专题12 有机合成与推断（抢分专练）（北京专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

命学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 专题12有机合成与推断综合 PART2押题预测 考点1结合有机物的结构与性质 01考点狙击 COOH COOCH 【典例】(1)BD 92 NH, +CHOH→ NH2+H2O (3)取代反应 浓H2SO CH,CH,OH (4)电负性N>H,在N一H键中N带一定负电荷，易与带正电荷的X结合 HN CHCHOH H.C CH H,C、CHH,C、CH3H,NNH (5)4种 (任写一种) HN HN _NH H H 6) CH 02情境猜押 1.(1)CuSO4 OH 2) (3)消去反应 4) +HC1一定条件 (6)bc 函学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 2.(1)CH COOH+CHCH,OHCH COOCH,CH,+H,O 浓H,SO4 (2)①.酮羰基、酯基 ② Br (3)abc (4) ① ②.HCHO③ 3.(1)羟基、羧基 (2)取代反应 CH,CI CH,OH (3) +NaOH H2O△NaCH (5)bc (6)3 NO NO NO. OH 催化剂 △ +H,O COOH 考点2结合合成路线的选择与设计 01考点狙击 【典例】(1)VB。可与水分子形成多个氢键且VB6为极性分子、水为极性分子，二者相似相溶 催化剂 (2)HC=CH+2HCHO HOCH,C=CCH,OH (3)H2NCH(CH3)COOH (4)D.CH3CH2OOCCOOCH2CH3 CH.OH-CH,OHOHC-CHOHC-COOHC.H,0C-COOC,H, 浓疏酸 (5)ac OH -0C2H5 (6)NO COOC2H5 品学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 02情境猜押 1.(1)氨基、酯基 (2)取代反应 (3)ac (4)① OCH, C-0 (5)E中氨基与试剂a形成酰胺键，避免后续G与M反应中氨基全部反应，最终通过“稀碱脱除保护基保 护氨基，防止全部与M反应 OH OH 2.(1) HNO, (3)不是 (5)羧基、羟基 6cH+CH方NHf&+eH大NH (7)a 3.(1)①氨基、酮羰基②.取代反应（或开环反应） Cbz CH,ONa,CH,OH,40℃ Cbz (2)4 3 CH CH (4)①.13 ② 5)① PART3通关特训 1.(1) 1,4-丁二醇 函学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 (2) HO 0H+0,80入入0+2H,0 (3) (4)25 HOOC COOH (5)AC (6>HCHO HN(CH3)2 2.(1)醚键、羟基 CH.OH CHO +O2--Cu△2 +2H20 3)0 (4)作还原剂，将N=O转化为-NH2 COOH (8)N的电负性较大，C一H键邻位的一COOH为吸电子基团 SNH 3.(1)羧基、氯原子或碳氯键 COOH COOC2Hs 浓H2SO4 (2) +C2HsOH +HO (3) 0入 0 CCH.COC.2H,一定条件 H-CHCOC2Hs (4) C=0 +(n-1)C2HsOH (5)ab (6) ①.增强-H的活泼性，酯基和羰基均为吸电子基团，可以使α位C一H极性增强， 易断裂 ② ③ CH CH 4.(1)(酚)羟基、氟原子（碳氟键） (2)浓硝酸、浓硫酸、加热 学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 CI OOC,H OH 3) +H20 +CO2↑+C2H,OH NO. NO. (4)1:2 (5)abc COOC,H, 6) (7)①H,C0 COOC,H, ②.HN H,NONH COOH (1) CH,OH COOH COOH 22 +2H,0 CH,OH +0,82 CHO (3)取代反应 (4)-F、-CHO (6)N(CH2CH3)3具有碱性，可以吸收反应中产生的HC1,提高J的产率 O NH NH NH2 NH (7) ①. HO ② HO CN CN 6.(1>CH CH2CH.Br+NaOH HOACH;CH2CH2OH+NaBr (2)O2、Cu、加热 OH (3) HN (4)①.a②.试剂x在该条件下会与KOH发生水解反应 ③ OH 命学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 NH2 ④.3 ⑤.23 5)① NH-C-CH. NH-C-CH, 7.(1)氟原子、羧基 (2) 浓H,S0, +HNO,△ (3)bc +HO NO 4) (5)E→F引入保护基，Y→P脱除保护基 8.(1)氯原子（或碳氯键）、 碳碳双键 (2)CH+NaOH HO OH+NaCl (3)bc (4) COOCH: COOCH (5) NCOOCH;+HCI OH COOCH COONa 6)》 OH (7) CH CH3 品学科风网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 CI 0C2H5 9.(1)酚羟基 (2) +H20 NO, (3)吸收HBr,提高F的产率(4)1：2 (5)bc (7)H,C0人 COOC,Hs COOC2Hs HN-O NH HN ONH OH 10.(1)羰基 无 (2)消去反应 (3)C10H14O H,C个CH CH, 专题12 有机合成与推断综合 题型 考情分析 考向预测 结合有机物的结构与性质 2023年北京卷，T17：以合成抗病毒药物普拉那韦的原料为背景材料，考查有机反应类型；常见官能团名称、组成及结构；同系物的判断；有机物的推断。 2024年北京卷，T17：以除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成为背景材料，考查常见官能团名称、组成及结构简式；有机方程式的书写；有机推断综合等。 有机合成与推断是高考化学综合题的高频压轴考点，试题会多层次设问，基础送分（4–6分）：内容包括有机物命名、官能团名称、反应类型、杂化类型、分子式/结构简式等；中档推理（4–6分）：内容包括方程式书写、反应条件、中间体推断、波谱（¹H NMR）等；压轴区分（4–6分）：内容包括限定条件同分异构（苯环/手性/特定官能团）、逆合成路线设计（3–5步）、绿色合成评价（原子经济性/副产物）等。 预测2026年北京卷将仍会以靶向药/抗癌药中间体、可降解高分子（PLGA/聚乳酸）、光/酶协同催化、CO₂资源化合成等真实科研成果和家国情怀为情景材料，综合考查官能团名称、结构及性质；有机方程式；同分异构体或同系物；有机合成路线的性质与设计等。重点关注信息迁移与逻辑链。 结合合成路线的选择与设计 2025年北京卷，T17：以一种受体拮抗剂中间体P合成路线为背景材料，考查官能团的名称；有机方程式的书写；有机物结构与性质；合成路线的选择与分析等。 考点1 结合有机物的结构与性质 【典例】（2025·北京海淀·三模）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 （1）下列说法不正确的是___________。 A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B．化合物中的含氧含能团只有羧基 C．化合物具有两性 D．从的反应推测，化合物中硝基间位氯原子比邻位的活泼 （2）写出的化学方程式 。 （3）的反应类型是 。 （4）已知氨基可发生反应：(分别代表带一定正电荷和一定负电荷的原子) ①相对于，氨基中的更倾向于与成键的原因是 。 ②以环氧乙烷()和等为原料合成的路线如下。 M的结构简式是 。 （5）同时符合下列条件的化合物的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；写出其中1种的结构简式 。 a．谱和谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键 b．分子中含一个环，其成环原子数 （6）氯氮平的分子式是，其中氮原子有两种杂化类型，则氯氮平的结构简式是 。 1.掌握典型有机物的转化关系及反应类型 2.根据反应产物推知有机物中官能团的位置 （1）由醇氧化成醛（或羧酸），可确定—OH在链端（即含有—CH2OH）；由醇氧化成酮，可确定—OH在链中（即含有—CHOH—）；若该醇不能被氧化，可确定与—OH相连的碳原子上无氢原子（即含有）。 （2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 （3）由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。 （4）由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 3.有机物结构与性质综合题解题步骤 （1）圈出信息：把题干里的陌生反应式、文字规律（如定位基、选择性）全部标红，提炼「官能团变化」。 （2）拆分结构：把原料/中间体拆成不变骨架（苯环/杂环/碳链）和可变官能团（羟基/硝基/卤素等）。 （3）套用规律：把信息里的断键/成键规律，套到可变官能团上，预测产物的官能团位置。 （4）验证合理性：原子守恒：数C/H/O/N/卤素原子数是否匹配。 1.（2025·北京市石景山区·一模）树豆酮酸B具有潜在抗糖尿病的生物活性，其人工合成路线如下。 已知：烯醇结构不稳定，极易转变为羰基，例如： （1）实验室制取A时，用______溶液除去A中的等杂质。 （2）B中含有羟基，B的结构简式是______。 （3）CD的反应类型是______。 （4）D的化学方程式是______。 （5）F的结构简式______。 （6）下列说法正确的是______（填序号）。 a．