3.4.4 有机化合物的官能团与性质关系 导学案 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

有机化合物的官能团与性质关系 导学案 探究新知 1．常见官能团的主要化学性质 物质 官能团 主要化学性质 不饱 和烃 ①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 卤代 烃 ①与NaOH水溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH(羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应) 醚 — 酚 —OH(羟基) ①弱酸性(不能使石蕊溶液变红)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③显色反应(苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)；④易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色) 醛 ①与H2加成生成醇； ②被O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化 酮 能发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为) 羧酸 ①酸的通性；②酯化(取代)反应 酯 发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚) 酰胺 ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐；②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨 2.多官能团有机物的定量反应 (1)能与NaOH水溶液反应。 ①卤代烃：1 mol卤素原子消耗1 mol NaOH(1 mol与苯环直接相连的卤素原子若水解最多消耗2 mol NaOH)； ②酯：1 mol酯基消耗1 mol NaOH(1 mol酚酯基或碳酸酯基反应最多消耗2 mol NaOH)； ③羧酸：1 mol羧基消耗1 mol NaOH； ④酚：1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH。 (2)能与H2在一定条件下反应。 ①碳碳双键：1 mol碳碳双键消耗1 mol H2； ②碳碳三键：1 mol碳碳三键最多消耗2 mol H2； ③苯环：1 mol苯环一般消耗3 mol H2； ④醛或酮中碳氧双键：1 mol碳氧双键消耗1 mol H2。 (3)能与溴水或溴的CCl4溶液反应。 ①碳碳双键：1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2； ②碳碳三键：1 mol碳碳三键最多可消耗2 mol Br2； ③酚：苯环上酚羟基的邻、对位的氢均可被溴取代； ④醛：含醛基物质能被溴水氧化。 (4)能与Na2CO3溶液反应。 ①酚：酚与Na2CO3反应只生成NaHCO3，1 mol酚羟基消耗1 mol Na2CO3； ②羧基：1 mol —COOH可消耗1 mol Na2CO3(生成NaHCO3)或0.5 mol Na2CO3(生成CO2)。 (5)能与NaHCO3溶液反应。 羧基：1 mol —COOH消耗1 mol NaHCO3。 例1　γ-崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是(　　) A．可与溴水发生取代反应 B．可与NaHCO3溶液反应 C．分子中的碳原子不可能全部共平面 D．1 mol该物质与足量H2加成，消耗4 mol H2 [跟踪训练] 1．(2024·广西适应性演练)10-羟基喜树碱具有抗癌作用，其结构简式如图。下列有关该化合物的说法正确的是(　　) A．有2种含氧官能团 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．可与NaHCO3溶液反应产生CO2 D．有2个手性碳原子 2．尼泊金异丁酯可用作食品的保存剂、防霉剂，其结构简式如图所示。下列叙述错误的是(　　) A．该有机物易溶于水 B．该有机物能够使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．1 mol该有机物与足量浓溴水反应，最多消耗2 mol Br2 D．1 mol该有机物与足量氢氧化钠溶液反应，最多消耗2 mol NaOH 3．中医药是中华民族的瑰宝。有机化合物M是常用中药白芷中的活性成分之一，M的结构简式如图所示。 下列有关M的说法正确的是(　　) A．分子中含有三种官能团 B．1 mol该化合物最多与4 mol NaOH反应 C．能被KMnO4(H＋)溶液氧化生成含羧基的物质 D．能与NaHCO3溶液反应放出CO2 4．奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确的是(　　) A．分子中的含氧官能团为羟基和羧基 B．1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应 C．奥昔布宁不能使溴的CCl4溶液褪色 D．奥昔布宁能发生消去反应 课后习题 1．某有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应类型有(　　) ①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解 ⑥氧化　⑦中和 A．①②③⑤⑥ B．①②③④⑤⑥⑦ C．②③④⑤⑥ D．②③④⑤⑥⑦ 2．中药莪术有行气破血、消积止痛之功效，莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是(　　) A．莪术二醇的分子式为C15H26O2 B．莪术二醇可以使酸性KMnO4溶液褪色 C．莪术二醇分子中含有两个醇羟基，可以被催化氧化得到二元醛 D．一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物 3．有机化合物X是一种姜黄素类似物，其结构简式如图所示。下列关于X的说法错误的是(　　) A．含醚键、酚羟基和酮羰基三种含氧官能团 B．所有碳原子可能共平面 C．苯环上的一氯代物有6种(不包含立体异构) D．能与Fe3＋发生显色反应 4．从小叶莲中提取分离得到的一种新型异戊烯基黄酮化合物，可用于开发抗炎药物，其结构简式如下，下列说法错误的是(　　) A．遇FeCl3溶液显紫色，能使酸性KMnO4溶液褪色 B．1 mol该有机物最多消耗4 mol NaOH C．能够发生氧化、水解、加成、取代、加聚等反应 D．能形成分子间氢键和分子内氢键 5．抗癌新药活性成分MDM2抑制剂R的结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　) A．有机物R属于芳香烃 B．R分子中含有三种含氧官能团 C．R分子中碳原子的杂化方式为sp3、sp2两种 D．R分子中含有碳碳双键，可发生加成反应 6．M、N两种化合物在医药方面有重要的作用，下列说法错误的是(　　) 　 A．N的分子式为C15H20O5 B．N分子具有强氧化性 C．M中含有四种含氧官能团 D．1 mol M与溴水反应，最多消耗3 mol Br2 7．木质素是制浆造纸工业的副产物，具有优良的物理化学特点，因得不到充分利用，变成了制浆造纸工业中的主要污染源之一，不仅造成严重的环境污染，而且造成资源的重大浪费。木质素的一种单体结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　) A．遇FeCl3溶液显紫色 B．1 mol该物质最多能消耗4 mol H2 C．1 mol该物质最多能消耗3 mol Br2 D．该物质的分子式是C10H12O3，不属于芳香烃 8．苦艾精油由天然艾叶萃取精炼而成，常用于温经通络，益气活血，祛寒止痛等。现代科学从其中分离出多种化合物，其中四种化合物的结构如图所示，下列说法正确的是(　　) A．①②均能与氢氧化钠溶液反应 B．①②③均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．②的分子式为C10H18O，与④互为同分异构体 D．④的一氯代物有5种(不考虑立体异构) 9．化合物Z是一种治疗胆结石的药物，其部分合成路线如图所示，下列说法正确的是(　　) A．1 mol X最多能与4 mol NaOH反应 B．Y的分子式为C10H8O4 C．1 mol Z与浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2 D．反应X→Y、Y→Z均为消去反应 10．一定条件下，有机化合物Y可发生重排反应： 下列说法不正确的是(　　) A．X、Y、Z互为同分异构体 B．1 mol X最多能与3 mol H2发生加成反应 C．1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应 D．通过调控温度可以得到不同的目标产物 11．天然产物W具有抗疟活性，以化合物X为原料合成W的机理如下： 下列说法错误的是(　　) A．X分子中所有原子可能处于同一平面 B．Y分子中含有1个手性原子 C．Z分子既能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．一定条件下，W能发生取代、消去、加聚反应 12．尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示，下列说法正确的是(　　) A．1 mol酪氨酸既能与含1 mol HCl的盐酸反应，又能与含2 mol NaOH的溶液反应 B．酪氨酸能发生加成反应、取代反应、消去反应 C．1 mol对羟基苯丙酮酸最多可与5 mol H2加成 D．1 mol尿黑酸最多可与含2 mol Br2的溶液反应 学科网（北京）股份有限公司 $$ 有机化合物的官能团与性质关系 导学案 探究新知 1．常见官能团的主要化学性质 物质 官能团 主要化学性质 不饱 和烃 ①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 卤代 烃 ①与NaOH水溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH(羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应) 醚 — 酚 —OH(羟基) ①弱酸性(不能使石蕊溶液变红)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③显色反应(苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)；④易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色) 醛 ①与H2加成生成醇； ②被O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化 酮 能发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为) 羧酸 ①酸的通性；②酯化(取代)反应 酯 发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚) 酰胺 ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐；②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨 2.多官能团有机物的定量反应 (1)能与NaOH水溶液反应。 ①卤代烃：1 mol卤素原子消耗1 mol NaOH(1 mol与苯环直接相连的卤素原子若水解最多消耗2 mol NaOH)； ②酯：1 mol酯基消耗1 mol NaOH(1 mol酚酯基或碳酸酯基反应最多消耗2 mol NaOH)； ③羧酸：1 mol羧基消耗1 mol NaOH； ④酚：1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH。 (2)能与H2在一定条件下反应。 ①碳碳双键：1 mol碳碳双键消耗1 mol H2； ②碳碳三键：1 mol碳碳三键最多消耗2 mol H2； ③苯环：1 mol苯环一般消耗3 mol H2； ④醛或酮中碳氧双键：1 mol碳氧双键消耗1 mol H2。 (3)能与溴水或溴的CCl4溶液反应。 ①碳碳双键：1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2； ②碳碳三键：1 mol碳碳三键最多可消耗2 mol Br2； ③酚：苯环上酚羟基的邻、对位的氢均可被溴取代； ④醛：含醛基物质能被溴水氧化。 (4)能与Na2CO3溶液反应。 ①酚：酚与Na2CO3反应只生成NaHCO3，1 mol酚羟基消耗1 mol Na2CO3； ②羧基：1 mol —COOH可消耗1 mol Na2CO3(生成NaHCO3)或0.5 mol Na2CO3(生成CO2)。 (5)能与NaHCO3溶液反应。 羧基：1 mol —COOH消耗1 mol NaHCO3。 例1　γ-崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是(　　) A．可与溴水发生取代反应 B．可与NaHCO3溶液反应 C．分子中的碳原子不可能全部共平面 D．1 mol该物质与足量H2加成，消耗4 mol H2 [思维路径]　 解析：B　由题中信息可知，γ-崖柏素具有酚的通性，其分子中羟基具有类似酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基和碳碳双键可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A正确；酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B错误；γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不可能都共平面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C正确；γ-崖柏素与4 mol H2加成后转化为，D正确。 [跟踪训练] 1．(2024·广西适应性演练)10-羟基喜树碱具有抗癌作用，其结构简式如图。下列有关该化合物的说法正确的是(　　) A．有2种含氧官能团 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．可与NaHCO3溶液反应产生CO2 D．有2个手性碳原子 解析：B　该分子中含有羟基、酰胺基和酯基三种含氧官能团，故A错误；该分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确；该分子中不含羧基，无法与NaHCO3溶液反应产生CO2，故C错误；该分子的手性碳原子如图所示，，只有1个手性碳原子，故D错误。 2．尼泊金异丁酯可用作食品的保存剂、防霉剂，其结构简式如图所示。下列叙述错误的是(　　) A．该有机物易溶于水 B．该有机物能够使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．1 mol该有机物与足量浓溴水反应，最多消耗2 mol Br2 D．1 mol该有机物与足量氢氧化钠溶液反应，最多消耗2 mol NaOH 解析：A　尼泊金异丁酯中含有酯基，难溶于水，A项错误；该有机物含有酚羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；与浓溴水反应时，酚羟基的邻位和对位上的H可被Br原子取代，该有机物酚羟基的对位没有H原子，故1 mol该有机物最多消耗2 mol Br2，C项正确；酚羟基与酯基均能与氢氧化钠反应，故1 mol该有机物最多能与2 mol NaOH反应，D项正确。 3．中医药是中华民族的瑰宝。有机化合物M是常用中药白芷中的活性成分之一，M的结构简式如图所示。 下列有关M的说法正确的是(　　) A．分子中含有三种官能团 B．1 mol该化合物最多与4 mol NaOH反应 C．能被KMnO4(H＋)溶液氧化生成含羧基的物质 D．能与NaHCO3溶液反应放出CO2 解析：C　分子中含有酯基、酚羟基、碳碳双键、醚键四种官能团，A项错误；1 mol该化合物含有1 mol酚羟基、2 mol醇酯基，最多能与3 mol NaOH反应，B项错误；该化合物苯环上含有甲基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，C项正确；该化合物不含—COOH，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，D项错误。 4．奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确的是(　　) A．分子中的含氧官能团为羟基和羧基 B．1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应 C．奥昔布宁不能使溴的CCl4溶液褪色 D．奥昔布宁能发生消去反应 解析：D　奥昔布宁分子中的含氧官能团为羟基和酯基，不含有羧基，A不正确；酯基能和氢氧化钠反应、醇羟基不和氢氧化钠反应，1 mol该物质最多能与1 mol NaOH反应，B不正确；奥昔布宁分子中含有—C≡C—，能使溴的CCl4溶液褪色，C不正确；奥昔布宁分子中和—OH相连的碳原子与环己基上的邻位碳原子间可通过脱水形成碳碳双键，从而发生消去反应，D正确。 课后习题 1．某有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应类型有(　　) ①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解 ⑥氧化　⑦中和 A．①②③⑤⑥ B．①②③④⑤⑥⑦ C．②③④⑤⑥ D．②③④⑤⑥⑦ 解析：B　①该有机物中含—OH、—COOH、酯基，能发生取代反应；②该有机物中含碳碳双键、苯环，能发生加成反应；③该有机物中含—OH，且与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上含H原子，能发生消去反应；④该有机物中含—OH、—COOH，能发生酯化反应；⑤该有机物中含酯基，能发生水解反应；⑥该有机物中含碳碳双键、—OH，能发生氧化反应；⑦该有机物中含羧基，能发生中和反应。 2．中药莪术有行气破血、消积止痛之功效，莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是(　　) A．莪术二醇的分子式为C15H26O2 B．莪术二醇可以使酸性KMnO4溶液褪色 C．莪术二醇分子中含有两个醇羟基，可以被催化氧化得到二元醛 D．一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物 解析：C　由结构简式可知莪术二醇的分子式为C15H26O2，故A正确；由其结构简式可知其分子中含有碳碳双键，故莪术二醇可以使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；只有与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基才能被氧化成醛基，而莪术二醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，故C错误；由其结构简式可知该分子含有碳碳双键，在一定条件下可发生加聚反应得到高聚物，故D正确。 3．有机化合物X是一种姜黄素类似物，其结构简式如图所示。下列关于X的说法错误的是(　　) A．含醚键、酚羟基和酮羰基三种含氧官能团 B．所有碳原子可能共平面 C．苯环上的一氯代物有6种(不包含立体异构) D．能与Fe3＋发生显色反应 解析：C　由题给X的结构简式可知，该物质结构中含醚键、酚羟基和酮羰基三种含氧官能团，故A正确；该分子中存在碳碳双键、羰基、苯环决定的平面结构，单键可以旋转，所有碳原子可能共平面，故B正确；该分子结构对称，所以苯环上的一氯代物有3种，故C错误；该物质结构中含酚羟基，能与Fe3＋发生显色反应，故D正确。 4．从小叶莲中提取分离得到的一种新型异戊烯基黄酮化合物，可用于开发抗炎药物，其结构简式如下，下列说法错误的是(　　) A．遇FeCl3溶液显紫色，能使酸性KMnO4溶液褪色 B．1 mol该有机物最多消耗4 mol NaOH C．能够发生氧化、水解、加成、取代、加聚等反应 D．能形成分子间氢键和分子内氢键 解析：C　该物质中含有酚羟基，遇氯化铁显紫色，能被高锰酸钾溶液氧化使其褪色，故A正确；1 mol该物质中含4 mol酚羟基，能消耗4 mol NaOH，故B正确；该物质不含酯基、卤素原子等可水解的官能团，不能发生水解反应，故C错误；该物质中含多个羟基，能形成分子内和分子间氢键，故D正确。 5．抗癌新药活性成分MDM2抑制剂R的结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　) A．有机物R属于芳香烃 B．R分子中含有三种含氧官能团 C．R分子中碳原子的杂化方式为sp3、sp2两种 D．R分子中含有碳碳双键，可发生加成反应 解析：C　有机物R的组成元素中还含有O、F、Cl、N，不属于芳香烃，A错误；R中含氧官能团有羟基、酰胺基两种，B错误；由题给结构简式可知R分子中碳原子的杂化方式为sp3、sp2两种，C正确；R中不含碳碳双键，但含有苯环，能发生加成反应，D错误。 6．M、N两种化合物在医药方面有重要的作用，下列说法错误的是(　　) 　 A．N的分子式为C15H20O5 B．N分子具有强氧化性 C．M中含有四种含氧官能团 D．1 mol M与溴水反应，最多消耗3 mol Br2 解析：A　根据N的结构简式可知其分子式为C15H22O5，故A错误；N分子中含有过氧键，能表现出强氧化性，故B正确；M中的含氧官能团有羟基、酯基、酰胺基、羧基共四种，故C正确；1 mol M中含有2 mol碳碳双键可以消耗2 mol Br2，酚羟基的邻位有一个空位可以与Br2发生取代反应，消耗1 mol Br2，共可以消耗3 mol Br2，故D正确。 7．木质素是制浆造纸工业的副产物，具有优良的物理化学特点，因得不到充分利用，变成了制浆造纸工业中的主要污染源之一，不仅造成严重的环境污染，而且造成资源的重大浪费。木质素的一种单体结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　) A．遇FeCl3溶液显紫色 B．1 mol该物质最多能消耗4 mol H2 C．1 mol该物质最多能消耗3 mol Br2 D．该物质的分子式是C10H12O3，不属于芳香烃 解析：C　该物质中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，A正确；苯环消耗3 mol H2，碳碳双键消耗1 mol H2，共计4 mol H2，B正确；1 mol该物质的苯环上羟基邻位取代、碳碳双键加成共消耗2 mol Br2，C错误；由结构简式可知该物质的分子式是C10H12O3，含有氧元素，不属于芳香烃，D正确。 8．苦艾精油由天然艾叶萃取精炼而成，常用于温经通络，益气活血，祛寒止痛等。现代科学从其中分离出多种化合物，其中四种化合物的结构如图所示，下列说法正确的是(　　) A．①②均能与氢氧化钠溶液反应 B．①②③均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．②的分子式为C10H18O，与④互为同分异构体 D．④的一氯代物有5种(不考虑立体异构) 解析：B　①中含酯基，能和NaOH溶液反应，②中不含能和NaOH溶液反应的官能团，故不能和NaOH溶液反应，A项错误；①②中均含碳碳双键，均能和酸性高锰酸钾溶液反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色，③中苯环的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以③也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；②的分子式为C10H18O，④的分子式为C10H16O，二者分子式不相同，不互为同分异构体，C项错误；④有6种处于不同化学环境的氢原子，其一氯代物有6种，D项错误。 9．化合物Z是一种治疗胆结石的药物，其部分合成路线如图所示，下列说法正确的是(　　) A．1 mol X最多能与4 mol NaOH反应 B．Y的分子式为C10H8O4 C．1 mol Z与浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2 D．反应X→Y、Y→Z均为消去反应 解析：C　X中酚羟基、酯基可以和氢氧化钠反应，故1 mol X最多能与3 mol NaOH反应，A错误；由结构简式可知，Y的分子式为C10H10O4，B错误；Z中酚羟基邻位氢可以被溴取代、碳碳双键可以和溴加成，则1 mol Z与浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2，C正确；反应X→Y为取代反应，Y→Z为羟基生成碳碳双键的消去反应，D错误。 10．一定条件下，有机化合物Y可发生重排反应： 下列说法不正确的是(　　) A．X、Y、Z互为同分异构体 B．1 mol X最多能与3 mol H2发生加成反应 C．1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应 D．通过调控温度可以得到不同的目标产物 解析：B　X、Y、Z的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，A正确；X中苯环和羰基均能与氢气发生加成反应，则1 mol X最多能与4 mol H2发生加成反应，B错误；Y含有酯基，且水解生成酚羟基，则1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应，C正确；由转化关系可知，Y在不同温度下，生成不同物质，则通过调控温度可以得到不同的目标产物，D正确。 11．天然产物W具有抗疟活性，以化合物X为原料合成W的机理如下： 下列说法错误的是(　　) A．X分子中所有原子可能处于同一平面 B．Y分子中含有1个手性原子 C．Z分子既能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．一定条件下，W能发生取代、消去、加聚反应 解析：A　X分子中存在—CH2CH2OH结构，根据甲烷分子为正四面体形可知，所有原子不可能处于同一平面，A错误；Y分子中含有1个手性原子，如图，B正确；Z分子中存在碳碳双键，既能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；W中存在醇羟基，且羟基相连的碳的邻位碳上有氢，一定条件下，W能发生取代反应、消去反应，含有碳碳双键，能发生加聚反应，D正确。 12．尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示，下列说法正确的是(　　) A．1 mol酪氨酸既能与含1 mol HCl的盐酸反应，又能与含2 mol NaOH的溶液反应 B．酪氨酸能发生加成反应、取代反应、消去反应 C．1 mol对羟基苯丙酮酸最多可与5 mol H2加成 D．1 mol尿黑酸最多可与含2 mol Br2的溶液反应 解析：A　酪氨酸中含有1个氨基、1个羧基和1个酚羟基，氨基可与盐酸反应，羧基和酚羟基可与NaOH反应，A正确；酪氨酸中苯环能发生加成反应，苯环、氨基、羧基均可发生取代反应，但均不能发生消去反应，B错误；对羟基苯丙酮酸中的苯环、酮羰基可与H2加成，羧基中的碳氧双键不能发生加成反应，因此1 mol对羟基苯丙酮酸最多可与4 mol H2加成，C错误；尿黑酸中苯环上酚羟基邻位的氢原子能与溴发生取代反应，所以1 mol尿黑酸最多可与3 mol Br2反应，D错误。 学科网（北京）股份有限公司 $$