2.1 烷烃-【创新大课堂系列】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册同步辅导与测试(人教版)

第二章 烃 第一节 必备知识·自主梳理 (一)烷烃的结构和性质 1.烃和脂肪烃 (1)烃： 的有机化合物称为碳： 氢化合物，又称烃 (2)脂肪烃：链状的烃。烷烃是 脂肪烃。 2.烷烃的结构特点 (1)结构：①烷烃的结构与甲烷相似，其分子中的 碳原子都采取 杂化，以伸向四面体四个 顶点方向的 杂化轨道与其他碳原子或 氢原子结合，形成 键。 ②烷烃分子中的共价键全部是 (2)烷烃的通式： (n≥1，且为 正整数)。 (3)同系物：结构 、分子组成上相差 的化合物互称同系物。甲烷、乙烷 和丙烷互称为同系物。 3.烷烃的物理性质 物理性质 变化规律 常温下，碳原子数小于或等于 时烷烃 状态 呈气态，大于4时呈液态或固态（新戊烷常温 下为气态) 溶解性 都难溶于水，易溶于有机溶剂 随烷烃碳原子数的增加，沸点逐渐 沸点 碳原子数相同的烃，支链越多，沸点 随烷烃碳原子数的增加，相对密度逐渐 密度 ;但都小于水的密度 4.烷烃的化学性质 比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧 化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。 (1)氧化反应——可燃性 烷烃(CmH2m+2)能在空气中燃烧，化学方程式为： 19 烷烃 预习新知夯实基础 (2)取代反应 特征反应 烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应，如乙烷 与氯气反应可生成一氯乙烷，化学方程式为： 二)烷烃的命名 烃基和烷基 烃基 烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团 烷烃失去一个氢原子剩余的基团叫烷基。如甲烷 烷基 分子去掉1个氢原子是甲基（一CH3),乙烷分子去 掉1个氢原子是乙基（一CH2CH3) 丙基有两种不同的结构，分别是 实例 和异丙基( -CH-CH3 CH3 烷烃的命名 用“正”“异”“新”来区分烷烃 (1)丁烷有两种同分异构体，即 和 ,结构简式分别为 CH3-CH-CH3 习惯命 和 a 名法 CH3 (2)戊烷有三种同分异构体，即 和 ,其结构简式分别为 (1)选定分子中 为主链，按主链中 碳原子数目对应的烷烃称为“某烷”。连接 在主链上的支链作为取代基，当出现两条 系统命名法 必 或多条等长的碳链时，要选择连有取代基 骤 数目多的碳链为主链。 (2)选定主链中离取代基最近的一端为起点， 用1,2,3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编 号定位，以确定取代基在主链中的位置。 化学选择性必修3 (3)将取代基名称写在主链名称的前面，在 取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链 上所处的位置，并在数字和名称之间用短 系统命 娄 线隔开。 (4)如果主链上有相同的取代基，可以将取 名法 骤 代基合并，用汉字数字表示取代基的个数 (只有一个取代基时将取代基的个数省 略)，表示位置的阿拉伯数字之间用逗号 隔开 关键能力·合作探究 新知探究（一） 烷 探究活动 烷烃是一类最基础的有机化合物，在我们生活 中扮演着重要的角色。烷烃的化学性质比较稳定， 与强酸、强碱或酸性KMnO4等强氧化剂不反应。 但在一定条件下会发生取代反应。某兴趣小组以 甲烷为例探究烷烃的取代反应，其装置如下： 漫散光 铝箱 CH4和C2 CH和2 垂垂饱和NaCl溶液 舞，饱和NaCl溶液 B 1.该实验现象如何？如何书写该反应的化学方 程式？ 2.如下两个反应均可得到氯乙烷 CH,CH+ClCH,CH2CI+HCI,CH2- CH2+HCI 催化剂，CH,CH,Cl,你认为采取哪一 种方法好？ 