第2章 第4节 第2课时 羧酸衍生物（课件PPT+Word教案）【步步高】2024-2025学年高二化学选择性必修3教师用书（鲁科版 京粤闽皖豫宁陕）

第2课时　羧酸衍生物

[核心素养发展目标]　1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。2.结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质和酰胺水解反应后的产物。

一、酯

1.羧酸衍生物

(1)概念：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。

(2)酰基：羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基(或RCO—)。

(3)常见的羧酸衍生物有酯、酰胺等。

2.酯的结构和命名

(1)结构

酯的分子由酰基(RCO—)和烃氧基(RO—)相连构成。可以看成是羧酸分子中羧基上的—OH被—OR'取代后的产物，其结构简式可写为。

其中：①R和R'可以相同，也可以不同。

②R是烃基，也可以是H，但R'只能是烃基。

③酯的官能团是酯基，结构简式为。

(2)命名

依据水解后生成的酸和醇的名称来命名，称为“某酸某酯”。

如：HCOOCH2CH3：甲酸乙酯，：苯甲酸甲酯。

3.酯的存在与物理性质

(1)存在：酯广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。

(2)物理性质

酯的密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。低级酯是具有香味的液体。

4.酯的化学性质——水解反应

在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇。

酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。

(1)在酸性条件下，酯的水解是可逆反应，表示为RCOOR'+H2ORCOOH+R'OH。

(2)在碱性条件下，酯的水解是不可逆反应。碱性条件下，酯水解生成的羧酸与碱反应，使羧酸浓度减小，即减小了生成物的浓度，化学平衡正向移动，使酯的水解程度加大，即反应是不可逆的。可表示为RCOOR'+NaOHRCOONa+R'OH。

(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体(　　)

(2)既有酯类的性质也有醛类的性质(　　)

(3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料(　　)

(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应(　　)

(5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(　　)

答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×

1.写出甲酸甲酯的结构式，预测其可能具有的主要化学性质。

提示　，能发生水解反应，能发生银镜反应及能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀。

2.某有机化合物的结构为，则1 mol该有机化合物最多消耗NaOH的物质的量为多少？试写出反应的化学方程式。

提示　4 mol。该反应的化学方程式：

+4NaOH―→++CH3OH+2H2O。

酯水解反应的定量关系

(1)酸性条件下水解：1 mol+1 mol H2O1 mol+1 mol 。

(2)碱性条件下水解：

羧酸醇酯：1 mol完全水解需1 mol NaOH。

羧酸酚酯：1 mol完全水解需2 mol NaOH，且生成1 mol H2O。

1.在阿司匹林的结构简式中，①②③④⑤⑥分别标示其分子中不同位置的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是(　　)

A.①④ B.②⑥

C.③④ D.②⑤

答案　B

2.北京冬奥会比赛场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯(结构如图)为原料制得的。下列有关该双环烯酯的说法正确的是(　　)

A.该双环烯酯不能使酸性重铬酸钾溶液变色

B.1 mol该双环烯酯最多能与3 mol H2发生加成反应

C.该双环烯酯的水解产物都能与氢氧化钠溶液反应

D.该双环烯酯与H2完全加成后的产物的一氯代物有9种(不含立体异构)

答案　D

解析　该双环烯酯含有碳碳双键，能使酸性重铬酸钾溶液变色，A错误；1 mol该双环烯酯最多能与2 mol H2发生加成反应，B错误；该双环烯酯的水解产物为醇和羧酸，醇不能与氢氧化钠溶液反应，C错误；该