专题04 有机合成综合题（大题专练，三大类型集训）（广东专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

专题04 有机合成综合题 内容概览 类型一 基于流程分析合成 类型二 基于反应分析合成 类型三 结合推断分析合成 限时：90分钟 题量：12道 ◆类型一 基于流程分析合成 1．（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下： 已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]-为中间产物，反应机理如下图所示。 （1）化合物A的名称为异丁苯，写出异丙苯的结构简式______。 （2）A→B反应类型是______，C含有官能团名称是______，E的分子式是______。 （3）新戊二醇()常用于合成树脂。请写出新戊二醇与对苯二甲酸反应合成聚酯树脂的化学方程式______。 （4）下列说法正确的是______。 A．化合物A中所有原子可能共面，碳原子的杂化方式有sp2、sp3 B．化合物C属于芳香烃衍生物，分子中含有2个手性碳原子 C．化合物C→D的转化中，存在σ键和π键的断裂与生成 D．一定条件下，1mol化合物D最多可消耗2mol NaOH （5）化合物E的一种同系物Y分子量为164，符合下列条件的Y的结构有______种(不考虑立体异构)。 i．该物质可以与FeCl3溶液反应显紫色 ii．1mol该物质可与Ag(NH3)2OH溶液反应产生2mol Ag iii．该物质核磁共振氢谱的峰面积之比为6：2：2：1：1 （6）苯乙酸是合成药物和香料的重要原料，某学习小组以苯为初始原料，模仿题干合成原理设计合成苯乙酸的流程。请回答下列问题： ①第一步反应在AlCl3的催化下生成，反应物为苯和______(填结构简式)； ②写出合成苯乙酸的流程中，发生碳骨架迁移时反应②的化学方程式：______。 2．（2026·广东梅州·一模）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。我国学者以电催化反应为关键步骤，用作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （1）A所含官能团名称为________；B的分子式为________。 （2）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为________，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为________。 （3）反应③中，化合物C与无色无味气体X反应，生成化合物D，原子利用率为100%。X为________。 （4）下列说法正确的有________。 A．反应过程中，有键断裂和生成 B．阿托酸分子中所有碳原子均采用杂化，分子内所有原子一定共平面 C．化合物D、E均含有手性碳原子 D．反应④中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，与D的反应在阴极上进行 （5）根据上述信息，以为原料，合成，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步发生分子内羟基间的脱水成醚反应，有机产物为________（写结构简式）。 ②最后一步进行________（填具体反应类型），其反应的化学方程式为________（注明反应条件）。 3．（2026·广东江门·一模）磷酸氯喹用于治疗疟疾、风湿等疾病。化合物IV是合成磷酸氯喹的一种中间体，可用如下路线合成： （1）化合物Ⅰ的分子式是_______，化合物Ⅰ的官能团名称是_______。 （2）下列说法正确的有_______。 A．化合物Ⅰ中所有原子可能共面 B．化合物Ⅰ不是Ⅱ的同系物，化合物Ⅱ中不含大键 C．由Ⅱ到Ⅲ的转化中，σ键和π键均有断裂与生成 D．化合物Ⅳ中不存在手性碳原子，可发生原子利用率100%的还原反应 （3）间氯硝基苯()经还原制得化合物Ⅰ，若用核磁共振氢谱监测该反应，则可推测：与间氯硝基苯相比，化合物Ⅰ的核磁共振氢谱图的变化有_______。 （4）化合物Ⅳ中的酯基在酸性条件下水解得到化合物Ⅴ。符合以下条件的的同分异构体共有_______种。 a．结构中含萘环()        b．萘环上连有基团-ONO2 （5）根据上述信息，分三步合成化合物a() ①第一步：苯胺与反应，生成两种产物，其反应的化学方程式为_______。 ②第二步：与第一步的含氮产物反应，此步骤生成一种可循环利用的物质，该物质是_______。 ③第三步：第二步含碳碳双键的产物发生分解反应，得到化合物a。 （6）当的其中一个酯基换成羰基时，也能发生类似化合物Ⅱ到Ⅳ的转化。参考上述反应，合成化合物()，需要以化合物和_______(填结构简式)为反应物。 4．（2026·广东·模拟预测）阿比多尔可用于抗流感病毒、冠状病毒、丙型肝炎病毒等。化合物Ⅳ是合成阿比多尔的一种中间体，可采用如下路线合成(反应条件略)： 已知：Ac为乙酰基()。 （1）化合物的分子式为___________；CH3NH2的名称为___________。 （2）化合物中含氧官能团的名称是___________。的某同分异构体含五元环结构，且一氯代物只有2种，其结构简式为___________。 （3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法错误的是___________。 A．由化合物到的转化中，有π键的断裂与生成 B．化合物和中均不存在sp杂化的原子 C．化合物不能形成氢键 D．化合物中存在手性碳原子 （4）一定条件下，对苯二酚可被氧化成，若用核磁共振氢谱监测该反应，则可推测，与对苯二酚相比，的氢谱图中___________。 （5）Ac2O可与化合物X发生原子利用率为100%的反应，产物只有一种且常温下其pKa≈4.76，则X为___________。 （6）以为起始原料合成。基于你设计的合成路线，回答以下问题。 ①第一步加入的有机试剂为___________(写结构简式)。 ②最后一步的化学方程式为___________(无需注明反应条件)。 ◆类型二 基于反应分析合成 5．（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。 （1）化合物1a的分子式为___________。 （2）化合物2a中的含氧官能团有___________(写名称)。 （3）化合物3a在过量的NaOH水溶液中加热，充分反应后加入稀溶液酸化，得到芳香化合物I的结构简式是___________。 （4）芳香化合物Ⅱ是4a的同分异构体，Ⅱ能与溶液发生显色反应且Ⅱ的核磁共振氢谱图上只有3组峰，Ⅱ的结构简式是___________。 （5）下列说法正确的有___________。 A．1a、2a、3a、4a分子中均有大键 B．2a分子中存在p轨道“头碰头”形成的键 C．1a、3a、4a分子中，采取杂化的碳原子的数目依次减小 D．4a分子中含有1个手性碳原子，且4a分子间可存在氢键 （6）已知： 根据上述信息，以化合物x、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物1a． ①第一步，化合物x与乙醛反应：化合物x的化学名称是___________。 ②第二步，进行___________(填反应类型)。 ③第三步，合成化合物1a：反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 （7）根据题目所给信息，在酸性催化剂的作用下可被还原为___________(写结构简式)。 6．（2026·广东湛江·一模）Mannich反应是一种合成氨基烷基化衍生物的反应，其中的一个反应如下(反应条件略)。 （1）化合物1a中所含官能团的名称为___________；化合物3a的化学名称为___________。 （2）①化合物2a的分子式为___________，可由和CH3I通过取代反应获得，反应的化学方程式为___________。 ②化合物2a的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应的结构共___________种(不包含立体异构)。 （3）下列说法正确的有___________(填字母)。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有π键与σ键断裂 B．在4a分子中，存在手性碳原子，可能存在分子内氢键 C．在生成副产物5a的反应中，3a未参与反应 D．4a与5a互为同系物 （4）已知：氨基(-NH2)极易被氧化。利用苯甲醇分三步合成3a。 ①第一步，引入硝基：其反应的化学方程式为___________。 ②第二步，进行___________(填具体反应类型)，原因为___________。 ③第三步，获得3a。 （5）根据上述信息，参考上述反应，直接合成化合物6a，需要以___________(填结构简式)、2a和3a为反应物。 7．（2026·广东东莞·一模）聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于制作航天服、面罩。双酚a是制备聚碳酸酯的关键单体，合成方法如下： （1）①化合物2a所含官能团的名称是________。 ②5a的是相对分子质量比大14的同系物。5a的同分异构体中，能发生银镜反应的有________种（含5a）。 （2）下列说法正确的有________。 A．在1a和2a生成3a的过程中，有键断裂与形成 B．红外光谱分析可区分2a和4a C．3a分子中核磁共振氢谱峰面积比为 D．4a既能被氧化、也能被还原，其分子中含有3个碳原子采取杂化 （3）是与HCN在一定条件下，发生原子利用率为的反应所得产物。 ①6a在酸性条件下水解，生成的有机产物的结构简式为________。 ②6a在一定条件下生成的单体，该反应所需试剂和条件为________。 （4）根据上述信息合成化合物Ⅰ（） ①第一步，醇的催化氧化，反应化学方程式为________（注明条件）。 ②第二步，①得到的有机产物与苯酚在酸性条件下先发生________（填反应类型），产物再与苯酚发生________生成Ⅰ（填反应类型）。 （5）传统合成聚碳酸酯Ⅱ（）的原料是3a和有毒的光气（）。为贯彻绿色化学理念，采用3a和________（填结构简式）合成聚碳酸酯Ⅲ。（）。 8．（2026·广东茂名·一模）我国科学家研发了一种合成螺旋内酯的方法，路线如下（反应条件略，代表苯基）。 （1）化合物2a的分子式为_____。 （2）化合物2a可分别与多种试剂进行原子利用率100%的反应。该反应中， ①若试剂为形极性分子，可生成醇类化合物：_____（写出其中一种的结构简式）； 与化合物I互为同分异构体，含有六元环且属于醇类物质的有_____种（含化合物I，不考虑立体异构）。 ②若试剂为直线形分子，通过两步反应可生成化合物II（），第二步的反应方程式为_____。 （3）化合物含有的官能团名称为_____，能与反应生成化合物III：_____（写结构简式）；仅用化合物Ⅲ作有机原料，可制备一种高聚物为_____（写结构简式）。 （4）下列说法正确的有_____（填选项）。 A．化合物3a易溶于水，且酸性比乙酸强 B．化合物1a分子中，有大键，且所有原子共平面 C．在和生成过程中，有键的断裂与键的形成 D．化合物4a分子中，只有12个碳原子采取杂化 （5）参考上述合成路线，直接合成化合物IV，则需要以1a、3a和_____（填结构简式）为反应物。 ◆类型三 结合推断分析合成 9．（2026·广东·一模）烯丙醇()是重要的有机合成中间体，通过不对称氧化反应可合成化合物G(一种-肾上腺素受体阻滞剂)。化合物G的一种合成路线如下： （1）化合物A的分子式为___________，化合物D中含氧官能团的名称为___________。 （2）溴代烃B的结构简式为___________，B→C的反应类型为___________。 （3）下列说法正确的有___________(填序号)。 A．C→D的过程中有键的断裂和形成 B．E分子中所有碳原子可以在同一平面上 C．化合物F存在分子间氢键，且能与水互溶 D．D、E、F和G分子中均含有手性碳原子 （4）烯丙醇的同分异构体中，核磁共振氢谱图中只有一组信号峰的化合物的结构简式为___________。 （5）若一定条件下，烯丙醇先与反应生成M，再经过不对称氧化反应可直接得到F，写出M的结构简式：___________。 （6）以丙烯酸、乙烯和为有机原料，根据上述信息，分三步合成化合物。 ①第一步：在催化剂的作用下，乙烯与发生反应生成环状化合物Q，其反应的化学方程式为___________。 ②第二步：与Q反应形成链状化合物。 ③第三步：进行___________(填反应类型)，其反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 10．（2026·广东清远·一模）某药物中间体有机物(7a)的合成路线如图所示。 （1）化合物1a生成2a的反应类型为______。 （2）化合物3a的分子式为______，所含的含氧官能团有醚键和______。 （3）5a与4a互为同分异构体，且4a生成5a过程中键数目没有改变，这里存在非极性键的断裂，也存在极性键的断裂和形成，则有机物5a的结构简式为______。 （4）下列说法正确的有______(填标号)。 A．在2a生成3a的过程中有π键的断裂与形成 B．6a和7a均存在对映异构体 C．3a可以发生加聚反应 D．化合物4a既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应 （5）有机物1a生成有机物2a的化学方程式为______。 （6）写出一种满足下列条件的有机物2a的同分异构体的结构简式：______。 ①能发生银镜反应；②能与溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱有4组峰，其峰面积之比为6：2：1：1. （7）已知(X是卤素原子)，，根据题目中的转化信息，以为原料设计的合成路线，基于你的路线回答以下问题： ①第一步所需要的化学试剂为______。 ②第三步的化学方程式为______。 11．（2026·广东汕尾·一模）麻醉药布比卡因(ⅵ)的合成路线如图所示，其中“Ac”代表“”、“Ph”代表苯基。 已知： （1）化合物ⅱ中的含氧官能团名称为___________。 （2）①化合物i的分子式为___________。 ②化合物M比i的相对分子质量大14，在M的同分异构体中，含有苯环结构的共有___________种(含化合物M)。 （3）下列说法中正确的有___________(填字母)。 A．ⅱ→ⅲ的过程中有键断裂与键形成 B．ⅲ分子中碳原子均采取sp3杂化，存在手性碳原子 C．化合物E可以形成分子间氢键 D．v→vi的过程原子利用率为100% （4）化合物ⅱ与乙醇发生酯化反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 （5）已知化合物ⅵ还有另一条合成路线，部分反应如下： ①第一步：引入氯，X的结构简式为___________。 ②第二步：X与E进行___________(填反应类型)。 ③第三步：Y与反应合成v。发生反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 12．（2026·广东·模拟预测）神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐的部分合成路线如图 已知：RCOOHRCOCl （1）B中所含官能团名称为_______。 （2）的系统命名为_______。 （3）IV的反应类型为_______。 （4）VI中反应物苯磺酸可由苯制备，制备苯磺酸的化学方程式为_______。 （5）米洛巴林的同分异构体F，同时满足下列条件： ①属于芳香族化合物且能与FeCl3发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9:6:2:2。 则F的结构简式为_______。(写2种，且此2种异构体苯环上取代基个数不同) （6）VI为成盐反应，米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团名称为_______，从结构角度分析其能与苯磺酸反应的原因是_______。 （7）参照上述合成路线，设计仅由和CH3COOH两种有机原料制备(无机试剂任选)。 ①第一步发生酯化反应，反应的化学方程式是_______。 ②最后一步反应中，反应物的结构简式是_______。 ③若将原料中的醋酸换为CH3CH2COOH，合成路线不变，则最终得到有机产物的结构简式为_______。 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $命学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 专题04 有机合成综合题 内容概览 类型一基于流程分析合成 类型二基于反应分析合成 类型三结合推断分析合成 限时：90分钟题量：12道 ◆类型一基于流程分析合成 1.(2026·广东江门一模)布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬E)的合成路线如 下： COOH 2)H 0 己知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C一D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl] 为中间产物，反应机理如下图所示。 ①ZnCI ②[ZnCl,] X R (1)化合物A的名称为异丁苯，写出异丙苯的结构简式 (2)A→B反应类型是 ,C含有官能团名称是，E的分子式是 (3)新戊二醇( )常用于合成树脂。请写出新戊二醇与对苯二甲酸反应合成聚酯树脂的化学方程 OH OH 式 (4)下列说法正确的是 A,化合物A中所有原子可能共面，碳原子的杂化方式有sp2、sp3 B.化合物C属于芳香烃衍生物，分子中含有2个手性碳原子 1/33 品学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 C.化合物C一D的转化中，存在6键和π键的断裂与生成 D.一定条件下，lmol化合物D最多可消耗2 mol NaOH (5)化合物E的一种同系物Y分子量为164，符合下列条件的Y的结构有 种（不考虑立体异构）。 i.该物质可以与FeCl溶液反应显紫色 ii.1mol该物质可与AgNH3)zOH溶液反应产生2 mol Ag i.该物质核磁共振氢谱的峰面积之比为6：2：2：1：1 (6)苯乙酸是合成药物和香料的重要原料，某学习小组以苯为初始原料，模仿题干合成原理设计合成苯乙 酸的流程。请回答下列问题： ①第一步反应在A1C3的催化下生成 反应物为苯和 (填结构简式)： ②写出合成苯乙酸的流程中，发生碳骨架迁移时反应②的化学方程式： CH(CH2 【答案】(1) (2)取代反应 醚键、碳氯键 C13H1sO2 (3)n +nHOOC COOH OHOH CH H2O (4)D (5)3 (6) 【分析】 发生取代反应生成B( 酸性条件下B与 反应生 OH OH 成C( 在ZnC,2作催化剂反应生成D( ,经 2/33 品学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 过转化变成E( COOH). 【解析】(1) CH(CH) 异丙苯是苯环连接异丙基，结构简式为： (2) 由分析可知，A→B反应类型为取代反应；C的结构式为 含有的官能团为醚键、碳 CI 氯键；E的结构式为 COOH,分子式为C:Hg02。 (3) 新戊二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成聚酯，化学方程式为： +nHOOC- COOH OH OH CH 定条件 H[0-C-0-( OH+(2n-1)H2O。 CH. (4)A.化合物A含饱和烷基，饱和碳原子为四面体结构，所有原子不可能共面，化合物A的碳原子的杂 化方式有sp2(苯环的碳原子)、sp3(饱和碳原子)，A错误； B.C中只有连C1的碳原子是手性碳，如图所示 共1个手性碳，B错误； C.C→D过程中，C一Cσ键断裂，碳骨架迁移发生旧o键断裂、新o键生成，最终生成酯基的C=0键， 生成π键，但没有π键的断裂，C正确： D.1molD含lmol酯基和1mol氯原子，酯水解消耗1mol NaOH,碳氯键断裂生成醇羟基消耗1 mol NaOH, 共消耗2 nol NaOH,D正确； 故答案为：D。 (5) E分子量为206，Y分子量为164，则Y的分子式为CH202,①遇FeCl3显色，含苯环和酚羟基；②1mol 3/33 品学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 生成2 mol Ag,则1个Y分子中含1个醛基；③氢谱峰面积比62：2：1：1，说明含两个等价甲基(6个H), CH CH 苯环有取代基位置对称；符合条件的结构有： HO CHO、HO CH,-CHO CH CH H HO CH,一CHO,共计3种情况。 H.C (6) ①第一步A1CL3催化下， 产物为 和HCl; ②酸性条件下， ∽ 反应生成 在ZnC2作催化剂作用下，碳骨架迁移时， CI OH OH 发生反应①生成 在[ZnCl3]作用下，继续发生反应②生成 C 碱性条件下水解生成 COOH: 反应②的化学方程式为 +[ZnCls]- +ZnCl2。 2. (2026·广东梅州一模)二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰“碳中和”战略的重要途径。我国学 者以电催化反应为关键步骤，用CO,作原料，实现了重要医药中间体一阿托酸的合成，其合成路线如下： COOH 1.C0,电催化 OH⑤ COOH 2.酸化 D 阿托酸 (1)A所含官能团名称为 B的分子式为 (2)A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为 其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的 结构简式为 4/33 品学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 (3)反应③中，化合物C与无色无味气体X反应，生成化合物D,原子利用率为100%。X为 (4)下列说法正确的有 0 A.A→B反应过程中，有键断裂和生成 B.阿托酸分子中所有碳原子均采用$p杂化，分子内所有原子一定共平面 C.化合物D、E均含有手性碳原子 D.反应④中，用Mg作阳极、P作阴极进行电解，CO2与D的反应在阴极上进行 OH (5)根据上述信息， OH为原料，合成 基于你设计的合成路线，回答 下列问题： ①第一步发生分子内羟基间的脱水成醚反应，有机产物为 (写结构简式)。 ②最后一步进行 (填具体反应类型)，其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】(1)酮羰基 C8H10O (2)4 OHC CH (3)O2 (4)CD COOH 酯化反应 OH △ 浓硫酸 【分析】A与氢气发生加成反应生成B;B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成C;C发生氧化反应生 成D;D在1过程中，与CO2在电催化下实现开环、2过程中，经酸化转化成E;E在一定条件下转化成阿 托酸。 【解析】(1)A结构中的官能团为酮羰基；根据B的结构可知其分子式为CH1oO; (2) CH H 依题同分异构体中含有苯环和醛基结构，符合题意的同分异构体为 CHO CHO CH,CHO CH 共4种；其中核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为 OHC CH,: (3)根据原子利用率为100%，结合质量守恒定律，碳碳双键在催化剂作用下氧化生成环醚结构，故X为 5/33 品学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 O2: (4)A,A→B过程中，断裂了碳氧双键（断裂π键），但没有π键生成，A错误： B.阿托酸分子中所有碳原子均采取sp杂化，但结构中的C-C单键可旋转，使得分子内的原子不一定共平 面，B错误； C.手性碳是指饱和碳原子连接4个不一样的原子或原子团，D和E结构中的手性碳位置如图所示 COOH OH(带*”碳原子为手性碳)，C正确： D.E比D多一个碳原子、两个氧原子和两个氢原子，E中碳元素化合价降低，D得电子生成E,即发生还 原反应，故CO2与D的反应在阴极上进行，D正确； 故答案选CD; (5) OH ①结合题干信息可知 OH发生分子内脱水生成 与CO2 COOH COOH 在电催化下实现开环、再经酸化转化成 OH ,最后 OH在浓硫酸、加 COOH 热的条件下发生酯化反应生成 和水，最后一步的化学方程式为 OH 浓硫酸 +H20 3.(2026广东江门一模)磷酸氯喹用于治疗疟疾、风湿等疾病。化合物IV是合成磷酸氯喹的一种中间体， 可用如下路线合成： 0 OH O 石蜡油 NH CI 270~280℃ C (1)化合物I的分子式是 化合物I的官能团名称是 (2)下列说法正确的有 A.化合物I中所有原子可能共面 B.化合物I不是Ⅱ的同系物，化合物Ⅱ中不含大π键 6/33 品学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 C.由Ⅱ到Ⅲ的转化中，σ键和π键均有断裂与生成 D.化合物V中不存在手性碳原子，可发生原子利用率100%的还原反应 (3)间氯硝基苯( )经还原制得化合物I，若用核磁共振氢谱监测该反应，则可推 CI NO 测：与间氯硝基苯相比，化合物I的核磁共振氢谱图的变化有 (4)化合物V中的酯基在酸性条件下水解得到化合物V。符合以下条件的V的同分异构体共有」 种。 a.结构中含萘环利 b. 萘环上连有基团-ONO2 OH O (5)根据上述信息，分三步合成化合物a ①第一步：苯胺与HC(OC,H;),反应，生成两种产物，其反应的化学方程式为 ②第二步：CH,(C00C,H,),与第一步的含氮产物反应，此步骤生成一种可循环利用的物质，该物质是 ③第三步：第二步含碳碳双键的产物发生分解反应，得到化合物。 (6)当CH,CO0C,H,),的其中一个酯基换成羰基时，也能发生类似化合物Ⅱ到IV的转化。参考上述反应， 合成化合物b( 需要以化合物I、HC(0C,H,),和 (填结构简式)为反应物。 【答案】(1)C.H NCI 碳氯键或氯原子、氨基 (2)CD (3)H信号由4种变为5种，峰面积之比由1：1：1：1变为1：1：1：1：2 (4)14 (5)2 +HC(0CH,)- +3C2H;OH NH 6) CH,CCH,COOC,H, 【分析】 7133 品学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 由有机物的转换关系可知， 与HC(OC,H,),先发生取代反应，后发生消去反应生成 C NH ,与CH,(C00C,H,),先发生加成反应，后发生消去反 应生成 石蜡油作用下 在270-280℃条件下转化为 【解析】(1) 由结构简式可知， 的分子式为C.H NCI,含有的官能团为碳氯键或氯原子、氨基； NH. (2) A.由结构简式可知， 分子中单键氮原子的杂化方式为sp3杂化，原子的空间构型为三角锥形， NH2 分子中所有原子不可能共面，A错误： B. 由结构简式可知， 分子中含有苯环，苯环中含有大π键，B错误； C.由分析可知， Ⅱ到Ⅲ的反应为 CI 与CH,(C00C,H,),先发生加成反应，后发生消 去反应生成 所以转化中σ键和π键均有断裂与生成，C正确； OH D.由结构简式可知， 分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，该反 CI 应是原子利用率100%的还原反应，D正确： 故选CD: (3) 一定条件下间氯硝基苯与氢气发生还原反应生成 ,与间氯硝基苯相比，化合物I的核磁共振 NH 氢谱图的变化有：H信号由4种变为5种，峰面积之比由1：1：1：1变为1：1：1：1：2； 8/33 品学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 (4) OH Q 化合物V中的酯基在酸性条件下水解得到化合物V,则V的结构简式为 OH,V的同分 异构体结构中含有萘环，萘环上连有基团-OO2,说明V的同分异构体分子中含有氯原子，同分异构体的 ONO ONO2 结构可以视作 分子中萘环上的氢原子被氯原子取代所得结构，共有 14种： (5)由题给信息可知，分三步合成化合物a的合成路线为： 0 0 HC(OCH,为 CH,(COOC,H) 石蜡油 0H0 NH 270-280℃ ①由合成a的合成路线可知，第一步反应为苯胺与HC(OCH,),发生反应生成 人之和乙醇，反 应的化学方程式为： +HC(OC2H;) -3C.H;OH: NH ②由合成a的合成路线可知，第二步反应为 与CH,(C00C,H,,先发生加成反应，后发 生消去反应生成 和可以循环使用的 NH2 (6 由题给信息可知，合成合成b的反应为： 与HC(OC,H,),先发生取代反应，后发生消去反应 NH 0 生成 先发生加成反应，后发 CH,CCH,COOC,H. 生消去反应生成 石蜡油作用下 在270-280℃条件下转化为 9/33 品学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 4.(2026广东·模拟预测)阿比多尔可用于抗流感病毒、冠状病毒、丙型肝炎病毒等。化合物V是合成阿 比多尔的一种中间体，可采用如下路线合成（反应条件略）： COOC,H COOC,H3 AcO. CH,Aco CH, OC,H. CH CH, IV 己知：Ac为乙酰基( (1)化合物I的分子式为 ;CHNH2的名称为 (2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 O的某同分异构体含五元环结构，且一 氯代物只有2种，其结构简式为 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法错误的是 A.由化合物I到Ⅱ的转化中，有π键的断裂与生成 B.化合物Ⅲ和IV中均不存在sp杂化的原子 C.化合物Ⅲ不能形成氢键 D.化合物V中存在手性碳原子 (4)一定条件下，对苯二酚可被氧化成O 0, 若用核磁共振氢谱监测该反应，则可推测，与对 苯二酚相比，O= O的氢谱图中 (5)Ac2O可与化合物X发生原子利用率为100%的反应，产物只有一种且常温下其pK4.76,则X为 CH, COOC,H. HO (6)以 为起始原料合成H,C CH, 。 基于你设计的合成路线，回答以下 OC.H. 问题。 ①第一步加入的有机试剂为 (写结构简式)。 ②最后一步的化学方程式为 (无需注明反应条件)。 【答案】(1)C6HO, 甲胺 (2)酯基 10/33函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 专题04 有机合成综合题 参考答案 ◆类型一基于流程分析合成 CH(CH)2 1. (1) (2)取代反应 醚键、碳氯键 C13H18O2 (3)n +nHOOC COOH OHOH CH. H2O (4)D (5)3 (6) CI 2. (1)酮羰基 CsH10O 2)4 OHC -CH, (3)02 (4)CD COOH 酯化反应 OH △ +H2O 浓硫酸 3. (1)CHNCI 碳氯键或氯原子、氨基 (2)CD (3)H信号由4种变为5种，峰面积之比由1：1：1：1变为1：1：1：1：2 (4)14 (5)2 +HC(0C,H,)- -3C2H;OH NH. NH2 1/5 命学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 6) 8 CHCCH,COOC,H 4.(1)C6Ho0 甲胺 (2)酯基 (3)CD (4)只有1组峰，而对苯二酚有2组峰 (5)H,0 CH, COOC,H HO 6 NH, H.C CH, +H,0 OC,H ◆类型二基于反应分析合成 5. (1)C1oH,N04 (2)硝基、酰胺基 OH O (3) OH Br (4) OH (5)AC (6)4硝基苯甲醛 氧化反应 浓硫酸 OH CH2OH 02N 02N 7 6. (1)(酮)羰基 4氨基苯甲醛或对氨基苯甲醛 NH2 NH, (2)CHON +CH3I +HI 16 OH 0 2/5 命学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 (3)AB CH,OH CH OH 4) +HDNO3(浓) +H20 氧化反应 氨基(H)极易被氧化，应该先氧化 NO, 羟基后再还原硝基 (5) ON 7.(1) (酮)羰基 2 (2)BD OH (3>H;C-C-COOH 浓硫酸、加热；一定条件或催化剂 CH, (4)2CH,0H+0,-2HCH0+2H,0 加成反应 取代反应 (5) 8.(1)C,H2 HO OH (2) 乙醇 (其他卤素也可以) +NaOH NaBr +H2O OH (3)醛基，羧基 HO OH (4)AC 5 ◆类型三结合推断分析合成 9.(1)C,H6 醚键、（醇）羟基 (2)CH,=CHCH,Br 取代反应（或水解反应） (3)BD 0 (4) CH3 3/5 学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (5) 62H,c=CH,+0,催化剂28 酯化反应（或取代反应） + HO√ 浓硫酸 OH △ 10.(1)取代反应 (2)CuHNO3 硝基 H;CO NH (3) CH, CH, (4)AC HO CHO H,CO CHO +CH,Cl+NaOH→ (5) +NaCl+H2O CH, CH, OH OH H.C CH; (6) (或 HC CH, CHO CHO CI CN (7)NaBHa CH,+NaCN→ CH,+NaCl CH, CH, 11.(1)羧基 (2)C,H,N 5 (3)AC 浓HSO4、 4) COOH+CH,CHOH COCHCH. +H0 4/5 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (5) COCI 取代反应 12. (1)酮羰基、酯基 (2)3-溴-1-丙烯(3-溴丙烯) (3)还原反应 SO,H (4) HO-SOH +H20 A NH2 HO OH HO OH HO OH HO OH 5) 或 或 或 NH (6)NH2 NH2中N上有孤电子对能与苯磺酸提供的H+形成配位键 (7) H0C入OH+CH,coo盒H0oC 加热 浓我 5/5