3.4 羧酸 羧酸衍生物-2025-2026学年高二下学期化学复习清单与专项突破（选择性必修三）

该高中化学学历案聚焦羧酸及衍生物的学习，通过分类表梳理羧酸组成结构，以反应机理分析（如酯化反应同位素示踪）为支架，帮助学生掌握羧酸酸性、酯水解等性质，构建醇醛羧酸酯转化网络。 资料亮点在于融合化学观念与科学思维，通过乙酸与碳酸酸性比较实验、油脂皂化等生活实例深化“结构决定性质”认知，分层训练（A卷基础、B卷提升）引导学生在问题解决中提升有机推断与合成分析能力。

第三章 烃的衍生物 第4讲 羧酸 羧酸衍生物 【学习目标】 1. 认识羧酸的官能团羧基，掌握乙酸的结构、物理性质与化学性质，理解羧酸的酸性、酯化反应机理，能正确书写相关化学方程式。 2. 了解羧酸衍生物（酯、酰卤、酸酐、酰胺）的结构特点，重点掌握酯的水解反应（酸性、碱性条件）。 3. 梳理醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化关系，构建有机物官能团转化网络。 4. 结合生活中羧酸、酯的应用，深化 “结构决定性质” 的观念，提升有机推断与合成分析能力。 【教材追踪】 一、羧酸的组成和结构 1．羧酸 （1）概念：由烃基（或氢原子）和羧基相连构成的有机化合物。 （2）饱和一元羧酸的通式： 或 2．羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸： 芳香酸 苯甲酸：COOH 羧基数目 一元羧酸 甲酸： 二元羧酸 乙二酸： 多元羧酸 柠檬酸： 烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸：CH3CH2COOH 不饱和羧酸 丙烯酸：CH2CHCOOH 3．物理性质 （1）状态：液态和固态，无水乙酸又称为冰醋酸。 （2）水溶性：C≤4与水互溶（氢键），C＞4随碳链增长溶解度迅速减小。 （3）熔沸点：羧基数目相同时，碳原子数越多，沸点越高；羧酸的沸点比相应醇的沸点高。 4．几种常见的羧酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗名 结构简式 色、态、味 无色有腐蚀性液体、 无色 、易升华 无色透明 溶解性 溶于水、有机溶剂 微溶于水、 溶于乙醇 溶于水、乙醇 用途 工业还原剂、合成医药、农药和染料等的原料 食品防腐剂，合成香料、药物 化学分析还原剂，化工原料 5．羧酸的命名 （1）CH3CH2CH2COOH的名称是 （2）CH3COOH的名称是 （3）名称为 。 二、羧酸的化学性质 1．从结构角度认识羧酸的性质 由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当乙酸发生化学反应时，羧基结构中的两个部位容易断裂： （1）O－H键断裂时，解离出H+，使羧酸表现出 ； （2）C－O键断裂时，－OH可以被其他基团 ，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 2．弱酸性 （1）一元弱酸，具有酸的通性 ①与指示剂反应：使石蕊试剂变红色 ②与氢前面的金属反应，如乙酸与Na的反应： ③与盐溶液反应，如乙酸与Na2CO3反应： ④与碱反应，如乙酸与NH3·H2O的反应： ⑤与金属氧化物反应，如乙酸与CaO的反应： （2）甲酸、苯甲酸、乙二酸的酸性比较 甲酸 苯甲酸 乙二酸 实验操作 ①取0.01mol·L－1上述酸溶液，滴入紫色石蕊试液 ②取0.01mol·L－1上述酸溶液，测pH 现象 ①紫色石蕊试液变红色②pH大于2 结论 甲酸、苯甲酸和乙二酸具有 （3）乙酸、碳酸、苯酚的酸性比较 实验装置 实验现象 A中： 。C中： 实验结论 结合现象，根据强酸制弱酸的规律可知：酸性： 3．氧化反应 （1）可燃性： （2）KMnO4（H+）： 3．酯化反应 （1）乙酸和乙醇的反应：CH3COOH+CH3CH2OH （2）酯化反应机理 ①同位素示踪法：CH3COOH+H18OCH2CH3 ②实质：酸脱 ，醇脱 。 三、酯化反应的特点及类型 1．酯化反应的特点 （1）所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“”。 （2）利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。 （3）在形成环酯时，酯基（－－O－）中只有一个O参与成环。 （4）酸与醇发生反应时，产物不一定生成酯。若是羧酸或者无机含氧酸与醇反应，产物是酯；若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。 2．酯化反应的类型 （1）一元羧酸和一元醇的酯化反应 R－COOH+R'－CH2OH （2）一元羧酸与二元醇的酯化反应 （3）二元酸与二元醇的酯化反应 ①反应生成普通酯 + ②反应生成环酯 + +2H2O ③反应生成聚酯 n+n +2nH2O （4）无机含氧酸的酯化反应 +3HO－NO2 +3H2O （5）高级脂肪酸与甘油的酯化反应 +3C17H35COOH +3H2O 四、含羟基物质性质的比较 比较项目 含羟基的物质 醇 水 酚 羧酸 羟基上氢原子活泼性 在水溶液中电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸、碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 不反应 反应放出CO2 能否由酯水解生成 能 不能 能 能 结论 羟基的活泼性：羧酸＞酚＞水＞醇 【特别警示】羟基与酸性强弱的关系 （1）醇、酚、羧酸的结构中均有－OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些－OH相连的基团不同，－OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，一般来说，羟基上的氢原子活性“羧羟基”＞“酚羟基”＞“醇羟基”。 （2）羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3＞HF＞CH3COOH＞H2CO3。 （3）低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。 五、酯 1．羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的 被其他原子或原子团取代后的产物。 （1）酰基：羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团，结构简式为 （2）常见的羧酸衍生物 羧酸衍生物 酰卤 酸酐 酯 酰胺 结构简式 2．酯 （1）概念： （R－－）和烃氧基（RO－）相连后的产物。 （2）官能团的名称： ，结构简式： 。 （4）饱和一元酯的通式： （5）命名：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”。 酯 HCOOC2H5 名称 （6）物理性质 ①密度：酯类密度一般比水 ②溶解性： 溶于水， 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 ③味态：低级酯是有 味的 体， 挥发。 （7）化学性质－－水解反应 ①酸性条件：RCOOR'+H2O （部分进行） ②碱性条件：RCOOR'+NaOH （完全进行） 六、油脂 1．油脂的组成和结构 （1）组成：油脂是由 与 形成的酯，属于酯类物质 （2）结构 ①单甘油酯：R＝R'＝R'' ②混甘油酯：R、R'、R''不完全相同 ③天然油脂都是多种混甘油酯的混合物。 2．分类 3．物理性质 4．化学性质 （1）水解反应 ①酸性水解：制备甘油和高级脂肪酸 ②碱性水解（ ）：制备甘油和肥皂 （2）加成反应－－不饱和油脂的特性 ①溴水： 能够使溴水褪色（鉴别植物油和动物油）。 ②氢化反应：液态油与氢气的 反应，又叫油脂的 。这样制得的油脂叫 ，又叫 。 。 5．油脂和矿物油的比较 物质 油脂 矿物油 油 脂肪 组成 不饱和高级脂肪酸的甘油酯 饱和高级脂肪酸的甘油酯 多种烷烃、环烷烃、芳香烃 状态 液态 固态 液态 化学性质 能水解，兼有烯烃的性质 能水解 具有烃的性质，不能水解 存在 花生、大豆、芝麻等油料作物中 动物脂肪 石油 联系 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类 七、胺和酰胺 1．胺 （1）结构和用途 （2）化学性质：碱性 ①原因：氮原子上有孤对电子，能够与H+以配位键结合 ②反应：NH2+HClNH3Cl 2．酰胺 （1）概念：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基（或取代的氨基）所替代得到的化合物 （2）结构 （3）常见的酰胺 名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N－二甲基甲酰胺 结构简式 CH3－－NH2 －NH2 H－－N（CH3）2 （4）水解反应：CH3CONH2+H2OCH3COOH+NH4+ ①强酸性条件： ②强碱性条件： 八、酯的同分异构体的判断 1．