3.1卤代烃课件2022-2023学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第一节 氯代烃 第3课时 ② CH2BrCH2Br ①CH3CH2CH2Br 练习1、写出下列卤代烃的水解反应的方程式 CH2BrCH2Br + 2NaOH 水 △ CH2OHCH2OH + 2NaBr CH3CH2CH2Br + NaOH 水 △ CH3CH2CH2OH + NaBr ①所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。 ②卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃水解反应比较难 练习2、下列卤代烃能否发生消去反应？如能，写出产物的 结构简式。 ①CH3I —CH2Br ③ —Br ⑥ CH3−C−CH2Br CH3 CH3 ② ④ —CH2Br ⑤ —Cl 烃 + 卤素 取代反应 或加成反应 卤代烃 (化学性质较活泼) 碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等 消去反应可转化为烯烃或炔烃 卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，例如取代反应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。 1、连接烃和烃的衍生物的桥梁 卤代烃在有机合成中的应用 —CH3 —CHO 制 在烃分子中引入羟基、醛基、羧基等 例如：由1-溴丙烷制取2-溴丙烷 1-溴丙烷 消去 丙烯 加成 HBr 2-溴丙烷 2、改变某些官能团的位置 消去 1-丁烯 加成 HCl 2-氯丁烷 2-丁烯 练习1、由1­丁烯制取2-丁烯 例如：由1-溴丙烷制取1，2-二溴丙烷 1-溴丙烷 丙烯 1，2-二溴丙烷 NaOH醇溶液 加热 溴水 3、改变某些官能团的数目 如何由 变为 ？ Br2/CCl4 Br Br 醇、NaOH △ 练习2、 练习3、写出以溴乙烷为原料合成乙二醇的路线图(指出条件与试剂)。 8 如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： CH2= CHCH2OH CH2=CH—COOH。 4、对官能团进行保护 练习4、根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是________，名称是_________。 (2)①的反应类型是 __________,②的反应类型是__________。 (3)反应④的化学方程式是 ___________________________________________。 A Cl2、光照 ① Cl NaOH＼乙醇　　　 △ ② Br2的CCl4溶液 ③ B ④ 环己烷 取代反应 消去反应 醇 △ Br Br +2NaOH +2NaBr+2H2O 练习5、从环己烷可制备1，4－环己二醇，下列有关7步反应（其中无机产物都已略去），其中有2步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。 试回答：（1）反应 和 属于取代反应。 （2）化合物的结构简式：B ，C （3）反应④所用试剂和条件是 ① ⑥ 氢氧化钠的醇溶液 加热 练习6、富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物——富马酸亚铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸亚铁的一种工艺路线: 富马酸 富血铁 B C 回答下列问题: (1)A的化学名称为　　  ,由A生成B的反应类型为　　　    。 (2)C的结构简式为　　　   。(3)富马酸的结构简式为　　   。 (4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是　　　　     富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出    L CO2(标准状况)。 B C 例如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的有机镁化物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。 5、增长碳链或构成碳环 该反应可用于有机合成中增长碳链。 RX＋Mg ―→ RMgX，CH2=CHCH2Cl＋RMgCl―→CH2=CHCH2R＋MgCl2。 无水乙醚 再例如卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备 高级烷烃或环烷烃。2RBr＋2Na―→R—R＋2NaBr 格氏试剂 的应用 CH2=CHCH2Cl＋RMgCl―→CH2=CHCH2R＋MgCl2。 练习7、有机物F可用于制造香精,可利用下列路线合成。 回答下列问题: (2)物质A的名称是　　　　　　　。  (3)物质D中含氧官能团的名称是　　　　　　　　。  (4)“反应④”的反应类型是　　　　　　　。  (5)写出“反应⑥”的化学方程式:　　　　　　　　　　　　。  (1)分子中可能共面的原子最多有