内容正文:
专题01 官能团与烃的衍生物命名
1. 熟悉官能团的结构,通过官能团结构识别物质类别。
2. 正确书写不同有机物的式子,根据有机物结构判定物质性质
3. 学会不同烃的衍生物的命名。
一、有机物的分类和官能团
1、根据元素组成分类
烃:只含C、H两种元素
烃的衍生物:除C、H外还含其他元素。
2、按碳的骨架分类
3、 官能团
有机化合物类别
官能团名称
官能团结构
代表物名称
代表物结构简式
烃
烷烃
—
—
甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯
乙烯CH2==CH2
炔烃
碳碳三键
—C≡C—
乙炔
CH≡CH
芳香烃
—
—
苯
烃
的
衍
生
物
卤代烃
碳卤键
溴乙烷
CH3CH2Br
醇
羟基
—OH
乙醇
CH3CH2OH
酚
羟基
—OH
苯酚
醚
醚键
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
—CHO
乙醛
CH3CHO
酮
酮羰基
丙酮
CH3COCH3
羧酸
羧基
乙酸
CH3COOH
酯
酯基
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺
氨基
—NH2
甲胺
CH3NH2
酰胺
酰胺基
乙酰胺
CH3CONH2
氨基酸
氨基、羧基
—NH2、—COOH
甘氨酸
硝基化合物
硝基
—NO2
硝基苯
磺酸化合物
磺酸基
—SO3H
苯磺酸
腈
氰基
—C≡N
丙腈
CH3CH2CN
二、有机物的书写与表达
2. 五同辨析
概念
定义
同系物
结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物
同分异构体
分子式相同,结构不同的化合物
同位素
质子数相同、中子数不同的核素(原子)
同素异形体
同一元素组成的不同单质
同一物质
分子式和结构式都相同
三、烃的衍生物的命名
1.卤代烃的命名方法
(1)卤代烃的命名原则:按烷烃的命名方法,把卤原子看作取代基
①选主链:选主链,含碳卤键;即连有卤原子的最长碳链为主碳链。
②编号位:定编号,近碳卤键;即靠近卤原子最近端为编序号的起点。
③写名称:写名称,标碳卤键; 即卤原子作为取代基,并标明其位置。
(2)卤代烃的命名步骤
①选主链:选择含有卤原子最长碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烷”;
按烷烃的命名方法。把卤原子作为取代基。
②编号位:从离卤原子最近的一端进行编号。
多种卤原子按氟、氯、溴、碘顺序,以排在前面的卤原子优先作为排序的依据。
③写名称:以烷烃为母体,把烷基、卤原子的位置和名称依次写在烷烃名称之前。
卤原子排列次序为氟、氯、溴、碘。
如CH3CHClCH2CH2CH3
ⅰ.多元卤代烃:多个相同卤原子要合并。用二、三等表示卤原子的个数.
如CH2ClCHClCH3
ⅱ.含有烃基的卤代烃:有烃基取代基,根据烃基由小到大的规则写在卤原子的前面;
如CH3CHClCH(CH3)2
2.醇、酚的命名方法
(1)醇的命名:按烷烃的命名方法,把羟基作取代基看待
①选主链:连有-OH的最长碳链作主链,根据主链碳原子数目称为某醇。
②编序号:离羟基最近的一端开始编号。
③写名称:取代基写在前,用阿拉伯数字标出-OH的位次,且以主链碳原子数称为某醇。羟基数目用“二”、“三”等表示。
如
(2)酚的命名
①基本命名规则:酚的命名通常以芳烃名称为基础,在其后加上“酚”字。
例如,苯酚、萘酚等。
②取代基的命名:如果苯环上有取代基,需要将取代基的位次和名称写在前面。
例如,邻甲基苯酚()、间甲基苯酚()、对甲基苯酚()。
③多元酚的命名:对于含多个羟基的酚(如二元酚、三元酚等),命名时需标明羟基的数量和位置。
例如,邻苯二酚(又称儿茶酚)。
④俗名的使用:一些酚类化合物有俗名,例如苯酚俗称,邻苯二酚俗称儿茶酚。
3.醛、酮的命名方法
(1)醛的命名:醛基碳原子为1号碳原子
①选主链:选含有醛基(-CHO)的最长碳链作主链,根据碳原子数目称为某醛。
②编序号:从靠近醛基一端开始编号,醛基碳原子为1号碳。
③写名称:取代基写在前,不同基,由简到繁。 醛基不用标明位置。
如
(2)酮的命名:选主链、编序号与醛相同,写名称时,取代基也要写在前,但要标明羰基的位置(无同分异构,不标明羰基位置)。
如CH3COCH3 、CH3CH(CH3)COCH3 4.羧酸、羧酸衍生物的命名方法
(1)羧酸的命名:羧基碳原子为一号碳原子
①选主链:选含有羧基的最长的碳链作为主链,按主链碳原子数称“某酸”;
②编序号:从羧基开始给主链碳原子编号;
羧基碳原子为一号碳原子
③写名称:在某酸名称之前加入取代基的位次号和名称;羧基不要标明位置。
如CH3CH(CH3)CH2CH2COOH (2)羧酸衍生物的命名
①酯的命名:一般按照生成酯的羧酸和醇来给酯命名
“某酸某酯”,羧酸的名称在前,醇的名称在后,将“醇”字换成“酯”字,称为“某酸某酯”
如CH3COOCH3 、CH3CH2OOC-COOCH2CH3
②酰胺的命名:酰胺的命名规则主要基于其结构和对应的羧酸或胺的命名方式
“某酰胺”,酰胺的命名通常将相应羧酸的名称中的“酸”字改为“酰胺”。
例如,乙酸(CH₃COOH)对应的酰胺称为乙酰胺(CH₃CONH₂)。
题型01 识别复杂有机物官能团名称
【典例】下列各组有机物所含官能团名称相同但物质所属类别不同的是
A. B.
C. D.
【变式1】下表物质中所含官能团名称错误的是
选项
物质
官能团的名称
A
酰胺基
B
酯基、羧基
C
碳溴键、羟基
D
碳碳双键、醛基
【变式2】下列有关有机物的官能团、核磁共振氢谱分析都正确的是
选项
有机物
官能团的名称
核磁共振氢谱峰数
A
酚羟基、碳碳双键
5
B
醇羟基、酯基
7
C
羧基、羰基
6
D
碳氯键、碳溴键、醛基
3
题型02 有机物的不同表示方式
【典例】下列化学用语表示正确的是
A.基态硫原子的价电子排布式:2s22p4
B.的名称:2-甲基-4-乙基戊烷
C.CaO2的电子式:
D.丙烯的实验式:CH2
【变式1】下列化学用语表达错误的是
A.的VSEPR模型为
B.的名称:2,4-二甲基己烷
C.杂化轨道为
D.含有个键电子对
【变式2】下列化学用语表示不正确的是
A.甲醛的电子式:
B.的空间结构为:(正四面体形)
C.杂化轨道示意图:
D.的名称:2,二甲基己烷
题型03 烃类衍生物的命名
【典例】下列各化合物的命名正确的是
A.1,3-二丁烯
B.:间甲基苯酚
C.2-甲基-1-丙醇
D.1,3,4-三甲苯
【变式1】下列有机物的命名错误的是
A.2,2-二甲基丁烷
B.2,3-二甲基-1,3-丁二烯
C.对二苯酚
D.2,3-丁二醇
【变式2】下列有机物的命名正确的是
A.2,4,4-三甲基戊烷
B.2-甲基-1-丙醇
C.1,3,4-三甲苯
D.3,4-二甲基-1,3-戊二烯
【巩固训练】
1.(25-26高二下·江苏扬州·月考)下列表示不正确的是
A.的核磁共振氢谱有两组峰 B.的名称:2,3,3-三甲基戊烷
C.属于酯类化合物 D.的空间填充模型:
2.(22-23高二下·河南·期末)下表物质中所含官能团名称命名错误的是
选项
物质
官能团的名称
A
醚键、氨基
B
酯基、羧基
C
碳溴键、羟基
D
碳碳双键、醛基
3.(23-24高二下·辽宁沈阳·月考)着色剂为使食品着色的物质,可增加对食品的嗜好及刺激食欲。红斑素、红曲素是常用于糖果、雪糕等食品的着色剂的主要成分,结构如图所示。下列说法不正确的是
A.红曲素环上的碳原子存在两种杂化方式
B.红曲素环上存在3个手性碳原子
C.红斑素中含有醚键、酮羰基、酯基这三种含氧官能团
D.红斑素和红曲素所含官能团种类不完全相同
4.(24-25高二下·江苏宿迁·期中)识别有机物中的官能团是有机物命名的关键,下列相关有机物的命名正确的是
A. 2-甲基丙醇 B. 苯甲酸
C. 2-甲基-3-丁烯 D. 对二甲苯
5.(23-24高二下·江苏泰州·期末)化合物Z是合成治疗青光眼药物盐酸左布诺洛尔的重要中间体,其合成路线如下。下列说法正确的是
A.与互为同系物
B.X在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应
C.Y分子中存在2个手性碳原子
D.Z在热NaOH乙醇溶液中发生消去反应
6.(23-24高二下·江苏·阶段练习)设阿伏加德罗常数为,则下列说法正确的是
A.羟基所含有的电子数是
B.中含有的碳碳双键数一定为
C.分子中共价键总数为
D.标准状况下,所含分子数为
7.(23-24高二下·江苏盐城·阶段练习)下列化学用语中正确的是
A.分子式为C2H6O的物质一定含有官能团:羟基
B.2-甲基戊烷的键线式:
C.丙酮的球棍模型:
D.与互为同系物
8.(25-26高二下·江苏苏州·月考)下列说法正确的是
A.和互为同系物 B.与互为同分异构体
C.与是同一种物质 D.的一氯代物有8种
9.(23-24高二下·江苏连云港·期中)卤代烃广泛用于药物合成、化工生产中。溴乙烷是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂,以邻二氯苯为原料经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应,可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。
下列关于“诺氟沙星”说法错误的是
A.该物质的分子式为C16H18FN3O3
B.该化合物中含氧官能团为羰基和羧基
C.1mol该化合物中含有4mol碳碳双键
D.该化合物能与酸性高锰酸钾、溴水、碳酸氢钠溶液反应
10.(23-24高二下·江苏南通·阶段练习)有机物D是一种有机合成中间体,可利用如图路线合成。
回答下列问题:
(1)分子中键与键的数目比为___________,请用系统命名法对其命名___________。
(2)物质中官能团的名称为___________。
(3)写出反应②的化学方程式___________。
(4)反应④的反应类型为___________。
(5)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式___________。(已知:同一碳原子上连2个、碳碳双键上连均不稳定)
①与过量的钠反应能生成
②核磁共振氢谱峰面积比为
【强化训练】
1.下列各组物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是
A.
B.
C.
D.
2.奥司他韦是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂,能治疗流行性感冒,结构简式如图所示,其中不包含的官能团是
A.醚键 B.酰胺基 C.酯基 D.羟基
3.下列各项有机化合物的分类及所含官能团均正确的是
A. 酚 —OH
B. 酰胺
C. 烯烃
D. 醛 —CHO
4.20世纪70年代初我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素,结构如图所示下列说法不正确的是
A.青蒿素的分子式为 B.青蒿素中的杀菌基团主要是醚键和酯基
C.乙醚分子式为 D.1个青蒿素分子内含有7个手性碳原子
5.有机化合物分子结构复杂多变。下列化学用语表述错误的是
A.乙醇的分子式;
B.醛基的电子式:
C.3,3-二甲基戊烷的键线式:
D.甲苯的质谱图中,质荷比为92的峰归属于
6.下列叙述正确的是
A.和互为同分异构体
B.和互为同系物
C.属于醛类
D.分子式为C2H6O的物质,可能属于醇类
7.下列有机物的命名正确的是
A. 2-甲基丙烯
B.2-甲基丁烷也称为异丁烷
C. 2-甲基-3-乙基-1-丁烯
D. 2,2-二甲基丁酸
8.下列有机物的命名正确的是
A.:二溴乙烷
B.:三丙醇
C.:N,N-二甲基甲酰胺
D.:邻羟基甲苯
9.下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是
A.聚丙烯的结构简式:
B.分子的空间填充模型:
C.的系统命名:2-甲基-4-乙基戊烷
D.的电子式:
10.命名下列化合物
(1)的名称是_____。
(2)的名称是_____。
(3)的名称是_____。
(4)A()的名称为_____。
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专题01 官能团与烃的衍生物命名
1. 熟悉官能团的结构,通过官能团结构识别物质类别。
2. 正确书写不同有机物的式子,根据有机物结构判定物质性质
3. 学会不同烃的衍生物的命名。
一、有机物的分类和官能团
1、根据元素组成分类
烃:只含C、H两种元素
烃的衍生物:除C、H外还含其他元素。
2、按碳的骨架分类
3、 官能团
有机化合物类别
官能团名称
官能团结构
代表物名称
代表物结构简式
烃
烷烃
—
—
甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯
乙烯CH2==CH2
炔烃
碳碳三键
—C≡C—
乙炔
CH≡CH
芳香烃
—
—
苯
烃
的
衍
生
物
卤代烃
碳卤键
溴乙烷
CH3CH2Br
醇
羟基
—OH
乙醇
CH3CH2OH
酚
羟基
—OH
苯酚
醚
醚键
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
—CHO
乙醛
CH3CHO
酮
酮羰基
丙酮
CH3COCH3
羧酸
羧基
乙酸
CH3COOH
酯
酯基
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺
氨基
—NH2
甲胺
CH3NH2
酰胺
酰胺基
乙酰胺
CH3CONH2
氨基酸
氨基、羧基
—NH2、—COOH
甘氨酸
硝基化合物
硝基
—NO2
硝基苯
磺酸化合物
磺酸基
—SO3H
苯磺酸
腈
氰基
—C≡N
丙腈
CH3CH2CN
二、有机物的书写与表达
2. 五同辨析
概念
定义
同系物
结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物
同分异构体
分子式相同,结构不同的化合物
同位素
质子数相同、中子数不同的核素(原子)
同素异形体
同一元素组成的不同单质
同一物质
分子式和结构式都相同
三、烃的衍生物的命名
1.卤代烃的命名方法
(1)卤代烃的命名原则:按烷烃的命名方法,把卤原子看作取代基
①选主链:选主链,含碳卤键;即连有卤原子的最长碳链为主碳链。
②编号位:定编号,近碳卤键;即靠近卤原子最近端为编序号的起点。
③写名称:写名称,标碳卤键; 即卤原子作为取代基,并标明其位置。
(2)卤代烃的命名步骤
①选主链:选择含有卤原子最长碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烷”;
按烷烃的命名方法。把卤原子作为取代基。
②编号位:从离卤原子最近的一端进行编号。
多种卤原子按氟、氯、溴、碘顺序,以排在前面的卤原子优先作为排序的依据。
③写名称:以烷烃为母体,把烷基、卤原子的位置和名称依次写在烷烃名称之前。
卤原子排列次序为氟、氯、溴、碘。
如CH3CHClCH2CH2CH3 2-氯戊烷
ⅰ.多元卤代烃:多个相同卤原子要合并。用二、三等表示卤原子的个数.
如CH2ClCHClCH3 1,2 -二氯丙烷
ⅱ.含有烃基的卤代烃:有烃基取代基,根据烃基由小到大的规则写在卤原子的前面;
如CH3CHClCH(CH3)2 3-甲基-2-氯丁烷
2.醇、酚的命名方法
(1)醇的命名:按烷烃的命名方法,把羟基作取代基看待
①选主链:连有-OH的最长碳链作主链,根据主链碳原子数目称为某醇。
②编序号:离羟基最近的一端开始编号。
③写名称:取代基写在前,用阿拉伯数字标出-OH的位次,且以主链碳原子数称为某醇。羟基数目用“二”、“三”等表示。
如 3,4-二甲基-2,3-戊二醇
(2)酚的命名
①基本命名规则:酚的命名通常以芳烃名称为基础,在其后加上“酚”字。
例如,苯酚、萘酚等。
②取代基的命名:如果苯环上有取代基,需要将取代基的位次和名称写在前面。
例如,邻甲基苯酚(或2-甲基苯酚)、间甲基苯酚(或3-甲基苯酚)、对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)。
③多元酚的命名:对于含多个羟基的酚(如二元酚、三元酚等),命名时需标明羟基的数量和位置。
例如,邻苯二酚(又称儿茶酚)。
④俗名的使用:一些酚类化合物有俗名,例如苯酚俗称石炭酸,邻苯二酚俗称儿茶酚。
3.醛、酮的命名方法
(1)醛的命名:醛基碳原子为1号碳原子
①选主链:选含有醛基(-CHO)的最长碳链作主链,根据碳原子数目称为某醛。
②编序号:从靠近醛基一端开始编号,醛基碳原子为1号碳。
③写名称:取代基写在前,不同基,由简到繁。 醛基不用标明位置。
如3,3,4-三甲基-2-乙基戊醛
(2)酮的命名:选主链、编序号与醛相同,写名称时,取代基也要写在前,但要标明羰基的位置(无同分异构,不标明羰基位置)。
如CH3COCH3 丙酮、CH3CH(CH3)COCH3 3-甲基-2-丁酮
4.羧酸、羧酸衍生物的命名方法
(1)羧酸的命名:羧基碳原子为一号碳原子
①选主链:选含有羧基的最长的碳链作为主链,按主链碳原子数称“某酸”;
②编序号:从羧基开始给主链碳原子编号;
羧基碳原子为一号碳原子
③写名称:在某酸名称之前加入取代基的位次号和名称;羧基不要标明位置。
如CH3CH(CH3)CH2CH2COOH 4-甲基戊酸
(2)羧酸衍生物的命名
①酯的命名:一般按照生成酯的羧酸和醇来给酯命名
“某酸某酯”,羧酸的名称在前,醇的名称在后,将“醇”字换成“酯”字,称为“某酸某酯”
