内容正文:
第二章 烃
第一节 烷烃
第2课时 烷烃的命名
甲基:-CH3
乙基:
-CH2CH3
或-C2H5
常见的烃基
-CH2CH2CH3
CH3CHCH3
正丙基:
异丙基:
烃分子中去掉一个氢原子后剩余的原子团称为烃基
苯基: -C6H5
甲烷分子去掉1个氢原子是甲基(—CH3)
乙烷分子去掉1个氢原子是乙基(—CH2CH3或—C2H5)
一、烃基
①碳原子数在十以内依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示
②碳原子数在十以上的用大写数字表示(如十一、十二等)
③当碳原子数相同时,在某烷(碳原子数)前面加“正、异、新”来区别
正戊烷
异戊烷
新戊烷
1、习惯命名法(称为某烷)
CH3CH2CH2CH2CH3
二、烷烃的命名
由于烷烃分子中碳原子数目越多,结构越复杂,同分异构体的数目也越多,习惯命名法在实际应用中有很大的局限性。一套系统合理的命名方法便应运而生,这就是我们今天要学习的系统命名法。
【活动】尝试给以下物质命名
这个有点问题,学生用新辛烷命名,应该增加三个支链的,或者最好的是展示出该物质的其他同分异构体
4
(1)选主链,称某烷:选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作某烷”。
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
己烷
戊烷
√
出现多条等长的最长碳链时,选支链最多
己烷
√
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
2、系统命名法
5
(2)编序号,定支链:选定主链中离取代基最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位,以确定取代基在主链中的位置。
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
注意:不管从主碳链的哪端开始,支链的位置都同样近时,遵循简单优先原则
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6
3-甲基
3-乙基
√
从靠近最简单支链一端编号
6 5 4 3 2 1
最近
最简
6
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
2,2,3,5
不管从主碳链的那端开始,支链的位置都相同,而且都一样简单(—CH3)怎么办?
——同样近同样简时,编号之和最小原则
编序号的原则:
近,简,小
2,4,5,5
6 5 4 3 2 1
√
2-甲基
2-甲基
(3)写名称:
a.将取代基名称写在主链名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字和名称之间用短线隔开。
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6
3 - 甲基-4 -乙基己烷
注意:先简后繁(简单的取代基写在前)
8
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
6 5 4 3 2 1
CH3
b.如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并,用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略),表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。
2,2,5,5 — 四甲基 —3 —乙基己烷
将课本中的(3)(4)合并成写名称
9
2,2,3 –三甲基丁烷
1.用系统命名法给下列烷烃命名。
CH3
CH3
CH3 C CH CH3
CH3
2,2,4,4-四甲基己烷
C2H5 CH3
CH3 C CH2 C CH3
CH3 CH3
【课堂练习】
2,3-二甲基-4-乙基庚烷
2、判断下列命名的正误,若错误,写出正确的名称
(1) 1–甲基丁烷
(2)2 –乙基丁烷
(3)2 , 3 –二甲基 - 2 –乙基己烷
(4)2 , 3-二甲基-4-乙基己烷
√
×
×
√
结论:甲基不能连在第一个C上,乙基不能连在第二个C上
三、烯烃和炔烃的系统命名方法
烯烃与炔烃的命名与烷烃的命名基本相同,但应注意以下几点:
1、选主链:主链应包含双键或三键(官能团)在内
2、编号位:从离双键或三键(官能团)最近的一端开始
3、必须标明双键或三键(官能团)的位置及数目
CH2=CH—CH2—CH3
烯
物质类别
官能团位置
丁
—
1
1 2 3 4
CH3— C=CH—CH3
CH2
CH2
CH3
-2-己烯
3–甲基
CH≡C— CH—CH3
CH2
CH2
CH3
-1-己炔
3–甲基
3 2 1
4 5 6
1 2 3
4 5 6
CH—C≡C—CH2—CH3
2—戊炔
后期整理,
13
CH2=CH—CH=CH2
CH3—C=CH—CH=CH—CH3
CH3
2,4 —己二烯
烯
官能团数目
丁
二
1,3—
2—甲基—
1 2 3 4
1 2 3 4 5 6
14
1、习惯命名法
苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯, 被乙基取代后生成乙苯 。
甲苯
乙苯
如果两个氢原子被两个甲基取代后,则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同,二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同,可分别用“邻”“间”和“对”来表示:
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
四、苯的同系物命名
苯的同系物:只含一个苯环,侧链是饱和烃基的芳香烃
15
若将苯环上的6个碳原子编号,可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号,则邻二甲苯也可叫做1,2—二甲苯;间二甲苯叫做1,3—二甲苯;对二甲苯叫做1,4—二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1,2—二甲苯
1,3—二甲苯
1,4—二甲苯
2、系统命名法
如果有不同的取代基,则以较复杂的取代基的位置为起点,将苯环上的6个碳原子编号,使取代基号数和要小。如:
邻甲乙苯
2—甲基乙苯
间甲基苯乙烯
3-甲基苯乙烯
步骤 结构简式 名称
①先写有最长碳链的结构简式 己烷
②主链碳原子由6个减为5个,甲基有两种可能的位置分布 2甲基戊烷
3甲基戊烷
③主链碳原子由5个减为4个,两个甲基有两种可能的位置分布 2,3二甲基丁烷
2,2二甲基丁烷
(2)4种;结构简式分别为
—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH3、—C(CH3)3。
19
CH2▔CH2▔CH2
OH OH
1,3-丙二醇
1.给下列醇命名
课 堂 练 习
CH3
CH3-CH-CH3
CH3
CH2
CH3-CH-CH-CH3
CH3
CH3
C2H5
CH3-CH-CH2-CH-CH3
C3H7
C – C – C – C – C
C
C
C
C
C
丙烷
戊烷
辛烷
2,2-二甲基
2,3-二甲基
3,5-二甲基
2.给下列物质命名
2,3二甲基4乙基庚烷
2甲基—5—乙基庚烷
3,3—二甲基—5—乙基庚烷
3.给下列物质命名
22
4.判断下列名称的正误:
⑴ 3,3 – 二甲基丁烷;
⑵ 2,3 –二甲基-2 –乙基己烷;
⑶ 2,3-二甲基-4-乙基己烷;
⑷ 2,3,5 –三甲基己烷
√
×
×
√
本节课到此结束
$