专题05 有机化学基础 十年（2016-2025）高考化学真题题源解密

专题05 有机化学基础 “有机物结构与性质”选择题是高考化学中的高频考点与难点，综合性强、情境新颖、选项干扰大。备考时应以结构为核心，以反应为主线，以素养为导向，通过系统训练提升学生的综合分析能力和应试水平。 试题情境 · 真实科技背景：多数题目以药物合成、高分子材料、天然产物提取、生物降解等现代科技为背景，体现化学与生活、科技、环境的联系。 · 结构图示化：几乎所有题目都配有结构简式或反应流程图，考查学生的结构识别与空间想象能力。 · 反应机制隐含：常涉及缩聚、加聚、水解、加成、消去等反应类型，要求学生理解反应本质。 试题特征 · 题型：均为单项选择题，每题4个选项，干扰性强。 · 难度：中高难度，综合性强，常融合多个知识点。 · 知识点覆盖： · 分子式、不饱和度计算 · 官能团识别与性质 · 手性碳判断 · 杂化方式与空间构型 · 反应类型判断（加成、取代、缩聚、加聚等） · 同分异构体分析 · 光谱与反应现象（如FeCl₃显色、Br₂/CCl₄褪色等） 考试要求 必备知识 · 有机物命名、官能团性质、反应类型、立体化学基础 关键能力 · 结构分析、推理判断、信息提取、空间想象 学科素养 · 宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想、科学探究与社会责任 题干结构 · 常以“下列说法正确的是/错误的是”形式提问，考查学生对结构细节的理解。 · 多数题目需结合结构图进行分析，强调图文结合的能力。 选项设置 · 常见陷阱： · 手性碳个数误判（如题3、8、15） · 反应类型混淆（如题1、2、6、19） · 杂化方式与共面判断错误（如题7、17） · 官能团性质遗漏（如题11、18） 高频考点 考点 出现频次 趋势说明 手性碳判断 高 持续重点，常与药物、天然产物结合 反应类型判断 高 加聚/缩聚区分、水解/加成辨析 官能团性质 高 醛基、酚羟基、酯基、碳碳双键等 杂化与共面 中 常与环状结构、双键/三键结合 同分异构体 中 结构限制条件下的种类判断 光谱与显色反应 低 偶有出现，需记忆典型反应 · 命题方向预测 · 继续以药物、高分子、天然产物为情境，强调化学应用价值。 · 可能增加反应机理图示（如电子转移、中间体）的考查。 · 可能融合绿色化学、可持续发展理念（如可降解塑料、CO₂利用）。 · 能力要求提升 · 强调多官能团协同反应的分析能力。 · 加强对立体构型与反应选择性的理解（如顺反异构、手性合成）。 · 知识梳理 · 系统复习官能团性质与反应类型，制作对比表格。 · 熟练掌握手性碳、杂化方式、共面判断的方法。 · 记忆常见显色反应、降解反应、聚合反应的条件与特点。 · 能力训练 · 加强结构简式转空间模型的训练，可使用模型软件辅助。 · 练习多步反应推断题，提升综合分析能力。 · 定期进行错题归类与反思，尤其关注选项陷阱。 · 应试技巧 · 审题时圈画关键词（如“最多”“共面”“手性”等）。 · 对不确定的选项采用排除法。 · 时间分配：每道选择题控制在2~3分钟内。 1．（2025·四川·高考真题）聚合物Z可用于制造用途广泛的工程塑料，其合成反应如下： 下列说法正确的是 A．X能与水溶液反应，不能与水溶液反应 B．Y中所有原子共平面 C．x的值为，该反应不属于缩聚反应 D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解，影响聚合度 【答案】D 【解析】A．为酚钠盐，酸性：碳酸>酚羟基，利用强酸制弱酸，故X能与水溶液反应；苯酚与的显色反应实质是苯酚基与形成紫色配合物，因X中含有，故能与水溶液发生显色反应，A错误；B．中S中心原子价层电子对数，采用sp3杂化，所有原子不可能共平面，B错误；C．缩聚反应是指一种或多种单体相互缩合生成高分子和小分子的反应，x的值为，该反应属于缩聚反应，C错误；D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解生成酚类和氢氧化钠，消耗缩聚用的酚氧负离子，导致有效单体浓度下降，抑制缩聚反应‌，影响聚合度，D正确；故选D。 2．（2025·全国卷·高考真题）我国研究人员利用手性催化剂合成了具有优良生物相容性的。下列叙述正确的是 A．该反应为缩聚反应 B．分子中所有碳原子共平面 C．聚合反应过程中，b键发生断裂 D．碱性水解生成单一化合物 【答案】C 【解析】A．反应没有小分子生成，为加聚反应，故A错误；B．六元环中存在sp3杂化的碳原子且含有“”结构，所有碳原子不共平面，故B错误；C．根据PLGA结构可知，聚合反应过程中，b键发生断裂，故C正确；D．PLGA有酯基，水解可得到2种化合物，乳酸和羟基乙酸，故D错误；故答案为C。 3．（2025·重庆·高考真题）温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示： 下列说法正确的是 A．分子式为C15H24O2 B．手性碳有3个 C．为M的加成反应产物 D．为M的缩聚反应产物 【答案】D 【解析】A．该物质分子不饱和度为3，碳原子数为15，则其中含有的H原子个数为15×2+2-3×2=26，含有的O原子数为2，故其化学式为：C15H26O2，A错误；B．连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，根据该分子结构可知：该物质分子中含有5个手性碳原子，用“*”标注为，B错误；C．根据其结构简式，若其与HCl发生加成反应，产物为或，不存在选项中的加成产物，C错误；D．若发生缩聚反应，平均每个分子两个羟基一个脱去羟基，一个脱去羟基的H原子形成醚，同时反应产生水，缩聚反应产生的有机物分子可以是，D正确；故合理选项是D。 4．（2025·湖南·高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X的核磁共振氢谱有4组峰 B．与水溶液反应，最多可消耗 C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸 【答案】C 【解析】A．X是对称结构，两个亚甲基等效，两个羧基等效，核磁共振氢谱有2组峰，A错误；B．含有2mol羧基、1mol碳溴键，2mol羧基能消耗2mol、1mol碳溴键能消耗1mol，1molY最多可消耗，B错误；C．天冬氨酸含有羧基，能和碱反应生成羧酸盐，含有氨基能和酸反应生成盐，属于两性化合物，C正确；D．天冬氨酸含有羧基和氨基，可通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸，D错误；故选C。 5．（2025·湖北·高考真题）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 【答案】B 【解析】A．结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误；B．Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确；C．