专题11 有机合成与推断（非选择题）（全国通用）2026年高考化学一模分类汇编

专题11 有机合成与推断（非选择题） 1．（2026·广东东莞·一模）聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于制作航天服、面罩。双酚a是制备聚碳酸酯的关键单体，合成方法如下： (1)①化合物2a所含官能团的名称是________。 ②5a的是相对分子质量比大14的同系物。5a的同分异构体中，能发生银镜反应的有________种（含5a）。 (2)下列说法正确的有________。 A．在1a和2a生成3a的过程中，有键断裂与形成 B．红外光谱分析可区分2a和4a C．3a分子中核磁共振氢谱峰面积比为 D．4a既能被氧化、也能被还原，其分子中含有3个碳原子采取杂化 (3)是与HCN在一定条件下，发生原子利用率为的反应所得产物。 ①6a在酸性条件下水解，生成的有机产物的结构简式为________。 ②6a在一定条件下生成的单体，该反应所需试剂和条件为________。 (4)根据上述信息合成化合物Ⅰ（） ①第一步，醇的催化氧化，反应化学方程式为________（注明条件）。 ②第二步，①得到的有机产物与苯酚在酸性条件下先发生________（填反应类型），产物再与苯酚发生________生成Ⅰ（填反应类型）。 (5)传统合成聚碳酸酯Ⅱ（）的原料是3a和有毒的光气（）。为贯彻绿色化学理念，采用3a和________（填结构简式）合成聚碳酸酯Ⅲ。（）。 2．（2026·湖北武汉·一模）酒石酸唑吡坦(G)是一种用于治疗睡眠障碍的药物，其合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)B的结构简式为_______。 (2)C中官能团的名称为_______。 (3)A的同分异构体中，可与溶液反应且含有手性碳原子的结构简式为_______(写出其中一种)。 (4)C→D的化学方程式为_______。 (5)F结构中虚线圈内所有原子共平面，则具有碱性的氮原子为_______(填标号)。 (6)F的另一种合成路线如图所示： ①结合以上合成路线，推测X的结构简式为_______。 ②的核磁共振氢谱图与的异同之处为_______。 3．（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。 (1)化合物1a的分子式为___________。 (2)化合物2a中的含氧官能团有___________(写名称)。 (3)化合物3a在过量的NaOH水溶液中加热，充分反应后加入稀溶液酸化，得到芳香化合物I的结构简式是___________。 (4)芳香化合物Ⅱ是4a的同分异构体，Ⅱ能与溶液发生显色反应且Ⅱ的核磁共振氢谱图上只有3组峰，Ⅱ的结构简式是___________。 (5)下列说法正确的有___________。 A．1a、2a、3a、4a分子中均有大键 B．2a分子中存在p轨道“头碰头”形成的键 C．1a、3a、4a分子中，采取杂化的碳原子的数目依次减小 D．4a分子中含有1个手性碳原子，且4a分子间可存在氢键 (6)已知： 根据上述信息，以化合物x、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物1a． ①第一步，化合物x与乙醛反应：化合物x的化学名称是___________。 ②第二步，进行___________(填反应类型)。 ③第三步，合成化合物1a：反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 (7)根据题目所给信息，在酸性催化剂的作用下可被还原为___________(写结构简式)。 4．（2026·内蒙古赤峰·一模）奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，可用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为_______。 (2)D的含氧官能团除醚键外还有_______。 (3)已知N原子电子云密度越大，碱性越强。F中氨基N原子(a)和叠氮基()中端位N原子(b)相比碱性较强的N原子是_______(填“a”或“b”)。 (4)在合成路线中的作用是_______。 (5)写出B→C的化学方程式：_______。这一过程伴有副反应发生，能生成与C互为同分异构体的有机产物J，其结构简式为_______。 (6)已知，参考上述合成路线，以为原料合成(未注明反应试剂及条件)。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 5．（2026·北京门头沟·一模）布比卡因(J)是一种长效局部麻醉药，常见的合成路线如下： 已知：Ⅰ. Ⅱ. (1)物质A的名称是_______。 (2)A→B的化学方程式是_______。 (3)已知试剂a的分子式为，结构简式是_______。 (4)下列关于化合物布比卡因(J)的说法正确的是_______(填字母序号)。 a.J中含有手性碳原子 b.J的分子式是 c.J既可与盐酸反应，又可与氢氧化钠反应 (5)I的结构简式是_______，I中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是_______(填“a”或“b”)。 (6)F→I另一种合成路线如下： X→Y的化学方程式是_______。 6．（2026·湖南怀化·一模）靛蓝(K)是一种具有抗氧化、抗炎作用，可缓解眼部疲劳、可调节血脂的多功能药物，具体合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)化合物A的名称是___________。 (2)化合物G中的含氧官能团的名称为___________。 (3)化合物H的结构简式为___________。 (4)E→F的反应类型为___________。 (5)结合上述信息，写出与反应的化学方程式：___________。 (6)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有2个取代基，其中一个为硝基； ②能够与溶液反应。 其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构简式为___________。 (7)结合上述合成路线和已学知识，以和为原料(其他无机试剂任选)，设计合成的路线。___________ 7．（2026·黑龙江哈尔滨·一模）药物Z的研发具有重要的意义，它的一种合成路线如下(略去部分试剂和条件)。 已知：① ② ③ (1)A的名称为___________。 (2)B中官能团的名称为___________。 (3)E的结构简式为___________。 (4)F生成Z的过程中，第一步和第二步的总反应化学方程式为：___________，第三步的反应类型为___________。 (5)同时满足下列条件C的同分异构体有___________种。 ①红外光谱显示含 ②可与发生显色反应，1mol该物质能与2mol反应 ③苯环上有3个取代基且苯环上的一氯代物有两种 ④核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为1：2：2：2：2：6 (6)根据上述合成路线，完成下列问题。 ①M的结构简式___________。 ②N的结构简式___________。 8．（2026·河北衡水·一模）某课题组通过使用AI对某目标分子进行合成分析，设计了如下合成路线： 已知：Ⅰ.对于苯环，是间位取代定位基；、是邻、对位取代定位基，且决定性为。 Ⅱ.卤苯发生取代时，电负性越强，越容易被取代。 回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为_______。 (2)设计E→F的目的是_______。 (3)G→H的化学方程式为_______，该过程的反应类型为_______。 (4)有机物M是A的同分异构体，则符合下列条件的M有_______种。其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为的结构简式为_______(任写一种)。 ①除苯环外不含其他环状结构 ②含有两种官能团，其中一种为氨基，且氨基直接连在苯环上 ③能发生水解反应且该有机物发生银镜反应最多能生成 (5)对于由C至K的合成分析，某同学给出了另一种路线设计： 分析该路线不可行的理由；①_______；②_______。 9．（2026·海南·一模）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 (1)A的结构简式是___________。 (2)C的官能团名称是___________。 (3)以及的反应类型分别为___________、___________ (4)C生成E的反应中，除了必需的催化剂之外，通常还需要加入适量，其作用为___________。 (5)的化学方程式为___________。 (6)C的同分异构体中，同时满足下列条件，写出其中一种的结构简式___________。 ①遇FeCl3溶液发生显色反应；  ②含环己烷结构和醚键；  ③核磁共振氢谱显示7组峰 (7)请根据上述流程，使用不多于5个碳原子的饱和一元醛以及CH3NO2，合成的流程图为___________。其余无机试剂任选。已知： 10．（2026·辽宁抚顺·一模）中国科学家团队首次发现了一种能阻断肿瘤细胞DNA损伤修复的靶向药物H。H的一种合成路线如下： 已知：ⅰ．RBrRMgBr(为烃基或原子)； ⅱ．R2CH2COR3； ⅲ．是一种强还原剂，可将或转化为。 回答下列问题： (1)A的名称为___________。 (2)G中含氧官能团的名称为___________。 (3)C的结构简式为___________，B→C的反应类型为___________。 (4)写出F+X→G的化学方程式：___________。 (5)M是D的同分异构体，符合下列条件的M的结构有___________种。 ①除苯环外，无其他环状结构 ②能与溶液反应，且该同分异构体与足量溶液反应最多可生成 (6)根据上述合成路线与信息，设计以和乙醛为原料合成X的路线。___________ 11．（2026·山东日照·一模）阿托品(化合物I)为一种抗胆碱药物，一种合成路线如下： 已知：Ⅰ、    Ⅱ、 Ⅲ、(R为，，) 回答下列问题： (1)A的结构简式为______，B的化学名称为______。 (2)B→C的化学方程式为______。 (3)D的结构简式为______。 (4)H的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。 ①与H具有相同官能团    ②芳香族化合物    ③不能与溶液显色 (5)下列说法错误的是______(填标号)。 A．E含有2种官能团 B．G→I的反应类型为取代反应 C．I中含有4个手性碳原子 D．E既能与盐酸反应也能与氢氧化钠反应 (6)以为原料合成过程如下： 上述反应还需的两种反应物分别为______、______(填结构简式)。 12．（2026·山东滨州·一模）荧光探针K的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是___________。 (2)试剂a的名称为___________。 (3)写出E中所含官能团的名称___________。 (4)F→G中，反应①的化学方程式为___________。 (5)写出一种满足下列条件的G的同分异构体的结构简式___________。 i．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶1 ii．含有一个苯环和一个五元环 (6)由B合成C的反应过程如下： 写出L的结构简式___________。 (7)J→K的过程中还生成了一种K的同分异构体X。依据J→K的反应原理，X的结构简式为___________(不考虑立体异构)。 13．（2026·黑龙江哈尔滨·一模）电催化法是合成螺环类物质的新方法，苯甲醚环丙醇电化学氧化合成螺[4.5]结构流程如下： 已知：  R1、R2、R3为烷基 E→F的反应机理： (1)A的名称为___________。 (2)B→C的化学方程式为___________。 (3)F中的官能团名称为___________、___________。 (4)G→H的反应类型为___________。 (5)B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种。 (6)请根据反应流程及已知信息，写出N以及产物P可能的结构简式：N：___________  P：___________(写出一种即可)。 14．（2026·河北沧州·一模）斑蝥素（J）是中药斑蝥的有效成分，现代药理研究表明斑蝥素对肝癌、胃癌、肺癌等多种癌症均有抑制作用。斑蝥素的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。 已知：ⅰ．； ⅱ．在有机合成中，极性视角有助于理解反应历程。例如受酯基吸电子作用影响，酯基α碳上的极性增强，易断裂，在碱性条件下，与另一种酯发生酯缩合反应。 回答下列问题： (1)A的化学名称是______。 (2)B生成C时新构筑官能团的名称是______。 (3)A转化为E的四步反应中，属于取代反应的是______（选填“A→B”、“B→C”、“C→D”“D→E”）。 (4)已知极易发生水解反应，F→G的转化过程中加入的作用是______。 (5)已知H为五元环结构，请在横线上填写有机物的结构简式，补全化学方程式：______。 G（______）（______）→I (6)B→C的反应中，还会生成与C互为同分异构体的副产物K，写出K的结构简式：______，请从极性视角判断更容易生成的产物为______（填“C”或“K”）。 (7)L为的同分异构体，满足下列条件的L有______种（不考虑立体异构）。 ①苯的三元取代物；②能与溶液发生显色反应；③能发生水解反应且1 mol L消耗4 mol NaOH。其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1的结构简式为______（任写一种）。 15．（2026·天津东丽·一模）以芳香族化合物A和有机物D为原料，制备有机物M和高聚物N的合成路线如图： 已知：Ⅰ．A→B是最理想的“原子经济性反应” Ⅱ． (、表示COOH、氢原子或烃基) (1)A中碳原子的杂化方式___________。 (2)B中官能团的名称是___________。 (3)F→H的反应类型是___________。 (4)E的结构简式是___________，N的分子式为___________。 (5)H生成N的化学方程式是___________。 (6)同时满足下列条件的B的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)； ①能发生银镜反应；②苯环上连有三个取代基。 满足上述条件且核磁共振氢谱图峰面积比为，写出其中一种可能的结构简式___________。 (7)参照上述合成路线和信息，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：___________。 16．（2026·广西桂林·一模）化合物H是合成慢性丙肝病毒治疗药物的中间体，其合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A中含有的官能团名称为___________。 (2)B→C反应类型为___________；C分子中手性碳原子的个数为___________。 (3)C→D反应的化学方程式为___________。 (4)E的结构简式为___________；满足下列条件E的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱各组峰面积比为的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①含结构；②环上有2个取代基。 (5)根据上述信息，写出以、为主要原料制备的合成路线___________。 17．（2026·河北保定·一模）尼达尼布(化合物M)是针对特发性肺纤维化而开发的小分子酪氨酸激酶抑制剂，是一种靶向治疗的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件简化或略去)。 回答下列问题： (1)F中含氧官能团名称：___________。 (2)A生成C的化学反应方程式为___________。 (3)由D生成E的反应类型为___________。 (4)化合物J的结构简式为___________。 (5)由K生成L的同时，还会生成两个相同的小分子，则小分子为___________。(填名称)。 (6)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环；②有三个取代基；③能发生水解反应。 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1：1：2：4的同分异构体的结构简式为___________。 (7)已知：(i)    (ii) N()是一种黄酮类化合物，以苯酚、苯乙酸()、三乙氧基甲烷()为原料，设计合成N的路线___________(用流程图表示，无机试剂和有机溶剂任选)。 18．（2026·江西宜春·一模）苯磺酸左旋氨氯地平是目前治疗高血压的主要药物。经由如图反应路线可制备苯磺酸左旋氨氯地平的中间体M(部分试剂及反应条件略)。 已知： 回答下列问题： (1)中间体M中含氧官能团名称为___________。 (2)B→C的反应试剂和条件分别为___________。 (3)化合物E的名称为___________。 (4)I→F的反应类型___________。 (5)E+F→M的化学方程式为___________。 (6)D与足量发生加成反应的有机产物为R，写出符合下列条件有机物R的同分异构体的结构简式___________。 ①-NMR谱检测表明有3组峰，且峰面积之比为6：6：1 ②分子中仅含一个杂化碳原子 (7)已知： 设计以环己醇( )和乙醇为原料合成的路线流程___________。 19．（2026·辽宁大连·一模）螺岩兰草酮(H)是一种重要的植物植保素，一种合成路线如下： 已知：①，、、代表烷基或H ②E→F的反应机理： (1)A的分子式为___________。 (2)F中所含官能团的名称为___________。 (3)G→H的反应类型为___________。 (4)B→C的化学方程式为___________。 (5)B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种；其中，苯环上一氯取代物只有1种的结构简式为___________。 (6)根据上述合成路线以及E→F的反应机理，写出N以及P的另一种结构简式：N：___________；P：、___________。 20．（2026·北京东城·一模）降压药阿折地平的一种合成路线如下。 已知： (1)G中官能团的名称是________。 (2)反应①的化学方程式是________。 (3)反应②和③中都有生成，则D的结构简式是________。 (4)已知：2E→F，F为四元环酯且核磁共振氢谱有两组峰（峰面积之比为）。 i.F的结构简式为________。 ii.下列说法正确的是________（填序号）。 a.E分子中碳原子的杂化类型为和     b.反应④为消去反应 c.反应⑤和⑥的原子利用率均为100% (5)M和L的结构简式依次是________、________。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题11有机合成与推断（非选择题） 1.(1) (酮)羰基 2 (2)BD OH (3) HC-C-COOH 浓硫酸、加热；一定条件或催化剂 CH; (4) 2CH,OH+0-2HCHO+2H2O 加成反应 取代反应 2.》 (2)(酮)羰基、羧基 CH HOOC (3) H-C-COOH OH *HBr (5)1 (6) 同：都有两组峰且面积之比为6：1；异：峰的位置（或化学位移）不同 Br 3.(1)C1oHgN0, (2)硝基、酰胺基 OH 0 (3) OH Br OH (5)AC (⑥) 4硝基苯甲醛 氧化反应 浓硫酸 OH CHOH +HO A 1/9 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 4.(1)酯化反应（或取代反应） (2)酯基 (3)a (4)保护羟基 HO COOCH, +PPh, HO 0 OH (5) H HO COOCH, PPh,=0+入o COOCH 0 OH HO (6 5.(1)间二甲苯（或1,3-二甲苯） C+HNO,(浓， 浓H2SO4 +H,O △ NO2 (3) Br (或CH,CH,CH,CH,Br) (4ac (5) NH NH 2/9 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 0 PhCH; 6) +HCI NH2 6.(1)邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯） (2)(酮)羰基 O OH NH (4)加成反应 CHO OH (5) NaOH(aq) CH,COCH, NO (⑥) 15 CH, C-CH, COOH CH, CHO NaOH溶液 0,/Cu MnO, CH,CH-CH,-CH, CH,CH-CH,CH,A H,SO,(aq) CI OH CHO OH O CH-C-CH,-CH, NaOH溶液 7.(1)间硝基苯酚或3-硝基苯酚 (2)硝基、醚键 (3)H-N CHO (4) +H20 还原或加成 (⑤)4种 (⑥) CHO CHCH,Br 3/9 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 8.(1)醚键、硝基 2)保护NH,防止NH发生反应（或保护 NH或保护亚氨基) CsH.O, C.H.O 3) 取代反应 HC HCOO OOCH NH2 HCOO OOCH 4) 6 NH2 (5) X→Y的反应中，由于-NH2、-OR为邻、对位取代定位基，且决定性为-NH2>-OR,所以Br难 以取代在-NH,的间位，由此产生的副产物更多 Z一→K的反应中，F原子更易被取代 HO Br 9.(1) H,CO (2)醚键，碳溴键 (3) 加成反应 取代反应 (4)将生成的HBr去除，有利于反应正向进行，提高产率 OCH,CH CHO (S) OCH,CH+H,0_→ +2CH3CH2OH H,CO H,CO Br OH (6) NO (7) 催化剂、△ 催化剂 CHO CHCHO CHO CHNO2 i新制CuOD,悬浊液、△→ CHO ii.H NO. NH, 催化剂、△ COOH H2 COOH 10.(1)邻苯二酚 (2)酮羰基、醚键 、 取代反应 4/9 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 +H2O (5)3 十海十2→09→ 11.(1) 1,4丁二醇 (2)HO 0H+0,80入入0+2H,0 (3)H00C COOH (4)25 (5)AC (6 HCHO HN(CH)2 12.(1)加成反应 (2)苯甲醛 (3)羧基、碳碳双键 Br Br (4∥ C,H,OH CHCHCOOH 3NaOH △ C=CCOONa +2NaBr +3H2O 13.(1)3,5-二甲基苯酚 CH3 CH3 (2) +HBr CH HCO CH (3) 酮羰基 碳碳双键 5/9 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (④)取代反应 (5)22 (⑥ H.CO 14.(1)丙烯酸甲酯 (2)(酮)羰基 (3)B-→C (4)F→G生成水，SOCL2与水反应，促进平衡右移，提高产率（意思相近即可） 5) COOCH (6 K HO OH (7) 12 或 -C00 HO OH 15.(1)sp杂化和sp2杂化 (2)羟基、碳碳双键 (3)酯化（取代）反应 CH OH (4) H,C-CH-CH-COOH (C.H0O2) COOCH3 CH3 (5)n CH3-C=CH 催化剂△ 千C一CHn CH3 CH:COOCH3 CH,CHO CH,CHO (6 16 H.C CH或 H.C CH, (7 OH OH COOH 6/9 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH; HO七C-C-OH 催化剂 CH, 16.(1)羰基、硝基 (2) 还原反应 2 NO2 OH NO2 OSO2CH; (3) +2CH,S0,C1→ +HCI OH OSO,CH; O,N ON CH H.C CH, (4) (任写一种) H.C CH NH2 NO2 NH, 17.(1)硝基、羧基 (2) +HCI (3)还原反应 =0 (4)0 (⑤乙醇 OOCH OOCH (6 26种 H2N NH2、 NH2 甲苯 18.(1)羰基、酯基 (2)氯气、光照 719 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (3)邻氯苯甲醛（或2-氯苯甲醛） (4)取代反应 CHO CH3 (5)CH,COCH.COOCHCH,+CI 0 +H2O COOCH,CH CI CH;CH3 O (6CH,),C(CIC(CH,,(CH0)或(CH),C(CI)COCH(CH.)2或HC一C -C1 CH; OH 张HS0:→ K04/H COOH CHCH2OH COOCHs COOH 浓H2SO4/A COOCH COOC,Hs 19.(1)CgH1o0 (2)(酮)羰基、碳碳双键 (3)取代反应 CH. CH; Br (4) +Br2- 一定条件→ +HBr H.CO CH H,CO CH, (5) 22 6 H,CO 20.(1)酯基、羰基 8/9 命学科网 www zxxk com 让教与学更高效 CH2 (4) abc NO2 (5) CHO 9/9 专题11 有机合成与推断（非选择题） 1．（2026·广东东莞·一模）聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于制作航天服、面罩。双酚a是制备聚碳酸酯的关键单体，合成方法如下： (1)①化合物2a所含官能团的名称是________。 ②5a的是相对分子质量比大14的同系物。5a的同分异构体中，能发生银镜反应的有________种（含5a）。 (2)下列说法正确的有________。 A．在1a和2a生成3a的过程中，有键断裂与形成 B．红外光谱分析可区分2a和4a C．3a分子中核磁共振氢谱峰面积比为 D．4a既能被氧化、也能被还原，其分子中含有3个碳原子采取杂化 (3)是与HCN在一定条件下，发生原子利用率为的反应所得产物。 ①6a在酸性条件下水解，生成的有机产物的结构简式为________。 ②6a在一定条件下生成的单体，该反应所需试剂和条件为________。 (4)根据上述信息合成化合物Ⅰ（） ①第一步，醇的催化氧化，反应化学方程式为________（注明条件）。 ②第二步，①得到的有机产物与苯酚在酸性条件下先发生________（填反应类型），产物再与苯酚发生________生成Ⅰ（填反应类型）。 (5)传统合成聚碳酸酯Ⅱ（）的原料是3a和有毒的光气（）。为贯彻绿色化学理念，采用3a和________（填结构简式）合成聚碳酸酯Ⅲ。（）。 【答案】(1) （酮）羰基 2 (2)BD (3) 浓硫酸、加热；一定条件或催化剂 (4) 加成反应 取代反应 (5) 【分析】由题意得，两分子的苯酚和丙酮在酸催化下，发生缩合反应生成3a（双酚a），同时丙酮自身发生羟醛缩合生成副产物4a，据此解答； 【详解】（1）① 2a为丙酮，其结构中含有的官能团为酮羰基； ② 5a的相对分子质量比大14，且能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，且5a比2a多一个-CH2，满足题意的同分异构体有、，共2种； （2）A．1a和2a发生加成反应生成3a，在此过程中只有2a酮羰基中π键断裂，没有π键的生成，A错误； B．2a仅含羰基，含碳碳双键和羰基，官能团不同，红外光谱吸收峰不同，可区分，B正确； C．3a中有四种氢，核磁共振氢谱峰面积比6:4:4:2，C错误； D．4a中含有羰基，既能被氧化、也能被还原，4a中含有碳碳双键、羰基，其中C原子采用sp2杂化，共有3个，D正确； 故答案选BD； （3） 是与HCN在一定条件下，发生原子利用率为的反应所得产物，说明丙酮与HCN发生加成反应生成，其在酸性条件下发生水解，生成了羧酸，其结构为；与浓硫酸、加热条件下经消去、加聚反应生成； （4）①目标产物苯环中间有一个亚甲基，原料为甲醇氧化得甲醛，再和苯酚反应，醇的催化氧化，反应方程式； ②中得到了甲醛，甲醛与苯酚在酸性条件下先发生加成生成羟甲基苯酚中间体，羟甲基苯酚再与苯酚发生取代反应生成化合物Ⅰ； （5） 绿色化学合成，产物末端为​，故另一原料为碳酸二甲酯，，与发生缩聚反应所得。 2．（2026·湖北武汉·一模）酒石酸唑吡坦(G)是一种用于治疗睡眠障碍的药物，其合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)B的结构简式为_______。 (2)C中官能团的名称为_______。 (3)A的同分异构体中，可与溶液反应且含有手性碳原子的结构简式为_______(写出其中一种)。 (4)C→D的化学方程式为_______。 (5)F结构中虚线圈内所有原子共平面，则具有碱性的氮原子为_______(填标号)。 (6)F的另一种合成路线如图所示： ①结合以上合成路线，推测X的结构简式为_______。 ②的核磁共振氢谱图与的异同之处为_______。 【答案】(1) (2)(酮)羰基、羧基 (3)、 (4) (5)1 (6) 同：都有两组峰且面积之比为6:1；异：峰的位置(或化学位移)不同 【分析】 根据合成路线，A与B(C7H8)反应生成C，结合A、C结构简式可知B为甲苯；C与Br2发生取代反应生成D，D结构简式为；D发生已知信息反应生成E；E发生取代反应生成F；F与酒石酸反应生成酒石酸唑吡坦。据此分析解答。 【详解】（1） B为甲苯，结构简式为：； （2）C中官能团的名称为(酮)羰基、羧基； （3） A（C4H4O3）的同分异构体，可与溶液反应，说明含有羧基；且含有手性碳原子，则其结构简式为或； （4） C→D发生取代反应，酮羰基邻位的氢原子被溴原子取代，化学方程式为：； （5）虚线圈内，标号1的氮原子（未参与共轭，有孤对电子）具有碱性； （6） ①采用逆推法，YZ发生加成反应，由Z的结构可知Y的结构为， X的分子式为C9H9OBr，结合流程图中反应机理，可知X为； ②与都含有两种等效氢且个数比为6：1，则核磁共振氢谱图均为2组峰且面积之比为6:1，但峰的位置(或化学位移)不同。 3．（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。 (1)化合物1a的分子式为___________。 (2)化合物2a中的含氧官能团有___________(写名称)。 (3)化合物3a在过量的NaOH水溶液中加热，充分反应后加入稀溶液酸化，得到芳香化合物I的结构简式是___________。 (4)芳香化合物Ⅱ是4a的同分异构体，Ⅱ能与溶液发生显色反应且Ⅱ的核磁共振氢谱图上只有3组峰，Ⅱ的结构简式是___________。 (5)下列说法正确的有___________。 A．1a、2a、3a、4a分子中均有大键 B．2a分子中存在p轨道“头碰头”形成的键 C．1a、3a、4a分子中，采取杂化的碳原子的数目依次减小 D．4a分子中含有1个手性碳原子，且4a分子间可存在氢键 (6)已知： 根据上述信息，以化合物x、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物1a． ①第一步，化合物x与乙醛反应：化合物x的化学名称是___________。 ②第二步，进行___________(填反应类型)。 ③第三步，合成化合物1a：反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 (7)根据题目所给信息，在酸性催化剂的作用下可被还原为___________(写结构简式)。 【答案】(1) (2)硝基、酰胺基 (3) (4) (5)AC (6) 4-硝基苯甲醛 氧化反应 (7) 【详解】（1）化合物1a中含有10个C原子，9个H原子，1个N原子和4个O原子，其分子式为； （2）从2a结构简式可以看出，其包含的含氧官能团为硝基和酰胺基； （3） 将化合物3a在过量NaOH溶液中加热，会发生水解反应生成，充分反应后加入稀酸化，得到的产物为； （4） 根据题干信息，芳香化合物Ⅱ是化合物4a的同分异构体，其分子式为。能与发生显色反应，说明其中含有酚羟基，同时其核磁共振氢谱只有3组峰，说明该化合物结构具有对称性，苯环上的H全部被取代，综合以上信息可画出该化合物结构简式：； （5）A．化合物1a、2a、3a、4a中均含有苯环，苯环中含有大键，A正确； B．键由p轨道电子以“肩并肩”方式形成，2a分子中不存在以“头碰头”方式形成的键，B错误； C．1a分子中采取杂化的C原子有：，共9个，3a分子中采取杂化的C原子有：，共7个，4a分子中采取杂化的C原子有：，共6个，1a、3a、4a分子中，采取杂化的碳原子的数目依次减小，C正确； D．与四个各不相同的原子或基团连接的C原子是手性碳原子，4a分子中连溴原子的碳原子为手性碳原子，4a分子中不存在与C、O或F直接连接的H原子，因此分子间不存在氢键，D错误； 故答案选AC； （6） 由题干信息可知，可以以化合物x、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物1a，由逆合成分析法可知，1a可以由和甲醇经酯化反应合成。可由经氧化获得。根据已知条件给出的方程式，可由与乙醛合成，据此作答； ①由分析可知，化合物x结构简式为，其名称为4-硝基苯甲醛； ②由分析可知，第二步反应为氧化反应； ③由分析可知，化合物1a由和甲醇经酯化反应生成，该反应化学方程式为：； （7） 由题干信息可知，在酸性催化剂条件下，可以被还原为，同理，可被还原为。 4．（2026·内蒙古赤峰·一模）奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，可用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为_______。 (2)D的含氧官能团除醚键外还有_______。 (3)已知N原子电子云密度越大，碱性越强。F中氨基N原子(a)和叠氮基()中端位N原子(b)相比碱性较强的N原子是_______(填“a”或“b”)。 (4)在合成路线中的作用是_______。 (5)写出B→C的化学方程式：_______。这一过程伴有副反应发生，能生成与C互为同分异构体的有机产物J，其结构简式为_______。 (6)已知，参考上述合成路线，以为原料合成(未注明反应试剂及条件)。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 【答案】(1)酯化反应(或取代反应) (2)酯基 (3)a (4)保护羟基 (5) (6) 【分析】A中的-COOH与在酸性条件酯化脱水生成，B与(C2H5OOCN)2、PPh3反应得到C，结合已知信息，C的结构简式为，C和CH3OCH2Cl发生取代反应生成D；D开环生成E，E经历三步反应生成F，F发生取代反应生成G，G经历一系列反应生成H。 【详解】（1）观察A和B的结构变化：A中的-COOH被转化为，而三个羟基未发生变化。这表明A与发生了酯化反应(或取代反应)。 （2）D的结构中，含氧官能团有：醚键、酯基，除醚键外D中还含有酯基； （3）F的结构中，a是中的N，b是中的端位N。a上的N连接两个H和一个C，孤对电子未被共轭体系分散，电子云密度较高。b上的N位于中，由于共振效应，电子云密度较低。根据题目给出的信息，N原子电子云密度越大，碱性越强。a的电子云密度高于b，对应a的碱性更强； （4）B中有三个羟基，一个被环氧化，另一个与反应生成，这一步的目的是保护一个羟基，防止其在后续反应中被氧化或参与其他副反应。的作用是保护羟基； （5） B→C的化学方程式为：，这一反应会伴随着一种有机副产物J生成，B中邻位两个相邻的羟基发生取代反应，则J的结构简式为； （6） 以为原料合成，发生反应生成，发生催化氧化反应时醇羟基转化为羰基，然后再发生F→G类型的反应将醚键转化为醇羟基，合成路线为；X和Y的结构简式分别为、。 5．（2026·北京门头沟·一模）布比卡因(J)是一种长效局部麻醉药，常见的合成路线如下： 已知：Ⅰ. Ⅱ. (1)物质A的名称是_______。 (2)A→B的化学方程式是_______。 (3)已知试剂a的分子式为，结构简式是_______。 (4)下列关于化合物布比卡因(J)的说法正确的是_______(填字母序号)。 a.J中含有手性碳原子 b.J的分子式是 c.J既可与盐酸反应，又可与氢氧化钠反应 (5)I的结构简式是_______，I中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是_______(填“a”或“b”)。 (6)F→I另一种合成路线如下： X→Y的化学方程式是_______。 【答案】(1)间二甲苯（或1，3-二甲苯） (2) (3)（或） (4)ac (5) b (6) 【分析】 A的结构简式为，A转化为B（分子式为C8H9NO2）可知发生了硝化反应；B被还原为D（C8H11N），B中硝基被还原为氨基，结合J的结构简式和已知信息Ⅰ、Ⅱ，逆推出D为，B为；E（C6H7N）被酸性高锰酸钾氧化得到F（C6H5NO2，含有硝基），F与H2在PtO2条件下反应得到G（C6H11NO2），G在一定条件下转化为H，H与D发生已知反应Ⅰ得到I（C14H20N2O），I与试剂a发生已知信息Ⅱ的反应得到J（），结合第（3）小问中试剂a的分子式为C4H9Br，则I为，H为，E为，F为，G为。 【详解】（1） A的结构简式为，名称是间二甲苯（或1，3-二甲苯）。 （2） A→B发生的是硝化反应，化学方程式为。 （3） 试剂a的分子式为，结合化合物I和J的结构简式可推知，试剂a的结构简式是（或）。 （4） a．手性碳原子是连接4个不同原子或基团的碳原子，J中含有手性碳原子，如图（图中※号标注的碳原子为手性碳原子），a正确； b．J的结构简式为，分子式是，b错误； c.J中含有酰胺基，既可与盐酸反应，又可与氢氧化钠反应，c正确； 答案选ac。 （5） 根据分析可知，I的结构简式为；I中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，C=O为吸电子基团，烷基为推电子基团，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是杂环N原子(b)。 （6） F为，F与SOCl2在加热条件下发生反应生成X（C6H4NOCl），则X为，X与D（）发生已知信息Ⅰ的反应得到Y，则Y为，故X→Y的化学方程式是。 6．（2026·湖南怀化·一模）靛蓝(K)是一种具有抗氧化、抗炎作用，可缓解眼部疲劳、可调节血脂的多功能药物，具体合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)化合物A的名称是___________。 (2)化合物G中的含氧官能团的名称为___________。 (3)化合物H的结构简式为___________。 (4)E→F的反应类型为___________。 (5)结合上述信息，写出与反应的化学方程式：___________。 (6)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有2个取代基，其中一个为硝基； ②能够与溶液反应。 其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构简式为___________。 (7)结合上述合成路线和已学知识，以和为原料(其他无机试剂任选)，设计合成的路线。___________ 【答案】(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) (2)(酮)羰基 (3) (4)加成反应 (5) (6) 15 (7)   【分析】 靛蓝 K 的合成从化合物 开始，在二氧化锰和硫酸的作用下，苯环上的甲基被氧化为醛基，得到化合物 B。接着 B 与丙酮在氢氧化钠水溶液中发生羟醛缩合反应，生成含有羟基和羰基的化合物 C。之后 C 经过一定条件转化为含有两个羟基的化合物 D，D 再发生分子内成环反应得到化合物 ，E 与水发生加成反应，引入一个额外的羟基，得到化合物 F。F 再经过一系列反应转化为 G，G 与水反应得到H( )，H 与氯化氢反应后，再经氢氧化钠水溶液处理得到化合物 J，最后 J 与 G 发生缩合反应，得到目标产物靛蓝 。 【详解】（1）化合物A的名称是邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)； （2）化合物G中的含氧官能团的名称为(酮)羰基； （3） 由，所以H的结构为； （4）由E→F可知，碳氧双键断裂，发生加成反应； （5） 类比已知条件，与丙酮在 NaOH 溶液中发生羟醛缩合反应，反应方程式为； （6） 符合①苯环上有2个取代基，其中一个为硝基；②能够与溶液反应，可知含有羧基(-COOH)，此外还有3个碳原子，则存在的同分异构体有、、、、，每种在苯环上的位置各有邻、间、对3种情况，共5×3=15种；其中符合核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6:2:2:1的是； （7）首先，原料甲苯在 MnO2、H2SO4条件下，甲基被氧化为醛基，得到苯甲醛；原料 2-氯丁烷在 NaOH水溶液、加热条件下发生取代反应，氯原子被羟基取代生成 2-丁醇，2-丁醇再经 O2/Cu、加热催化氧化为 2-丁酮；最后苯甲醛与 2-丁酮在 NaOH溶液中发生羟醛缩合反应，得到目标产物。 7．（2026·黑龙江哈尔滨·一模）药物Z的研发具有重要的意义，它的一种合成路线如下(略去部分试剂和条件)。 已知：① ② ③ (1)A的名称为___________。 (2)B中官能团的名称为___________。 (3)E的结构简式为___________。 (4)F生成Z的过程中，第一步和第二步的总反应化学方程式为：___________，第三步的反应类型为___________。 (5)同时满足下列条件C的同分异构体有___________种。 ①红外光谱显示含 ②可与发生显色反应，1mol该物质能与2mol反应 ③苯环上有3个取代基且苯环上的一氯代物有两种 ④核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为1：2：2：2：2：6 (6)根据上述合成路线，完成下列问题。 ①M的结构简式___________。 ②N的结构简式___________。 【答案】(1)间硝基苯酚或3-硝基苯酚 (2)硝基、醚键 (3) (4) +CH3NH2+H2O 还原或加成 (5)4种 (6) 【分析】A的不饱和度为5，除了苯环外还有1个不饱和度，根据D的苯环取代基处于间位，则A的结构简式为，A中酚羟基和的溴原子发生取代反应生成B，则B的结构简式为，B中硝基被还原为氨基，则C的结构简式为，C发生已知信息①的反应生成D，D和E发生取代反应生成F，则E的结构简式为，F发生已知信息②的反应生成Z，据此解答。 【详解】（1）根据分析可知，A的结构简式为，名称为间硝基苯酚或3-硝基苯酚； （2）根据分析可知，B的结构简式为，官能团的名称为醚键、硝基； （3）根据分析可知，E的结构简式为； （4）F生成Z的过程中，第一步是氨基和醛基的加成反应得到羟基，第二步是羟基的消去反应得到碳氮双键，总反应化学方程式为：+CH3NH2+H2O； （5） C的分子式为，不饱和度为4，满足①红外光谱显示含，②可与发生显色反应，说明含有酚羟基，则其余结构均为饱和结构，1 mol该物质能与2 mol反应，说明含有2个酚羟基，③苯环上有3个取代基且苯环上的一氯代物有两种，说明取代基的结构对称（如两个对称的酚羟基），④核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为1：2：2：2：2：6，说明有2个结构对称的甲基，满足条件的结构简式为、、、，共4种。 （6）①根据已知信息②M中含有醛基，发生类似F→Z的反应，则M的结构简式为； ②根据已知信息③，氨基的氢原子可以和卤代烃发生取代反应，则N的结构简式为。 8．（2026·河北衡水·一模）某课题组通过使用AI对某目标分子进行合成分析，设计了如下合成路线： 已知：Ⅰ.对于苯环，是间位取代定位基；、是邻、对位取代定位基，且决定性为。 Ⅱ.卤苯发生取代时，电负性越强，越容易被取代。 回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为_______。 (2)设计E→F的目的是_______。 (3)G→H的化学方程式为_______，该过程的反应类型为_______。 (4)有机物M是A的同分异构体，则符合下列条件的M有_______种。其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为的结构简式为_______(任写一种)。 ①除苯环外不含其他环状结构 ②含有两种官能团，其中一种为氨基，且氨基直接连在苯环上 ③能发生水解反应且该有机物发生银镜反应最多能生成 (5)对于由C至K的合成分析，某同学给出了另一种路线设计： 分析该路线不可行的理由；①_______；②_______。 【答案】(1)醚键、硝基 (2)保护，防止发生反应(或保护或保护亚氨基) (3) 取代反应 (4) 6 或 (5) X→Y的反应中，由于、-OR为邻、对位取代定位基，且决定性为，所以难以取代在的间位，由此产生的副产物更多 Z→K的反应中，原子更易被取代 【分析】A先和环丁酮缩合关环，构建出带螺环结构的苯并氧杂母核B，B还原羰基得到C；C经苯环亲电溴代得到溴代物D，D的溴被哌嗪取代得到E，之后对哌嗪的游离氨基做酰基保护得到F，避免后续反应中该氨基参与副反应；F的硝基被还原为氨基得到G，G的氨基与邻氟苯磺酰氯发生磺酰化反应后脱保护，最终得到目标产物K。 【详解】（1）由B到C的过程分析，结合D的结构，可知C为，其含氧官能团的名称为醚键、硝基。 （2）E到F将（亚氨基）取代，目标分子将（亚氨基）还原回来，则E→F反应的目的为保护，防止发生反应。 （3）G到H是氨基与磺酰氯发生取代，脱除得到磺酰胺结构，属于取代反应。 （4）含苯环且能发生水解反应，含有酯基，1 mol该有机物发生银镜反应最多能生成4 mol Ag，且有机物A除苯环外只有2个碳原子，由此可知含有2种甲酸苯酚酯结构，苯环上连有两个相同取代基和一个不同取代基，共有六种位置异构。核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为的同分异构体为、。 （5）①该同学给出的另一合成路线X→Y的反应中，由于、为邻、对位取代定位基，且决定性为，所以难以取代在的间位，则该合成路线不可行；② 电负性强于，根据已知，取代反应时比更容易被哌嗪取代，得到副产物，无法得到目标产物K。 9．（2026·海南·一模）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 (1)A的结构简式是___________。 (2)C的官能团名称是___________。 (3)以及的反应类型分别为___________、___________ (4)C生成E的反应中，除了必需的催化剂之外，通常还需要加入适量，其作用为___________。 (5)的化学方程式为___________。 (6)C的同分异构体中，同时满足下列条件，写出其中一种的结构简式___________。 ①遇FeCl3溶液发生显色反应；  ②含环己烷结构和醚键；  ③核磁共振氢谱显示7组峰 (7)请根据上述流程，使用不多于5个碳原子的饱和一元醛以及CH3NO2，合成的流程图为___________。其余无机试剂任选。已知： 【答案】(1) (2)醚键，碳溴键 (3) 加成反应 取代反应 (4)将生成的HBr去除，有利于反应正向进行，提高产率 (5)+H2O+2CH3CH2OH (6) (7) 【分析】 由A的分子式及B、C的结构简式，可逆推出A的结构简式为；C与D发生取代反应生成E；E在酸性溶液中转化为F；G经过(1)氧化反应、(2)CH3OH酯化反应，可逆推出G为-CHO发生氧化成-COOH和-COOH的酯化反应，则由H的结构简式可确定G为；H还原为I，I发生分子内取代生成J。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式是。 （2） C为，官能团名称是：醚键，碳溴键。 （3） 由分析可知，G为，F为。则发生的是碳碳双键的加成反应，时，-NH2中的-NH-替代了-COOCH3中的-OCH3，反应类型为取代反应。 （4）C生成E的反应中，另一产物为HBr，除了必需的催化剂之外，通常还需要加入适量K2CO3，其作用为：将生成的HBr去除，有利于反应正向进行，提高产率。 （5） 时，2个-OCH2CH3先水解为-OH和CH3CH2OH，2个-OH再脱去1个H2O，同时生成-CHO，化学方程式为  +H2O+2CH3CH2OH。 （6） C为，C的同分异构体中，同时满足下列条件:“①遇FeCl3溶液发生显色反应；②含环己烷结构和醚键；③核磁共振氢谱显示7组峰”，则其分子中含有1个苯环、苯环上连接1个酚羟基，另外，在-OH碳的对位，连接1个氧原子、氧原子上再连接环己基，环己基的对位上再连接1个-Br，也就是不管苯环还是环己基，取代基都位于对位上，故其结构简式为。 （7） 依据流程图中F→G→H的转化，需制得；再由题给信息，需使用和CH3CHO两种原料，发生羟醛缩合生成，再与CH3NO2加成反应生成，最后将-CHO氧化为-COOH、-NO2还原为-NH2，从而制得目标有机物。流程图为：。 【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。 10．（2026·辽宁抚顺·一模）中国科学家团队首次发现了一种能阻断肿瘤细胞DNA损伤修复的靶向药物H。H的一种合成路线如下： 已知：ⅰ．RBrRMgBr(为烃基或原子)； ⅱ．R2CH2COR3； ⅲ．是一种强还原剂，可将或转化为。 回答下列问题： (1)A的名称为___________。 (2)G中含氧官能团的名称为___________。 (3)C的结构简式为___________，B→C的反应类型为___________。 (4)写出F+X→G的化学方程式：___________。 (5)M是D的同分异构体，符合下列条件的M的结构有___________种。 ①除苯环外，无其他环状结构 ②能与溶液反应，且该同分异构体与足量溶液反应最多可生成 (6)根据上述合成路线与信息，设计以和乙醛为原料合成X的路线。___________ 【答案】(1)邻苯二酚 (2)酮羰基、醚键 (3)、取代反应 (4)++H2O (5)3 (6)   【分析】A的名称为邻苯二酚，与二氯甲烷发生取代反应，生成B；根据后续D的结构式，可知B与溴单质发生取代，得到C，即C为，D发生已知反应，羧基被还原为羟基，生成E，E被氧气氧化为醛基，生成F；根据已知反应，醛基与碳氧双键可反应得到羟基结构，羟基可消去生成双键，得到结构G，G中羰基被还原，得到最终产物H； 【详解】（1）A的名称为邻苯二酚； （2）根据G的结构式，其含氧官能团为酮羰基、醚键； （3）根据分析，B与溴单质发生取代，生成C，反应类型为取代反应； （4）由分析知，F中的醛基可与X中的羰基发生已知反应ii，X中与羰基碳直接相连的甲基断掉1个碳氢键，F中的碳氧双键断裂键，两分子中断键的碳原子相连，断键的氢原子与氧原子相连，得到羟基，后羟基消去得到碳碳双键，反应方程式为++H2O； （5）D中除苯环外，含有2个碳原子和4个氧原子，不饱和度为2；要求M含有苯环且能与溶液反应，且该同分异构体与足量溶液反应最多可生成，即1 mol M中含有2 mol羧基，不饱和度与原子个数已全部满足要求，即在苯环上取代2个羧基，故M的结构有“邻间对”3种； （6）根据已知反应i，溴原子可通过借助Mg与碳氧双键发生反应，得到羟基，而要得到的有机物X含有羰基，可以最后将羟基氧化为羰基，故合成的流程为 。 11．（2026·山东日照·一模）阿托品(化合物I)为一种抗胆碱药物，一种合成路线如下： 已知：Ⅰ、    Ⅱ、 Ⅲ、(R为，，) 回答下列问题： (1)A的结构简式为______，B的化学名称为______。 (2)B→C的化学方程式为______。 (3)D的结构简式为______。 (4)H的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。 ①与H具有相同官能团    ②芳香族化合物    ③不能与溶液显色 (5)下列说法错误的是______(填标号)。 A．E含有2种官能团 B．G→I的反应类型为取代反应 C．I中含有4个手性碳原子 D．E既能与盐酸反应也能与氢氧化钠反应 (6)以为原料合成过程如下： 上述反应还需的两种反应物分别为______、______(填结构简式)。 【答案】(1) 1，4-丁二醇 (2) (3) (4)25 (5)AC (6) HCHO 【分析】 A()与水在酸性条件下发生已知反应Ⅰ生成B()，B催化氧化生成C()，C与D()、发生已知反应Ⅲ生成E（），结合C和D的分子式可知，C为，D为，故B为，A为；E发生已知反应Ⅱ生成F（）G，则F的结构简式为，F与氢气加成生成G()，则G的结构简式为，G和H()在浓硫酸作用下发生酯化反应生成I，则H为，据此分析。 【详解】（1） 由分析知，A为；B为，系统命名为1，4-丁二醇。 （2） 由分析知，是在铜作催化剂条件下与氧气反应生成和水，化学方程式为。 （3） 由分析知，D的结构简式为。 （4） 由分析知，H为，满足条件①与H具有相同官能团②芳香族化合物 ③不能与FeCl3溶液显色的同分异构体有：苯环上的取代基为一个时，取代基可以为、 共3种；当苯环上的取代基为2个时，取代基可以为和、和、和、和，每种有邻间对三种结构，共种；当苯环上的取代基为3个时，取代基只能为、和，同分异构体数目为10种，故满足条件的H的同分异构体数目为种。 （5） A．E为，含有羧基、酮羰基、氨基3种官能团，A错误；     B．由分析知，G→I的反应类型为取代反应（酯化反应），B正确； C．手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，I（）中含有3个手性碳原子，图中标有*的碳原子为手性碳，C错误；     D．E的结构中含有氨基，能与盐酸反应，同时含有羧基，能与氢氧化钠反应，D正确； 故选AC。 （6） 合成时发生已知反应Ⅲ的反应，因此还需的两种反应物分别为HCHO、。 12．（2026·山东滨州·一模）荧光探针K的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是___________。 (2)试剂a的名称为___________。 (3)写出E中所含官能团的名称___________。 (4)F→G中，反应①的化学方程式为___________。 (5)写出一种满足下列条件的G的同分异构体的结构简式___________。 i．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶1 ii．含有一个苯环和一个五元环 (6)由B合成C的反应过程如下： 写出L的结构简式___________。 (7)J→K的过程中还生成了一种K的同分异构体X。依据J→K的反应原理，X的结构简式为___________(不考虑立体异构)。 【答案】(1)加成反应 (2)苯甲醛 (3)羧基、碳碳双键 (4) (5) (6) (7) 【分析】 中N=C键与A发生加成反应生成B，B依次经加成反应、氧化反应、水解反应生成C；根据，C与试剂a反应生成D，试剂a为苯甲醛；E与溴发生加成反应生成F，F 发生消去反应生成G，由G逆推，可知E是、F是，G脱去1个二氧化碳生成H，H是，据此分析。 【详解】（1） A→B是中N=C键与A发生加成反应； （2） C和试剂a反应生成D，根据，由D逆推，a是，名称为苯甲醛； （3） E的结构简式为,所含官能团的名称羧基、碳碳双键； （4） F→G中，反应①是F在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，羧基与氢氧化钠发生中和反应，化学方程式为; （5） G的分子式为C9H6O2,不饱和度为7，符合以下条件i．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶1，说明结构对称；ii．含有一个苯环和一个五元环，用去5个不饱和度；2个不饱和度考虑有2个酮羰基，符合条件的G的同分异构体为； （6） B发生加成反应生成L，L氧化为M，M发生水解反应生成C，由C逆推，L是、M是； （7） J→K为分子内-NH-与碳碳三键加成的反应，可分别发生在碳碳三键的两个碳上，依据J→K的反应原理，X的结构简式为。 13．（2026·黑龙江哈尔滨·一模）电催化法是合成螺环类物质的新方法，苯甲醚环丙醇电化学氧化合成螺[4.5]结构流程如下： 已知：  R1、R2、R3为烷基 E→F的反应机理： (1)A的名称为___________。 (2)B→C的化学方程式为___________。 (3)F中的官能团名称为___________、___________。 (4)G→H的反应类型为___________。 (5)B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种。 (6)请根据反应流程及已知信息，写出N以及产物P可能的结构简式：N：___________  P：___________(写出一种即可)。 【答案】(1)3,5-二甲基苯酚 (2) (3) 酮羰基 碳碳双键 (4)取代反应 (5)22 (6) 或 【分析】 A的羟基与CH3I发生取代反应生成B，B与Br2发生取代反应生成C：，与KOOCCH2COOCH2CH3反应生成D：，D与CH3CH2MgBr反应生成E，E电催化后生成F，F经过还原反应后与I2反应生成G，G与反应生成H。 【详解】（1）A以苯酚为母体，羟基为1位，两个甲基位于3、5位，命名为3,5-二甲基苯酚； （2） 苯环甲氧基对位上的氢发生取代反应，化学方程式为； （3）观察F的结构，分子中含有碳碳双键和酮羰基，官能团为碳碳双键和羰基； （4）G中碘原子被格氏试剂中的异丙烯基取代，生成H，属于取代反应； （5）B分子式为C9H12O，能使显色说明含酚羟基，分类计数： ① 苯环含2个取代基：−OH、，丙基有2种，位置邻、间、对共种； ② 苯环含3个取代基：、、，三个不同取代基共10种； ③ 苯环含4个取代基：、3个，共种，总计种； （6） 根据，以及M的结构简式，N的结构简式为，根据电催化机理，P的结构简式为或 14．（2026·河北沧州·一模）斑蝥素（J）是中药斑蝥的有效成分，现代药理研究表明斑蝥素对肝癌、胃癌、肺癌等多种癌症均有抑制作用。斑蝥素的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。 已知：ⅰ．； ⅱ．在有机合成中，极性视角有助于理解反应历程。例如受酯基吸电子作用影响，酯基α碳上的极性增强，易断裂，在碱性条件下，与另一种酯发生酯缩合反应。 回答下列问题： (1)A的化学名称是______。 (2)B生成C时新构筑官能团的名称是______。 (3)A转化为E的四步反应中，属于取代反应的是______（选填“A→B”、“B→C”、“C→D”“D→E”）。 (4)已知极易发生水解反应，F→G的转化过程中加入的作用是______。 (5)已知H为五元环结构，请在横线上填写有机物的结构简式，补全化学方程式：______。 G（______）（______）→I (6)B→C的反应中，还会生成与C互为同分异构体的副产物K，写出K的结构简式：______，请从极性视角判断更容易生成的产物为______（填“C”或“K”）。 (7)L为的同分异构体，满足下列条件的L有______种（不考虑立体异构）。 ①苯的三元取代物；②能与溶液发生显色反应；③能发生水解反应且1 mol L消耗4 mol NaOH。其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1的结构简式为______（任写一种）。 【答案】(1)丙烯酸甲酯 (2)（酮）羰基 (3)B→C (4)F→G生成水，与水反应，促进平衡右移，提高产率（意思相近即可） (5)、 (6) K (7) 12 或 【分析】 首先分析下反应合成路线，从A为起始原料出发，和巯基乙酸甲酯发生加成反应生成B，在碱的催化下发生已知条件ⅱ的酯缩合反应生成C，C和氢氰酸发生加成反应生成D（），D继续在三氯氧磷催化下发生消去反应生成E，E在酸催化下发生水解生成F，F在二氯亚砜催化下发生分子内脱水缩合反应生成G（），G和H（）发生已知条件ⅰ的反应生成I，I进一步反应生成目标产物J，据此回答以下各问； 【详解】（1）A的结构为 ，根据系统命名法，其名称为丙烯酸甲酯。 （2）B在碱性条件下发生分子内酯缩合反应，形成五元环并生成一个新的羰基（ ），因此新构筑的官能团是羰基（或酮羰基）。 （3）A→B：加成反应（双键与硫醇加成），B→C：取代反应（分子内酯缩合，脱去一分子甲醇，相当于取代），C→D：加成反应（氰化氢加成到羰基），D→E：消去反应（脱去一分子水，形成双键）。 （4）F→G反应会生成一分子水，与水反应，促进平衡向右移，提高产率。 （5） 根据分子式 C6H4O3S 和反应路径推断，G 为含硫五元环酸酐结构，不饱和度为5，故为双环结构，结构简式为，H 为五元环二烯醚，分子式 C4H4O，结构简式为。 （6） K为与硫相连的丙酸甲酯基断裂，和乙酸甲酯基的α碳上的氢发生酯缩合反应而形成，故结构简式为，B（）发生酯缩合反应生成C时，断裂①号α碳上的碳氢键，因硫元素的电负性大于碳，因此②号α碳受酯基和硫原子吸电子的双重影响，碳氢键极性更强，因此从极性视角判断更容易生成副产物K。 （7） 与FeCl3溶液发生显色反应说明结构中至少存在一个酚羟基，能发生水解反应，说明结构中存在1个酯基，因只含4个氧原子，故最多存在两个酚羟基，又因为1 mol L消耗4 mol NaOH，则4个氧原子中2个以酚羟基形式存在，且1 mol酯基水解时消耗2 mol NaOH，即为酚酯基，所以苯环上的三个取代基分别为（C3H7COO-、-OH、-OH），C3H7-有2种结构，三个取代基在苯环上的位置异构有6种，故同分异构体数量为6×2=12种；因其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1，故C3H7-只能是 (CH3)CH-结构，两个羟基的位置是对称的，故有2种同分异构体，结构分别为或。 15．（2026·天津东丽·一模）以芳香族化合物A和有机物D为原料，制备有机物M和高聚物N的合成路线如图： 已知：Ⅰ．A→B是最理想的“原子经济性反应” Ⅱ． (、表示COOH、氢原子或烃基) (1)A中碳原子的杂化方式___________。 (2)B中官能团的名称是___________。 (3)F→H的反应类型是___________。 (4)E的结构简式是___________，N的分子式为___________。 (5)H生成N的化学方程式是___________。 (6)同时满足下列条件的B的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)； ①能发生银镜反应；②苯环上连有三个取代基。 满足上述条件且核磁共振氢谱图峰面积比为，写出其中一种可能的结构简式___________。 (7)参照上述合成路线和信息，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：___________。 【答案】(1)杂化和杂化 (2)羟基、碳碳双键 (3)酯化(取代)反应 (4)    (5)   (6) 16 或   (7)    【分析】 芳香族化合物A与CH≡CCH3反应生成B，A→B是最理想的“原子经济性反应”，由B的结构简式知，A的结构为；B与H2在催化剂、加热条件下发生加成反应生成C，C与G反应生成M，结合G、M的结构简式知，C的结构为；D与HCN/H+发生题给已知Ⅱ的反应生成E，E的结构为，E在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F的结构为，F与H2在催化剂/加热条件下发生加成反应生成G；F与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成H，H的结构为，H发生加聚反应生成N。 【详解】（1）由A的结构可知，A中苯环上的碳为sp2杂化，甲基上的碳为sp3杂化，所以A中碳原子的杂化方式为杂化和杂化； （2）由B的结构简式知，B中官能团的名称为碳碳双键、(酚)羟基； （3）根据分析，F与CH3OH发生酯化反应生成H，酯化反应也是一种取代反应； （4） 根据分析，E的结构简式为 ，由N的结构简式可知，N的分子式为； （5） H发生加聚反应生成N，反应的化学方程式为n； （6） B的分子式为C10H12O、不饱和度为5；B的同分异构体能发生银镜反应说明含—CHO，苯环上连有三个取代基，三个取代基可以为①—CHO、—CH3CH2和—CH3（先写出其中两个取代基，有邻、间、对三种位置，用第三个取代基代替苯环上的H，依次有4、4、2种，共10种）；②—CH2CHO和2个—CH3（先写出2个—CH3，有邻、间、对三种位置，用—CH2CHO代替苯环上的H，依次有2、3、1种，共6种），符合条件的B的同分异构体有10+6=16种；满足上述条件且核磁共振氢谱图峰面积比为1∶1∶2∶2∶6的结构简式为、 ； （7） 的单体为，对比丙烯（CH2=CHCH3）与的结构简式，结合题给已知Ⅱ，CH2=CHCH3先与H2O在催化剂、高温、高压条件下发生加成反应生成，发生催化氧化反应生成，与HCN/H+反应生成，发生缩聚反应生成，合成路线为 。 16．（2026·广西桂林·一模）化合物H是合成慢性丙肝病毒治疗药物的中间体，其合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A中含有的官能团名称为___________。 (2)B→C反应类型为___________；C分子中手性碳原子的个数为___________。 (3)C→D反应的化学方程式为___________。 (4)E的结构简式为___________；满足下列条件E的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱各组峰面积比为的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①含结构；②环上有2个取代基。 (5)根据上述信息，写出以、为主要原料制备的合成路线___________。 【答案】(1)羰基、硝基 (2) 还原反应 2 (3) (4) 6 、(任写一种) (5)、 【分析】 分析题中所给的合成路线，A、B、C的结构未知，从D采用逆推法推测C的结构，从C到D是题示已知条件②所给的反应类型，故C的结构简式为，B到C的分子式多四个氢，考虑还原加氢反应，还原两个双键，结合C含有的两个羟基，B的结构简式可以推测为（符合所给的分子式），B由A通过题示已知条件①的反应生成，故A的结构简式为。再根据逆推法推测F、G的结构，从H的结构推测，H发生了酰胺化反应生成G，则G的结构简式为，F通过铁/盐酸还原得到G，则F的结构简式为，D和E发生环化反应生成F，则E的结构简式为，据此回答以下各问； 【详解】（1）A中含有的官能团为：硝基、羰基（酮羰基）。 （2） B到C的官能团变化为双键羰基变成单键羟基，故为还原反应；C中只含有2个手性碳原子，如下图所示（用★标出手性碳原子）。 （3） C→D反应为C和CH3SO2Cl发生已知条件②的反应，故反应方程式为。 （4） E的结构简式为；含吡啶的结构，因分子式为C7H9N，不饱和度为4，故除吡啶环外无不饱和碳，另外环上有两个取代基，故剩余碳原子结构均为-CH3，满足条件的同分异构体共有6种，分别为2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-二甲基吡啶；其中核磁共振氢谱各组峰面积比为的结构简式为、（任写一种即可）。 （5） 采用逆推法推出方框内物质的结构，从终产物结构可以看出，最后一步为脱水缩合，故可以从碳氮双键断开，第二步产物结构为，根据铁/盐酸的条件，判定此步为还原反应，氨基由硝基还原获得，故第一步产物结构为。 17．（2026·河北保定·一模）尼达尼布(化合物M)是针对特发性肺纤维化而开发的小分子酪氨酸激酶抑制剂，是一种靶向治疗的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件简化或略去)。 回答下列问题： (1)F中含氧官能团名称：___________。 (2)A生成C的化学反应方程式为___________。 (3)由D生成E的反应类型为___________。 (4)化合物J的结构简式为___________。 (5)由K生成L的同时，还会生成两个相同的小分子，则小分子为___________。(填名称)。 (6)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环；②有三个取代基；③能发生水解反应。 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1：1：2：4的同分异构体的结构简式为___________。 (7)已知：(i)    (ii) N()是一种黄酮类化合物，以苯酚、苯乙酸()、三乙氧基甲烷()为原料，设计合成N的路线___________(用流程图表示，无机试剂和有机溶剂任选)。 【答案】(1)硝基、羧基 (2) ++HCl (3)还原反应 (4) (5)乙醇 (6) 26种 、 (7) 【分析】 B的分子，不饱和度为1，结构简式为，发生取代反应； 发生取代反应，结合C的分子式知C的结构简式为；发生硝基还原反应，故E的结构简式为；发生酯化反应，故G的结构简式为；发生取代反应，故H的结构简式为；发生脱羧、还原、环化，J的结构简式为；发生氮酰化反应，故K的结构简式为；发生缩合反应；发生加成 、 消除 、脱保护；据此分析解题。 【详解】（1）观察F的结构，含氧官能团为羧基（）和硝基（）； （2） A的仲氨基（）作为亲核试剂，进攻B的酰氯羰基，发生亲核取代，生成酰胺C（），反应方程式为：++HCl； （3）由分析知硝基变氨基，发生还原反应； （4） 由分析知发生脱羧、还原、环化，J的结构简式为； （5） 由分析知的反应，脱去2分子乙氧基，则小分子为乙醇； （6） A的结构简式为，A的分子式：（不饱和度Ω=5，含苯环）条件拆解① 含苯环（Ω=4，剩余Ω=1）；② 三个取代基；③ 能发生水解反应 → 含酯基（）或酰胺基（）（Ω=1），满足条件的3个取代基组合共3类：组合1：、、甲酸酯基；两个氨基在苯环上取代位置有三种（邻、间、对），对应甲酸酯基可取代位置如图、、共2+3+1=6种； 组合2：酰胺基（）、、；氨基和羟基在苯环位置有邻、间、对三种，对应酰胺基（）位置如图、、共4+4+2=10种； 组合3：甲酰胺基（）、、；同组合2也是10种，故共有6+10+10=26种；核磁共振氢谱条件：4组峰，峰面积比1:1:2:4，峰面积比对应氢原子数：1+1+2+4=8，与A的氢原子数一致，说明分子高度对称，故结构简式为： 、； （7） 利用信息(i)反应原理将苯乙酸（）与苯酚（）进行取代生成；结合发生缩合反应，将与三乙氧基甲烷（）缩合去2分子得到；结合信息(ii)将转化为N；结合各步转化条件得合成N的路线为：。 18．（2026·江西宜春·一模）苯磺酸左旋氨氯地平是目前治疗高血压的主要药物。经由如图反应路线可制备苯磺酸左旋氨氯地平的中间体M(部分试剂及反应条件略)。 已知： 回答下列问题： (1)中间体M中含氧官能团名称为___________。 (2)B→C的反应试剂和条件分别为___________。 (3)化合物E的名称为___________。 (4)I→F的反应类型___________。 (5)E+F→M的化学方程式为___________。 (6)D与足量发生加成反应的有机产物为R，写出符合下列条件有机物R的同分异构体的结构简式___________。 ①-NMR谱检测表明有3组峰，且峰面积之比为6：6：1 ②分子中仅含一个杂化碳原子 (7)已知： 设计以环己醇( )和乙醇为原料合成的路线流程___________。 【答案】(1)羰基、酯基 (2)氯气、光照 (3)邻氯苯甲醛(或2-氯苯甲醛) (4)取代反应 (5)CH3COCH2COOCH2CH3+ +H2O (6)或或 (7) 【分析】 由有机物的转化关系可知，在氯化铁作催化剂条件下 与氯气发生取代反应生成 ， 光照条件下与氯气发生取代反应生成 ， 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成 ，则D为 ；催化剂作用下 与氧气发生催化氧化生成 ；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则G为、H为；浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成，则I为；发生信息反应生成，则F为；碱性条件下与 反应生成，据此解题。 【详解】（1）根据化合物M的结构简式可知，中间体M中含氧官能团名称为羰基、酯基； （2） 由分析可知， 光照条件下与氯气发生取代反应生成 ，则B→C的反应试剂和条件分别为氯气、光照； （3） E的结构简式为，化合物E的名称为邻氯苯甲醛(或2-氯苯甲醛)； （4）由分析可知，I→F的反应类型为取代反应； （5） E+F→M的反应为碱性条件下与 反应生成 和水，反应的化学方程式为CH3COCH2COOCH2CH3+ +H2O； （6） 由分析可知，D的结构简式为 ，则R的结构简式为 ，R的同分异构体的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6:6:1，则结构简式为 、或； （7） 由有机物的转化关系和题给信息可知，以环己醇和乙醇为原料合成 的合成步骤为浓硫酸作用下 共热发生消去反应生成 ， 与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成 ，浓硫酸作用下 与乙醇共热发生酯化反应生成 ， 发生题给信息反应生成 ，合成路线为 。 19．（2026·辽宁大连·一模）螺岩兰草酮(H)是一种重要的植物植保素，一种合成路线如下： 已知：①，、、代表烷基或H ②E→F的反应机理： (1)A的分子式为___________。 (2)F中所含官能团的名称为___________。 (3)G→H的反应类型为___________。 (4)B→C的化学方程式为___________。 (5)B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种；其中，苯环上一氯取代物只有1种的结构简式为___________。 (6)根据上述合成路线以及E→F的反应机理，写出N以及P的另一种结构简式：N：___________；P：、___________。 【答案】(1) (2)(酮)羰基、碳碳双键 (3)取代反应 (4)+Br2+HBr (5) 22 或 (6) 【分析】 B与溴发生取代反应生成C，结合D的结构简式中的位置，C的结构简式为； 【详解】（1）根据结构简式，A的分子式为； （2）F中所含官能团的名称为(酮)羰基、碳碳双键； （3） G→H的反应中取代碘原子生成H，反应类型为取代反应； （4） B与溴发生取代反应生成C，C的结构简式为，化学方程式为+Br2+HBr； （5） B的分子式为，同分异构体中能使FeCl3溶液显色，说明含有苯环和酚羟基，若苯环上含有4个侧链，为3个甲基、1个酚羟基，有6种结构；若苯环上含有3个侧链，为1个甲基、1个乙基、1个酚羟基，有10种结构；若苯环上含有2个侧链，可以为1个正丙基、1个酚羟基或者1个异丙基、1个酚羟基，各有邻、间、对3种结构；共有22种符合条件的同分异构体；其中，苯环上一氯取代物只有1种，说明结构高度对称，结构简式为或； （6） 依据已知反应①和M的结构简式，N为；根据电催化机理，P的结构简式为或。 20．（2026·北京东城·一模）降压药阿折地平的一种合成路线如下。 已知： (1)G中官能团的名称是________。 (2)反应①的化学方程式是________。 (3)反应②和③中都有生成，则D的结构简式是________。 (4)已知：2E→F，F为四元环酯且核磁共振氢谱有两组峰（峰面积之比为）。 i.F的结构简式为________。 ii.下列说法正确的是________（填序号）。 a.E分子中碳原子的杂化类型为和     b.反应④为消去反应 c.反应⑤和⑥的原子利用率均为100% (5)M和L的结构简式依次是________、________。 【答案】(1)酯基、羰基 (2) (3) (4) abc (5) 【分析】 A分子式为，可发生酯化也可脱水得到分子式为的E，故A为乙酸；A脱水得到E为乙烯酮。A与乙醇酯化得到B，B为乙酸乙酯；两分子B经克莱森缩合脱一分子乙醇得到D乙酰乙酸乙酯（）；D与2-丙醇酯交换脱乙醇得到G为。两分子E二聚得到F，F为四元环酯、NMR有两组峰面积比1：1，故F为；F与2-丙醇开环得到G。G与M反应得到K，M分子式为，结合最终阿折地平结构，可知M为间硝基苯甲醛（），K为缩合产物；最终K与L按已知Hantzsch反应生成阿折地平，L对应结构为。 【详解】（1）G结构为，官能团为羰基（酮羰基）和酯基； （2）反应①是乙酸与乙醇的酯化反应，浓硫酸加热可逆条件：； （3）由分析可知D的结构简式为； （4）由分析可知F的结构简式为； a. E为，中间C为杂化，两端C为杂化，杂化类型为和，a正确； b. 反应④是1分子乙酸脱去1分子水生成不饱和的乙烯酮，属于消去反应，b正确； c. 反应⑤只有F生成，反应⑥只有G生成，均无副产物，原子利用率均为，c正确； 故选abc； （5）由分析可知M的结构简式为；由分析可知L的结构简式为。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $