3.3 醛酮-【创新大课堂系列】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册同步辅导与测试(人教版)

化学 选择性必修3 第三节 必备知识·自主梳理 (一)乙醛 1.醛的结构、组成 由 概念 (或氢原子)与 相连而构成 的化合物 、官能团 (-CHO) 通式RCHO,饱和一元醛：CH2aCHO 2.乙醛的物理性质 颜色 气味 状态 密度 沸点 挥发性溶解性 体 比水 与 20.8℃ 气味 易 等互溶 3.乙醛的化学性质 (1)加成反应 ①催化加氢：乙醛蒸气和H2的混合气体通过热 的镍催化剂，即发生加成反应（或还原反应），得 到乙醇。 化学方程式为： ②与HCN加成：乙醛能和一些极性试剂（如 HCN)发生加成反应。 化学方程式为： (2)氧化反应 ①银镜反应 乙醛与银氨溶液反应，生成的银附着在试管壁上 形成 ,常用来检验醛基 化学方程式为： ②与新制Cu(OH)2的反应 乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生 ,常用来检验醛基。 化学方程式为： ③催化氧化 乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化 为乙酸。 化学方程式为： ④燃烧：化学方程式为： (二)醛类 1.化学性质 醛类分子中都含有醛基（一CHO),化学性质与乙 醛相似，能被还原为醇，被氧化为羧酸，可以发生 银镜反应、加成反应。 51 醛酮 预习新知夯实基础 催化剂 (1)加成反应：R一CHO+H2 R-CH2-OH R-CHO+HCN-R-CH(OH)CN (2)氧化反应 银镜反应 RCHO+2CAg(NHs)2]0H-A2Ag +RCOONH +3NH3+H2O 与新制 RCHO+2Cu(OH)2+NaOH△ Cu(OH)2反应 RCOONa-+Cu2O￥+3H2O 催化剂 催化氧化 2RCHO+0, 2RCOOH △ 2.甲醛与苯甲醛 甲醛（蚁醛） 苯甲醛（苦杏仁油） 结构 HCHO -CHO 简式 色、味、 无色、有 气味 无色、有 气味 态 的气体 的液体 溶解性 易溶于水 能跟水、乙醇等互溶 水溶液又称 具有杀菌、防腐性能， 制造染料、香料及药物 用途 可用于消毒和制作生 的重要原料 物标本 (三)酮 1.概念： 相连的化合物叫做酮， 0 官能团为： 通式为：R一C一R'。 O 2.丙酮(CH3—C一CH3) (1)物理性质 丙酮是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发， 能与 等互溶。 (2)化学性质 ①加成反应：在催化剂存在的条件下，丙酮可与 H2发生加成反应。 化学方程式为： ②氧化反应：丙酮能燃烧，被氧气氧化，但不能被 等弱氧化剂氧化。 3.用途：重要的有机溶剂、化工原料。 第三章烃的衍生物 关键能力·合作探究 讲练设计探究重，点 新知探究（一） 醛的主要性质及醛基的检验 (1)写出制备Cu(OH)2的反应方程式，思考为什 探究活动 么在该实验中强调“新制”？ 1.乙醛的银镜反应实验（装置如图） 2%氨水 乙醛 2%AgNO 热水 银钱 溶液 (1)如何配制银氨溶液？写出反应的化学方 程式。 (2)写出乙醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程 式，根据该方程式分析，1mol甲醛与足量新制 Cu(OH)2反应，理论上消耗Cu(OH)2的物质的 量是多少？ (2)写出乙醛与银氨溶液反应的化学方程式，根 据该方程式分析，1mol甲醛与足量银氨溶液反！ 应，理论上能够生成银的物质的量是多少？ 核心归纳 1.醛类物质的主要反应 加氢还原反应生成醇 加成反应 与极性分子（如HCN)加成 银镜反应，现象：产生银镜(Ag) (3)该实验用水浴加热的作用是什么？能否用酒： 与新制Cu(OH)2反应，现象：产生砖红色沉淀 精灯直接加热煮沸？ 氧化反应 与O2在催化剂作用下生成羧酸 与酸性KMnO4溶液、溴水反应 2.醛基的检验方法及注意事项 (1)检验方法 [Ag(NH)2]OH溶液 醛 水浴加热 Ag(光亮的银镜) (RCHO) 新制Cu(OH)2悬浊液 2.乙醛与新制Cu(OH)2的反应（装置如图） 加热煮沸 Cu2O(砖红色沉淀) (2)注意事项 -5%CuS0,溶液 乙醛 ①银镜反应的注意事项 0 振荡 0 试管洁净 先用热碱液去油污，再用蒸馏水冲洗 10%NaOH溶液 ① ② ③ 溶液现配 不可久置，防止产生爆炸性物质 53 化学选择性必修3 氨水适量 过量或浓度过大，Ag十浓度降低，不利于银镜 生成，易产生易爆物 水浴控温 60~70℃，反应平缓，镀银均匀 不可振荡 防止镀银不均匀，银镜变黑 剩液处理 及时处理，防止产生爆炸性物质 试管清洗 用稀硝酸洗涤 ②与新制Cu(OH)2反应的注意事项 a.所用的Cu(OH)2悬浊液必须是新制的，而且 制备时，NaOH溶液必须明显过量。 b.加热时必须将混合液加热至沸腾，才能看到明： 显的砖红色沉淀。 ③加热煮沸时间不能过长，防止Cu(OH)2受热 分解成黑色的CuO: 跟踪训练 1.下列关于银镜反应的实验说法，正确的是( A.试管先用烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤 B.向2%的稀氨水中滴人2%的AgNO3溶液，配 得银氨溶液 新知探究（二） 醛和酮同分异 典例导引 [典例]某有机化合物能跟新制的氢氧化铜悬浊： 液反应生成砖红色沉淀，相对分子质量为44。燃 烧该有机化合物2.2g,生成2.24L(已换算成标 准状况下的体积)二氧化碳。下列说法不正确 的是 ) A.该有机化合物是乙醛 B.1mol该有机化合物能够和1mol氢气加成 C.燃烧该有机化合物4.4g,生成1.8g水 D.0.01mol该有机化合物与足量银氨溶液充分 反应，析出金属银2.16g 核心归纳 1.醛和酮同分异构体的书写方法 (1)官能团类型异构 饱和一元醛、饱和一元酮的通式都是CnH2mO,即 含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮 互为同分异构体。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙 酮(CH3COCH3)。 脂环醇、烯醇与等碳原子数的醛互为同分异构： 体。如CH2-CH一CH2OH和CH3CH2CHO。 -54 C.采用直接加热 D.可用浓盐酸洗去银镜 有机化合物A是一种重要的化工原料，其结构简 式为 CHO,下列检验A中官能团的试剂和 顺序正确的是 A.先加酸性KMnO4溶液，再加银氨溶液，微热 B.先加溴水，再加酸性KMnO4溶液 C.先加银氨溶液，微热，再加溴水 D.先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸， 酸化后再加溴水 关于有机化合物 下列说法错误的是 A.分子式为C14H18O2 B.含有2个手性碳原子 C.可与热的新制氢氧化铜悬浊液反应 D.该有机物的同分异构体中无芳香族化合物 构体的书写及醛的相关计算 (2)官能团位置异构 因为醛基在链端，所以醛不存在此类异构，但酮 存在官能团位置异构。如2-戊酮与3-戊酮。 (3)碳骨架异构 如C5H1oO可写成C4Hg一CHO,C4Hg一的碳 醛类碳骨 骨架异构数目，即为C5H1。O醛类异构体的数 架异构的 目，C4Hg一的碳骨架异构数目有4种，C5H1oO醛 写法 类异构体的数目也有4种 如CH1O从形式上去掉一个酮基后还剩余4 个碳原子，碳骨架有以下2种结构： C-C-C C-C-C-C、 ;然后将酮基放在合 酮类碳骨 架异构的 适的位置，一共有如下6个位置可以安放： 写法 ①②⑧c④cc CCCC ⑥ ,但由于①和③位置 相同，④、⑤和⑥位置相同，所以共有3种同分 异构体 2.相关定量计算 (1)一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2 悬浊液反应时，量的关系如下： 1 mol 2molLAg (NH )]0H- 2 mol Ag 1 mol -C-H ~2 mol Cu (OH)2 1 mol Cu2O (2)甲醛发生氧化反应时，可理解为 氧化 H-C +OH氧化aOC-OH(HCO.) 所以，甲醛分子中相当于有2个一CHO,当与足： 量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液作用 时，可存在如下量的关系： 能力提升·学科素养 羰基的加成反应 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性： 较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子 带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛！ 基具有较强的极性，所以醛基中碳氧双键易和氢 氰酸、氨及氨的衍生物、醇类等发生加成反应，其 规律如下。 反应试剂 化学式 电荷分布A-B 与乙醛加成的产物 CH 氢氰酸 H-CN 6十6- H-C N H-C-CN OH 氨及氨的衍生物 (以胺为例，氨的 CH 衍生物指氨分子 RNH2 中的氢原子被其 H-N HR H-C-NHR 他原子团取代的 OH 物质) CH3 醇类（以甲醇为 CH-OH ǐ-OCH H C-OCH 例) OH 应用体验 1.在10%稀碱催化下，醛与醛分子间能发生如图： 反应： 55 第三章烃的衍生物 1 mol HCHO~4 mol [Ag NH3)2]OH~ 4 mol Ag 1 mol HCHO~4 mol Cu(OH),~2 mol Cu2O (3)二元醛 1mol二元醛~4mol[Ag(NH3)2]OH~ 4 mol Ag 1mol二元醛~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O 跟踪训练 1.已知丁基共有4种同分异构体，不必试写，立即 可断定分子式为C5H1oO的醛应有 () A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 2.3g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出 43.2gAg,则该醛为 () A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛 提升技能素养提高 OH R' RCHO+R'CH CHO H R CH-CH-CHO R -H2O RCH-CCHO △ 苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是( CH2 A C-CHO CH3 B CH-CCHO CH3 C. CH-CCHO D. CH-CH-CHO 2.醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下 面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，请 将各反应产物的结构简式填人相应的括号中。 乙( ③HCN 、①H,催化剂 甲( ) H,CH0@Cu(oD丙( ②02，Cu (1)上述反应分子中碳链增长的是 (写 出反应的序号即可)。 (2)各物质分子中含氧的官能团分别是：甲 、丙 0 化学 选择性必修3 随堂演练·巩固双基 巩固练习能力提升 1.下列物质中不属于醛类的是 C.一定条件下，莱莉醛能发生氧化、还原、酯化等 反应 CHO ②CH3O -H D.从理论上说，202g茉莉醛能从足量银氨溶液 中还原出216g银 O 4.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤 ③CH2-CH-CHO④CH3-CCH 剂、糖果及调味品中，工业上可通过下列反应 A.①③ B.②④ C.②③ D.①④ 制备： 2.下列有关醛的判断正确的是 ( ) NaOH溶液 CHO +CH3CHO A.用溴水检验CH2一CH一CHO中是否含有碳： 碳双键 CH-CHCHO +H2O B.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag C.对甲基苯甲醛(CH,《》 CHO)使酸性 (1)推测B分子中苯环侧链上可能发生反应的类 高锰酸钾溶液褪色，说明它含醛基 型 D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类 (任填两种)。 3.一首脍炙人口的民歌《莱莉花》唱得沁人心脾。 (2)写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方 莱莉醛具有浓郁的莱莉花香，其结构简式为 程式： C一CH一CHO。下列关于茉莉醛的 g (3)写出同时满足下列条件的B的所有同分异构 CH2(CH2)3CHs 体的结构简式 叙述中，正确的是 ①分子中不含羰基和羟基②是苯的对二取代 A.莱莉醛与苯甲醛互为同系物 物③除苯环外，不含其他环状结构 B.在加热和催化剂作用下加氢，每摩尔菜莉醛最 : 温馨提示 请做课时分层检测（十三） 多能消耗3molH2 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第1课时 羧酸 必备知识·自主梳理 预习新知夯实基础 (一)羧酸的结构和分类 按与羧基相连的烃基的不同，羧酸分为 酸 由 (或氢原子)与 (如甲酸、乙酸)和芳香酸（如苯甲酸 -COOH) 定义 羧酸的 OH)相连而构成的有机化合物，其官 羧酸的 定义与 能团的名称为羧基，简式为一COOH 分类 按羧基的数目，羧酸分为一元羧酸（如丙酸， 通式 饱和一元脂肪酸的通式为C,H2O2或 CH3CH2COOH)、二元羧酸（如乙二酸，HOOC 通式 COOH)和多元羧酸等 C,H2x+1COOH 56基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，故其可以发生消去反应，！(3)提示：水浴加热的作用是使试管受热均匀，且利于控制温度。用 正确。] 酒精灯直接加热煮沸，不利于控制温度，温度过高，会产生黑色沉 2.D[该有机化合物分子中含有碳碳双键、酚羟基、苯环。酚羟基的 淀，不能形成银镜。 存在使该有机化合物强FeCl溶液显紫色，但其与苯酚不互为同系！2.(1)提示：2NaOH十CuS),一Cu(OH)2十NaS),Cu(OH)2 物，A项不正确。由于酚羟基也易被酸性KM()溶液氧化，所以溶 不稳定，久置可能会分解产生黑色的氧化铜，活性不高。 液褪色不能证明其结构中存在碳碳双键，B项不正确。酚羟基使苯 环上邻、对位上的氢原子变得更加活泼，易被取代，】mol该物质与！ (2)提示：CH,CH0+2C(OH)2+NaOH△CH,COONa+ Cu2(0￥+3H2():4mol。 浓澳水反应时苯环上有3mol氢原子可被取代，再加上碳碳双键的 !跟踪训练 加成反应，共消耗4 mol Br2:1mol该物质中含有2mol苯环、1mol 1.A[用烧碱溶液是为了将试管上的油污洗净，A顶正确。配制银氯 碳碳双键，与H2反应时最多消耗H27mol,C项错误。苯环上的碳： 溶液时，应向AgN(),溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好溶解。采用水 原子及与其直接相连的碳原子共平面，碳碳双键上的碳原子及与其 浴加热，不能直接加热。反应所得的银镜应用稀硝酸清洗。] 直接相连的碳原子共平面，故该分子中的所有碳原子有可能共平 面，D项正确。] 2,D[有机化合物A中所含的官能团有C=C 和一CHO,二者均 随堂演练·巩固双基 能使酸性KM()1溶液和渙水褪色，A、B错误：先加银氨溶液，微 1,C「苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色，A错误：苯酚中除酚羟基 热，能检验出一CH),但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性，溴水和 上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当()一H键旋 碱反应，C错误。] 转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同 3.D[由结构式可知该有机物分子式为C1H18(O2,A正确：含有2个 一平面上，B错误：苯酚有强腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮 肤上，应立即用酒精洗涤，C正确：苯酚与FCI3溶液反应时得到紫 色溶液而不是紫色沉淀，D错误。] 手性碳原子，如图 ,B正确：该有机物含醛基，可与热的新 2.B[A项，苯环对-CH的影响，使甲苯易被酸性KM()1溶液氧 化而褪色；B项，乙烯含有C一C,而乙烷不含C一C ,与基 制氢氧化铜悬浊液反应，C正确；该分子的不饱和度为6，苯环不饱 和度为4，则该有机物的同分异构体中有芳香族化合物，D错误。] 团之间的影响无关：C项，苯环和CHCH2一对一()H的影响不同， 故酚布醇性质不同，D项，一OH对苯环上的氢的影响，盼易发生新知探究（二） 取代。] 典例导引 3.B :[典例]解析由已知可得，该有机化合物有一CHO,0.05mol的该 4.解析(1)分子式为C15H11()。(2)1mol该有机物跟足量饱和溴 有机化合物燃烧后生成0.1molC()2,该分子有2个碳原子，是乙 水发生取代反应，酚羟基邻位、对位的氢被取代，最多消耗5m0l1 醛，A、B、D正确：燃烧该有机物4.4g,生成3.6g水，C错误。 答案C Br2。(3)有机物中含有的4个酚羟基与Na(OH反应，1mol该有机 物与Na()H溶液反应最多消耗4 mol Na(OH。 :跟踪训练 答案(1)C1sH1u(O(2)5 1.B[CHoO符合饱和一元脂肪醛的通式CH2nO,可写为C1H CH()的结构形式，又已知丁基共有4种同分异构体，故分子式为 OH ONa OH OH C5H1()的醛应有4种。] !2.A[对于醛与银氯溶液、新制Cu(()H)2反应的计算，应分为 (3)4 NaO C,H2n+1一CHO(n≥1)和HCH()两种情况。1mol一元醛通常可 以还原得到2 mol Ag,由题给信息知生成0.4 mol Ag,故醛为 OH ONa HO 3名 +4H() 0.2m0l,则该醛的摩尔质登为0.2m0-15g·moP,此题似乎无 第三节醛酮 解，但1m0l甲醛可以得到4 mol Ag,即3g甲醛可得到43.2g (0.4mol)Ag,符合题意。] 必备知识·自主梳理 能力提升·学科素养 (一)1.烃基醛基醛基2.无刺激性液小挥发水、乙醇 ·应用体验 3.(1)①CHCH)+H2 催化剂CH,CHOH②CHCH0+HCN1,D[苯甲醛中不含有&-H原子，乙醛中含有a-H原子，乙醛可以 将苯甲醛中的醛基加成，醇羟基所连的碳原子的邻位碳原子上含有 →CHCH()H)CN(2)①银镜CHCH)+2[Ag(NH)2](OH: 氢的可以发生消去反应，得到碳碳双键，故D正确。] △CH,C0XNH,+2Ag!+3NH+H,0②砖红色沉淀 !2.解析(1)①乙醛与氢气发生加成反应生成乙醇，碳链不变：②乙醇 CH,CHO+2Cu(OH:+NaOH--CH,COXNa+CuO+3H.O 催化氧化生成乙醛和水，碳链不变：③乙醛与HCN发生加成反应， 碳链增长：④乙醛与新制氢氧化铜发生氧化反应，生成乙酸，碳链不 点燃 ③2CHCH)+(), 化剂2CH,C0H④2CH,CH0+50, 变：反应分子中碳链增长的是③：(2)甲为乙醇，官能团为羟基：乙为 △ CHCH((OH)CN,官能团为羟基：丙为乙酸，官能团为羧基。 4C(),+4H() 答案(1)③(2)羟基羟基羧基 (二)2.强烈刺激性苦杏仁福尔马林 ) 随堂演练·巩固双基 1.B[①属于醛，②属于酯类，③属于醛，④腐于酮。] (三)1.炭基与两个烃基 -C 2.(1)水乙醇 :2.D[分析多官能团物质的性质时要考虑官能团之间的千扰，如碳碳 0 双键、醛基均可使溴水褪色，苯的同系物、碳碳双键、醛基等均可使 (2)①CH3-CCH3+H2 化剂CH,CH(OH)CH,②银氨 酸性KM(O,溶液褪色，故A,C均错误；1个HCH)分子中相当于 △ 含有2个醛基，1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag,B项 溶液新制Cu(OH)g 错误：能发生银镜反应的有机物只能说明含有“一CH()”,但不一定 关键能力·合作探究 是醛类，D项正确。] 新知探究（一） :3.D[A项，茉莉醛与苯甲醛的结构不相似且组成上不相差若千个 探究活动 CH2,错误：B项，每摩尔茉莉醛最多消耗5molH2,错误；C项，茉 1,(1)提示：在洁净的试管中加入AgNO3溶液，向AgNO3溶液中滴加 莉醛不能发生酯化反应，错误：D项，202g茉莉醛的物质的量为 稀氨水，边滴边振荡，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止。 1mol,含一CH()1mol,与足量银氯溶液反应生成2 mol Ag即 AgN()3+NH3·H2()==Ag(OH↓+NH1N()3: 216gAg,正确。] AgOH+2NH3·H2O-[Ag(NH3)2]OH+2H2(O。 !4.解析(1)B分子中苯环侧链上含有C=C 、一CH(),可以发生 (2)提示：CH,CH0+2[AgNH,)2]OH△2Ag↓+CH,CO0NH, Na(OH溶液 十3NH3十H2():4mol(甲醛相当于二元醛)。 氧化、还原、加成反应。(2)2 CH CHO CHCH= △ 205 !3.解析A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E,说明 A分子中含有一()H:A也能脱水形成六元环状化合物F,说明 CHCH)+H,()。(3)不含线基(C一)和羟基（一(OH),且除苯{ 环外，不含其他环状结构，则分子中只能含一()一和一C=C一。 分子中还有一CO)H,其结构简式为CH一CHCO()H,可 答案(1)加成反应、氧化反应或还原反应（任填两种） H (2)2CH,CHO NaOH溶液 CH CH,CH=CHCHO+H2() △ 3)H,c0-CC=cH、H,C-○-(0c=cH 推出B为CH—CH一C(XC2H,D为CH—C(X)—CH一C())H。 ()H 第四节羧酸羧酸衍生物 答案(1)CH一CH一C())H CH3—CH-C()OC2H 第1课时羧酸 OH OH 必备知识·自主梳理 () (一)烃基羧基脂肪 (二)刺激性升华 CH COOCHCOOH HO-CH-CFOH (三)减小升高氢键 2RCOONa+CO+H2(CH,COOH+ CH CH CH,CH,OH浓宽酸CH,COXC,H,+H,0 (2)CH,CH(OH)COOH- 浓酸CH。-CHCOOH-+H,O HC 0 CH COH+H1O-C2H 浓硫酸 CH,- 18(0CH+,() △ CH- 关键能力·合作探究 2CH,CH(OHC0OH浓疏酸 +2H2() 新知探究（一） △ CH 探究活动 1.提示：分液漏斗。除去C()2气体中的CHC(O)H蒸气。 CH 2.提示：AD、E→B、C→F、G>H、I→J(B、C与H、I可以颠倒)。 (3)消去（或脱水）反应酯化（或分子间脱水）反应 3.提示：前者有气体生成，后者溶液变浑浊。结论是酸性：CHC()H>能力提升·学科素养 H2C)3> ◇OH 应用体验 :1.B[能与Na反应的有1个酚羟基、1个羧基和1个醇羟基：能与 4.提示：2CHC()H+Na2C)3→2CHC()ONa+C)2↑+H2(O, Na(OH反应的有1个酚羟基和1个羧基：能与NaHC()?反应的只有 CH COOH+NaHCO-CH COO)Na+CO,+H,O, 1个羧基，则消耗Na、Na(OH、NaHC)3的物质的量之比为3：2：I, C()2+H2()+ ONa一◇OH+NaHc0. 故B正确。] 2.A[有机物和过量Na反应得到V1L氢气，说明分子中含有R 跟踪训练 (OH或一C(O)H,另一份等量的该有机物和足量的NaHC()3反应得 l.C[装置a中试剂为甲酸，b中试剂为Na2C()3固体，c中试剂为饱 到V2L二氧化碳，说明分子中含有一C())H,存在反应关系式：R 和NaHCO溶液，用于除去C()2中的甲酸蒸气，C()2通入苯酚钠溶 液中：根据实验现象可探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱顺序：甲！ OH~2H,C0OH~号H,以及-COOH一NaHc0,一 酸>碳酸>苯酚。] C()2,若V1=V2≠0，说明分子中含有1个R一(OH和1个一C(O)H, 2.A[A.由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两 只有A符合。] 者都能发生酯化反应，该选项正确。B.苹果酸中只有骏基能和 随堂演练·巩固双基 Na()H反应，故1mol苹采酸只能与2 mol Na()H发生中和反应，该 :1.B[乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。] 选项错误。C.羧基和羟基都能与Na反应放出H2,故1mol苹果酸 ,2.D[根据信息可知，蚁酸与乙酸性质相似，都具有酸的通性。锌、铝 能与3 mol Na反应生成1.5molH2,该选项错误。D,此结构简式 的金属活泼性都排在氢前面，会与酸发生反应，A、B不符合题意：石 与题千中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。] 新知探究（二） 灰墙面的主要成分是碳酸钙，会与酸发生反应，C不符合题意：金排 : 在氢后面，不会与酸发生反应，D符合题意。] 情境导引 3.B[四种基团两两组合可得6种物质，即CH(OH、CHC(O)H、 1,提示：乳酸乙酯中含18()。酯化反应时，醇一()H失去H,羧基失去 -()H。 CH,,H:co, OH和 一C()OH。注意不要 浓硫酸 2.提示：2 CH CHCO)H= △ 漏掉H2C)3(结构简式为H()一C()H)。] !4.解析本题是有机框图推断题，本题的突破口是A在稀硫酸作用下 CH 发生水解反应生成两种物质B、F,可知A是酯，由A的分子式 (C5H()2)可知A为一元酯：BC>D连续两步氧化可知B是醇、D 是酸，E是酯，E能发生银镜反应可知E是甲酸甲酯，B是甲醇：F的 C=()+2H,() 分子式为C1H(O2,是一元羧酸，F能与H2发生加成反应可知F中 CH一() 含一个 C-C ,F与H2发生加成反应生成G,G的分子式为 CH 跟踪训练 C1HO2(C3H2一C)OH),G的一氯取代产物H有两种不同的结 1,C[据①知，其分子结构中含有一C()OH和一(OH,则A项不合题 意：据②知，B项不合题意，因其发生消去反应的产物有两种： 构，所以C3H,一C()OH的结构简式为CH一CH—C())H,推出F CH2=CHCH2C()H和CHCH=CHC)OH:据③知，D项不合 CH 题意，因其生成的环状化合物为0-CCH-CH,CH并非五元 的结构简式为CH2=C一C))H,推出A的结构简式为 CH3 环：只有C项符合各条件要求。] 2.C[由题意发生酯化反应的化学方程式为CHC18O18OH十： CH2=C一C(()CH:。根据加聚反应的特点即可写出A发生加聚 H"OCH.CH,.产CH,COOH,CH,+H0.据反应 反应的化学方程式。 答案(1)碳碳双键、羧基(2)②③ 可知，酯化反应是可逆反应，所以含有18()的物质有： 浓硫酸 CHC1O1OH、CH,CO!OCH2CH3,H218O三种物质.] (3)HCOOH+CH,OH- HCOOCH+H2O △ 206