专题04 石油化工的基础物质-烃（期中复习讲义）高二化学下学期苏教版

专题04 石油化工的基础物质-烃（期中复习讲义） 内 容 导 航 明·期中考情 把握命题趋势，明确备考路径 理·要点归纳 梳理核心脉络，扫除知识盲区 破·重难题型 题型分类突破，方法技巧精讲 题型01 烯烃的物理性质与化学性质 题型02 烯烃与强氧化性物质反应的考点 题型03 炔烃的结构与性质 题型04 石油分馏裂化与裂解 题型05 烷烃的结构与性质 题型06 实验室制取乙炔考点 题型07 苯的物理性质与化学性质 题型08 芳香烃的结构与性质 题型09 有关烃的计算考点 过·分层验收 阶梯实战演练，验收复习成效 核心考点 复习目标 考情规律 脂肪烃的性质及应用 1、掌握烷烃、烯烃、炔烃的链状结构、通式及物理性质递变规律； 2、区分饱和与不饱和脂肪烃的化学性质，熟记烷烃取代、烯烃/炔烃加成与氧化反应，掌握顺反异构判定条件； 3、熟练书写典型反应方程式，明确各类脂肪烃的鉴别方法； 4、了解其作为燃料、有机合成原料的工业应用，构建结构决定性质、性质指导应用的知识体系，夯实有机化学基础。 期中脂肪烃为有机化学高频基础考点，题型涵盖选择题、有机综合推断题；选择题侧重考查结构判断、性质辨析、同分异构、NA计算、鉴别方法；非选择题常融入有机合成流程，考查反应类型、方程式书写、官能团转化；命题常结合化石燃料、新型烃类创设情境，聚焦碳碳单键、双键、三键的性质差异，难度中等；注重考查知识迁移与逻辑分析，常关联顺反异构、反应条件、产物判断，侧重基础应用与细节辨析，极少单独考查，多与其他有机物综合命题。 芳香烃 1、掌握苯、苯的同系物的结构、通式与物理性质，理解苯环大π键的结构特点； 2、熟记芳香烃易取代、难加成、侧链可氧化的化学性质，区分苯环取代与侧链取代的反应条件； 3、掌握同分异构书写、物质鉴别方法，理解取代基定位效应； 4、了解芳香烃的工业来源与有机合成应用，建立结构决定性质、条件决定反应类型的核心思维，夯实有机推断基础。 期中芳香烃是有机化学核心高频考点，选择题侧重考查苯环结构辨析、性质对比、同分异构数目、反应类型与条件判断；非选择题融入有机合成流程，考查方程式书写、官能团转化、合成路线设计。命题常结合医药、化工新材料创设情境，聚焦苯环与侧链的相互影响，区分光照、催化等不同反应条件的产物差异，难度中等；极少单独命题，多与卤代烃、醇酚综合考查，注重细节辨析与知识迁移，突出考查逻辑推理与规范书写能力。 要点01 烷烃的结构与性质 （一）烷烃的结构特点 烷烃的结构特点 烷烃的概念 有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃。 烷烃的结构特点 （1）碳碳单键(C—C)：烷烃分子中碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。分子中的共价键全部是单键。 （2）呈链状(直链或带支链)：多个碳原子相互连接成链状，而不是封闭式环状结构 （3）“饱和”：每个碳原子形成4个共价键，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合 （4）烷烃空间结构中，碳原子(大于等于3时)不在一条直线上，直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形或锯齿状。 烷烃的同系物 （1）同系物的概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物的互称。 （2）烷烃的通式：链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是2n＋2，分子通式可表示为CnH2n＋2，所含共价键（σ键）数为3n+1。 （二）烷烃的物理性质 物理性质 常温常压下的状态 碳原子数≤4的烷烃为气态，其他为液态或固态(注意：新戊烷常温下为气态) 溶解性,熔沸点 随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。 （三）烷烃的化学性质 化学性质 稳定性 烷烃分子中仅含碳碳单键与碳氢单键，结构稳定，化学性质不活泼。常温下不与强酸、强碱、强氧化剂反应；可发生燃烧、光照下卤代反应；高温下可裂解为小分子烃。整体稳定性随碳链增长略有降低，支链烷烃稳定性通常高于直链。 烷烃的氧化反应——可燃性 （1）烷烃燃烧的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O （2）丙烷的燃烧：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O，辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O216CO2＋18H2O （3）在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，但在相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟。 烷烃的特征反应——取代反应 烷烃在光照条件下与氯气、溴蒸气发生取代反应生成多种卤代烷烃，并放出卤化氢的反应称为卤代反应。 如丙烷与氯气的卤代反应： （四）烷烃的存在 烷烃广泛存在于自然界，是石油、天然气、煤焦油等化石燃料的主要成分。天然气中以甲烷、乙烷等轻质烷烃为主，石油则含大量液态烷烃，经分馏可得到汽油、煤油、柴油等燃料。石蜡、凡士林等固态烷烃也多从石油中提取。此外，部分烷烃存在于植物叶片、蜡质及动物油脂中。甲烷还由微生物厌氧分解有机物产生，如沼泽、湿地、反刍动物肠道及垃圾填埋场。烷烃来源丰富，是工业生产、日常生活中最基础的烃类原料。 特｜别｜提｜醒 烷烃易错点集中于结构、性质、反应三类。结构上，链状烷烃碳链为锯齿形，非直线，碳原子均sp³杂化；通式CₙH₂ₙ₊₂仅适用于链状烷烃，环烷烃不符，碳数≥4出现同分异构，支链越多熔沸点越低。 性质上，常温稳定，不与强酸、强碱、酸性高锰酸钾反应，难溶于水。反应易错：仅光照下与卤素单质发生取代，不与溴水、氯水反应；取代反应产物为混合物，1molH被取代消耗1molCl₂，切勿误判产物种类与用量。 要点02 烷烃的命名 烷烃的命名 烃基和烷基的概念 烃基是烃分子（只含碳、氢的化合物）去掉一个或多个氢原子后剩余的基团，是有机化合物常见的取代基，按烃的种类可分为烷基、烯基、炔基、芳基等，通式一般用R–表示。 烷基仅指烷烃去掉一个氢原子形成的饱和烃基，只含碳碳单键，通式为CₙH₂ₙ₊₁–，常见的有甲基、乙基、丙基等。烷基属于烃基的一类，结构稳定、无不饱和键，是构成烷烃衍生物及多种有机物骨架的重要基团。 烷烃的习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃 ①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”。 ②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C4H10的名称为丁烷、C9H20的名称为壬烷、C17H36叫十七烷。 ③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式： a、CH3CH2CH2CH2CH3分子结构中无支链称为正戊烷： b、称为异戊烷； c、，分子结构中含有称为新戊烷； ④含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法 烷烃的系统命名法 烷烃系统命名遵循“长、近、简、小”原则：先选最长碳链为主链，按碳原子数称某烷；从离支链最近一端给主链编号，确定支链位置；把烷基作为取代基，相同取代基合并用数字标明个数，不同烷基按简单到复杂排列；依次写出取代基位次、名称与主链名，位次间用逗号分隔，位次与名称间用短横线连接，确保编号和最小。 特｜别｜提｜醒 1、烷烃系统命名易错点集中在主链、编号、取代基排序三方面。主链易错：必须选最长连续碳链作主链，易误选带支链短链；编号易错：从离取代基最近端编号，等距时使取代基位次和最小，勿反向编号。 2、取代基易错：简单烷基在前、复杂在后，相同取代基合并标注数目；支链位次、数目、名称顺序易写错；注意区分“-”和逗号，勿漏写取代基；环烷烃需标注“环”字，易忽略环结构前缀。 要点03 烷烃同分异构体的书写及取代物种类的找法 1、烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法”，主链上有两个取代基时，采取“定一移一”的方法。 (烷烃只存在碳链异构，以C6H14为例) 书写的步骤 碳架式 注意 ①将分子中所有碳原子连成直链作为主链 C—C—C—C—C—C (a) ②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种 (b)　　　　　　(c) 甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复 ③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种 (d)　　　　　 　(e) ②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复 2、常见烷烃的同分异构体数目 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 分子式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 个数 1 1 1 2 3 5 9 3、烷烃一氯代物和多氯代物的找法 烷烃一氯代物和多氯代物的找法 等效氢 判断烷烃氯代物同分异构体，核心是找等效氢原子：同一碳上的氢、对称碳上的氢、同一碳连相同烷基上的氢均等效。 一氯代物数目等于等效氢种数。多氯代物可先固定一个氯原子位置，再依次替换其余氢，结合对称性排除重复结构；二氯代物常用“定一移一”法，按顺序编号逐一取代，避免重复和遗漏，最终统计不同结构总数。 一元取代物的找法 ①根据烷基的种类确定一元取代物种类， 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种。 ②等效氢及等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物。 多元取代物种类——分次定位法 如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子。 ①二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子； ②三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子。 换元法 将有机物分子中的不同原子或基团进行等效代换，如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构 特｜别｜提｜醒 书写同分异构体易漏写、重写，未按减碳对称法操作；甲基不可连主链端碳，乙基不可连主链二号碳，违背则重复；未遵循碳四价原则补氢。取代物判断易错：一氯代物错判等效氢，忽略对称轴、同碳甲基氢等效；二氯代物用定一移一法时，未排除等效位，导致重复计数；未先写碳链异构再判断取代物，造成数目误判。 要点04 烯烃的结构与性质 烯烃的结构与性质 烯烃及其结构 （1）烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物。 （2）官能团：名称为碳碳双键，结构简式为。 （3）乙烯的分子结构：乙烯分子中含有1个碳碳双键和4个碳氢单键，相邻的2个键的夹角接近120°，乙烯分子中的6个原子共平面，即与双键(包括碳碳双键、碳氧双键、碳硫双键等)相连的所有原子在同一个平面内。 物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点升高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。 烯烃的化学性质 (1)氧化反应： ①能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。 ②燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，燃烧反应通式为：CnH2n+O2nCO2+nH2O。 (2)加成反应： ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如： CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷： CH2＝CH—CH3+HBr 特｜别｜提｜醒 1、烯烃结构易错：含碳碳双键为官能团，双键碳为sp²杂化，键角约120°；易误将碳碳三键当成双键，或忽略双键不可旋转导致的顺反异构（需两个不同取代基）。性质易错：能使溴水、酸性KMnO₄溶液褪色，与卤素、H₂等发生加成； 2、易混淆加成反应产物（如与HX加成的马氏规则），误将其与烷烃取代反应条件混淆；还易忽视加聚反应中双键断裂的本质，及烯烃与溴水、卤素单质反应的定量关系（1mol双键耗1mol Br₂）。 要点05 烯烃的立体异构 1、顺反异构现象：由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 2、顺反异构形成的条件 （1）分子中具有碳碳双键结构 （2）组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团 3、顺反异构的类别 （1）顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 （2）反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧 结构 名称 顺­2­丁烯 反­2­丁烯 物 理 性 质 熔点/℃ －139.3 －105.4 沸点/℃ 4 1 相对密度 0.621 0.604 化学性质 化学性质基本相同 特｜别｜提｜醒 1、烯烃顺反异构易错：双键碳必须均连不同基团才存在异构，易误判丙烯、1‑丁烯等单端连氢的烯烃； 2、易忽略双键π键不可自由旋转是异构成因，误判物理性质；书写结构时错画基团空间位置，同分异构计数易漏写、重复。 要点06 烯烃的命名 烯烃的命名 命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近 命名步骤 1. 选主链：选取含碳碳双键的最长碳链为主链，按碳原子数称为“某烯”。 2. 编号定位：从靠近双键的一端开始给主链碳原子依次编号，使双键碳原子位次之和最小，并标明双键位置，写在主链名称前。 3. 标注支链：将烷基等取代基依次标出，注明位置、个数与名称，简单取代基在前，复杂在后。 4. 书写名称：先写取代基位次、名称，再写双键位次，最后写主链名称；数字间用逗号隔开，数字与汉字间用短横线连接。 若有多个双键，则依次标明各双键位置，称为“某二烯、某三烯”，保证双键位次最小。 特｜别｜提｜醒 烯烃命名易错集中在主链、编号、书写、构型四方面。主链易错：需选含双键的最长碳链作主链，易误选不含双键的碳链；编号易错：优先让双键位次最小，而非取代基，双键位次取双键碳小号，易反向编号。书写易错：漏标双键位次，数字间用逗号、数字与汉字间用短线易写错；顺反/E‑Z命名易混淆，忽略双键碳基团限制，取代基排序、合并标注也常出错。 要点07 炔烃所有考点 （一）乙炔 1、乙炔的结构和物理性质 （1）乙炔分子的组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C2H2 H—C≡C—H HC≡CH 结构特点 分子中碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以三键相连(1个σ键，2个π键)，键角为180°，4个原子均在同一直线上，属于直线形分子 （2）乙炔物理性质： 俗称 颜色 气味 状态 密度 溶解性 电石气 无色 无味 气态 小于空气 微溶于水，易溶于有机溶剂 2、乙炔的化学性质：乙炔分子中含有碳碳三键(—C≡C—)，使乙炔表现出较活泼的化学性质 乙炔的化学性质 乙炔的氧化反应 （1）与氧气的燃烧反应：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O ①实验现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。 ②原因：乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。 ③乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 ℃以上，故常用它来切割或焊接金属。 ④乙炔具有可燃性，点燃乙炔之前一定要检验乙烯纯度。 （2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化。化学方程式为：2KMnO4+C2H2+3H2SO4→K2SO4+2MnSO4+2CO2+4H2O 乙炔的加成反应 ①与Br2加成： CH≡CH+Br2—→BrCH=CHBr BrCH=CHBr+Br2→CHBr2—CHBr2 ②与H2加成： CH≡CH+H2CH2＝CH2 CH≡CH+2H2CH3—CH3 ③与HCl加成: CH≡CH+HClCH2＝CHCl ④与H2O反应(制乙醛)：CH≡CH+H2OCH3CHO 乙炔的加聚反应 制聚乙炔(制备导电高分子材料) 3、乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 制气类型 “固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽] 实验装置 净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法 炔烃的命名 1、命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近 2、命名步骤 1. 选主链：选择包含碳碳三键在内的最长碳链作为主链，根据碳原子总数称为“某炔”。 2. 编号：从靠近三键的一端开始给主链碳原子编号，使三键位次最小，并用较小数字标明三键位置。 3. 标取代基：主链上的烷基等支链作为取代基，依次标明其位次、数目和名称，简单取代基在前，复杂在后。 4. 书写全名：先写取代基的位次与名称，再写三键位次，最后写主链名称；数字之间用逗号分隔，数字与汉字之间用短横线连接。 若分子中同时含双键与三键且位次相同，优先给双键编号，命名为“某烯炔”，保证不饱和键位次之和最小。 特｜别｜提｜醒 炔烃核心易错源于官能团差异与反应混淆。结构上，含碳碳三键，sp杂化键角180°，易误判其为直线型全共面；与烯烃同分异构数不同，易漏算二烯烃同分。性质上，唯端基炔（连-H）能与银氨、亚铜氨生成沉淀，以此鉴别，易误判所有炔烃均可反应。反应上，加成反应易与烯烃混淆：加卤素/H₂需1:2完全加成，与HX加成遵马氏规则；易误将其与烷烃取代条件混同，忽视聚合反应需特定催化剂。氧化上，酸性KMnO₄氧化断裂生成羧酸/CO₂，定量耗氧及产物配比易算错；聚合产物结构易写错。此外，易混淆炔烃与二烯烃的化学性质，及炔烃与银氨反应的实验现象与产物。 要点08 石油的综合利用 石油的综合利用 组成 石油是由多种碳氢化合物组成的混合物 分馏 ①定义：利用石油中各组分沸点的不同进行分离的过程叫做石油的分馏。 ②石油经分馏后可以获得汽油、煤油、柴油等含碳原子少的轻质油，但其产量难以满足社会需求，而含碳原子多的重油却供大于求。 催化裂化 ①目的：将重油裂化为汽油等物质。 ②例如：C16H34C8H18＋C8H16。 裂解 ①目的：得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料。 ②例如：C8H18C4H10＋C4H8，C4H10CH4＋C3H6 C4H10C2H6＋C2H4。 催化重整 石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃。 三大合成材料 塑料、合成橡胶、合成纤维，这三大合成材料，是以煤、石油和天然气为原料生产的 特｜别｜提｜醒 石油综合利用易错集中在变化类型、目的、产物区分。分馏是物理变化，利用沸点分离，馏分均为混合物，易误判为纯净物；裂化、裂解、催化重整为化学变化，裂化目的是提高轻质汽油产量，裂解旨在获取乙烯、丙烯等短链烯烃，二者易混淆。直馏汽油含烷烃，可萃取溴水；裂化汽油含烯烃，能与溴加成不可萃取。易混淆石油炼制与煤的干馏，错判石油本身含烯烃，同时常误写分馏温度计位置、混淆各工艺反应本质。 要点09 芳香烃 一、苯及其同系物的组成和结构比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n-6(n>6) 结构简式 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代 结构特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有一个苯环,侧链均为饱和链烃基 各原子的位置关系或分子构型 相邻键角均为120°,平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面 二、苯的同系物的命名 苯的同系物的命名 苯的同系物的命名 （1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 甲苯 乙苯 异丙苯 （2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 三、苯及其同系物的物理性质 1、苯是无色,有毒的液体;沸点80 ℃,熔点5.5 ℃,密度比水小;不溶于水,是一种重要的有机溶剂。 2、甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似,毒性比苯稍小。 四、苯及其同系物的化学性质 苯及其同系物的化学性质 取代反应 (1)卤化反应：用三卤化铁作催化剂，苯与氯单质或溴单质可发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯等。生成的二卤代苯主要是邻位和对位的取代产物。 苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应： +Br2+HBr。 溴苯()：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。 (2)硝化反应：苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50~60℃时生成一取代硝基苯，100~110℃生成间二硝基苯。 +HO—NO2+H2O。 硝基苯()：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 加成反应 苯与H2在温度为180~250 ℃，压强为18 MPa，以Ni为催化剂的情况下发生加成反应生成环己烷：+3H2。 苯与溴反应 (1)实验原理 +Br2+HBr (2)实验现象：三颈烧瓶内反应剧烈，锥形瓶内有白雾(HBr遇水蒸气形成)出现，溶液底部有褐色油状液体出现，滴加NaOH溶液后三颈烧瓶中有红褐色沉淀形成。 (3)注意事项 ①应该用纯溴； ②要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水。 (4)精制溴苯 水洗（除去可溶性杂质）→碱洗（除去Br2）→水洗（除去过量碱）→干燥（除去水）→蒸馏（提纯产物） 苯的硝化反应 (1)实验原理 +HNO3+H2O (2)实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体。 (3)注意事项 ①试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯 ②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂 ③必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度 芳香族化合物同分异构体的书写方法 （1）侧链有一个取代基:把苯环看作取代基,先写侧链的碳骨架异构,再加官能团。如,先写四个碳的碳骨架,再加苯环,共四种:,。 （2）侧链有两个取代基:利用“等效氢”法,“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。例如甲苯和乙苯的在苯环上一卤代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对): （3）侧链有三个取代基:采取“定二移一”的方法。 ①三个相同的取代基 先固定两个取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。例如三甲苯的一卤代物的同分异构体的写法与数目的判断,先写出二甲苯三种,再加另一个甲基,共三种。 A中三种,B中两种均和A重复,C中一种也和A中重复,所以共三种。 ②三个取代基两个相同,一个不同 先固定两个相同的取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。 例如二氯一溴苯的种数,第一步先在苯上进行二氯取代,得三种(邻、间、对)二氯苯,然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代,共有(2+3+1=6)六种。 。 ③三个取代基完全不同 方法一样,这时间位和邻位四种位置完全不一样,对位两种,共十种。 特｜别｜提｜醒 芳香烃易错集中在结构、反应、概念、工业应用。苯环无单双键交替，易误判为含双键；苯不能使酸性高锰酸钾褪色，苯的同系物仅与苯环相连碳有氢才可褪色。卤代易错：催化剂FeBr₃取代苯环氢，光照取代烷基氢；苯只萃取溴水，不加成。苯的同系物通式CnH2n-6，仅限单苯环烷基取代，苯乙烯不属于。工业上，煤干馏得芳香烃是化学变化，石油催化重整获芳烃；硝化、磺化、烷基化条件、产物易混淆，同分异构体计数、命名编号也常出错。 题型一 烯烃的物理性质与化学性质 【典例1】在相同条件下，下列比较中正确的是 ①沸点：乙烷<乙醇                                ②沸点：正戊烷>异戊烷 ③沸点：乙烷>己烷                                ④相对密度：1-丁烯>1-庚烯 A．①②③④ B．①② C．①②③ D．②④ 【答案】B 【详解】①乙烷和乙醇均为分子晶体，但乙醇分子间存在氢键，则乙醇的沸点高于乙烷，故①正确； ②互为同分异构体的烷烃，支链越多，熔沸点越低，则沸点：正戊烷＞异戊烷，故②正确； ③互为同系物的烷烃，碳原子数越多，熔沸点越高，乙烷中含2个碳原子，而己烷中含6个碳原子，则沸点：乙烷＜己烷，故③错误； ④在相同状态下，密度之比等于摩尔质量之比，由于1-丁烯的相对分子质量小于1-庚烯，则相对密度：1-丁烯＜1-庚烯，故④错误； 故选：B。 【典例2】由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质，以下关于丙烯的说法不正确的是 A．丙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 B．聚丙烯的结构简式为： C．丙烯与Br2的加成产物是CH2Br-CHBr-CH3 D．与HCl在一定条件下加成只得到一种产物 【答案】D 【详解】A．丙烯(CH2=CHCH3)分子中含有不饱和碳碳双键，能够被酸性KMnO4溶液氧化，因而丙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确； B．丙烯在一定条件下发生加成反应，断裂碳碳双键中较活泼的碳碳键，然后这些不饱和的C原子彼此结合形成长链，就得到聚丙烯，其结构简式为：，B正确； C．丙烯与Br2发生加成反应，断裂碳碳双键中较活泼的化学键，然后这两个C原子分别与两个Br原子结合，形成两个C-Br键，就得到相应的加成产物CH2Br-CHBr-CH3，C正确； D．丙烯(CH2=CHCH3)是不对称烯烃，其与化合物HCl分子发生加成反应时，Cl原子可以结合在链头的C原子上，形成CH3CH2CH2Cl，也可以结合在中间C原子上，形成，因此丙烯与HCl在一定条件下加成能够得到两种加成产物，D错误； 故合理选项是D。 【变式1】甲烷和乙烯是重要有机化合物，下列实验操作(如图所示)及实验结论错误的是 A．图甲：反应一段时间后，试管内壁会产生浅黄绿色油状液滴 B．图甲：反应结束后，水槽内有NaCl晶体析出 C．图乙：反应产生的气体会使酸性溶液褪色 D．图乙：实验现象说明石蜡油分解产生乙烯 【答案】D 【详解】A．光照下取代反应生成CH3Cl、HCl为气体，其它生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷均为油状液体，油状液体溶解部分氯气，会产生浅黄绿色油状液滴，A正确； B．反应生成HCl溶于水使得饱和氯化钠溶液中氯离子浓度增大，促使氯化钠析出晶体，B正确； C．石蜡分解产生不饱和烃，不饱和烃能使得酸性溶液褪色，C正确； D．酸性溶液褪色，说明石蜡分解产生不饱和烃，但不确定是乙烯，D错误；故选D。 【变式2】烃是一类重要的有机物，下列说法错误的是 A．乙炔在一定条件下能生成聚乙炔，聚乙炔可用于制备导电高分子材料 B．等物质的量且相同碳原子数的烷烃和烯烃完全燃烧，烷烃的耗氧量更大 C．某单烯烃与氢气加成后的产物是3-乙基戊烷，该单烯烃的可能结构有2种 D．lmol丙烯先与Cl2发生加成反应，再与Cl2发生取代反应，整个过程中最多可消耗4molCl2 【答案】D 【详解】A．乙炔在一定条件下能生成聚乙炔，化学方程式为：，聚乙炔可用于制备导电高分子材料，故A正确； B．烃完全燃烧的通式为，，等物质的量且相同碳原子数的烷烃和烯烃完全燃烧，烷烃的y值更大，即烷烃的耗氧量更大，故B正确； C．某单烯烃与氢气加成后的产物是3-乙基戊烷，该单烯烃的可能结构有、，共2种，故C正确； D．使1mol丙烯(结构简式为CH3CH=CH2)与氯气先发生加成反应，需要消耗Cl2的物质的量为1mol，产物为CH3CHClCH2Cl，与氯气在光照的条件下发生取代反应，因为该分子中含有6个H原子，所以需要消耗Cl2的物质的量为6mol，则两个过程中消耗的氯气总的物质的量最多是7mol，故D错误；故选D。 答｜题｜模｜板 1、物理性质：随碳原子数递增，状态由气→液→固，熔沸点、密度逐渐升高，均难溶于水、易溶于有机溶剂，密度小于水。 2、化学性质：①加成反应：含碳碳双键，可与H₂、卤素单质、HX、H₂O发生加成，使溴水褪色；②氧化反应：能被酸性KMnO₄氧化使其褪色，可燃烧生成CO₂和H₂O；③加聚反应：双键打开相互连接生成高分子聚合物； 3、烯烃化学性质核心源于碳碳双键，体现不饱和性，反应常发生在双键位置，反应条件、试剂不同产物不同，可据此鉴别烯烃与烷烃。 题型二 烯烃与强氧化性物质反应的考点 【典例1】有机物P( )。常用于合成橡胶。 已知：①Diels-Alder反应：在一定条件下1，3-丁二烯与乙烯反应生成六元环状化合物。 用键线式表示如下： ②烯烃在酸性高锰酸钾溶液作用下会发生如下反应： 、 根据上述信息，回答下列问题： (1)P是否存在顺反异构______(选填“是”或“否”)。 (2)顺丁橡胶的结构是______。 A． B． C． (3)P发生1，4-加聚反应得到______，将该产物加入溴的四氯化碳中，现象是______。 (4)写出P与乙烯发生Diels-Alder反应的化学方程式：______。 (5)如果要用Diels-Alder反应合成，则所用原料中属于二烯烃的结构简式是______。 (6)P与酸性KMnO4溶液反应生成的有机产物为______。 【答案】(1)否 (2)B (3) 溶液褪色 (4) (5) (6) 【详解】（1）P的碳碳双键一端连有两个氢原子，不存在顺反异构。 （2）顺丁橡胶为1，3-丁二烯发生1，4-加聚的产物，两个CH2、两个氢原子均在碳碳双键同侧，顺丁橡胶的结构简式为，故答案为B。 （3）P发生1，4-加聚反应得到的产物为，该产物含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液褪色。 （4）P( )与乙烯发生Diels-Alder反应生成，化学方程式为。 （5）根据Diels-Alder反应机理，由和加成得到，属于二烯烃。 （6）根据已知②，P( )与酸性KMnO4溶液反应生成的有机产物为。 【变式1】有六种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④SO2；⑤2—丁炔；⑥环己烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是 A．②④⑤ B．③④⑤ C．③⑤⑥ D．④⑤⑥ 【答案】D 【详解】①甲烷、②苯、③聚乙烯因结构稳定或无活性官能团，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又不能使溴水因反应而褪色； ④SO2：具有还原性，与酸性高锰酸钾（氧化反应）和溴水（氧化反应）均反应褪色； ⑤2-丁炔：含碳碳三键，与高锰酸钾（氧化）和溴水（加成）反应褪色； ⑥环己烯：含碳碳双键，与高锰酸钾（氧化）和溴水（加成）反应褪色； 答案选D。 【变式2】某校课外学习小组所做的石蜡油(液态烷烃)裂解实验装置如图所示。下列有关说法错误的是 A．装置Ⅰ中碎瓷片可以防止液体暴沸 B．石蜡油分解生成的气体中只有烯烃 C．高温下，装置Ⅱ中的液体可继续分解 D．装置Ⅲ中酸性高锰酸钾溶液颜色变浅或褪色 【答案】B 【详解】A．装置Ⅰ中碎瓷片用于防止暴沸，A项正确； B．石蜡油发生的裂解反应，分解生成的气体中既有烯烃，又有烷烃，B项错误； C．装置Ⅱ中液态烃含烷烃，故高温下还可再分解，C项正确； D．石蜡油裂解气中含有烯烃，能与酸性高锰酸钾溶液反应，使酸性高锰酸钾溶液颜色变浅或褪色，D项正确； 选B。 答｜题｜模｜板 1、核心考点：烯烃含碳碳双键，是强氧化性物质（如酸性KMnO₄）的主要反应对象，考查褪色反应、产物推断与数目判断，为高考高频基础考点，常出现在选择题或有机推断题中。 2、反应规律：酸性KMnO₄在常温下氧化烯烃，双键断裂生成含氧化合物，无催化剂时不发生取代。 产物判定：①烯烃双键碳上含2个H，氧化生成CO₂；②含1个H，氧化生成羧基；③无H，氧化生成酮基。 3、解题技巧：根据产物反推原烯烃双键位置（拆解法），或结合碳原子数计算CO₂生成量，同时区分烯烃与烷烃（不反应）、苯的同系物（需侧链有α-H）的反应差异，考查氧化断键与官能团转化能力。 题型三 炔烃的结构与性质 【典例1】下列关于丙炔（）的说法正确的 A．丙炔分子有6个σ键，1个π键 B．丙炔分子中3个碳原子都是杂化 C．丙炔分子中所有原子在同一直线上 D．丙炔能和加成 【答案】D 【详解】A．单键都是σ键，而三键是由1个σ键和2个π键构成的，丙炔分子中有6个σ键（3个C-H、2个C-C单键、1个三键中的σ键），但三键含2个π键，而非1个，故A错误； B．丙炔分子中甲基上的碳原子为饱和碳原子，因此是sp3杂化，另外2个碳原子连接碳碳三键，因此是sp杂化，故B错误； C．由于碳碳三键是直线型结构，所以丙炔分子中有4个原子在同一直线上，仅中间和右侧的碳及相连的H共线，左侧甲基上的碳原子及H原子呈四面体结构，不在直线上，故C错误； D．1mol丙炔的三键可与2mol H2完全加成生成丙烷，故D正确； 故答案选D。 【典例2】根据要求回答下列问题。 (1)某烃与氢气加成后得到，该烃的结构简式可能有___________种。 (2)分子中最多有___________个碳原子在同一直线上。 (3)的系统命名为___________。 (4)的一氯代物有___________种(不考虑立体异构)，其中一种一氯代物的核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为，写出该一氯代物的结构简式___________。 (5)高聚物的单体是___________和___________。 (6)双烯合成反应(即反应)是由二烯烃与单烯烃或炔烃合成六元环状化合物的重要反应，例如，1，3-丁二烯与乙烯的作用可表示为：+。 ①写出由1-丁烯和2-乙基-1，3-丁二烯发生双烯合成反应的产物：___________。 ②由以及必要的无机试剂可合成，写出第一步合成反应的化学方程式：___________。 【答案】(1)2 (2)3 (3)2-甲基-2-戊烯 (4)5 (5) (6)或 【详解】（1）某烃与氢气加成后得到①，则该烃中应该含有1个碳碳双键，该烃的结构简式、，有2种； （2）碳碳叁键直接相连的原子共线，②分子中最多有3个碳原子在同一直线上； （3）有机物系统命名法步骤：①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基，支链编号之和最小)；⑤含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能团的位置，官能团的位次最小，故③的系统命名为2-甲基-2-戊烯； （4）分子含有5种氢，其一氯代物有5种，其中一种一氯代物的核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为3：4：4：2，则其结构对称，该一氯代物的结构简式； （5）高聚物为共聚产物，重复单元含共轭双键段（-CH2-CH=CH-CH2-） 和 氰基段（-CH2-CH (CN)-），共轭双键段对应单体 1,3 - 丁二烯（）（双烯体，双键打开聚合），氰基段对应单体丙烯腈（）（单烯体，双键打开聚合）； （6）①根据题中信息可知，1-丁烯与2-乙基-1，3-丁二烯两者发生双烯合成反应得到的产物为或。 ②由2甲基-1，3-丁二烯制备目标产物，其路线是先与溴水发生1，4-加成，然后再与氢气发生加成反应，因此第一步合成反应的方程式为。 【变式1】化学用语是学习化学的重要工具。以下化学用语或图示正确的是 A．乙炔的实验式：C2H2 B．聚丙炔的结构简式为 C．3-戊醇的键线式： D．顺-2-丁烯的分子球棍模型： 【答案】D 【详解】A．乙炔的分子式为C2H2，实验式为CH，A不正确； B．聚丙炔的结构简式应为，B不正确； C．分子中含有6个碳原子，不是戊醇，3-戊醇的键线式为，C不正确； D．顺-2-丁烯的结构简式为，分子球棍模型为，D正确； 故选D。 【变式2】我国科学家在苯炔不对称芳基化反应方面取得重要进展，一定条件下该反应转化如下： 下列说法不正确的是 A．箭头b所示C—H键比箭头a所示C—H键活泼 B．1mol苯炔中所含σ键的数目为6NA C．每个X、Y分子中均含有1个手性碳原子 D．该反应属于加成反应 【答案】B 【详解】A．由图可知，有机物X中箭头b所示的氢原子和苯炔发生了加成反应，说明箭头b所示C-H键比箭头a所示C-H键活泼，A正确； B．苯炔中含有碳碳之间以及碳氢之间形成的9个σ键和碳碳三键中的1个σ键，故1mol苯炔中所含σ键的数目为10NA，B错误； C．连接四个不同基团的C为手性碳，有机物X（）、Y（）分别含有1个手性C，C正确； D．由图可知，有机物X中箭头b所示的氢原子断开（），然后H和剩余部分分别加成在苯炔碳碳三键的两端，属于加成反应，D正确； 故选B。 答｜题｜模｜板 1、结构：分子中含碳碳三键，官能团为-C≡C-，通式CnH2n-2；三键碳为sp杂化，分子呈直线形，键能大、键长短，不饱和性强。 2、物理性质：随碳原子数增多，熔沸点、密度递增，状态由气变液、固；难溶于水、易溶于有机溶剂，密度小于水。 3、化学性质：①加成反应：比烯烃难加成，分步与H2、卤素、HX加成；②氧化反应：可使酸性KMnO4褪色，燃烧火焰明亮伴浓烟；③活泼氢：端基炔R-C≡CH可与银氨溶液生成炔银沉淀，用于鉴别；核心考查三键不饱和性与端基炔特性。 题型四 石油分馏裂化与裂解 【典例1】近期，我国开采出无色、透明、含水量为零的石油。关于该石油说法正确的是 A．是纯净物 B．密度比水大 C．只含芳香烃 D．分馏可得汽油 【答案】D 【详解】A．石油分馏可以得到汽油、煤油、柴油等物质，石油含多种物质为混合物，A错误； B．石油的密度小于水，能浮于水面，B错误； C．石油分馏可以得到汽油、煤油、柴油等物质，含有多种脂肪烃，C错误； D．石油分馏可以得到汽油，D正确； 故选D。 【典例2】工业上合成氨的原料之一——有一种来源是石油气，如丙烷。有人设计了以下反应途径(假设反应都能进行、反应未配平)，你认为最合理的是 A． B． C． D．， 【答案】C 【详解】A．丙烷在极高温下分解为碳和氢气，该过程能耗极高，且产生固体碳副产物，难以处理，工业上不经济实用，A不符合题意； B．高温脱氢反应生成丙烯和氢气，但氢气产量低（每个丙烷分子仅产生一个H2），效率不高，且主要用于生产烯烃而非专门制氢，B不符合题意； C．丙烷与水蒸气在催化剂和加热条件下发生蒸汽重整反应（实际反应为C3H8 + 3H2O → 3CO + 7H2），工业上常用此方法制氢，氢气产量高、效率好、成本较低，C符合题意； D．先燃烧丙烷生成二氧化碳和水，再电解水制氢，过程复杂，能耗高（电解效率低），且产生温室气体，工业上不经济环保，D不符合题意； 故选C。 【变式1】门捷列夫把用石油作燃料比喻为“就像用钞票给厨房的炉灶生火”。原油经过炼油厂的加工，制备某些化工产品，上海石油化工股份有限公司是中国规模最大的炼油化工一体化、高度综合的现代化石油化工企业之一。下图是以石油为原料制备某些化工产品的部分流程。 (1)下列生产过程中只发生物理变化的是___________。 A．煤的气化 B．石油分馏 C．煤的干馏 D．重油裂化 (2)乙炔是最简单的炔烃，下图是实验室制取乙炔及性质检验装置，下列说法正确的是___________。 A．①中是饱和食盐水 B．②的作用是吸收，排除干扰 C．③和④的褪色原理相同 D．乙炔点燃前要检验纯度 (3)丙烯通过反应③得到B，B分子式为，且分子中无甲基，则B的结构简式为___________。 (4)反应③的类型是___________反应。 A．聚合 B．加成 C．取代 D．置换 (5)反应④化学方程式为___________。 (6)丙烯与丁烯关系是互为___________，写出顺丁烯的结构简式___________。 (7)下列各组物质之间的加成反应，反应产物一定为纯净物的是___________。 A．和  　　B．和  　　C．(CH3)2—C=CH—CH3和 【答案】(1)B (2)AD (3)CH2=CH-CH2Cl (4)C (5)CH2=CHCH2Cl+Br2→BrCH2CHBrCH2Cl (6)同系物 (7)C 【详解】（1）A．煤的气化是化学变化，A不符合题意； B．石油分馏是物理变化，B符合题意； C．煤的干馏是化学变化，C不符合题意； D．重油裂化是化学变化，D不符合题意； 故答案选B。 （2）实验室利用电石和饱和食盐水制取乙炔，利用氢氧化钠溶液吸收反应生成的H2S，乙炔和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使其褪色，乙炔和溴水发生加成反应，使其褪色； A．根据分析可知：①中是饱和食盐水，A符合题意； B．根据分析可知：氢氧化钠溶液吸收反应生成的H2S，B不符合题意； C．根据分析可知：乙炔和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，乙炔和溴水发生加成反应，C不符合题意； D．乙炔作为可燃性气体，点燃前需要验纯，D符合题意； 故答案为AD。 （3）而丙烯和氯气发生取代反应，生成B()，B()和溴水发生加成反应，得到，则B的结构简式为；故答案为：。 （4）根据分析可知，反应③的类型是取代反应；故答案为：取代反应。 （5）根据分析可知：反应④的反应类型为加成反应，反应的化学方程式为：；故答案为：。 （6）丙烯和结构相似，组成上相差一个,丙烯和是同系物，顺−2−丁烯的结构简式为：；故答案为：同系物；。 （7）A．和H2O的加成产物有和两种，A不符合题意； B．和HBr的加成产物有和两种，B不符合题意； C．(CH3)2—C=CH—CH3和Br2的加成产物有一种，一定为纯净物，C符合题意； 故答案为C。 【变式2】下列说法错误的是 A．氧炔焰常用于焊接或切割金属 B．天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等物质，它们的主要成分都是烷烃 C．乙烯常用作香蕉等水果的催熟剂 D．聚氯乙烯可用做食品包装袋的主要材料 【答案】D 【详解】A．氧炔焰是乙炔与氧气燃烧产生的高温火焰，常用于焊接或切割金属，A正确； B．天然气（主要成分为甲烷）、液化石油气（主要成分为丙烷、丁烷）、汽油和柴油（烷烃混合物）、凡士林和石蜡（大分子烷烃）的主要成分均为烷烃，B正确； C．乙烯是植物天然激素，可促进果实成熟，常用作水果催熟剂，C正确； D．聚氯乙烯（PVC）受热可能释放有毒的氯乙烯单体，不宜用于食品包装，食品包装多用聚乙烯（PE）或聚丙烯（PP），D错误； 故选D。 答｜题｜模｜板 1、石油分馏：属于物理变化，原理为利用各馏分沸点不同加热分离，得到石油气、汽油、煤油、柴油等馏分，产品为混合物，目的是获得轻质燃料。 2、石油裂化：属于化学变化，在一定条件下将重油断裂为轻质油，提高汽油产量与质量，原料为重油，产物以液态轻质烃为主。 3、石油裂解：属于深度裂化（化学变化），高温下将长链烃断裂为短链不饱和烃，原料为石油分馏产品，目的是获得乙烯、丙烯等化工原料，产物多为气态小分子烃；三者均是石油综合利用的重要途径，常结合变化类型、目的、产物对比考查。 题型五 烷烃的结构与性质 【典例1】有一种烃的球棍模型如图，另一种有机物与该烃分子式相同，且有四个甲基。则关于的说法中正确的是 A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．的一氯代物有3种 C．不溶于水且密度比水小 D．一定是二甲基丁烷 【答案】C 【详解】A．由分析可知，有机物R属于烷烃，不属于不饱和烃，不能与溴的四氯化碳溶液反应使溶液褪色，A错误； B．由分析可知，R的结构简式可能为(CH3)2CHCH(CH3)2，分子中含有2类氢原子，一氯代物有2种，B错误； C．由分析可知，有机物R属于烷烃，烷烃不溶于水且密度比水小，C正确； D．由分析可知，R的结构简式可能为：(CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3，名称分别为：2，3-二甲基丁烷或2，2-二甲基丁烷，D错误； 故选C。 【典例2】下列关于烷烃的结构及性质的说法错误的是 A．烷烃均难溶于水，相对密度均小于1 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此，烷烃不能发生氧化反应 C．物质的沸点：正戊烷>异戊烷>正丁烷>丙烷 D．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 【答案】B 【详解】A．烷烃密度均小于水，为有机物，依据相似相溶的原理可知，烷烃均难溶于水，故A正确； B．烷烃虽不能使酸性高锰酸钾褪色，但燃烧属于氧化反应，B错误； C．碳数越多沸点越高，同碳数支链越少沸点越高，顺序正确，C正确； D．烷烃均含C-H键，光照下均可与Cl2发生取代反应，D正确； 答案选B。 【变式1】某烷烃与氯气反应只能生成一种一氯取代物，该烃的结构简式是 A． B．CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 C． D． 【答案】D 【详解】A．中含有3种等效氢，故与氯气反应能生成3种一氯取代物，A不符合题意； B．CH3-CH2-CH2-CH2-CH3中含有3种等效氢，故与氯气反应能生成3种一氯取代物，B不符合题意； C．中含有4种等效氢，故与氯气反应能生成4种一氯取代物，C不符合题意； D．中含有1种等效氢，故与氯气反应能生成1种一氯取代物，D符合题意； 故选D。 【变式2】Ⅰ.的有效利用可以缓解温室效应和能源短缺问题。我国科研人员在和的表面将转化为烷烃，其过程如图所示： (1)烷烃的主要来源是石油和天然气，是重要的化工原料和能源物资。下列关于烷烃的叙述不正确的是___________。 A．烷烃中的碳原子均以共价单键与碳原子或氢原子相连 B．凡是化学式符合通式的烃一定是烷烃 C．甲烷、乙烷及丙烷均无同分异构体 D．碳原子数相同的烷烃的同分异构体中，支链越多沸点越高 (2)Y的系统命名为___________； (3)写出X的所有同分异构体(不包括X本身)的结构简式：___________ (4)下列关于X和Y的说法正确的是___________； A．常温常压下，X为气体，Y为液体 B．都有4种一氯代物 C．都能使酸性溶液褪色 D．互为同分异构体 (5)在同温同压下，蒸气密度是的15倍的气态烷烃M的结构简式为___________； Ⅱ.有机物A的结构简式为。 (6)若A是分子中只有1个碳碳双键的烯烃与氢气加成的产物，则该烯烃可能有___________种结构； (7)若A的一种同分异构体只能由一种炔烃加氢得到，且该炔烃是一个高度对称的结构，写出一种符合题意的A的同分异构体的系统命名___________； (8)工业制乙烯的实验原理是烷烃(液态)在催化剂和加热条件下发生反应生成不饱和烃。例如，十六烷烃发生反应：甲，甲4乙，则甲的分子式为___________，工业制乙烯的过程称为石油的___________。 (9)甲烷是最简单的烷烃，四根C-H键完全相同，用一例事实证明其空间构型是正四面体而非平面正方形：___________。 【答案】(1)D (2)3-甲基戊烷 (3)CH3CH2CH2CH2CH3、C(CH3)4 (4)B (5)CH3CH3 (6)5 (7)2，2，5，5-四甲基己烷或3，3，4，4-四甲基己烷 (8)C8H16 裂解 (9)CH2Cl2只有一种结构 【详解】（1）A．烷烃中可能存在C-C键，烷烃中的碳原子均以共价单键与碳原子或氢原子相连，A正确； B．烷烃的通式为CnH2n+2，凡是化学式符合通式CnH2n+2的烃一定是烷烃，B正确； C．甲烷、乙烷及丙烷的碳原子个数较少，均无同分异构体，C正确； D．碳原子数相同的烷烃的同分异构体中，支链越多沸点越低，D错误； 故选D。 （2）由结构可知，Y的系统命名为3-甲基戊烷； （3）X为含5个碳的烷烃，X的其它同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3（正戊烷）、C(CH3)4（新戊烷）； （4）A．X为CH3CH(CH3)CH2CH3、Y为CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，含5个及以上碳原子的烷烃常温下一般都为液体，A错误； B．X、Y都有4种不同化学环境的氢，都有4种一氯代物(不考虑立体异构)，B正确； C．X、Y为烷烃，不能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误； D．同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物，X、Y分子式不同，不是同分异构体，D错误； 故选B； （5）在同温同压下，蒸气密度是H2的15倍的气态烷烃M的相对分子质量为30，烷烃通式为CnH2n+2，14n+2=30，n=2，因此M为乙烷，结构简式为CH3CH3； （6）有机物A的碳骨架结构为，生成A的烯烃中，碳碳双键可在①②③④⑤五个位置； （7）A含有10个C原子，形成A的同分异构体的炔烃高度对称，若该炔烃为单炔烃，结构为，对应的A的同分异构体为，名称为2，2，5，5-四甲基己烷；若该炔烃为二炔烃，结构为，对应的A的同分异构体为，名称为3，3，4，4-四甲基己烷； （8）根据质量守恒定律，可知生成物甲的分子式是C8H16；乙烯含有2个C原子，石油通过裂解得到乙烯； （9）若甲烷为平面正方形结构，CH2Cl2就会有2种结构：和，但事实上CH2Cl2只有一种结构，这说明CH4是正四面体结构。 答｜题｜模｜板 1、结构：烷烃属于饱和链烃，通式为CnH2n+2，碳原子均采取sp3杂化，碳碳单键可旋转，空间呈四面体结构；分子中只含碳碳单键与碳氢键，无不饱和键，化学性质稳定，存在碳链异构。 2、物理性质：随碳原子数增多，熔沸点、相对密度逐渐升高，状态由气态逐步过渡为液态、固态；均难溶于水、易溶于有机溶剂，密度小于水；同分异构体中，支链越多，熔沸点越低。 3、化学性质：常温下性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂反应；光照条件下能与卤素单质发生自由基取代反应；可在氧气中燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O；高温下能发生裂化、裂解反应，用于制备小分子烃，常结合与不饱和烃的性质差异进行鉴别考查。 题型六 实验室制取乙炔考点 【典例1】传统方式制备乙炔难以实现固液分离，生成的糊状物使乙炔气流不平稳，甚至堵塞。改进后的乙炔制备、性质检验和尾气处理的实验装置如图所示。下列说法错误的是 A．分液漏斗a中盛装溶液为饱和食盐水，目的是为了减慢反应速率，控制反应 B．电石应放在装置A中X处，反应器中玻璃珠的作用为形成空隙，促进固液分离 C．B中盛装溶液为浓硫酸，目的是为了干燥乙炔 D．C和D中溶液都会褪色，但反应原理不同 【答案】C 【详解】A．分液漏斗a中所盛的饱和食盐水的作用是减慢反应速率，便于控制反应，A正确；    B．电石应放在装置A中X处，反应器中玻璃珠的作用为形成空隙，可以促进固液分离，B正确； C．电石中含有P、S等杂质，反应过程中会生成H2S、PH3等，装置B中应盛装硫酸铜溶液，作用是吸收杂质气体H2S、PH3等，C错误； D．C中溴水与乙炔发生加成反应而褪色，D中高锰酸钾溶液能氧化乙炔而褪色，原理不同，D正确； 故选C。 【典例2】如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列有关说法不正确的是 A．若需制备较多乙炔，可用启普发生器，并用蒸馏水替代a中饱和食盐水 B．c(过量)的作用是除去影响后续实验的杂质 C．d、e中溶液褪色的原理不同 D．CaC2中阴阳离子比为1：1，与水反应生成乙炔，则Mg2C3与水反应生成丙炔 【答案】A 【详解】A．由于此反应为放热反应，易使启普发生器炸裂；CaC2能与水蒸气反应，不便于长期放置；且生成的Ca(OH)2是微溶物，易形成糊状附着在CaC2表面，不便于控制，故制备乙炔，不可用启普发生器，装置b中，饱和食盐水与电石反应生成氢氧化钙和乙炔气体，若用蒸馏水代替饱和食盐水会使反应速率加快，反应不容易控制，会有大量泡沫随乙炔气体逸出，故A错误； B．电石中因含有少量钙的硫化物和磷化物，使生成的乙炔中因混有硫化氢、磷化氢等而呈难闻的气味，影响后续实验，C中硫酸铜溶液的作用是除去杂质硫化氢，故B正确； C．装置d中溴的四氯化碳溶液褪色是因为乙炔与溴发生加成反应，装置e中酸性高锰酸钾溶液褪色是因为乙炔被氧化，褪色原理不同，故C正确； D．CaC2由和构成，阴阳离子个数比为，Mg2C3为离子化合物，阴阳离子的数目比为1：2，结合乙炔的结构可知其电子式为，能与水反应生成丙炔，故D正确； 故答案选A。 【变式1】如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率 B．溶液的作用是除去等杂质 C．酸性溶液褪色，说明乙炔有还原性 D．该反应不需要加沸石 【答案】A 【详解】A．实验室制取乙炔时，电石与水反应剧烈，用饱和食盐水替代水是为了减慢反应速率，而非加快，A错误； B．电石中含硫化钙、磷化钙等杂质，与水反应生成、PH3，溶液可与、PH3反应，从而除去杂质，防止其干扰酸性高锰酸钾溶液验证乙炔的性质，B正确； C．酸性具有强氧化性，溶液除去、PH3杂质，乙炔使酸性溶液褪色，说明乙炔被氧化，具有还原性，C正确； D．该反应为固体与液体常温下反应，无需加热，不会发生暴沸，不需要加沸石，D正确； 故答案为：A。 【变式2】某实验小组设计如图所示实验装置来制取乙炔，并粗略测定电石(含有N、P、S等元素)中碳化钙的质量分数。回答下列问题： (1)导管a的作用是_____。 (2)仪器b中发生反应的化学方程式为_____，实验过程中为了减缓水与电石的反应速率，可采取的措施是_____。 (3)将生成的气体通入酸性溶液中，观察到酸性溶液褪色。_____(填“能”或“不能”)说明生成的气体全部为乙炔，原因是_____。 (4)装置c中盛放的试剂为_____(填化学式)。 (5)为了安全，点燃乙炔前应_____。 【答案】(1)平衡压强，使液体顺利流下 (2) 用饱和食盐水代替水 (3)不能 生成的气体中含有H2S和PH3杂质，这两种气体也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (4)CuSO4 (5)检验乙炔的纯度 【详解】（1）导管a连通烧瓶和分液漏斗上口，平衡压强，使水顺利滴下； （2）仪器b中电石和水反应生成氢氧化钙和乙炔，发生反应的化学方程式为；实验过程中，用饱和食盐水代替水可以减缓水与电石的反应速率； （3）生成的气体中含有H2S和PH3，这两种气体也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，将生成的气体通入酸性KMnO4溶液中，观察到酸性KMnO4溶液褪色，不能说明生成的气体全部为乙炔； （4）装置c的作用是除去乙炔中的H2S杂质，盛放的试剂为CuSO4溶液； （5）乙炔是可燃气体，点燃乙炔前应检验其纯度，乙炔燃烧时的现象是火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。 答｜题｜模｜板 1、反应原理：用电石（CaC2）与饱和食盐水反应，方程式CaC2+2H2O-Ca(OH)2+C2H2↑，饱和食盐水降低反应速率、避免反应过于剧烈。 2、装置：固液不加热型，不可用启普发生器（电石遇水成糊状、反应放热易炸裂）。 3、除杂与收集：电石含CaS等杂质，生成H2S，用CuSO4溶液除杂；乙炔微溶于水、密度略小于空气，常用排水法收集。 4、性质与注意：乙炔使溴水、酸性KMnO4溶液褪色；反应放热、乙炔易燃易爆，需远离明火；点燃前必须验纯；导管口放棉花，防止泡沫堵塞导管，常结合装置选择、除杂、反应异常原因考查。 题型七 苯的物理性质与化学性质 【典例1】I．芳香族化合物、芳香烃、苯和苯的同系物，都是含苯环的化合物。 (1)将下列物质按要求进行分类 ① ② ③ ④ ⑤  ⑥⑦    ⑧    ⑨    ⑩ 属于芳香烃的是___________；⑩有很多的同分异构体，写出所有属于芳香烃的⑩的同分异构体(不包括⑩本身)___________；鉴别苯和苯的同系物的试剂___________。 Ⅱ．苯是最简单的芳香烃，一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂。 (2)把苯加入盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，苯在上层，上述现象中的斜体字体现了苯的哪2个物理性质___________，上层为红棕色，该实验现象说明苯分子中___________ (选填“有”或“没有”)碳碳双键，将上述萃取后的溶液分开，需要的主要玻璃仪器是___________。 (3)下列事实能说明苯分子中不存在单、双键交替结构的是___________。 A．邻二溴苯不存在同分异构体 B．对二甲苯不存在同分异构体 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．苯分子中碳碳键的键长、键能均相等 (4)对于苯曾有人提出两种立体结构(如图)，下列能鉴别这两种立体结构的是___________。 A．酸性高锰酸钾溶液 B．燃烧 C．水 D．氢原子的种类 (5)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列反应或事实能说明上述观点的是___________。 A． B． C．甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液发生反应 D．甲苯和乙烷在空气中完全燃烧，生成物完全相同 【答案】(1)①⑦⑨⑩ 酸性高锰酸钾 (2)苯与水互不相溶、密度小于水 没有 分液漏斗、烧杯 (3)AD (4)AD (5)A 【详解】（1）芳香烃为含苯环的烃，属于芳香烃的是①⑦⑨⑩，⑩中除苯环外含有2个碳，属于芳香烃的⑩的同分异构体(不包括⑩本身)为：，苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使得溶液褪色，故鉴别苯和苯的同系物的试剂酸性高锰酸钾； （2）把苯加入盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，苯在上层，上述现象中的斜体字体体现了苯与水互不相溶、密度小于水的物理性质，上层为红棕色，该实验现象说明苯分子中没有碳碳双键，碳碳双键会和溴单质发生加成反应，将上述萃取后的溶液分开，需要进行分液操作，主要玻璃仪器是分液漏斗、烧杯； （3）A．如果苯中存在碳碳单键和碳碳双键，则邻二溴苯有两种，而事实上只有一种，说明苯分子中不存在单、双键交替结构，A正确； B．苯中存在碳碳单键和碳碳双键与否，对二甲苯均不存在同分异构体，不能说明苯分子中不存在单、双键交替结构，B错误； C．苯分子中含有氢，能被取代，苯环为不饱和环，能加成，其既能发生取代反应，又能发生加成反应，不说明苯分子中存在单、双键交替结构，C错误； D．苯分子中碳碳键的键长、键能均相等，说明苯分子中不存在单、双键交替结构，D正确； 故选AD； （4）A．Ⅰ中不含碳碳双键，不能使高锰酸钾溶液褪色，Ⅱ含有碳碳双键，能使高锰酸钾溶液褪色，能鉴别，A正确； B．二者都能燃烧，不能鉴别，B错误； C．二者均为有机物，都难溶于水，不能鉴别，C错误； D．Ⅰ中存在1种氢、Ⅱ中存在3种氢，能鉴别，D正确； 故选AD； （5）A．苯环的影响使得甲基被活化，能被酸性高锰酸钾氧化，A正确； B．苯环为不饱和环，能和氢气加成，与甲基无关，B错误； C．甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液发生反应，不能说明甲基表现出不同性质，C错误； D．甲苯和乙烷均为烃，则在空气中完全燃烧，生成物完全相同，D错误； 故选A； 【典例2】溴苯是制备精细化工品的原料，现采用下图装置制备。下列说法错误的是 A．导气管可促使漏斗中液体顺利滴下 B．乙试管中试剂可以是苯或四氯化碳 C．丙试管中出现淡黄色沉淀，说明苯与液溴发生了取代反应 D．提纯溴苯需经过水洗、碱洗、水洗、干燥、结晶等实验操作 【答案】D 【详解】A．导气管可平衡滴液漏斗与三颈烧瓶内的压强，促使漏斗中液体顺利滴下，A正确； B．乙试管的作用是除去挥发的溴蒸气，避免其干扰HBr的检验，溴易溶于苯或四氯化碳，且HBr不溶于这两种有机溶剂，故试剂可以是苯或四氯化碳，B正确； C．乙除去溴蒸气后，丙中出现淡黄色AgBr沉淀，说明反应生成了HBr，证明苯与液溴发生了取代反应（加成反应无HBr生成），C正确； D．溴苯与未反应的苯为互溶的液态有机物，干燥后应通过蒸馏分离提纯，不是结晶操作，D错误； 答案选D。 【变式1】关于有机物的说法正确的是 A．该有机物分子中所有碳原子一定在同一平面上 B．在一定条件下能发生氧化反应、取代反应、加聚反应 C．该有机物的官能团为苯环和碳碳双键 D．1mol该有机物最多可与3molH2反应 【答案】B 【详解】A．分子中苯环的平面与双键的平面通过碳碳单键相连，碳碳单键可以绕轴旋转，两个平面不一定共面，故A错误； B．甲基和苯环上的H可以被取代，碳碳双键可以发生加聚、氧化反应，故B正确； C．苯环不是官能团，故C错误； D．苯环和碳碳双键都能与H2加成，1mol该有机物最多可与4molH2反应，故D错误； 答案选B 【变式2】有关苯的转化关系如图。下列说法中正确的是 A．反应①、③均为取代反应 B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓重的黑烟 C．反应③的产物可用于国防、采矿，是一种烈性炸药 D．反应④的反应试剂与条件为浓硝酸、 【答案】B 【详解】A．反应①为苯与乙烯在催化剂条件下发生加成反应生成乙苯，A错误； B．苯分子中含碳质量分数大，所以点燃时火焰明亮并带有浓重的黑烟，故B正确； C．反应③为苯的硝化反应，产物为硝基苯，不是TNT，C错误； D．反应④为苯的磺化反应，反应条件为浓硫酸、，D错误； 答案选B。 答｜题｜模｜板 1、物理性质：苯是无色、有特殊芳香气味的液体，有毒、易挥发；不溶于水、密度比水小，与水混合分层且在上层；易溶于有机溶剂，常用作萃取剂；沸点较低，熔点较高，易冷凝为无色晶体。 2、化学性质：苯分子含介于单双键之间的大π键，具有芳香性，遵循易取代、难加成、难氧化规律。取代反应：与液溴（铁粉催化）发生溴代、与浓硝酸（浓硫酸加热）发生硝化反应；加成反应：高温高压下与氢气加成生成环己烷；氧化反应：可燃烧，火焰明亮伴浓烟，不能使酸性高锰酸钾溶液、溴水因反应褪色（溴水仅发生萃取），常结合性质差异鉴别苯与烯烃、炔烃。 题型八 芳香烃的结构与性质 【典例1】分离提纯是开展物质的组成、性质等研究的基础。下列有关装置及其用途错误的是 A．装置甲用于分离苯和溴苯 B．装置乙用于分离装有C60的“杯酚”和溶解了C70的甲苯 C．装置丙用于用浓KI溶液去除中的I2 D．装置丁用于重结晶法提纯苯甲酸 【答案】D 【详解】A．装置甲利用水浴加热进行蒸馏，用于分离互溶且沸点有一种低于100℃的液体混合物，苯和溴苯互溶且苯的沸点低，用此装置可进行分离，A正确； B．装有的“杯酚”不溶于溶解了的甲苯，可用过滤法分离，则可利用装置乙进行分离，B正确； C．I2在KI溶液中的溶解度比在CCl4中大，CCl4与水不互溶，利用装置丙中的浓KI溶液可去除CCl4中的I2，C正确； D．提纯苯甲酸时，采用重结晶法，具体操作为：加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤，而装置丁是蒸发浓缩装置，D错误； 故选D。 【典例2】蒽()与苯炔()反应生成化合物X(如图所示)。 (1)该反应类型属于___________反应。 (2)下列有机化合物能发生加成反应，因物理变化使溴水褪色且与苯互为同系物的是___________。 A． B． C． D． (3)蒽()的分子式为___________，下列关于蒽的说法错误是___________。 A．能发生取代反应、加成反应             B．常温下，以气态的形式存在 C．难溶于水，可溶于乙醚、乙醇             D．不能发生氧化反应 【答案】(1)加成 (2)C (3) BD 【解析】(1)蒽()与苯炔()反应时，是苯炔分子通过断开键，再与蒽中的碳原子成键，形成了一个新的较大的分子，无小分子生成，属于加成反应； (2)A、B和D分子中有碳碳双键，均能和溴水中的溴发生加成反应，使溴水褪色，故A、B、D错误；C的分子式为，和苯相差3个，和苯结构相似，含有苯环，能和氢气发生加成反应，不和溴水反应，但能萃取溴水中的溴而使溴水褪色，故选C； (3)蒽分子中含有苯环结构，苯环能发生取代反应（如硝化、磺化等），也能发生加成反应（与氢气加成），A正确；蒽的相对分子质量较大，分子间作用力较强，常温下为固态，不是气态，B错误；蒽属于芳香烃，芳香烃通常难溶于水，易溶于有机溶剂（如乙醚、乙醇等），C正确；蒽可以燃烧，燃烧属于氧化反应，所以能发生氧化反应，D错误；故选BD。 【变式1】某有机化合物的结构简式如图所示，下列关于该有机物分子的说法中错误的是 A．一氯取代产物有10种 B．分子中所有碳原子均在同一平面上 C．分子中有2个手性碳原子 D．分子中最多有6个碳原子在一条直线上 【答案】B 【详解】A．由结构简式可知，有机物分子中含有如图所示10种氢原子：，则一氯取代产物有10种，A正确； B．由结构简式可知，有机物分子的环己烷结构中存在4个空间构型为四面体形的饱和碳原子，所以分子中所有碳原子不可能在同一平面上，B错误； C．由结构简式可知，有机物分子中含有如图*所示的2个手性碳原子：，C正确； D．由结构简式可知，有机物分子中碳碳三键是直线形结构，苯环是对称结构，则分子中最多有6个如图所示的碳原子在一条直线上：，D正确； 故选B。 【变式2】下列关于有机物的说法正确的是 A．分子式为的有机物一定是纯净物 B．等质量的和完全燃烧，消耗的氧气的质量大 C．属于芳香烃的同分异构体有3种 D．碳原子数小于10的链状烷烃中，一氯代物只有一种的链状烷烃有4种 【答案】D 【详解】A．分子式为C3H6的有机物可能是环丙烷或丙烯等不同结构的混合物，存在同分异构体，因此不一定是纯净物，A错误； B．等质量的烃中氢原子的质量分数越大，燃烧耗氧量越多，甲烷中氢原子的质量分数大于乙烯，甲烷耗氧多，B错误； C．C8H10的芳香烃同分异构体包括乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯，共4种，而非3种，C错误； D．含碳原子数小于10且一氯代物只有一种的链状烷烃有甲烷、乙烷、2，2-二甲基丙烷、2，2，3，3-四甲基丁烷，共4种，D正确； 故选D。 答｜题｜模｜板 1、结构基础：芳香烃以苯环为核心骨架，苯环中存在介于单双键之间的大π键，结构稳定。苯（C6H6}）为平面正六边形，所有原子共平面；苯的同系物含且仅含一个苯环，通式为CnH2n-6。 物理性质：通常为无色液体或固体，有特殊气味，难溶于水、密度比水小，易溶于有机溶剂，有毒且易挥发。 2、化学性质：遵循易取代、难加成、难氧化的规律。可发生卤代、硝化等取代反应；特定条件下能与H2加成；不能使酸性KMnO4溶液褪色（苯的同系物侧链受苯环影响易被氧化）。命题常聚焦苯环稳定性与侧链活性的差异，结合结构推断、性质鉴别及有机合成流程考查。 题型九 有关烃的计算考点 【典例1】已知有机物在一定条件下可转化为，下列说法不正确的是 A．的分子式为 B．该反应属于加成反应 C．可以用溴的四氯化碳溶液鉴别与 D．等质量的与燃烧，消耗的氧气更多 【答案】A 【详解】A．M的不饱和度为5，属于烃，H原子数不可能为奇数，分子式应为，A错误； B．该反应是M的碳碳双键与的加成反应，B正确； C．M含碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色；N不含碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此可以鉴别，C正确； D．等质量的烃燃烧，氢元素质量分数越大，消耗氧气越多。M为，N为，N中氢的质量分数更高，因此等质量燃烧时N耗氧更多，D正确； 故选A。 【典例2】如图①②③为常见的三种有机物，下列说法错误的是 A．①③均不能使溴水褪色 B．②的同分异构体可能是苯的同系物 C．1 mol①、②完全燃烧均可消耗384 gO2 D．在一定条件下，②③均可发生加成反应 【答案】A 【详解】A．③中含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，A错误； B．②的不饱和度为4，其同分异构体可能是苯的同系物，B正确； C．①、②的分子式均为C9H12，1 mol①、②燃烧均可消耗12 molO2，即384 gO2，C正确； D．②③结构中均含有碳碳双键，在一定条件下均可发生加成反应，D正确； 故选A。 【变式1】6.0 g某烃(相对分子质量在50~130之间)在氧气中完全燃烧，燃烧后的气体混合物先通入浓硫酸中，再通入过量的澄清石灰水中，浓硫酸增重，石灰水中得到沉淀。下列说法错误的是 A．该烃的分子式可能为 B．该烃燃烧有浓烟冒出 C．该烃一定是苯的同系物 D．该烃的核磁共振氢谱可能存在两组峰 【答案】C 【详解】A．通过分析知，其最简式为C3H4，结合相对分子质量在50~130之间，分子式可能为C9H12，A正确； B．该烃最简式为C3H4，含碳量为90%，含碳量高，燃烧时有浓烟冒出，B正确； C．结合相对分子质量在50~130之间，该烃分子式可能为C9H12或C6H8，C9H12符合苯的同系物通式CnH2n-6，C6H8不符合苯的同系物通式CnH2n-6，故该烃不一定是苯的同系物，C错误； D．若该烃为（C9H12的一种同分异构体），其核磁共振氢谱存在两组峰，峰面积比为1:3，存在这种可能，D正确； 故答案选C。 【变式2】下列说法中，正确的有 ①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②等质量的烃完全燃烧耗氧量：C2H6＞C6H6 ③物质的沸点：异丁烷＞正丁烷＞丙烷＞甲烷    ④烷烃的密度都大于水的密度 ⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色 ⑥甲烷与氯气以物质的量之比为 1：1 发生取代反应时，生成物只有CCl4和HCl A．2个 B．3个 C．4个 D．5个 【答案】A 【详解】①正确（烷烃分子中所有化学键均为单键）； ②正确（等质量烃燃烧耗氧量与氢元素质量分数正相关，C2H6氢含量高于C6H6）； ③错误（沸点顺序应为正丁烷＞异丁烷＞丙烷＞甲烷）； ④错误（烷烃密度通常小于水）； ⑤错误（乙烷为饱和烃，不与溴水反应）； ⑥错误（甲烷氯代为链式反应，产物为多种氯代甲烷和HCl的混合物）； 故答案选A。 答｜题｜模｜板 1、核心考点：围绕烃的分子式、耗氧量、燃烧产物、平均分子式、同分异构体计算展开，常结合阿伏伽德罗定律、质量守恒考查。 2、常用方法：①燃烧通式法：CxHy + (x+y/4}O2 - xCO2 + y/2H2O}，据此计算耗氧量、产物量；②最简式法：由元素质量分数求最简式，结合相对分子质量定分子式；③平均值法：混合烃计算中，利用平均碳原子数、氢原子数判断成分；④差量法：利用燃烧前后气体体积变化求解。 3、高频结论：等质量烃，氢含量越高耗氧越多；等物质的量烃，(x+y/4)越大耗氧越多，常综合用于选择、有机定量推断题。 期中基础通关练（测试时间：25分钟） 1．掌握化学实验技能是进行科学探究的基本保证。下列实验描述不正确的是 A．灼烧干海带 B．溶解 C．氧化 D．萃取 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．坩埚灼烧海带，将有机碘转化为无机碘，实验描述正确，A不符合题意； B．稍稍加热，加快海带灰的溶解速率，实验描述正确，B不符合题意； C．为绿色氧化剂，用双氧水氧化B中溶液（），实验描述正确，C不符合题意； D．苯作萃取剂，苯密度小于水，苯层在上层，实验描述不正确，D符合题意； 故答案选D。 2．下列化学用语表示正确的是 A．的电子式： B．乙烯的结构简式： C．S的原子结构示意图： D．的空间填充模型： 【答案】D 【详解】A．中B原子最外层的3个电子均与Cl形成共用电子对，无孤电子对，故电子式为：，A错误； B．乙烯的结构简式需要表示出碳碳双键，乙烯的结构简式为：，B错误； C．S原子核外有16个电子，原子结构示意图为：，C错误； D．的中心O原子价层电子对数为，有2对孤电子对，空间结构为V形，O原子半径大于H原子，则空间填充模型：，D正确； 故选D。 3．下列几种结构简式中，互为顺反异构体的是 ①    ②    ③   ④ A．①② B．③④ C．②③ D．①③ 【答案】D 【详解】A．②中双键碳都连接两个相同基团，不存在顺反异构，A错误； B．③分子与④分子中双键碳连接的基团种类不同，二者分子式不同，不可能互为顺反异构，B错误； C．②中双键碳都连接两个相同基团，不存在顺反异构，C错误； D．①分子为反式结构，③分子为顺式结构，且双键碳上基团种类相同，所以①与③互为顺反异构，D正确； 故选D。 4．下列说法不正确的是 A．所有碳氢化合物中，甲烷中碳的质量分数最低 B．所有烷烃中，甲烷的沸点最低 C．甲烷分子中最多有3个原子共平面 D．甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下与溴水发生取代反应 【答案】D 【详解】A．所有碳氢化合物中，甲烷的碳质量分数为=75%，而其他碳氢化合物（如乙烷、丙烷等）的碳质量分数随碳链增长而升高，A正确； B．烷烃的沸点随碳原子数增加而升高，甲烷是分子量最小的烷烃，沸点最低，B正确； C．甲烷是正四面体结构，任意三个氢原子可构成一个平面（如正四面体的一个面），但碳原子位于该平面外，因此最多有3个原子共平面，C正确； D．烷烃的取代反应需与卤素单质（如Cl2或Br2蒸气）在光照下反应，D错误； 故选D。 5．工业合成乙苯的反应为： 下列说法错误的是 A．甲、乙均可通过石油分馏获取 B．丙的一氯代物有5种 C．甲、丙在一定条件下都可与发生加成反应 D．丙可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【详解】A．石油分馏产品含饱和烃，苯、乙烯均为不饱和烃，需催化重整得到芳香烃、裂解生成乙烯，故A错误； B．