重点强化二 有机合成与推断-【金试卷】2025-2026学年高二化学选择性必修2&选择性必修3同步单元双测卷（人教版）

l0.BA可由1'与2发生反应时得到，正确；B不可由题给物质分子内的Diels一Alder 反应得到，错误；C可由1'与3发生反应时得到，正确；D可由1'与1发生反应得到， 正确。 11.BC甲与乙结构不相似，且组成上不相差1个或若千个CH2原子团，不互为同系 物，A错误；反应①中苯甲醛中的醛基发生加成反应，对比丙、丁的结构可知反应② 为消去反应，B正确；物质丙中含苯环和醛基，可以发生加成反应，含羟基，可以发 生酯化反应（取代反应），与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生 消去反应，醛基和羟基均可被氧化，C正确；物质丁中含有碳碳双键，可以发生加聚 反应生成高聚物，不能发生缩聚反应，D错误。 8 12.B根据该烷烃的碳链结构：1只36风°，可判断能形成双键位置有1和2之间 549 (同4和5之间)、2和3之间（同3和4之间）、3和6之间、6和7之间、7和8之间 (7和9之间相同)，其中2和3之间（同3和4之间）形成的烯烃存在顺反异构，则 该烃共有6种。 13.AB根据M的结构简式，可知该有机物中有羧基、羟基，可发生酯化反应（取代反 应)、缩聚反应、消去反应（与羟基相连的C原子的相邻C原子上有氢原子）、中和反 应，A正确；根据M的结构简式，可知其分子式为C1H6O5,B正确；M中只有羧基 能与氢氧化钠反应，1molM最多能与1 mol NaOH反应，C错误；烃基上有两种等 效氢原子，一氯代物有两种，D错误。 14.BDC,H0的同分异构体有正丁烷、异丁烷2种，A错误；CH有5类氢原 子，其一氯代物有5种，B正确；C4H8O属于醛类，则含有一CHO,同分异构体取决 于一C3H2,有两种同分异构体，C错误；C4H9COOH属于羧酸，同分异构体取决于 一C4Hg,有4种同分异构体，D正确。 15.AC根据合成路线可知，A取B为烷烃的取代反应，B到C1、C2的反应条件为 NaOH的醇溶液、加热，为卤代烃的消去反应，其可能的产物有两种： CH3 H3CC-C一CH3和CH3CHC-CH2;根据E到F1和F2的反应可知，C2 CH3 CH CH CH3 的结构简式为H3CCC-CH3,C的结构简式为CH3CHC一CH2;C2到 CH3 CH3 CH3 BrBr D的反应为加成反应，D的结构简式为H3C一C C一CH3;D到E为消去反 CH3 CH3 应，E的结构简式为H2C=CC=CH2,则F1的结构简式为 CH3 CH3 CH2 BrC-CCH2Br,F2的结构简式为CH2 BrCBr CH3。A→B属于取代反 CH3 CHa ①②③ 应，A中有两种不同化学环境的氢原子，其二涣代物有六种：CCCC、 Br CC ⑤④ Br ⑥ CCCC(标号为另一个溴原子的位置)，A正确；B转化成C1和C2均属于 CC 消去反应，且均消去一分子氯化氢，故C1和C2分子式相同，B错误；由以上分析可 知，C正确，D错误。 16.答案(1)②③④(2)D(3)8 解析(1)②③④的最长碳链均有4个碳原子，都有一个一CH3均连在离端点第2 个碳原子上，为同一物质。(2)能与金属钠反应放出H2,说明结构中含有一OH。 将C5H12O写成C5H11OH,先写出C5H12的碳架异构，再写一OH的位置异构。 C⑧ ①②③ ④⑤⑥⑦ CCC一CC、CCCC、CCC,所以分子式为C5H2O的醇共 C 有8种。(3)用一COOH替换C5H12中的一H,即C5H11一COOH,C5H11一COOH 与C5H11一OH的同分异构体数目相等，因此C6H12O2的同分异构体共有8种。 17.答案(1)取代反应（或水解反应） (2)2 Cu/Ag-2H2O+2 CH,CH,OH+O:△ CH2CHO CHO (3)〔 CHCOOC2Hs (4)9 解析(4)E的分子式为C8HO2,其同分异构体属于芳香族化合物，说明含有苯环；能 与NaOH溶液反应，说明含有酚羟基羧基、酯基中的一种；不能与FCl3溶液作用显紫 色，说明不含酚羟基。若含有羧基，除去E本身，则苯环上的另一个取代基为一CH3,结 CH H2C 构简式为 -COOH、 C0H、H,C》 COOH;含有酯基， 可以是 C0-CH、HCOOCH2 H:C HCOO〈 》、HCO0《〉 、HCOO 一CH3,故符合条件的同 分异构体共有9种。 18.答案(1) CHO (2) -CHO CHO CHO CH2CHO(任 意三种即可) (3)取代反应 解析A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为酮羰基B与甲醛发生加成反应生成 C,C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为 。D与乙醇发生酯化反应生成E,E中与酯基相连的碳原子上的氢 COOH 原子被正丙基取代生成下，则F的结构简式为 ,F先在碱性条件 COOC2Hs 下发生水解反应，然后酸化得到C,据此解答。(2)具有六元环结构并能发生银镜反 应的B的同分异构体的结构筒式中应含有醛基，则可能的结构为 一CHO CHO CHO -CHO CH2CHO。(3)根据以上分析可 知⑤的反应类型是取代反应。 19.答案(1)加成反应 CHs OH CH,OH (2) (3)H,CC(〉CH或H,CC-CH, CH3 OH CH3OH 解析 (I)对比A和B的结构差异，并结合题给信息，可推断出A先与丙酮发生加 OHO 成反应生成 ,再发生消去反应生成B。(2)由D→E的反应条件可知， 酯基水解，形成的一CH一CHOH结构不稳定，易异构化为一CH2CHO,则 C丫在碱家浅中的水解产尚为 (3)G的分子式为C11H16O2,不饱 Br 和度为4，G的同分异构体可与FCl3溶液发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环 结构的不饱和度为4，则没有其他不饱和键；除苯环结构外，还有5个C原子，分子 中有4种不同化学环境的氢原子，说明具有高度对称性；满足条件的G的同分异构 CH3 OH CH,OH 体的结构是H3C—C CH3、H3CC CH3。 CH3 OH CH3OH 重点强化二有机合成与推断 1.D醛(RCHO)与氢气发生加成反应生成醇(RCH2OH),该反应也属于还原反应，A 不符合题意；酯类(R1COOR2)水解生成酸(R1COOH)和醇(R2OH),B不符合题意； 烯烃和水发生加成反应可以引入一OH,C不符合题意；烷烃一般只能和卤素发生取 代反应生成卤代烃，不能直接引入一OH,D符合题意。 2.D①中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短；②中反应生成苯甲酸，碳链缩短；③中反应 使碳碳键断裂，碳链缩短；④中反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短；⑤中反应生成溴 代烃，碳链长度不变。 3.B乳酸形成聚乳酸的化学方程式为mCH,CHCOOH催化剂HE0-cH choH OH CHz +(n-1)H2O,A正确；乳酸与足量的钠反应：CH3 CHCOOH+2Na→ OH CH3 CHCOONa+H2个，C正确；两分子乳酸可形成六元环酯 ONa 0 C-0 CH:CH CHCH3,D正确。 O-C 0 4.C反应②中醇羟基发生消去反应，形成碳碳双健，A正确；由X、Y的结构筒式得，1 分子X生成1分子Y的同时还得到1分子C2HOH,B正确；Z含有酯基，在强碱性 溶液中会发生水解，C错误；Y的结构中与醇羟基连接的碳原子有两个邻位碳原子 HO 0 上有氢原子，则发生消去反应可能生成副产物 ,D正确。 CH2 5.CA中存在副产品CH3COOH,反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较 低；B中存在副产品CCl2和H2O,反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较 低；C中反应物全部转化为目标产物，原子利用率为100%，原子利用率最高；D中存 在副产品HOCH2CH2一O一CH2CH2OH和H2O,反应物没有全部转化为目标产 物，原子利用率较低。 参考答案93 6,B由M的球棍模型可知，M为H,C人○CHO,过程①为丙烯醛中碳碳双键 断裂和异戊二烯发生1,4一加成反应生成M,A、D正确；过程②为M在催化剂作用 下生成对二甲苯(H,C〈CH,)和H,0,过程中无C-0能的断梨和形成，B CHs 错误；异戊二烯与丙烯醛发生加成反应也能生成 CH0,再经过程②得到间 二甲苯，C正确。 7.BX中有溴原子，且与澳原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以在 NOH醇溶液中加热发生消去反应，A错误；己烷雌酚分子中苯环上羟基邻位上有 氢原子，可与HCHO发生类似生成酚醛树脂的缩聚反应，B正确；1个己烷雌酚分子 中有2个酚羟基，1个苯酚分子中只有1个酚羟基，且两者不相差若千个CH2原子 团，不互为同系物，C错误；X中没有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基等可以和澳水反应 的基团，则不能和溴水反应，Y中有酚羟基，能与饱和溴水发生取代反应，D错误。 8.DCH=CH与试剂a发生加成反应生成B,HOOCH=CHCOOH脱水生成C,B 和C聚合生成M,根据聚合物M的结构简式可知，M的单体为CH2一CH一OCH3 HH HH ,故B为CH2=CH-OCH3,C为 ,则试剂a为 0 0 0 01 CH3OH,据此分析解答。由以上分析可知，A正确；CH2一CH一OCH3中双键左侧 HH 的碳原子上连有两个H原子，不存在顺反异构体，B正确； 是对称结 01 =0 01 构，只含有一种氢原子，故核磁共振氢谱只有一组峰，C正确；合成M的反应是两个 含碳碳双键的有机物的加聚反应，D错误。 9.DA项，X分子中只有醛基中有碳氧π键，1molX中含有1mol碳氧π键，错误；B 项，Y分子中碳碳双键与HBr加成后，有1个碳原子为手性碳原子，错误；C项，Y分 子中有羧基和羟基，均为亲水基，Z分子中有羟基和酯基，酯基为疏水基，所以Y在 水中的溶解度大于Z在水中的溶解度，错误；D项，X、Y、Z与酸性KMO4溶液充分 反应所得芳香族化合物均为HOOC《》C0OH,正确。 10.AC甲中含有碳碳双键、醚键、醛基三种官能团，A项正确；根据乙的结构可知，乙 的分子式为C,H8O3,B项错误；丙的同分异构体中分子中含苯环且只含一个环状 COOH OOCH OH OH OH CHO 结构的有 ,共5种，C CHO CHO 项正确；反应①是加成反应，D项错误。 11.D由解题关键可知反应①为加成反应，②为酯化反应，③为加聚反应；c中含有羟 基，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，且羟基有两 种消去方式，可得到两种产物。故选D。 12.AD由X、Y的结构简式可知，还有CH3OH生成，A正确；由Y的结构简式可知， 1molY含有3mol酚羟基和1mol酚酯基，故1molY最多能消耗5 mol NaOH,B 错误；X与足量H2反应后得到的有机物的结构简式为 H0J入34C00CH, OH H026058 ,其含有手性碳原子共8个（标号外)，C错误；苯环上 H07 OCH 酚羟基邻对位上H原子能和Br2发生取代反应，碳碳双键能和Br,发生加成反应， 故等物质的量的X和Y消耗Br2的物质的量均为5mol,D正确。 13.答案(1)CH3COOH取代反应 (2)HOOCCH2 COOH+2C2 H5OH 硫酸C,H,00CCH,C00C,H,+2H,0 △ 94参考答案 (3)1(4)个CHo COOH (5)①羧基（或-COOH)②H3CCCH3 COOH Cl2 (6) -CH2COOH CHCOOH 1)NaHCO 催化剂 2)NaCN 红磷 -CHCOONa H+ CHCOOH CN COOH CI 解析(1)A(C2H4O2)和氯气发生取代反应生成B(CH2COOH),则A为 CH3COOH。(3)G中只有连接一CN的碳原子为手性碳原子，则G含手性碳原子 数为1。(4)结合已知条件和F的结构可知，反应过程中X中醛基上的0原子和E 中一CH2一上的2个H原子结合成水，同时生成碳碳双键，则X的结构简式为 个CH0。(5)①H是E的同系物，含有5个碳原子，故H的分子式为 C5HgO4,I是H的同分异构体，1molI能与饱和NaHCO3溶液反应产生2mol CO2,则I中一定含有两个一COOH;②I的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为 COOH 3:1,说明其结构具有对称性，结构简式为H3CCCH3。 COOH 6)由原料 CH2COOH和产物 CHCO0H的结构简式可知，需在与 COOH 羧基相连的碳原子上再引入一个羧基，可参考A→D的合成路线。 0 CH3 14.答案(1)H3C—CCH3 HaC-C-COOH OH (2)消去反应加聚反应 OH (3)CH2-C-COOH CH3-CH-CH3 浓硫酸CH2 C-COOCH-CH, CHs CHa CH3 CH3 CH3 +H2O nCH3= 催化剂，ECH2 C COOCH(CH)2 COOCH(CH3)2 解析有机物A(C3H6O)应属于醛或酮，因无银镜反应，只能是酮，可推知A为丙 0 酮(H3C-CCH3),其他根据流程图路线，结合题给信息分析。 15.答案(1)3-氯丙烯(2) CN 浓硫酸 3) 甲苯 +H,0 HOOC (4)羧基、羟基(5)取代反应 (6)K+N HOOC COOH (7)10 HOOC COOH 解析(2)比较B、D的结构简式，苯环与氰基来自C,再根据C的分子式可推知C 的结构简式。(3)F不能与饱和NaHCO3溶液反应，故F为E中羟基与羧基发生酯 化反应生成的内酯。(5)根据G的结构简式可知其分子式为C15H21NO2,比较G、 H的分子式知GH为氯原子取代羟基。(6)H的结构简式为 I是一种有机物形成的盐，结合J的结构简式和I的分子式可知，I的结构简式为 K+N- (7)根据题中信息可知E的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1 0 个羧基、1个醛基，苯环上共5个取代基；3个甲基在苯环上的位置有3种，分别为① 第①种情况下，苯环上剩余位置有2种氢原子， 如图 ,则羧基、醛基在苯环上有3种位置；第②种情况下，苯环上剩余位置 有3种氢原子，如图 ,则羧基、醛基在苯环上有6种位置；第③种情况下， 苯环上剩余位置有1种氢原子，如图 ,则羧基醛基在苯环上有1种位置； 故符合题意的同分异构体共有3十6十1=10种。上述同分异构体经银镜反应后酸 CH3 CH3 CH HOOC OOH H2 H2C CH3 化，可得 CH3 HOOC HOOC COOH COOH CH3 CH3 CH3 CH HOOC CHa HOOC CH2 ,共6种产 HOOC COOH HOOC COOH CH3 CHa CH3 物，核磁共振氢谱显示有四组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为 HOOC CH3COOH CH3 H2C H3 HaC CH3 HOOC COOH 16.答案(1)甲苯 (2)羧基加聚反应(3)CD CH3 CHCI2 OCH3 (4) +2C2 光 +2HC1(5)8 NO2 NO2 OCH CH3 解析(1)由反应①的条件可推知，A为 ,化学名称为甲苯。(2)由C→D的 CH3 反应条件及已知信息可知C中含一CHO,则 →B时，2个氯原子取代了2个 NO2 CHCI2 氢原子，B为 ,根据已知信息Ⅱ可知，B的水解产物不稳定，脱水形成C NO2 CHO CH-CH-CHO ),C发生已知信息I中反应生成D( ),D与银氨溶液 N02 CH-CHCOOH 在加热条件下反应得到的产物经酸化得到E( ),E分子中除硝 NO2 CH-CHCOOH 基外的含氧官能团为羧基；E→F反应的化学方程式为n NO2 COOH ECH-CH 一定条件 ,反应类型为加聚反应。(3)D分子中含有一CHO,与 NO2 新制的Cu(OH)2悬浊液共热至沸，产生砖红色沉淀Cu2O,A正确；D分子中苯环 上的氢原子能发生取代反应，碳碳双键和醛基能发生氧化反应、加成反应，B正确； D和E分子中都含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，C不正 确；E分子中有“〔 ◇”和“0- ”两种平面结构，且单键可以旋转，则所有碳 CH3 原子都可能共平面，共平面的碳原子最多有9个，D不正确。(4)反应②为 NO2 与C2在光照下发生取代反应生成 和HCl。(5)由F和H的结构简式可 NO 推知G为HOCH2- OCH3,G的同分异构体中，含有苯环且苯环上的一氯 CH2OH OCH3 CH3 代物只有一种的共有8种，分别是 HO OH CH2OH OCH CH3 OH OH OH HO HO OH CH3 OH HC HO CHs OH OCH3 CH3 ,其中核磁共振氢谱显示有2组峰的是 OH OCH3 17.答案(1)氢氧化钠的水溶液，加热铜或银作催化剂，加热 (2)①④⑤⑦ H:CO OH (3) H3C H3CO CH-CHCOOH ECH-CH] 一定条件 (4)n COOH 10 CH,=CH2 H2O -CH.CH.OHCw/OCH CHOLOLCH.COOH 条件 △ OH SOCl ①NaOH的水溶 0 (5) 液高温高压 ②H CH.CCI OH -COCH 解析(2)反应①是氯原子被羟基取代；反应④是羟基被氯原子取代；反应⑤是取 代反应；反应⑦是甲基被氢原子取代，所以属于取代反应的是①④⑤⑦。 HCO OH (3) CH=CHC一CI和F反应生成 ,由G逆推可知 H3CO OH F的结构简式是 H3 CO CO (4)D分子中含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成高分子，反应的化学 CH-CHCOOH ECH-CH 方程式是n 一定条件 COOH。a.能发生银镜反应， 说明含有醛基；b.苯环上有3个取代基；c.与FeCL3溶液发生显色反应，说明含有酚 羟基，则3个取代基是一OH、一CHO、一CH一CH2,3个不同的取代基在苯环上有 10种结构，所以符合条件的D的同分异构体有10种。 18.答案(1)酮羰基、醛基加成反应（或还原反应） (2) OH NH2 Br 一定条件 3 OHH +HBr 4) H2N- OH OH (5)CHCHCH, 02/Cu CH OH CH:COCI →CH3CCH3 △ Br O 解析(4)J(C8HgNO)的同分异构体需满足的条件：①除苯环以外无其他环；②无 N一O键；③核磁共振氢请有四组峰，且峰面积比为3：2：2：2（有一CH3,结构对 称性较好)，则符合条件的同分异构体的结构简式为 0 H.N CH,、H,C C-NH2。 (5)2一丙醇可催化氧化为丙酮，利用题中已知信息②，丙酮和〔 反应生成 OH CH2O ,利用合成路线中A→B的反应， 和乙酰氯反应生成 O 和Br2发生取代反应生成 ,合成路线见答案。 第三部分综合检测卷 选择性必修3综合检测一 1.A75%的乙醇消毒是利用乙醇分子具有很强的渗透能力，它能穿过细菌表面的膜， 进入细菌的内部，使构成细菌生命基础的蛋白质凝固，将细菌杀死，即能使蛋白质变 性，而次氟酸钠溶液、过氧乙酸是利用其强氧化性消毒，因此，其消毒原理不同，A错 误；聚丙烯属于有机合成高分子材料，B正确；绿色化学要求从源头上消除或减少生 产活动对环境的污染，C正确；聚氯乙烯在使用过程中会慢慢释放出氯化氢，能够造 成食品的污染，不能代替聚乙烯使用，D正确。 0 。。 2.A甲醛的电子式为H:C:H,A错误；苯的分子结构模型为 ,B正确；丙 烯中含有碳碳双键，结构简式为CH3CH一CH2,C正确；1,2一二溴乙烷的结构简式 Br 为BrCH2CH2Br,键线式为Br ,D正确。 3.C该分子中有甲基，具有和甲烷相似的空间结构，所以所有原子不可能处于同一平 面，故A错误；该分子中苯环上只有2种等效氢，一氯代物有2种，故B错误；苯环上 连着甲基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；该 分子中含有的官能团为醚键、羧基，苯甲酸分子中含有的官能团为羧基，两种分子所 含官能团种类不完全相同，不互为同系物，故D错误。 4.C氨基酸通过脱水缩合形成多肽，A正确；植物油含较多不饱和脂肪酸的甘油酯， 含有不饱和键，可发生催化加氢反应，B正确；碳原子数相同的烷烃，支链越多，熔沸 ,点越低，正戊烷的沸点比异戊烷高，乙醇分子间可形成氢键，乙醇的沸点比甲醚高，C 参考答案95重点强化二有机合成与推断 建议用时：75分钟满分：100分 可能用到的相对原子质量：H1C12016P31 一、选择题（本题共9小题，每小题3分，共27分。每小题有一个选项符合题意） 倒 1.有机合成的关键是构建官能团和碳骨架，下列反应不能引入一OH的是 A.醛还原反应 B.酯类水解反应 C.烯烃加成反应 D.烷烃取代反应 密 2.下列反应能使碳链缩短的是 ①烯烃被酸性KMnO.溶液氧化②乙苯被酸性KMnO,溶液氧化 ③重油裂化为汽油 尝 ④CH,COOCH3与NaOH溶液共热( ⑤炔烃与溴水反应 封 A.①②③④⑤ B.②③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④ 3.聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下： 线 CH, CH OH H OH 催化剂 +mH,0 昂 内 乳酸 聚乳酸 下列说法错误的是 不 A.m=n-1 B.聚乳酸分子中含有两种官能团 C.1mol乳酸与足量的Na反应生成1molH2 妆 准 D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 4.羟甲香豆素(Z)可用于治疗新冠肺炎的普通型与重型，其合成过程涉及如下转化，下列有关说法 答 误的是 HO OH HO HO 题 反应① 反应② OC,H H.C OHO H.O OH CH. X A.反应②属于消去反应 B.1分子X生成1分子Y的同时还得到1分子CHOH 举 C.强碱性环境有利于Z的生成 邻 HO D.反应②可能生成副产物 5.绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之 比。在下列制备环氧乙烷(CH2一CH2)的反应中，原子利用率最高的是 () 0 A.CH2=CH2+CH3一C一O一OH(过氧乙酸)→CH2一CH2+CH COOH ) B.CH2 =CH2+Cl2+Ca(OH)2>CH2-CH2 +CaCl,+H2O C.2CH,-CH,+0,催化剂2CH,一CH, ) 催化剂 D.3CH2-CH2 CH2-CH2 +2H2O+HOCH2CH2-O-CH2CH2OH OHOH 6.我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示，有关说法不正确的是 H2C-C-CH-CH2 CH, 异戊二烯 过程①只 ) 0 H2C-CH-C-H- M过程②对二甲苯 丙烯醛 催化剂 A.过程①发生了加成反应 B.过程②有C一H键、C一O键的断裂和形成 错 C.该反应的副产物可能有间二甲苯 ) D.M的结构简式为HC -CHO 7.己烷雌酚是一种非类固醇合成雌激素，其合成路线如下： Br C2Hs C2 Hs H,CO CH-C.H, DM HO CH CHOH Y(已烷雌酚) 下列叙述正确的是 () A.在浓硫酸中加热，化合物X可发生消去反应 B.在一定条件，己烷雌酚可与HCHO发生缩聚反应 C.己烷雌酚与苯酚互为同系物 D.X和Y都能与溴水反应 选择性必修357 8.高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品，合成路线如下： 试剂a C,H OCH. 加成 B 聚合 HH- →十CH2一CHC一C n HOOCCH-CHCOOH 001 0 脱水 高分子M 下列说法不正确的是 A.试剂a是甲醇 B.化合物B不存在顺反异构体 C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D.合成M的聚合反应是缩聚反应 9.化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。 CHO CH-CHCOOH CH-CHCOOCH CH,(COOH), CH,OH 浓H2SO4,△ 、△ CH,OH CH,OH CH,OH X Z 下列有关X、Y、Z的说法正确的是 ( A.1molX中含有2mol碳氧π键 B.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子 C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D.X、Y、Z分别与足量酸性KMnO,溶液反应所得芳香族化合物相同 二、选择题（本题共3小题，每小题4分，共12分。每小题有一个或两个选项符合题意，全部选对得4 分，选对但不全的得2分，有选错的得0分) 10.α一呋喃丙烯醛（丙）为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，其合成路线如下（部分反应试 剂与条件已略去)。下列说法正确的是 0 CHOCH.CHO NaOH OH ② 甲 A.甲中含有三种官能团 B.乙的分子式为C,HoO3 C.丙的同分异构体中分子中含苯环且只含一个环状结构的有5种（不考虑立体异构） D.①、②两步的反应类型分别为取代反应和消去反应 58选择性必修3 11.光刻胶是制造芯片、集成电路的关键材料。某新型的光刻胶（高分子e),可以由芳香族化合物a、 有机物b(丙酮)为原料制备，其合成路线如图： ECH-CH2 a CH2-C-CH c ArSO,Cl/Et N d ArIBN C10H10O2 BuLi CigHieOg 反应② C13H14O2 (引发剂) 反应① 反应③ e 已知：a、c中均含有一COOH。 下列说法错误的是 ( A.反应①为加成反应 B.有机物c脱水成烯的产物可能有2种 C.反应②为酯化反应 D.反应③为缩聚反应 12.化合物Y具有增强免疫等功效，可由X制得。下列有关X、Y的说法正确的是 HO COOCH OH HO AcOH 95%HO HO OCH HO OCH A.X制得Y过程中，还有CHOH生成 B.1molY最多能与4 mol NaOH反应 C.X与足量H2反应后，产物分子中含有11个手性碳原子 D.等物质的量的X、Y分别与足量Br2反应，消耗Br2的物质的量相等 三、非选择题（本题共6小题，共61分） 13.(11分)普瑞巴林能用于治疗多种疾病，G是普瑞巴林的合成中间体，合成G的路线如图所示： CI CN 9 O Cl2 1)NaHCO3 C HO2 CH,COOH CH,COONa HOCCH,COH 催化剂 2)NaCN A 红磷 B C D 00 COOC2 H COOC,H; X NaCN,C2 H,OH C2H;OCCH2 COC2 Hs 一定条件】 COOC2 H COOC,H; E F CN G 回答下列问题： (1)化合物A的结构简式为 ,A→B的反应类型为 (2)写出D→E的化学方程式： (3)手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子，G中含手性碳原子数为 (4)已知R-CHO CH,coOR,R一-CH一C(COOR)2,则X的结构简式为 一定条件 0 (5)H是E的同系物，含有5个碳原子。H有一种同分异构体I,1molI能与饱和NaHCO3溶液 反应产生2 mol CO2。 ①I中一定含有的官能团是 ②若I的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为3：1，其结构简式为 (6)参考以上合成路线及反应条件，请写出以 CH,COOH和必要的无机试剂为原料制 CHCOOH的合成路线。 COOH O OH OH 14.(10分)已知RCR' HCN R-CCN H2O、Ht R一C—COOH,产物分子比原化合物分子 R R' 多出一个碳原子，增长了碳链。分析下图变化，并回答有关问题： 浓硫酸 (C3HO,无银镜反应) 同 催化剂 G H2/Ni (C,H202) (C,H202)n △ (1)写出下列物质的结构简式： A: C: (2)指出下列反应类型： C-D: F→G: (3)写出下列反应的化学方程式： D+E→F: F→G: 15.(11分)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K)的一种合成 路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）： CHNH甲苯 )异丙醇盐 已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 (2)C的结构简式为 (3)写出由E生成F反应的化学方程式： (4)E中含氧官能团的名称为 (5)由G生成H的反应类型为 (6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为 (7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。 a)含有一个苯环和三个甲基； b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为 6:3:2:1)的结构简式为 COOCH,- OCH: ECH一CH 16.(9分)由烃A合成功能高分子H( )的路线如图： NO2 CH; A、 浓H2SO4,浓HNO3/△ Cl2/光照 CH CHO B ⊙ ② aOH溶液/A→C、O溶液/之D二E ii.H+ NO2 一定条件F 一定奈件H 已知：I.R,CHO+R,CH,CHO稀NaOI溶液R,CH-CCHO; R2 0 Ⅱ.同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成一C一 选择性必修359 回答下列问题： (1)A的化学名称为 (2)E中除硝基外的含氧官能团为 (填名称)，E→F的反应类型为 (3)下列说法不正确的是 (填字母)。 A.D与新制的Cu(OH)2悬浊液共热至沸，产生砖红色沉淀 B.D能发生取代反应、氧化反应、加成反应 C.能用酸性高锰酸钾溶液鉴别D、E D.E分子中共平面的碳原子最多有8个 (4)反应②的化学方程式是 (5)G的同分异构体中，含有苯环且苯环上的一氯代物只有一种的共有 种（不含立体异 构)，其中核磁共振氢谱显示有2组峰的是 (写结构简式)。 17.(11分)“清肺排毒汤”对新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中药黄芩的一种活性中间体 HO 的结构简式为 ,现在可人工合成，路线如图所示： HO H CH.CI CHOH CHO CH-CHCOOH (CHCO)O SOCl2 反应①) 反应② 反应③ 反应④ A B 0 H.CO OH 0 F(CH2O) 反应⑤ I-CCH-CH- H CO H.CO E OCH 反应6 反应⑦ OCH H.CO HO HO HO L (1)A生成B的反应条件是 ,B生成C的反应条件为 (2)合成过程中，属于取代反应的是 (填序号)。 (3)F的结构简式为 (4)D在一定条件下能生成高分子，请写出该反应的化学方程式： 同时符合下列三个条件的D的同分异构体共有 种。 a.能发生银镜反应 b.苯环上有3个取代基 c.能与FeCl溶液发生显色反应 60 选择性必修3 OH COCH (5)依据以上合成信息，写出以乙烯和氯苯为原料合成 的路线，无机试剂自选。 18.(9分)苯乙醇胺类药物是治疗哮喘的一线药物，是临床应用最广的支气管扩张剂，以下是苯乙醇胺 类药物H的合成路线： H A CH,COCI B SeO2 C NH (C6H) (C&HgO) AcOH (CHO2) D KBH E OHH OH (C&HNO) 一定条件 G B2He F (C2o H23 NO)CBS (C12 H13O;Br) H H2C—CH2 OH B H ;②R—C—R HOCH,CH2 OH 已知：① R一C -R CBS (1)C中的官能团名称是 ;D生成E的反应类型： (2)F的结构简式： (3)写出E与F反应生成G的化学方程式： 0 (4)E也可以由分子式为CH,NO的有机物J还原得到，请写出能同时满足以下条件的J的同分 异构体的结构简式： ①除苯环以外无其他环； ②无N—O键； ③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：2：2。 (5)以 和2-丙醇、CH,COC1为原料设计制备F的合成路线（无机试剂任选）。 CH.OH