1.1.2有机结构的特点 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第二课时 有机化合物中的共价键 1 （1）按共用电子对数目 单键：如H-H键 双键：如C=C键 三键：如N≡N键 （2）按共用电子对是否偏移 非极性键：如Cl-Cl键 极性键：如H-Cl键 （3）按原子轨道的重叠方式 σ键 π键 导入 →在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键. 共价键的分类： 1.σ键和π键的特点以及与反应类型之间的关系。 2.同分异构现象 3.同分异构的书写 思+议 单键只含 键 双键中含有 键和 键 三键中含有 键和 键 σ 一个σ 一个π 一个σ 两个π (2)以碳原子为中心原子的分子中碳原子的杂化轨道类型 ①没有形成π键，采取sp3杂化，如CH4、CCl4等； ②形成一个π键，采取sp2杂化，如CH2==CH2等； ③形成两个π键，采取sp杂化，如CH≡CH、CO2等。 一，有机化合物中的共价键 (1)一般情况下，有机化合物中 (3)共价键类型与反应类型密切相关 乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，均能发生加成反应。 烷烃分子中含有C—H σ键和C—C σ键， 只能发生取代反应， （2）π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过σ键连接的原子或原子团可以绕键轴旋转，通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 4 σ键和π键的比较 σ键 π键 原子轨道重叠方式 对称类型 原子轨道重叠程度 键的强度 旋转情况 断键与反应类型的关系 成键规律 头碰头 肩并肩 轴对称 镜面对称 大 小 轨道重叠程度大，键的强度较 大，键越牢固 轨道重叠程度较小，键比较 容易断裂，不如σ键牢固 可以绕轴旋转，并不破坏σ键的结构 以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构 取代反应 加成反应 有机化合物中单键是σ键；双键中一个键是σ键，另一个键是 π键；三键中一个键是σ键，另外两个键是π键 5 成键原子间电负性的差异， 共用电子对偏移的程度 ， 共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 1、共价键的极性与有机反应 越大 共价键的极性与有机反应 实验1-1 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象 [实验现象]: . 有气泡产生，乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈 7 水和钠 无水乙醇和钠 实验原理 实验现象 剧烈程度 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH 受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱， 乙醇比水更难电离出氢离子。 2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 浮、熔、游、响、红 钠沉入底部，有气体产生， 最终钠粒消失，液体仍为无色透明。 基团之间相互影响使官能团中化学键的极性发生变化， 从而影响着官能团和物质的性质 共价键的极性与有机反应 8 共价键的极性与有机反应 任务驱动三 通过乙醇与HBr反应再探共价键的极性与有机反应的关系 由于羟基中氧原子的电负性较大， 乙醇分子中的碳氧键极性也较强，反应中乙醇分子中断裂的键是碳氧单键 。 9 有机化合物中共价键断裂的位置存在多种可能 相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂， 所以有机反应一般用“ ⟶ ”连接。 有机反应的特点 共价键的极性与有机反应 10 原子 单质 化合物 化合物 同一种元素 结构不同的单质 质子数相同 中子数不同 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团 分子式相同、结构不同 石墨与金刚石、 O2与O3 CH4与C2H6 正丁烷与 异丁烷 H、D、T 同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。 如：NH4CNO与CO(NH2)2. 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 研究范围 限制条件 举例 2、有机化合物的同分异构现象 注意：同分异构体之间分子量一定相同。 分子量相同的两种物质不一定是同分异构体。如：CO、N2 36.07℃ 27.9℃ 9.5℃ 沸点 通常状况下，相同C原子的烷烃，支链越多沸点越低。 任务驱动1：戊烷有3种同分异构体，根据下列信息，你有何发现？ 注意：常温下，新戊烷是气体， 有机化合物的同分异构现象 12 3.同分异构体的类型 构造 碳架 位置 官能团 立体 顺反 对映 了解 手性异构 异构类型 类别 碳架异构 C4H10 位置异构 C4H8 C6H4Cl2 官能团异构 C2H6O CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 H—C—C—OH H H H H H—C—O—C—H H H H H 乙醇 二甲醚 碳骨架不同 而产生的异构 官能团位置不同而产生的异构 官能团种类不同而产生的异构 有机化合物的同分异构现象 14 顺反异构：由于双键不能自由旋转引起 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 与 例如： C=C b a b a C=C a b b a 顺式 反式 ①顺反异构 了解：立体异构 ②对映异构 由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体 对映异构——存在于手性分子中 手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的） 丙氨酸的一对对映异构体模型 了解：立体异构 主链由长到短， 支链由整到散， 位置由心到边(不到端)， 排布由对到邻、间。 注：碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。 ——减碳链法 三.同分异构体的书写 ① C-C-C-C-C-C-C ② C-C-C-C-C-C ③ C-C-C-C-C-C ④ C-C-C-C-C ⑤ C-C-C-C-C ⑦ C-C-C-C-C ⑨ C—C—C—C ⑥ C-C-C-C-C ⑧ C-C-C-C-C 注意： 找出中心对称线 1.直链 2.取下一个C，即1个甲基 3.取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基 C C C2H5 C C C C C C C C C C C 4.取下三个C，只能分成3个甲基 对 邻 间 对 心 边 (由整到散) 1.烷烃的同分异构体 （C7H16） 18 这是碳链骨架,书写同分异构体时还要添上H原子,注意C原子要满足4价. 2.烯烃的同分异构体 （C5H10） C-C-C-C C 碳架异构 位置异构 C=C-C-C-C C- C = C-C-C C=C-C-C C 先长后短 C-C-C-C-C 书写方法: ①碳架异构→②官能团位置异构 C-C=C-C C C-C-C=C C C-C-C C C 没有双键位置 补H！ 方法点拨：先考虑碳链异构，再考虑位置异构，位置异构可使用插入法（一般是针对烯烃、炔烃、酯、醚、酮等） 3.醇和醚的同分异构体 C4H10O C C C C C C C C OH OH C C C C OH OH C C C C 醇 醚 C C C C C C C C O C C C C O O 思路：先定官能团种类，再排碳骨架，最后定官能团位置 添H！ 方法点拨：位置异构可使用“插入法”(一般是针对酯、醚、酮等) 1.某有机物的结构简式为CH2=CH-C≡CH，则该有机物分子中含有σ键和π键的数目分别为 A．6、3 B．7、3 C．7、4 D．6、4 课堂检测 B 2.乙醇分子中的化学键如图所示，乙醇与金属钠反应时断裂的键位于 A．①处 B．②和⑤处 C．③处 D．④处 A 3.试从键的极性强弱角度比较甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱？ 烃基为推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基极性越小，羧酸的酸性越弱。 甲酸 > 乙酸 > 丙酸 【解释】 4.立方烷(C8H8)为人工合成的烃，又称为五环辛烷，外观为有光泽的晶体。八个碳原子对称地排列在立方体的八个顶点上。人们曾一度认为其不可合成，因为碳碳键的键角均为90度，张力过大而不稳定。不过当此物质被合成出以后，人们发现它在动力学上很稳定。立方烷生成热、密度等均很大，因而备受瞩目。 (1)立方烷的一氯代物有几种？ (2)立方烷的二氯代物有几种？ (3)立方烷的三氯代物有几种？ 1种 3种 3种 $