1.2.2有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二节 研究有机物的一般方法 第一课时 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定 研究有机化合物的一般步骤 主要步骤 分离、提纯 波谱分析 除杂质 元素分析 确定元素组成及比例 测定相对 分子质量 分子式 结构分析 结构式 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 常用方法 蒸馏、萃取、分液、重结晶等 实验目的 (质谱) 红外光谱 核磁共振氢谱 X射线衍射 通过定性分析确定元素组成、定量分析确定各元素的质量分数，确得到有机化合物的实验式（也称最简式）。 任务1 确定实验式(最简式) 燃烧法(李比希法) 某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其元素组成为_______________________。 有机化合物的元素定量分析最早是由德国化学家李比希提出的。 德国化学家李比希 (J. von Liebig，1803—1873) 李比希元素分析仪 如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。 一定有C、H，可能有O 实验装置 任务1 确定实验式(最简式) 1、元素定量分析的原理 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式(又称为最简式)。 简单的无机物 有机物 点燃 C→CO2 H→H2O N→N2 S→SO2 Cl→HCl 分子式 实验式(最简式) 表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子，表示物质的真实组成 有机物分子所含元素原子最简单的整数比 CH4 C2H6O C2H4O2 CH4 C2H6O CH2O 任务1 确定实验式(最简式) 2、实验装置 做氧化剂，确保元素被完全氧化 吸收H2O 吸收CO2 根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得到有机化合物的实验式。 浓KOH溶液 任务1 确定实验式(最简式) 3、计算得到有机化合物的实验式 例题：已知未知物A含C、H、O三种元素，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求未知物A的实验式。 【解】(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数： ω(O)= 100%-52.2%-13.1% = 34.7% (2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： = 2 : 6 : 1 答：该未知物A的实验式为C2H6O。 N(C) : N(H) : N(O) = 52.2% 12.01 13.1% 1.008 34.7% 16.00 : : 任务1 确定实验式(最简式) 3、计算得到有机化合物的实验式 练习：燃烧某有机物 B 1.50g，生成1.12L(标况)CO2和0.05mol H2O。求该有机物的实验式。 如何确定该有机物中是否含有氧元素？ 实验式为：CH2O 任务1 确定实验式(最简式) 3、计算得到有机化合物的实验式 练习：燃烧某有机物 B 1.50g，生成1.12L(标况)CO2和0.05mol H2O。求该有机物的实验式。 如何确定该有机物中是否含有氧元素？ 若m(有机物) ＝ m(C)+m(H)，则说明该有机物中只含碳和氢两种元素 情况一 若m(有机物)>m(C)＋m(H)且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有机物中含有C、H、O三种元素，其中m(O)=m(有机物)-m(C)-m(H) 情况二 任务1 确定实验式(最简式) 4、元素的定量分析 李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。 现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。 现代化的元素分析仪 任务2 确定分子式 思考：实验式和分子式之间有什么关系？若已知有机化合物的实验式，还需知道什么信息才能确定它的分子式？ 表示物质所含元素的原子种类及数目的式子，表示物质的真实组成 分子式 ※ 分子式 = (实验式)n，若实验式中碳原子已经达到饱和， 则该物质的实验式与分子式相同 确定分子式，还需要知道有机物的相对分子质量 任务2 确定分子式 1、计算法 ①公式法 ②相对密度法 ③标况密度法 M=m/n 单位：g/mol 同温同压下， ρ1 ρ2 M1 M2 = 标况下，M＝ρ×22.4 L·mol－1 ④利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式 利用已知信息计算下列有机物的相对分子质量（摩尔质量） (1)标准状况下0.56g某气态烃的体积为448ml; (2)某气态有机物在相同状况下对氢气的相对密度为14； M = m/n = 0.56g/0.02mol = 28g/mol M = 2g/mol 14 = 28g/mol ρ1 ρ2 = d M1= dM2 任务2 确定分子式 1、计算法 ①公式法 ②相对密度法 ③标况密度法 M=m/n 单位：g/mol 同温同压下， ρ1 ρ2 M1 M2 = 标况下，M＝ρ×22.4 L·mol－1 ④利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式 利用已知信息计算下列有机物的相对分子质量（摩尔质量） (3)标准状况下，某气态烃的密度为1.25 g/L; (4) 3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况)氢气 M = ρ× 22.4 L·mol－1 = 1.25g/L 22.4 L·mol－1 = 28 g/mol 2R—OH + 2Na → 2R—ONa + H2↑ M = m/n = 3.2g/0.1mol = 32 g/mol 任务2 确定分子式 2、仪器测定——质谱法 质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法。 质谱仪原理示意图 原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的 _________ 和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。 计算机对其分析后，得到它们的 _________________ 的比值，即 。 分子离子 质荷比 相对质量与电荷数 任务2 确定分子式 2、仪器测定——质谱法 如图为某有机物的质谱图： 从图中可知，该有机物的相对分子质量为____，即____________的数据就是样品分子的相对分子质量。 46 最大质荷比 以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。 确定相对分子质量 最大质荷比 质谱图 试一试 【例1】某有机物的结构确定： (1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________。 C4H10O (2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为______；分子式为_________。 C4H10O 74 任务3 有机物分子结构的确定 思考：已知有机化合物A的分子式为C2H6O，能否确定A的分子结构？ 不能。由于存在同分异构现象，因此A的可能结构有2种。 H—C—O—C—H H 二甲醚 H H H H—C—C—O—H H 乙醇 H H H 质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？这还需要我们根据其他证据作出进一步推断。 任务3 有机物分子结构的确定 红外光谱仪 核磁共振氢谱仪 X射线衍射仪 确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等分析。 任务3 有机物分子结构的确定 1、红外光谱 原理 不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 初步判断有机物中含有的 或 。 作用 官能团 化学键 任务3 有机物分子结构的确定 1、红外光谱 利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定其结构简式为______________ CH3CH2OH 下图是有机化合物A的红外光谱图，已知有机物A的分子式为C2H6O，请推测A的分子结构。 任务3 有机物分子结构的确定 2、核磁共振氢谱 原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与__________成正比。 作用：测定有机物分子中氢原子的___________ 氢原子数 类型和数目 读图：吸收峰数目＝______________，吸收峰面积比＝ ____________ 任务3 有机物分子结构的确定 2、核磁共振氢谱 氢原子的类型数 氢原子个数比 由图可知，有____种不同化学环境的氢原子且个数比为___________，可推知该有机物的结构应为______________ 分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱图 3 3∶2∶1 CH3CH2OH 任务3 有机物分子结构的确定 例：下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是( ) H3C Cl A. B. CH3 CH3 Br Br C. H3C CH3 D. CH3 CH3 Cl Cl D 2、核磁共振氢谱 任务3 有机物分子结构的确定 3、X射线衍射——晶体结构的确定 1、原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图 。 X射线衍射仪 2、衍射图：根据原子坐标，可以计算原子间的距离，判断哪些原子之间存在化学键，确定键长和键角，得出分子的空间结构。 单晶衍射图 任务3 有机物分子结构的确定 ①C、H、O元素的质量或C、H、 O元素的质量比或C、H、 O元素的质量分数 ②燃烧产物的物质的量或质量 ①M=22.4ρ(标准状况下) ②M=dMr(d为相对密度，Mr为已知气体相对分子质量) ③质谱图 红外 光谱 核磁共 振氢谱 X射线 衍射 根据同分 异构体 根据化 学性质 求1 mol有机物中含各种元素原子的物质的量 有机物燃烧方程式、计算、讨论 分子式 结构式 实验式 相对分 子质量 课堂训练 1、已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是 (　　) A．由红外光谱可知，该有机物分子中至少有三种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子 C．仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D．若A的分子式为C3H8O，则其结构简式可能为 D 课堂训练 2、符合下面核磁共振氢谱图的有机物是（ ） A.CH3COOCH2CH3 B.CH2=CHCH2CH3 C. D. A THANKS $