丙含5种H原子：乙基上2种，苯环的邻、间、对位共3种，则丙的一氯代物有5种，故B正确； C．苯与氢气发生加成反应生成环己烷，乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，则甲、丙在一定条件下都可与H2发生加成反应，故C正确； D．乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，则可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确； 答案选A。 6．苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是 A．反应③为取代反应，有机产物是一种芳香化合物 B．反应②为氧化反应，现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应①为取代反应，试剂是浓溴水 D．反应④在加热、催化剂作用下与H2发生反应生成环己烷 【答案】C 【详解】A．反应③苯与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯和水，为取代反应，有机产物硝基苯是一种芳香化合物，故A正确； B．苯具有还原性，能够在氧气中燃烧生成二氧化碳和水，反应②为氧化反应，苯含碳量高，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟，故B正确； C．反应①为苯的溴代反应，试剂为液溴、溴化铁作催化剂，故C错误； D．反应④中1mol苯最多与3molH2在加热、催化剂作用下发生加成反应生成环己烷，故D正确； 答案选C。 7．下图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A．既可以用排水法收集乙炔，又可以用排空气法收集乙炔 B．用饱和氯化钠溶液代替水可减小生成乙炔的速率 C．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性 D．将纯净的乙炔点燃，有浓烟，说明乙炔不饱和程度高 【答案】A 【详解】A．乙炔难溶于水，可用排水法收集，但是乙炔的密度和空气密度接近，不能用排空气法收集，故A错误； B．用饱和食盐水替代水，减少了水的量，可以减慢反应速率，得到比较平稳的乙炔气流，故B正确； C．酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，溶液褪色，说明乙炔能与酸性高锰酸钾反应，乙炔具有还原性，故C正确； D．对于烃类物质而言，不饱和程度越高，则含碳量越高，燃烧时火焰越明亮，烟越浓，故D正确； 答案选A。 8．芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示： 请回答下列问题： (1)A的名称是_____；E属于_____(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。 (2)A→E的反应类型是_____。B分子所含的官能团名称为_____。 (3)在A→B反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为_____。 (4)A→C的化学方程式为_____。 (5)A→D的反应类型是_____，写出D的结构简式：_____。 【答案】(1)邻二甲苯或1，2-二甲苯 饱和烃 (2)加成反应 碳溴键或溴原子 (3)    (4)+Br2(或) (5) 氧化反应 【详解】（1）A→B的变化，可知A为，命名为邻二甲苯或1，2-二甲苯；E为，无不饱和键，为饱和烃。 （2）根据分析可知为加成反应；根据B结构可知官能团为碳溴键或溴原子。 （3）A→B为光卤代，只能取代甲基上的氢原子，2个甲基上有4个溴原子的同分异构只有。 （4）溴单质在三溴化铁作为催化剂是取代甲基的邻位或者对位并生成溴化氢，故方程式为：+Br2(或)； （5）A可被酸性溶液氧化，发生氧化反应，生成。 9．异戊二烯是一种重要的化工原料，能发生以下反应： 已知：①烯烃与酸性溶液反应的氧化产物对应关系： 烯烃被氧化的部位 氧化产物 ② 请回答下列问题： (1)异戊二烯与溴1:1发生加成反应生成物质A，则A的结构最多有___________种(不考虑顺反异构)。 (2)异戊二烯分子间可以发生已知信息②中的反应，生成物B的分子式为，请写出反应④的化学方程式___________。等质量的异戊二烯与化合物B分别在氧气中燃烧时，消耗氧气的量前者___________后者。(填“<”“=”“>”) (3)Y的结构简式为___________。 (4)X存在顺反异构，写出它的反式异构体的结构简式：___________。 (5)化合物W与异戊二烯属于官能团类别异构(碳骨架不变)，则W用系统命名法其名称为___________。 (6)某高分子化合物的结构为，该高分子化合物的单体为___________。 【答案】(1)3 (2)(答案不唯一) = (3) (4) (5)3-甲基-1-丁炔 (6) 【详解】（1）异戊二烯与溴1:1发生加成反应生成物质A，可能存在1，2加成和1，4加成两种，则A的结构有、、共3种； （2）由已知信息②可知，两分子的可以发生加成反应生成或或或，则反应的化学方程式为（或、、；异戊二烯的分子式为，B的分子式为，两者的实验式均为，故等质量的异戊二烯与化合物B分别在氧气中燃烧时，消耗氧气的量相等； （3）由分析知，Y的结构简式为； （4）X中碳碳双键两端的基团不同，存在顺反异构，其反式异构体的结构简式为：； （5）异戊二烯不饱和度为2，化合物W与异戊二烯属于官能团类别异构，则W含有碳碳三键，W结构可以为CH≡CCH(CH3)2，名称为3-甲基-1-丁炔； （6）发生1，4加成可聚合为，则该高分子化合物的单体为。 10．某小组设计实验制备四溴乙烷，装置如图所示。 已知几种物质的沸点如下表所示： 物质 沸点/℃ 76.8 243 110 58.5 回答下列问题： (1)盛装饱和食盐水的仪器名称是_____。 (2)装置A中电石(主要成分为)与水反应生成乙炔和氢氧化钙的化学方程式为_____。 (3)装置C、D中反应生成的化学方程式为_____。装置C、D中产生的不同现象是_____。 (4)装置E中溶液褪色，乙炔表现的性质是_____。 (5)实验完毕后，分离装置C中有机层采取的操作方法是_____；从装置D的混合物中分离提纯产品采用蒸馏操作，下列仪器不需要使用的有_____(填标号)。 收集的馏分温度约为_____℃。 【答案】(1)分液漏斗 (2)CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ (3) C中溴水褪色，且分层，有机层在下层，D中液体褪色，不分层 (4)还原性 (5)分液 AD 243 【详解】（1）盛装饱和食盐水的仪器名称是分液漏斗； （2）CaC2与水反应生成乙炔(C2H2)和氢氧化钙，化学反应方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑； （3）装置C、D中乙炔与溴反应生成，化学方程式为；装置C中溴水褪色，且出现分层，有机层在下层，D中液体褪色，与互溶不分层； （4）装置E中溶液褪色，乙炔被高锰酸钾氧化，表现的性质是还原性； （5）分离装置C中有机层与水层互不相溶，采取的操作方法是分液；进行蒸馏实验时，应该使用直形冷凝管、蒸馏烧瓶、温度计、酒精灯、牛角管、锥形瓶，且不需要分液漏斗，故选AD；沸点为243℃，收集的馏分温度约为243℃。 期中重难突破练（测试时间：20分钟） 1．下列有关同系物或同分异构体的说法正确的是 A．和互为同系物 B．的一溴代物有4种 C．与互为同分异构体 D．H3CC≡CCH3和CH2=CHCH=CH2属于官能团异构 【答案】D 【详解】A．属于酚类，属于醇，所以不互为同系物，故A错误； B．有5种等效氢（图中数字），一溴代物有5种，故B错误； C．与是同一种物质，故C错误； D．H3CC≡CCH3的官能团是碳碳三键，CH2=CHCH=CH2的官能团是碳碳双键，两者分子式相同、结构不同，属于官能团种类异构，故D正确； 选D。 2．已知：。有机物被酸性氧化后的产物为：、，则该有机物的结构简式可能为 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】A．A的结构为，分子式为，氧化产物为、、，与题干产物不符，A不符合题意； B．B的结构为，氧化后得到产物为、和与题干产物不符，B错误； C．C的结构为，分子式为，碳碳双键断裂氧化后，产物恰好为和，与题干要求一致，C正确； D．D的结构为，分子式为，不符合题干要求的，氧化产物为、，与题干产物不符，D错误； 故选C。 3．下列化学用语正确的是 A．甲醚的化学式： B．用系统命名法给命名：3，3-甲基戊烷 C．聚丙烯的链节： D．丙烷分子的球棍模型：   【答案】D 【详解】A．甲醚的结构简式为，其化学式为，A项错误； B．用系统命名法给命名：3，3-二甲基戊烷，B选项漏了一个二字，B项错误； C．聚丙烯的链节为，C项错误； D．丙烷分子的球棍模型为 ，D项正确； 故选D。 4．天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，结构如图所示，其单体完全加成的产物的核磁共振氢谱的峰面积之比为 A． B． C． D． 【答案】A 【详解】由结构简式可知，聚异戊二烯的单体是异戊二烯，一定条件下异戊二烯与足量的氢气发生加成反应生成2-甲基丁烷，2-甲基丁烷的结构简式为：，则分子中核磁共振氢谱的峰面积之比为，故选A。 5．石蜡油分解实验的装置如图所示，下列说法正确的是 A．a中大试管内加入碎瓷片是为了防止石蜡油暴沸 B．b中/溶液紫色逐渐褪去，说明可能有乙烯生成 C．将b换成c，溶液橙色逐渐褪去，最后液体分为上下两层 D．实验结束后，先熄灭酒精灯，然后再将导管从溶液中取出 【答案】B 【详解】A．该实验中碎瓷片作为催化剂，加速石蜡油的分解，A错误； B．石蜡油分解的产物中含有烯烃，烯烃能被酸性高锰酸钾氧化，高锰酸钾被还原而使溶液褪色，b中/溶液紫色逐渐褪去说明可能有乙烯生成，B正确； C．将b换成c，分解生成的烯烃与溴发生加成反应，二者反应生成的1，2-二溴乙烷溶于四氯化碳，溶液的橙色褪去，液体不分层，C错误； D．实验结束后，应先撤导管，再停止加热，防止小试管中的溶液倒吸入反应的大试管中，D错误； 故选B。 6．我国煤炭资源丰富，“以煤代油”战略是我国的主要研究方向之一，从煤可以获得多种芳香烃，某实验小组用苯为原料如图所示装置制备硝基苯。 (1)把煤隔绝空气加热使之分解可以获得多种产品(如粗苯等)这个过程叫煤的______。 (2)实验装置中长玻璃导管的作用是______。 (3)盛有混酸的仪器的名称是______。 (4)制备硝基苯的方程式是______。 (5)反应后的液体倒入盛有水的烧杯，可以观察到______(填上或下)层有黄色油状物生成。 (6)硝基苯的提纯是实验室中常见的操作，目的是去除反应过程中产生的杂质，如未反应的酸、苯及其他副产物。以下是硝基苯提纯的主要步骤合理的顺序应是______(填序号)。 ①干燥  ②碱洗  ③蒸馏  ④水洗  ⑤再次水洗 (7)此条件下，小组同学继续探究了反应机理及副产物能量变化示意图如下。下列说法正确的是______。 A．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物II B．X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物 C．由苯得到M时，苯中的大键没有变化 【答案】(1)干馏 (2)冷凝回流 (3)三颈烧瓶 (4) (5)下 (6)④②⑤①③ (7)AB 【详解】（1）煤隔绝空气加强热使之分解的过程叫做煤的干馏，可得到粗苯、焦炭、焦炉气等产物，因此填干馏。 （2）苯和硝酸都易挥发，长玻璃导管可以将挥发出来的反应物蒸气冷凝回流到反应容器，同时平衡气压导气，提高原料利用率。 （3）图中盛装混酸的三颈仪器为三颈烧瓶（三颈圆底烧瓶）。 （4）苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、水浴加热条件下发生取代反应生成硝基苯和水，据此书写反应方程式，得：。 （5）硝基苯不溶于水，密度大于水，因此黄色油状的硝基苯在水的下层。 （6）提纯顺序：先水洗除去大部分可溶性酸，再碱洗除去剩余的酸，之后再次水洗除去残留的碱和生成的可溶性盐，再干燥除去水分，最后蒸馏分离沸点不同的苯和硝基苯，因此顺序为④②⑤①③。 （7）A：产物II能量低于产物I，能量越低物质越稳定；生成产物II的活化能更小，反应速率更快，因此无论从稳定性还是反应速率，都有利于产物II，A正确；B：X中两个基团直接加在苯上，不饱和度降低，属于加成产物；Y中硝基取代苯环上的1个H，脱去小分子，属于取代产物，B正确；C：苯得到M时，原本苯环的一个碳原子变为杂化，原六中心六电子的大π键被破坏，大π键发生了改变，C错误；故选AB。 7．有机物P()，常用于合成橡胶。 已知： ; 回答下列问题 (1)P是否存在顺反异构___________(填“是”或“否”)。 (2)P发生1，4-加聚反应得到___________(填结构简式)，将该产物加入溴的四氯化碳中，现象是___________。 (3)P与酸性KMnO4溶液反应生成的产物为___________(填结构简式)。 (4)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式如图，下列它的说法错误的是___________。 A．在催化剂作用下，1molM最多可以消耗2molH2 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．不能使溴的CCl4溶液褪色 D．M中的碳原子可能在同一平面 (5)有机物P可以发生的反应类型有___________。 ①氧化反应    ②加成反应    ③消去反应    ④酯化反应 (6)有机物P与足量氢气发生反应生成的产物结构简式为___________。 【答案】(1)否 (2) 溴的四氯化碳溶液褪色 (3) (4)CD (5)①② (6) 【详解】（1）顺反异构的前提是双键两端的碳原子连接不同的原子或基团，P的结构为，其中双键的一端为CH2结构，因此不存在顺反异构，故答案为：否。 （2）P发生1，4-加聚反应时， 2个双键同时断裂，其中2、3碳连接形成1个新的双键，其聚合物的结构简式为，该产物仍含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色；故答案为；溴的四氯化碳溶液褪色。 （3）根据已知反应机理，双键结构中的被氧化为、被氧化为羧基结构、被氧化为酮羰基结构，则P与酸性KMnO4溶液反应式为：，得到的有机物为：，故答案为。 （4）A．M结构中，含有2个碳碳双键，在催化剂作用下，1molM最多可以消耗2molH2，A正确； B．在M的结构中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确； C．在M的结构中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液发生加成反应生成无色有机物而使溴的CCl4溶液褪色，C错误； D．在M的结构中存在一个碳以单键的形式连接三个碳原子的结构，该碳原子为杂化的C原子，因此所有的碳原子不可能处于同一平面中，D错误； 故答案为CD 。 （5）有机物P的官能团为碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，能与溴的四氯化碳溶液、氢气等发生加成反应，也可以发生加聚反应，不含羟基和卤素原子，故不能发生消去反应，不含羟基和羧基，故不能发生酯化反应，故答案为①②。 （6）有机物P的结构为与足量氢气反应时，碳碳双键完全加成，生成的产物结构简式为，故答案为。 8．I.某烷烃的结构简式为： (1)若该烷烃是由烯烃和1mol加成得到的，则原烯烃的结构有_______种。(不包括立体异构，下同) (2)若该烷烃是由炔烃和2加成得到的，则原炔烃的结构有_______种。 (3)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有_______种。 II.某课外小组利用乙炔与酸性溶液反应，测定乙炔的相对分子质量。下图是测定装置示意图。(忽略空气中和对实验的影响) 已知：乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化为。 (4)为使液体a顺利加入烧瓶，调节玻璃旋塞前的操作为：_______。 (5)溶液B的作用是：_______。 (6)写出制取乙炔的反应原理化学方程式：_______。 (7)若该小组实验原理及所有操作均正确，则下列各因素对所测乙炔的相对分子质量没有影响的是：_______(填选项) A．装置A中产生的气体直接通入酸性溶液 B．乙炔通过酸性溶液的速率过快，少量乙炔未被氧化而逸出 C．将E装置(盛有碱石灰的干燥管)换成盛有浓硫酸的洗气瓶 (8)用系统命名法给有机物命名为：_______。 【答案】(1)5 (2)1 (3)6 (4)打开分液漏斗上口活塞 (5)除去混在乙炔中的硫化氢等杂质 (6) (7)B (8)2，3-二甲基-2-戊烯 【详解】（1）只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，不包括立体异构，该烃分子中这样的位置、、、、共有5种，故答案为：5； （2）只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1种，故答案为：1； （3）该烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种，故答案为：6； （4）为使液体a顺利加入烧瓶，打开分液漏斗上口活塞，再打开下口旋塞，故答案为：打开分液漏斗上口活塞； （5）由分析可知，装置B中CuSO4溶液用于除去H2S气体，则其作用是：除去混在乙炔中的硫化氢等杂质，故答案为：除去混在乙炔中的硫化氢等杂质； （6）电石与饱和食盐水反应，生成氢氧化钙和乙炔，则制取乙炔反应原理的化学方程式：，故答案为：； （7）A．装置A中产生的气体直接通入酸性KMnO4溶液，则H2S等杂质气体也会被吸收，从而产生误差，A不符合题意； B．乙炔通过酸性KMnO4溶液的速率过快，少量乙炔未被氧化而逸出，不影响参加反应乙炔的质量和物质的量，不产生误差，B符合题意； C．将E装置(盛有碱石灰的干燥管)换成盛有浓硫酸的洗气瓶，不能吸收反应生成的CO2，使实验产生误差，C不符合题意； 故答案为：B； （8）有机物 属于烯烃，主链碳原子数为5，碳碳双键在2、3两个碳原子之间，在2、3两个主链碳原子上，各连有1个甲基取代基，则名称为：2，3-二甲基-2-戊烯，故答案为：2，3-二甲基-2-戊烯。 1 / 4 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 石油化工的基础物质-烃（期中复习讲义） 内 容 导 航 明·期中考情 把握命题趋势，明确备考路径 理·要点归纳 梳理核心脉络，扫除知识盲区 破·重难题型 题型分类突破，方法技巧精讲 题型01 烯烃的物理性质与化学性质 题型02 烯烃与强氧化性物质反应的考点 题型03 炔烃的结构与性质 题型04 石油分馏裂化与裂解 题型05 烷烃的结构与性质 题型06 实验室制取乙炔考点 题型07 苯的物理性质与化学性质 题型08 芳香烃的结构与性质 题型09 有关烃的计算考点 过·分层验收 阶梯实战演练，验收复习成效 核心考点 复习目标 考情规律 脂肪烃的性质及应用 1、掌握烷烃、烯烃、炔烃的链状结构、通式及物理性质递变规律； 2、区分饱和与不饱和脂肪烃的化学性质，熟记烷烃取代、烯烃/炔烃加成与氧化反应，掌握顺反异构判定条件； 3、熟练书写典型反应方程式，明确各类脂肪烃的鉴别方法； 4、了解其作为燃料、有机合成原料的工业应用，构建结构决定性质、性质指导应用的知识体系，夯实有机化学基础。 期中脂肪烃为有机化学高频基础考点，题型涵盖选择题、有机综合推断题；选择题侧重考查结构判断、性质辨析、同分异构、NA计算、鉴别方法；非选择题常融入有机合成流程，考查反应类型、方程式书写、官能团转化；命题常结合化石燃料、新型烃类创设情境，聚焦碳碳单键、双键、三键的性质差异，难度中等；注重考查知识迁移与逻辑分析，常关联顺反异构、反应条件、产物判断，侧重基础应用与细节辨析，极少单独考查，多与其他有机物综合命题。 芳香烃 1、掌握苯、苯的同系物的结构、通式与物理性质，理解苯环大π键的结构特点； 2、熟记芳香烃易取代、难加成、侧链可氧化的化学性质，区分苯环取代与侧链取代的反应条件； 3、掌握同分异构书写、物质鉴别方法，理解取代基定位效应； 4、了解芳香烃的工业来源与有机合成应用，建立结构决定性质、条件决定反应类型的核心思维，夯实有机推断基础。 期中芳香烃是有机化学核心高频考点，选择题侧重考查苯环结构辨析、性质对比、同分异构数目、反应类型与条件判断；非选择题融入有机合成流程，考查方程式书写、官能团转化、合成路线设计。命题常结合医药、化工新材料创设情境，聚焦苯环与侧链的相互影响，区分光照、催化等不同反应条件的产物差异，难度中等；极少单独命题，多与卤代烃、醇酚综合考查，注重细节辨析与知识迁移，突出考查逻辑推理与规范书写能力。 要点01 烷烃的结构与性质 （一）烷烃的结构特点 烷烃的结构特点 烷烃的概念 有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以_________结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃。 烷烃的结构特点 （1）碳碳单键(C—C)：烷烃分子中碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。分子中的共价键全部是单键。 （2）呈链状(直链或带支链)：多个碳原子相互连接成链状，而不是封闭式环状结构 （3）“饱和”：每个碳原子形成4个共价键，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合 （4）烷烃空间结构中，碳原子(大于等于3时)不在一条直线上，直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形或锯齿状。 烷烃的同系物 （1）同系物的概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个_________的化合物的互称。 （2）烷烃的通式：链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是2n＋2，分子通式可表示为CnH2n＋2，所含共价键（σ键）数为3n+1。 （二）烷烃的物理性质 物理性质 常温常压下的状态 碳原子数≤4的烷烃为_________，其他为_________(注意：新戊烷常温下为气态) 溶解性,熔沸点 随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐_________；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点_________。 （三）烷烃的化学性质 化学性质 稳定性 烷烃分子中仅含碳碳单键与碳氢单键，结构稳定，化学性质不活泼。常温下不与强酸、强碱、强氧化剂反应；可发生燃烧、光照下卤代反应；高温下可裂解为小分子烃。整体稳定性随碳链增长略有降低，支链烷烃稳定性通常高于直链。 烷烃的氧化反应——可燃性 （1）烷烃燃烧的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O （2）丙烷的燃烧：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O，辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O216CO2＋18H2O （3）在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，但在相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧_________，甚至伴有黑烟。 烷烃的特征反应——取代反应 烷烃在光照条件下与氯气、溴蒸气发生取代反应生成多种卤代烷烃，并放出卤化氢的反应称为卤代反应。 如丙烷与氯气的卤代反应： （四）烷烃的存在 烷烃广泛存在于自然界，是石油、天然气、煤焦油等化石燃料的主要成分。天然气中以甲烷、乙烷等轻质烷烃为主，石油则含大量液态烷烃，经分馏可得到汽油、煤油、柴油等燃料。石蜡、凡士林等固态烷烃也多从石油中提取。此外，部分烷烃存在于植物叶片、蜡质及动物油脂中。甲烷还由微生物厌氧分解有机物产生，如沼泽、湿地、反刍动物肠道及垃圾填埋场。烷烃来源丰富，是工业生产、日常生活中最基础的烃类原料。 特｜别｜提｜醒 烷烃易错点集中于结构、性质、反应三类。结构上，链状烷烃碳链为锯齿形，非直线，碳原子均sp³杂化；通式CₙH₂ₙ₊₂仅适用于链状烷烃，环烷烃不符，碳数≥4出现同分异构，支链越多熔沸点越低。 性质上，常温稳定，不与强酸、强碱、酸性高锰酸钾反应，难溶于水。反应易错：仅光照下与卤素单质发生取代，不与溴水、氯水反应；取代反应产物为混合物，1molH被取代消耗1molCl₂，切勿误判产物种类与用量。 要点02 烷烃的命名 烷烃的命名 烃基和烷基的概念 烃基是烃分子（只含碳、氢的化合物）去掉一个或多个氢原子后剩余的基团，是有机化合物常见的取代基，按烃的种类可分为烷基、烯基、炔基、芳基等，通式一般用R–表示。 烷基仅指烷烃去掉一个氢原子形成的饱和烃基，只含碳碳单键，通式为CₙH₂ₙ₊₁–，常见的有甲基、乙基、丙基等。烷基属于烃基的一类，结构稳定、无不饱和键，是构成烷烃衍生物及多种有机物骨架的重要基团。 烷烃的习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃 ①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”。 ②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C4H10的名称为丁烷、C9H20的名称为壬烷、C17H36叫十七烷。 ③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式： a、CH3CH2CH2CH2CH3分子结构中无支链称为正戊烷： b、称为异戊烷； c、，分子结构中含有称为新戊烷； ④含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用_________ 烷烃的系统命名法 烷烃系统命名遵循“长、近、简、小”原则：先选最长碳链为主链，按碳原子数称某烷；从离支链最近一端给主链编号，确定支链位置；把烷基作为取代基，相同取代基合并用数字标明个数，不同烷基按简单到复杂排列；依次写出取代基位次、名称与主链名，位次间用逗号分隔，位次与名称间用短横线连接，确保编号和最小。 特｜别｜提｜醒 1、烷烃系统命名易错点集中在主链、编号、取代基排序三方面。主链易错：必须选最长连续碳链作主链，易误选带支链短链；编号易错：从离取代基最近端编号，等距时使取代基位次和最小，勿反向编号。 2、取代基易错：简单烷基在前、复杂在后，相同取代基合并标注数目；支链位次、数目、名称顺序易写错；注意区分“-”和逗号，勿漏写取代基；环烷烃需标注“环”字，易忽略环结构前缀。 要点03 烷烃同分异构体的书写及取代物种类的找法 1、烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法”，主链上有两个取代基时，采取“定一移一”的方法。 (烷烃只存在碳链异构，以C6H14为例) 书写的步骤 碳架式 注意 ①将分子中所有碳原子连成直链作为主链 C—C—C—C—C—C (a) ②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种 (b)　　　　　　(c) 甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复 ③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种 (d)　　　　　 　(e) ②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复 2、常见烷烃的同分异构体数目 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 分子式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 个数 1 1 1 2 3 5 9 3、烷烃一氯代物和多氯代物的找法 烷烃一氯代物和多氯代物的找法 等效氢 判断烷烃氯代物同分异构体，核心是找等效氢原子：同一碳上的氢、对称碳上的氢、同一碳连相同烷基上的氢均等效。 一氯代物数目等于等效氢种数。多氯代物可先固定一个氯原子位置，再依次替换其余氢，结合对称性排除重复结构；二氯代物常用“定一移一”法，按顺序编号逐一取代，避免重复和遗漏，最终统计不同结构总数。 一元取代物的找法 ①根据烷基的种类确定一元取代物种类， 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种。 ②等效氢及等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物。 多元取代物种类——分次定位法 如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子。 ①二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子； ②三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子。 换元法 将有机物分子中的不同原子或基团进行等效代换，如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构 特｜别｜提｜醒 书写同分异构体易漏写、重写，未按减碳对称法操作；甲基不可连主链端碳，乙基不可连主链二号碳，违背则重复；未遵循碳四价原则补氢。取代物判断易错：一氯代物错判等效氢，忽略对称轴、同碳甲基氢等效；二氯代物用定一移一法时，未排除等效位，导致重复计数；未先写碳链异构再判断取代物，造成数目误判。 要点04 烯烃的结构与性质 烯烃的结构与性质 烯烃及其结构 （1）烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物。 （2）官能团：名称为碳碳双键，结构简式为。 （3）乙烯的分子结构：乙烯分子中含有1个碳碳双键和4个碳氢单键，相邻的2个键的夹角接近120°，乙烯分子中的6个原子共平面，即与双键(包括碳碳双键、碳氧双键、碳硫双键等)相连的所有原子在同一个平面内。 物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：烯烃都难溶于水，_________有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点升高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。 烯烃的化学性质 (1)氧化反应： ①能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。 ②燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，燃烧反应通式为：CnH2n+O2nCO2+nH2O。 (2)加成反应： ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如： CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷： CH2＝CH—CH3+HBr 特｜别｜提｜醒 1、烯烃结构易错：含碳碳双键为官能团，双键碳为sp²杂化，键角约120°；易误将碳碳三键当成双键，或忽略双键不可旋转导致的顺反异构（需两个不同取代基）。性质易错：能使溴水、酸性KMnO₄溶液褪色，与卤素、H₂等发生加成； 2、易混淆加成反应产物（如与HX加成的马氏规则），误将其与烷烃取代反应条件混淆；还易忽视加聚反应中双键断裂的本质，及烯烃与溴水、卤素单质反应的定量关系（1mol双键耗1mol Br₂）。 要点05 烯烃的立体异构 1、顺反异构现象：由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 2、顺反异构形成的条件 （1）分子中具有碳碳双键结构 （2）组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团 3、顺反异构的类别 （1）顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 （2）反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧 结构 名称 顺­2­丁烯 反­2­丁烯 物 理 性 质 熔点/℃ －139.3 －105.4 沸点/℃ 4 1 相对密度 0.621 0.604 化学性质 化学性质基本相同 特｜别｜提｜醒 1、烯烃顺反异构易错：双键碳必须均连不同基团才存在异构，易误判丙烯、1‑丁烯等单端连氢的烯烃； 2、易忽略双键π键不可自由旋转是异构成因，误判物理性质；书写结构时错画基团空间位置，同分异构计数易漏写、重复。 要点06 烯烃的命名 烯烃的命名 命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近 命名步骤 1. 选主链：选取含碳碳双键的最长碳链为主链，按碳原子数称为“某烯”。 2. 编号定位：从靠近双键的一端开始给主链碳原子依次编号，使双键碳原子位次之和最小，并标明双键位置，写在主链名称前。 3. 标注支链：将烷基等取代基依次标出，注明位置、个数与名称，简单取代基在前，复杂在后。 4. 书写名称：先写取代基位次、名称，再写双键位次，最后写主链名称；数字间用逗号隔开，数字与汉字间用短横线连接。 若有多个双键，则依次标明各双键位置，称为“某二烯、某三烯”，保证双键位次最小。 特｜别｜提｜醒 烯烃命名易错集中在主链、编号、书写、构型四方面。主链易错：需选含双键的最长碳链作主链，易误选不含双键的碳链；编号易错：优先让双键位次最小，而非取代基，双键位次取双键碳小号，易反向编号。书写易错：漏标双键位次，数字间用逗号、数字与汉字间用短线易写错；顺反/E‑Z命名易混淆，忽略双键碳基团限制，取代基排序、合并标注也常出错。 要点07 炔烃所有考点 （一）乙炔 1、乙炔的结构和物理性质 （1）乙炔分子的组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C2H2 H—C≡C—H HC≡CH 结构特点 分子中碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以三键相连(1个σ键，2个π键)，键角为180°，4个原子均在同一直线上，属于直线形分子 （2）乙炔物理性质： 俗称 颜色 气味 状态 密度 溶解性 电石气 无色 无味 气态 小于空气 微溶于水，易溶于有机溶剂 2、乙炔的化学性质：乙炔分子中含有碳碳三键(—C≡C—)，使乙炔表现出_________的化学性质 乙炔的化学性质 乙炔的氧化反应 （1）与氧气的燃烧反应：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O ①实验现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。 ②原因：乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。 ③乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 ℃以上，故常用它来切割或焊接金属。 ④乙炔具有可燃性，点燃乙炔之前一定要检验乙烯纯度。 （2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化。化学方程式为：2KMnO4+C2H2+3H2SO4→K2SO4+2MnSO4+2CO2+4H2O 乙炔的加成反应 ①与Br2加成： CH≡CH+Br2—→BrCH=CHBr BrCH=CHBr+Br2→CHBr2—CHBr2 ②与H2加成： CH≡CH+H2CH2＝CH2 CH≡CH+2H2CH3—CH3 ③与HCl加成: CH≡CH+HClCH2＝CHCl ④与H2O反应(制乙醛)：CH≡CH+H2OCH3CHO 乙炔的加聚反应 制聚乙炔(制备导电高分子材料) 3、乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 制气类型 “固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽] 实验装置 净化装置 通过_________或_________的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法 炔烃的命名 1、命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近 2、命名步骤 1. 选主链：选择包含碳碳三键在内的最长碳链作为主链，根据碳原子总数称为“某炔”。 2. 编号：从靠近三键的一端开始给主链碳原子编号，使三键位次最小，并用较小数字标明三键位置。 3. 标取代基：主链上的烷基等支链作为取代基，依次标明其位次、数目和名称，简单取代基在前，复杂在后。 4. 书写全名：先写取代基的位次与名称，再写三键位次，最后写主链名称；数字之间用逗号分隔，数字与汉字之间用短横线连接。 若分子中同时含双键与三键且位次相同，优先给双键编号，命名为“某烯炔”，保证不饱和键位次之和最小。 特｜别｜提｜醒 炔烃核心易错源于官能团差异与反应混淆。结构上，含碳碳三键，sp杂化键角180°，易误判其为直线型全共面；与烯烃同分异构数不同，易漏算二烯烃同分。