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C错误；D．Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误；故选B； 6．（2025·北京·高考真题）一种生物基可降解高分子P合成路线如下。 下列说法正确的是 A．反应物A中有手性碳原子 B．反应物A与B的化学计量比是 C．反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应 D．高分子P可降解的原因是由于键断裂 【答案】A 【解析】A与B发生加成反应，结合A的分子式以及P的结构简式，可推出A的结构简式为，A与B反应生成D，由P的结构简式可知，反应物A与B的化学计量比是2:1；D与E反应生成高聚物P和水。A．反应物A中有1个手性碳原子，如图所示，A正确；B．由分析可知，反应物A与B的化学计量比是2:1，B错误；C．反应物D与E反应生成高聚物P和水，有小分子生成，为缩聚反应，C错误；D．由高分子P的结构可知，P中的酰胺基易水解，导致高分子P可降解，即高分子P可降解的原因是由于键断裂，D错误；故选A。 7．（2025·江苏·高考真题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 【答案】B 【解析】A．X中不饱和键均可以与发生加成反应，1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX最多能和发生加成反应，A错误；B．饱和碳原子采用杂化，碳碳双键的碳原子采用杂化，1个Y分子中，采用杂化的碳原子有2个，采用杂化的碳原子有4个，数目比为，B正确；C．中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，C错误；D．Z分子中含有碳碳双键，能使的溶液褪色，D错误；答案选B。 8．（2025·安徽·高考真题）一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是 A．分子式为 B．存在4个键 C．含有3个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇 【答案】B 【解析】A．该分子不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为，化学式为C19H32O3，A正确；B．醚键含有2个C-O键，酯基中含有3个C-O键，如图：，则1个分子中含有5个C-O键，B错误；C．手性碳原子是连接4个不同基团的C原子，其含有3个手性碳原子，如图： ，C正确；D．其含有基团，酯基水解时生成甲醇，D正确；故选B。 9．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 【答案】A 【解析】A．由反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，该反应为加成反应，A错误；B．I和II中都存在羟基，可以发生酯化反应，B正确；C．I和II中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C正确；D．根据反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确； 答案选A。 10．（2024·天津·高考真题）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是 柠檬烯 A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取或杂化 C．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 【答案】C 【解析】A．如图，柠檬烯中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；B．如图，柠檬烯中含有碳碳双键和单键，碳碳双键上的碳原子为杂化，单键上的碳原子为杂化，B正确；C．如图，柠檬烯不是共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，C错误；D．如图，柠檬烯中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D正确； 故选C。 11．（2024·广西·高考真题）6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下： 下列有关X和Y的说法正确的是 A．所含官能团的个数相等 B．都能发生加聚反应 C．二者中的所有原子共平面 D．均能溶于碱性水溶液 【答案】A 【解析】A．X中含2个醚键、1个碳碳双键、1个硝基，共有4个官能团；Y中含2个醚键、1个羧基、1个硝基，共有4个官能团，故X和Y所含官能团的个数相等，A正确；B．X含有碳碳双键，能发生加聚反应，Y中苯环不存在碳碳双键，不能发生加聚反应，B错误；C．X和Y含有亚甲基，是四面体结构，所有原子不可能共平面，C错误；D．Y含有羧基能电离出H+，可溶于碱性水溶液，X不能溶于碱性水溶液，D错误；故选A。 12．（2024·福建·高考真题）药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是 A．Ⅰ为加成反应 B．X中参与反应的官能团为醛基 C．Y无手性碳原子 D．Z中虚框内所有原子可能共平面 【答案】C 【解析】A．对比X、Y的结构简式可知，X中醛基与H2N-R中氨基发生加成反应，故A正确；B．由以上分析可知X中参与反应的官能团为醛基，故B正确；C．由Y的结构简式可知，羟基所连碳原子为手性碳原子，故C错误；D．苯环为平面结构，C=N双键也为平面结构，因此虚框中所有原子可能共面，故D正确；故选：C。 13．（2024·重庆·高考真题）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是 A．X存在2个手性碳原子 B．X的脱水产物中官能团种类数大于2 C．Y不存在顺反异构体 D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 【答案】B 【解析】A．连接四种不同基团的碳为手性碳原子，如图，X中含有2个手性碳原子，故A正确；B．X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为，只有碳碳双键这一种官能团，故B错误；C．Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，故C正确；D．Y在酸性条件下的水解产物为HCOOH、，HCOOH含羧基属于羧酸、含羟基属于醇，故D正确；故选：B。 14．（2022·辽宁·高考真题）下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有4个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 【答案】C 【解析】A．