20 H-&H8H-CH,一8H,8H 2 3 4 5 CH3 CH 系统命 示 2,3-二甲基己烷 名法 例 主链名称 取代基名称 取代基个数 取代基位置 讲练设计探究重点 烃的结构与性质 核心归纳 烷烃的结构 (1)烷烃为开链式结构，即分子结构中首尾不相 连，未形成环状，但可以有支链。而形成环状的 烷烃称为环烷烃。 (2)烷烃分子的“饱和性”，即每个碳原子只与其 他原子以4个单键相结合，这种结合方式使其性 质比较稳定，其中的碳均为sp3杂化。 (3)链状烷烃的通式为C,H2m+2(n≥1，正整数)。 相邻烷烃在分子组成上相差一个“CH2”原子团。 烷烃的物理性质 状态 熔、沸点 密度 溶解性 随着碳原子数的递 增，状态由气体→液随着碳原 随着碳原子 体→固体，C~C子数的递 数的递增而难溶于水， 气态，C5一C16液态增而逐渐 逐渐增大（均易溶于有 小于1g·机溶剂 (新戊烷为气态)，升高 C7以上固态 cm-3) 烷烃的化学性质 稳定性 不能被高锰酸钾等强氧化剂氧化，也不与强 酸、强碱反应 在空气或O2中完全燃烧，生成CO2和H2O, 氧化反应 链状烷烃完全燃烧的通式为 (可燃性)》 C,H2+310,点sC0,+6u十1H,0 2 在光照下与卤素单质发生取代反应，产物复 取代反应 杂，是烷烃的特征反应 高温分解 烷烃在高温下能发生C一C和C一H的断裂 跟踪训练 1.1mol丙烷与氯气发生取代反应，最多能消耗Cl2 的物质的量为 ) A.4 mol B.8 mol C.10 mol D.2 mol 2.C5H12有3种不同的结构，甲：CH3(CH2)3CH3, 乙：CH3CH(CH3)CH2CH3,丙：C(CH3)4。下 列有关叙述正确的是 新知探究（二） 典例导引 [典例] (1)按照系统命名法写出下列烷烃的 名称： C2H5 C2Hs ①CH3C-CH2CH CHs CHs ②C2H5CH—CH-(CH2)3—CH3 C2H5 CHs (2)根据下列有机化合物的名称，写出相应的结 构简式： ①2,4-二甲基戊烷： ②2,2,5-三甲基3-乙基已烷： 核心归纳 1.烷烃命名口诀 选主链 编号位 取代基 标位置 称某烷 定支链 写在前 短线连 不同基 相同基 简到繁 合并算 2.命名的具体方法 (1)最长最多定主链 选择最长的碳链为主链，当有几个不同的碳链含 碳原子数相同时，选择连有取代基数目最多的一 个作为主链，如下所示，应选A为主链： 6A54及2斗1 CH CH,-CH-CH2-CH-CH-CH CH2 CH B CH 21 第二章烃 A.甲、乙、丙互为同系物，均可与氯气、溴蒸气发 生取代反应 B.C5H12能使酸性KMnO4溶液褪色 C.甲、乙、丙中，丙的沸点最低 D.丙在常温常压下为液态 下列有机化合物：①正丁烷，②丙烷，③2-甲基丁 烷，④异丁烷，⑤己烷。沸点由高到低的顺序为 () A.②①④③⑤ B.⑤③④①② C.⑤③①④② D.②①③④⑤ 烷烃的命名 (2)最近、最简、最小定编号 首先考虑“近” 以离取代基较近的主链一端为起点编号 有两个不同的取代基，且分别处于距主 链两端同近的位置时，则从较简单的取 同“近”考虑 代基一端开始编号，如 “简” 8 7 6 5 4 3 2 CH—CH2CH—CH2—CH—CH—CH2—CH CH,CH CHCH 若有两个相同的取代基，且分别处于距 主链两端同近的位置，而中间还有其他 取代基，从主链的两个方向编号，可得两 同“近”同“简”， 种不同的编号系列，两系列各位次和最 考虑“小” 小者即为正确的编号。如： 6 5 4 3 2 CH3-CH-CH2—CH-CH-CH CH2 CH2 (3)写名称 写名称时遵循以下原则：基在前，名在后，基数 间，短线连；基相同，应合并，基不同，简到繁。 例如： 7 6 5 4 3 CH,一CH2一CH2一CHCH一CH一CH一CH 2 CH,CH2 CH3 CH2 1 CH2 CH CH, 取代基名称、数字 间用“-”相连 3,4,6三甲基5丙基壬烷 主链名称 阿拉伯数字间 取代基名称 用“，”隔开 取代基数目 取代基位置 化学选择性必修3 跟踪训练 1.在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷 的是 A.(CHs)2CHCH2 CH2 CHs B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CHs)2 D.(CH3)3CCH2CH2CHs 2.某烷烃相对分子质量为86，与C2反应生成一氯 取代物只有两种，它的结构简式、名称全正确 的是 ( A.CHCH2C(CH3)32,2-二甲基丁烷 B.(C2H5)2CHCH32-乙基丁烷 C.(CH3)2CHCH(CH3)22,3-二甲基丁烷 D.CH3(CH2)4CH3己烷 [规律方法]烷烃系统命名法的五原则、五必须 1.遵循五个原则 (1)最长原则：应选最长的碳链作主链。 能力提升·学科素养 依据条件推断烷烃分子式的思维模型 烷烃的相对密度 烷烃的相对 分子质量 烷烃在标准状况下的密度 己知碳原子数 根据烷烃的 分子通式 烃 已知氢原子数 己知共价键数 子 参加反应的O2的量 根据烷烃完全 生成C02的量 燃烧的通式 生成H20的量 随堂演练·巩固双基 1.在我国的南海、东海海底已发现天然气（甲烷等）： 的水合物，它易燃烧，外形似冰，被称为“可燃 冰”。“可燃冰”的开采，有助于解决人类面临的 能源危机。下列说法不正确的是 ) A.甲烷属于烷烃，在空气中完全燃烧生成二氧化 碳和水 B.实验室里可以用向上排空气法收集甲烷 22 (2)最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳 原子编号。 (3)最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含 支链最多的碳链作主链。 (4)最小原则：若相同的支链距主链两端等长时， 应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子 编号。 (5)最简原则：若不同的支链距主链两端等长时， 应从靠近最简单支链的一端对主链碳原子编号。 符合五个必须 (1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4 …”表示。 (2)相同取代基的个数，必须用中文数字“二，三， 四…”表示。 (3)位号2,3,4等相邻时，必须用逗号“，”隔开 (不能用顿号“、”)。 (4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短 线“”隔开。 (5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必 须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 提升技能素养提高 应用体验 .1mol某烷烃完全燃烧，需要5mol的氧气，这种 烷烃的分子式是 A.Cs Hs B.CH10 C.CsH12 D.C6 H14 写出下列各烷烃的分子式。 (1)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43 倍， (2)烷烃B的分子中含有200个氢原子， (3)分子中含有26个电子的烷烃C, (4)室温下相对分子质量最大的气态直链烷烃D, (5)0.1mol烷烃E完全燃烧，消耗标准状况下的 O211.2L, 巩固练习能力提升 C.甲烷与氯气、溴蒸气均可发生取代反应 D.可燃冰是一种极具潜力的能源 .下列关于烷烃的叙述中不正确的是 () A.在烷烃分子中，所有的化学键都为单键 B.所有的烷烃在一定条件下都能与Cl2发生取 代反应 第二章烃 C.随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐：5.(1)烹调油烟中含有十一烷，该烷经的分子式是 升高 D.任何烷烃分子中碳氢原子个数之比都是相： CH3-CH-CH2-CH-CH (2)烷烃 的分子 同的 CH C2 H5 3.下列烷烃的系统命名中，不正确的是 ( 式为 ,它与甲烷的关系是 请 A.2,3-二甲基丁烷 B.2,2-二甲基丁烷 用系统命名法对其命名 C.3-甲基-2-乙基戊烷D.2,2,3-三甲基丁烷 (3)2,2,3,3-四甲基丁烷的结构简式为 ,其一氯代物有 种 4.烷烃(CH3)2CHC(CH)2CHCH(CH3)C(C2H)2CH CHCH3 的正确名称为 A.3,4,6,6,7-五甲基-3-乙基辛烷 (4)CH3一C一CH一CH3的名称是 B.2,3,3,5,6-甲基-6-乙基辛烷 C2 H5 C.3,5,5,6-四甲基-2,2-二乙基庚烷 ,其一氯代物有 种 D.2,3,3,5,6-五甲基-6-乙基辛烷 温馨提示 请做课时分层检测（五〉 第二节 烯烃 炔烃 第1课时 烯烃 必备知识·自主梳理 预习新知夯实基础 (一)烯烃的结构和性质 :3.化学性质 1.结构特点 (1)氧化反应 (1)烯烃的官能团是 ,只含一 ①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，常用于 个碳碳双键时，其通式为 (n≥2)。 C-C 的检验 (2)乙烯 ②可燃性：单烯烃燃烧的通式为： 官能 碳原子 分子结构 令 空间结构 杂化方式 (2)加成反应 烯烃可与X2、HX(X表示卤素原子)、H2、H2O 1209 H T键 G键 平面形，分子 等在一定条件下发生加成反应。例如： 120 C C 中的所有原子 7σ键 与Br2加成 CH3CH-CH2+Brz o键 都处于同一平 :1209 面内 与H2加成 CH CH,=CH,+H2 催化剂 CH3CH2CH3 133pm △ 2.物理性质 与HCI加成 CH,一CH2+HCI催化剂 △ 物理性质 变化规律 与HO加成 催化剂 CH2-CH2+H2O- 当碳原子数小于或等于 时，烯烃在常 高温高压 状态 温下呈气态，其他的烯烃常温下呈液态或固态 (3)加聚反应 溶解性 都不溶于水，易溶于有机溶剂 烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应。 如丙烯生成聚丙烯： 随碳原子数的增加，沸点逐渐 ;碳原 沸点 (二)烯烃的立体异构 子数相同的烃，支链越多，沸点 通过 连接的原子或原子团不能绕 随碳原子数的增加，相对密度逐渐 顺反异 密度 会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构 烯烃的密度 水的密度 构现象 现象 23®，>cH CH ④CHCH一CH ②CH -CHCH2一CH—CH CH 5.提示：相同，取代后的产物中碳原子仍为即3杂化，空间结构仍为四 CHa C2 H CHs 面体形。 !跟踪训练 探究目标（二） !1.C[要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链有4个碳原子。 1,提示：根据质谱图分析，最右侧的分子离子峰的质荷比为74，所以相；A、B,D分子中的最长碳链均为5个碳原子。] 对分子质量为74。 !2.C[链状烷烃的通式为CHn+2,所以14n十2=86，n=6,所以该烷 2.提示：根据红外光谱分析存在的宫能团为酸醚键，所以属于酸，结合酸： 烃分子式为C6H11。据此解答。CHCH2C(CH)g,有3种氢原子， 的通式为CnH2m+2()和相对分子质量计算得出n=4,所以分子式为1 一氯代物有3种，故A错误；(C2H)2CHCH3,有4种氢原子，一氯 C1H1o(O。 代物有4种，故B错误：(CH3)2CHCH(CH)2,有2种氢原子，一氯 3.提示：由核磁共振氢谱知分子中存在2种化学环境不同的氢原子，： 代物有2种，名称为2,3-二甲基丁烷，故C正确：CH(CH2)1CH3, 所以该酸为乙醒，结构简式为CHCH2一()一CHCH。 有3种氢原子，一氯代物有3种，故D错误。] 第二章 烃 能力提升·学科素养 应用体验 第一节烷烃 !1.A[设该烷烃的分子式为C,H2n+2, 必备知识·自主梳理 C,H+3+3m0,点5C0,+m+1)H,0 2 (一)1.(1)仅含碳和氢两种元素(2)饱和2.(1)①sp$p6 ②单键(2)CHn+2(3)相似一个或若干个CH2原子团 1 3n+1 2 3.4升高越低增大4.(1DC,H+十30，点整CO,十 1 mol 5 mol 2 (a+1)H,0(2)CH,CH,+C,光跟cH,CH,CI+HC 则有：3m,1-5,解得n=3,故该婉烃的分子式为CH] 2 (二)1，正丙基（一CH2CHCH)2.正丁烷异丁烷 2.解析(1)M=2g·mol厂×43=86g·mol,所以14n十2=86， CHCH2CH2CH,正戊烷异戊烷新戊烷 n=6,即该烷烃的分子式为C:H1u。(2)由CnH2m+2可知，2n十2= CH 200,得n=99,该烷烃的分子式为CH200。(3)由CnH2m+2可知： 6n十2m十2-26，n=3,该烷烃的分子式为CH%。(4)室温下相对分 CH CHCH CHCH CH—CH-CH2一CH CH-C-CH 子质量最大的气态直链烷烃应为CHCH2CH2CH,分子式为 CH CHa C,Ho。(5)0.1mol烷经E完会燃烧消耗0为2.4.m0l可 11.2L 最长的碳链 0.5mol,所以1mol该烷烃完全燃烧，消耗5mol氧气，根据反应 关键能力·合作探究 新知探究（一） C,H+2十3m0,点nC0,+(m+1)H,0,可得，3十=5，解得 2 2 探究活动 n=3,即E的分子式为C3Hs。 1.提示：现象：A装置，试管内气体颜色逐渐变浅，试管壁有油状液滴，；答案(1)CH11(2)CH20o(3)CHg(4)CH。(5)C3H 试管中有少量白雾，且试管内液面上升，水槽内有固体析出：B装！随堂演练·巩固双基 置，无明显现象。 :1.B[甲烷的相对分子质量为16，相同条件下密度小于空气，应用向 化学方程式：CH,+C,光CH,C(-氯甲烷)+HC 下排空气法收集。] CH,C+C,光CH,C,(二氯甲烷)十HC :2.D[烷烃属于饱和链烃，不存在不饱和键，则在烷烃分子中所有的 化学键都为单键，故A正确：烷烃的特征反应为取代反应，所有的烷 米 CH2C12+C2CHCL(三氯甲烷)+HCI 经在一定条件下都能与C1,发生取代反应，故B正确：随着碳原子 CHCl,十C,光CCl,(四氯甲烷)+HC 数的增加，烷烃的分子间作用力逐渐增强，其熔、沸点逐渐升高，故 C正确：烷烃的通式为CH2n+2,C、H原子数之比=n:(2n十2)，碳 2,提示：采取第二种方法好。因为这种方法无副反应，产物较纯。 原子数不同时碳氢原子个数之比不同，故D错误。] 跟踪训练 C-C-C-C-C 1,B[1mol丙烷在光照条件下与C2发生完全取代反应生成C3Clg,3.C[C项， 应命名为3,4-二甲基己烷，不正确。] 消耗氯气最多，即丙烷与氯气按物质的量之比1：8反应，故最多消！ C-C C 耗Cl2的物质的量是8mol。] 4.D[先将上述结构简式按照碳四价原则展开为带有短线的结 2.C[甲、乙、丙的结构不同，但分子式相同，三者互为同分异构体，不 构简式，以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。可以 7 互为同系物，A项错误：CH12属于烷烃，可以代表3种物质，化学性 CH, CH。CH 质比较稳定，不能被酸性KM()1溶液氧化，B项错误：同种烷烃的 234 56 不同异构体中，支链越多其沸点越低，丙的支链最多，所以丙的沸，点 将其变形为CH,一CHC CH,CHC-CH,其名称为2,3， 最低，C项正确。] CH,CH,CH,CH,-CH, 3.C[五种有机物均为烷烃，烷烃分子中碳原子数目趣多，其沸点越 3,5,6-五甲基-6-乙基辛烷，D正确：A项编号错误；B项甲基前漏 高：碳原子数目相同的烷烃，其支链越多，沸点越低，故五种烷烃的 掉“五”：C项主链选错。] 沸点由高到低的顺序为⑤③①④②，] 5.(1)C1H2 新知探究（二） (2)CsH18同系物2,4-二甲基己烷 典例导引 (3)CH:C(CH3)C(CH3)CH 1 [典例]解析(1)按照系统命名法对烷烃进行命名时，首先选主链， (4)2,3,3-三甲基戊烷5 称某烷：然后编碳号，定基位：爱后再写名称。(2)由有机化合物的 第二节 烯烃炔烃 名称确定烷烃的主链及其碳原于数，再依据支链位置画出碳骨架，！ 第1课时烯烃 最后根据碳满四价原则补写氢。 答案(1)①3,3,5-三甲基庚烷 必备知识·自主梳理 ②4-甲基-3-乙基庚烷 (2)①CH一CH-CH2一CH-CH :（一1.(1)碳碳双键（C-C)C,H。(2)碳碳双键sp2.4 CH3 CH3 升商越低增大小于81)@C,H,十婴0点“，C0,十 197