烃基组合法 （1）R－－OR'，R从H原子开始，R'到－CH3结束 （2）C5H10O2的酯类同分异构体 ①甲酸酯类：H－－OC4H9，酯种类：H原子种类（1）×丁基种类（4）＝4种 ②乙酸酯类：CH3－－OC3H7，酯种类：甲基种类（1）×丙基种类（2）＝2种 ③丙酸酯类：C2H5－－OC2H5，酯种类：乙基种类（1）×乙基种类（1）＝1种 ④丁酸酯类：C3H7－－OCH3，酯种类：丙基种类（2）×甲基种类（1）＝2种 2．酯基插入法 （1）酯基插入方式：－－O－和－O－－ （2）分子式为C9H12O2的芳香酯的同分异构体是在CH2CH3中插入酯基 （3）插入的酯基分别在中的①②③④位置 ①插入①得到O－－CH2CH3和－O－CH2CH3。 ②插入②得到CH2－O－－CH3和CH2－－O－CH3。 【跟进训练】 A卷 1.(2026·河北省·单元测试)下列关于羧酸组成、结构和性质的叙述中正确的一组是 (    ) 甲酸中含有甲基，乙酸中含有乙基 羧酸的通式为，且为整数 羧酸的官能团为 在饱和脂肪酸中，甲酸是结构最简单的羧酸 随着分子中碳原子数的增加，饱和一元羧酸在水中的溶解度逐渐增大 A. B. C. D. 2.(2026·河北省·单元测试)下列有关常见羧酸的说法不正确的是(    ) A. 甲酸是一种无色有刺激性气味的液体，易溶于水 B. 乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇 C. 苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取 D. 乙二酸具有还原性，可以使酸性溶液褪色 3.(2026·河北省·单元测试)某有机物的结构简式为，取、、分别与等物质的量的该物质充分反应反应时可加热煮沸，则消耗、、三种物质的物质的量之比为 (    ) A. B. C. D. 4.(2026·河北省·单元测试)已知咖啡酸的结构如图所示，下列关于咖啡酸的描述不正确的是 (    ) A. 分子式为 B. 咖啡酸最多可与氢气发生加成反应 C. 与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D. 能与溶液、溶液反应 5.(2026·河南省·单元测试)某分子式为的酯在一定条件下可发生如图所示的转化： 则符合上述条件的酯的结构可能有(    ) A. 种 B. 种 C. 种 D. 种 6.(2026·河南省·单元测试)下列关于油脂的说法错误的是 (    ) A. 油脂只能在碱性条件下水解 B. 脂肪可用于制造肥皂 C. 人造奶油相对于氢化前的植物油来说，性质更加稳定 D. 脂肪和油都属于酯类物质，它们的主要区别是脂肪常温下为固体，油常温下为液体 7.(2026·河南省·单元测试)醋可以促进新陈代谢，增进食欲，还可杀菌消毒、预防疾病。食醋的主要成分是乙酸，下列关于乙酸的说法不正确的是 (    ) A. 乙酸属于烃的含氧衍生物 B. 乙酸中含有不饱和键，能使酸性溶液褪色 C. 乙酸能使紫色石蕊溶液变红 D. 乙酸可与水以任意比例互溶 8.(2026·河南省·单元测试)从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，下列对于油脂和酯类化合物的认识正确的是 (    ) A. 油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似 B. 自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分 C. 油脂是高分子化合物，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在 D. 天然油脂是纯净物，没有固定的熔沸点 9.(2026·河南省·单元测试)在制备和提纯乙酸乙酯的实验过程中，下列装置或操作不会涉及的是(    ) A. B. C. D. 10.(2026·河南省·单元测试)下列说法不正确的是(    ) A. 胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B. 胺和酰胺都含有、、元素 C. 胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物 D. 酰胺中一定含酰胺基 11.(2026·河南省·单元测试)下列有关酯的说法错误的是 (    ) A. 密度一般比水小 B. 官能团是酯基且分子中只有一个酯基 C. 低级酯多有香味 D. 低级酯难溶于水 12.(2026·河南省·单元测试)有机化合物具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线关键步骤如下： 下列有关有机物、和的说法正确的是  (    ) A. 有机物中碳原子的杂化方式有种 B. 有机物含有种含氧官能团 C. 有机物与丙烯酸互为同系物 D. 有机物中含有手性碳原子 13.(2026·河南省·单元测试)氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图所示。下列关于氰基丙烯酸异丁酯的说法正确的是  (    ) A. 分子中只含有极性键 B. 分子中可能共平面的碳原子最多为个 C. 氰基丙烯酸异丁酯最多只能与发生加成反应 D. 分子中存在个手性碳原子 14.(2026·河南省·单元测试)下列有关酯的认识不正确的是 (    ) A. 酯的元素组成一定有、、 B. 乙酸乙酯和油脂的结构中均含有 C. 酯的相对分子质量较大 D. 酯广泛存在于植物的果实和种子中 15.(2026·四川省·同步练习)写出下列羧酸的名称。           ；           ；           ；           ；           ；           。 16.(2025·黑龙江省·期末考试)实验室制备乙酰乙酸乙酯的反应原理：。制备装置烧瓶中物质充分反应后再滴加乙酸溶液如下图所示：    已知：几种物质的部分性质： 物质 沸点 相对分子质量 水中溶解性 乙酸乙酯 微溶 乙酰乙酸乙酯 温度超过时易分解 微溶 乙酸 易溶 乙酸乙酯粗品中含乙酸乙酯和少量乙醇； 亚甲基上的有一定的酸性，制备时部分形成乙酰乙酸乙酯的钠盐。 回答下列问题： 仪器的名称是          ，冷凝水从          填“”或“”端流进。 装置盛放碱石灰的作用是          。 反应结束后，滴加乙酸至混合液呈弱酸性的原因是          。 提纯产品时需要进行蒸馏，下列装置中温度计位置正确的是          填字母。    最终得到乙酰乙酸乙酯，则上述实验中乙酰乙酸乙酯的产率为          保留两位有效数字。 17.(2026·广东省·同步练习)某物质的结构为，回答下列问题： 该油脂能否使溴水褪色？          填“能”或“不能”。 为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是          填字母。 A.加浓硫酸并加热                                          加稀硫酸并加热 C.加热                                                            加入溶液并加热 写出该油脂与反应的化学方程式：          。 该油脂要完全水解，需要消耗的物质的量为          ，写出该油脂在溶液中水解的产物：          。 与该油脂互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，写出其同分异构体的结构简式：          。 18.(2026·浙江省·同步练习)苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸的转化关系中，能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题： 苹果酸分子中所含官能团的名称是          。 苹果酸不能发生的反应有          填序号。 加成反应  酯化反应  加聚反应  氧化反应  消去反应  取代反应 的结构简式：          ，的结构简式：          ，的分子式：          。 写出的化学方程式：          。 B卷 1.(2026·浙江省·同步练习)能区别地沟油与矿物油的方法是 A. 点燃，能燃烧的是矿物油 B. 测定沸点，有固定沸点的是矿物油 C. 加入水中，浮在水面上的是地沟油 D. 加入足量氢氧化钠溶液共热，最后液体不分层的是地沟油 2.(2026·河北省·单元测试)自然界的许多动植物中含有有机酸，几种羧酸的沸点如表所示，下列说法正确的是(    ) 名称 结构简式 沸点 甲酸 乙酸 丙酸 正丁酸 A. 酸性： B. 可利用如图所示装置分离甲酸和乙酸的混合物 C. 与互为同系物 D. 可用溶液鉴别和 3.(2026·浙江省·同步练习)如图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述错误的是 A. 用与乙酸反应制取乙酸乙酯，存在于产物水中 B. 试管中导管下端管口不浸入溶液中的目的是防止实验过程中发生倒吸现象 C. 实验时及时将乙酸乙酯蒸出可以提高乙酸乙酯的产率 D. 试管中饱和溶液的作用是除去随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度 4.(2026·浙江省·同步练习)分子式为的芳香族化合物中能与饱和溶液反应放出气体的有不考虑立体异构 A. 种 B. 种 C. 种 D. 种 5.(2026·河北省·单元测试)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图所示。下列说法正确的是 A. 该物质与足量饱和溶液反应，可放出 B. 一定量的该物质分别与足量、反应，消耗二者物质的量之比为 C. 该物质最多可与发生加成反应 D. 该物质可被酸性溶液氧化 6.(2026·河北省·单元测试)羟基戊酸在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为的有机物，该有机物不可能是 A. B. C. D. 7.(2026·浙江省·同步练习)如图是天冬氨酰苯丙氨酸甲酯的结构简式。下列关于的说法不正确的是 A. 是芳香族化合物 B. 分子中含有的官能团有氨基、羧基、酯基、酰胺基 C. 既能与反应，也能与反应 D. 最多能与反应 8.(2026·浙江省·同步练习)某化学兴趣小组用预处理后的废弃油脂进行皂化反应，制备高级脂肪酸钠并回收甘油的简单流程如图所示。下列说法错误的是 A. 皂化反应完成的标志是液体不分层 B. 过程属于物理变化 C. 过程可用装置完成夹持装置已略去 D. 实现过程的操作是蒸馏 9.(2026·浙江省·同步练习)化合物“”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物的说法不正确的是 A. 分子中含有个手性碳原子 B. 分子中原子有、两种杂化方式 C. 该物质可以发生加成反应、水解反应、酯化反应 D. 该物质最多可以和反应 10.(2026·浙江省·同步练习)某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。科学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式如图所示的双香豆素。下列关于双香豆素的推论错误的是 A. 分子式为，有望将它发展制得一种抗凝血药 B. 双香豆素可用来制备致命性出血型的杀鼠药 C. 可发生水解、加成、氧化反应 D. 双香豆素在碱性条件下水解，消耗 11.(2026·河南省·单元测试)乙酸的结构简式如图，在一定条件下与醇类发生酯化反应时断键的位置是 (    ) A. 处 B. 处 C. 处 D. 处 12.(2026·河南省·单元测试)实验室用乙酸、乙醇和浓硫酸制取乙酸乙酯的装置如图。下列说法不正确的是 (    ) A. 右侧试管中导管不伸入液面下，是为了防止倒吸 B. 实验前先加入浓硫酸，再缓缓加入乙醇和冰醋酸 C. 及时将乙酸乙酯蒸出，促进平衡向正反应方向移动 D. 饱和溶液可除去产品中混有的乙酸、乙醇 13.(2026·河南省·单元测试)琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示，下列关于它的说法不正确的是(    ) A. 该物质的化学式为 B. 不溶于水，比水密度小 C. 琥珀酸又叫丁二酸 D. 该物质与足量溶液反应，最终得琥珀酸 14.(2026·河南省·单元测试)现有反应： 下列叙述错误的是  (    ) A. 的羧酸类同分异构体有种 B. 可用银氨溶液鉴别和 C. 可发生酯化反应 D. 的核磁共振氢谱中有五组峰 15.(2026·浙江省·同步练习)乙酸乙酯是极好的工业溶剂，现用如图所示装置进行制备。 步骤如下：向三颈烧瓶中加入的乙醇含，再加入，向恒压滴液漏斗中加入冰醋酸含；按如图所示连接好装置，开始加热，缓缓滴入冰醋酸。 已知：Ⅰ由羧酸和醇反应生成酯的机理如下： Ⅱ乙醇可与结合形成难溶物。 实验中乙醇要过量的目的是          。 实验中三颈烧瓶适合的容积为          填字母。 A. 实验温度为时产率最高，此时需要观察温度计          填“”或“”的读数，另一只温度计在          操作中使用。 写出该反应的化学方程式：          。根据羧酸和醇生成酯的反应机理推测，下列物质中可用作制备乙酸乙酯催化剂的是          填字母。 A.      固体 提纯粗产品： 向粗产品中加入碳酸钠粉末，至无二氧化碳气体逸出。 向其中加入饱和氯化钙溶液，以除去          。 向所得有机层中加入无水硫酸钠，以除去          ，过滤后再蒸馏，收集左右的馏分共，则该反应的产率为          。 16.(2026·江苏省·同步练习)花椒油是一种常用调味剂，学习小组利用水蒸气蒸馏法从花椒籽中提取花椒油，并进行相关实验探究夹持及加热装置略。回答下列问题： 已知信息：花椒油溶于乙醇、乙醚和热水。 仪器的名称为          。 提取花椒油的部分实验操作步骤如下，请对以下实验步骤进行排序：                              加热水蒸气发生器甲装置，至水沸腾，当形管的支管口处有大量水蒸气冒出时，                    水蒸气蒸馏开始进行，此时可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。 组装仪器并检查气密性 打开弹簧夹 将花椒研磨成碎片，投入乙装置中，加入适量水 关闭弹簧夹 打开冷凝水 下列说法错误的是          。 A.当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成 B.蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热 C.长导管作安全管，平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸 D.要得到较为纯净的花椒油，还需要用到的分离、提纯方法：萃取、分液、蒸馏 实验后，向丙中所得液体中依次加入、乙醚分离出醚层，干燥后蒸馏得花椒油，其中加入的目的为          。 17.(2026·广东省·同步练习)乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。乙酰苯胺的一种制备原理： 有关物质的性质如下表： 名称 相对分子质量 性状 密度 沸点 溶解性 备注 苯胺 无色油状液体 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚 易被氧化 乙酸 无色液体 易溶于水，易溶于乙醇、乙醚 乙酰苯胺 白色晶体 微溶于冷水，可溶于热水，易溶于乙醇、乙醚 实验步骤： 步骤：如图所示，在圆底烧瓶中加入无水苯胺、冰醋酸、锌粉，安装仪器，加入沸石，调节加热温度，使温度计所示温度控制在，反应约，当反应基本完成时，停止加热。 说明：刺形分馏柱的作用相当于多次蒸馏，用于沸点差别不太大的混合物的分离。 步骤：将圆底烧瓶中的混合物转入烧杯中，加入水，搅拌加热至沸腾，使粗品完全溶解。 步骤：稍冷后，加入活性炭，并煮沸，趁热抽滤除去活性炭。 步骤：将滤液倒入烧杯中，自然冷却，析出晶体。抽滤、洗涤、干燥得产品，称其质量。 回答下列问题： 仪器的名称为          。 步骤中加热方式可用          填“水浴”或“油浴”。 制备过程中加入锌粉的作用为          。 从化学平衡的角度分析，使用刺形分馏柱并控制分馏柱上端的温度在的原因：          。 乙酰苯胺粗品因含杂质而显色，步骤中加入活性炭吸附有色杂质，活性炭需要待沸腾的溶液稍冷却后再加入，其目的是          。 该实验最终得到纯品，则乙酰苯胺的产率为          保留一位小数。 乙酰苯胺可以在热溶液中发生水解，写出其化学方程式：          。 18.(2024·北京市·月考试卷)有机化合物是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如下。 属于芳香烃，试剂是          。 既有酸性又有碱性，中含有的官能团是          。 的化学方程式是          。 的反应类型是          。 溴单质与中苯环侧链上的发生取代反应的原因是          。 下列说法正确的是          填序号。 的核磁共振氢谱有组峰 可发生水解反应 和均含手性碳原子 不存在同时满足下列条件的的同分异构体： 含有种官能团其中一种为碳碳三键 遇溶液显紫色 由生成经三步反应过程： 写出含有五元环与中间体的结构简式          、          。 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三章 烃的衍生物 第4讲 羧酸 羧酸衍生物 【学习目标】 1. 认识羧酸的官能团羧基，掌握乙酸的结构、物理性质与化学性质，理解羧酸的酸性、酯化反应机理，能正确书写相关化学方程式。 2. 了解羧酸衍生物（酯、酰卤、酸酐、酰胺）的结构特点，重点掌握酯的水解反应（酸性、碱性条件）。 3. 梳理醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化关系，构建有机物官能团转化网络。 4. 结合生活中羧酸、酯的应用，深化 “结构决定性质” 的观念，提升有机推断与合成分析能力。 【教材追踪】 一、羧酸的组成和结构 1．羧酸 （1）概念：由烃基（或氢原子）和羧基相连构成的有机化合物。 （2）饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2（n≥1）或CnH2n+1COOH（n≥0） 2．羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸：CH3COOH 芳香酸 苯甲酸：COOH 羧基数目 一元羧酸 甲酸：HCOOH 二元羧酸 乙二酸：HOOC－COOH 多元羧酸 柠檬酸： 烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸：CH3CH2COOH 不饱和羧酸 丙烯酸：CH2CHCOOH 3．物理性质 （1）状态：液态和固态，无水乙酸又称为冰醋酸。 （2）水溶性：C≤4与水互溶（氢键），C＞4随碳链增长溶解度迅速减小。 （3）熔沸点：羧基数目相同时，碳原子数越多，沸点越高；羧酸的沸点比相应醇的沸点高。 4．几种常见的羧酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗名 蚁酸 安息香酸 草酸 结构简式 HCOOH COOH 色、态、味 无色有腐蚀性液体、刺激性气味 无色晶体、易升华 无色透明晶体 溶解性 易溶于水、有机溶剂 微溶于水、易溶于乙醇 能溶于水、乙醇 用途 工业还原剂、合成医药、农药和染料等的原料 食品防腐剂，合成香料、药物 化学分析还原剂，化工原料 5．羧酸的命名 （1）CH3CH2CH2COOH的名称是3－甲基戊酸 （2）CH3COOH的名称是2，3－二甲基丁酸 （3）名称为4－甲基－3－乙基戊酸。 二、羧酸的化学性质 1．从结构角度认识羧酸的性质 由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当乙酸发生化学反应时，羧基结构中的两个部位容易断裂： （1）O－H键断裂时，解离出H+，使羧酸表现出酸性； （2）C－O键断裂时，－OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 2．弱酸性 （1）一元弱酸，具有酸的通性 ①与指示剂反应：使石蕊试剂变红色 ②与氢前面的金属反应，如乙酸与Na的反应：2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑ ③与盐溶液反应，如乙酸与Na2CO3反应：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑ ④与碱反应，如乙酸与NH3·H2O的反应：CH3COOH+NH3·H2O→CH3COONH4+H2O ⑤与金属氧化物反应，如乙酸与CaO的反应：2CH3COOH+CaO→（CH3COO）2Ca+H2O （2）甲酸、苯甲酸、乙二酸的酸性比较 甲酸 苯甲酸 乙二酸 实验操作 ①取0.01mol·L－1上述酸溶液，滴入紫色石蕊试液 ②取0.01mol·L－1上述酸溶液，测pH 现象 ①紫色石蕊试液变红色②pH大于2 结论 甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性 （3）乙酸、碳酸、苯酚的酸性比较 实验装置 实验现象 A中：有气泡产生。C中：溶液变浑浊 实验结论 结合现象，根据强酸制弱酸的规律可知：酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 3．氧化反应 （1）可燃性：CnH2nO2+O2nCO2+nH2O （2）KMnO4（H+）：不褪色 3．酯化反应 （1）乙酸和乙醇的反应：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O （2）酯化反应机理 ①同位素示踪法：CH3COOH+H18OCH2CH3CH3CO18OCH2CH3+H2O ②实质：酸脱羟基，醇脱氢。 三、酯化反应的特点及类型 1．酯化反应的特点 （1）所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“”。 （2）利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。 （3）在形成环酯时，酯基（－－O－）中只有一个O参与成环。 （4）酸与醇发生反应时，产物不一定生成酯。若是羧酸或者无机含氧酸与醇反应，产物是酯；若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。 2．酯化反应的类型 （1）一元羧酸和一元醇的酯化反应 R－COOH+R'－CH2OHR－－O－CH2R'+H2O （2）一元羧酸与二元醇的酯化反应 （3）二元酸与二元醇的酯化反应 ①反应生成普通酯 +HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O ②反应生成环酯 ++2H2O ③反应生成聚酯 n+n+2nH2O （4）无机含氧酸的酯化反应 +3HO－NO2+3H2O （5）高级脂肪酸与甘油的酯化反应 +3C17H35COOH+3H2O 四、含羟基物质性质的比较 比较项目 含羟基的物质 醇 水 酚 羧酸 羟基上氢原子活泼性 在水溶液中电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸、碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 不反应 反应放出CO2 能否由酯水解生成 能 不能 能 能 结论 羟基的活泼性：羧酸＞酚＞水＞醇 【特别警示】羟基与酸性强弱的关系 （1）醇、酚、羧酸的结构中均有－OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些－OH相连的基团不同，－OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，一般来说，羟基上的氢原子活性“羧羟基”＞“酚羟基”＞“醇羟基”。 （2）羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3＞HF＞CH3COOH＞H2CO3。 （3）低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。 五、酯 1．羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。 （1）酰基：羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团，结构简式为－－R （2）常见的羧酸衍生物 羧酸衍生物 酰卤 酸酐 酯 酰胺 结构简式 R－－Cl R－－O－－R′ R－－Cl R－－NH2 2．酯 （1）概念：酰基（R－－）和烃氧基（RO－）相连后的产物。 （2）官能团的名称：酯基，结构简式：－－O－R。 （4）饱和一元酯的通式：CnH2nO2（n≥2） （5）命名：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”。 酯 HCOOC2H5 名称 甲酸乙酯 二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 乙二酸乙二酯 （6）物理性质 ①密度：酯类密度一般比水小 ②溶解性：难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 ③味态：低级酯是有香味的液体，易挥发。 （7）化学性质－－水解反应 ①酸性条件：RCOOR'+H2ORCOOH+R'OH（部分进行） ②碱性条件：RCOOR'+NaOHRCOONa+R'OH（完全进行） 六、油脂 1．油脂的组成和结构 （1）组成：油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类物质 （2）结构 ①单甘油酯：R＝R'＝R'' ②混甘油酯：R、R'、R''不完全相同 ③天然油脂都是多种混甘油酯的混合物。 2．分类 3．物理性质 4．化学性质 （1）水解反应 ①酸性水解：制备甘油和高级脂肪酸 ②碱性水解（皂化反应）：制备甘油和肥皂 （2）加成反应－－不饱和油脂的特性 ①溴水：液态油能够使溴水褪色（鉴别植物油和动物油）。 ②氢化反应：液态油与氢气的加成反应，又叫油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。 +3H2。 5．油脂和矿物油的比较 物质 油脂 矿物油 油 脂肪 组成 不饱和高级脂肪酸的甘油酯 饱和高级脂肪酸的甘油酯 多种烷烃、环烷烃、芳香烃 状态 液态 固态 液态 化学性质 能水解，兼有烯烃的性质 能水解 具有烃的性质，不能水解 存在 花生、大豆、芝麻等油料作物中 动物脂肪 石油 联系 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类 七、胺和酰胺 1．胺 （1）结构和用途 （2）化学性质：碱性 ①原因：氮原子上有孤对电子，能够与H+以配位键结合 ②反应：NH2+HClNH3Cl 2．酰胺 （1）概念：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基（或取代的氨基）所替代得到的化合物 （2）结构 （3）常见的酰胺 名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N－二甲基甲酰胺 结构简式 CH3－－NH2 －NH2 H－－N（CH3）2 （4）水解反应：CH3CONH2+H2OCH3COOH+NH4+ ①强酸性条件：RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl ②强碱性条件：RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑ 八、酯的同分异构体的判断 1．烃基组合法 （1）R－－OR'，R从H原子开始，R'到－CH3结束 （2）C5H10O2的酯类同分异构体 ①甲酸酯类：H－－OC4H9，酯种类：H原子种类（1）×丁基种类（4）＝4种 ②乙酸酯类：CH3－－OC3H7，酯种类：甲基种类（1）×丙基种类（2）＝2种 ③丙酸酯类：C2H5－－OC2H5，酯种类：乙基种类（1）×乙基种类（1）＝1种 ④丁酸酯类：C3H7－－OCH3，酯种类：丙基种类（2）×甲基种类（1）＝2种 2．酯基插入法 （1）酯基插入方式：－－O－和－O－－ （2）分子式为C9H12O2的芳香酯的同分异构体是在CH2CH3中插入酯基 （3）插入的酯基分别在中的①②③④位置 ①插入①得到O－－CH2CH3和－O－CH2CH3。 ②插入②得到CH2－O－－CH3和CH2－－O－CH3。 ③插入③时得到O－－H和－O－H（是羧酸，舍去）。 ④插入④时得到CH2CH2－O－－H和CH2CH2－－O－H（是羧酸，舍去）。 【跟进训练】 A卷 1.(2026·河北省·单元测试)下列关于羧酸组成、结构和性质的叙述中正确的一组是 (    ) 甲酸中含有甲基，乙酸中含有乙基 羧酸的通式为，且为整数 羧酸的官能团为 在饱和脂肪酸中，甲酸是结构最简单的羧酸 随着分子中碳原子数的增加，饱和一元羧酸在水中的溶解度逐渐增大 A. B. C. D. 【答案】C  【知识点】高中化学(默认) 【解析】甲酸的结构简式为，无甲基，乙酸的结构简式为，无乙基，错误；饱和一元羧酸的通式为，且为整数，错误；随着分子中碳原子数的增加，饱和一元羧酸在水中的溶解度逐渐减小，错误。故答案为。 2.(2026·河北省·单元测试)下列有关常见羧酸的说法不正确的是(    ) A. 甲酸是一种无色有刺激性气味的液体，易溶于水 B. 乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇 C. 苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取 D. 乙二酸具有还原性，可以使酸性溶液褪色 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】甲酸是一种液体，熔点为，常温下为液体，具有刺激性气味，能与水以任意比例互溶，A正确；乙酸的沸点高于丙醇和乙醇的沸点，B错误；苯甲酸的酸性强于碳酸，根据强酸制弱酸的规律，可以利用苯甲酸和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，C正确；乙二酸具有还原性，酸性高锰酸钾溶液具有氧化性，二者可以发生反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。 3.(2026·河北省·单元测试)某有机物的结构简式为，取、、分别与等物质的量的该物质充分反应反应时可加热煮沸，则消耗、、三种物质的物质的量之比为 (    ) A. B. C. D. 【答案】C  【知识点】多官能团有机物的相关计算 【解析】【分析】 本题考查了有机物中官能团的性质，应注意能与反应的官能团只有，但能与反应的官能团有酚和羧基。 【解答】 有机化合物的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，消耗；与反应的官能团是酚羟基、羧基，消耗；与反应的官能团只有羧基，能与反应，故、、三种物质的物质的量之比为，C正确。 4.(2026·河北省·单元测试)已知咖啡酸的结构如图所示，下列关于咖啡酸的描述不正确的是 (    ) A. 分子式为 B. 咖啡酸最多可与氢气发生加成反应 C. 与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D. 能与溶液、溶液反应 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为，错误；项，苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以咖啡酸最多可与氢气发生加成反应，正确；项，咖啡酸分子中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；项，咖啡酸含有羧基，与、溶液均能发生反应，正确。 5.(2026·河南省·单元测试)某分子式为的酯在一定条件下可发生如图所示的转化： 则符合上述条件的酯的结构可能有(    ) A. 种 B. 种 C. 种 D. 种 【答案】C  【知识点】高中化学(默认) 【解析】该酯在反应条件下发生水解反应生成和，能与反应生成，则反应条件为碱性条件，为饱和一元羧酸，能发生氧化反应生成，进一步发生氧化反应生成，则为饱和一元醇且结构中含，、、、中的碳原子数相等、碳骨架相同，结合碳原子守恒，该酯可表示为，有种结构，故符合条件的酯的结构有种。 6.(2026·河南省·单元测试)下列关于油脂的说法错误的是 (    ) A. 油脂只能在碱性条件下水解 B. 脂肪可用于制造肥皂 C. 人造奶油相对于氢化前的植物油来说，性质更加稳定 D. 脂肪和油都属于酯类物质，它们的主要区别是脂肪常温下为固体，油常温下为液体 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】油脂可以在酸性、碱性条件下水解，A错误；脂肪的皂化反应可用于制造肥皂，B正确；植物油中含碳碳双键，植物油发生硬化反应得到人造奶油，人造奶油相对于氢化前的植物油来说，性质更加稳定，C正确；脂肪和油都属于酯类物质，它们的主要区别是脂肪常温下为固体，油常温下为液体，D正确。 7.(2026·河南省·单元测试)醋可以促进新陈代谢，增进食欲，还可杀菌消毒、预防疾病。食醋的主要成分是乙酸，下列关于乙酸的说法不正确的是 (    ) A. 乙酸属于烃的含氧衍生物 B. 乙酸中含有不饱和键，能使酸性溶液褪色 C. 乙酸能使紫色石蕊溶液变红 D. 乙酸可与水以任意比例互溶 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】乙酸属于烃的含氧衍生物，故A项正确；乙酸中含有碳氧双键，但不能使酸性溶液褪色，故B项错误；乙酸具有酸性，能使紫色石蕊溶液变红，故C项正确；乙酸易溶于水，可与水以任意比例互溶，故D项正确。 8.(2026·河南省·单元测试)从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，下列对于油脂和酯类化合物的认识正确的是 (    ) A. 油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似 B. 自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分 C. 油脂是高分子化合物，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在 D. 天然油脂是纯净物，没有固定的熔沸点 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】油和脂肪都属于酯类化合物，油是不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，含有碳碳双键和酯基，可以发生加成反应和酯的水解反应，而脂肪是饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，分子中含有酯基，能够发生酯的水解反应，二者结构不相似，A错误；油脂不是高分子化合物，自然界中的油脂都是混合物，以甘油三酯形式存在，B正确，C错误；天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点，D错误。 9.(2026·河南省·单元测试)在制备和提纯乙酸乙酯的实验过程中，下列装置或操作不会涉及的是(    ) A. B. C. D. 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】制备乙酸乙酯是用乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应，不符合题意；用饱和溶液可以吸收乙酸乙酯中混有的乙醇，消耗乙酸，同时降低乙酸乙酯在水中的溶解度，有利于分层，不符合题意；乙酸乙酯难溶于饱和溶液，需用分液法分离，不符合题意；题给装置是蒸发装置，本实验中并未涉及，符合题意。 10.(2026·河南省·单元测试)下列说法不正确的是(    ) A. 胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B. 胺和酰胺都含有、、元素 C. 胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物 D. 酰胺中一定含酰胺基 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】胺分子中不含氧原子，不是烃的含氧衍生物，A错误。 11.(2026·河南省·单元测试)下列有关酯的说法错误的是 (    ) A. 密度一般比水小 B. 官能团是酯基且分子中只有一个酯基 C. 低级酯多有香味 D. 低级酯难溶于水 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】酯的密度比水小，不溶于水，有特殊的芳香气味，酯类有机物的分子中也可以存在多个酯基官能团，如甘油三酯，乙二酸二乙酯等，项错误。 12.(2026·河南省·单元测试)有机化合物具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线关键步骤如下： 下列有关有机物、和的说法正确的是  (    ) A. 有机物中碳原子的杂化方式有种 B. 有机物含有种含氧官能团 C. 有机物与丙烯酸互为同系物 D. 有机物中含有手性碳原子 【答案】C  【知识点】高中化学(默认) 【解析】由有机物的转化关系可知，一定条件下，与发生取代反应生成和水，则为。由结构简式可知，分子中苯环、酰胺基、碳碳双键上的碳原子为杂化，其余为饱和碳原子，为杂化，故A错误；由的结构简式可知，其分子中含氧官能团为醚键、酚羟基，共有种，故B错误；由的结构简式可知，与丙烯酸结构相似，分子组成上相差个原子团，互为同系物，故C正确；由的结构简式可知，分子中不含有连有个不同原子或原子团的手性碳原子，故D错误。 13.(2026·河南省·单元测试)氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图所示。下列关于氰基丙烯酸异丁酯的说法正确的是  (    ) A. 分子中只含有极性键 B. 分子中可能共平面的碳原子最多为个 C. 氰基丙烯酸异丁酯最多只能与发生加成反应 D. 分子中存在个手性碳原子 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】分子中除含有、、、极性键外，还含有、非极性键，不正确；分子中可能共平面的碳原子最多为个方框内的碳原子，B正确；碳碳双键、氰基能与发生加成反应，但酯基与不能发生加成反应，所以氰基丙烯酸异丁酯最多能与发生加成反应，不正确；分子中不存在连接个不同原子或原子团的碳原子，所以该分子不存在手性碳原子，不正确。 14.(2026·河南省·单元测试)下列有关酯的认识不正确的是 (    ) A. 酯的元素组成一定有、、 B. 乙酸乙酯和油脂的结构中均含有 C. 酯的相对分子质量较大 D. 酯广泛存在于植物的果实和种子中 【答案】C  【知识点】高中化学(默认) 【解析】酯由、、这三种元素组成，项正确；乙酸乙酯和油脂都是酯类物质均含有，项正确；乙酸乙酯、甲酸乙酯等均属于小分子的酯，相对分子质量都较小，项错误；酯广泛存在于植物的果实和种子中，项正确。 15.(2026·四川省·同步练习)写出下列羧酸的名称。           ；           ；           ；           ；           ；           。 【答案】甲基戊酸 对甲基苯甲酸甲基苯甲酸 邻羟基苯甲酸羟基苯甲酸 丙烯酸 乙二酸 羟基丙酸乳酸 【知识点】高中化学(默认) 【解析】略 16.(2025·黑龙江省·期末考试)实验室制备乙酰乙酸乙酯的反应原理：。制备装置烧瓶中物质充分反应后再滴加乙酸溶液如下图所示：    已知：几种物质的部分性质： 物质 沸点 相对分子质量 水中溶解性 乙酸乙酯 微溶 乙酰乙酸乙酯 温度超过时易分解 微溶 乙酸 易溶 乙酸乙酯粗品中含乙酸乙酯和少量乙醇； 亚甲基上的有一定的酸性，制备时部分形成乙酰乙酸乙酯的钠盐。 回答下列问题： 仪器的名称是          ，冷凝水从          填“”或“”端流进。 装置盛放碱石灰的作用是          。 反应结束后，滴加乙酸至混合液呈弱酸性的原因是          。 提纯产品时需要进行蒸馏，下列装置中温度计位置正确的是          填字母。    最终得到乙酰乙酸乙酯，则上述实验中乙酰乙酸乙酯的产率为          保留两位有效数字。 【答案】恒压滴液漏斗 防止水蒸气进入三颈烧瓶中与钠、乙醇钠反应 使制备时部分生成乙酰乙酸乙酯的钠盐转化为乙酰乙酸乙酯   【知识点】有机物分离提纯的方法、其他酯的制备实验、常用化学仪器的识别与使用 【解析】乙酸乙酯粗品中含乙酸乙酯和少量乙醇，由乙酸乙酯制取时，需要使用乙醇钠作催化剂，所以先将乙酸乙酯粗品与钠珠粒混合，以制得乙醇钠；由于亚甲基上的有一定的酸性，制备时部分形成乙酰乙酸乙酯的钠盐，所以反应结束后再滴加乙酸至混合液呈弱酸性，将乙酰乙酸乙酯的钠盐转化为乙酰乙酸乙酯； 仪器上带有平衡内外压强的导气管，所以此漏斗的名称是恒压滴液漏斗；冷凝管中，冷凝水的流向应下进上出，即从端流进。 三颈烧瓶内存在乙醇钠和钠，它们都能与水反应，用碱石灰可吸收空气中的水蒸气，所以装置盛放碱石灰的作用是：防止水蒸气进入三颈烧瓶中与钠、乙醇钠反应。 题中信息显示：“亚甲基上的有一定的酸性，制备时部分形成乙酰乙酸乙酯的钠盐”，所以反应结束后，滴加乙酸至混合液呈弱酸性的原因是：使制备时部分生成乙酰乙酸乙酯的钠盐转化为乙酰乙酸乙酯。 蒸馏时，温度计水银球应位于支管口处，则下列装置中温度计位置正确的是。 乙酸乙酯粗品中含乙酸乙酯和少量乙醇，乙酸乙酯的物质的量为，则理论上可制得乙酰乙酸乙酯，质量为，而最终得到乙酰乙酸乙酯，则上述实验中乙酰乙酸乙酯的产率为。 17.(2026·广东省·同步练习)某物质的结构为，回答下列问题： 该油脂能否使溴水褪色？          填“能”或“不能”。 为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是          填字母。 A.加浓硫酸并加热                                          加稀硫酸并加热 C.加热                                                            加入溶液并加热 写出该油脂与反应的化学方程式：          。 该油脂要完全水解，需要消耗的物质的量为          ，写出该油脂在溶液中水解的产物：          。 与该油脂互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，写出其同分异构体的结构简式：          。 【答案】能          、   【知识点】高中化学(默认) 【解析】根据该油脂的结构简式可知，形成该油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸，能使溴水褪色。加入溶液能中和油脂水解生成的酸，从而促进油脂水解。根据该油脂的分子结构可知一个该油脂分子中含个，该油脂在一定条件下只能与发生加成反应。该油脂在溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠，由于每个油脂分子中含有个，所以该油脂要完全水解，需要消耗。与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的同分异构体，共有两种：、。 18.(2026·浙江省·同步练习)苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸的转化关系中，能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题： 苹果酸分子中所含官能团的名称是          。 苹果酸不能发生的反应有          填序号。 加成反应  酯化反应  加聚反应  氧化反应  消去反应  取代反应 的结构简式：          ，的结构简式：          ，的分子式：          。 写出的化学方程式：          。 【答案】羧基、羟基   【知识点】高中化学(默认) 【解析】略 B卷 1.(2026·浙江省·同步练习)能区别地沟油与矿物油的方法是 A. 点燃，能燃烧的是矿物油 B. 测定沸点，有固定沸点的是矿物油 C. 加入水中，浮在水面上的是地沟油 D. 加入足量氢氧化钠溶液共热，最后液体不分层的是地沟油 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】地沟油和矿物油均可燃烧，项错误；地沟油和矿物油均为混合物，均没有固定沸点，项错误；地沟油和矿物油的密度均小于水且均难溶于水，项错误；地沟油的主要成分为油脂，可在碱性条件下水解，因此地沟油与溶液共热后不再分层，矿物油为烃的混合物，不能与溶液反应，因此溶液分层，项正确。 2.(2026·河北省·单元测试)自然界的许多动植物中含有有机酸，几种羧酸的沸点如表所示，下列说法正确的是(    ) 名称 结构简式 沸点 甲酸 乙酸 丙酸 正丁酸 A. 酸性： B. 可利用如图所示装置分离甲酸和乙酸的混合物 C. 与互为同系物 D. 可用溶液鉴别和 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】烷基是推电子基团，随着碳原子数增加，推电子能力增强，羧基中氢离子电离难度增大，羧酸酸性减弱，故酸性：， A正确；分液适用于分离两种互不相溶的液体，甲酸和乙酸都属于有机酸，性质相似，可互溶，故题图装置不能分离甲酸和乙酸的混合物，B错误；属于酯，属于羧酸，所含官能团种类不同，不互为同系物， C错误；溶液与和反应都能生成二氧化碳气体，不能鉴别二者， D错误。 3.(2026·浙江省·同步练习)如图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述错误的是 A. 用与乙酸反应制取乙酸乙酯，存在于产物水中 B. 试管中导管下端管口不浸入溶液中的目的是防止实验过程中发生倒吸现象 C. 实验时及时将乙酸乙酯蒸出可以提高乙酸乙酯的产率 D. 试管中饱和溶液的作用是除去随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】制取乙酸乙酯的反应中，产物水中的氧原子来自乙酸，乙醇只提供氢原子，项错误。 4.(2026·浙江省·同步练习)分子式为的芳香族化合物中能与饱和溶液反应放出气体的有不考虑立体异构 A. 种 B. 种 C. 种 D. 种 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】该芳香族化合物能与发生反应产生，说明含有，还有，取代基为正丙酸基时，有种；取代基为异丙酸基时，有种；取代基为羧基、时，有邻、间、对种；取代基为乙酸基、时，有邻、间、对种；取代基为、、时，甲基为邻位，有种；间位，有种；对位，有种；符合条件的共有种。 5.(2026·河北省·单元测试)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图所示。下列说法正确的是 A. 该物质与足量饱和溶液反应，可放出 B. 一定量的该物质分别与足量、反应，消耗二者物质的量之比为 C. 该物质最多可与发生加成反应 D. 该物质可被酸性溶液氧化 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】 等量的该物质消耗与的物质的量之比为，项错误；该物质最多可与发生加成反应，项错误。 6.(2026·河北省·单元测试)羟基戊酸在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为的有机物，该有机物不可能是 A. B. C. D. 【答案】C  【知识点】高中化学(默认) 【解析】羟基戊酸在浓硫酸存在时加热，可能发生醇羟基的消去反应生成或；也可能发生分子内的酯化反应生成，不可能生成。 7.(2026·浙江省·同步练习)如图是天冬氨酰苯丙氨酸甲酯的结构简式。下列关于的说法不正确的是 A. 是芳香族化合物 B. 分子中含有的官能团有氨基、羧基、酯基、酰胺基 C. 既能与反应，也能与反应 D. 最多能与反应 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】由于分子中含有苯环，所以属于芳香族化合物，A正确；分子中含有氨基、羧基、酯基和酰胺基种官能团，B正确；羧基能与反应，氨基能与反应，C正确；羧基、酯基和酰胺基都能与反应，最多能与反应，D错误。 8.(2026·浙江省·同步练习)某化学兴趣小组用预处理后的废弃油脂进行皂化反应，制备高级脂肪酸钠并回收甘油的简单流程如图所示。下列说法错误的是 A. 皂化反应完成的标志是液体不分层 B. 过程属于物理变化 C. 过程可用装置完成夹持装置已略去 D. 实现过程的操作是蒸馏 【答案】C  【知识点】高中化学(默认) 【解析】略 9.(2026·浙江省·同步练习)化合物“”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物的说法不正确的是 A. 分子中含有个手性碳原子 B. 分子中原子有、两种杂化方式 C. 该物质可以发生加成反应、水解反应、酯化反应 D. 该物质最多可以和反应 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】化合物“”含有的手性碳原子如图，共个，选项A不正确；该物质中含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有酰胺基，可以发生水解反应，含有羧基，可以发生酯化反应，选项C正确；分子中含有个酰胺基、个羧基，均能与溶液反应，故该物质最多可以和反应，选项D正确。 10.(2026·浙江省·同步练习)某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。科学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式如图所示的双香豆素。下列关于双香豆素的推论错误的是 A. 分子式为，有望将它发展制得一种抗凝血药 B. 双香豆素可用来制备致命性出血型的杀鼠药 C. 可发生水解、加成、氧化反应 D. 双香豆素在碱性条件下水解，消耗 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】根据有机物的结构简式，确定其分子式为，A正确；含有酯基可以发生水解反应，存在碳碳双键可以发生加成、氧化反应，C正确；该分子中含有两个酯基，酯基水解生成个酚羟基和个羧基，酚羟基和羧基都能与反应，所以双香豆素在碱性条件下水解可消耗，D错误。 11.(2026·河南省·单元测试)乙酸的结构简式如图，在一定条件下与醇类发生酯化反应时断键的位置是 (    ) A. 处 B. 处 C. 处 D. 处 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】乙酸在一定条件下与醇类发生酯化反应时，醇提供羟基氢，乙酸提供羟基，则断键的位置为处，故选B项。 12.(2026·河南省·单元测试)实验室用乙酸、乙醇和浓硫酸制取乙酸乙酯的装置如图。下列说法不正确的是 (    ) A. 右侧试管中导管不伸入液面下，是为了防止倒吸 B. 实验前先加入浓硫酸，再缓缓加入乙醇和冰醋酸 C. 及时将乙酸乙酯蒸出，促进平衡向正反应方向移动 D. 饱和溶液可除去产品中混有的乙酸、乙醇 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】A.制取的乙酸乙酯中常常混有乙醇、乙酸，产物通入饱和碳酸钠溶液中以除去，但乙酸与碳酸钠较快反应、乙醇极易溶于水，会发生倒吸，所以试管中导管不伸入液面下，故A正确； B.浓硫酸密度较大、吸水放热，所以混合时先加密度小的乙醇，再加密度大的浓硫酸，且最后加冰醋酸，试剂顺序不能颠倒，故B错误； C.乙醇、乙酸转化为乙酸乙酯的反应为可逆反应，及时将乙酸乙酯蒸出，促进平衡向正反应方向移动，提高产率，故C正确； D.饱和碳酸钠作用是吸收乙醇、除去乙酸，使乙酸乙酯分层，然后采用分液法将乙酸乙酯从混合物中分离出来，故D正确； 故选B。 13.(2026·河南省·单元测试)琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示，下列关于它的说法不正确的是(    ) A. 该物质的化学式为 B. 不溶于水，比水密度小 C. 琥珀酸又叫丁二酸 D. 该物质与足量溶液反应，最终得琥珀酸 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】琥珀酸乙酯的结构简式可改写为，故化学式为， A正确；酯不溶于水，密度小于水，B正确；琥珀酸乙酯可看作和酯化的产物，则琥珀酸又叫丁二酸， C正确；琥珀酸乙酯在足量溶液中水解，琥珀酸转化为琥珀酸钠， D错误。 14.(2026·河南省·单元测试)现有反应： 下列叙述错误的是  (    ) A. 的羧酸类同分异构体有种 B. 可用银氨溶液鉴别和 C. 可发生酯化反应 D. 的核磁共振氢谱中有五组峰 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】由结构简式可知，的羧酸类同分异构体可以视作丁烷分子中的一个氢原子被羧基取代所得的结构，共有种，故A正确；由结构简式可知，分子中含有醛基，能与银氨溶液共热发生银镜反应，分子中不含有醛基，不能与银氨溶液共热发生银镜反应，则可用银氨溶液鉴别和，故B正确；根据结构可知，中含有羟基，则可以和羧酸发生酯化反应，故C正确；由结构简式可知，的分子中含有种氢原子，核磁共振氢谱中有组峰，故D错误。 15.(2026·浙江省·同步练习)乙酸乙酯是极好的工业溶剂，现用如图所示装置进行制备。 步骤如下：向三颈烧瓶中加入的乙醇含，再加入，向恒压滴液漏斗中加入冰醋酸含；按如图所示连接好装置，开始加热，缓缓滴入冰醋酸。 已知：Ⅰ由羧酸和醇反应生成酯的机理如下： Ⅱ乙醇可与结合形成难溶物。 实验中乙醇要过量的目的是          。 实验中三颈烧瓶适合的容积为          填字母。 A. 实验温度为时产率最高，此时需要观察温度计          填“”或“”的读数，另一只温度计在          操作中使用。 写出该反应的化学方程式：          。根据羧酸和醇生成酯的反应机理推测，下列物质中可用作制备乙酸乙酯催化剂的是          填字母。 A.      固体 提纯粗产品： 向粗产品中加入碳酸钠粉末，至无二氧化碳气体逸出。 向其中加入饱和氯化钙溶液，以除去          。 向所得有机层中加入无水硫酸钠，以除去          ，过滤后再蒸馏，收集左右的馏分共，则该反应的产率为          。 【答案】提高乙酸的利用率，增大产率 蒸馏 水   【知识点】高中化学(默认) 【解析】略 16.(2026·江苏省·同步练习)花椒油是一种常用调味剂，学习小组利用水蒸气蒸馏法从花椒籽中提取花椒油，并进行相关实验探究夹持及加热装置略。回答下列问题： 已知信息：花椒油溶于乙醇、乙醚和热水。 仪器的名称为          。 提取花椒油的部分实验操作步骤如下，请对以下实验步骤进行排序：                              加热水蒸气发生器甲装置，至水沸腾，当形管的支管口处有大量水蒸气冒出时，                    水蒸气蒸馏开始进行，此时可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。 组装仪器并检查气密性 打开弹簧夹 将花椒研磨成碎片，投入乙装置中，加入适量水 关闭弹簧夹 打开冷凝水 下列说法错误的是          。 A.当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成 B.蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热 C.长导管作安全管，平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸 D.要得到较为纯净的花椒油，还需要用到的分离、提纯方法：萃取、分液、蒸馏 实验后，向丙中所得液体中依次加入、乙醚分离出醚层，干燥后蒸馏得花椒油，其中加入的目的为          。 【答案】圆底烧瓶 降低花椒油在水中的溶解度，有利于分层   【知识点】高中化学(默认) 【解析】从花椒籽中提取花椒油的实验操作步骤为按题图组装仪器并检查气密性，将花椒研磨成碎片，投入乙装置中，加入适量水，打开弹簧夹，加热水蒸气发生器，至水沸腾，当形管的支管口处有大量水蒸气冒出时，打开冷凝水，关闭弹簧夹，水蒸气蒸馏开始进行，故答案为，。蒸馏时装置乙中的花椒油会随着热的水蒸气不断变为气体蒸出，当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成，A正确；蒸馏结束时，应首先是打开弹簧夹，然后停止加热，最后关闭冷凝水，B错误；加热时烧瓶内气体压强增大，则装置甲中长导管作安全管，平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸，C正确；由于花椒油容易溶解在有机溶剂乙醚中，而乙醚与水互不相溶，用乙醚萃取其中含有的花椒油，加入无水硫酸钠除去醚层中少量的水，最后蒸馏得到花椒油，D正确。在馏出液中加入食盐的作用是增大水层的密度，降低花椒油在水中的溶解度，有利于分层。 17.(2026·广东省·同步练习)乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。乙酰苯胺的一种制备原理： 有关物质的性质如下表： 名称 相对分子质量 性状 密度 沸点 溶解性 备注 苯胺 无色油状液体 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚 易被氧化 乙酸 无色液体 易溶于水，易溶于乙醇、乙醚 乙酰苯胺 白色晶体 微溶于冷水，可溶于热水，易溶于乙醇、乙醚 实验步骤： 步骤：如图所示，在圆底烧瓶中加入无水苯胺、冰醋酸、锌粉，安装仪器，加入沸石，调节加热温度，使温度计所示温度控制在，反应约，当反应基本完成时，停止加热。 说明：刺形分馏柱的作用相当于多次蒸馏，用于沸点差别不太大的混合物的分离。 步骤：将圆底烧瓶中的混合物转入烧杯中，加入水，搅拌加热至沸腾，使粗品完全溶解。 步骤：稍冷后，加入活性炭，并煮沸，趁热抽滤除去活性炭。 步骤：将滤液倒入烧杯中，自然冷却，析出晶体。抽滤、洗涤、干燥得产品，称其质量。 回答下列问题： 仪器的名称为          。 步骤中加热方式可用          填“水浴”或“油浴”。 制备过程中加入锌粉的作用为          。 从化学平衡的角度分析，使用刺形分馏柱并控制分馏柱上端的温度在的原因：          。 乙酰苯胺粗品因含杂质而显色，步骤中加入活性炭吸附有色杂质，活性炭需要待沸腾的溶液稍冷却后再加入，其目的是          。 该实验最终得到纯品，则乙酰苯胺的产率为          保留一位小数。 乙酰苯胺可以在热溶液中发生水解，写出其化学方程式：          。 【答案】直形冷凝管 油浴 防止苯胺在反应过程中被氧化 不断分离出反应过程中生成的水，促使反应正向进行，提高生成物的产率 防止暴沸   【知识点】高中化学(默认) 【解析】  在圆底烧瓶中无水苯胺、冰醋酸发生反应：；加入锌粉，防止苯胺在反应过程中被氧化，加热温度，使用油浴进行加热；当冷凝管中不再有液体流出时，反应基本完成，停止加热；乙酰苯胺粗品因含杂质而显色，溶解并稍冷后，加入活性炭，吸附有色杂质，趁热抽滤除去活性炭，将滤液倒入烧杯中，自然冷却，析出晶体。 苯胺，冰醋酸过量，则乙酰苯胺的理论产量为，产率为。 18.(2024·北京市·月考试卷)有机化合物是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如下。 属于芳香烃，试剂是          。 既有酸性又有碱性，中含有的官能团是          。 的化学方程式是          。 的反应类型是          。 溴单质与中苯环侧链上的发生取代反应的原因是          。 下列说法正确的是          填序号。 的核磁共振氢谱有组峰 可发生水解反应 和均含手性碳原子 不存在同时满足下列条件的的同分异构体： 含有种官能团其中一种为碳碳三键 遇溶液显紫色 由生成经三步反应过程： 写出含有五元环与中间体的结构简式          、          。 【答案】 浓硝酸、浓硫酸 羧基、硝基    取代反应 受两侧的吸电子作用影响，使相连的碳原子上的的极性增强，易断裂   【知识点】酯化反应、有机物的推断、有机物的合成、苯酚的化学性质、羧酸的化学性质 【解析】【分析】 与试剂在加热条件下反应生成，结合的结构简式和既有酸性又有碱性，可逆推为，为，为，为；与在浓硫酸、加热条件下反应生成，为，与反应生成，为；与反应生成，为；苯环上的一个与断裂结合成，为，与发生三步反应生成。 【详解】根据分析，试剂为浓硝酸、浓硫酸；   中含有的官能团是羧基、硝基；  的化学方程式是  ；   的反应类型是取代反应； 溴单质与  中苯环侧链上的发生取代反应的原因是受两侧的吸电子作用影响，使相连的碳原子上的的极性增强，易断裂； 为，的核磁共振氢谱有组峰，正确； 为，可发生水解反应，正确； 根据和的结构简式可知，  和  均含手性碳原子，正确； 的不饱和度为，含有种官能团其中一种为碳碳三键，碳碳三键的不饱和度为，遇  溶液显紫色，根据不饱和度和原子个数可知还有硝基，满足条件的的同分异构体为，错误； 故选； 根据分析，含有五元环为 ，与脱去得到的中间体为，中间体与水加成生成的中间体为，中间体再发生醇的脱去反应脱掉一分子水生成。 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $