高中化学10类有机反应总结-2026届高三化学一轮复习

10种有机反应类型总结 一、取代反应： 1、定义：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应； 2、能发生取代反应的物质类别或者官能团： （1）烷烃：在光照条件下与卤素单质（气态）反应： （2）苯的取代： ①在FeBr3催化下与液溴反应； ②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应； ③苯的磺化； （3）苯的同系物的取代反应： ①硝化反应 ②卤代反应：条件不同取代的位置不同 （4）卤代烃的取代反应，该反应也称为卤代烃的水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇和NaX； (5)醇的取代反应： ①与HX反应生成卤代烃： ②乙醇在浓硫酸140℃下生成乙醚： ③醇与羧酸发生酯化反应生成酯： 酯化反应也是取代反应 (6)酚类物质的取代反应：取代位置发生在羟基的邻对位，也就是苯环上的2、4、6三个位置。例如苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀（浓溴水必须过量，否则2，4，6—三溴苯酚会溶于苯酚，看不到白色沉淀） （7） 羧基的取代反应： ①与醇酯化： ②与NH3反应生成酰胺： ③α-H取代： （8）酯基的取代反应，就是酯基的水解反应： ①酸性水解： ②碱性水解： 无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇。酯基在强酸、强碱条件下均能发生水解反应；其中油脂在碱性条件下的水解叫做皂化反应。 （9）酰胺()的取代反应，也是其水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 (1)酸性(HCl溶液)： (2)碱性(NaOH溶液)： 二、加成反应： 1、定义：有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应； 2、能发生加成反应的物质类别或者官能团： （1）碳碳双键、碳碳三键：与X2（使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）、氢气、HX、H2O、HCN等加成； （2）苯的加成：苯在一定条件下与H2反应 （苯在特定条件下也能与卤素单质加成，但是我们基本只考虑与氢气的加成） （3）苯的同系物的加成反应： （4）苯酚在一定条件下也能与H2发生加成反应生成环己醇； (5)醛的加成反应反应 ①催化加氢： ②醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应： 。 （6）酮羰基的加成反应： 三、消去反应： 1、定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成不饱和键的化合物的反应叫做消去反应（消除反应）； 2、能发生消去反应的物质类别或者官能团： （1）卤代烃的消去反应： 卤代烃(β碳含有氢原子的卤代烃)与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 邻二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 （2）醇的消去反应：醇消去的条件是β碳含有氢原子的醇，例如乙醇在浓硫酸170℃下生成乙烯，这个是实验室制取乙烯的方法 四、氧化反应： 1、有机化学中的氧化还原反应和无机化学本质是相同的，也就是氧化还原反应一定存在着电子的转移（包含电子得失或者是共用电子对的偏移）。 无机化学我们通常通过化合价的升降来判定是否为氧化还原反应，而有机化学中用化合价的升价来判定不是很容易或者说比较麻烦。 在有机化学反应中，通常把有机化合物分子中失去氢原子或者加入氧原子的反应叫做氧化反应。 2、 能发生氧化反应的物质类别或者官能团： 有机反应中常用的氧化剂有：O2、高锰酸钾溶液（通常指的是酸性条件）、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液（碱性环境）等； （1）能与O2反应的有机物： ①所有的烃都具有可燃性，发生氧化反应； ②其他有机物比如醇类（含羟基，易燃烧）、醛类（含醛基，易燃烧）、羧酸（如乙酸可燃烧但燃烧不剧烈）、酯类（如乙酸乙酯可燃烧）、糖类（碳水化合物，燃烧生成CO2和O2）、油脂、蛋白质等均属于可燃烧的有机物范畴； 但是四氯化碳（CCl4）不能燃烧（常用作灭火剂） ③在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的催化氧化反应生成醛或者酮； ④醛基—CHO可以进一步与O2发生氧化反应得到羧酸类物质(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)； ⑤乙烯与氧气在催化剂加热条件下生成环乙烷； ⑥苯酚在空气中被氧化变为粉红色； （2）能与酸性KMnO4溶液反应的物质： ①碳碳双键、碳碳三键能使酸性KMnO4溶液褪色，产物根据双键碳所连氢原子数目不同有差异； ②苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色：苯的同系物的要求是与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，能够被酸性KMnO4溶液氧化为羧基 如： ③醇羟基可被酸性高锰酸钾氧化，若为伯醇一般先被氧化为醛再被氧化为羧酸； 比如：乙醇可被酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾等强氧化剂氧化，先被氧化为乙醛，在被氧化为乙酸； 酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液也可氧化乙醇，先变为乙醛再变为乙醇，这个是酒驾的检测原理。 ④乙二酸能被酸性高锰酸钾氧化为CO2； 比如：乙二醇被可被酸性高能高锰酸钾、酸性重铬酸钾等强氧化剂氧化，先变为乙二醛，再变为乙二酸，最后的产物为二氧化碳。 ⑤醛能被酸性高锰酸钾氧化； ⑥苯酚可以被KMnO4溶液氧化（酸碱性不同产物不同）； （3）能与新制Cu(OH)2悬浊液加热条件下反应的物质，现象是生成砖红色沉淀： 这类物质一定含有醛基，包括以下四类物质： ①醛(含有—CHO)； ②甲酸(HCOOH); ③甲酸某酯；(HCOOR)； ④葡萄糖、核糖、脱氧核糖、麦芽糖这四类物质都含有醛基，称为还原性糖； （4）能与银氨溶液（碱性环境）加热条件下反应的物质，现象是生成光亮的银镜： 这类物质一定含有醛基，包括以下四类物质： ①醛(含有—CHO)； ②甲酸(HCOOH); ③甲酸某酯；(HCOOR)； ④葡萄糖、核糖、脱氧核糖、麦芽糖这四类物质都含有醛基，称为还原性糖； 五、还原反应： 1、定义：在有机化学反应中，通常把有机化合物分子中加入氢原子或者失去氧原子的反应叫做还原反应； 2、能发生还原反应的物质类别或者官能团： （1）能与H2加成的反应都是还原反应：碳碳双键、碳碳三键、苯、苯的同系物、苯酚、醛基、酮羰基等； (2)羧基的还原反应：LiAlH4为强还原剂，一般用于羧基的还原，产物为醇； （3）硝基（—NO2）还原反应： 如 六、加成聚合反应（简称加聚反应）： 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应； 1、定义：由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应； 2、能发生加聚反应的物质类别或者官能团： 发生加聚反应的单体分子中需有双键、叁键等不饱和键，如烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物，加聚反应只发生在不饱和键上。 例如 1，3－丁二烯的加聚： 七、缩合聚合反应（简称缩聚反应） 1、定义：这种由一种或一种以单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应； 特点：在生成缩合聚合物（简称缩聚物）的同时，还伴有小分子的副产物（如H2O等）的生成，这是缩聚反应与加聚反应的重要不同之处。 3、能发生缩聚反应的物质类别或者官能团： （1）羟基酸缩聚，如HOCH2COOH的缩聚： 。 （2）二元醇与二元酸缩聚，如乙二酸与乙二醇的缩聚： （3）氨基酸缩聚： （4）二元酸与二胺缩聚： (5)苯酚和醛的缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是： 八、置换反应 1、定义：由一种单质跟一种化合物起反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应，其反应公式可以表示为： 2、能发生缩聚反应的物质类别或者官能团： （1）醇与活泼金属(Na)反应放出H2： 这个反应不属于取代，取代反应一般不涉及单质的反应。 （2）酚羟基与活泼金属(Na)反应放出H2： （3）羧基与活泼金属(Na)反应放出H2： 九、有机化学中有酸性的物质，通常都能与碱发生反应： （1）含有羧基的物质，比如羧酸、氨基酸、蛋白质等； （2）含有酚羟基的物质，比如苯酚等； 十、有机化学中有碱性的物质，通常都能与酸发生反应 含有氨基（—NRR1其中R和R1可以是氢原子或者烃基）的物质，比如苯胺、氨基酸、蛋白质等： 1 / 8 学科网（北京）股份有限公司 $