苯乙炔含碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；B．如图所示：，分子中最多有6个原子共直线，B错误；C．苯环上能发生取代反应和加成反应，碳碳三键能发生加成反应，C正确；D．苯乙炔难溶于水，D错误；故选C。 15．（2024·江西·高考真题）蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是 A．含有4种官能团，8个手性碳原子 B．1mol X最多可以和3mol H2发生加成反应 C．只有1种消去产物 D．可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 【答案】D 【解析】A．分子中含酮羰基、羟基、醛基、醚键、碳碳双键，共5种官能团，连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，分子中含8个手性碳原子，故A错误；B．酮羰基、醛基、碳碳双键均与氢气发生加成反应，则1mol X最多可以和4mol H2发生加成反应，故B错误；C．与羟基相连碳的邻位碳原子上有H原子可发生消去反应，与左侧甲基、亚甲基上H原子可发生消去反应，则有2种消去产物，故C错误；D．分子中含醛基，可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，故D正确；故选D。 16．（2024·北京·高考真题）的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。 已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是 A．与X的化学计量比为 B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同 C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解 【答案】B 【解析】A．结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知与X的化学计量比为，A正确；B．P完全水解得到的产物结构简式为，分子式为，Y的分子式为，二者分子式不相同，B错误；C．P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C正确；D．Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D正确；故选B。 17．（2024·江苏·高考真题）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能与发生加成反应 C．Z不能与的溶液反应 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色 【答案】D 【解析】A．X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误；B．Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此最多能与发生加成反应，故B错误；C．Z中含有碳碳双键，可以与的溶液反应，故C错误；D．Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性溶液褪色，故D正确；故选D。 18．（2024·河北·高考真题）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是 A．可与发生加成反应和取代反应 B．可与溶液发生显色反应 C．含有4种含氧官能团 D．存在顺反异构 【答案】D 【解析】A．化合物X中存在碳碳双键，能和发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与发生取代反应，A正确；B．化合物X中有酚羟基，遇溶液会发生显色反应，B正确；C．化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；D．该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误；故选D。 19．（2024·全国甲卷·高考真题）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列叙述错误的是 A．PLA在碱性条件下可发生降解反应 B．MP的化学名称是丙酸甲酯 C．MP的同分异构体中含羧基的有3种 D．MMA可加聚生成高分子 【答案】C 【解析】A．根据PLA的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确；B．根据MP的结果，MP可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，B正确；C．MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误；D．MMA中含有双键结构，可以发生加聚反应生成高分子，D正确；故答案选C。 20．（2024·湖北·高考真题）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 A．有5个手性碳 B．在条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了以上的吸收峰 【答案】B 【解析】A．连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，故A正确；B．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B错误；C．鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；D．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收峰，故D正确；故答案为：B。 21．（2023·福建·高考真题）抗癌药物的结构如图。关于该药物的说法错误的是 A．能发生水解反应 B．含有2个手性碳原子 C．能使的溶液褪色 D．碳原子杂化方式有和 【答案】B 【解析】A．分子中有肽键，因此在酸或碱存在并加热条件下可以水解，A正确；   B．标注*这4个碳原子各连有4个各不相同的原子或原子团，因此为手性碳原子，B错误；C．分子中含有碳碳双键，因此能使能使的溶液褪色，C正确；D．分子中双键碳原子为杂化，饱和碳原子为杂化，D正确； 故选B。 22．（2023·海南·高考真题）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是 A．分子中含有平面环状结构 B．分子中含有5个手性碳原子 C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度 D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物 【答案】D 【解析】A. 