2.3.1 苯 课件-2025-2026学年高二上学期化学人教版选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳香烃 课时1 苯 选择性必修3 2. 了解苯的物理性质，掌握苯的化学性质，如取代反应(与液溴、浓硝酸、浓硫酸的反应)、加成反应(与氢气、氯气的反应)和氧化反应(燃烧)； 学习目标 本节重点 本节难点 1. 明确芳香烃的概念，掌握苯的分子结构，包括其空间结构、碳原子杂化方式、化学键特点等，能用不同方式表示苯的分子组成和结构； 2 教师点拨 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 教师点拨 苯不能发生碳碳双键可发生的反应：苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色； 如何证明苯环中不存在单双键交替结构？ 【现象】加入KMnO4溶液后不褪色；加入溴水不褪色并分层，苯在上层(橙红色)，水在下层(无色)；溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。 结构 苯分子中六个碳碳键均等长呈平面正六边形； 性质 邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替结构，应有两种结构。 二氯代苯的结构 Cl Cl Cl Cl 教师点拨 一、苯的分子结构 分子式 最简式 结构式 结构简式 填充模型 球棍模型 C6H6 CH 120° 分子构型 碳原子采取sp2杂化、碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)连接，碳原子与碳原子之间以大π键相连，键角为120°，分子中的所有原子连成平面正六边形；分子中的所有原子处在同一平面。 教师点拨 二 、苯的性质 物理性质 苯是一种无色，有特殊气味的液体，有毒，不溶于水；苯易挥发，熔沸点较低，常温下密度为0.88 g/cm3。 化学性质 大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更加牢固，使得与C相连的氢原子活动性增强。即一定条件下，苯分子中的C-H键可断裂，H原子可被其他的原子或原子团取代！当能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键也会被破坏，故苯也可发生加成反应。 教师点拨 氧化反应||可燃性 苯有可燃性，在空气里燃烧会产生浓重的黑烟 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 点燃 加成反应 在以Pt、Ni为催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应生成环己烷 3H2 催化剂 3Cl2 光照 Cl Cl Cl Cl Cl Cl (六六六农药) 教师点拨 取代反应 苯与液溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯。 Br2 FeBr3 Br HBr ↑ Fe H < 0 溴苯 Fe3+作催化剂，无催化剂不反应 液溴，不能用溴水 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水 2Fe＋3Br2=2FeBr3 烧瓶中：液体轻微沸腾，充满红棕色气体；锥形瓶中：导管口有白雾；烧瓶底部：有褐色不溶于水的液体。 教师点拨 将苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑；3～5 min滴有AgNO3的锥形瓶 实验现象 注意事项 ① 实验中需使用液溴，不能使用溴水；试剂的加入顺序：苯→液溴→Fe屑 ② 反应中加入的是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3 ③ 长导管的作用：导气兼起冷凝回流作用；导管末端不能伸入到液面中(HBr易溶于水，防止倒吸) ④ 如何除去混在HBr中的溴蒸气：将产生的气体先通过盛有苯或CCl4的洗气瓶(除去溴)，再通入AgNO3溶液中。 教师点拨 【思考】如何证明苯与液溴发生的是取代反应? B.NaOH溶液的作用：除去溴苯中的溴 C.除去溴蒸汽，净化HBr气体 D.溶液变红，检验HBr E.产生淡黄色沉淀，检验HBr F.除去HBr尾气 D、E、F导管不插入液面以下：防倒吸 ⑤ 烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是 ，要得到纯净产物，可用NaOH溶液洗涤；洗涤后分离粗产品使用的仪器是分液漏斗。 与Br2 教师点拨 在浓硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯 水浴 加热 温度计必须悬挂在水浴中 浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡 慢慢滴入 反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应 催化剂和吸水剂 实验现象：瓶底生成不溶于水的淡黄色油状液体 教师点拨 (2) 如何更好的控制温度？其方法的优点有什么？ (1) 试剂的加入顺序是什么？ 先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50~60℃后加苯。 水浴加热的优点：容易控制温度，受热均匀 反应温度控制在50~60℃，需水浴加热。 (温度低于50℃，不易反应；温度过高，苯挥发，硝酸分解) (3) 试管上方的长导管的作用是什么？ (4) 分离硝基苯和水混合物的方法是什么？分离硝基苯和苯混合物的方法是什么？ 冷凝回流、减少反应物的挥发。 分液法，蒸馏法。 教师点拨 HNO3 50 ~ 60℃ 浓硫酸 NO2 H2O HO NO2 HO H 无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大 硝基苯 HO SO3H 苯磺酸 SO3H HO H 易溶于水，强酸 磺酸基 浓硫酸作用：反应物和脱水剂 教师点拨 产物中含有溴苯、苯、HBr和Br2 试剂： 操作： 目的： 水 分液 除HBr HBr水溶液 溴苯 苯、溴 试剂： 操作： 目的： NaOH 分液 除Br2、HBr NaBr溶液 NaBrO溶液 溴苯 苯 溴苯 苯 蒸馏 除苯 操作： 目的： 思考：如何得到纯净的溴苯？ ①、水洗：除去FeBr3、HBr ②、NaOH洗涤：除去溴单质 ③、水洗：除去NaOH等无机物 ④、分液、干燥：除去水分 ⑤、蒸馏：除去苯 FormatFactory : www.pcfreetime.com Lavf56.40.101 Tencent APD MTS Lavf58.20.100 $