内容正文:
第二章 烃
人教版化学 选择性必修3
第一节 烷烃
第一课时 烷烃的结构与性质
人教版化学 选择性必修3
【生活中的烷烃】
甲烷
丙烷
庚烷、辛烷
丁烷
二十二烷
(角鲨烷)三十烷
【思考与讨论】
名称 结构简式 分子式 C原子
的杂化方式 分子中的
共价键类型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键
σ键
σ键
σ键
σ键
写出相应的结构简式和分子式,并分析它们在组成和结构上的相似点
一、烷烃的结构
C原子均为sp3杂化
形成C-H σ键或C-C σ键
均为单键(可旋转)
共价键:
碳链为锯齿形
通式:CnH2n+2 (n≥1)
链状烷烃:
杂化方式:
烷烃分子中所有的原子能否全部共平面?
【思考】
不能
二、烷烃的性质
甲烷
物理性质
化学性质
无色无味的气体,难溶于水,密度比空气小
1. 稳定性:
2. 氧化反应:
3. 取代反应:
4. 热分解:
CH4+2O2 CO2+2H2O
点燃
不能被酸性KMnO4氧化、不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液发生反应
甲烷
结构角度
预测性质
烷 烃
CH4 C + 2H2
高温
C4H10 C2H4+C2H6
高温
C4H10 CH4+C3H6
高温
应用于石油的催化裂化
制炭黑
CH4 → CH3Cl → CH2Cl2 → CHCl3 → CCl4
Cl2
Cl2
Cl2
Cl2
(光照、卤素单质)
【思考与讨论】
颜色 溶解
性 可燃
性 与酸性KMnO4溶液 与溴的CCl4溶液 与强酸、
强碱溶液 与氯气(光照下)
(1)根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质,填写下表。
无
色
难溶
于水
可燃
不反应
取代反应
不反应
不反应
(2)根据甲烷的燃烧反应,写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式。
2C8H18+25O2 16CO2+18H2O
点燃
(3)写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式,指出该反应的反应类型。并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
+
Cl—Cl
光
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
+
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
光
取代反应
C—H键断裂,其中的氢原子被氯原子代替,生成C—Cl键。
(4)乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。
一取代 二取代 三取代 四取代 五取代 六取代
替代法
(4)乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
HCl
共同:
乙烷与氯气在光照下反应,可能的产物有:HCl + 9种有机产物
【练一练】
用替代法判断同分异构体的数目
1、苯(C6H6)的二氯代物有三种同分异构体,那么苯的四氯代物有几种结构?
3种
C6H4Cl2
→C6H2Cl4
2、若要制备一氯乙烷用哪种方法好?
方法一:CH2=CH2+HCl →CH3CH2Cl
方法二:CH3CH3+Cl2 → CH3CH2Cl+HCl
方法一更好:原子利用率高,产物纯净。
烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
甲烷 CH4 CH4 气体 -182 -164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 气体 -172 -89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气体 -187 -42 0.501
丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气体 -138 -0.5 0.579
戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液体 -129 36 0.626
壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液体 -54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液体 -26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液体 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固体 28 308 0.777
二、烷烃的性质
几种烷烃的熔点、沸点和密度
① C1-4为气态,C5-16为液态,≥C17上固态
④ 无色,均不溶于水,溶于有机溶剂
② ρ< ρ水, ρ随C数增加逐渐增大
③ 熔沸点升高
结构相似:随相对分子质量的增大,
范德华力逐渐增大。
随C数增加
二、烷烃的性质
特别提醒:新戊烷(沸点9.5℃),常温下为气态
同系物
名称 结构简式 分子式
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
判断的要点:
——官能团种类和数目相同,通式相同
结构相似
分子组成不同
——碳原子数不同
链状烷烃的通式:
CnH2n+2(n≥1)
结构相似、分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的化合物
同系物:
【练习】
2、下列物质中,与正戊烷互为同系物的是( )
A.CH3CH(CH3)2 B.CH3CH2CH(CH3)2
C.CH3CH2CH2CH2CH3 D.CH3CH=CH2
A
1、甲基环戊烷常用作溶剂及色谱分析标准物质,也可用于有机合成。
下列有关该有机物的说法错误的是( )
A.分子式为C6H12
B.与环己烷互为同分异构体
C.易溶于水及苯
D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C
烃燃烧的通式:
CxHy+O2 xCO2+ H2O
点燃
例1.等物质的量的下列烃完全燃烧时,消耗O2最多的是( )
A、CH4 B、C2H6 C、C3H6 D、C6H6
分析:分子式为CxHy的烃,直接求出(x+y/4)的值,其值越大,耗氧量越多。
D
1、烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律
拓展提升
烃燃烧的通式:
CxHy+O2 xCO2+ H2O
点燃
例2.等质量的下列烃完全燃烧时,消耗O2最多的是( )
A、CH4 B、C2H6 C、C3H6 D、C6H6
分析:等质量的C和H比较,后者耗氧多;把分子化为CHx,H%越大,耗氧越多。
C ------- O2 4H ------- O2
12g 1mol 4g ----- 1mol
A
总结:烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律
(3)若为烃的衍生物,先改写为CxHy·(H2O)n·(CO2)m形式,再判断。
有机物含碳量越多,燃烧时火焰越明亮,黑烟越多!
CxHy+O2 xCO2+ H2O
点燃
(1)物质的量相同(体积相同)的烃CxHy完全燃烧时,耗氧量多少取决于 。
(2)等质量的烃完全燃烧,氢碳比(即氢含量)高,耗氧多。
(利用差量法确定分子中的含H数)
2.烃完全燃烧前后气体体积变化规律:
CxHy +O2 →xCO2 + H2O ΔV
1 x 减少
1 x (气) 减少()
或增加( – 1)
●H2O为气态:体积不变 y = 4(如:CH4 C2H4 C3H4)
体积减小 y < 4(如:C2H2)
体积增大 y > 4(如:C2H6 C3H8)
t<100℃
t>100℃
燃烧通式:
CxHy+O2 xCO2+ H2O
点燃
反应前后气体体积变化
H2O为气态:
Y=4,总体积不变
Y<4,总体积减少
Y>4,总体积增大
∆V=1 -
H2O为液态:
∆V= +1
总体积减小
总结:烃完全燃烧前后气体体积的变化
无论水为气态,还是液态,燃烧前后体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关,而与烃分子中的碳原子数无关。
1、a mL三种气态烃的混合物与足量的氧气混合点燃爆炸后,恢复到原来的状态(常温常压),体积共缩小2a mL。则三种烃可能是( )
A、CH4、C2H4、 C3H4 B、C2H6、C3H6、C4H6
C、CH4、C2H6 C3H8 D、C2H4、C2H2、CH4
A
对点训练
2、25℃时,某气态烃与O2混合充入密闭容器中,点燃爆炸后又恢复到25℃,此时容器内压强为原来的一半,再经NaOH溶液处理,容器内几乎成真空,该烃的分子式为( )
A、C2H4 B、C2H2 C、C3H6 D、C3H8
A、D
3、两种气态烃以任意比例混合,在105℃时1L该混合烃与9L O2混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍为10L。下列各组混合烃中不符合此条件的是( )
A、CH4、C2H4 B、CH4、C3H6
C、C2H4、C3H4 D、C2H2、C3H6
B 、D
$