环状结构中含有多个sp3杂化原子相连，故分子中不一定含有平面环状结构，故A错误；B. 分子中含有手性碳原子如图标注所示：  ，共9个，故B错误；C. 其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C错误；D. 羟基中氧原子含有孤对电子，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D正确；答案为：D。 23．（2017·天津·高考真题）汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关黄芩素的叙述正确的是 A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5 B．该物质遇FeCl3溶液显色 C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2 D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种 【答案】B 【解析】A．汉黄芩素的分子式为C16H12O5，选项A错误；B．分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显红色，选项B正确；C．酚羟基的邻位和对位能与浓溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应，则1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2mol Br2，选项C错误；D．与足量H2发生加成反应后，共减少2种官能团，分别为碳碳双键和酮羰基，选项D错误；答案选B。 24．（2023·广东·高考真题）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是 A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的反应 C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 【答案】B 【解析】A．该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A正确；B．该物质含有羧基和  ，因此1mol该物质最多能与2mol反应，故B错误；C．该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性溶液褪色，故C正确；D．该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确；综上所述，答案为B。 5 / 16 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题05 有机化学基础 “有机物结构与性质”选择题是高考化学中的高频考点与难点，综合性强、情境新颖、选项干扰大。备考时应以结构为核心，以反应为主线，以素养为导向，通过系统训练提升学生的综合分析能力和应试水平。 试题情境 · 真实科技背景：多数题目以药物合成、高分子材料、天然产物提取、生物降解等现代科技为背景，体现化学与生活、科技、环境的联系。 · 结构图示化：几乎所有题目都配有结构简式或反应流程图，考查学生的结构识别与空间想象能力。 · 反应机制隐含：常涉及缩聚、加聚、水解、加成、消去等反应类型，要求学生理解反应本质。 试题特征 · 题型：均为单项选择题，每题4个选项，干扰性强。 · 难度：中高难度，综合性强，常融合多个知识点。 · 知识点覆盖： · 分子式、不饱和度计算 · 官能团识别与性质 · 手性碳判断 · 杂化方式与空间构型 · 反应类型判断（加成、取代、缩聚、加聚等） · 同分异构体分析 · 光谱与反应现象（如FeCl₃显色、Br₂/CCl₄褪色等） 考试要求 必备知识 · 有机物命名、官能团性质、反应类型、立体化学基础 关键能力 · 结构分析、推理判断、信息提取、空间想象 学科素养 · 宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想、科学探究与社会责任 题干结构 · 常以“下列说法正确的是/错误的是”形式提问，考查学生对结构细节的理解。 · 多数题目需结合结构图进行分析，强调图文结合的能力。 选项设置 · 常见陷阱： · 手性碳个数误判（如题3、8、15） · 反应类型混淆（如题1、2、6、19） · 杂化方式与共面判断错误（如题7、17） · 官能团性质遗漏（如题11、18） 高频考点 考点 出现频次 趋势说明 手性碳判断 高 持续重点，常与药物、天然产物结合 反应类型判断 高 加聚/缩聚区分、水解/加成辨析 官能团性质 高 醛基、酚羟基、酯基、碳碳双键等 杂化与共面 中 常与环状结构、双键/三键结合 同分异构体 中 结构限制条件下的种类判断 光谱与显色反应 低 偶有出现，需记忆典型反应 · 命题方向预测 · 继续以药物、高分子、天然产物为情境，强调化学应用价值。 · 可能增加反应机理图示（如电子转移、中间体）的考查。 · 可能融合绿色化学、可持续发展理念（如可降解塑料、CO₂利用）。 · 能力要求提升 · 强调多官能团协同反应的分析能力。 · 加强对立体构型与反应选择性的理解（如顺反异构、手性合成）。 · 知识梳理 · 系统复习官能团性质与反应类型，制作对比表格。 · 熟练掌握手性碳、杂化方式、共面判断的方法。 · 记忆常见显色反应、降解反应、聚合反应的条件与特点。 · 能力训练 · 加强结构简式转空间模型的训练，可使用模型软件辅助。 · 练习多步反应推断题，提升综合分析能力。 · 定期进行错题归类与反思，尤其关注选项陷阱。 · 应试技巧 · 审题时圈画关键词（如“最多”“共面”“手性”等）。 · 对不确定的选项采用排除法。 · 时间分配：每道选择题控制在2~3分钟内。 1．（2025·四川·高考真题）聚合物Z可用于制造用途广泛的工程塑料，其合成反应如下： 下列说法正确的是 A．X能与水溶液反应，不能与水溶液反应 B．Y中所有原子共平面 C．x的值为，该反应不属于缩聚反应 D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解，影响聚合度 2．（2025·全国卷·高考真题）我国研究人员利用手性催化剂合成了具有优良生物相容性的。下列叙述正确的是 A．该反应为缩聚反应 B．分子中所有碳原子共平面 C．聚合反应过程中，b键发生断裂 D．碱性水解生成单一化合物 3．（2025·重庆·高考真题）温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示： 下列说法正确的是 A．分子式为C15H24O2 B．手性碳有3个 C．为M的加成反应产物 D．为M的缩聚反应产物 4．（2025·湖南·高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X的核磁共振氢谱有4组峰 B．与水溶液反应，最多可消耗 C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸 5．（2025·湖北·高考真题）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 6．（2025·北京·高考真题）一种生物基可降解高分子P合成路线如下。 下列说法正确的是 A．反应物A中有手性碳原子 B．反应物A与B的化学计量比是 C．反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应 D．高分子P可降解的原因是由于键断裂 7．（2025·江苏·高考真题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 8．（2025·安徽·高考真题）一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是 A．分子式为 B．存在4个键 C．含有3个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇 9．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 10．（2024·天津·高考真题）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是 柠檬烯 A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取或杂化 C．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 11．（2024·广西·高考真题）6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下： 下列有关X和Y的说法正确的是 A．所含官能团的个数相等 B．都能发生加聚反应 C．二者中的所有原子共平面 D．均能溶于碱性水溶液 12．（2024·福建·高考真题）药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是 A．Ⅰ为加成反应 B．X中参与反应的官能团为醛基 C．Y无手性碳原子 D．Z中虚框内所有原子可能共平面 13．（2024·重庆·高考真题）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是 A．X存在2个手性碳原子 B．X的脱水产物中官能团种类数大于2 C．Y不存在顺反异构体 D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 14．（2022·辽宁·高考真题）下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有4个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 15．（2024·江西·高考真题）蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是 A．含有4种官能团，8个手性碳原子 B．1mol X最多可以和3mol H2发生加成反应 C．只有1种消去产物 D．可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 16．（2024·北京·高考真题）的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。 已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是 A．与X的化学计量比为 B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同 C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解 17．（2024·江苏·高考真题）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能与发生加成反应 C．Z不能与的溶液反应 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色 18．（2024·河北·高考真题）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是 A．可与发生加成反应和取代反应 B．可与溶液发生显色反应 C．含有4种含氧官能团 D．存在顺反异构 19．（2024·全国甲卷·高考真题）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列叙述错误的是 A．PLA在碱性条件下可发生降解反应 B．MP的化学名称是丙酸甲酯 C．MP的同分异构体中含羧基的有3种 D．MMA可加聚生成高分子 20．（2024·湖北·高考真题）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 A．有5个手性碳 B．在条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了以上的吸收峰 21．（2023·福建·高考真题）抗癌药物的结构如图。关于该药物的说法错误的是 A．能发生水解反应 B．含有2个手性碳原子 C．能使的溶液褪色 D．碳原子杂化方式有和 22．（2023·海南·高考真题）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是 A．分子中含有平面环状结构 B．分子中含有5个手性碳原子 C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度 D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物 23．（2017·天津·高考真题）汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关黄芩素的叙述正确的是 A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5 B．该物质遇FeCl3溶液显色 C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2 D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种 24．（2023·广东·高考真题）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是 A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的反应 C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 2 / 11 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $