2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练05

2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练(五) 1．美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为。 已知：①；②。 (1)有机物分子中采用sp3杂化方式的原子数目是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)C的分子式为C9H11N2O3SCl，写出试剂C的结构简式： 。 (4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式： 。 ①苯环上只有三个取代基；②能发生银镜反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子 (5)设计以和乙醇为原料，制备的合成路线 。(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 答案：(1)2 (2)取代反应 (3) (4)或 (5) 解析：(1)在有机物分子中，苯环上的碳原子采用sp2杂化，—NH2的N在和—CH3的C原子都采用sp3杂化方式，因此每个分子中采用sp3杂化方式的原子数目是2个； (2)根据分析可知：A与(CH3CO)2O发生取代反应产生B和CH3COOH，因此A→B的反应类型为取代反应； (3)根据上述分析可知C结构简式是； (4)B为，其同分异构体在苯环上满足：①能发生银镜反应，苯环上只有三个取代基；②分子中有4种不同化学环境的氢原子，则满足条件的同分异构体有或； (5)以和乙醇为原料，制备，可将乙醇催化氧化产生CH3CHO，在浓硫酸、浓硝酸存在条件下加热发生取代反应产生，再被酸性KMnO4溶液氧化为，与Fe、HCl发生还原反应产生，与CH3CHO在HCl存在条件 反应制取得到，故以和乙醇为原料，制备的合成路线为： 。 2．卤代烃RX在无水乙醚溶剂中与Mg反应得到格氏试剂RMgX。格氏试剂可视为R－…+MgX，具有极强的碱性。格氏试剂是有机合成中非常重要的试剂之一，以下是其参与的一条合成路线： (1)B→C的反应类型为___________反应。 (2)分析A到D的流程，说明A→B这一步的目的 。 (3)E的结构简式为 。 (4)检验BrCH2COOC2H5中的溴元素 ①使用的化学试剂的化学式依次是NaOH、 ； ②完成BrCH2COOC2H5与NaOH反应的化学方程式： 。 (5)白花丹酸的同分异构体H同时满足下列条件，写出H的结构简式 。(写一种即可) ①遇氯化铁溶液发生显色反应； ②1molH所能消耗的NaHCO3与NaOH的物质的量之比为2∶3； ③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶2∶3∶6。 (6)结合题目相关信息，写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图 。 答案：(1)加成 (2)避免酚羟基与格氏试剂反应(造成格氏试剂失效)；保护羟基，避免其被三氧化铬氧化 (3) (4)①HNO3、AgNO3 ②BrCH2COOC2H5＋2NaOH HOCH2COONa＋C2H5OH＋NaBr (5)或 (6) 解析：A发生取代反应生成B，B与格氏试剂先发生加成反应，经酸化后生成C，C发生氧化反应生成D，E发生水解反应并酸化后可生成F，则D发生取代反应生成E，E结构简式，F发生取代反应生成目标产物。 (1)根据分析可知，B→C反应类型为加成反应； (2)A→B发生取代反应将酚羟基进行转化，避免酚羟基与格氏试剂反应(造成格氏试剂失效)；还可保护羟基，避免其被三氧化铬氧化； (3)根据分析可知E结构简式：； (4)①检验BrCH2COOC2H5中的溴元素，先使其在碱性条件下发生水解反应，再加入硝酸酸化的硝酸银溶液，可出现浅黄色沉淀； ②BrCH2COOC2H5与NaOH发生水解反应，化学方程式：BrCH2COOC2H5＋2NaOH HOCH2COONa＋C2H5OH＋NaBr； (5)白花丹酸的同分异构体H满足条件：①遇氯化铁溶液发生显色反应，说明含酚羟基；②1molH所能消耗的NaHCO3与NaOH的物质的量之比为2∶3，说明含1个酚羟基和2个羧基；③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶2∶3∶6，说明含等效甲基，且分子结构对称，则符合要求的结构简式：或； (6)与氢气发生还原反应生成，与HBr发生取代反应生成，在乙醚作用下与Mg反应生成；乙醇发生氧化反应生成乙醛，乙醛与反应生成，具体合成路线如下：。 3．化合物H是一种降脂药物的中间体，其合成路线如图所示(部分反应条件已简化)。 已知： 回答下列问题： (1)化合物A的名称为 。 (2)由B生成C的反应类型是 。C和B的合成顺序不能对换，其理由是 。 (3)化合物H中的含氧官能团的名称为 。 (4)C转化为D的过程中加入Na2CO3的作用是 。 (5)E的结构简式为 。 (6)C的同分异构体有多种，同时满足下列两个条件的有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰的面积之比为2︰2︰1︰1︰1的同分异构体的结构简式为 。 ①与FeCl3溶液能发生显色反应    ②能发生银镜反应 答案：(1)邻硝基甲苯(2－硝基甲苯) (2)还原反应；氨基具有较强的还原性，易被氧化，若调换后，氨基会被酸性高锰酸钾氧化 (3)酯基和羟基 (4)除去HCl可促使反应正向进行，提高反应物的转化率 (5) (6) 13 ； 解析：A发生氧化反应生成B，B发生还原反应生成C，C和发生取代反应生成D，D和邻二氯苯发生已知信息的反应生成E，则E的结构简式为，E和发生取代反应生成F，F发生水解反应生成G，G经过一系列反应生成H，据此解答。 (1)硝基和甲基处于邻位，根据习惯命名法其名称为邻硝基甲苯，系统命名法为2-硝基甲苯； (2)由B生成C的过程中，B去氧又加氢，故B发生了还原反应；氨基具有较强的还原性，易被氧化，若调换后，氨基会被酸性高锰酸钾氧化，因此合成顺序不能对换。 (3)观察化合物H 的结构简式，可知含氧官能团为酯基和羟基。 (4)由图中信息可知C转化为D的过程中有HCl生成，加入Na2CO3 除去HCl可促使反应正向进行，提高反应物的转化率。 (5)由分析可知，E的结构简式为。 (6)与FeCl3溶液能发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上的取代基为－OH、－CHO、－NH2，有10种同分异构体：若苯环上的取代基为－OH、－NHCHO，有3种同分异构体，所以共计有13种同分异构体；其中其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰的面积之比为2︰2︰1︰1︰1的同分异构体的结构简式为。 4．化合物J是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下： 已知： (1)A的化学名称是 ，C中官能团的名称是 。 (2)C→D的化学方程式为 。 (3)H中碳原子采取的杂化方式有 。 (4)化合物E的结构简式 ，H→I的反应类型是 。 (5)A与氢气加成后的产物为化合物K，写出2种同时符合下列条件的化合物K的同分异构体的结构简式 。 ①能与银氨溶液发生反应 ②分子结构中含有三个甲基 答案：(1)环己酮；酮羰基、酰胺基 (2)＋Br2＋HBr (3)sp3、sp2、sp (4)； 加成反应 (5)H3CCH2C(CH3)2CHO、C(CH3)3CH2CHO 解析：B在一定条件下转化为C，C和溴单质生成D，结合C化学式可知，C为；D发生已知的反应原理生成E，可以推知E为，E转化为F，F转化为G；H和氨气生成I，I和G发生取代反应生成J，结合G和I的结构简式及I的化学式可知，I结构简式为，以此解答。 (1)由结构可知，A的化学名称是环己酮；C结构简式为：，官能团的名称是酮羰基、酰胺基。 (2)C和溴单质发生取代反应生成D，化学方程式为：＋Br2＋HBr。 (3)由H的结构简式可知，其中含有苯环、甲基和－N=C=O，碳原子采取的杂化方式有sp3、sp2、sp。 (4)由分析可知，E的结构简式为，I结构为，H和NH3反应生成，该过程中不饱和度减小，该反应为加成反应。 (5)A与氢气加成后的产物为化合物K，K的结构简式为，K的同分异构体满足条件：①能与银氨溶液发生反应，说明其中含有－CHO，②分子结构中含有三个甲基；符合下列条件的同分异构体为：H3CCH2C(CH3)2CHO、C(CH3)3CH2CHO。 5．某降血脂药物吉非罗齐(G)的一种合成路线如下： (1)下列关于化合物E和G的说法正确的是___________。 A．官能团种类相同 B．都含有手性碳原子 C．都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．可以使用质谱仪区分 (2)标出B中酸性最强的氢原子 。 (3)已知C的分子式为C11H15BrO，C的结构简式为 。 (4)E→F的反应需经历E→X→F的过程，中间产物X和G互为同分异构体，写出该中间产物X的结构简式 。 (5)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。 能和FeCl3溶液显色；碱性条件下水解酸化后得到的产物中均有2种不同的氢原子。 (6)已知：。写出以、乙醇为原料制备的合成路线图 (须使用i－Pr2NH、DMF，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 答案：(1)ACD (2) (3) (4) (5) (6) 解析：C的分子式为C11H15BrO，B和C发生取代反应生成D和HBr，由D逆推，可知C为。 (1)A．化合物E和G都含羧基、醚键，官能团种类相同，A正确； B．化合物E中连羧基的碳为手性碳原子，G不含有手性碳原子，B错误； C．苯环上都连有甲基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确； D．化合物E和G相对分子质量不同，可以使用质谱仪区分，D正确； 选ACD。 (2)O原子电负性大，吸电子能力强， 2个羰基中间的碳原子上的H原子酸性更强，B中酸性最强的氢原子是。 (3)C的分子式为C11H15BrO，B和C发生取代反应生成D和HBr，由D逆推，C的结构简式为。 (4)E→F的反应需经历E→X→F的过程，中间产物X和G互为同分异构体，则X可能是E与CH3I发生取代反应生成酯，中间产物X的结构简式为。 (5)能和FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；碱性条件下水解酸化后得到的产物中均有2种不同的氢原子，说明含有酯基且结构对称，符合条件的D的同分异构体为。 (6)发生消去反应生成，被高锰酸钾氧化为，和乙醇发生酯化反应生成，在i－Pr2NH、DMF作用下生成，水解生成，合成路线为。 6．甾类化合物在医药领域有广泛的应用，某种甾类化合物的合成路线如下： (1)C分子中的含氧官能团的名称为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)E的分子式为C11H12O2，其结构简式为 。 (4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。能发生银镜反应和水解反应，且其中一种水解产物能与FeCl3显色；分子中含有5种不同环境的H原子。 (5)写出以乙炔和A为原料制备的合成路线图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示意图见本题题干) 。 答案：(1)羧基、醚键 (2)还原反应 (3) (4) (5) 解析：A发生取代反应生成生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代生成D，E与HC≡CH生成F，则E为，F发生加成反应生成G。 (1)根据结构式可知，C分子中的含氧官能团羧基、醚键；故答案为：羧基、醚键。 (2)B到C，O原子减少，则属于还原反应；故答案为：还原反应。 (3)根据分析，E为；故答案为：。 (4)能发生银镜反应和水解反应，则分子式中含有甲酸酯基，产物能与FeCl3显色，则水解产物含有酚羟基，根据G的结构，则同分异构，；故答案为：。 (5)乙炔与水发生加成反应生成乙醛，乙醛催化氧化生成乙酸，乙酸发生取代反应生成CH3COCl，与反应生成，与氢气发生加成生成；故答案为：。 7．白藜芦醇(化合物I)被美国《抗衰老圣典》列为“100种最有效的抗衰老物质”之一。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： (1)由A生成B的反应类型为 ，C中的官能团名称为 。 (2)D的结构简式为 。 (3)由E生成F的化学方程式为 。 (4)已知G可以发生银镜反应，关于G说法正确的是__________。 A．1mol该物质与足量新制氢氧化铜反应，转移2mol电子 B．该分子中有一个手性碳原子 C．该分子的碳原子采取sp2和sp3两种杂化方式 D．该分子的核磁共振氢谱图显示有6组峰 (5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）。 ①遇氯化铁溶液显紫色 ②1mol该物质能与2mol氢氧化钠溶液反应 ③苯环上只有一种氢 其中核磁共振氢谱峰面积比为3∶3∶2∶2∶2的结构简式 (写出一种即可)。 (6)原儿茶酸即3，4－二羟基苯甲酸，具有抗氧化、抗肿瘤和神经保护作用。请以A的同分异构体3，4－二硝基甲苯为原料，结合上述合成路线的相关信息，设计合成3，4－二羟基苯甲酸 。 答案：(1) 还原反应；羟基 (2)(3) (4)AC (5)8 或 (6) 解析：(1)由分析知，由A生成B的反应类型为还原反应；根据C的结构简式可知，C中的官能团名称为羟基； (2)C发生取代反应生成D，结合D的分子式，D中含苯环，苯环连接3个取代基，结构简式为：； (3)E的结构简式为，与与P(OC2H5)3反应生成F，化学方程式为：； (4)由，可推得G的结构简式为； A. 1mol该物质含1mol醛基，与足量新制氢氧化铜反应，转移2mol电子，A正确； B. 该分子中没有手性碳原子，B错误； C. 该分子的碳原子采取sp2(苯环和醛基碳)和sp3(甲基碳)两种杂化方式，C正确； D. 该分子的核磁共振氢谱图显示有4组峰，D错误； 答案选AC； (5)D的同分异构体中，符合①遇氯化铁溶液显紫色②1mol该物质能与2mol氢氧化钠溶液反应③苯环上只有一种氢，其中核磁共振氢谱峰面积比为3∶3∶2∶2∶2的结构简式有：或； (6)3，4－二硝基甲苯为原料合成3，4－二羟基苯甲酸，就是将硝基还原为羟基，将甲基氧化为羧基，结合题给合成路线，可得：。 8．喷他佐辛(化合物H)是一种镇痛药物，其合成路线之一如下(略去部分试剂、条件和步骤)。 已知： 回答下列问题： (1)试剂X的化学名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D中官能团的名称是 、 。 (4)G中手性碳原子的数目是 。 (5)试剂Y为溴代烯烃，由G生成H的反应类型是 ；在Y的同分异构体中，不含甲基的同分异构体的数目是 。 (6)化合物M的合成路线如下：；参照F的合成路线，写出第③步的反应方程式 (忽略立体化学)。 答案：(1)一碘甲烷 (2) (3)醚键；碳溴键 (4)3 (5)取代反应；4 (6) 解析：与试剂X反应生成A，对比结构简式的不同可推断出A为CH3I，同理B和CH3I发生取代反应生成C，同时生成HI，结合D的结构简式可知，C为，碳酸钠的作用是与HI反应，促进反应正向进行，C在光照条件下甲基上的H被溴原子取代生成D，D与Mg反应生成E，A和E发生取代反应生成F，F经多步转化生成G，G与试剂Y发生取代反应生成H，已知试剂Y为溴代烯烃，则试剂Y的结构简式为，据此解答。 (1)由分析可知，试剂X是CH3I，化学名称是一碘甲烷； (2)由分析可知，C的结构简式为； (3)由D的结构简式可知，D中官能团名称是醚键、碳溴键； (4)手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子，由G的结构简式可知，含有手性碳原子个数是3，如图*号所示：； (5)G生成H的反应同时会有小分子HBr生成，因此属于取代反应；由分析可知，Y为，分子式为C5H9Br，不饱和度为1，其同分异构体中，不含甲基，则只能是直链结构，不能含有支链，为CH2=CHCH2CH2CH2Br，若是环状结构，可能是、、，共计4种同分异构体； (6)与Mg反应，与发生类似A与E生成F的反应，生成物是，与发生题目已知的反应生成，第③步的反应方程式为：。 9．甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为___________________。 (2)B→C的反应类型为________________。 (3)D的结构简式为_________________________。 (4)由F生成G的化学方程式为_______________________________________________。 (5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为_________________________________________。 (6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为_______________________。 (7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2； (b)红外光谱中存在C＝O和硝基苯基()吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为________________________。 答案：(1)丙烯酸 (2)加成反应 (3) (4) (5)H分子中存在羟基，能形成分子间氢键 (6)酰胺基 (7)6 解析：由流程图可知，A与甲醇发生酯化反应生成B，则A的结构简式为；B与CH3SH发生加成反应生成C；C在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D的结构简式为；D与SOCl2发生取代反应生成E；由F的分子式可知，F的结构简式为；F发生硝化反应生成G，G的结构简式为；G在一定条件下发生水解反应生成H，H的结构简式为；H与发生取代反应生成I；I与乙醇钠发生反应生成J；J发生硝基的还原生成K，K的结构简式为；K与E发生取代反应生成L；L与反应生成M。 (1)由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A为，其名称为丙烯酸。 (2)B与CH3SH发生加成反应，－H和－SCH3分别加到双键碳原子上生成C。 (3)结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件，可知C→D为C先在碱性条件下发生水解反应后酸化，D为，D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。 (4)F→G的反应中，结合I的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：。 (5)由分析可知，G的结构简式为，H的结构简式为，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。 (6)根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。 (7)I的分子式为C9H9NO4，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，C＝O和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、C＝O和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶2可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和C＝O共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成H()的结构为。 10．某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索： 回答下列问题： (1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为_______。 (2)C的名称为_______，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备_______(填标号)的原料。 a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃 (3)下列反应中不属于加成反应的有_______(填标号)。 a．A→B b．B→C c．E→F (4)写出C→D的化学方程式_____________________________________________。 (5)已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是___________________________________________________________。 (6)已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是_______________________，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其结构简式为_________________。 答案：(1)NaOH溶液(或其他碱液) (2)2－甲基－2－丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈) d (3)bc (4) (5)亚胺不稳定，以发生重排反应生成有机化合物G (6)氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生 解析：有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应剩下有机物C，有机物C与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D的结构可以推测，C6H10O3的结构为，有机物D发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D中的氰基最终反应为-CH2NH2结构，最后有机物E发生消去反应生成有机物F和乙醇。 (1)有机物A→B的反应中有HCN参加反应，HCN有毒，需要用碱液吸收，可用的吸收液为NaOH溶液。 (2)根据有机物C的结构，有机物C的的名称为2－甲基－2－丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)，该物质可以与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸经聚合反应生成有机玻璃，答案选d。 (3)根据分析，有机物A反应生成有机物B的过程为加成反应，有机物B生成有机物C的反应为消去反应，有机物E生成有机物F的反应为消去反应，故答案选bc。 (4)根据分析，有机物C与发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式为。 (5)羰基与氨基发生反应生成亚胺()，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反应生成有机物G，有机物G在室温下具有更高的共轭结构，性质更稳定。 (6)氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生；若不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能的流程为—→—→ —→ —→—→ ，因此，有机物H的结构为。 第 19 页 共 19 页 学科网（北京）股份有限公司 $ 2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练(五) 1．美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为。 已知：①；②。 (1)有机物分子中采用sp3杂化方式的原子数目是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)C的分子式为C9H11N2O3SCl，写出试剂C的结构简式： 。 (4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式： 。 ①苯环上只有三个取代基；②能发生银镜反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子 (5)设计以和乙醇为原料，制备的合成路线 。(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 2．卤代烃RX在无水乙醚溶剂中与Mg反应得到格氏试剂RMgX。格氏试剂可视为R－…+MgX，具有极强的碱性。格氏试剂是有机合成中非常重要的试剂之一，以下是其参与的一条合成路线： (1)B→C的反应类型为___________反应。 (2)分析A到D的流程，说明A→B这一步的目的 。 (3)E的结构简式为 。 (4)检验BrCH2COOC2H5中的溴元素 ①使用的化学试剂的化学式依次是NaOH、 ； ②完成BrCH2COOC2H5与NaOH反应的化学方程式： 。 (5)白花丹酸的同分异构体H同时满足下列条件，写出H的结构简式 。(写一种即可) ①遇氯化铁溶液发生显色反应； ②1molH所能消耗的NaHCO3与NaOH的物质的量之比为2∶3； ③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶2∶3∶6。 (6)结合题目相关信息，写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图 。 3．化合物H是一种降脂药物的中间体，其合成路线如图所示(部分反应条件已简化)。 已知： 回答下列问题： (1)化合物A的名称为 。 (2)由B生成C的反应类型是 。C和B的合成顺序不能对换，其理由是 。 (3)化合物H中的含氧官能团的名称为 。 (4)C转化为D的过程中加入Na2CO3的作用是 。 (5)E的结构简式为 。 (6)C的同分异构体有多种，同时满足下列两个条件的有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰的面积之比为2︰2︰1︰1︰1的同分异构体的结构简式为 。 ①与溶液能发生显色反应    ②能发生银镜反应 4．化合物J是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下： 已知： (1)A的化学名称是 ，C中官能团的名称是 。 (2)C→D的化学方程式为 。 (3)H中碳原子采取的杂化方式有 。 (4)化合物E的结构简式 ，H→I的反应类型是 。 (5)A与氢气加成后的产物为化合物K，写出2种同时符合下列条件的化合物K的同分异构体的结构简式 。 ①能与银氨溶液发生反应 ②分子结构中含有三个甲基 5．某降血脂药物吉非罗齐(G)的一种合成路线如下： (1)下列关于化合物E和G的说法正确的是___________。 A．官能团种类相同 B．都含有手性碳原子 C．都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．可以使用质谱仪区分 (2)标出B中酸性最强的氢原子 。 (3)已知C的分子式为C11H15BrO，C的结构简式为 。 (4)E→F的反应需经历E→X→F的过程，中间产物X和G互为同分异构体，写出该中间产物X的结构简式 。 (5)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。 能和FeCl3溶液显色；碱性条件下水解酸化后得到的产物中均有2种不同的氢原子。 (6)已知：。写出以、乙醇为原料制备的合成路线图 (须使用i－Pr2NH、DMF，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 6．甾类化合物在医药领域有广泛的应用，某种甾类化合物的合成路线如下： (1)C分子中的含氧官能团的名称为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)E的分子式为C11H12O2，其结构简式为 。 (4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。能发生银镜反应和水解反应，且其中一种水解产物能与FeCl3显色；分子中含有5种不同环境的H原子。 (5)写出以乙炔和A为原料制备的合成路线图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示意图见本题题干) 。 7．白藜芦醇(化合物I)被美国《抗衰老圣典》列为“100种最有效的抗衰老物质”之一。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： (1)由A生成B的反应类型为 ，C中的官能团名称为 。 (2)D的结构简式为 。 (3)由E生成F的化学方程式为 。 (4)已知G可以发生银镜反应，关于G说法正确的是__________。 A．1mol该物质与足量新制氢氧化铜反应，转移2mol电子 B．该分子中有一个手性碳原子 C．该分子的碳原子采取sp2和sp2两种杂化方式 D．该分子的核磁共振氢谱图显示有6组峰 (5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）。 ①遇氯化铁溶液显紫色 ②1mol该物质能与2mol氢氧化钠溶液反应 ③苯环上只有一种氢 其中核磁共振氢谱峰面积比为3∶3∶2∶2∶2的结构简式 (写出一种即可)。 (6)原儿茶酸即3，4－二羟基苯甲酸，具有抗氧化、抗肿瘤和神经保护作用。请以A的同分异构体3，4－二硝基甲苯为原料，结合上述合成路线的相关信息，设计合成3，4－二羟基苯甲酸 。 8．喷他佐辛(化合物H)是一种镇痛药物，其合成路线之一如下(略去部分试剂、条件和步骤)。 已知： 回答下列问题： (1)试剂X的化学名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D中官能团的名称是 、 。 (4)G中手性碳原子的数目是 。 (5)试剂Y为溴代烯烃，由G生成H的反应类型是 ；在Y的同分异构体中，不含甲基的同分异构体的数目是 。 (6)化合物M的合成路线如下：；参照F的合成路线，写出第③步的反应方程式 (忽略立体化学)。 9．甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为___________________。 (2)B→C的反应类型为________________。 (3)D的结构简式为_________________________。 (4)由F生成G的化学方程式为_______________________________________________。 (5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为_________________________________________。 (6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为_______________________。 (7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2； (b)红外光谱中存在C＝O和硝基苯基()吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为________________________。 10．某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索： 回答下列问题： (1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为_______。 (2)C的名称为_______，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备_______(填标号)的原料。 a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃 (3)下列反应中不属于加成反应的有_______(填标号)。 a．A→B b．B→C c．E→F (4)写出C→D的化学方程式_____________________________________________。 (5)已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是___________________________________________________________。 (6)已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是_______________________，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其结构简式为_________________。 第 7 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