性质上，唯端基炔（连-H）能与银氨、亚铜氨生成沉淀，以此鉴别，易误判所有炔烃均可反应。反应上，加成反应易与烯烃混淆：加卤素/H₂需1:2完全加成，与HX加成遵马氏规则；易误将其与烷烃取代条件混同，忽视聚合反应需特定催化剂。氧化上，酸性KMnO₄氧化断裂生成羧酸/CO₂，定量耗氧及产物配比易算错；聚合产物结构易写错。此外，易混淆炔烃与二烯烃的化学性质，及炔烃与银氨反应的实验现象与产物。 要点08 石油的综合利用 石油的综合利用 组成 石油是由多种碳氢化合物组成的混合物 分馏 ①定义：利用石油中各组分沸点的不同进行分离的过程叫做石油的分馏。 ②石油经分馏后可以获得汽油、煤油、柴油等含碳原子少的轻质油，但其产量难以满足社会需求，而含碳原子多的重油却供大于求。 催化裂化 ①目的：将重油裂化为汽油等物质。 ②例如：C16H34C8H18＋C8H16。 裂解 ①目的：得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料。 ②例如：C8H18C4H10＋C4H8，C4H10CH4＋C3H6 C4H10C2H6＋C2H4。 催化重整 石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃。 三大合成材料 塑料、合成橡胶、合成纤维，这三大合成材料，是以煤、石油和天然气为原料生产的 特｜别｜提｜醒 石油综合利用易错集中在变化类型、目的、产物区分。分馏是物理变化，利用沸点分离，馏分均为混合物，易误判为纯净物；裂化、裂解、催化重整为化学变化，裂化目的是提高轻质汽油产量，裂解旨在获取乙烯、丙烯等短链烯烃，二者易混淆。直馏汽油含烷烃，可萃取溴水；裂化汽油含烯烃，能与溴加成不可萃取。易混淆石油炼制与煤的干馏，错判石油本身含烯烃，同时常误写分馏温度计位置、混淆各工艺反应本质。 要点09 芳香烃 一、苯及其同系物的组成和结构比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n-6(n>6) 结构简式 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代 结构特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有一个苯环,侧链均为饱和链烃基 各原子的位置关系或分子构型 相邻键角均为120°,平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面 二、苯的同系物的命名 苯的同系物的命名 苯的同系物的命名 （1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 甲苯 乙苯 异丙苯 （2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 三、苯及其同系物的物理性质 1、苯是无色,有毒的液体;沸点80 ℃,熔点5.5 ℃,密度比水小;不溶于水,是一种重要的有机溶剂。 2、甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似,毒性比苯稍小。 四、苯及其同系物的化学性质 苯及其同系物的化学性质 取代反应 (1)卤化反应：用三卤化铁作催化剂，苯与氯单质或溴单质可发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯等。生成的二卤代苯主要是邻位和对位的取代产物。 苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应： +Br2+HBr。 溴苯()：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。 (2)硝化反应：苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50~60℃时生成一取代硝基苯，100~110℃生成间二硝基苯。 +HO—NO2+H2O。 硝基苯()：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 加成反应 苯与H2在温度为180~250 ℃，压强为18 MPa，以Ni为催化剂的情况下发生加成反应生成环己烷：+3H2。 苯与溴反应 (1)实验原理 +Br2+HBr (2)实验现象：三颈烧瓶内反应剧烈，锥形瓶内有白雾(HBr遇水蒸气形成)出现，溶液底部有褐色油状液体出现，滴加NaOH溶液后三颈烧瓶中有红褐色沉淀形成。 (3)注意事项 ①应该用纯溴； ②要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水。 (4)精制溴苯 水洗（除去可溶性杂质）→碱洗（除去Br2）→水洗（除去过量碱）→干燥（除去水）→蒸馏（提纯产物） 苯的硝化反应 (1)实验原理 +HNO3+H2O (2)实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体。 (3)注意事项 ①试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯 ②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂 ③必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度 芳香族化合物同分异构体的书写方法 （1）侧链有一个取代基:把苯环看作取代基,先写侧链的碳骨架异构,再加官能团。如,先写四个碳的碳骨架,再加苯环,共四种:,。 （2）侧链有两个取代基:利用“等效氢”法,“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。例如甲苯和乙苯的在苯环上一卤代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对): （3）侧链有三个取代基:采取“定二移一”的方法。 ①三个相同的取代基 先固定两个取代基,即_________三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。例如三甲苯的一卤代物的同分异构体的写法与数目的判断,先写出二甲苯三种,再加另一个甲基,共_________。 A中三种,B中两种均和A重复,C中一种也和A中重复,所以共三种。 ②三个取代基两个相同,一个不同 先固定两个相同的取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。 例如二氯一溴苯的种数,第一步先在苯上进行二氯取代,得三种(邻、间、对)二氯苯,然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代,共有_________。 。 ③三个取代基完全不同 方法一样,这时间位和邻位四种位置完全不一样,对位两种共_________。 特｜别｜提｜醒 芳香烃易错集中在结构、反应、概念、工业应用。苯环无单双键交替，易误判为含双键；苯不能使酸性高锰酸钾褪色，苯的同系物仅与苯环相连碳有氢才可褪色。卤代易错：催化剂FeBr₃取代苯环氢，光照取代烷基氢；苯只萃取溴水，不加成。苯的同系物通式CnH2n-6，仅限单苯环烷基取代，苯乙烯不属于。工业上，煤干馏得芳香烃是化学变化，石油催化重整获芳烃；硝化、磺化、烷基化条件、产物易混淆，同分异构体计数、命名编号也常出错。 题型一 烯烃的物理性质与化学性质 【典例1】在相同条件下，下列比较中正确的是 ①沸点：乙烷<乙醇                                ②沸点：正戊烷>异戊烷 ③沸点：乙烷>己烷                                ④相对密度：1-丁烯>1-庚烯 A．①②③④ B．①② C．①②③ D．②④ 【典例2】由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质，以下关于丙烯的说法不正确的是 A．丙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 B．聚丙烯的结构简式为： C．丙烯与Br2的加成产物是CH2Br-CHBr-CH3 D．与HCl在一定条件下加成只得到一种产物 【变式1】甲烷和乙烯是重要有机化合物，下列实验操作(如图所示)及实验结论错误的是 A．图甲：反应一段时间后，试管内壁会产生浅黄绿色油状液滴 B．图甲：反应结束后，水槽内有NaCl晶体析出 C．图乙：反应产生的气体会使酸性溶液褪色 D．图乙：实验现象说明石蜡油分解产生乙烯 【变式2】烃是一类重要的有机物，下列说法错误的是 A．乙炔在一定条件下能生成聚乙炔，聚乙炔可用于制备导电高分子材料 B．等物质的量且相同碳原子数的烷烃和烯烃完全燃烧，烷烃的耗氧量更大 C．某单烯烃与氢气加成后的产物是3-乙基戊烷，该单烯烃的可能结构有2种 D．lmol丙烯先与Cl2发生加成反应，再与Cl2发生取代反应，整个过程中最多可消耗4molCl2 答｜题｜模｜板 1、物理性质：随碳原子数递增，状态由气→液→固，熔沸点、密度逐渐升高，均难溶于水、易溶于有机溶剂，密度小于水。 2、化学性质：①加成反应：含碳碳双键，可与H₂、卤素单质、HX、H₂O发生加成，使溴水褪色；②氧化反应：能被酸性KMnO₄氧化使其褪色，可燃烧生成CO₂和H₂O；③加聚反应：双键打开相互连接生成高分子聚合物； 3、烯烃化学性质核心源于碳碳双键，体现不饱和性，反应常发生在双键位置，反应条件、试剂不同产物不同，可据此鉴别烯烃与烷烃。 题型二 烯烃与强氧化性物质反应的考点 【典例1】有机物P( )。常用于合成橡胶。 已知：①Diels-Alder反应：在一定条件下1，3-丁二烯与乙烯反应生成六元环状化合物。 用键线式表示如下： ②烯烃在酸性高锰酸钾溶液作用下会发生如下反应： 、 根据上述信息，回答下列问题： (1)P是否存在顺反异构______(选填“是”或“否”)。 (2)顺丁橡胶的结构是______。 A． B． C． (3)P发生1，4-加聚反应得到______，将该产物加入溴的四氯化碳中，现象是______。 (4)写出P与乙烯发生Diels-Alder反应的化学方程式：______。 (5)如果要用Diels-Alder反应合成，则所用原料中属于二烯烃的结构简式是______。 (6)P与酸性KMnO4溶液反应生成的有机产物为______。 【变式1】有六种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④SO2；⑤2—丁炔；⑥环己烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是 A．②④⑤ B．③④⑤ C．③⑤⑥ D．④⑤⑥ 【变式2】某校课外学习小组所做的石蜡油(液态烷烃)裂解实验装置如图所示。下列有关说法错误的是 A．装置Ⅰ中碎瓷片可以防止液体暴沸 B．石蜡油分解生成的气体中只有烯烃 C．高温下，装置Ⅱ中的液体可继续分解 D．装置Ⅲ中酸性高锰酸钾溶液颜色变浅或褪色 答｜题｜模｜板 1、核心考点：烯烃含碳碳双键，是强氧化性物质（如酸性KMnO₄）的主要反应对象，考查褪色反应、产物推断与数目判断，为高考高频基础考点，常出现在选择题或有机推断题中。 2、反应规律：酸性KMnO₄在常温下氧化烯烃，双键断裂生成含氧化合物，无催化剂时不发生取代。 产物判定：①烯烃双键碳上含2个H，氧化生成CO₂；②含1个H，氧化生成羧基；③无H，氧化生成酮基。 3、解题技巧：根据产物反推原烯烃双键位置（拆解法），或结合碳原子数计算CO₂生成量，同时区分烯烃与烷烃（不反应）、苯的同系物（需侧链有α-H）的反应差异，考查氧化断键与官能团转化能力。 题型三 炔烃的结构与性质 【典例1】下列关于丙炔（）的说法正确的 A．丙炔分子有6个σ键，1个π键 B．丙炔分子中3个碳原子都是杂化 C．丙炔分子中所有原子在同一直线上 D．丙炔能和加成 【典例2】根据要求回答下列问题。 (1)某烃与氢气加成后得到，该烃的结构简式可能有___________种。 (2)分子中最多有___________个碳原子在同一直线上。 (3)的系统命名为___________。 (4)的一氯代物有___________种(不考虑立体异构)，其中一种一氯代物的核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为，写出该一氯代物的结构简式___________。 (5)高聚物的单体是___________和___________。 (6)双烯合成反应(即反应)是由二烯烃与单烯烃或炔烃合成六元环状化合物的重要反应，例如，1，3-丁二烯与乙烯的作用可表示为：+。 ①写出由1-丁烯和2-乙基-1，3-丁二烯发生双烯合成反应的产物：___________。 ②由以及必要的无机试剂可合成，写出第一步合成反应的化学方程式：___________。 【变式1】化学用语是学习化学的重要工具。以下化学用语或图示正确的是 A．乙炔的实验式：C2H2 B．聚丙炔的结构简式为 C．3-戊醇的键线式： D．顺-2-丁烯的分子球棍模型： 【变式2】我国科学家在苯炔不对称芳基化反应方面取得重要进展，一定条件下该反应转化如下： 下列说法不正确的是 A．箭头b所示C—H键比箭头a所示C—H键活泼 B．1mol苯炔中所含σ键的数目为6NA C．每个X、Y分子中均含有1个手性碳原子 D．该反应属于加成反应 答｜题｜模｜板 1、结构：分子中含碳碳三键，官能团为-C≡C-，通式CnH2n-2；三键碳为sp杂化，分子呈直线形，键能大、键长短，不饱和性强。 2、物理性质：随碳原子数增多，熔沸点、密度递增，状态由气变液、固；难溶于水、易溶于有机溶剂，密度小于水。 3、化学性质：①加成反应：比烯烃难加成，分步与H2、卤素、HX加成；②氧化反应：可使酸性KMnO4褪色，燃烧火焰明亮伴浓烟；③活泼氢：端基炔R-C≡CH可与银氨溶液生成炔银沉淀，用于鉴别；核心考查三键不饱和性与端基炔特性。 题型四 石油分馏裂化与裂解 【典例1】近期，我国开采出无色、透明、含水量为零的石油。关于该石油说法正确的是 A．是纯净物 B．密度比水大 C．只含芳香烃 D．分馏可得汽油 【典例2】工业上合成氨的原料之一——有一种来源是石油气，如丙烷。有人设计了以下反应途径(假设反应都能进行、反应未配平)，你认为最合理的是 A． B． C． D．， 【变式1】门捷列夫把用石油作燃料比喻为“就像用钞票给厨房的炉灶生火”。原油经过炼油厂的加工，制备某些化工产品，上海石油化工股份有限公司是中国规模最大的炼油化工一体化、高度综合的现代化石油化工企业之一。下图是以石油为原料制备某些化工产品的部分流程。 (1)下列生产过程中只发生物理变化的是___________。 A．煤的气化 B．石油分馏 C．煤的干馏 D．重油裂化 (2)乙炔是最简单的炔烃，下图是实验室制取乙炔及性质检验装置，下列说法正确的是___________。 A．①中是饱和食盐水 B．②的作用是吸收，排除干扰 C．③和④的褪色原理相同 D．乙炔点燃前要检验纯度 (3)丙烯通过反应③得到B，B分子式为，且分子中无甲基，则B的结构简式为___________。 (4)反应③的类型是___________反应。 A．聚合 B．加成 C．取代 D．置换 (5)反应④化学方程式为___________。 (6)丙烯与丁烯关系是互为___________，写出顺丁烯的结构简式___________。 (7)下列各组物质之间的加成反应，反应产物一定为纯净物的是___________。 A．和  　　B．和  　　C．(CH3)2—C=CH—CH3和 【变式2】下列说法错误的是 A．氧炔焰常用于焊接或切割金属 B．天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等物质，它们的主要成分都是烷烃 C．乙烯常用作香蕉等水果的催熟剂 D．聚氯乙烯可用做食品包装袋的主要材料 答｜题｜模｜板 1、石油分馏：属于物理变化，原理为利用各馏分沸点不同加热分离，得到石油气、汽油、煤油、柴油等馏分，产品为混合物，目的是获得轻质燃料。 2、石油裂化：属于化学变化，在一定条件下将重油断裂为轻质油，提高汽油产量与质量，原料为重油，产物以液态轻质烃为主。 3、石油裂解：属于深度裂化（化学变化），高温下将长链烃断裂为短链不饱和烃，原料为石油分馏产品，目的是获得乙烯、丙烯等化工原料，产物多为气态小分子烃；三者均是石油综合利用的重要途径，常结合变化类型、目的、产物对比考查。 题型五 烷烃的结构与性质 【典例1】有一种烃的球棍模型如图，另一种有机物与该烃分子式相同，且有四个甲基。则关于的说法中正确的是 A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．的一氯代物有3种 C．不溶于水且密度比水小 D．一定是二甲基丁烷 【典例2】下列关于烷烃的结构及性质的说法错误的是 A．烷烃均难溶于水，相对密度均小于1 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此，烷烃不能发生氧化反应 C．物质的沸点：正戊烷>异戊烷>正丁烷>丙烷 D．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 【变式1】某烷烃与氯气反应只能生成一种一氯取代物，该烃的结构简式是 A． B．CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 C． D． 【变式2】Ⅰ.的有效利用可以缓解温室效应和能源短缺问题。我国科研人员在和的表面将转化为烷烃，其过程如图所示： (1)烷烃的主要来源是石油和天然气，是重要的化工原料和能源物资。下列关于烷烃的叙述不正确的是___________。 A．烷烃中的碳原子均以共价单键与碳原子或氢原子相连 B．凡是化学式符合通式的烃一定是烷烃 C．甲烷、乙烷及丙烷均无同分异构体 D．碳原子数相同的烷烃的同分异构体中，支链越多沸点越高 (2)Y的系统命名为___________； (3)写出X的所有同分异构体(不包括X本身)的结构简式：___________ (4)下列关于X和Y的说法正确的是___________； A．常温常压下，X为气体，Y为液体 B．都有4种一氯代物 C．都能使酸性溶液褪色 D．互为同分异构体 (5)在同温同压下，蒸气密度是的15倍的气态烷烃M的结构简式为___________； Ⅱ.有机物A的结构简式为。 (6)若A是分子中只有1个碳碳双键的烯烃与氢气加成的产物，则该烯烃可能有___________种结构； (7)若A的一种同分异构体只能由一种炔烃加氢得到，且该炔烃是一个高度对称的结构，写出一种符合题意的A的同分异构体的系统命名___________； (8)工业制乙烯的实验原理是烷烃(液态)在催化剂和加热条件下发生反应生成不饱和烃。例如，十六烷烃发生反应：甲，甲4乙，则甲的分子式为___________，工业制乙烯的过程称为石油的___________。 (9)甲烷是最简单的烷烃，四根C-H键完全相同，用一例事实证明其空间构型是正四面体而非平面正方形：___________。 答｜题｜模｜板 1、结构：烷烃属于饱和链烃，通式为CnH2n+2，碳原子均采取sp3杂化，碳碳单键可旋转，空间呈四面体结构；分子中只含碳碳单键与碳氢键，无不饱和键，化学性质稳定，存在碳链异构。 2、物理性质：随碳原子数增多，熔沸点、相对密度逐渐升高，状态由气态逐步过渡为液态、固态；均难溶于水、易溶于有机溶剂，密度小于水；同分异构体中，支链越多，熔沸点越低。 3、化学性质：常温下性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂反应；光照条件下能与卤素单质发生自由基取代反应；可在氧气中燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O；高温下能发生裂化、裂解反应，用于制备小分子烃，常结合与不饱和烃的性质差异进行鉴别考查。 题型六 实验室制取乙炔考点 【典例1】传统方式制备乙炔难以实现固液分离，生成的糊状物使乙炔气流不平稳，甚至堵塞。改进后的乙炔制备、性质检验和尾气处理的实验装置如图所示。下列说法错误的是 A．分液漏斗a中盛装溶液为饱和食盐水，目的是为了减慢反应速率，控制反应 B．电石应放在装置A中X处，反应器中玻璃珠的作用为形成空隙，促进固液分离 C．B中盛装溶液为浓硫酸，目的是为了干燥乙炔 D．C和D中溶液都会褪色，但反应原理不同 【典例2】如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列有关说法不正确的是 A．若需制备较多乙炔，可用启普发生器，并用蒸馏水替代a中饱和食盐水 B．c(过量)的作用是除去影响后续实验的杂质 C．d、e中溶液褪色的原理不同 D．CaC2中阴阳离子比为1：1，与水反应生成乙炔，则Mg2C3与水反应生成丙炔 【变式1】如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率 B．溶液的作用是除去等杂质 C．酸性溶液褪色，说明乙炔有还原性 D．该反应不需要加沸石 【变式2】某实验小组设计如图所示实验装置来制取乙炔，并粗略测定电石(含有N、P、S等元素)中碳化钙的质量分数。回答下列问题： (1)导管a的作用是_____。 (2)仪器b中发生反应的化学方程式为_____，实验过程中为了减缓水与电石的反应速率，可采取的措施是_____。 (3)将生成的气体通入酸性溶液中，观察到酸性溶液褪色。_____(填“能”或“不能”)说明生成的气体全部为乙炔，原因是_____。 (4)装置c中盛放的试剂为_____(填化学式)。 (5)为了安全，点燃乙炔前应_____。 答｜题｜模｜板 1、反应原理：用电石（CaC2）与饱和食盐水反应，方程式CaC2+2H2O-Ca(OH)2+C2H2↑，饱和食盐水降低反应速率、避免反应过于剧烈。 2、装置：固液不加热型，不可用启普发生器（电石遇水成糊状、反应放热易炸裂）。 3、除杂与收集：电石含CaS等杂质，生成H2S，用CuSO4溶液除杂；乙炔微溶于水、密度略小于空气，常用排水法收集。 4、性质与注意：乙炔使溴水、酸性KMnO4溶液褪色；反应放热、乙炔易燃易爆，需远离明火；点燃前必须验纯；导管口放棉花，防止泡沫堵塞导管，常结合装置选择、除杂、反应异常原因考查。 题型七 苯的物理性质与化学性质 【典例1】I．芳香族化合物、芳香烃、苯和苯的同系物，都是含苯环的化合物。 (1)将下列物质按要求进行分类 ① ② ③ ④ ⑤  ⑥⑦    ⑧    ⑨    ⑩ 属于芳香烃的是___________；⑩有很多的同分异构体，写出所有属于芳香烃的⑩的同分异构体(不包括⑩本身)___________；鉴别苯和苯的同系物的试剂___________。 Ⅱ．苯是最简单的芳香烃，一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂。 (2)把苯加入盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，苯在上层，上述现象中的斜体字体现了苯的哪2个物理性质___________，上层为红棕色，该实验现象说明苯分子中___________ (选填“有”或“没有”)碳碳双键，将上述萃取后的溶液分开，需要的主要玻璃仪器是___________。 (3)下列事实能说明苯分子中不存在单、双键交替结构的是___________。 A．邻二溴苯不存在同分异构体 B．对二甲苯不存在同分异构体 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．苯分子中碳碳键的键长、键能均相等 (4)对于苯曾有人提出两种立体结构(如图)，下列能鉴别这两种立体结构的是___________。 A．酸性高锰酸钾溶液 B．燃烧 C．水 D．氢原子的种类 (5)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列反应或事实能说明上述观点的是___________。 A． B． C．甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液发生反应 D．甲苯和乙烷在空气中完全燃烧，生成物完全相同 【典例2】溴苯是制备精细化工品的原料，现采用下图装置制备。下列说法错误的是 A．导气管可促使漏斗中液体顺利滴下 B．乙试管中试剂可以是苯或四氯化碳 C．丙试管中出现淡黄色沉淀，说明苯与液溴发生了取代反应 D．提纯溴苯需经过水洗、碱洗、水洗、干燥、结晶等实验操作 【变式1】关于有机物的说法正确的是 A．该有机物分子中所有碳原子一定在同一平面上 B．在一定条件下能发生氧化反应、取代反应、加聚反应 C．该有机物的官能团为苯环和碳碳双键 D．1mol该有机物最多可与3molH2反应 【变式2】有关苯的转化关系如图。下列说法中正确的是 A．反应①、③均为取代反应 B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓重的黑烟 C．反应③的产物可用于国防、采矿，是一种烈性炸药 D．反应④的反应试剂与条件为浓硝酸、 答｜题｜模｜板 1、物理性质：苯是无色、有特殊芳香气味的液体，有毒、易挥发；不溶于水、密度比水小，与水混合分层且在上层；易溶于有机溶剂，常用作萃取剂；沸点较低，熔点较高，易冷凝为无色晶体。 2、化学性质：苯分子含介于单双键之间的大π键，具有芳香性，遵循易取代、难加成、难氧化规律。取代反应：与液溴（铁粉催化）发生溴代、与浓硝酸（浓硫酸加热）发生硝化反应；加成反应：高温高压下与氢气加成生成环己烷；氧化反应：可燃烧，火焰明亮伴浓烟，不能使酸性高锰酸钾溶液、溴水因反应褪色（溴水仅发生萃取），常结合性质差异鉴别苯与烯烃、炔烃。 题型八 芳香烃的结构与性质 【典例1】分离提纯是开展物质的组成、性质等研究的基础。下列有关装置及其用途错误的是 A．装置甲用于分离苯和溴苯 B．装置乙用于分离装有C60的“杯酚”和溶解了C70的甲苯 C．装置丙用于用浓KI溶液去除中的I2 D．装置丁用于重结晶法提纯苯甲酸 【典例2】蒽()与苯炔()反应生成化合物X(如图所示)。 (1)该反应类型属于___________反应。 (2)下列有机化合物能发生加成反应，因物理变化使溴水褪色且与苯互为同系物的是___________。 A． B． C． D． (3)蒽()的分子式为___________，下列关于蒽的说法错误是___________。 A．能发生取代反应、加成反应             B．常温下，以气态的形式存在 C．难溶于水，可溶于乙醚、乙醇             D．不能发生氧化反应 【变式1】某有机化合物的结构简式如图所示，下列关于该有机物分子的说法中错误的是 A．一氯取代产物有10种 B．分子中所有碳原子均在同一平面上 C．分子中有2个手性碳原子 D．分子中最多有6个碳原子在一条直线上 【变式2】下列关于有机物的说法正确的是 A．分子式为的有机物一定是纯净物 B．等质量的和完全燃烧，消耗的氧气的质量大 C．属于芳香烃的同分异构体有3种 D．碳原子数小于10的链状烷烃中，一氯代物只有一种的链状烷烃有4种 答｜题｜模｜板 1、结构基础：芳香烃以苯环为核心骨架，苯环中存在介于单双键之间的大π键，结构稳定。苯（C6H6}）为平面正六边形，所有原子共平面；苯的同系物含且仅含一个苯环，通式为CnH2n-6。 物理性质：通常为无色液体或固体，有特殊气味，难溶于水、密度比水小，易溶于有机溶剂，有毒且易挥发。 2、化学性质：遵循易取代、难加成、难氧化的规律。可发生卤代、硝化等取代反应；特定条件下能与H2加成；不能使酸性KMnO4溶液褪色（苯的同系物侧链受苯环影响易被氧化）。命题常聚焦苯环稳定性与侧链活性的差异，结合结构推断、性质鉴别及有机合成流程考查。 题型九 有关烃的计算考点 【典例1】已知有机物在一定条件下可转化为，下列说法不正确的是 A．的分子式为 B．该反应属于加成反应 C．可以用溴的四氯化碳溶液鉴别与 D．等质量的与燃烧，消耗的氧气更多 【典例2】如图①②③为常见的三种有机物，下列说法错误的是 A．①③均不能使溴水褪色 B．②的同分异构体可能是苯的同系物 C．1 mol①、②完全燃烧均可消耗384 gO2 D．在一定条件下，②③均可发生加成反应 【变式1】6.0 g某烃(相对分子质量在50~130之间)在氧气中完全燃烧，燃烧后的气体混合物先通入浓硫酸中，再通入过量的澄清石灰水中，浓硫酸增重，石灰水中得到沉淀。下列说法错误的是 A．该烃的分子式可能为 B．该烃燃烧有浓烟冒出 C．该烃一定是苯的同系物 D．该烃的核磁共振氢谱可能存在两组峰 【变式2】下列说法中，正确的有 ①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②等质量的烃完全燃烧耗氧量：C2H6＞C6H6 ③物质的沸点：异丁烷＞正丁烷＞丙烷＞甲烷    ④烷烃的密度都大于水的密度 ⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色 ⑥甲烷与氯气以物质的量之比为 1：1 发生取代反应时，生成物只有CCl4和HCl A．2个 B．3个 C．4个 D．5个 答｜题｜模｜板 1、核心考点：围绕烃的分子式、耗氧量、燃烧产物、平均分子式、同分异构体计算展开，常结合阿伏伽德罗定律、质量守恒考查。 2、常用方法：①燃烧通式法：CxHy + (x+y/4}O2 - xCO2 + y/2H2O}，据此计算耗氧量、产物量；②最简式法：由元素质量分数求最简式，结合相对分子质量定分子式；③平均值法：混合烃计算中，利用平均碳原子数、氢原子数判断成分；④差量法：利用燃烧前后气体体积变化求解。 3、高频结论：等质量烃，氢含量越高耗氧越多；等物质的量烃，(x+y/4)越大耗氧越多，常综合用于选择、有机定量推断题。 期中基础通关练（测试时间：25分钟） 1．掌握化学实验技能是进行科学探究的基本保证。下列实验描述不正确的是 A．灼烧干海带 B．溶解 C．氧化 D．萃取 A．A B．B C．C D．D 2．下列化学用语表示正确的是 A．的电子式： B．乙烯的结构简式： C．S的原子结构示意图： D．的空间填充模型： 3．下列几种结构简式中，互为顺反异构体的是 ①    ②    ③    ④ A．①② B．③④ C．②③ D．①③ 4．下列说法不正确的是 A．所有碳氢化合物中，甲烷中碳的质量分数最低 B．所有烷烃中，甲烷的沸点最低 C．甲烷分子中最多有3个原子共平面 D．甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下与溴水发生取代反应 5．工业合成乙苯的反应为： 下列说法错误的是 A．甲、乙均可通过石油分馏获取 B．丙的一氯代物有5种 C．甲、丙在一定条件下都可与发生加成反应 D．丙可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 6．苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是 A．反应③为取代反应，有机产物是一种芳香化合物 B．反应②为氧化反应，现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应①为取代反应，试剂是浓溴水 D．反应④在加热、催化剂作用下与H2发生反应生成环己烷 7．下图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A．既可以用排水法收集乙炔，又可以用排空气法收集乙炔 B．用饱和氯化钠溶液代替水可减小生成乙炔的速率 C．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性 D．将纯净的乙炔点燃，有浓烟，说明乙炔不饱和程度高 8．芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示： 请回答下列问题： (1)A的名称是_____；E属于_____(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。 (2)A→E的反应类型是_____。B分子所含的官能团名称为_____。 (3)在A→B反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为_____。 (4)A→C的化学方程式为_____。 (5)A→D的反应类型是_____，写出D的结构简式：_____。 9．异戊二烯是一种重要的化工原料，能发生以下反应： 已知：①烯烃与酸性溶液反应的氧化产物对应关系： 烯烃被氧化的部位 氧化产物 ② 请回答下列问题： (1)异戊二烯与溴1:1发生加成反应生成物质A，则A的结构最多有___________种(不考虑顺反异构)。 (2)异戊二烯分子间可以发生已知信息②中的反应，生成物B的分子式为，请写出反应④的化学方程式___________。等质量的异戊二烯与化合物B分别在氧气中燃烧时，消耗氧气的量前者___________后者。(填“<”“=”“>”) (3)Y的结构简式为___________。 (4)X存在顺反异构，写出它的反式异构体的结构简式：___________。 (5)化合物W与异戊二烯属于官能团类别异构(碳骨架不变)，则W用系统命名法其名称为___________。 (6)某高分子化合物的结构为，该高分子化合物的单体为___________。 10．某小组设计实验制备四溴乙烷，装置如图所示。 已知几种物质的沸点如下表所示： 物质 沸点/℃ 76.8 243 110 58.5 回答下列问题： (1)盛装饱和食盐水的仪器名称是_____。 (2)装置A中电石(主要成分为)与水反应生成乙炔和氢氧化钙的化学方程式为_____。 (3)装置C、D中反应生成的化学方程式为_____。装置C、D中产生的不同现象是_____。 (4)装置E中溶液褪色，乙炔表现的性质是_____。 (5)实验完毕后，分离装置C中有机层采取的操作方法是_____；从装置D的混合物中分离提纯产品采用蒸馏操作，下列仪器不需要使用的有_____(填标号)。 收集的馏分温度约为_____℃。 期中重难突破练（测试时间：20分钟） 1．下列有关同系物或同分异构体的说法正确的是 A．和互为同系物 B．的一溴代物有4种 C．与互为同分异构体 D．H3CC≡CCH3和CH2=CHCH=CH2属于官能团异构 2．已知：。有机物被酸性氧化后的产物为：、，则该有机物的结构简式可能为 A． B． C． D． 3．下列化学用语正确的是 A．甲醚的化学式： B．用系统命名法给命名：3，3-甲基戊烷 C．聚丙烯的链节： D．丙烷分子的球棍模型：   4．天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，结构如图所示，其单体完全加成的产物的核磁共振氢谱的峰面积之比为 A． B． C． D． 5．石蜡油分解实验的装置如图所示，下列说法正确的是 A．a中大试管内加入碎瓷片是为了防止石蜡油暴沸 B．b中/溶液紫色逐渐褪去，说明可能有乙烯生成 C．将b换成c，溶液橙色逐渐褪去，最后液体分为上下两层 D．实验结束后，先熄灭酒精灯，然后再将导管从溶液中取出 6．我国煤炭资源丰富，“以煤代油”战略是我国的主要研究方向之一，从煤可以获得多种芳香烃，某实验小组用苯为原料如图所示装置制备硝基苯。 (1)把煤隔绝空气加热使之分解可以获得多种产品(如粗苯等)这个过程叫煤的______。 (2)实验装置中长玻璃导管的作用是______。 (3)盛有混酸的仪器的名称是______。 (4)制备硝基苯的方程式是______。 (5)反应后的液体倒入盛有水的烧杯，可以观察到______(填上或下)层有黄色油状物生成。 (6)硝基苯的提纯是实验室中常见的操作，目的是去除反应过程中产生的杂质，如未反应的酸、苯及其他副产物。以下是硝基苯提纯的主要步骤合理的顺序应是______(填序号)。 ①干燥  ②碱洗  ③蒸馏  ④水洗  ⑤再次水洗 (7)此条件下，小组同学继续探究了反应机理及副产物能量变化示意图如下。下列说法正确的是______。 A．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物II B．X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物 C．由苯得到M时，苯中的大键没有变化 7．有机物P()，常用于合成橡胶。 已知： ; 回答下列问题 (1)P是否存在顺反异构___________(填“是”或“否”)。 (2)P发生1，4-加聚反应得到___________(填结构简式)，将该产物加入溴的四氯化碳中，现象是___________。 (3)P与酸性KMnO4溶液反应生成的产物为___________(填结构简式)。 (4)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式如图，下列它的说法错误的是___________。 A．在催化剂作用下，1molM最多可以消耗2molH2 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．不能使溴的CCl4溶液褪色 D．M中的碳原子可能在同一平面 (5)有机物P可以发生的反应类型有___________。 ①氧化反应    ②加成反应    ③消去反应    ④酯化反应 (6)有机物P与足量氢气发生反应生成的产物结构简式为___________。 8．I.某烷烃的结构简式为： (1)若该烷烃是由烯烃和1mol加成得到的，则原烯烃的结构有_______种。(不包括立体异构，下同) (2)若该烷烃是由炔烃和2加成得到的，则原炔烃的结构有_______种。 (3)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有_______种。 II.某课外小组利用乙炔与酸性溶液反应，测定乙炔的相对分子质量。下图是测定装置示意图。(忽略空气中和对实验的影响) 已知：乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化为。 (4)为使液体a顺利加入烧瓶，调节玻璃旋塞前的操作为：_______。 (5)溶液B的作用是：_______。 (6)写出制取乙炔的反应原理化学方程式：_______。 (7)若该小组实验原理及所有操作均正确，则下列各因素对所测乙炔的相对分子质量没有影响的是：_______(填选项) A．装置A中产生的气体直接通入酸性溶液 B．乙炔通过酸性溶液的速率过快，少量乙炔未被氧化而逸出 C．将E装置(盛有碱石灰的干燥管)换成盛有浓硫酸的洗气瓶 (8)用系统命名法给有机物命名为：_______。 1 / 4 学科网（北京）股份有限公司 $