题型专项练4 有机化学综合-【满分思维】2026年高考化学真题分类

2Na2CO3→2Na2SO3+2 NaHCO3)③SO④CO2、SO2 (3)①SO②溶液中发生的反应：i.HCO+SO2+ HO一HCO3+HO5,HCO3HO+CO2;i.SO号+ SO2+H2O一2HSO5。amol后，随着n(SO2)增加，因 HCO3分解，促进ⅰ中SO2与HCO3的反应不断正向进行，溶 液中c(HSO)不断增加，促使反应ⅱ逆向进行 【解析】盖斯定律、电离常数的应用、化学平衡(1)题给两个反 应相加可得目标反应方程式，根据盖斯定律可计算出目标反应 的反应热为[-221.2+(-296.8)]kJ/mol=-518.0k/mol, 因此由H,S制S0,的热化学方程式为HSg)+号0，(g)一 SO2(g)+HO(g)△H=-518.0kJ/mol。(2)①NaHSO3脱 水可得到焦亚硫酸钠，化学方程式为2 NaHSO,一NazS,O十 H2O。②母液中的主要溶质是NaHSO(或NaS,O),结合碳 酸和亚硫酸的电离常数判断，HSO酸性介于H,CO,和 HCO5之间，因此母液和过量Na2CO3反应的方程式为 NaHSOs+Naz COs NaHCO3 Na2 SOs Na2 S2Os+ H2O+2NaCO3-一2Na2SO3+2 NaHCO.3。③由于+4价的硫 元素会被氧气氧化为十6价，多次循环后母液中SO逐渐增 多，需除去。④尾气中含有大量CO2,还有部分在反应釜中未充 分反应的S),,均可被Na()H溶液吸收。(3)①0~amol时， S)平衡转化率明显大于HC)5平衡转化率，因此与S),优 先反应的离子是S(),该阶段的主要反应是S()·S) H,()=2IS)3。 7.(1)s3d (2)中心原子()有两个孤电子对 题型专项练四 ()H OH C())H COOCH 1.(1)0 1CIIOII 浓硫酸 +II() (2)羟基醛基 (3)取代反应 (4)4 ·化学会 (3)Ni P (4)CH重整会消耗CO2,使反应I平衡向右移动 (5)T,反应I、Ⅱ均为吸热反应，压强一定时，升温平衡右移， CH,的平衡转化率增大 (6)1.270% 【解析】化学反应原理综合、物质结构与性质(1)钙位于元素周 期表的ⅡA族，属于s区。基态Ni原子的价电子排布式是 3d84s2,N+的价电子排布式是3d8。(2)水分子的VSEPR模型 是四面体形，中心原子O有两个孤电子对，水分子的空间构型是 V形。(3)Ni位于晶胞的棱上、面上和内部，P位于晶胞的顶点和 内部，利用均摊法算出每个晶胞中含有6个Ni、3个P,因此该物 质的化学式为NizP。(5)反应I、Ⅱ均为吸热反应，压强一定时， 升温平衡向右移动，CH,的平衡转化率增大，从图中可看出 T,时CH的平衡转化率最大，因此反应温度最高的是T1。 (6)体系达平衡时，CaCO3的物质的量为0.2mol,CaO的物质的 量为0.8mol,CH,的物质的量为0.4mol,CO的物质的量为 1.3mol,根据碳元素守恒可算出CO2的物质的量为0.1mol, 根据氧元素守恒可算出H2O(g)的物质的量为0.1mol,根据氢 元素守恒可算出H2的物质的量为1.1mol,由于反应Ⅲ各物质 的化学计量数均为1，反应前后气体分子数不变，因此可用各组 分平衡时的物质的量代替平衡分卡计算平衡常数（当反应前后 气体分子数不变时，用平衡浓度表示的平衡常数K等于用平衡 分压表示的平衡常数K:,等于用平衡时的物质的量分数表示的 平衡常教KK。士义01.2。原位C0利用率= 1mol-0.2mol-0.1m0l×100%=70%。 1 mol 有机化学综合 【综合推断A与CHOH发生酯化反应生成B,B的结构简式 ()H ()H COOCI COOCH 为 中酯基被IiAH,还原 ()H CH2 OH 为醇羟基得到(，（的结构简式为 ;对比F和 H的结构简式以及(G的分了式可知(G的结构简式为 【解析】有机合成与推断(1)A与(H,()H发生酯化反应的化 33· OH OH COOH COOCH 学方程式为〔 十CHOH浓硫酸 △ H2O。(2)C→D实现了由醇羟基到醛基的转化。(3)G H的反应类型为取代反应。(4)E的同分异构体中，含苯环（不 含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3：2：1的同分异构 CH CHO Br 3 Br 体为 ,共 CHO H.C 4种。(5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯 环的反应位置不变，说明三键反应位置发生改变，则生成的与 N互为同分异构体的副产物结构简式为 (6)参考题目合成路线可知 在NaOH、C2HOH、 Br 加热的条件下发生消去反应生成X,X的结构简式为 Br 0发生取代反应生 成Y,再结合月标产物结构简式可知，Y的结构简式为 B(()H),反应生成目 标产物。 2.(1)羟基硝基 (2)Br (3)还原反应 (4)5 NH2 +NaN()2+2HCI→ () N CI -NaCl+2H,( () (6)AC ·化学 CH,NH2, (7) NaBH CN H NaH NH:1)NaNO.,HCI 2)CuCl.S02 0 【解析】有机综合推断(1)由A的结构简式可知A中官能团的 名称是羟基、硝基。(2)如图所示 ,对比 0 、 A和C的结构简式以及B的分子式可知，B的结构简式为 O。(3)由C转变为D的反应中硝基转化为氨基，属 于还原反应。(4)结合B的分子式，B的同分异构体满足①含有 两个甲基；②与钠反应产生氢气，说明含有羟基。符合要求的 Br OH OH OH Br B的同分异构体有 Br OH OH、 、个√ 安 共5种。(5)结合题目提供的已知信息可知，D转变为E的第一 NH 步反应的化学方程式是〔 +NaNO).+ () () N CI 2HCI- +NaCI一2H,()。(6)F含有醛基， () () 能发生银镜反应，A止确：F分子中F原子和亚氨基上的H距离 合适，可能存在分子内氢键，B错误；上和F发生取代反应生成(G 和HCI1,NaH和HCI反应会产生H,C正确；F分子巾醛基败引 H 也子能力较强，会使吡咯。 )环上屯子云密度下降，与 相比，F的N一H键极性更人，ID错误。 3.(1)较大 COOH H.C (3)俊基1 答34· (4) C(CH) 或 H2CC-O C(CH) OH Br COOCH (5) HBr COOCH CHONa, CH.OH HO OH LiAIH 催化剂 COOCH,1)NaOH,H2O COOH C00CH.2)H,△ COOH H OH 【解析】有机物的合成与推断(1)由流程巾A十B→C知， B巾Br原子与A巾1号碳上的H原子结合生成HBr,说明 A分子中1号碳的C一H键比2号碳的C一H键更容易断裂，即 1号碳的C一H键的极性较大。(2) C00g中1号 HC 羧基与苯环上一(H右边邻碳上的H原子反应生成水和 2 COOH E中的联基，其副反成可以是 C00H中2号浚基与 H.C 苯环上一()H右边邻碳上的H原子反应生成水和 COOCH C00I中的羰基。(3) 中 0 0 H.C H.C 标“*”的碳原子为手性碳原子，共有1个。(4)碱性条件下能水 解，说明今有酯基，且水解产物之一的相对分子质量为60，推知 X为乙酸(CH(()()H),另一水解产物含苯环H能与FcL溶液 发生显色反应，说明酯基为术酚酯基，1(X):(Y)一2：1，说明 ·化学 -CH 是二乙酸苯酚酯，其结构为 (暂 不考虑位置异构)，对比G的结构知，除苯环外还有2个不饱和 度，4个O原子，8个C原子，1个C1原子，除两个酯基外，还有 1个C1原子，4个C原子。要求只能含有3种不同化学环境的 氢原子，故将四个碳原子组成一C(CH)3,则同分异构体的结构 CH 简式为 或 C(CH) 。(5)本题采用逆推法。按 C(CH3)3 中虚线断开，得中间产物为 COOCH 和 ,原料 水解后酸 HO OH COOCH ()H 化可得 。 模仿流程A十B→C,将原料 H() ()H Br Br (()H 与HBr发生取代反应转化成 与 反应生 C()()H ,模仿流程下→(，将酯基还原为羟基，得巾间 H() ()H 产物 ,由此写出合成路线流程图。 4.C 羧基 (2)取代反应 NH.H H:N NH (或 35 NH.H:N (4)b (5)A B H2/PtO2 30 【合成全景】依据已知信息进行逆合成分析： 形6 NH.+ NH 可以推测H的结构简式为 NH D的结构简式为 ,E的 COCI 结构简式为》 一H,,由此可以推测A中含有含杂环 ,即可能结构为[ 氧化后得到B( COOH B进一步与H2反应得到( );B→F发生酰氯 COOH 化反应，F结构简式为 ,F与E反应得到的G为 ,G与H加成即可得到H。 一NH COOH D NH COOH ·化学 【解析】麻醉药布比卡因的合成(1)B中含氧官能团为羧基。 (2)C→D过程中，C中COOH转化为一COC1,C1取代了 NH 一OH,属于取代反应：D十E→H的反应为 coci HCl。(3)G的结 构简式为 G的同分异构体含2个苯 环，并且含有一NH2,由于构成两个苯环后，剩余2个N原子，且 含4种不同化学环境的氢原子，因此需要构成对称结构，故分子 中含有2个一NH2,以苯环为母体，将一NH2对称连接在苯环 上得到结构H,N一《○〉一NH:,不饱和度还利1个，则剩 余两个C和1个O要构成双键或环，由于需要形成对称结构，因 此2个C和1个O构成环，且嵌于2个苯环中间，得到的结构为 ,调整一NH和苯环的位置也可得 HN H.N H (4)杂环N原了周用为C和H,电负性均小于N;酰胺基巾C上 存在电负性强的(O,且N上孤电子对与羰基形成共轭，导致N上 电子云密度减小，故杂环N原子碱性较强，选b。(5)根据B→ 和(；→H可以推测反应活性吡啶环>苯环，对比苯环和双 烯结构，苯环中构成了6中心大π键，更加稳定，因此最难反应 的物质为米。 5.(1)羰基（或酮羰基）还原反应 (2)2《-NH,+4M+5Hs),一20C-0+ 4MnS)1+(NH,).S)1+4H() (3)H()H—(C=(C—(=(C—(CH()H (4)b (5)0 (6)电负性>(1，（一F键巾碳原子的正电性较强，同时原子半 径>下.F原子空间位阻小，更容易发生取代反应 答36· (7)《 无水A1CL MCPBA,,TCO人 【解析】有机综合(1)B的分子式为C6HO2,C的分子式为 C6HO2,B→C的反应类型为还原反应（从反应条件看，不是 加成反应)。(2)已知A→B反应中还生成(NH)2SO4和 MnsO,即MnO,将-NH,氧化为O- 一0，反应前 后M血元素降低2价，《○一NH,总体升高4价（一NH 的分子式为CH,N,0□一0的分子式为CH,O,根据H、 N、O化合价分别为十1、一3、一2可判断C的价态变化)，根据得 失电子守恒和原子守恒可知A→B的化学方程式为 2-NH+4M0,+5H,s0,一20-C-0+ 4MnSO,+(NH)2SO,十4HO。(3)脂肪烃衍生物G是C的同 分异构体，分子中含有羟甲基（一CH2OH),核磁共振氢谱有两 组峰，说明分子结构对称，除羟甲基外不含有其他种类H原子， 则G的结构简式为HOH2C-C=C一C=CCH2OH。(4)A含 有氨基，一定条件下能与乙酸反应生成酰胺，a正确；若考虑 C一C一C结构不稳定，B只仔在1种位置异构体()一 () 不考虑C一C一C结构稳定性问题，还有 () b错误：D→E反应为苯的烷基化反应，2分子 D和1分子CC1,发生取代反应生成E,c正确：E→F反应中 OH 》一F先水解生成F —F, ()H OH F○C○》一F进一步脱水得到下（同一个碳原子上连 ()H 有2个一()H的结构不稳定，易脱去1分子水形成羰基)，d正 确。(5)I中的酚羟基与F中的氟原子可以通过发生缩聚反应 生成PESEK,其结构简式为 。(7)参考合成路 线中的D一→E→F以及已知信息可知，以苯为主要原料制备苯 ·化学 甲酸苯酯的合成路线为《 H2O 无水A1C △ O-c MCPBA 知识拓展引 常考的延长碳链的反应 常考的延长碳链的反应在有机合成中较为重要，可以实 现由小分子到大分子的转变。学生应注意积累常考的延长碳 链的方法。 ①羟醛缩合反应：CH,-C-H+CH,CHO催化剂 OH CH.CH.CHO化剂，CH,一CH-CHCHO+HO H ②傅克烷基化反应：苯可以与卤代烃、烯烃或醇发生苯的 烷基化反应，在苯环侧链引入烃基。如： RX- 无水AX一R十HX(X指代卤素原子)。 ③傅克酰基化反应：苯可以与酰卤、酸酐发生苯的酰基化 反应，在苯环侧链引入酰基。知：十R-CX 无水AIX 无水AX R十R0XH(X指代卤素原子) ④克莱森缩合反应： ()R ()R 6.(1)酯基、醚键 () 3 (4)取代反应 37· (6)6 (CH3)CCHO 【解析】有机化学综合(1)I中有酯基和醚键两种含氧官能团。 (2)由A→B的反应条件可知，这是苯环上的氯代反应，将B结 构中苯环上的氯原子替换为氢离子即得A的结构简式。(3)该 反应为酰氯与醇生成酯和氯化氢的取代反应。若向大量异丙醇 中滴加B,过量的异丙醇也可能发生副反应生成醚、烯烃、卤代烃 等。(4)由C→D、E→F的反应条件、F的结构简式及D、E的 分子式可推知D的结构简式为 ,D与对三氟 NO, 甲基苯酚发生取代反应（亲核取代）生成E,同时生成氯化氢。 (5)由已知条件，伯胺与酮反应，可能生成亚胺和两种烯胺（顺反 异构)，J的结构即由此条件推断。(6)G的醛类同分异构体中醛 基连接丁基(C,H),丁基有4种，故G的醛类同分异构体有 4种：G的酮类同分异构体有2-戊酮和3-甲基-2-丁酮，共计 6种。核磁共振氢谱有两组峰的是2,2-二甲基丙醛，其峰面积 比为9：1。 7.(1)(酚)羟基 (2)取代5 (3)b NHCOCH NH2 (4) +H() 定条件 COCH COCH OH ()H CH(())H保护氨基，确保乙酰基能引入到一()H邻位 (5)N=() =()H (6) COCI OH 【解析】有机合成与推断(1)山A的结构可知，含氧官能1为羟 基。(2)A→B过程，一NH和一()H中的一H均被一C()H 取代，属于取代反应：B分子为对称结构，核磁共振氢谱共5组 ·化学 ②① NHCOCH 峰，如图：④ ☐③ (3)对比B和C的结构知B中不含酚 ⑤ OCOCH. 羟基，C中含酚羟基，因此可以用Na2CO3水溶液与C反应，从 而将C和B分离。(4)C→D是C在一定条件下发生水解生 NHCOCH 成D,反应方程式为 十H,0一定条件 COCH OH NH +CH COOH。乙酰基的引入将一NH2转化为酰 COCH OH 胺基，且降低了一OH间位碳的正电性，保证乙酰基取代发生在 一OH的邻位碳上。(5)根据反应方程式可以推测X由N和 O组成，利用原子守恒和电荷守恒推测X的结构简式为 HN-N-O +N一O。(6)E的结构简式为 ,F与HF反应可 COCH OH 生成G,一OH和一COCH3不发生改变，则E与其同分异构体 F之间的区别在丁一NIH一N一()的结构，山丁该结构中有 sp杂化的V,则V与V之问的p轨道也容易重叠形成π键，因 此N=()之间的双键可以迁移至N与N之间，N上的H以质 N-NOH 子形式迁移至O上，闪此推测F的结构简式为 COCH OII 8.(1)醛基 (2)b (3)乙烯 (4)E(H2(CH]元 (C())H (5)氧化反应 (6)c +(H,()H (8>HO 〉—()CCI NHC(CII3)3 HO (O)CNHCH2 C(CH)3、 38· HO-OOCCHC(CH),(任写一种) NH, 【解析】有机综合推断(2)C和D分子式相同，但结构不同，因 此质谱图中的碎片峰不同，二者的官能团均为酯基、碳碳双键和 碳溴键，官能团相同。(3)通过对比D、E、F的结构并结合题给 已知信息可判断出另一种生成物是乙烯。(4)E是丙烯酸甲酯， 其加聚产物聚丙烯酸甲酯的结构简式为CH一CH COOCH (5)F的分子式为C3HBO4,F→G减少了两个氢原子，增加了 一个氧原子，属于氧化反应。(6)1→J第一步反应是加成反应， 氨基上断开一个氮氢键，羰基的碳氧键发生断裂，氢原子连接羰 基氧原子，氮原子连接羰基碳原子，得到的中间体结构简式为©。 (8)根据信息①③判断同分异构体中应含有酚羟基、酚酯的结构 和氨基（或取代的氨基），再结合信息②判断出同分异构体中应 含有一C(CH3)3结构，因此符合要求的同分异构体的结构简式 为HO -OOCCH2NHC(CH)3、 HO OOCNHCH2C(CH3)3、 HO -OOCCHC(CH)3。 NH2 9.(1)醛基 (2)①CII②6（或5） (3)AB (4)新增1组吸收峰，且2组吸收峰面积之比为2：3（或3：2） () () (5)① +Br. 一定条件Br +HBr ②酯化反 ()H ()H ) 应（或取代反应） Br (H,(OH张硫酸 △ ()H -H() (6)人 【关键一步】 CHO ph+Br、 Ph 3 3a Ph APh la -- 4a ·化学 【解析】有机综合分析(1)化合物1a中含氧官能团的名称为醛 基。(2)①化合物2a的分子式为CsHg。②2a与HO发生加成 OH OH 反应生成化合物I的结构简式为〔 或 ,在 I的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的有 OH CH2 OH OH CH3 (存在对映异构体)、 CH2OH CH2OH ,共6种；若不考虑对映异构体，则同分异 CH CH 构体有5种。(3)在1a、2a和3a生成4a的过程中，有C一H键、 C=C键和C一Br键的断裂及C一C键和H一Br键的生成，即 存在π键断裂与。键形成，A正确；如图所示 人(“*”标记的为手性碳原子)，在4a分子 Ph- 中，含有1个手性碳原子，3个苯环和2个碳氧双键上共20个碳 原子采取sp杂化，B正确；在5a分子中，与羟基相连的碳原子 为手性碳原子，C错误；化合物5a不是苯酚的同系物，D错误。 (4)丙酮的核磁共振氢谱上只有1组吸收峰，B趾2与丙酮发生反应， 溴原子取代丙酮中的a-H.生成比人，女义的核磁共振氢谱 上有2组吸收峰，且2组吸收峰面积之比为2：3（或3：2）。(5)类 比【关键一步】的分析可知， 01 可山化 Ph 2a () 合物1a,化合物2a和化合物X(Br )反应得到，根据羧酸 在一定条件下可发生类似于丙酮的α-H取代反应，则 () Br 与甲醇发生酯化反应得到， ()I Br 可h乙酸与溴发生a-H取代反应得到。①第·步， ()H 乙酸与溴发生α-H取代反应引入溴，其反应的化学方程式为 () () 十B,一定条件b 十HBr。②第二北. ()H ()H Br 与甲醇发生酯化反应生成r ,反应的化学 ()H 39· 方程式为Br CH OH 浓硫酸Br +H2O。 OH (6)类比【关键一步】的分析可知， 由化合物1a、化合物3a和化合物Y( 2)(Y发生1,4-加成) 反应得到。 10.(1)羰基醚键羧基 (2)中和反应 (3)异丁酸（或2-甲基丙酸） (4)减少溴在反应容器中的直接挥发 COONa (5)OHC CH CH (6)H3C COOH+2NaOH→H2C=C 名 COONa NaBr+2H2O K 【合成全景AB.B+DE为取代反应，E牛F二G为 羟醛缩合。整个过程是在碱性环境中逃行，因此注意酸性基 团如一()H(酚羟基)、一C()()H与碱的反应。 OH -COOH CICICICI CISO H △Br OH NaOl 粉 D NaOH/H:O IH业 B THF THF正内醇 THF正内醇 THF正内醇 H )室温 N01L,50℃ a01川.50℃ \01.△ 2h OHC HCI/H-O NaOH C00I1I1.0 ·化学答 【解析】有机推断题(2)由【合成全景】可知A→B是酚羟基 与NaOH的反应，酚羟基具有弱酸性，故A与NaOH发生酸碱 中和反应。(3)官能团为羧基，主链有3个碳，甲基为支链，故 命名为2-甲基丙酸。(4)C→D的反应在加热条件下进行， 溴易挥发，因此将滴液漏斗末端伸入液面以下，目的是减少溴 的挥发，提高利用率。(5)B十D→E是取代反应，但是注意 一COOH与碱性物质的反应，因此产物为 O COONa 。(6)D与NaOH发生副反应，分析卤 OHO 代烃具有两个性质，水解和消去；再结合图乙氢谱中M有2种 CH 等效氢，推测M为消去产物，化学方程式为HC一C一COOH+ CHa 2NaOH→H2C=C +NaBr+2H2O。(7)A的分子式 COONa 为CHoO2,不饱和度为5。其芳香族同分异构体含有苯环，则 余1个不饱和度。满足(a)说明不含酚羟基，满足(b)说明可能 含C一（或环状结构，满足(c)说明结构对称，且含有2个 (H,则不含(C一C,含有环状结构，再结合(d)可写出满足条 件的同分异构体。 知识拓展 一锅法()ne-Po1 Synthesis):在同一反应容器中.无需 分离中间产物，通过连续或同步进行多步反应，最终高效获得 目标产物的合成策略。提升了原子经济性，由于布置简单，所 以最终产率很高。但是注意，整个过程中反应环境及条件是 一致的。 40·题型专项练四有机化学综合 非选择题 1.(2025·辽吉黑内蒙古卷)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含 呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： OH OH COOH CHOH CHO LiAlH C.HOz CHO 02 浓HSO4,△ (B) PtPd/C PPhs,CBra (C) 碱 (A) (D) OH Br Cul,KPO B(OH) CiaHioO Br △ Br 一定条件 (G) E (F) Br i)=TMS 一定条件 ii)K:CO, (D) 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 (2)C→D实现了由 到 的转化（填官能团名称）。 (3)G→H的反应类型为 (4)E的同分异构体中，含苯环（不含其他环）且不同化学环境氢原子个数比为3：2：1的同分异构体的 数日有 种 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异 构体的副产物结构简式为 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 Br >-B(OH) NaOH CH,OH,△ 一定条件 2.(2025·陕晋青宁卷)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生（化合物H),合成路线如下 (部分试剂、反应条件省略)。 ·79· NO B K2CO OH C.HBrO 催化氢化 1)NaNO2,HCI 01 2)CuC1,S02 D 0 CH,NH2,NaBH.CN 0 NaH 0入入0 NH2 N,CI NaNO,HCI 已知：1 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是 (2)B的结构简式为 0 (3)由C转变为D的反应类型是 (4)同时满足下列条件的B的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①含有两个甲基： ②与钠反应产生氢气。 (5)由D转变为E的过程巾经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是 (要求配平)。 (6)下列关于F说法正确的有 A.F能发生银镜反应 B.F不可能存在分子内氢键 C.以上路线中E十F→G的反应产生了氢气 D.已知醛基吸引电子能力较强，与 相比F的N一H键极性更小 NH2 (7)结合合成H的相关信息，以】 H 和含一个碳原子的有机物（无机试剂任选）为原料， 设计化合物 的合成路线： ·80· 3.(2025·江苏卷)G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： C Br COOCH CH(COOCH)2 COOH CHONa -COOCH 1)NaOH,HO SH.COOCH, + P05 CH OH COOCH 2)H,△ COOH -0 H.C HC B C D A C CI COOH COOCH,LiAIH CHOH 1)CH,OH,H' 2)(CH2OH)2.H 01 H.C H H.C E F G (1)A分子中，与2号碳相比，1号碳的C一H键极性相对 (填“较大”或“较小”)。 (2)D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 (3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ,F分子中手性碳原子数目为 (4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X)：n(Y)= 2：1,X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与FCl3溶液发生显色反应。 OH COOCH OH (5)写出以< 和 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和 COOCH 两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 4.(2025·山东卷)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： H:/PIOC(C.HNO)-PCL. →D AcCl A(C.H.N)KMnO+B(C.H.NO)- PhCI E(CsIN) H NH 0= SOCLCHN)C HJPIO HCHNO)KCo) PhCH; 入Br ·81· 已知：I.RNH R2 CI PhCH。R2 NHR R2 R BrR-N Ⅱ.RNHR,Kco R 回答下列问题： (1)A结构简式为 ;B中含氧官能团名称为 (2)C→D反应类型为 ;D+E→H化学方程式为 (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含-NH2 ②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子()和杂环N原子(b),N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原 子是 (填“a”或“b”)。 (5)结合路线信息，用H2/PtO2催化加氢时，下列有机物中最难反应的是 (填标号)。 A.苯( B.吡啶() C.环己-1,3-二烯( D.环己-1,4-二烯([) NH (6)以 Br为主要原料合成 HN- 利用上述信息补全合成路线。 PhCH: 5.(2025·安徽卷)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列 路线合成（部分反应步骤和条件略去）： 2HS01 H +梁0 00 D ·82* 回答下列问题： (1)B中含氧官能团名称为 ;B→C的反应类型为 (2)已知A→B反应中还生成(NH)2SO4和MnSO4,写出A→B的化学反应方程式 (3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基（一CH2OH),核磁共振氢谱有两组峰。G的 结构简式为 (4)下列说法错误的是 (填标号)。 a.A能与乙酸反应生成酰胺 b.B存在2种位置异构体 cD→E反应中，CCl4是反应试剂 d.E→F反应涉及取代过程 (5)4,4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料一聚醚砜醚酮 (PESEK)。写出PESEK的结构简式 缩聚，PESEK H F (6)制备PESEK反应中，单体之一选用芳香族氟化物F,而未选用对应的氯化物，可能的原因是 (7)已知酮可以被过氧酸（如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯： 0 R-R发R&-OR 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯( 的合成路线 (其他试剂任选)。 ·83· 6.(2025·河南卷)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一（部分反应条件已简化）。 OH A 人d 浓HNO,浓HSO。 D C,H,CIO CuH2CINO KCO I E Fe.HCl CiHIFNOs[ NR NHR HR 人R”互变异构 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是 (2)A的结构简式为 (3)由B生成C的化学方程式为 反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成， 副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。 (4)由D生成E的反应类型为 (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J,已知J的分子式为CsH2sFN()3,则J的结构简式为 (写出一种即可)。 (6)G的同分异构体巾，含有碳氧双键的还有 种（不考虑立体异构）；其巾，能发生银镜反应，且 核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 7.(2025·湖北卷)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： NH, NHCOCH NHCOCH cn-c-o-ccH AICI COCH OH OCOCH OH B C 水解 NH. 中间休NaNO.H COCH. COCH. OH OH E/F 0 ·84· 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为 (2)化合物A→B的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。 a.NaHCO3水溶液 b.Na2CO3水溶液 c.Na2SO4水溶液 (4)C→D的反应方程式为 在A的氮原子上引入乙酰基(CHCO一)的作用是 (5)化合物D与H+间的反应方程式： NH2 +NHs +H COCH COCH OH OH 用类比法，下列反应中X的结构简式为 NH2 HN-N-O 十X→ +H+ COCH COCH OH OH D E (6)E存在一种含羰基异构体F,二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G,写出F的结构简 式 8.(2025·云南卷)化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下（略去部分试剂与反应条件，忽略立 体化学)。 H 定条件 Se0, G Pd/C,H, CHBrOs Br 0只 ·85· 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃R入和R'入发生烯烃复分解反应得到产物R~一R'。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 (2)对比C和D的结构，可以推知C和D的 (填标号)不相同。 a.分子式 b.质谱图中的碎片峰 c.官能团 (3)D→F中另一产物的化学名称为 (4)E发生加聚反应，产物的结构简式为 (5)F→G的反应类型为 (6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。 (7)K→L的化学方程式为 (8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式 (不考虑立体 异构)。 ①能与FeCL发生显色反应；lmol该物质与足量Na()H溶液反应，消耗3 mol Na()H。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为9：2：2：2：1：1。 ③含有酯基和氨基（或取代的氨基，一NR"”R”,R”和R"可以是H或烃基）。 9.(2025·广东卷)我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的 有机合成，其中的一个反应如下（反应条件略；Ph一代表苯基(CH一）。 P CHO Ph入+Br、 Ph OH la 2a 3a 4a 5a (α-溴代丙酮) (主产物) (刷产物 (1)化合物la中含氧官能团的名称为 (2)①化合物2a的分子式为 0 ②2可与H2()发生加成反应生成化合物I。在1的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共 种（含化合物I)。 ·86· (3)下列说法正确的有 A.在1a、2a和3a生成4a的过程中，有元键断裂与o键形成 B.在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取sp2杂化 C.在5a分子中，有大π键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D.化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 (4)一定条件下，Br2与丙酮(CH COCH3)发生反应，溴取代丙酮中的α-H,生成化合物3a。若用核磁 共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3的氢谱图中 (5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的α-H取代反应。 根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 Ph ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 ②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与la、2a反应。 (6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a为 反应物。 Ph2 10.(2025·河北卷)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： -COOH CICH-CH,CI CISO.H △B OH NaOH COOH 粉末 Br NaOH/H.O_HCI/H.O THF COOH THFTHF正丙醇 THF正丙醇”THF/正丙醇aOH HO室温 Na(0H.50℃ NaOH,50℃ Na(OH,△ HO 2h ·87· 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称： (2)A→B的反应类型： (3)C的名称： (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E,该中间体的结构简式： (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M,图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断 M的结构，写出该反应的化学方程式： 6H 3H 2H 人 121086 420 6 5 43210 Slppm /ppm 甲 乙 (7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： (a)不与Fe(l3溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含C=()键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1：1：3； (d)芳香环的一取代物有两种。 ·88·