如CH3COOCH3 乙酸甲酯、CH3CH2OOC-COOCH2CH3 乙二酸二乙酯
②酰胺的命名:酰胺的命名规则主要基于其结构和对应的羧酸或胺的命名方式
“某酰胺”,酰胺的命名通常将相应羧酸的名称中的“酸”字改为“酰胺”。
例如,乙酸(CH₃COOH)对应的酰胺称为乙酰胺(CH₃CONH₂)。
题型01 识别复杂有机物官能团名称
【典例】下列各组有机物所含官能团名称相同但物质所属类别不同的是
A. B.
C. D.
【答案】B
【解析】
A.含有的官能团分别是酮羰基和醛基,A不符合题意;
B.含官能团名称相同均为羟基,但物质所属类别不同,前者为酚类后者为醇类,B符合题意;
C.含有碳氯键和碳溴键,C不符合题意;
D.物质所属类别相同,D不符合题意;
故选B。
【变式1】下表物质中所含官能团名称错误的是
选项
物质
官能团的名称
A
酰胺基
B
酯基、羧基
C
碳溴键、羟基
D
碳碳双键、醛基
【答案】A
【解析】
A.中所含官能团为(酮)羰基()和氨基(),没有酰胺基,A错误;
B.中含有的官能团为酯基()和羧基(−COOH),B正确;
C.中含有的官能团为碳溴键()和羟基(),C正确;
D. 中含有的官能团为碳碳双键()和醛基(),D正确;
故答案选A。
【变式2】下列有关有机物的官能团、核磁共振氢谱分析都正确的是
选项
有机物
官能团的名称
核磁共振氢谱峰数
A
酚羟基、碳碳双键
5
B
醇羟基、酯基
7
C
羧基、羰基
6
D
碳氯键、碳溴键、醛基
3
【答案】B
【解析】
A.物质中含有酚羟基和碳碳双键2种官能团,含有7种不同环境的H,核磁共振氢谱有7个峰,故A错误;
B.物质 含有醇羟基和酯基2种官能团,含有7种不同环境的H,核磁共振氢谱有7个峰,故B正确;
C.物质中含有羧基和醛基2种官能团,含有6种不同环境的H,核磁共振氢谱有6个峰,故C错误;
D.物质中含有碳溴键、碳氯键和酮羰基3种官能团,含有7种不同环境的H,核磁共振氢谱有7个峰,故D错误;
故选:B。
题型02 有机物的不同表示方式
【典例】下列化学用语表示正确的是
A.基态硫原子的价电子排布式:2s22p4
B.的名称:2-甲基-4-乙基戊烷
C.CaO2的电子式:
D.丙烯的实验式:CH2
【答案】D
【解析】A.硫为16号元素,基态硫原子的价电子排布式:3s23p4,A错误;
B.主链为6个碳,名称:2,4-二甲基己烷,B错误;
C.CaO2是由过氧根离子和钙离子构成的,电子式:,C错误;
D.丙烯化学式为C3H6,则实验式:CH2,D正确;
故选D。
【变式1】下列化学用语表达错误的是
A.的VSEPR模型为
B.的名称:2,4-二甲基己烷
C.杂化轨道为
D.含有个键电子对
【答案】A
【解析】A.根据价层电子对互斥理论可知,中心原子的价层电子对数为3,没有孤电子对,故其VSEPR模型应为平面三角形,A错误;
B.根据系统命名法,中最长碳链含有6个碳原子,从离支链较近的一端给最长碳链上的碳原子编号,2和4号碳原子上各有一个甲基,故其名称为2,4-二甲基己烷,B正确;
C.杂化轨道为平面三角形,夹角为120°,故杂化轨道为,C正确;
D.中,Cu2+与氨分子之间形成了配位键,即有个键;内有个N-H键,中含有个键,故含有个键电子对,D正确;
故答案选A。
【变式2】下列化学用语表示不正确的是
A.甲醛的电子式:
B.的空间结构为:(正四面体形)
C.杂化轨道示意图:
D.的名称:2,二甲基己烷
【答案】B
【解析】A.甲醛(HCHO)分子中,C与O形成双键,C与两个H各形成单键,O原子还有2对孤电子对,图中电子式正确,A正确;
B.中心S原子:价层电子对数= σ键数+孤电子对数,价层电子对互斥模型为四面体形,但因存在1对孤电子对,分子空间结构为三角锥形,而非正四面体形,B错误;
C杂化是1个s轨道与2个p轨道杂化,形成3个等价杂化轨道,轨道间夹角为120°,呈平面三角形,剩余1个未杂化 p 轨道垂直于杂化轨道平面,图中示意图符合杂化特征,C正确;
D.中最长碳链含6个C,称为己烷,从左端开始,使取代基位次最小,2号C有1个甲基,4号C有1个甲基,故命名为:2,二甲基己烷,D正确;
故选B。
题型03 烃类衍生物的命名
【典例】下列各化合物的命名正确的是
A.1,3-二丁烯
B.:间甲基苯酚
C.2-甲基-1-丙醇
D.1,3,4-三甲苯
【答案】B
【解析】A.的名称为1,3-丁二烯,故A错误;
B.甲基和酚羟基处于间位,名称为间甲基苯酚,故B正确;
C.主链上有4个碳原子,羟基在2号碳上,名称为2-丁醇,故C错误;
D.编号要使位数之和最小,故应该编号为1,2,4,名称为1,2,4-三甲苯,故D错误;
答案选B。
【变式1】下列有机物的命名错误的是
A.2,2-二甲基丁烷
B.2,3-二甲基-1,3-丁二烯
C.对二苯酚
D.2,3-丁二醇
【答案】C
【解析】A.主链包含 4 个碳原子(丁烷),2 号碳原子上连接两个甲基。命名符合 “相同取代基合并” 及 “编号定位最小” 原则,A正确;
B.选主链:选择包含两个碳碳双键在内的最长碳链(4 个碳,称丁二烯)。定编号:从左端开始编号,使双键位次最小(分别为 1、3 位)。定取代基:2、3 号碳上各连一个甲基。命名规范,B正确;
C.苯环上两个羟基处于对位,属于酚类化合物。系统命名:标准名称为1,4 - 苯二酚。习惯命名:通常称为对苯二酚。题目中命名为 “对二苯酚” 不符合规范命名习惯,C错误;
D.主链包含 4 个碳原子(丁烷),两个羟基分别连接在 2 号和 3 号碳原子上。命名符合醇类命名规则,D正确;
故选C。
【变式2】下列有机物的命名正确的是
A.2,4,4-三甲基戊烷
B.2-甲基-1-丙醇
C.1,3,4-三甲苯
D.3,4-二甲基-1,3-戊二烯
【答案】D
【解析】
A.烷烃的命名原则:应从距离支链最近的一端开始编号,且编号序数之和最小,应命名为2,2,4-三甲基戊烷,A错误;
B.醇的命名原则:选择含有羟基碳的最长碳链作为主链,命名为某醇,应命名为2-丁醇,B错误;
C.苯的同系物的命名原则也要满足标号序数之和最小,应命名为1,2,4-三甲苯,C错误;
D.二烯烃的命名原则:选择含有碳碳双键的碳链作为主链,从距离双键最近的一端开始标号,命名为3,4-二甲基-1,3-戊二烯,D正确;
故答案为D。
【巩固训练】
1.(25-26高二下·江苏扬州·月考)下列表示不正确的是
A.的核磁共振氢谱有两组峰 B.的名称:2,3,3-三甲基戊烷
C.属于酯类化合物 D.的空间填充模型:
【答案】A
【解析】
A.分子结构对称,分子中含有3种不同化学环境的氢原子,所以核磁共振氢谱有3组峰,A错误;
B.根据系统命名法规则,选最长的碳链为主链,其上有5个C原子,离支链最近的一端开始编碳号,其中3号碳上有两个甲基,2号碳上有一个甲基,所以的名称为:2,3,3-三甲基戊烷,B正确;
C.该化合物含有酯基,属于酯类化合物,C正确;
D.CH4的空间构型为正四面体,且H原子半径小于C原子,所以CH4的空间填充模型为:,D正确;
故选A。
2.(22-23高二下·河南·期末)下表物质中所含官能团名称命名错误的是
选项
物质
官能团的名称
A
醚键、氨基
B
酯基、羧基
C
碳溴键、羟基
D
碳碳双键、醛基
【答案】A
【解析】
A.含有的官能团围为酮羰基、胺基,A错误;
B.的官能团为酯基和羧基,B正确;
C.的官能团为碳溴键、羟基,C正确;
D.的官能团为碳碳双键、醛基,D正确;
故选A。
3.(23-24高二下·辽宁沈阳·月考)着色剂为使食品着色的物质,可增加对食品的嗜好及刺激食欲。红斑素、红曲素是常用于糖果、雪糕等食品的着色剂的主要成分,结构如图所示。下列说法不正确的是
A.红曲素环上的碳原子存在两种杂化方式
B.红曲素环上存在3个手性碳原子
C.红斑素中含有醚键、酮羰基、酯基这三种含氧官能团
D.红斑素和红曲素所含官能团种类不完全相同
【答案】D
【解析】A.饱和碳原子为sp3,双键和酯基中碳原子为sp2,红曲素环上的碳原子存在两种杂化方式sp3和sp2,A正确;
B.连接4个不同基团的C原子为手性碳原子,红曲素环上存在3个手性碳原子,如图所示位置,,B正确;
C.由红斑素的结构可知,该结构中含有羰基、醚键、酯基这三种含氧官能团,C正确;
D.由红斑素的结构可知,该结构中含有羰基、醚键、酯基、碳碳双键四种官能团,由红曲素的结构可知,该结构中含有羰基、醚键、酯基、碳碳双键四种官能团,则红斑素和红曲素所含官能团种类完全相同,D错误;
答案选D。
4.(24-25高二下·江苏宿迁·期中)识别有机物中的官能团是有机物命名的关键,下列相关有机物的命名正确的是
A. 2-甲基丙醇 B. 苯甲酸
C. 2-甲基-3-丁烯 D. 对二甲苯
【答案】D
【解析】
A.的名称是2-丁醇,故A错误;
B.是甲酸和苯酚发生酯化反应得到的有机物,名称是甲酸苯酯,故B错误;
C.的名称是3-甲基-1-丁烯,故C错误;
D.对二甲苯的结构简式为,命名正确,故D正确;
选D。
5.(23-24高二下·江苏泰州·期末)化合物Z是合成治疗青光眼药物盐酸左布诺洛尔的重要中间体,其合成路线如下。下列说法正确的是
A.与互为同系物
B.X在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应
C.Y分子中存在2个手性碳原子
D.Z在热NaOH乙醇溶液中发生消去反应
【答案】B
【解析】A.与官能团不完全相同,不互为同系物,A错误;
B.X分子中含有酚羟基,且酚羟基邻对位上的碳原子有H原子,因此X在催化剂作用下能与甲醛发生缩聚反应,B正确;
C.Y分子中存在1个手性碳原子,如图所示(带星号的为手性碳原子),C错误;
D.Z含有羟基,且与羟基直接相连的碳原子的邻位碳上有H原子,故在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应,但不能在热NaOH乙醇溶液中发生消去反应,D错误;
故选B。
6.(23-24高二下·江苏·阶段练习)设阿伏加德罗常数为,则下列说法正确的是
A.羟基所含有的电子数是
B.中含有的碳碳双键数一定为
C.分子中共价键总数为
D.标准状况下,所含分子数为
【答案】A
【解析】A.17g羟基的物质的量为1mol,1mol羟基含有9mol电子,含有的电子数是9NA,A正确;
B.分子式C3H6的有机物不一定是丙烯,可能是环丙烷,所以分子中不一定含有碳碳双键,B错误;
C.1molC6H14分子中含有5mol碳碳键、14mol碳氢键,总共含有19mol共价键,共价键总数为19NA,C错误;
D.在标况下,四氯化碳不是气体,无法根据气体摩尔体积计算11.2L四氯化碳的物质的量,D错误;
故选A。
7.(23-24高二下·江苏盐城·阶段练习)下列化学用语中正确的是
A.分子式为C2H6O的物质一定含有官能团:羟基
B.2-甲基戊烷的键线式:
C.丙酮的球棍模型:
D.与互为同系物
【答案】C
【解析】A.若分子式为C2H6O的物质是甲醚CH3OCH3,其含有官能团醚键,A错误;
B.2-甲基戊烷主链有5个碳原子,2号碳上有1个甲基,其键线式为,B错误;
C.丙酮中含碳氧双键,C正确;
D.属于炔烃,属于环烯烃,不属于同种类别的物质,不是同系物,D错误;
故答案魏:C。
8.(25-26高二下·江苏苏州·月考)下列说法正确的是
A.和互为同系物 B.与互为同分异构体
C.与是同一种物质 D.的一氯代物有8种
【答案】D
【解析】
A.为苯酚,为苯甲醇,两者结构不同,不属于同系物,A错误;
B.与二者的分子式不同,二者不互为同分异构体,B错误;
C.为顺2-丁烯,为反2-丁烯,分子式相同但结构不同,互为同分异构体,C错误;
D.通过等效氢法判断一氯代物的种类:中环上有5种等效氢, 侧链上有3种等效氢,总共8种等效氢,因此一氯代物有8种,D正确;
故选D。
9.(23-24高二下·江苏连云港·期中)卤代烃广泛用于药物合成、化工生产中。溴乙烷是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂,以邻二氯苯为原料经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应,可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。
下列关于“诺氟沙星”说法错误的是
A.该物质的分子式为C16H18FN3O3
B.该化合物中含氧官能团为羰基和羧基
C.1mol该化合物中含有4mol碳碳双键
D.该化合物能与酸性高锰酸钾、溴水、碳酸氢钠溶液反应
【答案】C
【解析】A.根据结构简式可知,该物质的分子式为C16H18FN3O3,故A正确;
B.该化合物中含氧官能团为羰基和羧基,故B正确;
C.1mol该化合物中含有1mol碳碳双键,故C错误;
D.该化合物含有羧基、碳碳双键等官能团,能与酸性高锰酸钾、溴水、碳酸氢钠溶液反应,故D正确;
答案选C。
10.(23-24高二下·江苏南通·阶段练习)有机物D是一种有机合成中间体,可利用如图路线合成。
回答下列问题:
(1)分子中键与键的数目比为___________,请用系统命名法对其命名___________。
(2)物质中官能团的名称为___________。
(3)写出反应②的化学方程式___________。
(4)反应④的反应类型为___________。
(5)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式___________。(已知:同一碳原子上连2个、碳碳双键上连均不稳定)
①与过量的钠反应能生成
②核磁共振氢谱峰面积比为
【答案】(1)14:1 2-甲基-1-丁烯
(2)碳溴键
(3)
(4)消去反应
(5)
【分析】
和溴发生的是加成反应,A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br,反应②是水解反应,生成物B的结构简式为:CH3CH2C(CH3)OHCH2OH,B氧化得到C,则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH,根据C和D的分子式可判断,反应④是消去反应,则D的结构简式为CH3CH=C(CH3)COOH
【解析】(1)
双键含1个σ键和1个π键,分子中含有10个C-H键、3个C-C键,1个C=C键,则σ键和π键的数目比为14:1;用系统命名法对其命名为2-甲基-1-丁烯;
(2)由分析可知,A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br,A中官能团的名称为碳溴键;
(3)由分析可知,反应②是水解反应,生成物B的结构简式为:CH3CH2C(CH3)OHCH2OH,化学方程式为:;
(4)根据C和D的分子式可判断,反应④是消去反应;
(5)
由分析可知,D的结构简式为CH3CH=C(CH3)COOH,分子式为:C5H8O2,其同分异构体X中,1 molX与过量的钠反应能生成1 molH2,则X中含有2个-OH,核磁共振氢谱峰面积比为1:1:1:1,说明含有四种不同环境的氢原子,且个数比为:1:1:1:1,则其同分异构体为:。
【强化训练】
1.下列各组物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是
A.
B.
C.
D.
【答案】D
【解析】
A.含有酚羟基,属于酚类,含有醛基,属于醛类,不属于同一类物质,A不符合题意;
B.含有酚羟基,属于酚类,含有醚键,属于醚类,不属于同一类物质,B不符合题意;
C.含有醇羟基,属于醇类,含有酚羟基,属于酚类,不属于同一类物质,C不符合题意;
D.均含有酯基,属于酯类,属于同一类物质,D符合题意;
故选D。
2.奥司他韦是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂,能治疗流行性感冒,结构简式如图所示,其中不包含的官能团是
A.醚键 B.酰胺基 C.酯基 D.羟基
【答案】D
【解析】由结构简式可知,奥司他韦分子的官能团为酯基、酰胺基、氨基、醚键、碳碳双键5种官能团,不存在羟基;
答案选D。
3.下列各项有机化合物的分类及所含官能团均正确的是
A. 酚 —OH
B. 酰胺
C. 烯烃
D. 醛 —CHO
【答案】B
【解析】
A. 中的羟基连在烃基上,不是酚,而属于醇,A错误;
B.中的官能团是,官能团名称是酰胺基,物质类别属于酰胺,B正确;
C.CH2=CHCOOH的官能团是碳碳双键和羧基,名称是丙烯酸,属于羧酸类物质,C错误;
D.的官能团是酯基,属于酯类物质,而非醛类物质,D错误;
故选B。
4.20世纪70年代初我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素,结构如图所示下列说法不正确的是
A.青蒿素的分子式为 B.青蒿素中的杀菌基团主要是醚键和酯基
C.乙醚分子式为 D.1个青蒿素分子内含有7个手性碳原子
【答案】B
【解析】A.青蒿素分子中含有15个C原子、5个O原子,不饱和度为5,则分子中含H原子个数为15×2+2-5×2=22,分子式为C15H22O5,故A正确;
B.醚键和酯基没有杀菌功能,青蒿素中的杀菌基团主要是过氧键,故B错误;
C.乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3,乙醚分子式为C4H10O,故C正确;
D.青蒿素分子中带“∗”的碳原子都为手性碳原子,则分子中含有7个手性碳,故D正确;
故答案为B。
5.有机化合物分子结构复杂多变。下列化学用语表述错误的是
A.乙醇的分子式;
B.醛基的电子式:
C.3,3-二甲基戊烷的键线式:
D.甲苯的质谱图中,质荷比为92的峰归属于
【答案】A
【解析】A.乙醇的分子式为;为结构简式,A错误;
B.醛基的结构简式为-CHO,电子式为:,B正确;
C.最长碳链含有5个碳原子,3号碳有2个甲基,命名为:3,3-二甲基戊烷,所以3,3-二甲基戊烷的键线式为:,C正确;
D.甲苯的相对分子质量为92,所以在其质谱图中,质荷比为92的峰归属于,D正确;
故选A。
6.下列叙述正确的是
A.和互为同分异构体
B.和互为同系物
C.属于醛类
D.分子式为C2H6O的物质,可能属于醇类
【答案】D
【解析】
A.甲烷是正四面体形,其二氯代物只有一种结构,故和为同种物质,A错误;
B.和,前者羟基直接与苯环相连,后者羟基与饱和C相连,二者结构不相似,不互为同系物,B错误;
C.的官能团为酯基,属于酯类,C错误;
D.分子式为C2H6O的物质,可能为CH3CH2OH,属于醇类,也可能为CH3OCH3,属于醚类,D正确;
答案选D。
7.下列有机物的命名正确的是
A. 2-甲基丙烯
B.2-甲基丁烷也称为异丁烷
C. 2-甲基-3-乙基-1-丁烯
D. 2,2-二甲基丁酸
【答案】A
【解析】
A.的主链选择含碳碳双键且最长的碳链,并且从双键位次最小的右侧开始编号,因此其命名为2-甲基丙烯,A正确;
B.2-甲基丁烷的键线式为,结构中含有5个碳原子,因此习惯命名为异戊烷,B错误;
C.CH2=C(CH3)CH(C2H3)CH3的键线式为,主链选择含碳碳双键且最长的碳链,并且从双键位次最小的左侧开始编号,因此其命名为2,3-二甲基-1,4-戊二烯,C错误;
D.的主链选择含羧基且最长的碳链,其中不含其它含碳官能团,因此从羧基位次最小的一侧开始编号,因此其命名为3,3-二甲基丁酸,D错误;
故答案为选A。
8.下列有机物的命名正确的是
A.:二溴乙烷
B.:三丙醇
C.:N,N-二甲基甲酰胺
D.:邻羟基甲苯
【答案】C
【解析】A.的名称为1,2-二溴乙烷,故A错误;
B.的名称为丙三醇,故B错误;
C.的化学名称为N,N-二甲基甲酰胺,故C正确;
D.的名称为邻甲基苯酚,故D错误;
选C。
9.下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是
A.聚丙烯的结构简式:
B.分子的空间填充模型:
C.的系统命名:2-甲基-4-乙基戊烷
D.的电子式:
【答案】B
【解析】
A.聚丙烯的结构简式为,故A错误;
B.甲烷是正四面体结构,碳原子半径大于氢原子半径,分子的空间填充模型:,B正确;
C.主链有6个碳原子,的名称为2,4-二甲基己烷,故C错误;
D.是共价化合物,电子式为,故D错误;
选B。
10.命名下列化合物
(1)的名称是_____。
(2)的名称是_____。
(3)的名称是_____。
(4)A()的名称为_____。
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2)间二氯苯(1,3-二氯苯)
(3)苯乙炔
(4)邻二甲苯
【解析】(1)
母体是甲苯,故名称是邻硝基甲苯(2-硝基甲苯);
(2)
母体是苯,故名称是间二氯苯(1,3-二氯苯);
(3)
母体是苯,故名称是苯乙炔;
(4)
名称是邻二甲苯。
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