3.3 醛 酮（9大题型专项训练）化学人教版选择性必修3

3.3 醛 酮 题型01 醛的概念、分类与物理性质 题型02 乙醛的组成、结构与用途 题型03 乙醛的化学性质 题型04 甲醛的结构与性质 题型05 醛基的检验与性质 题型06 酮的结构与性质 题型07 使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色的有机化合物 题型08 醛酮的同分异构体 题型09 与醛有关的计算 题型01 醛的概念、分类与物理性质 1.醛的概念 醛是由烃基（或氢原子）与醛基相连构成的化合物，简写为RCHO，官能团为醛基，结构简式为-CHO。 2.醛的分类 根据醛基的个数可分为一元醛、二元醛和多元醛； 根据烃基是否饱和可分为饱和醛、不饱和醛，如乙醛（结构简式为CH3CHO）属于饱和醛，CH2=CH-CHO属于不饱和醛； 根据烃基的结构分为脂肪醛、酯环醛和芳香醛。 3.醛类的物理性质 （1）状态：通常情况下，醛类中除甲醛是气体外，其他醛都是液体或固体。 （2）熔沸点：醛类的熔沸点随着分子内碳原子数的增加而增大；沸点高于相对分子质量相近的烃，低于相应的醇。 （3）溶解性：醛类物质在水中的溶解度随分子内烃基中碳原子数的增加而呈减小趋势，由于-CHO在分子中所占的比例减小。 【典例1】下列有关醛的说法正确的是 A．甲醛是由甲基和醛基相连而构成的醛 B．醛的官能团是-COH C．甲醛和丙醛互为同系物 D．饱和一元醛的通式为 【答案】C 【详解】 A．甲醛的结构式为，可视为醛基直接与1个氢原子相连，并非由甲基（-CH3）和醛基相连构成，A错误； B．醛的官能团为醛基，正确表示为-CHO（羰基与氢原子相连），而非-COH（易误解为羟基与碳直接相连），B错误； C．甲醛（HCHO）和丙醛（CH3CH2CHO）均为饱和一元醛，具有相同官能团（-CHO），且分子组成相差两个CH2基团（甲醛的分子式为CH2O，丙醛的分子式为C3H6O），符合同系物定义，C正确； D．饱和一元醛的通式为CnH2nO（如甲醛n=1时为CH2O，丙醛n=3时为C3H6O），D错误； 故答案选C。 【变式1-1】下列有关说法正确的是 A．醛一定含醛基，含有醛基的物质一定是醛 B．丙醛只有丙酮一种同分异构体 C．醛类物质在常温常压下都为液体或固体 D．醛类物质在一定条件下可与发生还原反应 【答案】D 【详解】A．醛的定义要求含有醛基（），因此醛一定含醛基正确；但含有醛基的物质不一定是醛，例如甲酸（）含有醛基，但属于羧酸，A错误； B．丙醛（分子式）的同分异构体包括丙酮（），还有环氧丙烷等其他同分异构体，不止一种，B错误； C．醛类物质中，甲醛（）在常温常压下为气体，并非所有醛类都是液体或固体，C错误； D．醛类物质含不饱和碳氧双键，一定条件下可与发生加成反应，有机物加氢的反应属于还原反应，因此D正确； 故答案为D。 【变式1-2】下列有机物命名正确的是（    ） A． 5—乙基—2—己烯 B． 2—戊醛 C．对甲基苯酚 D． 2—戊醇 【答案】D 【详解】A．，从离碳碳双键最近的一端开始编号，故命名为：5—甲基—2—庚烯，故A错误； B． ，从离醛基最近的一端开始编号，故命名为：2—甲基戊醛，故B错误； C． ，从酚羟基顺时针开始编号，故命名为：2,5—二甲基苯酚，故C错误； D． ，从离羟基最近的一端开始编号，故命名为：2—戊醇，故D正确； 故答案选D。 【变式1-3】下列说法正确的是 A．含有醛基的有机物一定属于醛 B．饱和脂肪一元醛的分子式符合通式CnH2nO C．烃的含氧衍生物在常温下均是液态或固态 D．醛和烯烃使溴水褪色的原理相同 【答案】B 【详解】A．含有醛基的有机物不一定属于醛，如葡萄糖、甲酸、甲酸某酯，故A错误； B．饱和一元脂肪醛的分子含1个-CHO，且不含其它不饱和键，分子式符合CnH2nO的通式，故B正确； C．甲醛在常温下为气态，故C错误； D．醛基被溴水氧化而褪色，烯烃和溴水发生加成反应而褪色，原理不同，故D错误； 故选B。 题型02 乙醛的组成、结构与性质 1.乙醛的物理性质 乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 2.乙醛的组成与结构 乙醛分子式为C2H4O，结构简式CH3CHO，官能团名称为醛基，醛基的碳原子采取 sp2 杂化。 【典例2】下列化学用语书写正确的是 A．乙醛的结构简式： B．丙烯的键线式： C．乙醇的结构式： D．乙炔的球棍模型： 【答案】A 【详解】A．乙醛中有两个碳，包含一个醛基，其结构简式为：，A正确； B．丙烯中有三个碳，包含一个碳碳双键，其键线式为，B错误； C．乙醇中有两个碳，包含一个羟基，其结构式为，C错误； D．乙炔为直线形分子，其球棍模型为：，D错误； 故选A。 【变式2-1】下列化学用语表达错误的是 A．HClO的电子式： B．质量数为195、中子数为117的铂原子： C．乙醇的球棍模型： D．乙醛的结构简式：CH3COH 【答案】D 【详解】 A．已知H和Cl只能形成1个共价键，O能形成2个共价键，故HClO的电子式为：，A正确； B．已知质量数等于质子数加中子数，故质量数为195、中子数为117的铂原子表示为：，B正确； C．乙醇的结构简式为CH3CH2OH，并且原子半径：r(C)＞r(O)＞r(H)，所以乙醇的球棍模型：，C正确； D．已知乙醛的官能团为-CHO，故乙醛的结构简式为：CH3CHO，D错误； 故答案为：D。 【变式2-2】化学与生产和生活密切相关，下列说法不正确的是 A．聚乙炔可用作导电材料 B．“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛 C．日常生活中有人喝酒脸红，是因为酒精在人体内被还原成乙醛，乙醛使血管扩张导致 D．足球比赛中使用的任意球喷雾罐喷出的白色泡沫中含有17%的丁烷，丁烷在常温下为气体 【答案】C 【详解】A．聚乙炔分子中含有类似石墨的大键，能导电，常用于制备导电高分子材料，A正确； B．氯乙烷沸点很低，汽化时吸收热量，使得周围温度降低，能使皮肤快速冷冻，使皮下毛细血管收缩从而止血，同时止痛，常用于治疗运动中的急性损伤，B正确； C．酒精在人体内被氧化成乙醛，乙醛使血管扩张导致，C错误； D．丁烷常温下为无色气体，D正确； 答案选C。 【变式2-3】下列关于有机物的说法正确的是 A．石油分馏和煤的干馏都是化学变化 B．皮肤上不慎沾到苯酚浓溶液，应立即用氢氧化钠溶液清洗 C．甲醛易溶于水，新房装修后在室内放一盆水可以完全吸收挥发出来的甲醛 D．饱和一元醇的沸点高于相对分子质量接近的烷烃是因为醇分子之间可以形成氢键 【答案】D 【详解】A．石油分馏的过程中没有新物质生成，属于物理变化，A错误； B．苯酚易溶于酒精，若苯酚不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，B错误； C．甲醛是漂浮在半空中的，而盆只能放置家具上或者是地上，可以“捕捉”到的甲醛量少之又少，故不能完全除去，C错误； D．醇分子之间可以形成氢键，增大了分子间作用力，增大沸点，D正确； 故选D。 题型03 乙醛的化学性质 乙醛的化学性质主要取决于 醛基 1.乙醛的加成反应 （1）催化加氢，又叫还原反应 乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂时发生催化加氢反应，生成乙醇， 化学方程式为 （2）与HCN加成 乙醛一定条件下能与氢氰酸发生加成反应，利用该反应可以增长碳链， 化学方程式为 在羰基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，醛基有较强的极性，当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。 2.氧化反应 （1）银镜反应 向AgNO3溶液中加入氨水，先产生白色沉淀后沉淀溶解，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜，银氨溶液被乙醛还原，有Ag生成。 化学方程式为 注意事项： ①试管内壁必须洁净，有利于银镜生成； ②加热时不可振荡和摇动试管； ③混合溶液温度60～70℃，必须水浴加热； ④银氨溶液要现用现配，配制时防止氨水过量。 （2）与新制Cu(OH)2反应 试管中加入过量NaOH溶液，再加入CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，再滴入乙醛，加热至沸腾后，有砖红色沉淀产生；Cu(OH)2被乙醛还原，有砖红色的Cu2O沉淀生成。 化学方程式为 实验成功的关键：反应在碱性条件下进行，NaOH必须过量。 （3）催化氧化 乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，该反应用于工业制乙酸， 化学方程式为 （4）燃烧反应：乙醛燃烧生成CO2和H2O 化学方程式为 【典例3】下列说法中，正确的是 A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B．苯乙醛的结构简式： C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等 【答案】C 【详解】A．乙醛的结构简式为，分子中含甲基，甲基为四面体结构，因此乙醛分子中所有原子不可能共平面，A错误； B．苯乙醛的结构简式为，B错误； C．醛基具有还原性，可被氧化为羧基生成羧酸；醛基也可与氢气发生加成反应被还原为羟基生成醇，因此醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇，C正确； D．1mol的乙醛和1mol的乙醇分别完全燃烧，乙醛的耗氧量为 2.5mol，乙醇的耗氧量为3mol，二者消耗氧气的质量不相等，D错误； 故选C。 【变式3-1】下列化学方程式书写不正确的是 A．乙醇与氢溴酸反应： B．乙醛与银氨溶液反应： C．苯酚与过量饱和溴水反应：+Br2→↓+HBr D．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应： 【答案】C 【详解】A．乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷与水，反应的化学方程式为：，A正确； B．乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵、银、氨气和水，反应的化学方程式为：，B正确； C．苯酚与过量饱和溴水反应生成三溴苯酚和溴化氢，反应的化学方程式为：+Br2→↓+3HBr，C错误； D．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应生成乙烯、溴化钠和水，反应的化学方程式为：，D正确； 答案选C。 【变式3-2】根据下列实验操作和现象得出的结论正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 向丙烯醛中加入足量新制氢氧化铜悬浊液，加热至不再生成沉淀，静置，向上层清液滴加溴水，溴水褪色 丙烯醛中含有碳碳双键 B 向可能含少量苯酚的苯中加入过量浓溴水，未出现白色沉淀 苯中不含苯酚 C 向电石上滴加饱和食盐水，将产生的气体通入酸性溶液中，紫红色褪去 气体中一定含有乙炔 D 向试管里加入几滴1-溴丁烷，再加入2mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，一段时间后先滴加足量稀硝酸再加入几滴2% 溶液，出现淡黄色沉淀 含有碳溴键 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．丙烯醛的醛基与足量新制Cu(OH)2反应后，上层清液中滴加溴水褪色可能因溶液呈强碱性导致Br2歧化，而非双键加成，结论不可靠，A错误； B．苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀，但过量浓溴水可能溶解2,4,6-三溴苯酚或Br2被萃取至苯层掩盖沉淀，未出现沉淀不能证明不含苯酚，B错误； C．电石与水反应可能生成H2S、PH3等还原性气体，均能使酸性KMnO4褪色，无法确定褪色仅由乙炔引起，C错误； D．1-溴丁烷水解后生成Br⁻，酸化后与AgNO3生成AgBr淡黄色沉淀，证明原物质含C-Br键，实验操作合理，结论正确，D正确； 故选D。 【变式3-3】醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是 A．反应①是加成反应，也是还原反应 B．反应②和④的产物都是乙酸 C．反应②和④都是氧化反应 D．反应③增长了碳链 【答案】B 【分析】反应①为乙醛的加成反应，生成乙醇，结构简式为CH3CH2OH；反应②为乙醇的催化氧化；反应③为乙醛与HCN加成，产物为CH3CH(OH)CN；乙醛在新制氢氧化铜悬浊液加热条件下可以转化为乙酸钠，结构简式为CH3COONa； 【详解】A．反应①是乙醛和氢气的加成生成乙醇的反应，也是还原反应，A正确； B．反应②是乙醇催化氧化生成乙醛，反应④是乙醛的氧化反应，产物的乙酸钠，B错误； C．反应②是乙醇催化氧化生成乙醛，反应④是乙醛的氧化反应，C正确； D．反应③为乙醛和HCN的加成反应，化学方程式为CH3CHO+HCNCH3CH(OH)CN，反应后增长了碳链，D正确； 故选B。 题型04 甲醛的结构与性质 1.甲醛的结构与物理性质 甲醛又叫蚁醛，的分子式CH2O，结构式为，结构简式为HCHO，通常情况下，甲醛是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。 2.甲醛的化学性质 （1）加成反应： 甲醛和H2发生加成反应： （2）与银氨溶液的反应 甲醛与银氨溶液反应方程式为 （3）甲醛与新制Cu(OH)2反应 反应方程式为 （4）连续氧化 甲醛发生氧化反应时，甲醛能被氧化为甲酸，进一步被氧化能生成碳酸。 甲醛的用途：30%～40%的甲醛水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，能用于消毒和制作生物标本，还可用作农药；甲醛还常用于制造酚醛树脂、尿醛树脂、维纶和染料等。 【典例4】下列有机化合物分子中，所有原子不可能位于同一平面的是 A．乙烯 B．甲醛 C．1，3—丁二烯 D．乙酸 【答案】D 【详解】A．乙烯分子中碳碳双键为平面结构，分子中所有原子位于同一平面上，故A不符合题意； B．甲醛分子中醛基为平面结构，分子中所有原子位于同一平面上，故B不符合题意； C． 1，3-丁二烯分子中碳碳双键为平面结构，分子中所有原子可能位于同一平面上，故C不符合题意； D．乙酸分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有原子不可能位于同一平面上，故D符合题意； 故选D。 【变式4-1】化学与生活密切相关，下列说法错误的是 A．甲醛的水溶液可以浸泡生物标本，防止生物标本的腐烂 B．从茶叶中提取的茶多酚可用作食品保鲜剂是由于其难以被氧化 C．“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛是由于其沸点低 D．聚乙炔可用于制备导电高分子材料 【答案】B 【详解】A．甲醛的水溶液可以使蛋白质变性，常用于浸泡标本，防止标本的腐烂，故A正确； B．茶多酚属于酚类，可用作食品保鲜剂是由于其易被氧化，故B错误； C．氯乙烷沸点低，喷在皮肤表面会迅速汽化，同时吸收大量热，使皮肤迅速冷却起到镇痛的作用，故C正确； D．聚乙炔分子中含有类似石墨的大π键，能导电，常用于制备导电高分子材料，故D正确； 故选B。 【变式4-2】下列说法正确的是 A．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 B．1mol HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，最多可析出2molAg C．浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至140℃ D．苯酚有毒，不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 【答案】D 【详解】A．凡是能发生银镜反应的有机物含有醛基，但不一定是醛，比如甲酸也能发生银镜反应，故A错误； B．1mol HCHO有2mol醛基，因此1molHCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，最多可析出4molAg，故B错误； C．浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170℃，故C错误； D．苯酚有毒，不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗，苯酚易溶于乙醇，故D正确。 综上所述，答案为D。 【变式4-3】二氧化氯泡腾片是常用的鱼缸消毒剂，也可用于除居室甲醛，其反应方程式可表示为：，下列说法不正确的是 A．反应生成，则转移电子 B．二氧化氯是氧化剂，还原产物为 C．甲醛具有还原性，甲醛与足量的银氨溶液反应，最多能生成单质银 D．要减少居室甲醛对人体的危害，最主要的措施是推迟入住的时间以及开窗通风 【答案】A 【详解】A．由反应方程式可知，反应生成5mol CO2，则转移20mol电子，则反应生成1mol CO2，则转移4mol电子，故A错误； B．二氧化氯中氯元素的化合价降低，二氧化氯是氧化剂，还原产物为HCl,故B正确； C．甲醛具有还原性，1mol甲醛与足量的银氨溶液反应，羰基连接的两个氢原子都可以被氧化，最多能生成4mol单质银，故C正确； D．要减少居室甲醛对人体的危害，最主要的措施是推迟入住的时间以及开窗通风，使甲醛得到散发，避免人接触甲醛，故D正确； 故选：A。 题型05 醛基的检验与性质 醛基的两个特征反应及醛基的检验 特征反应 银镜反应 与新制Cu(OH)2反应 现象 产生银镜 产生砖红色沉淀 注意事项 ①试管内壁必须洁净，有利于银镜生成； ②加热时不可振荡和摇动试管； ③混合溶液温度60～70℃，必须水浴加热； ④银氨溶液要现用现配。 ①Cu(OH)2要随用随配，不可久置； ②NaOH溶液必须过量； ③加热至沸腾，但煮沸时间不能过久，否则会有黑色的氧化铜生成； 共同点 两个反应都必须在碱性环境中进行； -CHO与银氨溶液、Cu(OH)2均以物质的量之比为1:2反应 【典例5】某混合物里有一种饱和一元醇和一种饱和一元醛共6 g，其和足量银氨溶液反应后，还原出32.4 g银，下列说法正确的是 A．混合物中的醛一定不含甲醛 B．混合物中的醇只能是乙醇 C．混合物中醇与醛的质量之比为5：3 D．混合物中醇与醛的质量之比为1：3 【答案】C 【分析】银的物质的量为，饱和一元醛中，1mol甲醛（HCHO）与银氨溶液反应可生成4 mol Ag，而其他1mol醛生成2 mol Ag。 假设醛不是甲醛，则醛的物质的量为 。除甲醛外，分子量最小的饱和一元醛为乙醛（），则醛的质量至少为 ，该质量已大于混合物总质量，故假设不成立，该醛必为甲醛；甲醛物质的量为，质量为0.075 mol × 30 g/mol = 2.25 g，醇的质量为6 g - 2.25 g = 3.75 g，醇与醛的质量比为3.75 : 2.25 = 5 : 3，醇的分子式不唯一，可以是多种饱和一元醇（如甲醇、乙醇等）； 【详解】A．由分析，醛一定是甲醛，A错误；    B．不确定混合物中的醇只能是乙醇，B错误； C．由分析，混合物中醇与醛的质量之比为5：3，C正确； D．由分析，混合物中醇与醛的质量之比为5：3，D错误； 故选C。 【变式5-1】配制银氨溶液并进行实验，过程如图。下列对该实验的说法不正确的是 A．将乙醛换成蔗糖，同样可以得到光亮的银镜 B．用银镜反应可以检验醛基 C．滴加稀氨水后沉淀溶解，是因为形成了离子 D．实验后，可以用硝酸洗掉试管上的银镜 【答案】A 【详解】A．蔗糖分子中不含醛基，不能与银氨溶液发生银镜反应，A错误； B．银镜反应是醛基的特征反应，可用银镜反应检验醛基，B正确； C．硝酸银溶液中滴加氨水，先生成氢氧化银沉淀，继续滴加氨水，氢氧化银与氨水反应生成离子，沉淀溶解，C正确； D．银能与硝酸反应生成可溶性的硝酸银，所以实验后可用硝酸洗掉试管上的银镜，D正确； 故选A。 【变式5-2】最近，中国科学技术大学化学系某教授开发催化剂实现芳醇选择性氧化制备芳醛，如图所示。已知表示苯环上连有取代基，但取代基的位置不确定。 下列叙述错误的是 A．若R为甲基、用银氨溶液可以区别甲和乙 B．若R为-C4H9，则甲、乙都有12种结构(不考虑立体异构) C．若为乙基，甲和足量酸性高锰酸钾溶液反应后的产物为二元羧酸 D．该反应的化学方程式为 【答案】D 【详解】A．若R为甲基，甲中不含有醛基、乙中含有醛基，用银氨溶液可以区别甲和乙，A正确； B．若R为丁基，丁基有4种结构，甲、乙中的丁基可以在邻、间或对位上，甲、乙都有12种结构，B正确； C．若R为乙基，甲和足量酸性高锰酸钾溶液反应后乙基和醇羟基均被氧化为羧基，产物为二元羧酸，C正确； D．反应方程式未配平，生成物中的系数应为2，方程式为：+2H2O，D错误； 故选D。 【变式5-3】已知柠檬醛的结构简式为。下列说法不正确的是 A．可使酸性KMnO4溶液褪色 B．它被催化加氢后最终产物的分子式为C10H20O C．可以与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应 D．它可以与溴发生加成反应 【答案】B 【详解】A．碳碳双键、醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确； B．碳碳双键和醛基都能和氢气发生加成反应，则它被催化加氢的最后产物的分子式是C10H22O，故B错误； C．含有醛基，所以可以与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应，故C正确； D．碳碳双键能和溴发生加成反应，故D正确； 答案选B。 题型06 酮的结构与性质 1.酮的组成和结构 酮羰基与两个烃基相连的化合物叫酮，其结构可表示为，官能团为酮羰基。 2.最简单的酮——丙酮 丙酮的分子式为C3H6O，结构简式为。常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，可与水、乙醇及乙醚等任意比例互溶，能溶解多种有机化合物，是一种重要的有机溶剂和化工原料，还用于生产有机玻璃、农药和涂料。 3.酮的化学性质 （1）加成反应 丙酮能与H2、HCN等在一定条件下发生加成反应 丙酮与H2加成反应方程式： 丙酮与HCN加成反应方程式： （2）氧化反应 酮羰基不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2溶液等弱氧化剂反应，但和其他有机化合物一样，大多数酮也能在空气中燃烧。 【典例6】物质的微观结构决定其宏观性质，丙酮()是一种常见的有机溶剂。下列说法不正确的是 A．丙酮的电子式为 B．丙酮分子中所有原子均在同一平面 C．核磁共振氢谱只有1组峰 D．丙酮可以发生加成反应 【答案】B 【详解】A．丙酮的电子式中，各原子均满足8电子稳定结构（H为2电子），羰基C与O形成双键，甲基C与H及中间C形成单键，O有两对孤对电子，电子式正确，A正确； B．丙酮分子中，羰基C为sp2杂化，羰基部分（C=O及中间C）呈平面结构，但两侧甲基中的C为sp3杂化（四面体构型），甲基上的H原子不可能与羰基平面共面，故所有原子不在同一平面，B错误； C．丙酮结构对称，两个甲基等效，分子中只有一种等效氢，核磁共振氢谱只有1组峰，C正确； D．丙酮含羰基（C=O），可与H2等发生加成反应生成醇，D正确； 故选B。 【变式6-1】环戊酮(  )不可能具有的化学性质是 A．加成反应 B．取代反应 C．还原反应 D．消去反应 【答案】D 【详解】环戊酮与H2反应既是加成反应又是还原反应，环戊基可以发生类似烷烃的取代反应；环戊酮分子中无—OH、—X，故不能发生消去反应。 【变式6-2】化合物()是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体的原料，它可以通过与反应制得()，下列有关说法正确的是 A．化合物的分子式为 B．和含有的官能团分别为醛基和羟基 C．化合物到的反应是氧化反应 D．既能发生消去反应又能发生取代反应 【答案】D 【详解】 A．化合物的分子式为，A错误； B．的官能团为酮羰基，含有的官能团为羟基，B错误； C．化合物→，酮羰基转变为醇羟基，是还原反应，C错误； D．中含有羟基且羟基的邻位碳原子上含有H原子，能发生消去反应，同时苯环、羟基、烃基都能发生取代反应，D正确； 故选D。 【变式6-3】有机物R和Q的结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．R不能发生加成反应 B．R不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．R与Q互为同分异构体 D．R和Q均不能发生氧化反应 【答案】C 【详解】A．R结构中含有羰基、碳碳双键，能与氢气发生加成反应，A错误； B．R结构中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误； C．R与Q的分子式均为，分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体，C正确； D．R和Q均能燃烧，发生氧化反应，D错误； 故选C。 题型07 使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色的有机化合物 1.能使溴水褪色的有机物 ①烯烃、炔烃等不饱和烃能与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色； ②苯酚等有机物能与溴水发生取代反应而使溴水褪色； ③含醛基的物质具有还原性，与溴水发生氧化反应而使溴水褪色； ④汽油、苯和苯的同系物、四氯化碳、乙烷、氯仿等与溴水混合后，能通过萃取使溴水中的溴进入有机溶剂层而使溴水褪色，属于物理变化。 2.能使酸性高锰酸钾褪色的有机物 ①分子中含有碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机物，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾褪色； ②苯环上含有侧链的有机物如甲苯通常使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯被氧化为苯甲酸； ③醇、酚、醛类物质具有还原性，一般能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 【典例7】某有机物的结构如图所示，则下列说法中正确的是 A．该有机物中有4种官能团 B．该有机物既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．分子式为C11H15O3 D．属于烷烃 【答案】B 【详解】A．该有机物中只有3种官能团：C=C、-COOH和-OH，苯环不属于官能团，A错误 ； B．该有机物中含有碳碳双键（C=C）可以与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，还含有羟基，碳碳双键（C=C）和羟基（-OH）均具有还原性，可以被酸性高锰酸钾氧化，导致溶液褪色，B正确； C．由该有机物的结构简式可知，其分子式为C11H12O3，C错误； D．烷烃的定义是仅含C和H的饱和链烃，而该有机物含有苯环、碳碳双键、羧基和羟基，显然不属于烷烃，它属于烃的衍生物，D错误； 故答案选B。 【变式7-1】某有机化合物的结构简式为：，下列说法不正确的是 A．能被银氨溶液氧化 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．向该物质中加入溴水后振荡，溴水褪色，说明该化合物中存在碳碳双键 D．该化合物可以发生氧化、还原、加聚等反应 【答案】C 【详解】A．该化合物含有醛基（-CHO），醛基能被银氨溶液（弱氧化剂）氧化为羧基，发生银镜反应，A正确； B．该化合物含碳碳双键（C=C）和醛基（-CHO），两者均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使溶液褪色，B正确； C．溴水褪色可能源于碳碳双键的加成反应，也可能源于醛基（-CHO）的还原性（溴水被还原为Br⁻），因此溴水褪色不能单独说明存在碳碳双键，C错误； D．氧化反应（醛基、双键均能被氧化）、还原反应（醛基加氢还原为醇）、加聚反应（碳碳双键打开聚合）均可发生，D正确； 故选C。 【变式7-2】下列说法中，不正确的是 A．室温下，在水中的溶解度：甘油>苯酚>溴乙烷 B．用溴水可以鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯、甲苯、氯仿 C．苯中除杂质苯酚可以用浓溴水，过滤除去三溴苯酚 D．乙烯、乙炔、乙醛都能使溴水或酸性溶液褪色 【答案】C 【详解】A．甘油含多个羟基，与水形成氢键的能力强，极易溶于水；苯酚室温下在水中溶解度较小；溴乙烷为卤代烃，难溶于水，溶解度顺序正确，A正确； B．溴水与苯酚反应生成白色沉淀，与2，4-己二烯发生加成反应使溴水褪色，甲苯萃取溴后上层呈橙红色，氯仿萃取溴后下层呈橙红色，四种物质现象不同，可以鉴别，B正确； C．三溴苯酚属于有机物，可溶于苯中，无法通过过滤除去，且过量的溴也会溶于苯引入新杂质，除杂方法错误，C错误； D．乙烯含碳碳双键、乙炔含碳碳三键、乙醛含醛基，均能被酸性KMnO₄氧化，也均能与溴水反应（乙烯、乙炔发生加成反应，乙醛被溴水氧化），可使两种溶液褪色，D正确； 故选C。 【变式7-3】丙烯醛的结构简式为。下列关于它的性质的叙述中错误的是 A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．在一定条件下与充分反应，生成1-丙醇 C．能发生银镜反应，且反应过程中表现出氧化性 D．在一定条件下能被空气中的氧气氧化 【答案】C 【详解】A．丙烯醛（）分子中含有碳碳双键和醛基两种官能团。碳碳双键使其能与溴水加成、被酸性高锰酸钾氧化，从而使溶液均褪色，A正确； B．丙烯醛（）与H2充分加成时，双键和醛基均被还原，生成1-丙醇，B正确； C．丙烯醛（）中醛基能发生银镜反应，但在此反应中醛基作为还原剂被氧化，表现还原性，而非氧化性，C错误； D．丙烯醛（）分子中含有碳碳双键和醛基两种官能团，醛基易被氧化，在空气中可被氧气氧化，D正确； 故选C。 题型08 醛酮的同分异构体 1.醛的同分异构体 醛基一定连在链端，所以一元醛分子的烃基有几种，一元醛的同分异构体就有几种。 如：-C4H9有4种，故戊醛也有4种。 2.酮的同分异构体 插入法判断酮的同分异构体数目，如C5H10O去掉酮羰基后还剩4个碳原子，碳骨架有两种，分别为C-C-C-C、，然后将放在合适的位置，共有 3 种结构，所有共有3种同分异构体。 含有相同碳原子数的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮的分子式相同，互为同分异构体。 【典例8】下列说法正确的是 A．C5H10O属于醛的同分异构体有8种 B．C3H6O含单官能团的同分异构体有2种 C．C3H2Cl6的同分异构体有4种 D．C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有4种 【答案】C 【详解】A．C5H10O属于醛的同分异构体4种：CH3CH2CH2CH2CHO、(CH3)2CHCH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)3CCHO，A错误； B．C3H6O含单官能团的同分异构体有CH3CH2CHO、CH3COCH3、环丙醇以及环醚等，多于2种，B错误； C．C3H6Cl2的同分异构体有CH3CH2CHCl2、CH3CHClCH2Cl、CH2ClCH2CH2Cl、CH3CCl2CH3共4种，则C3H2Cl6的同分异构体也有4种，C正确； D．C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醇、苯甲醚共5种，D错误； 答案选C。 【变式8-1】下列关于有机物1-氧杂-2，4-环戊二烯()的说法正确的是（   ） A．所有原子不可能处于同一平面内 B．与环氧乙烷()互为同系物 C．可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，其原理相同 D．与H2加成的产物（分子式C4H8O）属于醛的同分异构体有2种 【答案】D 【详解】A．分子中含有碳碳双键，与碳碳双键直接相连的所有原子共面，所以所有原子都处于同一平面内，故A错误； B．结构相似、类别相同，在分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团的有机物互称为同系物，含有碳碳双键，环氧乙烷()中为碳碳单键，二者结构不同，不互为同系物，故B错误； C．含有碳碳双键，与溴水发生加成反应使溴水褪色，可以被高锰酸钾溶液氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色，原理不同，故C错误； D．与H2加成的产物（分子式C4H8O）属于醛的有机物含有醛基(-CHO)，除去醛基的结构为-C3H7，共有两种结构，则同分异构体有2种，故D正确； 答案选D。 【变式8-2】下列有机物同分异构体数目最多的是 A．分子式为的醇 B．丙烷的二氯代物 C．分子式为的烷烃 D．分子式为的醛 【答案】A 【详解】A．分子式为的醇可看作羟基取代戊烷的1个氢原子，戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种结构，等效氢总数为3+4+1=8，共8种同分异构体，A符合题意； B．丙烷的二氯代物，两个氯原子连在同一碳原子有2种，连在不同碳原子有2种，共4种同分异构体，B不符合题意； C．分子式为的烷烃，有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体，C不符合题意； D．分子式为的醛含醛基，剩余基团为丁基，丁基共4种结构，故共4种同分异构体，D不符合题意； 故选A。 【变式8-3】某有机物的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是（   ） A．与乙醇互为同系物 B．分子中所有原子可能处于同一平面 C．能发生氧化、加成、取代等反应 D．与该物质互为同分异构体的醛有4种(不考虑立体异构) 【答案】D 【详解】 A．结构相似，组成上相差1个或n个CH2原子团的有机物互为同系物，CH3CH2OH和结构不相似，不是互为同系物，A选项错误； B．该物质所含的五元环含有亚甲基（-CH2-），具有类似于甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，B选项错误； C．该物质含有羟基，可以发生氧化、取代反应，不能发生加成反应，C选项错误； D．分子式C5H10O，属于醛的同分异构体为：CH3（CH2）3CHO 、CH3CH2CH（CH3）CHO、（CH3）2CHCH2CHO 、（CH3）3CCHO，共4种，D选项正确； 答案选D。 题型09 与醛有关的计算 醛基的定量计算 （1）一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应，物质的量关系如下： 1mol醛基（-CHO） ～ 2 mol [Ag(NH3)2]OH ～ 2 mol Ag 1mol醛基（-CHO） ～ 2 mol Cu(OH)2 ～ 1 mol Cu2O （2）甲醛的结构中相当于有两个醛基，与足量银氨溶液或新制Cu(OH)2反应，物质的量关系如下： 1mol HCHO ～ 4 mol [Ag(NH3)2]OH ～ 4 mol Ag 1mol HCHO ～ 4 mol Cu(OH)2 ～ 2 mol Cu2O 【典例9】新家装修后甲醛含量超标，可用二氧化氯来除甲醛，生成和，下列说法错误的是 A．等质量的与能除去甲醛的物质的量之比等于 B．甲醛能发生银镜反应，甲醛最多可制得 C．反应生成，则转移电子 D．氧化剂与还原剂的物质的量之比为 【答案】A 【分析】由题意可知，二氧化氯和甲醛反应生成和，根据得失电子守恒和原子守恒配平其反应方程式可表示为：4ClO2+5HCHO=5CO2+4HCl+3H2O，以此解答。 【详解】A．该反应中ClO2中氯元素化合价由+4降低到-1，NaClO中氯元素化合价由+1降低到-1，则等质量的与能除去甲醛的物质的量之比等于：，A错误； B．甲醛的结构式为，可以看成2个醛基，则甲醛能发生银镜反应，甲醛最多可制得，B正确； C．由4ClO2+5HCHO=5CO2+4HCl+3H2O可知，该反应中C元素化合价由0价上升到+4价，反应生成，则转移电子，C正确； D．4ClO2+5HCHO=5CO2+4HCl+3H2O中氯元素化合价由+4降低到-1，C元素化合价由0价上升到+4价，ClO2是氧化剂，HCHO是还原剂，氧化剂与还原剂的物质的量之比为，D正确； 故选A。 【变式9-1】甲烷经过一系列反应后能够合成，合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．步骤2的反应类型为取代反应 B．可用红外光谱鉴别甲醇和甲醛 C．0.1mol HCHO与足量银氨溶液反应最多生成21.6gAg D．步骤3的反应条件和所需试剂为加热、铜 【答案】C 【详解】A．步骤2的反应为一氯甲烷在氢氧化钠溶液中发生取代反应生成甲醇，故A正确； B．甲醇的官能团羟基、甲醛的官能团为醛基，两者的官能团不同，红外光谱的谱图不同，所以可以用红外光谱鉴别，故B正确； C．甲醛与足量银氨溶液共热反应到方程式为HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O，则0.1mol甲醛与足量银氨溶液反应最多生成银的质量为0.1mol×4×108g/mol=43.2g，故C错误； D．步骤3的反应为在铜做催化剂的条件下，甲醇与氧气共热发生催化氧化反应生成甲醛，反应条件和所需试剂为加热、铜，故D正确； 故选C。 【变式9-2】某有机物结构简式为：，有关该物质的说法不正确的是 A．1 mol该分子最多可以与4 mol Cu(OH)2反应 B．一定条件下， 1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH C．具有相同官能团且醛基在邻位的同分异构体还有5种 D．1个该分子最多有 16 个原子共面 【答案】B 【详解】A．该有机物分子中含有2个醛基，1 mol该分子最多可以与4 mol 反应，A正确； B．一定条件下，1 mol该物质发生水解反应生成1 mol 、1 mol NaF、1 mol NaCl，最多消耗4 mol NaOH，B错误； C．具有相同官能团且醛基在邻位的同分异构体还有 ，共5种，C正确； D．与苯分子和甲醛分子中的碳原子直接相连的所有原子共面，所以该分子中最多所有原子共面，即1个该分子最多有16个原子共面，D正确； 故选B。 【变式9-3】某醇和醛的混合物0.05 mol，能从足量的银氨溶液中还原出16.2 g银，已知该醇为饱和一元醇，该醛的组成符合CnH2nO，下列结论正确的是 A．此混合物中的醛一定是甲醛 B．此混合物中的醛、醇可以是任意比 C．此混合物中的醇、醛的物质的量之比是1∶1 D．此混合物中的醇、醛的物质的量之比是3∶1 【答案】A 【详解】根据银镜反应的方程式可知1mol醛基可生成2molAg，16.2 g银的物质的量是0.15mol，所以饱和一元醛的物质的量是0.075mol，但混合物一共才有0.05 mol，所以该醛只能是甲醛，因为1mol甲醛可生成4mol银，所以甲醛的物质的量是0.0375mol，醇是0.0125mol，醇和甲醛的物质的量之比是1∶3，故正确的答案是A。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 3.3 醛 酮 题型01 醛的概念、分类与物理性质 题型02 乙醛的组成、结构与用途 题型03 乙醛的化学性质 题型04 甲醛的结构与性质 题型05 醛基的检验与性质 题型06 酮的结构与性质 题型07 使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色的有机化合物 题型08 醛酮的同分异构体 题型09 与醛有关的计算 题型01 醛的概念、分类与物理性质 1.醛的概念 醛是由烃基（或氢原子）与醛基相连构成的化合物，简写为 ，官能团为 ，结构简式为 。 2.醛的分类 根据醛基的个数可分为一元醛、二元醛和多元醛； 根据烃基是否饱和可分为饱和醛、不饱和醛，如乙醛（结构简式为 ）属于 ，CH2=CH-CHO属于 ； 根据烃基的结构分为脂肪醛、酯环醛和芳香醛。 3.醛类的物理性质 （1）状态：通常情况下，醛类中除甲醛是气体外，其他醛都是液体或固体。 （2）熔沸点：醛类的熔沸点随着分子内碳原子数的增加而 ； 沸点高于相对分子质量相近的烃， 相应的醇。 （3）溶解性：醛类物质在水中的溶解度随分子内烃基中碳原子数的增加而呈 趋势，由于-CHO在分子中所占的比例减小。 【典例1】下列有关醛的说法正确的是 A．甲醛是由甲基和醛基相连而构成的醛 B．醛的官能团是-COH C．甲醛和丙醛互为同系物 D．饱和一元醛的通式为 【变式1-1】下列有关说法正确的是 A．醛一定含醛基，含有醛基的物质一定是醛 B．丙醛只有丙酮一种同分异构体 C．醛类物质在常温常压下都为液体或固体 D．醛类物质在一定条件下可与发生还原反应 【变式1-2】下列有机物命名正确的是（    ） A． 5—乙基—2—己烯 B． 2—戊醛 C．对甲基苯酚 D． 2—戊醇 【变式1-3】下列说法正确的是 A．含有醛基的有机物一定属于醛 B．饱和脂肪一元醛的分子式符合通式CnH2nO C．烃的含氧衍生物在常温下均是液态或固态 D．醛和烯烃使溴水褪色的原理相同 题型02 乙醛的组成、结构与性质 1.乙醛的物理性质 乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水 ，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 2.乙醛的组成与结构 乙醛分子式为 ，结构简式 ，官能团名称为 ，醛基的碳原子采取 杂化。 【典例2】下列化学用语书写正确的是 A．乙醛的结构简式： B．丙烯的键线式： C．乙醇的结构式： D．乙炔的球棍模型： 【变式2-1】下列化学用语表达错误的是 A．HClO的电子式： B．质量数为195、中子数为117的铂原子： C．乙醇的球棍模型： D．乙醛的结构简式：CH3COH 【变式2-2】化学与生产和生活密切相关，下列说法不正确的是 A．聚乙炔可用作导电材料 B．“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛 C．日常生活中有人喝酒脸红，是因为酒精在人体内被还原成乙醛，乙醛使血管扩张导致 D．足球比赛中使用的任意球喷雾罐喷出的白色泡沫中含有17%的丁烷，丁烷在常温下为气体 【变式2-3】下列关于有机物的说法正确的是 A．石油分馏和煤的干馏都是化学变化 B．皮肤上不慎沾到苯酚浓溶液，应立即用氢氧化钠溶液清洗 C．甲醛易溶于水，新房装修后在室内放一盆水可以完全吸收挥发出来的甲醛 D．饱和一元醇的沸点高于相对分子质量接近的烷烃是因为醇分子之间可以形成氢键 题型03 乙醛的化学性质 乙醛的化学性质主要取决于 1.乙醛的加成反应 （1）催化加氢，又叫还原反应 乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂时发生催化加氢反应，生成 ， 化学方程式为 （2）与HCN加成 乙醛一定条件下能与氢氰酸发生加成反应，利用该反应可以增长碳链， 化学方程式为 在羰基的碳氧双键中，由于 原子的电负性较大，碳氧双键的电子偏向 ，使 原子带部分负电荷， 原子带部分正电荷，醛基有较强的极性，当极性分子与醛基发生加成反应时，带 的原子或原子团连接在氧原子上，带 的原子或原子团连接在碳原子上。 2.氧化反应 （1）银镜反应 向AgNO3溶液中加入氨水，先产生 后 ，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜，银氨溶液被乙醛 ，有 生成。 化学方程式为 注意事项： ①试管内壁必须洁净，有利于银镜生成； ②加热时不可振荡和摇动试管； ③混合溶液温度60～70℃，必须水浴加热； ④银氨溶液要现用现配，配制时防止氨水过量。 （2）与新制Cu(OH)2反应 试管中加入过量NaOH溶液，再加入CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，再滴入乙醛，加热至沸腾后，有 色沉淀产生；Cu(OH)2被乙醛 ，有 色的 沉淀生成。 化学方程式为 实验成功的关键：反应在碱性条件下进行，NaOH必须 。 （3）催化氧化 乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，该反应用于工业制乙酸， 化学方程式为 （4）燃烧反应：乙醛燃烧生成CO2和H2O 化学方程式为 【典例3】下列说法中，正确的是 A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B．苯乙醛的结构简式： C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等 【变式3-1】下列化学方程式书写不正确的是 A．乙醇与氢溴酸反应： B．乙醛与银氨溶液反应： C．苯酚与过量饱和溴水反应：+Br2→↓+HBr D．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应： 【变式3-2】根据下列实验操作和现象得出的结论正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 向丙烯醛中加入足量新制氢氧化铜悬浊液，加热至不再生成沉淀，静置，向上层清液滴加溴水，溴水褪色 丙烯醛中含有碳碳双键 B 向可能含少量苯酚的苯中加入过量浓溴水，未出现白色沉淀 苯中不含苯酚 C 向电石上滴加饱和食盐水，将产生的气体通入酸性溶液中，紫红色褪去 气体中一定含有乙炔 D 向试管里加入几滴1-溴丁烷，再加入2mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，一段时间后先滴加足量稀硝酸再加入几滴2% 溶液，出现淡黄色沉淀 含有碳溴键 A．A B．B C．C D．D 【变式3-3】醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是 A．反应①是加成反应，也是还原反应 B．反应②和④的产物都是乙酸 C．反应②和④都是氧化反应 D．反应③增长了碳链 题型04 甲醛的结构与性质 1.甲醛的结构与物理性质 甲醛又叫蚁醛，的分子式 ，结构式为 ，结构简式为 ，通常情况下，甲醛是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。 2.甲醛的化学性质 （1）加成反应： 甲醛和H2发生加成反应： （2）与银氨溶液的反应 甲醛与银氨溶液反应方程式为 （3）甲醛与新制Cu(OH)2反应 反应方程式为 （4）连续氧化 甲醛发生氧化反应时，甲醛能被氧化为甲酸，进一步被氧化能生成碳酸。 甲醛的用途：30%～40%的甲醛水溶液又称 ，具有杀菌、防腐性能，能用于消毒和制作生物标本，还可用作农药；甲醛还常用于制造酚醛树脂、尿醛树脂、维纶和染料等。 【典例4】下列有机化合物分子中，所有原子不可能位于同一平面的是 A．乙烯 B．甲醛 C．1，3—丁二烯 D．乙酸 【变式4-1】化学与生活密切相关，下列说法错误的是 A．甲醛的水溶液可以浸泡生物标本，防止生物标本的腐烂 B．从茶叶中提取的茶多酚可用作食品保鲜剂是由于其难以被氧化 C．“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛是由于其沸点低 D．聚乙炔可用于制备导电高分子材料 【变式4-2】下列说法正确的是 A．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 B．1mol HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，最多可析出2molAg C．浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至140℃ D．苯酚有毒，不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 【变式4-3】二氧化氯泡腾片是常用的鱼缸消毒剂，也可用于除居室甲醛，其反应方程式可表示为：，下列说法不正确的是 A．反应生成，则转移电子 B．二氧化氯是氧化剂，还原产物为 C．甲醛具有还原性，甲醛与足量的银氨溶液反应，最多能生成单质银 D．要减少居室甲醛对人体的危害，最主要的措施是推迟入住的时间以及开窗通风 题型05 醛基的检验与性质 醛基的两个特征反应及醛基的检验 特征反应 银镜反应 与新制Cu(OH)2反应 现象 产生 产生 沉淀 注意事项 ①试管内壁必须洁净，有利于银镜生成； ②加热时不可振荡和摇动试管； ③混合溶液温度60～70℃，必须 加热； ④银氨溶液要现用现配。 ①Cu(OH)2要随用随配，不可久置； ②NaOH溶液必须 ； ③加热至沸腾，但煮沸时间不能过久，否则会有 的氧化铜生成； 共同点 两个反应都必须在 环境中进行； -CHO与银氨溶液、Cu(OH)2均以物质的量之比为 反应 【典例5】某混合物里有一种饱和一元醇和一种饱和一元醛共6 g，其和足量银氨溶液反应后，还原出32.4 g银，下列说法正确的是 A．混合物中的醛一定不含甲醛 B．混合物中的醇只能是乙醇 C．混合物中醇与醛的质量之比为5：3 D．混合物中醇与醛的质量之比为1：3 【变式5-1】配制银氨溶液并进行实验，过程如图。下列对该实验的说法不正确的是 A．将乙醛换成蔗糖，同样可以得到光亮的银镜 B．用银镜反应可以检验醛基 C．滴加稀氨水后沉淀溶解，是因为形成了离子 D．实验后，可以用硝酸洗掉试管上的银镜 【变式5-2】最近，中国科学技术大学化学系某教授开发催化剂实现芳醇选择性氧化制备芳醛，如图所示。已知表示苯环上连有取代基，但取代基的位置不确定。 下列叙述错误的是 A．若R为甲基、用银氨溶液可以区别甲和乙 B．若R为-C4H9，则甲、乙都有12种结构(不考虑立体异构) C．若为乙基，甲和足量酸性高锰酸钾溶液反应后的产物为二元羧酸 D．该反应的化学方程式为 【变式5-3】已知柠檬醛的结构简式为。下列说法不正确的是 A．可使酸性KMnO4溶液褪色 B．它被催化加氢后最终产物的分子式为C10H20O C．可以与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应 D．它可以与溴发生加成反应 题型06 酮的结构与性质 1.酮的组成和结构 酮羰基与两个烃基相连的化合物叫酮，其结构可表示为 ，官能团为 。 2.最简单的酮——丙酮 丙酮的分子式为 ，结构简式为 。常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，可与水、乙醇及乙醚等任意比例互溶，能溶解多种有机化合物，是一种重要的有机溶剂和化工原料，还用于生产有机玻璃、农药和涂料。 3.酮的化学性质 （1）加成反应 丙酮能与H2、HCN等在一定条件下发生加成反应 丙酮与H2加成反应方程式： 丙酮与HCN加成反应方程式： （2）氧化反应 酮羰基不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2溶液等弱氧化剂反应，但和其他有机化合物一样，大多数酮也能在空气中燃烧。 