2.2.2炔烃 烯烃 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

走进奇妙的化学世界 2022-2023 选择性必修3 第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 乙炔的发现 1836年，英国著名化学家汉弗莱戴维的堂弟，化学家埃德蒙·戴维在加热木炭和碳酸钾取金属钾的过程中，将残渣（含碳化钾）投入水中后产生了一种气体，并发生爆炸。他分析后确定这一气体的化学组成是C2H2（当时使用的碳的相对原子质量为6），称它为“一种新的氢的二碳化物”。早在1825年，英国科学家法拉第从加压蒸馏鲸鱼油产生的气体中获得了一种碳和氢的化合物，测得其化学组成是C2H2，并将其命名为“氢的二碳化物”。实际上，法拉第发现的是苯（C6H6），埃德蒙·戴维发现的是乙炔（C2H2）。 导： 2 思+议： 1.乙炔的有哪些结构特征？ 2.实验室制备乙炔的原理是什么？有哪些注意事项？ 3.乙炔主要发生哪类化学反应？举例说明。 4.根据乙炔的性质，推测炔烃的性质。 1、组成和结构 分子式： 电子式： 结构式： 结构简式： C2H2 H—C C—H HC CH 一、乙炔的结构特征 结构特点： 线型分子，4原子共线， -C≡C-键跟C-H键间的夹角是180°； 碳碳三键中的σ键较牢固，π键结合不牢固，易断裂。 2、乙炔的物理性质 乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 4 二、乙炔的实验室制法 药品：碳化钙（CaC2、俗名：电石）、水或饱和食盐水 反应原理： 发生装置：固 + 液 气 （不加热） 收集方法： 因为与空气的密度接近，收集的气体不纯 排水法 思考：为什么不用排空气法收集？ ②用分液漏斗控制水流速率，让食盐水逐滴慢慢滴入。 ①电石与水反应剧烈，为了减缓反应速率，用饱和食盐水代替水。 【实验装置】 因电石中含有P、S等元素，与水反应会生成PH3、H2S等杂质会干扰乙炔的性质检验。 A的作用：除去PH3 H2S气体 B的作用： B的现象： 检验C2H2 溶液褪色 ③电石与水剧烈反应会产生大量泡沫，易堵塞管口，应在导气管附近塞入少量棉花。 作用：检验C2H2 现象：溶液褪色 产生明亮的火焰， 伴有黑烟 ①可燃性 O2 4CO2+2H2O 2C2H2+ 5 甲烷 乙烯 乙炔 含碳量不同导致燃烧现象 有所不同,可用于三者鉴别 （1）乙炔的氧化反应 三.乙炔的化学性质 ②使酸性KMnO4溶液褪色 图片来自网络 图片来自网络 鉴别：乙炔和乙烷，但不能除杂！！ 总反应 CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2 1,2-二溴乙烯 1,1,2,2-四溴乙烷 图片来自网络 图片来自网络 (2)加成反应（与卤素单质加成，反应物的量有关，可分步表示） 除去烷烃中的炔烃！ 三.乙炔的化学性质 (2)加成反应 ①催化加氢 CH≡CH＋H2 催化剂 △ CH2＝CH2 （少量氢气） （足量氢气） 催化剂 △ CH≡CH＋2H2 CH3CH3 三.乙炔的化学性质 ②与HX等的反应 ③与H2O的反应 乙炔与水加成后的产物乙烯醇 （CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛） CH2=CH-OH （乙烯醇） 不稳定 催化剂 [ CH=CH ]n nCH≡CH （3）加聚反应 导电塑料——聚乙炔 如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。 三.乙炔的化学性质 四.炔烃 炔烃的结构和乙炔的相似， （1）含有 官能团， （2）发生 反应（填反应类型）、 反应、 反应。 （3）单炔烃的通式： 。 碳碳三键(—C≡C—) 加成 氧化 CnH2n-2(n≥2) 碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键的键能比较 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 键能（kJ/mol） 348 615 812 【想一想】根据表中数据，你可以得到什么结论？ 双键键能<单键键能的2倍，说明π键的键能小于σ键的键能。 三键键能<单键键能的3倍，也说明π键的键能小于σ键的键能。 注意：双键、三键与单键不是倍数关系！！！！ 加聚 炔烃的结构特点： 分子里含有碳碳三键；除乙炔外，C的杂化方式为 ； 碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子 。 炔烃的物理性质： (1) 常温下含有1～4个碳原子的烃是气态，随着碳数目的增多， 逐渐到液态、固态。 (2) 随着碳数目增多，熔沸点逐渐 ； 同分异构体之间，支链越多，沸点 。 (3) 随着碳数目增多，相对密度逐渐 ，但均比水 ， 均 溶于水。 四.炔烃 sp、sp3 共线 升高 越低 增大 小 难 12 二、烯烃和炔烃的命名 　命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。 　命名步骤： 　　　１、选主链，含双键（叁键）； 　　　２、定编号，近双键（叁键）； 　　　３、写名称，标双键（叁键）（只标位次小的C原子）。 　其它要求与烷烃相同！！！ 练习：用系统命名法对下列物质进行命名 【炔烃同分异构体的书写】 1．请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。 步骤一：写出含5个碳原子的碳骨架的碳架异构 秘诀：“思维有序”：碳架异构→官能团位置异构 步骤二：确定碳碳三键可能的位置 C－C－C－C－C C－C－C－C－C ↓ ↓ 2种 1种 无 C－C－C C C C－C－C－C C ↓ C－C－C C C C－C－C－C C 步骤三：在碳骨架上补氢(满足“碳四价”) CH≡C－CH2－CH2－CH3 CH3－C≡C－CH2－CH3 CH≡C－CH－CH3 CH3 【思考与交流】 2．请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。 CH3—CH2—CH2CH3 CH≡C—CH2CH3+2H2 催化剂 △ 3.某炔烃通过催化加氢反应得到2­甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式。 【思考与交流】 (CH3)2CHC≡C—CH3 (CH3)2CHCH2C≡CH 1.下列说法错误的是（ ） A 、纯乙炔有难闻的臭味 B 、乙炔分子里所有原子在一条直线上 C 、电石必须防潮，密封干燥保存 D 、可用饱和食盐水代替水以减缓电石与水反应速率 A 2.下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯，又不同于乙烷的是( ） A、能燃烧生成二氧化碳和水 B、可发生加成反应 C、能使KMnO4 酸性溶液褪色 D、能与HCl反应生成氯乙烯 D 19 3.由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br ，下列方法中最可行是（ ） A、先与HBr加成再与HCl加成 B、先与HCl加成再与Br2加成 C、先与Br2加成再与Cl2加成 D、先与Cl2加成再与HBr加成 B 4.能证明乙炔分子含有碳碳叁键的是（ ） A.乙炔能使溴水褪色 B.乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色 C.乙炔可以和HCl气体加成 D.1mol乙炔可以和2mol氢气发生加成反应 D 5．根据碳碳单键、双键和三键的结构特征推测，化合物 CH3-CH=CH-C≡C-CH3分子中位于同一平面内的碳原子最多有( )个。 6 6.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A.将生成的气体直接通入溴水中，溴水褪色，说明有乙炔生成 B.酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 D.将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高 A 课堂检测 $