与E含有相同官能团的同分异构体有4种 b．G和J所含官能团种类相同 c．H生成I时，H分子断裂的化学键有键 （7）I分子中有3个六元环，I的结构简式是______。 2. （2025·北京市朝阳区·一模）抗癌药物的中间体Q、有机物L的合成路线如下。 已知：i． ii．(表示烃基或氢) （1）的化学方程式是_____。 （2）关于的反应： ①D中官能团的名称是_____。 ②E的结构简式是_____。 （3）L分子中含苯环。下列说法正确的是_____。 a．L分子中含羧基，Q分子中含手性碳原子 b．G可以通过缩聚反应生成高聚物 c．、均可与酸反应 （4）X的核磁共振氢谱有两组峰。 ①M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环。M的结构简式是_____。 ②Y的结构简式是_____。 ③在生成Q时，在W分子中用虚线标出断裂的化学键(如：)：_____。 3．(10分)有机物Q是一种抗血栓药物，其合成路线如下。 已知：i． ii． （1）A和J均属于芳香化合物，J中含有的官能团名称为 。 （2）A→B的反应类型是 。 （3）D→E的化学方程式为 。 （4）X的分子式为C3H6O，G的结构简式为 。 （5）下列说法正确的是 (填序号)。 a．可用新制的Cu(OH)2检验X中的官能团 b．反应①除了生成L外，还生成CH3COOH c．反应③的原子利用率为100% (6)L有多种同分异构体N，符合下列条件的结构简式有 种(不考虑立体异构)。 i．含有苯环，且苯环上只有1个取代基 ii．1 mol N与足量NaHCO3溶液反应产生2mol气体 (7)反应②的过程如下： ①M的结构简式为 。 ②L→中间体的过程中会生成高分子副产物，写出生成高分子的化学方程式 。 考点2 结合合成路线的选择与设计 【典例】（2025·北京市东城区·二模）维生素的一种合成路线如下。 已知：ⅰ. ⅱ. （1）易溶于水，原因是______。 （2）试剂X的相对分子质量为30，能发生银镜反应。B能与钠反应。写出A→B的化学方程式：________。 （3）D为氨基酸，D的结构简式为________。 （4） ①中只含一种官能团，写出的结构简式：________。 ②以乙二醇和乙醇为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线：________。 （5）下列说法正确的是________（填序号）。 a．C中含有碳碳双键 b．Y的系统名称为丁醇 c．K中含有5个手性碳原子 （6）F→G经历如下三步： N的结构简式为________。 1.常见官能团的引入 （1）碳卤键：①烃、酚的取代；②醇与氢卤酸(HX)的取代；③不饱和烃与HX、X2(X代表卤素原子，下同)的加成。 （2）羟基：①烯烃与水的加成；②醛、酮与氢气的加成；③卤代烃在碱性条件下的水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇。 （3）碳碳双键：①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃的裂化。 （4）碳氧双键：①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③寡糖或多糖水解可引入醛基；④含碳碳三键的物质与水的加成。 （5）羧基：①醛基的氧化； ②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解。 （6）苯环上引入不同的官能团：①卤代：X2和Fe；②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；③烃基氧化；④先卤代后水解。 2.常见官能团的消除 （1）通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。 （2）通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。 （3）通过加成或氧化反应消除醛基。 （4）通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。 3.常见官能团的保护与恢复 （1）碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 （2）醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。 （3）酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。 （4）氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 （5）醇羟基、羧基可以成酯保护。 2．最佳合成途径的选择 （1）基本原则：原理正确，原料价廉，操作简便，步骤简单，条件适宜，易于分离。 （2）具体方法： ①起始原料、溶剂和催化剂要廉价、易得、低毒性、低污染。 ②应尽量选择步骤较少的合成路线。为了减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。 ③合成路线要符合“绿色、环保”的要求，高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子，使之转化到目标化合物中。 ④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现、不污染环境或污染小。 ⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的信息，掌握正确的解题方法，有时则要综合运用顺推和逆推的方法导出最佳的合成路线。 ⑥对于多种合理路线的选择，要综合考虑诸多因素：原料的来源和价格、能耗、反应速率、反应物的利用率、生产设备和技术条件是否具备、是否有污染物产生或排放等. 1. （2026·北京市延庆区·一模）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是 （1）L分子中含有的官能团是氟原子和_______。 （2）B→D的反应类型是_______。 （3）下列说法不正确的是_______(填序号)。 a.试剂a的结构简式为 b.J→K的反应中，的作用是消耗生成的，促进反应正向进行 c.F→G的反应中，还原了硝基；K→L的反应中，还原了羰基 （4）以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含1个sp杂化的碳原子，M的结构简式为_______。 ②第一步“加成”反应中，G与M的物质的量之比为，的结构简式为_______； （5）P的合成路线中，步骤E→F反应的意义是：_______。 2.（2025·北京市海淀区·二模）我国科研团队提出了一种新型开环聚合方法，该方法可以获得序列结构可控的高分子。聚合时所用大环单体M的一种合成路线如下。 已知：EDC是一种脱水剂。 （1）A遇FeCl3溶液显紫色，A→B的化学方程式为__________。 （2）D中含有两个六元环，其结构简式为__________。 （3）E→G的目的__________（“是”或“不是”）保护官能团。 （4）G→I的反应过程中同时还会生成。试剂X的结构简式为__________。 （5）I→M的过程中，形成了一个14元环。参与反应的官能团名称为__________。 （6）P0和M可发生反应：，反应的具体过程如下： Pn的结构简式为__________。 （7）将路线中的试剂X替换为其他类似物X*，最终可得到不同结构的高分子*。若要合成，所需试剂X*可以是__________（填序号）。 a． b．和的混合物 3. （2025·北京市第二中学·模拟）伊波加因是一种抗瘾药物，合成其所需的中间体I可由如下路线合成。 回答下列问题： （1）F含有的官能团名称是___________，反应⑤的反应类型为___________。 （2）一个I分子中含有手性碳原子的数目是___________。 （3）反应③属于第尔斯-阿尔德反应，则该反应的化学方程式为___________。 （4）CbzCl的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)： ①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应且水解产物包含羧基。写出其中一种的结构简式，要求其水解产物属于水杨酸的同系物___________。 （5）研究者模仿I的合成路线，设计了化合物J的一种合成路线。该路线中M和N的结构简式分别为___________和___________。 1．（2026·北京市·预测）阿托品(化合物I)为一种抗胆碱药物，一种合成路线如下： 已知：Ⅰ、    Ⅱ、 Ⅲ、(R为，，) 回答下列问题： （1）A的结构简式为______，B的化学名称为______。 （2）B→C的化学方程式为______。 （3）D的结构简式为______。 （4）H的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。 ①与H具有相同官能团    ②芳香族化合物    ③不能与溶液显色 （5）下列说法错误的是______(填标号)。 A．E含有2种官能团 B．G→I的反应类型为取代反应 C．I中含有4个手性碳原子 D．E既能与盐酸反应也能与氢氧化钠反应 （6）以为原料合成过程如下： 上述反应还需的两种反应物分别为______、______(填结构简式)。 2. （2025·北京市西城区·一模）伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下。 （1）A中含有的含氧官能团有_____。 （2）的化学方程式是_____。 （3）E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是_____。 （4）推测反应中的作用是_____。 （5）D的结构简式是_____。 （6）K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简式是_____。 （7）的过程如下。 中间产物2的结构简式是_____。 （8）和反应物中的键、的反应物中α位的键，极性强，易断裂，原因分别是_____。 3. （2025·北京市丰台区·二模）有机化合物K作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。 已知： i.RCOOHRCOCl ii.+R2OH （1）A分子含有的官能团名称是___________。 （2）D→E的化学方程式是___________。 （3）F的结构简式是___________。 （4）依据E→F的反应原理，F在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为___________。 （5）下列说法正确的是___________(填序号)。 a．I能与溶液反应 b．J的分子式为，核磁共振氢谱显示峰面积比为1：4：6 c．1molK最多能与7mol发生加成反应 （6）B与F合成G过程如下。 ①判断并解释F中基团对α-H活泼性的影响___________。 ②已知：，L和M的结构简式分别为___________、___________。 4. （2025·北京市第五中学·模拟）某新型药物P的合成路线如下。 （1）A与溶液反应显紫色。A中含官能团的名称是_______。 （2）C→D所需的试剂和条件为_______。 （3）D→E的化学方程式是_______。 （4）H→I的过程中还产生了，I和的化学计量比是_______。 （5）下列说法正确的是_______(填序号)。 a．E→F在条件下进行，推测能吸收HBr，提高F的产率 b．F→G过程中，转化为，则 c．K→L的反应类型是取代反应 （6）已知：M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1molP的同时还生成3mol甲醇。P分子中含两个六元环和一个五元环，P的结构简式是_______。 （7）已知：，由Ⅰ经过三步反应合成J，路线如下。 其中第一步只断裂键，写出中间产物Q、R的结构简式_______、_______。 5 （2026·北京市第八十中学·模拟）多聚二磷酸腺苷核糖聚合酶抑制剂奥拉帕尼(J)的合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ． （1）A为芳香族酯类化合物，A→B的化学方程式为___________。 （2）B→C的化学方程式为___________。 （3）C→D发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、___________。 （4）试剂a中含有的官能团有、___________。 （5）H→I的过程可能生成一种分子内含有7个六元环的副产物，其结构简式为___________。 （6）I→J的过程中，的作用是___________。 （7）E经多步转化可得到G，路线如下。 M分子中含有2个六元环，P分子中含有3个六元环。M和P的结构简式分别为___________、___________。 6.（2025届·北京师范大学实验中学·模拟） 新型药物奥氮平(M)可用于治疗精神类疾病，下图为该药物的一种合成路线。 （1）D能发生银镜反应。A→B反应的化学方程式是_______。 （2）条件a是_______。 （3）J的结构简式是_______。 （4）第I步：试剂x为，反应过程中能量的变化示意图如下；第II步：为催化剂，Sn被氧化到最高价态。 ①将x中的F原子替换为Br原子后，反应速率明显减慢。下列因素与此实验结果有关的是_______。 a．卤原子与碳原子电负性差异b．碳卤键键能差异c．能否形成分子内氢键 ②x与E实际的物质的量之比为，明显高于理论值，主要原因是：a．提高E的转化率；b．_______。 ③F的化学式为；分子结构中含有一个五元环、一个六元环、一个七元环；其中七元环中N原子存在两种杂化形式。F的结构简式为_______。 ④F常以其盐酸盐的形式存在，最多能与_______形成盐。 ⑤E与Sn单质的物质的量之比的理论值为_______。 （5）F和K生成M的反应仅有生成。 ①M的结构简式是_______。 ②还有另一副产物M′生成，生成原理与生成M的相同，M′含两个七元环。M′的结构简式是_______。 7．（2026高三上·北京·月考）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知： ① ②试剂a是 （1）I分子中含有的官能团是硝基和 。 （2）B→D的化学方程式是 。 （3）下列说法正确的是 (填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 （4）以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为 。 ②Y的结构简式为 。 （5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ② 。 8．（2026高三上·北京顺义·月考）治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。 已知： （1）A分子含有官能团的名称是 。 （2）A→B的化学方程式是 。 （3）下列有关D的说法正确的是 （填序号）。 a.由B制备D的反应类型为取代反应 b.试剂a是 c.适当的碱性条件，有利于D→E反应的进行 （4）F分子中有2种不同化学环境的氢，则F的结构简式 。 （5）与反应的化学方程式为 。 （6）反应生成的过程中，可能生成一种与互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 。 （7）已知：； 。 写出由M制备P时中间产物1、3的结构简式 （中间产物1、2互为同分异构体，部分试剂及反应条件已省略）。 9．（2026高三上·北京·月考）某新型药物P的合成路线如下。 （1）A与溶液反应显紫色。A中含官能团的名称是 。 （2）C→D的化学方程式是 。 （3）E→F在条件下进行，的作用是 。 （4）H→I的过程中还产生了，I和的化学计量比是 。 （5）下列说法正确的是 (填序号)。 a．I分子中C原子只存在和杂化 b．F→G过程中，转化为，则n(氧化剂)∶n(还原剂)=1∶3 c．K→L的反应类型是取代反应 （6）已知：M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1mol P的同时还生成3mol甲醇。P分子中含两个六元环和一个五元环，P的结构简式是 。 （7）已知：，由I经过三步反应合成J，路线如下。其中第一步只断裂O—H键，写出中间产物Q、R的结构简式 、 。 10．（2026·北京市·预测）沉香中含有一种天然药物卡拉酮，具有镇静抗菌作用，其部分合成路线如图所示。 回答下列问题 （1）A中含氧官能团名称为___________；A是否有顺反异构体___________(填“有”或“无”)。 （2）G→H的反应类型为___________。 （3）B的分子式为___________；写出B的符合下列条件的同分异构体___________(写1种)。 ①含苯环；②水溶液显弱酸性，能与碳酸钠反应； ③核磁共振显现出4组峰，峰面积比为9：2：2：1。 （4）D→E的化学方程式为___________。 （5）下列有关H的描述正确的是___________。 A．难溶于水，易溶于有机溶剂 B．在酸性或碱性条件下都能发生水解反应 C．1mol H 最多能与3mol氢气发生加成反应 D．有3个手性碳原子 （6）已知A→B为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，请写出J的逆反应产物M以及J的异构体N的结构简式(N含有两个六元环)___________、___________。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题12 有机合成与推断综合 题型 考情分析 考向预测 结合有机物的结构与性质 2023年北京卷，T17：以合成抗病毒药物普拉那韦的原料为背景材料，考查有机反应类型；常见官能团名称、组成及结构；同系物的判断；有机物的推断。 2024年北京卷，T17：以除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成为背景材料，考查常见官能团名称、组成及结构简式；有机方程式的书写；有机推断综合等。 有机合成与推断是高考化学综合题的高频压轴考点，试题会多层次设问，基础送分（4–6分）：内容包括有机物命名、官能团名称、反应类型、杂化类型、分子式/结构简式等；中档推理（4–6分）：内容包括方程式书写、反应条件、中间体推断、波谱（¹H NMR）等；压轴区分（4–6分）：内容包括限定条件同分异构（苯环/手性/特定官能团）、逆合成路线设计（3–5步）、绿色合成评价（原子经济性/副产物）等。 预测2026年北京卷将仍会以靶向药/抗癌药中间体、可降解高分子（PLGA/聚乳酸）、光/酶协同催化、CO₂资源化合成等真实科研成果和家国情怀为情景材料，综合考查官能团名称、结构及性质；有机方程式；同分异构体或同系物；有机合成路线的性质与设计等。重点关注信息迁移与逻辑链。 结合合成路线的选择与设计 2025年北京卷，T17：以一种受体拮抗剂中间体P合成路线为背景材料，考查官能团的名称；有机方程式的书写；有机物结构与性质；合成路线的选择与分析等。 考点1 结合有机物的结构与性质 【典例】（2025·北京海淀·三模）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 （1）下列说法不正确的是___________。 A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B．化合物中的含氧含能团只有羧基 C．化合物具有两性 D．从的反应推测，化合物中硝基间位氯原子比邻位的活泼 （2）写出的化学方程式 。 （3）的反应类型是 。 （4）已知氨基可发生反应：(分别代表带一定正电荷和一定负电荷的原子) ①相对于，氨基中的更倾向于与成键的原因是 。 ②以环氧乙烷()和等为原料合成的路线如下。 M的结构简式是 。 （5）同时符合下列条件的化合物的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；写出其中1种的结构简式 。 a．谱和谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键 b．分子中含一个环，其成环原子数 （6）氯氮平的分子式是，其中氮原子有两种杂化类型，则氯氮平的结构简式是 。 【答案】（1）BD 92） +CH3OH+H2O （3）取代反应 （4）电负性N>H，在N—H键中N带一定负电荷，易与带正电荷的X结合 （5）4种 (任写一种) （6） 【解析】（1）A．硝化反应常用浓硝酸和浓硫酸作试剂，A正确； B．A是硝基甲苯氧化产物，含羧基和硝基，B错误； C．B含氨基和羧基，有两性，C正确； D．从反应推测是邻位氯原子更活泼，D错误；综上，答案是BD。 （2）B→C是羧基和甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，化学方程式为 +CH3OH+H2O （3）E→G是取代反应（是E中某些基团被取代引入新结构） （4）①电负性N>H，在N—H键中N带一定负电荷，易与带正电荷的X结合。 ②根据Ｆ的结构和氨基可发生的反应，推断出NH3和环氧乙烷（）反应生成Ｍ的化学方程式为：NH3+2，所以Ｍ的结构简式为。 （5）化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数≥４，则这样的结构有４种，分别是。 （6）根据Ｈ结构式以及氯氮平的分子式（C18H19ClN4），其中氮原子有两种杂化类型，则推断出氯氮平的结构简式为。 1.掌握典型有机物的转化关系及反应类型 2.根据反应产物推知有机物中官能团的位置 （1）由醇氧化成醛（或羧酸），可确定—OH在链端（即含有—CH2OH）；由醇氧化成酮，可确定—OH在链中（即含有—CHOH—）；若该醇不能被氧化，可确定与—OH相连的碳原子上无氢原子（即含有）。 （2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 （3）由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。 （4）由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 3.有机物结构与性质综合题解题步骤 （1）圈出信息：把题干里的陌生反应式、文字规律（如定位基、选择性）全部标红，提炼「官能团变化」。 （2）拆分结构：把原料/中间体拆成不变骨架（苯环/杂环/碳链）和可变官能团（羟基/硝基/卤素等）。 （3）套用规律：把信息里的断键/成键规律，套到可变官能团上，预测产物的官能团位置。 （4）验证合理性：原子守恒：数C/H/O/N/卤素原子数是否匹配。 1.（2025·北京市石景山区·一模）树豆酮酸B具有潜在抗糖尿病的生物活性，其人工合成路线如下。 已知：烯醇结构不稳定，极易转变为羰基，例如： （1）实验室制取A时，用______溶液除去A中的等杂质。 （2）B中含有羟基，B的结构简式是______。 （3）CD的反应类型是______。 （4）D的化学方程式是______。 （5）F的结构简式______。 （6）下列说法正确的是______（填序号）。 a．与E含有相同官能团的同分异构体有4种 b．G和J所含官能团种类相同 c．H生成I时，H分子断裂的化学键有键 （7）I分子中有3个六元环，I的结构简式是______。 【答案】（1）CuSO4 （2） （3）消去反应 （4）+HCl （5） （6）bc （7） 【解析】由E与F的分子式，结合G的结构简式，推知E为、F为，由分子式可知A为HC≡CH，结合B、C、D、E的分子式及E的结构简式可知，乙炔与中羰基之间发生加成反应生成B，B中碳碳三键与氢气发生加成反应（或还原反应）形成碳碳双键生成C，C中羟基发生消去反应生成D，D分子与HCl发生1，4-加成生成E，推知B为、C为、D为，G经多步反应后—OH转化为—OCH3、—COOCH3转化为—COOH生成H，对比H与树豆酮酸B的结构，结合I的分子式、I→J→树豆酮酸B的反应、(7)中I分子中有3个六元环以及烯醇结构不稳定、极易转变为羰基，推知I为、J为。 （1）H2S和CuSO4溶液反应生成CuS黑色沉淀和H2SO4，所以实验室制取A时，用CuSO4溶液除去A中的H2S等杂质； （2）通过以上分析知，B的结构简式是； （3）C中醇羟基发生消去反应生成D中碳碳双键，则C→D的反应类型是消去反应； （4）D分子与HCl发生1，4-加成生成E的化学方程式是+HCl； （5）F的结构简式为； （6）a．E为，与E含有相同官能团的同分异构体相当于CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、CH3CH=C(CH3)2中一个氢原子被氯原子取代，符合条件的同分异构体有5+5+4+4+3=21种，故a错误；b．J为，G和J所含官能团种类相同，都含有酯基、羟基、碳碳双键、醚键，故b正确；c．I为，H生成I时，H分子断裂的化学键有苯环上的C—H键，故c正确； 故答案为：bc； （7）通过以上分析知，I的结构简式是。 2. （2025·北京市朝阳区·一模）抗癌药物的中间体Q、有机物L的合成路线如下。 已知：i． ii．(表示烃基或氢) （1）的化学方程式是_____。 （2）关于的反应： ①D中官能团的名称是_____。 ②E的结构简式是_____。 （3）L分子中含苯环。下列说法正确的是_____。 a．L分子中含羧基，Q分子中含手性碳原子 b．G可以通过缩聚反应生成高聚物 c．、均可与酸反应 （4）X的核磁共振氢谱有两组峰。 ①M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环。M的结构简式是_____。 ②Y的结构简式是_____。 ③在生成Q时，在W分子中用虚线标出断裂的化学键(如：)：_____。 【答案】（1） （2）①. 酮羰基、酯基 ②. （3）abc （4） ①. ②. HCHO ③. 【解析】A与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应得到B为乙酸乙酯，A为乙酸，B自身反应得到D和乙醇，D与在碱性条件下反应生成E，E与反应得到J，根据J的结构即E的分子式，可以推断E的结构简式为：，J中的酯基水解再酸化得到L，L的结构简式为：；G还原得到Z，由Z的分子式可知，Z的结构简式为：；F到X发生取代反应，根据X分子式可推知X的结构简式为：，X与Z反应得到M，M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环，M的结构简式为：，M与Y反应失去H2O得到K，K与反应得到W，根据W的分子式推知Y有一个C原子，为HCHO，结合Q的结构简式，可知K的结构简式为：，W的结构简式为：，W在碱性条件下水解，酯基和酰胺基水解最终得到Q。 （1）A为乙酸，与乙醇在浓硫酸作用下加热得到乙酸乙酯，化学方程式为：； （2）①D中官能团有酮羰基、酯基； ②D到E发生取代反应，E的结构简式为：； （3）L的结构简式为：； a．L中有羧基，Q中有手性碳原子，a正确；b．G的结构中有羧基和氨基，可以通过缩聚反应生成高聚物，b正确；c有氨基，具有碱性，K2CO3、均可与酸反应，c正确；答案选abc； （4）①经过分析，M的结构简式为：； ②Y为甲醛，结构简式为HCHO； ③W在碱性条件下水解，酰胺基和酯基均水解，断裂的化学键位置为：。 3．(10分)有机物Q是一种抗血栓药物，其合成路线如下。 已知：i． ii． （1）A和J均属于芳香化合物，J中含有的官能团名称为 。 （2）A→B的反应类型是 。 （3）D→E的化学方程式为 。 （4）X的分子式为C3H6O，G的结构简式为 。 （5）下列说法正确的是 (填序号)。 a．可用新制的Cu(OH)2检验X中的官能团 b．反应①除了生成L外，还生成CH3COOH c．反应③的原子利用率为100% (6)L有多种同分异构体N，符合下列条件的结构简式有 种(不考虑立体异构)。 i．含有苯环，且苯环上只有1个取代基 ii．1 mol N与足量NaHCO3溶液反应产生2mol气体 (7)反应②的过程如下： ①M的结构简式为 。 ②L→中间体的过程中会生成高分子副产物，写出生成高分子的化学方程式 。 【答案】（1）羟基、羧基 （2）取代反应 （3）+NaOHNaCl+ （4） （5）bc （6）3H2O△ （7） 【解析】（1）由分析可知J为，其中含有的官能团是羟基、羧基； （2）A→B是甲苯的硝化反应，反应类型是取代反应； （3）D→E为卤代烃的水解反应，方程式为：+NaOH NaCl+；H2O△ （4）由分析可知G为； （5）a．X为，X中不含有醛基，不能用新制的Cu(OH)2检验X中的官能团，a错误； b．根据元素守恒可知，反应①除了生成L外，还生成CH3COOH，b正确； c．反应③属于加成反应，原子利用率为100%； 故选bc； （6）N是L的同分异构体，且符合条件，ⅰ.含有苯环，且苯环上只有1个取代基；ⅱ.1molN与足量碳酸氢钠溶液反应产生2mol气体，说明含有2个羧基，符合条件的同分异构体为、、，共3种； （7）L发生信息ii中取代反应生成M的结构简式为； L→中间体的过程中，L在碱性条件下发生水解，生成， 分子中的-OH和另一分子的-COOH能发生缩聚反应生成的高分子化合物：，化学方程式为：。 考点2 结合合成路线的选择与设计 【典例】（2025·北京市东城区·二模）维生素的一种合成路线如下。 已知：ⅰ. ⅱ. （1）易溶于水，原因是______。 （2）试剂X的相对分子质量为30，能发生银镜反应。B能与钠反应。写出A→B的化学方程式：________。 （3）D为氨基酸，D的结构简式为________。 （4） ①中只含一种官能团，写出的结构简式：________。 ②以乙二醇和乙醇为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线：________。 （5）下列说法正确的是________（填序号）。 a．C中含有碳碳双键 b．Y的系统名称为丁醇 c．K中含有5个手性碳原子 （6）F→G经历如下三步： N的结构简式为________。 【答案】（1）VB6可与水分子形成多个氢键且VB6为极性分子、水为极性分子，二者相似相溶 （2） （3）H2NCH(CH3)COOH （4） ①. CH3CH2OOCCOOCH2CH3 ②. （5）ac （6） 【解析】根据A的分子式知，A为H—C≡C—H，试剂X的相对分子质量为30，能发生银镜反应， 说明含有醛基，A为HCHO；结合B的分子式知，A和X以1:2反应生成B，B能与钠反应，B中含有醇羟基，则B为HOCH2C≡CCH2OH，B和氢气发生加成反应生成C，根据C的分子式知，C为HOCH2CH=CHCH2OH， С和Y 发生取代反应生成，Y为 CH3CH2CH2CHO；D为氨基酸，结合F的结构简式知，D为H2NCH(CH3)COOH，D和乙醇发生酯化反应生成E为H2NCH(CH3)COOCH2CH3，，则C6H10O4的结构简式为CH3CH2OOCCOOCH2CH3，发生信息ii的反应生成K为：，最后制得维生素B6(VB6)。 （1）VB6含有多个羟基，可与水分子形成多个氢键且VB6为极性分子、水为极性分子，二者相似相溶。 （2）A为H—C≡C—H，试剂X为HCHO，A和X以1:2反应生成B为HOCH2C≡CCH2OH，则A→B的化学方程式为： 。 （3）D为氨基酸，结合F的结构简式知，D为H2NCH(CH3)COOH。 （4）①D和乙醇发生酯化反应生成E为H2NCH(CH3)COOCH2CH3，，则C6H10O4的结构简式为CH3CH2OOCCOOCH2CH3。 ②乙二醇发生氧化反应生成乙二酸，乙二酸和乙醇发生酯化反应生成。可以考虑先对乙二醇进行氧化，得到乙二醛，再次氧化获得乙二酸，然后再酯化，获得产物。流程为：。 （5）a．由合成路线可推知C为，含有碳碳双键，a正确；b．根据已知信息i，结合，可知试剂Y为：CH3CH2CH2CHO，名称为：1-丁醛，b错误；c．根据已知信息ii，由合成路线可知K为：，手性碳位置为：，一共有5个手性碳，c正确； 故选ac。 （6）根据流程，中间体M发生加成反应生成N，N发生消去反应生成G，则M中，圈中酯基中的羰基和分子中羟基发生加成成环得，然后生成的羟基消去得到G物质，故N是：。 1.常见官能团的引入 （1）碳卤键：①烃、酚的取代；②醇与氢卤酸(HX)的取代；③不饱和烃与HX、X2(X代表卤素原子，下同)的加成。 （2）羟基：①烯烃与水的加成；②醛、酮与氢气的加成；③卤代烃在碱性条件下的水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇。 （3）碳碳双键：①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃的裂化。 （4）碳氧双键：①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③寡糖或多糖水解可引入醛基；④含碳碳三键的物质与水的加成。 （5）羧基：①醛基的氧化； ②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解。 （6）苯环上引入不同的官能团：①卤代：X2和Fe；②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；③烃基氧化；④先卤代后水解。 2.常见官能团的消除 （1）通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。 （2）通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。 （3）通过加成或氧化反应消除醛基。 （4）通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。 3.常见官能团的保护与恢复 （1）碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 （2）醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。 （3）酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。 （4）氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 （5）醇羟基、羧基可以成酯保护。 2．最佳合成途径的选择 （1）基本原则：原理正确，原料价廉，操作简便，步骤简单，条件适宜，易于分离。 （2）具体方法： ①起始原料、溶剂和催化剂要廉价、易得、低毒性、低污染。 ②应尽量选择步骤较少的合成路线。为了减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。 ③合成路线要符合“绿色、环保”的要求，高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子，使之转化到目标化合物中。 ④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现、不污染环境或污染小。 ⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的信息，掌握正确的解题方法，有时则要综合运用顺推和逆推的方法导出最佳的合成路线。 ⑥对于多种合理路线的选择，要综合考虑诸多因素：原料的来源和价格、能耗、反应速率、反应物的利用率、生产设备和技术条件是否具备、是否有污染物产生或排放等. 1. （2026·北京市延庆区·一模）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是 （1）L分子中含有的官能团是氟原子和_______。 （2）B→D的反应类型是_______。 （3）下列说法不正确的是_______(填序号)。 a.试剂a的结构简式为 b.J→K的反应中，的作用是消耗生成的，促进反应正向进行 c.F→G的反应中，还原了硝基；K→L的反应中，还原了羰基 （4）以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含1个sp杂化的碳原子，M的结构简式为_______。 ②第一步“加成”反应中，G与M的物质的量之比为，的结构简式为_______； （5）P的合成路线中，步骤E→F反应的意义是：_______。 【答案】（1）氨基、酯基 （2）取代反应 （3）ac （4）①. ②. （5）E中氨基与试剂a形成酰胺键，避免后续G与M反应中氨基全部反应，最终通过“稀碱”脱除保护基 保护氨基，防止全部与M反应 【解析】A为苯胺，与乙酸反应得到B：，与浓硫酸和浓硝酸加热发生硝化反应得到D：，D水解得到E为，E与试剂a反应得到F，F与H2发生还原反应得到G，I与SOCl2碱性条件下反应得到J，J与CH3OH反应得到K，根据K的分子式可以确定K为：，K还原得到L，L进一步反应得到M，根据M的分子式可以确定M的结构简式为：，G与M经过三步反应得到P。 （1）L分子中含有的官能团是氟原子和氨基、酯基； （2）B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生硝化反应得到D，反应类型是取代反应； （3）a、试剂a是，结构简式写为，a错误； b、J→K生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl反应，促进反应正向进行，b正确； c、根据分析F→G与K→L的反应均为硝基还原为氨基的反应，c错误； 答案选ac； （4）①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：； ②M()与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P，X的结构简式为：； （5）根据分析：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基，步骤E→F反应的意义是：E中氨基与试剂a形成酰胺键，避免后续G与M反应中氨基全部反应，最终通过“稀碱”脱除保护基   保护氨基，防止全部与M反应。 2.（2025·北京市海淀区·二模）我国科研团队提出了一种新型开环聚合方法，该方法可以获得序列结构可控的高分子。聚合时所用大环单体M的一种合成路线如下。 已知：EDC是一种脱水剂。 （1）A遇FeCl3溶液显紫色，A→B的化学方程式为__________。 （2）D中含有两个六元环，其结构简式为__________。 （3）E→G的目的__________（“是”或“不是”）保护官能团。 （4）G→I的反应过程中同时还会生成。试剂X的结构简式为__________。 （5）I→M的过程中，形成了一个14元环。参与反应的官能团名称为__________。 （6）P0和M可发生反应：，反应的具体过程如下： Pn的结构简式为__________。 （7）将路线中的试剂X替换为其他类似物X*，最终可得到不同结构的高分子*。若要合成，所需试剂X*可以是__________（填序号）。 a． b．和的混合物 【答案】（1） （2） （3）不是 （4） （5）羧基、羟基 （6） （7）a 【分析】由图可知，E→G的过程为E与反应，在EDC作用下脱水生成G，由此可逆推出E为，D→E的过程为酯在酸性条件下的水解过程，结合D的分子式及题中D含两个六元环的信息，可知D为，对比B、D分子式及B→D的过程，可知B为，由A→B的反应条件可知，A→B发生了苯环上的硝化反应，则A为。由G→I的过程中同时还会生成，可知G与试剂X发生取代反应，从而可推测出试剂X的结构。由I→M的反应条件及I、M的分子式，可知I→M的过程为I发生分子内的酯化反应过程，据此分析。 （1）由A遇FeCl3溶液显紫色，可知A分子中含有酚羟基，根据分析可知A为。A→B为苯环上的H原子被-NO2取代的过程，化学方程式为：。答案为：； （2）由分析可知，D为。答案为：； （3）若官能团开始有，中间过程发生了反应，后面又复原，则让其发生反应的过程即为官能团被保护的过程。E中羧基在后续反应中未复原，则E→G的目的不是保护官能团，答案为：不是； （4）由分析可知，G与试剂X发生取代反应生成I和，则可知试剂X为。答案为：； （5）I→M的过程为I发生分子内的酯化反应，I分子中苯环上的羟基与邻位取代基上的羧基发生酯化反应，参与反应的官能团名称为：羟基、羧基；答案为：羧基、羟基； （6）由P₀(长链伯胺)与M开环缩合生成nD和Pₙ的示意图可知，高分子主链是重复的酰胺键骨架(－NH－CO－…)。P0分子中氨基氢原子被重复的酰胺键骨架取代，则Pn为。答案为：； （7）若想合成给定的高分子Pₙ*，则需要将图中试剂X替换为能带来所需侧链或主链结构的X*。对照选项可知应选(a)(即)。答案为：a。 3. （2025·北京市第二中学·模拟）伊波加因是一种抗瘾药物，合成其所需的中间体I可由如下路线合成。 回答下列问题： （1）F含有的官能团名称是___________，反应⑤的反应类型为___________。 （2）一个I分子中含有手性碳原子的数目是___________。 （3）反应③属于第尔斯-阿尔德反应，则该反应的化学方程式为___________。 （4）CbzCl的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)： ①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应且水解产物包含羧基。写出其中一种的结构简式，要求其水解产物属于水杨酸的同系物___________。 （5）研究者模仿I的合成路线，设计了化合物J的一种合成路线。该路线中M和N的结构简式分别为___________和___________。 【答案】（1）① 氨基、酮羰基 ②. 取代反应(或开环反应) （2）4 （3） （4）①. 13 ②. 、、、 （5）① ②. 【解析】合成药物伊波加因的流程为：将A与和CH2Cl2/CH3COOH共同作用下转化为B：，将B在1）Br2/CH2Cl2和2）碱，CH3CN、80℃作用下反应生成C：，继续将C在D(C6H8O)和CH3ONa/CH3OH、40℃中反应生成E：，将E加H2在还原为F：，继续将F在1）和2）作用下转化为G：，最后将G与H在条件下得到抗瘾药物伊波加因I：，据此分析解答。 （1）F的结构为，其含有的官能团名称为：氨基、酮羰基；根据F和G的结构差异可得到反应⑤的反应类型为：取代反应(或开环反应)。 （2）I分子中含有的手性碳原子如图所示：，共有4个手性碳原子。 （3）根据C的结构和E的结构之间的差异可知D的结构为：，则反应③的化学方程式为：+。 （4）CbzCl的结构为：，满足①遇FeCl3溶液发生显色反应：说明含酚羟基；②能发生水解反应且水解产物包含羧基：则可能含：和、；组合起来为：有邻、间、对三种；，本环上含3个不同取代基共有10种结构，则共有13种同分异构体；水杨酸的结构为邻羟基苯甲酸，则水解产物与水杨酸互为同系物的同分异构体的结构简式分别为：、、、。 （5）根据合成J的路线：，结合题目中的转化原理，由转化为的结构差异可知M为：；再由转化为的结构差异可知N为：。 1．（2026·北京市·预测）阿托品(化合物I)为一种抗胆碱药物，一种合成路线如下： 已知：Ⅰ、    Ⅱ、 Ⅲ、(R为，，) 回答下列问题： （1）A的结构简式为______，B的化学名称为______。 （2）B→C的化学方程式为______。 （3）D的结构简式为______。 （4）H的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。 ①与H具有相同官能团    ②芳香族化合物    ③不能与溶液显色 （5）下列说法错误的是______(填标号)。 A．E含有2种官能团 B．G→I的反应类型为取代反应 C．I中含有4个手性碳原子 D．E既能与盐酸反应也能与氢氧化钠反应 （6）以为原料合成过程如下： 上述反应还需的两种反应物分别为______、______(填结构简式)。 【答案】（1） 1，4-丁二醇 （2） （3） （4）25 （5）AC （6）HCHO HN(CH3)2 【解析】（1）由分析知，A为；B为，系统命名为1，4-丁二醇。 （2）由分析知，B→C是在铜作催化剂条件下与氧气反应生成和水，化学方程式为。 （3）由分析知，D的结构简式为。 （4）由分析知，H为，满足条件①与H具有相同官能团②芳香族化合物 ③不能与FeCl3溶液显色的同分异构体有：苯环上的取代基为一个时，取代基可以为、 共3种；当苯环上的取代基为2个时，取代基可以为—CH2CH2OH和—COOH、—CH(OH)CH3和—COOH、—CH2OH和—CH2COOH、—CH3和—CH(OH)COOH，每种有邻间对三种结构，共3×4=12种；当苯环上的取代基为3个时，取代基只能为—CH2OH、—COOH和—CH3，同分异构体数目为10种，故满足条件的H的同分异构体数目为3+12+10=25种。 （5）A．E为，含有羧基、酮羰基、氨基3种官能团，A错误；     B．由分析知，G→I的反应类型为取代反应（酯化反应），B正确； C．手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，I（）中含有3个手性碳原子，图中标有*的碳原子为手性碳，C错误；     D．E的结构中含有氨基，能与盐酸反应，同时含有羧基，能与氢氧化钠反应，D正确；故选AC。 （6）合成时发生已知反应Ⅲ的反应，因此还需的两种反应物分别为HCHO、HN(CH3)2。 2. （2025·北京市西城区·一模）伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下。 （1）A中含有的含氧官能团有_____。 （2）的化学方程式是_____。 （3）E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是_____。 （4）推测反应中的作用是_____。 （5）D的结构简式是_____。 （6）K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简式是_____。 （7）的过程如下。 中间产物2的结构简式是_____。 （8）和反应物中的键、的反应物中α位的键，极性强，易断裂，原因分别是_____。 【答案】（1）醚键、羟基 （2）2+O22+2H2O （3） （4）作还原剂，将—N=O转化为—NH2 （5） （6）或 （7） （8）N的电负性较大，C—H键邻位的—COOH为吸电子基团 【解析】由有机物的转化关系可知，铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则B为；与HOOCCH2COOH反应转化为，则D为；与CH3CH2NH2发生取代反应生成，则E为；与HOOCCH2CN先发生取代反应生成，发生分子内加成反应生成，发生构型转化得到，则G为；与亚硝酸钠反应生成，与Na2S2O4发生还原反应生成，则J为；与发生取代反应生成，发生脱水反应生成或，则L为或。 （1）由结构简式可知，的含氧官能团为醚键、羟基，故答案为：醚键、羟基； （2）由分析可知，A→B的反应为铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成和水，反应的化学方程式为2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O； （3）由分析可知，核磁共振氢谱只有1组峰的E的结构简式为，故答案为：； （4）由分析可知，I→J的反应为与Na2S2O4发生还原反应生成，则Na2S2O4的作用为作还原剂，将—N=O转化为—NH2，故答案为：作还原剂，将—N=O转化为—NH2； （5）由分析可知，D的结构简式为，故答案为：； （6）由分析可知，L的结构简式为或，故答案为：或； （7）由分析可知，中间产物2的结构简式为，故答案为：； （8）E→F、F→G和K→L反应物中的N−H键极性强，易断裂是因为氮元素的电负性较大所致；B→D的反应物中α位的C—H键极性强，易断裂是因为C−H键邻位的−COOH为吸电子基团所致，故答案为：N的电负性较大，C—H键邻位的—COOH为吸电子基团。 3. （2025·北京市丰台区·二模）有机化合物K作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。 已知： i.RCOOHRCOCl ii.+R2OH （1）A分子含有的官能团名称是___________。 （2）D→E的化学方程式是___________。 （3）F的结构简式是___________。 （4）依据E→F的反应原理，F在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为___________。 （5）下列说法正确的是___________(填序号)。 a．I能与溶液反应 b．J的分子式为，核磁共振氢谱显示峰面积比为1：4：6 c．1molK最多能与7mol发生加成反应 （6）B与F合成G过程如下。 ①判断并解释F中基团对α-H活泼性的影响___________。 ②已知：，L和M的结构简式分别为___________、___________。 【答案】（1）羧基、氯原子或碳氯键 （2） （3） （4）n （5）ab （6） ①. 增强α-H的活泼性，酯基和羰基均为吸电子基团，可以使α位C－H极性增强，易断裂 ②. ③. 【分析】A()反应生成B()，D()与C2H5OH在浓硫酸、加热条件下反应生成E()，E与CH3COOC2H5在C2H5ONa的条件下反应，生成F()，B与F反应生成L()， 异构化为，再脱去HCl生成G，G反应生成I()，I与J()反应脱水生成K( )。 （1）根据已知i以及B的结构简式可知，A的结构简式为，官能团名称是羧基、氯原子或碳氯键； （2）D(C7H6O2)与C2H5OH在浓硫酸、加热条件下反应生成E(C9H10O2)，这是一个酯化反应，D为羧酸，其结构简式为，反应的化学方程式为； （3）E()与CH3COOC2H5在C2H5ONa的条件下反应，结合已知条件ii生成F， F的结构简式为； （4）依据E→F的反应原理，F在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为 n （5）a．I的结构简式为，含有的羧基能与NaHCO3溶液反应，a正确； b．J的分子式为C4H11N，结构简式为：核磁共振氢谱显示峰面积比为1：4：6，b正确； c．1molK( )最多能与8molH2发生加成反应，c错误； （6）F的结构简式为，酯基和羰基均为吸电子基团，可以使α位C－H极性增强，易断裂，B与F反应生成L，反应方程式为：，根据已知：可得，异构化为，再脱去HCl生成G。 4. （2025·北京市第五中学·模拟）某新型药物P的合成路线如下。 （1）A与溶液反应显紫色。A中含官能团的名称是_______。 （2）C→D所需的试剂和条件为_______。 （3）D→E的化学方程式是_______。 （4）H→I的过程中还产生了，I和的化学计量比是_______。 （5）下列说法正确的是_______(填序号)。 a．E→F在条件下进行，推测能吸收HBr，提高F的产率 b．F→G过程中，转化为，则 c．K→L的反应类型是取代反应 （6）已知：M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1molP的同时还生成3mol甲醇。P分子中含两个六元环和一个五元环，P的结构简式是_______。 （7）已知：，由Ⅰ经过三步反应合成J，路线如下。 其中第一步只断裂键，写出中间产物Q、R的结构简式_______、_______。 【答案】（1）（酚）羟基、氟原子（碳氟键） （2）浓硝酸、浓硫酸、加热 （3）+H2O +CO2 ↑+ C2H5OH （4）1：2 （5）abc （6） （7） ① ②. 【解析】A与溶液反应显紫色，所以A中含有酚羟基，再结合A的分子式和D的结构可以得出A的结构是，结合B的分子式与D的结构，可以得出B为，结合D的结构与C的分子式可以得到C的结构是,D在酸性加热的条件下生成E，所以E为，F经过还原反应生成G，结合F的结构和G的分子式可以得到G为。J反应生成K，结合J的结构和K的分子式，可以得到K为，根据M和G的结构，可以推断出L的结构为。M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1molP的同时还生成3mol甲醇。P分子中含两个六元环和一个五元环，P的结构简式是。 （1）A与FeCl3溶液反应显紫色，所以A中含有酚羟基，再结合分子式和D的结构，A中还含有氟原子，所以A中的官能团为：酚羟基、氟原子。 （2）由分析可知C的结构，对比C、D结构，C发生硝化反应生成D，所以C→D所需的试剂和条件为：浓硝酸、浓硫酸、加热。 （3）由分析可知，D在酸性环境下加热生成E，化学方程式为：+H2O +CO2 ↑+ C2H5OH （4）由题中流程可知，H→I的过程中还产生了CH3OH，结合H、CH3C(OCH3)3和I的结构简式可以推知，I与生成CH3OH的化学计量比为1∶2。 （5）选项a．E和C3H7Br发生取代反应生成F，同时生成了HBr，该反应在Na2CO3/DMF条件下进行，推测Na2CO3能吸收HBr，提高F的产率，a正确； 选项b．F发生还原反应生成G，硝基转化为氨基，N元素化合价下降了6，若Sn2+转化为Sn4+，Sn元素化合价上升2，则n(氧化剂)∶n(还原剂)=1∶3，b正确； 选项c．由分析可知，K和SOCl2发生取代反应生成L，c正确； 故选abc。 （6）M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1molP的同时还生成3mol甲醇，结合H和CH3C(OCH3)3反应生成I的反应原理，可知CH3C(OCH3)3提供的三个─OCH3基在成环时逐一被替换放出CH3OH，最终P分子含有两个六元环和一个五元环，则P分子的结构简式为。 （7）I与NH2OH加成时只断裂NH2OH中的O-H键，先得到加成产物Q，随后失去CH3OH生成中间体R，最后发生异构化关环得到J。Q、R的结构式分别是对I分子上“C≡N”部位被“─NHOH”加成并经进一步移除甲醇后所形成的相应含N、O五元杂环前体，则Q为，R为。 5 （2026·北京市第八十中学·模拟）多聚二磷酸腺苷核糖聚合酶抑制剂奥拉帕尼(J)的合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ． （1）A为芳香族酯类化合物，A→B的化学方程式为___________。 （2）B→C的化学方程式为___________。 （3）C→D发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、___________。 （4）试剂a中含有的官能团有、___________。 （5）H→I的过程可能生成一种分子内含有7个六元环的副产物，其结构简式为___________。 （6）I→J的过程中，的作用是___________。 （7）E经多步转化可得到G，路线如下。 M分子中含有2个六元环，P分子中含有3个六元环。M和P的结构简式分别为___________、___________。 【答案】（1） （2） （3）取代反应 （4）-F、-CHO （5） （6）N(CH2CH3)3具有碱性，可以吸收反应中产生的HCl，提高J的产率 （7） ①. ②. 【解析】结合流程以及分子式可推知A(芳香族酯类化合物)为，A在酸性条件下水解生成B，B中的醇结构在Cu催化下被氧化为C，C先发生加成反应再发生取代（酯化）反应生成D，D和反应生成E，E与N2H4反应生成G，G中-CN结构在一定条件下转化为-COOH生成H，H再发生取代反应生成I，I再次发生取代反应生成J。 （1）A为芳香族酯类化合物，A→B的化学方程式为＋H2O。 （2）B中的醇结构在Cu催化下被氧化为C，方程式为：2+O22+2H2O。 （3）根据分析，C→D发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、取代反应。 （4）D和反应生成E，试剂a为，含有的官能团有—CN、—F、—CHO。 （5）G中的-CN 结构在一定条件下转化为-COOH而生成H()， H中含有3个六元环，要合成7个六元环的化合物需两分子H结合过程再形成一个新的六元环，故六元环的副产物结构简式为  。 （6）I与发生取代反应生成J 同时生成HCl，N(CH2CH3)3具有碱性，可以吸收反应中产生的HCl，提高J的产率。 （7）E（）中含有2个六元环，与N2H4发生取代反应生成含有两个六元环的物质，故反应过程中无新环形成，结合E形成F的过程，M为 ；M发生异构化生成N ，N分子内部羰基发生加成反应生成P，P中脱去1分子水得到G。 6.（2025届·北京师范大学实验中学·模拟） 新型药物奥氮平(M)可用于治疗精神类疾病，下图为该药物的一种合成路线。 （1）D能发生银镜反应。A→B反应的化学方程式是_______。 （2）条件a是_______。 （3）J的结构简式是_______。 （4）第I步：试剂x为，反应过程中能量的变化示意图如下；第II步：为催化剂，Sn被氧化到最高价态。 ①将x中的F原子替换为Br原子后，反应速率明显减慢。下列因素与此实验结果有关的是_______。 a．卤原子与碳原子电负性差异b．碳卤键键能差异c．能否形成分子内氢键 ②x与E实际的物质的量之比为，明显高于理论值，主要原因是：a．提高E的转化率；b．_______。 ③F的化学式为；分子结构中含有一个五元环、一个六元环、一个七元环；其中七元环中N原子存在两种杂化形式。F的结构简式为_______。 ④F常以其盐酸盐的形式存在，最多能与_______形成盐。 ⑤E与Sn单质的物质的量之比的理论值为_______。 （5）F和K生成M的反应仅有生成。 ①M的结构简式是_______。 ②还有另一副产物M′生成，生成原理与生成M的相同，M′含两个七元环。M′的结构简式是_______。 【答案】（1）CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr H2O△ （2）O2、Cu、加热 （3） （4）①. a ②. 试剂x在该条件下会与KOH发生水解反应 ③. ④. 3 ⑤. ​​2:3 （5）①. ②. 【解析】D能发生银镜反应，D中含有“-CHO”，结合A的分子式可知，A为1-溴丙烷，D为丙醛，B为1-丙醇，G为乙烯，I为环氧乙烷，结合K的结构简式和J→K的条件可知，J的结构简式为(二乙醇胺)，F的化学式为C12H11N3S，其中七元环中N原子存在两种杂化形式(分别为sp2和sp3)，且分子结构中含有一个五元环、一个六元环、一个七元环，推测F的结构简式为，K的结构简式为，且F和K生成M的反应仅有NH3生成，则该反应为取代反应，M为，以此解题。 （1）D能发生银镜反应，D中含有醛基，结合A的分子式可知，A为1-溴丙烷，A→B为卤代烃的水解反应，方程式为：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr；H2O△ （2）B→D为醇的催化氧化，条件为O2、Cu、加热； （3）结合分析知，J的结构简式为：； （4）①结合反应过程可知，反应过程由苯环上和F相连的碳原子吸引氮原子引起，F的电负性大于Br，相应苯环上和F相连的碳原子的正电荷更加集中，更加容易反应，故将x中的F原子替换为Br原子后，反应速率明显减慢，故选a； ②x与E实际的物质的量之比为1.5:1，明显高于理论值，一方面是为了提高E的转化率，另一方面碱性条件下x可以水解，会消耗一些，故答案为：试剂x在该条件下会与KOH发生水解反应； ③结合分析可知F的结构简式为； ④F中N原子上含有孤电子对，可以结合HCl，结合F的结构简式可知，1molF最多能与3molHCl形成盐； ⑤​​E中硝基（−NO2​）还原为氨基（−NH2​），N元素的化合价从+3→-3，转移6e-；Sn元素的化合价从0→+4，转移4e-，根据得失电子守恒：n(E)×6=n(Sn)×4，故n(E):n(Sn)=4:6=2:3，理论值为​​2:3​​； （5）①结合分析可知，M为； ②还有另一副产物M′生成，生成原理与生成M的相同，M′含两个七元环，结合F的结构简式可知M′的结构简式是。 7．（2026高三上·北京·月考）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知： ① ②试剂a是 （1）I分子中含有的官能团是硝基和 。 （2）B→D的化学方程式是 。 （3）下列说法正确的是 (填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 （4）以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为 。 ②Y的结构简式为 。 （5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ② 。 【答案】（1）氟原子、羧基 （2） （3）bc （4） （5）E→F引入保护基，Y→P脱除保护基 【解析】（1）由结构简式可知，分子中含有的官能团是硝基和氟原子、羧基，故答案为：氟原子、羧基； （2）B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，方程式为：； （3）a．由结构简式可知，分子中只含有1类氢原子，核磁共振氢谱只有1组峰，a错误； b．由分析可知，J→K的反应为与甲醇发生取代反应生成和氯化氢，具有碱性的与氯化氢反应，使平衡向正反应方向移动，有利于的生成，b正确； c．由分析可知，F→G与K→L的反应均是硝基转化为氨基的还原反应，c正确；故答案选bc； （4）①由分析可知，M结构简式为； ②M()与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P，Y的结构简式为：； （5）由分析可知，P的合成路线中另一处保护氨基的反应为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基，故答案为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。 8．（2026高三上·北京顺义·月考）治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。 已知： （1）A分子含有官能团的名称是 。 （2）A→B的化学方程式是 。 （3）下列有关D的说法正确的是 （填序号）。 a.由B制备D的反应类型为取代反应 b.试剂a是 c.适当的碱性条件，有利于D→E反应的进行 （4）F分子中有2种不同化学环境的氢，则F的结构简式 。 （5）与反应的化学方程式为 。 （6）反应生成的过程中，可能生成一种与互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 。 （7）已知：； 。 写出由M制备P时中间产物1、3的结构简式 （中间产物1、2互为同分异构体，部分试剂及反应条件已省略）。 【答案】（1）氯原子(或碳氯键)、碳碳双键 （2） （3）bc （4） （5） （6） （7）， 【解析】（1）A的结构简式为CH2=CH-CH2Cl，则A分子含有的官能团是氯原子(或碳氯键)、碳碳双键。答案为：氯原子(或碳氯键)、碳碳双键； （2）A(CH2=CH-CH2Cl)→B(CH2=CH-CH2OH)，则发生卤代烃的水解反应，化学方程式是 。答案为：  ； （3）a．由B(CH2=CH-CH2OH)制备D(ClCH2CHClCH2OH)，是由B与Cl2发生加成，反应类型为加成反应，a错误； b．由分析可知，试剂a是Cl2，b正确； c．D(ClCH2CHClCH2OH)→E()，同时生成HCl，适当的碱性条件，有利于D(ClCH2CHClCH2OH)→E()反应的正向进行，c正确；故选bc。答案为：bc； （4）F分子中有2种不同化学环境的氢，则F为对称结构，F的结构简式为：。答案为：； （5）K()与L(CH3NHCH2COOCH3)发生取代反应，生成和HCl，化学方程式为。 （6）Q()反应生成R()的过程中，环氧乙基中的C-O键也可以从另一侧断裂，从而得出另一种与R互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为。答案为：。 （7）由信息可逆推出中间体3为，中间体2为，则中间体1为，从而得出由M制备P时中间产物1、3的结构简式：、。 9．（2026高三上·北京·月考）某新型药物P的合成路线如下。 （1）A与溶液反应显紫色。A中含官能团的名称是 。 （2）C→D的化学方程式是 。 （3）E→F在条件下进行，的作用是 。 （4）H→I的过程中还产生了，I和的化学计量比是 。 （5）下列说法正确的是 (填序号)。 a．I分子中C原子只存在和杂化 b．F→G过程中，转化为，则n(氧化剂)∶n(还原剂)=1∶3 c．K→L的反应类型是取代反应 （6）已知：M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1mol P的同时还生成3mol甲醇。P分子中含两个六元环和一个五元环，P的结构简式是 。 （7）已知：，由I经过三步反应合成J，路线如下。其中第一步只断裂O—H键，写出中间产物Q、R的结构简式 、 。 【答案】（1）酚羟基 （2）+H2O （3）吸收HBr，提高F的产率 （4）1∶2 （5）bc （6） （7） 【解析】（1）A与FeCl3溶液反应显紫色，则A中含氧官能团的名称是酚羟基； （2）C发生硝化反应生成D，化学方程式是+H2O； （3）E和C3H7Br发生取代反应生成F，同时生成了HBr，该反应在Na2CO3/DMF条件下进行，Na2CO3能吸收HBr，提高F的产率； （4）由题中流程可知，H→I的过程中还产生了CH3OH，结合H、CH3C(OCH3)3和I的结构简式可以推知，I与生成CH3OH的化学计量比为1∶2； （5）a．I分子中含有碳碳双键、-CN、酯基、饱和碳原子，故C原子存在sp、sp2和sp3杂化，a错误； b．F发生还原反应生成G，硝基转化为氨基，N元素化合价下降了6，若Sn2+转化为Sn4+，Sn元素化合价上升2，则n(氧化剂)∶n(还原剂)=1∶3，b正确； c．由分析可知，K和SOCl2发生取代反应生成L，c正确；故选bc； （6）M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1molP的同时还生成3mol甲醇，结合H和CH3C(OCH3)3反应生成I的反应原理，可知CH3C(OCH3)3提供的三个─OCH3基在成环时逐一被替换放出CH3OH，最终P分子含有两个六元环和一个五元环，则P分子的结构简式为； （7）I与NH2OH加成时只断裂NH2OH中的O-H键，先得到加成产物Q，随后失去CH3OH生成中间体R，最后发生异构化关环得到J。Q、R的结构式分别是对I分子上“C≡N”部位被“─NHOH”加成并经进一步移除甲醇后所形成的相应含N、O五元杂环前体，则Q为，R为。 10．（2026·北京市·预测）沉香中含有一种天然药物卡拉酮，具有镇静抗菌作用，其部分合成路线如图所示。 回答下列问题 （1）A中含氧官能团名称为___________；A是否有顺反异构体___________(填“有”或“无”)。 （2）G→H的反应类型为___________。 （3）B的分子式为___________；写出B的符合下列条件的同分异构体___________(写1种)。 ①含苯环；②水溶液显弱酸性，能与碳酸钠反应； ③核磁共振显现出4组峰，峰面积比为9：2：2：1。 （4）D→E的化学方程式为___________。 （5）下列有关H的描述正确的是___________。 A．难溶于水，易溶于有机溶剂 B．在酸性或碱性条件下都能发生水解反应 C．1mol H 最多能与3mol氢气发生加成反应 D．有3个手性碳原子 （6）已知A→B为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，请写出J的逆反应产物M以及J的异构体N的结构简式(N含有两个六元环)___________、___________。 【答案】（1）羰基 无 （2）消去反应 （3） C10H14O （4）或 （5）AB （6） 【解析】（1）A中含氧官能团名称为羰基；A中双键碳的一端连有相同基团，无顺反异构体； （2）结合流程，G→H的反应类型为消去反应； （3）B的分子式为C10H14O；B的同分异构体需满足①含苯环；②水溶液显弱酸性，能与碳酸钠反应，则含有酚羟基；③核磁共振显现出4组峰，峰面积比为9：2：2：1，则含有3个相同环境的甲基；即符合条件的同分异构体为； （4）依据分析，D→E的化学方程式为或； （5）A．H含酯基与烃基，亲水基少，难溶于水、易溶于有机溶剂，A正确； B．H含酯基，酸、碱性条件下均可水解，B正确； C．1 mol H中含2 mol碳碳双键，可与H2加成，最多消耗2 mol H2，C错误； D．H中共有4个手性碳原子，即，D错误；故选AB； （6）A→B为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，故B中的六元环中的碳碳双键需断裂让一侧形成酮羰基即可逆反应合成A；化合物J断裂碳碳双键形成酮羰基，故M为，M在哌啶、乙酸条件下要形成两个六元环，中2号酮羰基邻位-CH3中C-H键断裂，与1号酮羰基发生加成、消去的反应生成N，则化合物N的结构简式为。 / 学科网（北京）股份有限公司 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