2.2.1烯烃的结构与性质 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二节 烯烃 第二章 烃 第1课时 烯烃的结构和性质 1 新课导入 20世纪60年代，科学家通过气相层析技术的让人们知道果实成熟时释放出的乙烯能够，促进了其他果实的成熟 自然界里存在许多烯烃，如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。 思考：烯烃的结构和性质？ 一、烯烃的结构 课本34页 乙烯是最简单的烯烃，乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。 1、烯烃的概念： 2、乙烯的结构： 结构简式中的碳碳双键不能省略，乙烯不能写成CH2CH2。 注意：符合CnH2n的烃不一定是烯烃，可能是环烷烃。 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间 填充模型 C2H4 H× C∷C×H H H · · ·× ×· CH2==CH2 一、烯烃的结构 课本34页 2、乙烯的结构： σ键 π键 C-H(sp2-s σ键) C-C(sp2-sp2 σ键) 规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面 一、烯烃的结构 ①命名方法 系统命名法——遵循最“长、多、近、简、小”原则。 ②命名步骤 CH3—C=CH—CH—CH2—CH3 CH3 CH3 选主链 定编号 写位置 ——含有碳碳双键的最长碳链 ——从距离双键最近一端编号 ——取代基由简到繁，并标明碳碳双键的位置和数目 2，4-二甲基-2-己烯 3.烯烃的命名 二、烯烃的性质 课本34页 ■熔沸点： 随着C个数增加，熔沸点逐渐升高 C个数相同，支链越多反而越低 ■状态： C1~C4气态； C4 以上为液态或固态 ■密度： 随着C个数增加，密度逐渐增加，但都比水小 ■水溶性： 都难溶于水，但易溶于有机溶剂 1、乙烯的物理性质： 标准状况下 C2—C4呈气态 二、烯烃的性质 课本34页 2、乙烯的化学性质： ①氧化反应-可燃性 ①氧化反应-与酸性高锰酸钾 ②加成反应 ③加聚反应 预测烯烃化学性质 在空气中能燃烧 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 能发生加成反应或加聚反应 氧化反应 3、烯烃的化学性质 （1）氧化反应 ①可燃性 烯烃燃烧通式： 现象：火焰明亮并伴有黑烟 C2H4+3O2 2CO2+2H2O 点燃 nCO2＋nH2O 点燃 CnH2n＋ O2 3n 2 ②烯烃能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化 2CO2 KMnO4 CH2 = CH2 思考：可以KMnO4（H+）溶液除去乙烷中混有乙烯吗？ 规律： 用于鉴别烷烃和烯烃。 现象：使酸性高锰酸钾溶液褪色 不可用于除去C2H6中的C2H4 二、烯烃的性质 有机物的含碳量越高，火焰越明亮，黑烟越浓。 乙烯分子中，碳原子的质量分数较大　 2CO2 CH3COOH + CO2 CH3C=O │ CH3 + CO2 CH2=CH2 KMnO4(aq) H+ CH3CH=CH2 CH3C=CH2 │ CH3 KMnO4(aq) H+ KMnO4(aq) H+ 烯烃被氧化的部位 氧化产物 CH2= CO2 RCH= C= R1 R2 C=O R1 R2 RCOOH 烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律 例： 二、烯烃的性质 二氢成气 一氢成酸 无氢成酮 （1） 氧化反应 3、烯烃的化学性质 （2）加成反应-①单烯烃 思考与讨论（1）写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。（提示：丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物。） 试剂 乙烯 丙烯 溴 HCl 水 CH3CH=CH2+Br2 → CH3CHBrCH2Br CH2=CH2+Br2 → CH2BrCH2Br CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl 催化剂 Δ CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl 催化剂 Δ CH3CH=CH2+HCl CH3CHClCH3 催化剂 Δ CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 CH3CH=CH2+H2O CH3CH2CH2OH 催化剂 加热加压 CH3CH=CH2+H2O CH3CHCH3 OH 催化剂 加热加压 （主要） （次要） （主要） （次要） 马氏规则： H越多越加H(主) 用溴水区别甲烷和乙烯 (烷烃和烯烃) 断开π键，只上不下 课本36页【思考】写出1mol 1,3-丁二烯（ CH2=CH-CH=CH2 ）与足量氯气发生加成反应的方程式，与1mol氯气发生加成反应呢？ CH2=CH-CH=CH2+ Cl2 1 2 3 4 1,2加成 1,4加成 CH2=CH-CH=CH2 + Cl2 2 1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。 CH2-CH-CH-CH2 Cl Cl Cl Cl 代表物：1,3-丁二烯（ CH2=CH-CH=CH2 ） CH2-CH-CH=CH2 Cl Cl CH2-CH=CH-CH2 Cl Cl （2）加成反应-②二烯烃 【思考】CH2=CH-CH=CH2与溴1：1加成可能有几种加成方式？ 用键线式表示 + Br2 Br Br 1，2—加成 + Br2 Br Br 1，4—加成 （2）加成反应-②二烯烃 含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。 （3）加聚反应-①单烯烃 注意：n的值不固定 聚氯乙烯是混合物 请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯( ) 发生加聚反应的化学方程式。 一定条件下 一定条件下 nCH2＝CH [ CH2—CH ]n CH3 CH3 一定条件下 nCH2＝CH—CH3 [ CH2—CH ]n CH3 CH3 CH3 加聚原理：双键中的π键打开，双键碳原子在主链，其余C成为支链。 单体 链节 聚合度 单烯烃型加聚反应通式： 一定条件下 nY—C＝C—B [ C—C ]n X A X A Y B 丁二烯型加聚反应怎么写？ nCH2＝CH—CH＝CH2 ［ CH2—CH＝CH—CH2］n 一定条件 天然橡胶（聚异戊二烯） 1,4-加成 nCH2＝C—CH＝CH2 ［CH2—C＝CH—CH2］n CH3 CH3 一定条件 1,4-加成 1,3-丁二烯型加聚反应怎么写？ （3）加聚反应-②二烯烃 ①可燃性：烯烃均可燃烧，发出明亮火焰，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时会产生黑烟； ②烯烃能被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)氧化。 氧化反应 ①烯烃都能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应； ②烯烃能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃。 加成反应 加聚反应 nR1—CH=CH—R2 CH CH R2 n R1 催化剂 烯烃的化学性质 【思考】书写丁烯C4H8的全部，同分异构体。 烯烃的同分异构——碳链异构、官能团位置异构 ——插入法（适用于烯烃、炔烃） C—C—C—C C—C—C C C＝C—C—C C—C＝C—C C＝C—C C CH2＝CH—CH2—CH3 CH3—CH＝CH—CH3 CH2＝C—CH3 CH3 1、构造异构（碳链异构、官能团位置异构) 三、烯烃的同分异构体 搭建 2-丁烯（ CH3－CH ＝ CH－CH3 ）的球棍模型，有几种空间排列方式？ 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 熔点/℃ －138.9 －105.5 沸点/℃ 3.7 0.9 密度 /(g·cm－3) 0.621 0.604 相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构； 相同的原子或原子团位于双键两侧为为反式结构。 化学性质基本相同， 物理性质有一定差异 2、烯烃的顺反异构(立体异构) D 1.具有碳碳双键； 下列哪些物质存在顺反异构？( ) A. B. C. CH3CH=CH2 　　　　　　 D. CH3-C = CH - CH3 Cl CH3-C = CH - CH3 CH3 CH3-C = CH2 Cl 2.双键两端碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 形成顺反异构的条件： 课堂练习 1. 写出符合分子式为C4H8的有机物可能的结构简式（考虑顺反异构） 2. 完成下列加聚反应的化学方程式 ② 苯乙烯加聚反应： ③ CH3CH=CHCOOH ① CH3C=CHCH3 CH3 ④ CH2=CH-CH=CH2 课堂练习 3.柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。 下列有关它的说法错误的是（ ） A. 属于不饱和烃 B. 所含碳原子采取sp2 或 sp3杂化 C. 可发生聚合反应 柠檬烯 D. 与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 D 课堂练习 Lavf59.27.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $