2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练04

2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练(四) 1．聚合物P是一种用于抗菌的高分子材料，它的一种合成路线如下。 已知：＋H2NR′′——→ ＋R′OH (1)A的分子式为C4H8O2，能发生银镜反应。A分子的官能团有羟基、 。 (2)B是A的同分异构体，B的结构简式是 。 (3)由B生成宜选用的试剂是 。 a．浓硫酸 b．NaOH/醇 c．K2Cr2O7/H2SO4 (4)M的核磁共振氢谱中只有一组峰，M的结构简式是 。 (5)F的分子式为C5H8O2。将下列Q→F的流程图补充完整 、 。 (6)E含环状结构。除上述路线外，也可经如下路线合成。 X——→ 试剂a、试剂b的相对分子质量均小于30，a、b分别是 、 。 2．雷西莫特是一种免疫调节药物，其合成路线如图所示： 已知：①和的性质相似； ②Ac2O为。 (1)A的名称为 ；B的结构简式为 ；H的含氧官能团的名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)写出G→H反应的化学方程式： 。 (4)C有多种同分异构体，写出仅含有苯环一种环状结构，其中有两个硝基直接与苯环相连，核磁共振氢谱图具有4组峰的一种物质的结构简式： 。 (5)下列有关雷西莫特的说法错误的是_______(填字母)。 A．能形成分子间氢键 B．含有1个手性碳原子 C．属于芳香族化合物 D．所有的碳原子可能共平面 (6)参考上述信息和流程，写出以为原料合成的合成路线(无机试剂和题中出现的有机试剂任选)： 。 3．化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 回答下列问题： (1)A的结构简式是 ，B的官能团名称是 。 (2)下列说法错误的是_______(填标号)。 A．E有顺反异构体 B．A可与FeCl3溶液发生显色反应 C．E→F的反应中有乙醇生成 D．F→G的反应类型为取代反应 (3)J的结构简式中标注的碳原子a～d，其中手性碳原子是 。 (4)D的同分异构体中，同时满足下列件的共有 种(不考虑立体异构)： ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9:3:1:1。写出其中一种的结构简式 。 (5)某同学结合J的合成路线，设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为 和 。 已知：R－CHO＋CH3CHO R－CH＝CHCHO＋H2O 4．某研究小组按下列路线进行合成强效抗病毒药物施多宁(部分反应条件已简化)。 已知：R－XR－CN。 (1)化合物J中的含氧官能团名称是 。 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的碱性强于N(CH3)3 B．E→H的转化过程只涉及取代反应 C．“施多宁”的分子式为C12H17ClF3NO3 D．A→B的反应中，加入适量Na2CO3有助于提高B的产率 (4)写出D+H→I的化学方程式 。 (5)丙酸苄酯()是药物施多宁的一种调味剂。请设计以苯甲酸和乙醇为原料合成丙酸苄酯的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出5种同时符合下列条件的B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中共有2种不同化学环境的氢原子 ②含“－C≡C－C≡C－”结构，含四元环 5．甲磺酸阿帕替尼是治疗肿瘤的一种靶向药物，下图是其中间体(H)的一种合成路线： 已知：i． RCN； ii．； iii．NH3 NH2R3 回答下列问题： (1)A的名称是 ，A→B的反应类型是 。 (2)C的结构简式是 ，D中的官能团名称是 。 (3)C→D是硝化反应，已知硝反化反应中包含如下基元反应：，中碳原子的杂化方式为 。 (4)反应条件X应选择___________(填序号)。 A．KMnO4/H+ B．C2H5OH/NaOH C．H2/Pd D．HNO3、H2SO4/加热 (5)E→F的反应方程式为 。 (6)满足下列条件的H的同分异构体有 种。 ①含有－NH2、－OH、3种结构 ②核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2种氢原子 化合物H的另一种合成路线如图： (7)N的结构简式为 。 6．碘海醇具有耐热性好，毒性低等优点，是临床中应用广泛的造影剂，化合物H是合成碘海醇的关键中间体，其合成路线如下。 已知： 。回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)B所含官能团名称是 。 (3)B→C的反应类型是 。 (4)E→F的反应过程中产生一种有机副产物X，写出X结构简式 。 (5)G的结构简式为 。 (6)有机物J的分子式为C9H7O6N，是C的同系物，则该有机物苯环上有4个取代基，其中核磁共振氢谱为3组峰，峰面积比为3∶2∶2的同分异构体有 种，任写一种的结构简式 。 (7)参照化合物H的上述合成路线，设计一条以 和 为起始原料制备 的合成路线： (无机试剂任选)。 7．有机物J具有良好的杀菌消炎功效，其一种合成路线如下(R为烷烃基)： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 。 (2)C→D的化学方程式为 ，反应类型是 。 (3)F的结构简式为 ，G的化学名称为 。 (4)的同分异构体有很多种，其中符合下列条件的有 种(不包括立体异构)。 ①苯环上共有3个取代基；         ②能发生银镜反应，遇FeCl3溶液呈紫色； ③能发生水解反应，1mol有机物可消耗3molNaOH。 (5)的合成路线如下(部分反应条件已略去)。 ①参照的合成路线，一定条件为 。 ②L的结构简式为 。 8．L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图所示。 (1)C中的官能团有酯基和 。 (2)反应E→F的反应类型属于___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (3)反应F→G的反应方程式为 。 (4)反应H→I所需的试剂和条件为___________。 A．浓硫酸，加热 B．稀硫酸，加热 C．氢氧化钠溶液，加热 D．Cu，加热 (5)写出一种同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： Ⅰ．1mol有机物最多能与4mol NaOH反应； Ⅱ．核磁共振谱中显示分子中含有4类化学环境不同的氢原子，其个数之比为3∶2∶2∶1 (6)设计F→G步骤的目的是 。 (7)G→H中K2CO3可以用碱性的吡啶()替代，吡啶的作用是 。 (8)参考合成L的流程图，设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料()的合成路线 。(无机试剂任选)(可表示为A B……… 目标产物——→ (9)L的同分异构体M其结构为 ①化合物M中不对称碳原子数为 。 A．1 B．2 C．3 D．4 ②鉴别L和M的试剂是 。 A．硝酸 B．希夫试剂 C．氢氧化钠 D．茚三酮 9．氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。 回答下列问题： (1)Ⅰ的结构简式是_______。 (2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、_______和_______。 (3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是_______，Ⅵ→Ⅶ的反应中H2O2的作用是___________________________。 (4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中－CH3的碳氢键，b表示Ⅴ中－CH2 －的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a_______b(选填“>”“<”或“=”)。 (5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是_______________________________________。 (6)Ⅸ的结构简式是_______。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是_____________________________。 (7)化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线_______________________(无机试剂任选)。 10．山药素－1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图： (1)化合物I的结构简式为_____________________________。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应_______的反应类型相同。 A．C6H12＋Cl2 C6H11Cl＋HCl B．C6H6＋3Cl2 C6H6Cl6 C．C2H4Cl2 C2H3Cl＋HCl D．C3H6＋Cl2 C3H5Cl＋HCl (2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种。 ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种； ②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀； ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6。 (3)化合物IV的含氧官能团名称为_______。 (4)由化合物V制备VI时，生成的气体是_______。 (5)从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因__________。 第 1 页 共 9 页 学科网（北京）股份有限公司 $ 2026届高考化学二轮《有机化学基础》大题专练(四) 1．聚合物P是一种用于抗菌的高分子材料，它的一种合成路线如下。 已知：＋H2NR′′——→ ＋R′OH (1)A的分子式为C4H8O2，能发生银镜反应。A分子的官能团有羟基、 。 (2)B是A的同分异构体，B的结构简式是 。 (3)由B生成宜选用的试剂是 。 a．浓硫酸 b．NaOH/醇 c．K2Cr2O7/H2SO4 (4)M的核磁共振氢谱中只有一组峰，M的结构简式是 。 (5)F的分子式为C5H8O2。将下列Q→F的流程图补充完整 、 。 (6)E含环状结构。除上述路线外，也可经如下路线合成。 X——→ 试剂a、试剂b的相对分子质量均小于30，a、b分别是 、 。 答案：(1)醛基(－CHO) (2) (3)c (4) (5) 或 (6)NH3 HC≡CH 解析：由题干转化流程图可知，A分子能够发生银镜反应，故HOCH2CH2CH2CH2OH被部分氧化催化氧化为HOH2CCH2CH2CHO，A即HOH2CCH2CH2CHO在一定条件下生成B，结合C的结构简式可知，B的结构简式为：，B催化氧化为C即，C与HOCH2CH2NH2发生已知信息反应生成HOCH2CH2CH2CONHCH2CH2OH，HOCH2CH2CH2CONHCH2CH2OH失去1分子水转化为HOCH2CH2CH2CONHCH=CH2，HOCH2CH2CH2CONHCH=CH2再发生脱水成环反应生成E，由M的分子式结合M转化为Q，结合H的结构简式可知，M的结构简式为：，与HCN发生加成反应生成Q，结合Q的分子式可知，Q的结构简式为：，结合题干信息可知，发生水解反应生成，发生消去反应生成，和CH3OH在浓硫酸作用下反应生成F，故F的结构简式为：，(6)结合题干已知信息可知，由合成E即可由先与NH3反应生成，然后由和CH≡CH发生加成反应生成，NH3和CH≡CH的相对分子质量均小于30。 (1)由分析可知，A的分子式为C4H8O2，能发生银镜反应，则A的结构简式为：HOH2CCH2CH2CHO，故A分子的官能团有羟基、醛基； (2)由分析可知，B是A的同分异构体，B的结构简式是； (3)B的结构简式是，则由B生成为氧化反应，浓硫酸将使B发生消去反应或者分子间脱水，NaOH/醇是卤代烃发生消去反应的条件，只有酸性重铬酸钾溶液具有强氧化性，能够实现上述过程，故宜选用的试剂是K2Cr2O7/H2SO4，故答案为c； (4)M的核磁共振氢谱中只有一组峰，M的结构简式是； (5)由分析可知，Q的结构简式为：，结合题干信息可知，发生水解反应生成，发生消去反应生成，和CH3OH在浓硫酸作用下反应生成F，故F的结构简式为：，或者先与CH3OH发生酯化反应生成，再发生消去反应生成； (6)结合题干已知信息可知，由合成E即可由先与NH3反应生成，然后由和CH≡CH发生加成反应生成，NH3和CH≡CH的相对分子质量均小于30。 2．雷西莫特是一种免疫调节药物，其合成路线如图所示： 已知：①和的性质相似； ②Ac2O为。 (1)A的名称为 ；B的结构简式为 ；H的含氧官能团的名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)写出G→H反应的化学方程式： 。 (4)C有多种同分异构体，写出仅含有苯环一种环状结构，其中有两个硝基直接与苯环相连，核磁共振氢谱图具有4组峰的一种物质的结构简式： 。 (5)下列有关雷西莫特的说法错误的是_______(填字母)。 A．能形成分子间氢键 B．含有1个手性碳原子 C．属于芳香族化合物 D．所有的碳原子可能共平面 (6)参考上述信息和流程，写出以为原料合成的合成路线(无机试剂和题中出现的有机试剂任选)： 。 答案：(1)邻硝基苯甲酸 醚键和酰胺基 (2)还原反应 (3) (4) (5)BD (6) 解析：由A的结构式，结合反应条件和分子式得B为，B与HON=CHCH2NO2和NaOH反应，再用HCl进行酸化得到C，在Ac2O和AcOK的条件下，得到D ，再与POCl3发生取代反应，得到E，和一水合氨反应得到F，被氢气、5%Pd/C还原，得到G，接着在SOCl2，DMF，Et3N作用下生成H，在，60%NaH作用下生成I，在CH3COOH，H2O2，Na2WO4作用下生成J，在p－TsCl，一水合氨作用下得到雷西莫特，据此解答。 解析：(1)A的名称为邻硝基苯甲酸，结合A的结构和反应条件，可知B的结构简式为，H的含氧官能团的名称为醚键和酰胺基； (2)结合结构式可知硝基变为氨基，所以F→G的反应类型为还原反应； (3)结合结构式可知，G与发生取代反应生成H，G→H反应的化学方程式； (4)C有多种同分异构体，写出仅含有苯环一种环状结构，其中有两个硝基直接与苯环相连，核磁共振氢谱图具有4组峰，需要注意对称结构的书写，得结构简式； (5)A．雷西莫特含有羟基和醚键，能形成分子间氢键，正确； B．雷西莫特不含有手性碳原子，错误； C．雷西莫特含有苯环，属于芳香族化合物，正确； D．雷西莫特中和羟基相连的碳原子上连接两个甲基，他们不可能和苯环同时共平面，故所有的碳原子不可能共平面，错误； 答案选BD； (6)以为原料合成的合成路线，可参考题干流程中合成D的过程，题干中由C生成D，则需要先合成，题干中由B合成，则还需要和HON=CHCH2NO2，可由与一水合氨反应得到，而可由与POCl3反应得到，故合成路线为。 3．化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 回答下列问题： (1)A的结构简式是 ，B的官能团名称是 。 (2)下列说法错误的是_______(填标号)。 A．E有顺反异构体 B．A可与FeCl3溶液发生显色反应 C．E→F的反应中有乙醇生成 D．F→G的反应类型为取代反应 (3)J的结构简式中标注的碳原子a～d，其中手性碳原子是 。 (4)D的同分异构体中，同时满足下列件的共有 种(不考虑立体异构)： ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9:3:1:1。写出其中一种的结构简式 。 (5)某同学结合J的合成路线，设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为 和 。 已知：R－CHO＋CH3CHO R－CH＝CHCHO＋H2O 答案：(1)；碳溴键(或Br原子) (2)D (3)c (4)4； (CH3)3CC(CH3)(OH)CHO (5) 解析：分析合成路线，根据B、C的结构简式以及A的分子式，可知，A→C的过程为A与B发生取代反应，生成C与HBr。A的结构简式为：。C与D发生取代反应，生成E和HBr。E在酸性条件下发生水解，生成和CH3CH2OH。中一个C原子上连有2个羟基时，结构不稳定，最终变成F()。对比F的分子式和G的分子式，结合H的结构简式，可知F→G的过程为F与CH3NO2发生加成反应生成。G中的醛基(－CHO)被氧化剂氧化为羧基(－COOH)，并与CH3OH在浓硫酸的作用下发生酯化反应，生成H。H与H2在催化剂的作用下发生还原反应，H中的硝基(－NO2)被还原为氨基(－NH2)，生成I。I脱去一分子CH3OH，发生分子内成环反应，生成J。据此解答。 (1)由分析可知，A的结构简式为：；根据B的结构简式，可知B中的官能团为碳溴键(或Br原子)。答案为：；碳溴键(或Br原子)； (2)A．E中碳碳双键上的每个C原子都连接了不同的原子和原子团，则E有两种结构：相同的氢原子位于双键同一侧的顺式结构和相同的氢原子位于双键两侧的反式结构，A项正确； B．A的分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液作用显紫色，B项正确； C．由分析可知，E→F的过程中生成乙醇，C项正确； D．根据分析，F→G的反应类型为碳碳双键的加成反应，D项错误； 答案选D。 (3)手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，分析J的结构简式，可知c为手性碳原子。答案为：c； (4)D的分子式为C7H14O2，其同分异构体满足条件①②，说明同分异构体中含有醛基(-CHO)，且存在四种不同环境的氢原子个数为9、3、1、1，满足条件的同分异构体有：(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、HCOOCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CCH(CHO)OCH3、(CH3)3COCH(CH3)CHO，共4种。答案为：4；(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO； (5)分析题给已知条件，可知R－CHO中的碳氧双键断裂，CH3CHO上甲基中的2个碳氢键断裂，彼此重新成键，生成R－CH＝CHCHO和H2O。根据L与CH3CHO在相同条件下反应生成类似产物，可知L为一元醛，由产物()的结构简式，可逆推出L的结构简式为：。由K的结构简式及生成K的反应条件逆推，可知C8H15NO4的结构简式为：。M被氧化剂氧化生成，可知M的结构简式为：。答案为：；。 4．某研究小组按下列路线进行合成强效抗病毒药物施多宁(部分反应条件已简化)。 已知：R－XR－CN。 (1)化合物J中的含氧官能团名称是 。 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的碱性强于N(CH3)3 B．E→H的转化过程只涉及取代反应 C．“施多宁”的分子式为C12H17ClF3NO3 D．A→B的反应中，加入适量Na2CO3有助于提高B的产率 (4)写出D+H→I的化学方程式 。 (5)丙酸苄酯()是药物施多宁的一种调味剂。请设计以苯甲酸和乙醇为原料合成丙酸苄酯的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出5种同时符合下列条件的B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中共有2种不同化学环境的氢原子 ②含“－C≡C－C≡C－”结构，含四元环 答案：(1)羟基、醚键 (2) (3)AB (4) (5) (6)、、、 解析：A与发生取代反应，生成B物质，然后继续和发生取代反应生成C，根据前后原子个数变化情况，可知C物质为。C→D依据其原子变化情况，可知D物质是。E质和甲醇发生酯化反应，生成F：，然后与NaBH4反应生成G物质，然后和SOCl2取代，生成H。H和D反应生成I物质，根据J物质逆推，可知I物质为：。 (1)化合物J中的含氧官能团名称是羟基、醚键。 (2)E物质和甲醇发生酯化反应，生成F：。 (3)A．对氯苯胺中的氮原子上的孤对电子与苯环发生p－π共轭，导致电子云密度降低，从而降低了氮原子接受质子的能力，使得苯胺的碱性较弱‌，A错误； B．F→G属于还原反应，B错误； C．根据“施多宁”结构式，可知其分子式为：C12H17ClF3NO3，C正确； D．A→B发生取代反应，其产物还有HCl，加入碳酸钠，消耗了HCl，促进平衡正向移动，D正确； 故选AB。 (4)D和H反应属于取代反应，故方程式为：。 (5)将乙醇首先与SOCl2反应，生成CH3CH2Cl，然后和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，再酸化生成CH3CH2COOH。将苯甲酸与乙醇发生酯化反应，生成，然后和NaBH4反应生成，最后将CH3CH2COOH和酯化得到目标产物。答案为：。 (6)B物质的分子式为：C11H14ONCl，根据要求说明其分子结构高度不饱和，应含有，，，和，含有四元环的物质有：、、、。 5．甲磺酸阿帕替尼是治疗肿瘤的一种靶向药物，下图是其中间体(H)的一种合成路线： 已知：i． RCN； ii．； iii．NH3 NH2R3 回答下列问题： (1)A的名称是 ，A→B的反应类型是 。 (2)C的结构简式是 ，D中的官能团名称是 。 (3)C→D是硝化反应，已知硝反化反应中包含如下基元反应：，中碳原子的杂化方式为 。 (4)反应条件X应选择___________(填序号)。 A．KMnO4/H+ B．C2H5OH/NaOH C．H2/Pd D．HNO3、H2SO4/加热 (5)E→F的反应方程式为 。 (6)满足下列条件的H的同分异构体有 种。 ①含有－NH2、－OH、3种结构 ②核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2种氢原子 化合物H的另一种合成路线如图： (7)N的结构简式为 。 答案：(1)苯乙酸； 酯化反应 (2)； 硝基、酯基 (3)sp2、sp3 (4)C(2分) (5)＋ ＋HCl (6)7 (7) 解析：由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，则B为；氢化钠作用下与发生取代反应生成，则C为；浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，催化剂作用下与发生取代反应生成，则F为；甲醇钠作用下与氨气发生取代反应生成，则G为；一定条件下发生信息i反应生成，则H为。 (1)由结构简式可知，的名称为苯乙酸；A→B的反应为浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成和水； (2)由分析可知，C的结构简式为，D的结构简式为，含有的官能团为硝基、酯基； (3)由结构简式可知，中环上与硝基直接相连的碳原子形成4个σ键，杂化方式为sp3杂化，其余5个形成大π键的碳原子的杂化方式为sp2杂化； (4)D→E的反应为催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则反应条件X为H2/Pd，故选C； (5)由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为＋ ＋HCl； (6)H的同分异构体含有－NH2、－OH、3种结构，核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2种氢原子说明分子中含有3个连接在饱和碳原子上的氨基，羟基取代如图数字标注的苯环上的氢原子：，所以符合条件的同分异构体共有7种； (7)由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则M为；与发生取代反应生成，则N为。 6．碘海醇具有耐热性好，毒性低等优点，是临床中应用广泛的造影剂，化合物H是合成碘海醇的关键中间体，其合成路线如下。 已知： 。回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)B所含官能团名称是 。 (3)B→C的反应类型是 。 (4)E→F的反应过程中产生一种有机副产物X，写出X结构简式 。 (5)G的结构简式为 。 (6)有机物J的分子式为C9H7O6N，是C的同系物，则该有机物苯环上有4个取代基，其中核磁共振氢谱为3组峰，峰面积比为3∶2∶2的同分异构体有 种，任写一种的结构简式 。 (7)参照化合物H的上述合成路线，设计一条以 和 为起始原料制备 的合成路线： (无机试剂任选)。 答案：(1)间二甲苯(或1，3－二甲苯) (2)羧基 (3)取代反应 (4) (5) (6) 2 或 (7) 解析：(1)A的结构简式为 ，化学名称为间二甲苯或1，3－二甲苯； (2)B为 ，B所含官能团名称是羧基； (3)B和浓硝酸发生消去反应生成C，反应类型是取代反应； (4)E→F的反应过程中产生一种有机副产物X，由于E中含有2个羧基，则该副产物X结构简式为 ； (5)根据以上分析可知G的结构简式为 ； (6)J的分子式为C9H7O6N，是C的同系物，说明J中含有硝基、两个羧基和苯环，其中核磁共振氢谱为3组峰，峰面积比为3∶2∶2的同分异构体有 或 ，共计是2种； (7)参照化合物H的上述合成路线结合逆推法可知以OHC－CHO和 为起始原料制备 的合成路线为 。 7．有机物J具有良好的杀菌消炎功效，其一种合成路线如下(R为烷烃基)： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 。 (2)C→D的化学方程式为 ，反应类型是 。 (3)F的结构简式为 ，G的化学名称为 。 (4)的同分异构体有很多种，其中符合下列条件的有 种(不包括立体异构)。 ①苯环上共有3个取代基；         ②能发生银镜反应，遇FeCl3溶液呈紫色； ③能发生水解反应，1mol有机物可消耗3molNaOH。 (5)的合成路线如下(部分反应条件已略去)。 ①参照的合成路线，一定条件为 。 ②L的结构简式为 。 答案：(1)(酚)羟基 (2) 取代反应 (3) 2－丙醇 (4)20 (5)①MnO2 ② 解析：根据有机物A分子式，结合B结构简式可知A为，A发生取代反应生成B，B在光照条件下发生取代反应生成C，C发生水解反应生成D，D被氧化生成E，结合H结构简式及F分子式可知F结构简式：，F发生取代反应生成H，H与I取代生成J。 (1)根据分析，A中官能团的名称：(酚)羟基； (2)C发生水解反应生成D，化学方程式：，反应类型属于取代反应； (3)根据分析可知，F结构简式：；G的化学名称：2-丙醇； (4)的同分异构体满足条件：①苯环上共有3个取代基；②能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸某酯基，遇FeCl3溶液呈紫色，说明含酚羟基；③能发生水解反应，说明含酯基 ，有机物可消耗3molNaOH；综上可判断，该有机物分子中含1个－OH、1个HCOO－和1个－C3H7，－C3H7含2种异构体，苯环上连接3种不同取代基含10种异构体，由于－C3H7存在2种异构体，即共计有20种同分异构体； (5)参考J合成路线，则甲苯在光照条件下发生取代反应生成氯甲苯，氯甲苯在NaOH水溶液条件下水解生成苯甲醇，苯甲醇被氧化为苯甲醛，苯甲醛发生取代反应生成； ①参照J的合成路线，一定条件b为：MnO2； ②L的结构简式：。 8．L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图所示。 (1)C中的官能团有酯基和 。 (2)反应E→F的反应类型属于___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (3)反应F→G的反应方程式为 。 (4)反应H→I所需的试剂和条件为___________。 A．浓硫酸，加热 B．稀硫酸，加热 C．氢氧化钠溶液，加热 D．Cu，加热 (5)写出一种同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： Ⅰ．1mol有机物最多能与4mol NaOH反应； Ⅱ．核磁共振谱中显示分子中含有4类化学环境不同的氢原子，其个数之比为3∶2∶2∶1 (6)设计F→G步骤的目的是 。 (7)G→H中K2CO3可以用碱性的吡啶()替代，吡啶的作用是 。 (8)参考合成L的流程图，设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料()的合成路线 。(无机试剂任选)(可表示为A B……… 目标产物——→ (9)L的同分异构体M其结构为 ①化合物M中不对称碳原子数为 。 A．1 B．2 C．3 D．4 ②鉴别L和M的试剂是 。 A．硝酸 B．希夫试剂 C．氢氧化钠 D．茚三酮 答案：(1)醛基 (2)D (3)＋CH3OH＋H2O (4)B (5)或 (6)保护羧基，防止生成副产物 (7)消耗HBr，提高平衡产率 (8) (9)①A ② D 解析：根据分子式以及B的结构可知：A为；D→E首先发生加成反应延长碳链，再发生水解生成E为：；F→G，根据F、H结构可知，G为：，F→G，H→I先将羧基反应保护起来，再还原。 (1)根据C的结构，含有酯基和醛基。 (2)根据分析可知，E的结构为在SnCl2下转化为F：，羟基转化为H，发生还原反应，故选D。 (3)F()与甲醇在浓硫酸作用下，发生酯化反应，化学方程式为：＋CH3OH＋H2O。 (4)H→I过程中，由转化为，酯基发生水解生成羧基，故在稀硫酸加热条件下进行，故选B (5)1molE()的同分异构体能与4molNaOH反应，说明除了两个酚羟基外还有一个酚羟基形成的酯，又因为含有4类化学环境不同的氢原子，其个数之比为3∶2∶2∶1，故有甲基结构，且为甲酸形成的酯，结构对称，可能为：或。 (6)根据题干流程可知：F→G，H→I先将羧基反应，再还原。因此这两步是保护官能团，G→H发生羟基氢被烃基取代的反应，因此不保护容易生成副产物。故答案为：保护羧基，防止生成副产物。 (7)在G→H反应过程中生成物有HBr。碳酸钾和吡啶都可以和HBr反应，根据平衡原理，生成物被消耗，平衡正向移动，故答案为：消耗HBr，提高平衡产率。 (8)要制得)，需要，可由在浓硫酸加热下发生消去反应制得，由与HCN反应后再水解而来。故答案为： (9)①M其结构为，只有一个不对称碳，即氨基相连的碳，故选A； ②根据L()和M()的结构可以看出，M中由羧基和氨基，是氨基酸，L中没有，故可以使用茚三酮鉴别，可以时茚三酮显蓝色，希夫试剂与醛的反应现象是生成紫红色的络合物，常用于鉴别醛类化合物，故选D。 9．氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。 回答下列问题： (1)Ⅰ的结构简式是_______。 (2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、_______和_______。 (3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是_______，Ⅵ→Ⅶ的反应中H2O2的作用是___________________________。 (4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中－CH3的碳氢键，b表示Ⅴ中－CH2 －的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a_______b(选填“>”“<”或“=”)。 (5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是_______________________________________。 (6)Ⅸ的结构简式是_______。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是_____________________________。 (7)化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线_______________________(无机试剂任选)。 答案：(1) (2)醚键、酰胺基 (3)取代反应；作氧化剂 (4)＜ (5) (6)； (7) 解析：反应Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为：,Ⅲ到Ⅳ也为取代反应，Ⅳ的结构应为，根据氨磺必利和Ⅷ的结构简式可判断Ⅸ为。 (1)Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为。 (2)根据Ⅱ的结构简式可判断官能团除了磺酸基、酯基，还有醚键和酰胺基。 (3)Ⅲ到Ⅳ应为取代反应，Ⅳ的结构应为，根据结构简式可判断Ⅵ到Ⅶ属于加氧的反应，因此反应类型是氧化反应，故H2O2的作用为作氧化剂。 (4)Ⅴ中－CH3比－CH2－离结构中的极性基团更远，故−CH3的碳氢键比Ⅴ中−CH2−故极性更小，所以a＜b。 (5)Ⅶ含有酯基，转化为羧基，Ⅶ→Ⅷ中分两步进行，第1)步反应的化学方程式。 (6)根据以上分析可知Ⅸ的结构简式是，其同分异构体中含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式为。 (7)根据有机转化关系图中的已知信息可知为原料合成的合成路线可设计为：。 10．山药素－1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图： (1)化合物I的结构简式为_____________________________。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应_______的反应类型相同。 A．C6H12＋Cl2 C6H11Cl＋HCl B．C6H6＋3Cl2 C6H6Cl6 C．C2H4Cl2 C2H3Cl＋HCl D．C3H6＋Cl2 C3H5Cl＋HCl (2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种。 ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种； ②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀； ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6。 (3)化合物IV的含氧官能团名称为_______。 (4)由化合物V制备VI时，生成的气体是_______。 (5)从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因__________。 答案：(1) ；AD (2)6 (3)酚羟基、醚键、醛基 (4)CO2 (5)提高化合物Ⅷ的转化率 解析：I的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得II，故I的结构为；化合物V转化为化合物VI发生脱羧反应，有CO2生成； (1)由分析，I的结构简式为，由化合物I制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，A、D都是烃与氯气发生取代反应，B是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，C是C2H4Cl2发生消去反应，故选AD； (2)化合物Ⅲ为，分子式C10H12O4，同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明有醛基，根据分子式，不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6，说明分子中有4种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有：、、、、、，共6种； (3)化合物IV的结构为，其中含氧官能团的名称为酚羟基、醚键、醛基； (4)对比化合物V和化合物VI的结构，化合物VI比化合物V少一个碳原子两个氧原子，由化合物V制备VI时，生成的气体是CO2； (5)化合物Ⅷ转化为山药素－1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素－1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物Ⅷ的转化率。 第 23 页 共 23 页 学科网（北京）股份有限公司 $