内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第1课时
有机化合物的分类方法
长岭二中 赵清梅
学习目标
能够根据不同的分类标准对有机化合物进行分类
能记住常见的官能团
会说出简单有机化合物所属的类别及分子的结构特点
新课导入
生活中的有机化学
他们主要成分是什么?
CH3COOH
食醋
酒精
CH3CH2OH
84消毒液
谁是有机物?
NaClO、NaCl
课前回顾
绝大多数含碳元素的化合物称为有机化合物,简称有机物
有机物
注意:
CO、CO2等碳的氧化物,H2CO3 、碳酸盐(Na2CO3、NaHCO3)、氰化物(HCN),硫氰化物(KSCN),
某些碳化物(SiC, CaC2 )等含碳化合物属于无机物。
无机物一定条件下可转化为有机物
无机物氰酸铵(NH4CNO)
有机物CO(NH2)2尿素
1828年,德国
化学家维勒
有机化合物常伴随在我们生活左右,据统计目前已知有机化合物已超过亿种,而且新的有机化合物仍在源源不断地被发现或合成出来。
新课导入
葡萄糖
乙醇
乙酸
面对如此众多的有机物,要怎么学习有机化学呢?
依据元素组成分类
1、烃:只含碳氢两种元素的化合物(CxHy)
例如:烷烃、烯烃、炔烃、环烷烃、环烯烃、芳香烃
2、烃的衍生物:烃分子里的H被其他原子或原子团取代的产物。
例如:醚、醇、酚、醛、酮、胺、羧酸、酯、卤代烃等
烃基:烃分子失去一个H所剩余的原子团。—R
烷烃失去一个H剩余的原子团就叫烷基。
如:甲基—CH3、乙基—CH2CH3、正丙基、苯基
有机化合物的分类方法
有机化合物数量繁多,为便于研究,需要对其进行合理分类
按照不同的结构特点,有机化合物主要有两种分类方法
有机化合物的分类方法
碳架:有机物中,碳原子互相连结成链或环,是分子骨架,又称碳架。
二是依据有机化合物分子中的官能团来分类
一是依据构成有机化合物分子的碳骨架来分类
1. 依据碳骨架分类
有机化合物的分类方法
有机化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
如丁烷CH3CH2CH2CH3
如溴乙烷CH3CH2Br
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香族衍生物
如环己烷
如苯
如溴苯
链状化合物
环状化合物
脂环化合物
芳香化合物
CH3CHCH3
CH3
萘
Br
如环己醇
OH
(碳原子相互连接成链状)
脂肪族化合物
(含有碳原子组成的环状结构)
(有环状结构,不含苯环)
(含苯环)
有机化合物的分类方法
注意:区分脂环化合物与芳香族化合物
不含苯环的碳环化合物,都属于脂环化合物
含一个或多个苯环的化合物,均称为芳香族化合物
脂环化合物:
芳香族化合物:
OH
NO2
OH
CH3
吡啶(C5H5N),是一种有机化合物,是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物,无色或微黄色液体,有恶臭,思考:吡啶是不是芳香族化合物?
N
吡啶可看作苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物,又称氮苯。
故属于芳香族化合物
吡啶
有机化合物的分类方法
有机化合物的分类方法
萘
萘(C10H8),一种有机化合物,
白色,易挥发并有特殊气味的晶体
蒽(C14H10),浅黄色针状结晶,三个环的中心在一条直线上
蒽
芳香族化合物
芳香族化合物
有机化合物的分类方法
含有苯环的化合物属于芳香族化合物,但不一定属于芳香烃
芳香烃
苯的
同系物
含有一个或多个苯环的有机化合物
含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)
只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃,符合通式CnH2n-6(n≥7)
课堂检测1
(1)属于环状化合物的有_______________________(填序号,下同);
(2)属于脂环化合物的有__________;
①②③④⑤⑥⑦⑧⑨
③④⑥⑨
(3)属于芳香族化合物的有___________;
(4)属于芳香烃的有________;
①②⑤⑦⑧
②⑤⑦
(5)属于脂肪烃的有______;
(6)属于脂环烃衍生物的有______。
⑩⑪
⑥⑨
芳香化合物的是___________________
属于芳香烃的是:_________________
属于苯的同系物的是_______________
①③④⑤⑥⑦⑧
③④⑤⑥⑧
③④⑤
对下列化合物进行分类
课堂检测2
有机化合物的分类方法
相同点
不同点
都含有C、H元素且部分氢原子被其他原子或原子团取代
取代氢原子的其他原子或原子团不同且部分成键方式不同
CH4
常温下为气体,难溶于水,化学性质比较稳定
CH3OH
常温下为液体,与水互溶,能与羧酸反应生成酯
甲醇的这些特性取决于其分子中含有的羟基
像这样决定有机化合物特性的原子或原子团叫官能团
甲烷中的一个氢原子被羟基所取代得到甲醇
根据有机化合物分子中的官能团,也可以对有机化合物进行分类。
思考与交流
有机化合物的分类方法
2.依据官能团分类
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃 烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
不是官能团,烷烃和芳香烃中均没有官能团
C
C
(碳碳双键)
C
C
(碳碳三键)
CH4
(甲烷)
CH2
CH2
(乙烯)
CH
CH
(乙炔)
(苯)
有机化合物的分类方法
2.依据官能团分类
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃的衍生物 卤代烃
醇
酚
醚
OH
OH
C
X
C
O
C
(碳卤键,或卤素原子)
CH3CH2Br
(溴乙烷)
CH3CH2OH
(乙醇)
OH
(苯酚)
CH3CH2OCH2CH3
(乙醚)
[(醇)羟基]
(醚键)
[(酚)羟基]
课堂检测3
如何区分(醇)羟基、(酚)羟基呢?
羟基与烃基相连
羟基直接连在苯环上
(酚)羟基
(醇)羟基
CH3
CH2
OH
CH2
OH
OH
CH3
OH
OH
CH3
OH
CH3
区别:羟基是否与苯环直接相连;直接相连为酚;间接相连为醇。
有机化合物的分类方法
2.依据官能团分类
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃的衍生物 醛
酮
羧酸
酯
C
O
H
(醛基)
CH3CHO
(乙醛)
C
O
(酮羰基)
CH3COCH3
(丙酮)
C
O
OH
(羧基)
CH3COOH
(乙酸)
C
O
O
R
(酯基)
CH3COOCH2CH3
(乙酸乙酯)
有机化合物的分类方法
2.依据官能团分类
注意区分相似官能团
酮中官能团两端均为烃基
醛基中至少一端与H相连
C
O
R1
R2
C
O
R(H)
H(R)
羧基与酯基
C
O
O
R1
R2
R1为烃基
若R2为烃基,则为酯
若R2为氢原子,则为酸
酮羰基与醛基
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃的衍生物 胺
酰胺
NH2
(氨基)
C
O
NH2
(酰胺基)
甲胺 CH3NH2
乙酰胺 CH3CONH2
有机化合物的分类方法
2.依据官能团分类
酰胺基和肽键的关系
酰胺基
C NH2
O
肽键
O
C NH
肽键是氨基酸脱水缩合而成的
酰胺基包含肽键
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃的衍生物 胺
酰胺
NH2
(氨基)
C
O
NH2
(酰胺基)
甲胺 CH3NH2
乙酰胺 CH3CONH2
有机化合物的分类方法
2.依据官能团分类
拓展:常见的有机化合物官能团还有硝基、 磺酸基、 氰基等
NO2
SO3H
C
N
课堂检测4
根据所学内容填空
分子结构中均含有苯环,均为芳香族化合物。
但官能团不同,
有机物物质类别也不同。
Br
CH3
OH
CH2
OH
CHO
COOH
COOCH3
官能团名称
物质类别
碳溴键(溴原子)
溴代烃
羟基
酚
羟基
醇
醛基
醛
羧基
羧酸
酯基
酯
有机化合物的分类方法
2.依据官能团分类
判断下列两种有机物各有哪些官能团并书写名称。
OH
O
C
H
CH
O
C
CH
CH
Cl
O
O
C
CH3
OH
醛基
碳碳双键
碳氯键
羧基
羟基
酯基
注意:官能团的书写
有机化合物的分类方法
2.依据官能团分类
写左边 写右边
−OH
−COOH
−CHO
−NH2
−NO2
HO−
HOOC−
OHC−
H2N−
O2N−
【特别提醒】
2.官能团的结构是一个整体,不能将官能团拆开来分析其化学性质。例如不能将羧基
拆分为一个酮羰基 和一个羟基—OH。
C OH
O
C
O
3.官能团决定有机物的类别、结构和化学性质。含有多种官能团的化合物具有各个官能团的性质。
1.官能团是中性基团,不带电荷
若多种官能团之间相互影响,又可表现出特殊性质.
具有酸性,能与醇类发生酯化反应
CH2=CHCOOH
碳碳双键
羧基
能发生加成反应、氧化反应、加聚反应
可能具有化学性质:
氧化反应、加成反应、加聚反应、酸性、酯化反应等
思考与讨论
P6-2:丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料,
请指出其分子中官能团的名称,并根据乙烯和乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有的化学性质。
①使溴的CCl4溶液褪色
②与H2加成
①能燃烧
②能使KMnO4(H+)褪色
官能团 基 根(离子)
概念
电性
稳定性
实例
决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团
带电荷
带电荷的原子或原子团
稳定,可存在与溶液中、熔融状态下或晶体中
电中性
电中性
-CH3甲基 -OH羟基
OH-氢氧根
不稳定,不能独立存在
-OH羟基 -CHO醛基
不稳定,不能独立存在
联系:①根、基与官能团均属于原子或原子团
②“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”
如甲基(—CH3),苯基( ) 是基,但不是官能团。
③基与基能够结合成分子,根与基不能结合成分子
④“基”与“根”两者可以相互转化
含有相同官能团的有机物不一定是同类物质
如:芳香醇和酚官能团相同,但类别不同
碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质,是烯烃和炔烃的官能团,苯环、烷基不是官能团
同一种烃的衍生物可有多个官能团,可相同也可不同,不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质,但受其他基团的影响也会有所改变,又可表现出特殊性。
关系一
关系二
关系三
有机化合物的分类方法
官能团与有机化合物的关系
链状化合物
环状化合物
脂环化合物
芳香化合物
烃
烷烃、烯烃、炔烃
芳香烃
卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮
羧酸、酯、胺、酰胺
脂环烃
脂环烃衍生物
烃的衍生物
有机物的分类
据碳骨架分类
据官能团分类
课堂小结
1.(2022·全国甲卷)
下列物质中含氧官能团的名称是 .
酯基、硝基、酮羰基
衔接高考
2.(2022·全国乙卷)
下列物质中含氧官能团的名称是 .
衔接高考
羟基、羧基
3. 莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图。
关于莽草酸的说法正确的是( )
A.分子中有羟基和酯基
B.此有机物按碳骨架分类属于芳香族化合物
C.莽草酸既属于羧酸又属于酚类
D.分子中有两种含氧官能团
D
衔接高考
4. 微博热传的“苯宝宝表情包”是一系列的苯的衍生物配以相应的文字形成(如图所示)。这三幅图代表的物质分别为( )
A.醇、芳香烃、羧酸 B.酚、卤代烃、羧酸
C.酚、卤代烃、醛 D.醇、卤代烃、醛
B
衔接高考
(1) 中所含官能团的名称为__________________。
(2)写出化合物 中含氧官能团的名称为_____________。
碳碳双键、碳氯键
羟基、酯基
(3) 所含官能团的名称为______________。
(4) 中含氧官能团的名称为________________。
酯基、酮羰基
酮羰基、酰胺基
衔接高考
道阻且长
行则将至
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