重难点提优专练习 有机合成中官能团的保护 -2025-2026学年高二下学期化学苏教版选择性必修3

重难提优专题练习： 有机合成中官能团的保护 【知识点总结】中学化学中常见的典型有机物之间相互转化的网络图。 【基础练习】 题型一：简单物质转化中的官能团的保护判断 1 、某药物中间体合成路线如图所示（部分产物已略去），下列说法不正确的是( ) A.步骤①③的目的是保护A中的某官能团 B.A的结构简式为 C.C能发生水解反应 D.E在一定条件下可以发生缩聚反应，生成高分子化合物 2、E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。 下列说法不正确的是( ) A.A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚 B.反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化 C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种（不包含B） D.1molD可以消耗1mol NaHCO3 【综合提升练习】 题型二：有机路线的设计 3、以CH2=CHCH2OH为主要原料（其他无机试剂任选）设计的合成路线流程图（已知可被氧气催化氧化为），并通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况（至少写2条）。 4、化合物E可用作香料的稀释剂，其人工合成路线如下： （1) C中含氧官能团的名称是 。 （2)D的分子式为 ，④的反应类型为 。 （3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。 （4)A与X互为同分异构体，其中A能与FeCl3溶液发生显色反应，X不能，写出A的结构简式： 。 （5）反应①和③均是取代反应，设计反应①③的目的是 。 5有机物G是合成一种药物的中间体，其一种合成路线如图所示。 （1）三乙基胺的结构简式为 。 （2)B→C反应的目的是 。 （3)A→B的反应中，若第二步不加入CH3OH，则会生成分子式为的有机物X,X分子中含有2个四元环。X的结构简式为 。 （4)F的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能使FeCl3溶液发生显色反应，能使的JCCl4溶液褪色； ②属于一种α-氨基酸，分子中含有5种化学环境不同的氢原子。 （5）写出以 和 为原料制取 的合成路线 图，无机试剂及有机溶剂任用，合成示例见本题题干。 6、化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂药物的中间体，其合成路线如图。 （1)HCOOH的酸性比CH3COOH的 （填“强”“弱”或“无差别”）。 (2)A→B中加入的作用： 。 (3)C→D过程中有一种分子式为的副产物生成，该副产物的结构简式为 。 （4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。属于芳香族化合物，酸性条件下能发生水解反应，生成的两种产物都能和溴水反应，其中一种属于α-氨基酸，另外一种分子中只有2种不同化学环境的氢原子（已知：为α-氨基丙酸）。 （5）F→G的反应类型是 。 （6）已知： 代表烃基或H）。 答案和解析 1、B C中含有酯基，在氢氧化钠溶液中能发生水解反应，C正确；E含有羟基和羧基，在一定条件下可以发生缩聚反应，生成高分子化合物，D 正确。 2.C A是苯酚的同系物，A的烃基中碳原子数大于苯酚，溶解度比苯酚小，A正确；A中含有酚羟基，易被氧化，设计A→B和C→D的目的是保护酚羟基不被氧化，B正确；与B属于同类有机物，则属于醚，对应的同分异构体有 Ph-，共4种，C错误；D中羧基可与碳酸氢钠反应，则1molD可以消耗1mol 3. →[Δ]{NaOH/的} 选择合适的反应条件、要注意官能团的保护。 解析：以为主要原料合成可先和HCI发生加成反应，保护碳碳双键，再利用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基，最后结合卤代烃的消去引入碳碳双键；在选择合成路线时，需要选择合适的反应条件，同时注意官能团的保护，上述流程中用强氧化剂氧化羟基生成羧基时需要防止碳碳双键被氧化，故需要先保护碳 10 学科网（北京）股份有限公司 $