3.3 醛 酮（图文版知识清单，不可编辑）化学人教版选择性必修3

知识清单：第三节 醛酮（常见的醛、酮） 一、常见的醛、酮 1.概念及结构特点 项目 醛 酮 概念 羰基碳原子分别与氢原子和烃 羰基的碳原子与两个烃基相连 烃基（或氢原子）相连 构成的有机物 官能团名称 醛基 酮羰基 官能团结构简式 C-H或-CHO 8 饱和一元醛（酮） 饱和-元醛：CnH2n0(n21) 互为同分 的组成逋式 异构体 饱和-元酮：CnH2n0(n23) 2.命名 醛、酮的命名与的命名相似，一是选主链（含羰基的最长碳链为主链），二是定碳位（靠近 羰基的一端开始编号) CH3一CHCH2一CHO O CHs CH, CH,-C-CH-CH; 3-甲基丁醛 3-甲基-2-丁酮 3.醛、酮的同分异构现象 (1)饱和一元醛、酮的通式为CH20,分子中碳原子数相同的饱和一元醛酮互为同分异构体。 (2)C5H100的7种同分异构体的异构分类： 异构类型 同分异构体 官能团类型异构 醒(4种)与厨(3种)之间 官能因异构 官能团位置异构 不同酮之间 碳骨架异构 不同醛之间 醛 酮 4.常见的醛和酮 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 用途 甲醛 HCHO 气体 刺激性 易溶于水 制酚醛树脂、 脲醛树脂 乙醛 CH3CHO 液体 刺激性 易溶于水 CHO 苯甲醛 液体 苦杏仁味，工业 微溶于水 染料、香料的 上称苦杏仁油 中间体 0 丙酮 液体 特殊气味 与水以任 有机溶剂、有 CH3-C-CH3 意比互溶 机合成原料 醛、酮的化学性质-羰基加成反应 知识清单 二、醛、酮的化学性质 1.羰基的加成反应 (1)原理 醛基上的C=0键在一定条件下可与H2、HX、 Nu:7 HCN、NH3、氨的衍生物、醇类等发生加成反应， 加成规律为：羰基的氧带部分负电荷，结合试剂 中带正电的部分，羰基的碳带部分正电荷，结合 试剂中带负电的部分。 (2)几种与乙醛反应的试剂及加成产物如下表： 试剂名称 化学式 电荷分布 与乙醛加成的产物 6A-B6 氢氰酸 H-CN 8*H-CN6 CH2CH(OH)CN 氨（以氨为例） NH3 6H-NH2δ CH3CH(OH)NH2 甲醇（以甲醇为例） CH3-OH 6H-0CH36 CH3CH(OH)OCH3 (3)醛、酮与氢氰酸加成 【特别提醒】应用：有机 ①CH3CHO+H-CN→CH3CH(OH)CN 合成中该反应用于增长碳 ②CH3COCH3+H-CN→(CH3)2C(OH)CN 链，是有机合成中增长碳 的常用方法之一。 ●羰基加成的特点：醛的羰基活性比酮强，比酮更容易发生加成反应。 活性：醛>酮 醛、酮的氧化反应和还原反应-知识清单 2.氧化反应和还原反应 (1)氧化反应 ①催化氧化反应 乙醛在一定温度和催化剂存在下，能被空气中的氧气氧化。 2CH,CH0+0,催制2CH,C00H ②与弱氧化剂的反应 实验操作 实验现象 实验结论 先生成白色沉淀， AgNO,溶液与过量稀氨水制 配制银氯溶液之后白色沉淀连渐 得银复溶液；[Ag(NH3)2]OH 银镜反应 后水浴加热 溶解；最后试管内 是弱氧化剂，将乙醛氧化为乙 壁出现光亮的银镜 酸，[AgNH3)2]+中银离子被 还原为单质银 与新制氢 配制悬浊液 先产生蓝色沉淀， 新制Cu(OH)2是弱氧化剂， 氧化铜悬 后加热煮沸 加热后有砖红色 将乙醛氧化，自身被还原为 浊液反应 沉淀生成 CuOJ Cu2O 【特别提醒】 银镜反应和与新制氢氧化铜的反应常用于醛基的检验和定量分析。 醛发生银镜反应和与新制氢氧化铜反应的化学方程式： a银氨溶液配制与反应： AgNO2+NH2H2O=AgOH NH4NO3 AgOH+2NH3H2O=[Ag(NHa)2JOH 2H2O CH,CHO+2[AgNH)2]OH△，CH,COONH4.+2Ag↓+3NH3+H2O b与新制氢氧化铜的反应： CH,CHO+2Cu(OH)2+NaOH△，CH,COONa+Cu,0↓+3H,0 ③酮的氧化反应 酮对一般的氧化剂比较稳定，只能被很强的氧化剂氧化，氧化时羰基相 邻的碳碳单键断裂。 饱和-元醛（酮）燃烧的通式为：C,H2,0+3)0,点越nC0,+nH,0 2 (2)还原反应 醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与H,加成，还原产物一般是醇，反应通式分 别为： RCHO+H2 雀化刻RCH,OH Pt/Ni RCOR'+H2 催化剂RCH(OH)R' Pt/Ni 三、醛基的检验方法 OH 1.醛基的检验 银镜反应 与新制Cu(OH)2悬浊液反应 R-CHO+2[Ag(NH)2]OH△ R-CHO+2Cu(OH)2+NaOH-A> RCOONH+3NH3+2Ag+H2O RC00Na+Cu,0↓+3H,0 HO 反应原理 NH> 反应现象 产生光亮银镜 产生砖红色沉淀 量的关系 R-CHO~2Ag;HCHO~4Ag R-CHO~2Cu(OH)2~Cu2O; NH HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O (1)试管内壁必须洁净。 (1)新制Cu(OH),悬油液要随用随 (2)银氨溶液随用随配，不可久置。 配， 不可久置。 注意事项 (3)水浴加热，不可直接加热。 (2)配制时NaOH必须过量，保证 4)醚用量不宜过多。 碱性环境。 (5)银镜可用稀硝酸漫泡洗涤除去。 (3)反应液必须直接加热煮沸 2.醛的还原性较强，可被较弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊 液氧化，也可被酸性KMO,溶液、溴水等较强氧化剂氧化，能使 酸性高锰酸钾和溴水褪色。 3.醛基既具有还原性，又具有氧化性，醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2 还原为醇羟基，其转化关系如下： 氧化 氧化. -CH,OH专 -CHO -COOH 醇羟基 还原 醛基 还原 羧基 因此，醛既有氧化性又有还原性，在有机推断和有机合成中，醛通常作为中 间枢纽物质出现，是连接醇、羧酸的重要桥梁。 HO