1.1.2有机物的结构特点 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机化合物共价键类型（σ键、π键）、极性及杂化方式，通过课前回顾化学键知识连接旧知，以“原子轨道重叠方式”思考引入新知，结合杂化表格、小组讨论与实验构建学习支架，帮助学生理解结构与性质关系。 其亮点在于融合科学思维与科学探究，通过乙醇与钠反应实验对比分析共价键极性影响，小组讨论σ键π键数目计算，任务型学习（不饱和度应用）深化认知。补充结构表示方法与当堂检测，助力学生构建“结构决定性质”观念，提升思维与探究能力，教师使用可高效推进教学。

第一节　有机化合物结构特点 第2课时：有机化合物中的共价键 人教版选择性必修第三册 揭示目标 1、认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和共价键的极性。 2、能初步根据有机化合物的分子结构特点对其化学性质和有机反应规律进行分析预测。 3、通过分析共价键的极性对有机化合物性质的影响，深化对“结构决定性质”的理解。 2 课前回顾 1、化学反应的本质什么？ 旧化学键的断裂，新化学键的形成 2、化学键有哪些？ 化学键 离子键 共价键 3、共价键的分类 （1）按共用电子对是否偏移 非极性键：如Cl-Cl键 极性键：如H-Cl键 （2）按共用电子对数目 单键：如H-H键 双键：如C=C键 三键：如N≡N键 二、有机化合物中的共价键 有机化合物的碳原子： 通过共用电子对与其它原子形成不同类型的共价键， 共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大影响。 【思考】按原子轨道重叠方式共价键如何分类？ 1.共价键的类型——σ键和π键 共价键 按原子轨道的重叠方式 σ键 π键 “肩并肩”重叠 “头碰头”重叠 原子轨道：s p d f....... 球形 哑铃型 σ 键：原子的原子轨道以头碰头方式相互重叠，形成σ 键。 特征：组成的两个原子可以围绕键轴旋转，共价键的电子云的图形不变，这种特征称为轴对称； σ 键的原子轨道重叠程度较大，键的强度较大。 1.共价键的类型——σ键和π键 σ键的分类 s-s σ键的形成 H ↑ 1s1 H ↓ 1s1 H2 H2中的σ键是由两个s轨道重叠形成的，可称为 s-s σ键， σ键的强度较大 HCl H Cl H Cl H ↑ 1s1 Cl 3p5 ↑↓ ↑↓ ↓ ↑↓ 3s2 HCl s-p σ键的形成 p-p σ键的形成 Cl Cl Cl2 Cl 3p5 ↑↓ ↑↓ ↓ ↑↓ 3s2 Cl 3p5 ↑↓ ↑↓ ↑ ↑↓ 3s2 Cl2 π 键： 由两个原子的p轨道肩并肩重叠形成。 特征：π 键的电子云具有镜面对称性，π键不能旋转，且重叠程度较小，不如σ键牢固，较易断裂。 1.共价键的类型——σ键和π键 p-p π键的形成 2．根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键、三键。 有机化合物中的共价键 单键只含σ键 双键中含有一个σ键和一个π键 三键中含有一个σ键和两个π键 单键 双键 三键 σ σ σ σ σ σ σ σ σ σ σ σ π σ σ σ π 与碳原子相连的原子数 结构 示意图 碳原子的杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的 结构单元空间构型 4 sp3 σ键 四面体 3 sp2 σ键 π键 平面三角形 2 sp σ键 π键 直线形 3、杂化方式和空间构型 小组讨论 材料1　CH4、CH2＝CH2、CH≡CH分别是碳原子通过单键、双键、三键形成的有机化合物分子。 材料2　甲烷易发生取代反应，乙烯、乙炔易发生加成反应,苯易发生取代反应,也能发生加成反应。 请思考并回答以下问题: 1. ①在1 mol CH3CH3分子中含有σ键的物质的量是多少? ②1 mol CH3—CH=CH2分子中含有σ键、π键的物质的量分别是多少? 提示 ①7 mol; ② 8 mol σ键、1 mol π键。 2. 为什么甲烷易发生取代反应，乙烯、乙炔易发生加成反应? 提示 π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应。 甲烷分子中含有4个C—H σ键，可发生取代反应；而乙烯、乙炔分子中碳原子之间有σ键和π键，由于其π键比σ键易断裂，所以更容易发生加成反应。 4、共价键的类型对有机化合物性质的影响 5、共价键的类型与有机反应类型间的关系 键型 单键 双键 三键 σ键π键数目 一个σ键 一个σ键 一个π键 一个σ键 二个π键 反应类型 取代反应 π键比σ键更活泼，能发生加成反应 π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应。 6、共价键的极性与有机化合物性质的影响 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。 偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。 因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 电负性：H—2.1 C—2.5 O—3.5 比较：C-H O-H C-O键的极性？ 电负性差值越大，极性越强，越易断裂。 如何验证呢？ 电负性：H—2.1 C—2.5 O—3.5 乙醇可与钠反应，是断O—H键还是C—H ？ 乙醇 水 【实验1-1】向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象。 水和钠 无水乙醇和钠 实验原理 实验现象 剧烈程度 2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 浮、熔、游、响、红 钠沉入底部，有气体产生，反应缓慢， 最终钠粒消失，液体仍为无色透明。 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH 实验分析 乙醇与钠反应产生氢气的原因 乙醇分子中的O-H极性较强，易断裂产生H2 相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈的原因 实验结论 受乙基的影响，乙醇分子中O-H的极性比水分子中O-H的极性弱,乙醇比水更难电离出氢离子 基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。共价键极性越强，有机反应越容易发生。 另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如：乙醇与氢溴酸的反应： 化学方程式 H Br C H O H C H H H H C H Br C H H H H H2O↑ 电负性：H—2.1 C—2.5 O—3.5 7．有机反应的特点 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 浓硫酸 170 ℃ CH2＝CH2↑＋H2O 化学键：甲烷分子中的C—H σ键能发生取代反应； 在乙烯分子中，碳碳双键含有π键能发生加成反应。 官能团：甲烷无官能团，一氯甲烷的官能团是碳氯键； 乙烯的官能团是碳碳双键，加成反应产物的官能团是碳溴键。 根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生_____反应和_____反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的_________ 。原因是 _______________________________________________________________ 1.某有机物分子的结构简式为 ， 该分子中有____个σ键，_____个π键，_____(填“有”或“无”)非极性键 CH O H CH2 C O 8 2 有 加成 取代 大 CH2=CHCOOH中 中的O-H受羰基影响，极性更强，更易断裂 O H C O 2.试从键的极性强弱角度比较甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱？ HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH 烃基为推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基极性越小，羧酸的酸性越弱。 思考与交流 1．目前已发现的有机物大约有三千万种，下列有关其种类繁多的原因的说法错误的是 A．碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合 B．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链 C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键 D．多个碳原子间可以形成碳链、碳环，碳链或碳环也能相互结合 【答案】C 当堂检测 2．在大多数有机物分子里，碳原子和碳原子、碳原子和其他原子间相结合的化学键是 A．都是极性键 B．都是非极性键 C．既有极性键，又有非极性键 D．都是离子键 【答案】C 当堂检测 3．下列说法错误的是 A．有机化合物都含有极性键和非极性键 B．有机化合物一定含有σ键，不一定含有π键 C．1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键 D．乙烯和乙炔都含有π键，都能发生加成反应 【答案】A 当堂检测 4．在CH2=CHCl分子中，C原子的杂化方式？ A．sp B．sp2 C．sp3 【答案】C 当堂检测 5．多位化学家用简单的偶联反应合成了如下这个有趣的“纳米小人”分子。有关该分子的结构说法不正确的是 A．该分子中的C原子采取的杂化方式有：sp、sp2、sp3 B．“纳米小人”中最多8个原子共直线 C．“纳米小人”头部的所有原子不能在同一平面内 D．“纳米小人”手、脚部位的碳原子不杂化 【答案】D 当堂检测 补充学习：有机物结构的表示方法和不饱和度 2、“六式”： 任务一：有机物有机物结构的表示方法 用一根短线表示一个共价键 （1）分子式： C3H8 C3H8 （3）电子式： （4）结构式： （2）最简式(实验式)： C2H4 CH2 书写结构简式注意： ①表示原子间形成单键的“—”可以省略 ②碳碳双键( C=C)和碳碳三键(C≡C)不能省略， ③约定俗成的可省略的碳氧双键：-CHO、-COOH、酯基、肽键等。 （5）结构简式： (省略与合并) 省略C−H键，把同一碳原子上的H合并 CH3−CH2−CH2−CH−CH3 CH3 省略横线上C−C键 CH3CH2CH2CHCH3 CH3 或：CH3(CH2)2CH(CH3)2 （结构简式） CH3CH=CH2 C-C=C （碳架结构） （6）键线式： 由碳架式省略C后即成 （键线式） CH3CH=CHCH3 CH3CHClCH2CH3 Cl 再如： （结构简式） CH3CH=CH2 C-C=C （碳架结构） （键线式） （6）键线式： 注意： ①省去C、H元素符号，只要求表示出碳碳键(单键、双键、三键)及与碳原子相连的基团. ② —OH、—CHO、—COOH、—X等官能团不省 ③端点、拐点、交叉点是C。 由碳架式省略C后即成 1.写出下列有机物的键线式： CH3 – CH – C = CH – CHO OH CH2CH3 CH3 – CH – C≡C – CH3 CH3 CH3CH2COOH 课堂检测 CH3COOCH2CH3 2.写出下列有机物的结构简式： 　　　 Cl O O = 课堂检测 1、从有机物结构计算： Ω=双键数+三键数×2+单键环数+ …… 不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。 任务二：不饱和度 从结构式计算不饱和度 （1）双键：C=C C=O （2）三键：C≡C （3）环： （4）苯环： （5）萘： （6）立体封闭多面体型分子： ； 即：Ω=面数-1 任务二：不饱和度 Ω=1 Ω=2 Ω=1 Ω=4 Ω=7 Ω=5 Ω=2 任务二：不饱和度 Ω=1 Ω=2 Ω=5 CH≡CH CH3-C-H O Ω=14 计算不饱和度 任务二：不饱和度 苯(C6H6)中含有多少个不饱和度？ 苯的同系物的通式为 。 思考 CnH2n-6 2 Ω= (2n+2) －m （1）烃(CnHm)的不饱和度的计算 2、根据组成算 4 任务二：不饱和度 CH3CH2CH2-OH CH3－ O －CH3 CH3-C-H O （2）含氧衍生物(CnHmOx)的不饱和度的计算 Ω= (2n+2) 2 －m 即：O原子不影响不饱和度的计算 Ω=0 Ω=0 Ω=1 任务二：不饱和度 含有一个羟基的醇的通式为 。 含有一个醛基的醛的通式为 。 含有一个羧基的羧酸的通式为 。 含有一个酯基的酯的通式为 。 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2nO2 含有一个醚键的醚的通式为 。 CnH2n+2O 含有一个羰基的酮的通式为 。 CnH2nO 想一想,除官能团外，其余均为饱和烃基的下列物质的通式 任务二：不饱和度 卤素只能形成单键；卤素取代H的位置。即：把卤素原子当H处理 （3）含卤素衍生物(CnHmClx)的不饱和度的计算 思考: 计算以下三种物质的不饱和度 Ω= (2n+2) 2 －(m+x) C2H5Cl C3H5Cl C4H4Br2 Ω=0 Ω=1 Ω=2 任务二：不饱和度 （4）含氮衍生物(CnHmNx)的不饱和度的计算 思考： 计算以下三种物质的不饱和度 Ω= (2n+2+x) 2 －m C2H5NH2 C8H11NO2 Ω=0 Ω=4 Ω=4 【注】卤素换成氢，氧元素“视而不见”，多1个N原子就带走1个H。 即：多1个N原子就带走1个H 3、请写出下列物质的分子式。 C7H8O5 C8H7NOCl2 C15H20O4 课堂检测 任务二：不饱和度 【例】有机物分子式为C4H4O4，1mol该有机物最多与2molNaHCO3反应，分子不存在支链，其结构简式为 。 解析（1）求Ω： Ω=3 （2） 1mol该有机物最多与2molNaHCO3反应，得知有2mol-COOH （3）结构简式为：HOOC-CH=CH-COOH 应用：利用不饱和度确定结构简式 任务二：不饱和度 【例】某有机物分子式为C9H8O,请写出符合下列条件的同分异构体 （1）含有苯环 （2）能发生银镜反应 解析：（1）求Ω： Ω=6 （2）确定结构：含有苯环（ Ω=4）和醛基-CHO （ Ω=1） （3）推测含有碳碳双键（ Ω=1） （4）写结构简式： 应用：利用不饱和度辅助书写同分异构体 感谢聆听 每天进步一点点，每天努力不止一点点。 $