【典例6】物质的微观结构决定其宏观性质，丙酮()是一种常见的有机溶剂。下列说法不正确的是 A．丙酮的电子式为 B．丙酮分子中所有原子均在同一平面 C．核磁共振氢谱只有1组峰 D．丙酮可以发生加成反应 【变式6-1】环戊酮(  )不可能具有的化学性质是 A．加成反应 B．取代反应 C．还原反应 D．消去反应 【变式6-2】化合物()是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体的原料，它可以通过与反应制得()，下列有关说法正确的是 A．化合物的分子式为 B．和含有的官能团分别为醛基和羟基 C．化合物到的反应是氧化反应 D．既能发生消去反应又能发生取代反应 【变式6-3】有机物R和Q的结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．R不能发生加成反应 B．R不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．R与Q互为同分异构体 D．R和Q均不能发生氧化反应 题型07 使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色的有机化合物 1.能使溴水褪色的有机物 ①烯烃、炔烃等不饱和烃能与溴水中的溴发生 反应而使溴水褪色； ②苯酚等有机物能与溴水发生 反应而使溴水褪色； ③含醛基的物质具有 ，与溴水发生 反应而使溴水褪色； ④汽油、苯和苯的同系物、四氯化碳、乙烷、氯仿等与溴水混合后，能通过 使溴水中的溴进入有机溶剂层而使溴水褪色，属于 变化。 2.能使酸性高锰酸钾褪色的有机物 ①分子中含有碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机物，都能被酸性高锰酸钾溶液 而使酸性高锰酸钾褪色； ②苯环上含有侧链的有机物如甲苯通常使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯被氧化为 ； ③醇、酚、醛类物质具有 ，一般能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 【典例7】某有机物的结构如图所示，则下列说法中正确的是 A．该有机物中有4种官能团 B．该有机物既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．分子式为C11H15O3 D．属于烷烃 【变式7-1】某有机化合物的结构简式为：，下列说法不正确的是 A．能被银氨溶液氧化 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．向该物质中加入溴水后振荡，溴水褪色，说明该化合物中存在碳碳双键 D．该化合物可以发生氧化、还原、加聚等反应 【变式7-2】下列说法中，不正确的是 A．室温下，在水中的溶解度：甘油>苯酚>溴乙烷 B．用溴水可以鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯、甲苯、氯仿 C．苯中除杂质苯酚可以用浓溴水，过滤除去三溴苯酚 D．乙烯、乙炔、乙醛都能使溴水或酸性溶液褪色 【变式7-3】丙烯醛的结构简式为。下列关于它的性质的叙述中错误的是 A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．在一定条件下与充分反应，生成1-丙醇 C．能发生银镜反应，且反应过程中表现出氧化性 D．在一定条件下能被空气中的氧气氧化 题型08 醛酮的同分异构体 1.醛的同分异构体 醛基一定连在链端，所以一元醛分子的烃基有几种，一元醛的同分异构体就有几种。 如：-C4H9有 种，故戊醛也有 种。 2.酮的同分异构体 插入法判断酮的同分异构体数目，如C5H10O去掉酮羰基后还剩4个碳原子，碳骨架有两种，分别为 、 ，然后将放在合适的位置，共有 种结构，所有共有 种同分异构体。 含有相同碳原子数的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮的分子式 ，互为 。 【典例8】下列说法正确的是 A．C5H10O属于醛的同分异构体有8种 B．C3H6O含单官能团的同分异构体有2种 C．C3H2Cl6的同分异构体有4种 D．C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有4种 【变式8-1】下列关于有机物1-氧杂-2，4-环戊二烯()的说法正确的是（   ） A．所有原子不可能处于同一平面内 B．与环氧乙烷()互为同系物 C．可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，其原理相同 D．与H2加成的产物（分子式C4H8O）属于醛的同分异构体有2种 【变式8-2】下列有机物同分异构体数目最多的是 A．分子式为的醇 B．丙烷的二氯代物 C．分子式为的烷烃 D．分子式为的醛 【变式8-3】某有机物的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是（   ） A．与乙醇互为同系物 B．分子中所有原子可能处于同一平面 C．能发生氧化、加成、取代等反应 D．与该物质互为同分异构体的醛有4种(不考虑立体异构) 题型09 与醛有关的计算 醛基的定量计算 （1）一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应，物质的量关系如下： 1mol醛基（-CHO） ～ mol [Ag(NH3)2]OH ～ mol Ag 1mol醛基（-CHO） ～ mol Cu(OH)2 ～ mol Cu2O （2）甲醛的结构中相当于有两个醛基，与足量银氨溶液或新制Cu(OH)2反应，物质的量关系如下： 1mol HCHO ～ mol [Ag(NH3)2]OH ～ mol Ag 1mol HCHO ～ mol Cu(OH)2 ～ mol Cu2O 【典例9】新家装修后甲醛含量超标，可用二氧化氯来除甲醛，生成和，下列说法错误的是 A．等质量的与能除去甲醛的物质的量之比等于 B．甲醛能发生银镜反应，甲醛最多可制得 C．反应生成，则转移电子 D．氧化剂与还原剂的物质的量之比为 【变式9-1】甲烷经过一系列反应后能够合成，合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．步骤2的反应类型为取代反应 B．可用红外光谱鉴别甲醇和甲醛 C．0.1mol HCHO与足量银氨溶液反应最多生成21.6gAg D．步骤3的反应条件和所需试剂为加热、铜 【变式9-2】某有机物结构简式为：，有关该物质的说法不正确的是 A．1 mol该分子最多可以与4 mol Cu(OH)2反应 B．一定条件下， 1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH C．具有相同官能团且醛基在邻位的同分异构体还有5种 D．1个该分子最多有 16 个原子共面 【变式9-3】某醇和醛的混合物0.05 mol，能从足量的银氨溶液中还原出16.2 g银，已知该醇为饱和一元醇，该醛的组成符合CnH2nO，下列结论正确的是 A．此混合物中的醛一定是甲醛 B．此混合物中的醛、醇可以是任意比 C．此混合物中的醇、醛的物质的量之比是1∶1 D．此混合物中的醇、醛的物质的量之比是3∶1 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $