内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第3课时
不饱和度计算和共线共面问题
长岭县第二中学 赵清梅
学习目标
不饱和度的计算
共线共面问题
不饱和度
一、不饱和度
不饱和度又称缺氢指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志
用希腊字母 Ω 表示
规定:烷烃(CnH2n+2)的不饱和度为0
与同碳原子数的链状烷烃相比,每少2个H,不饱和度加1
CH2=CH2
Ω=1
其数值为分析有机物分子结构提供分子中是否有不饱和键或碳环等不饱和结构的信息
不饱和度
一、不饱和度
1. 从有机物结构计算:
Ω=双键数+三键数×2+单键环数+ ……
①双键:C=C C=O
Ω=1
②三键:C≡C
Ω=2
③环:
Ω=1
④苯环:
Ω=4
⑤萘:
Ω=7
不饱和度
一、不饱和度
1. 从有机物结构计算:
Ω=双键数+三键数×2+单键环数+ ……
⑥立体封闭多面体型分子:
Ω = 面数-1
Ω=5
Ω=2
Ω=1
Ω=2
Ω=5
CH≡CH
CH3-C-H
O
Ω=14
计算下列物质的不饱和度
随堂检测1
CH≡C-CH=CH2
Ω=3
Ω=10
不饱和度
一、不饱和度
2. 根据组成算:
①烃(CnHm)的不饱和度的计算
2
Ω=
(2n+2)
-m
苯(C6H6)中含有多少个不饱和度?
苯的同系物的通式为 。
思考
CnH2n-6(n≥6)
4
不饱和度
一、不饱和度
2. 根据组成算:
①烃的衍生物(CnHmOxNyXz)的不饱和度的计算
Ω=
(2n+2)
2
-m
O原子不影响计算
注意:
卤素原子取代H的位置当H处理
多1个N原子就去1个H
卤素换成H,O元素“视而不见”,每一个N夺一个H之后隐藏
CH3CH2CH2OH
Ω=0
Ω=1
C3H5Cl
Ω=1
CH3-C-H
O
C2H5NH2
C8H11NO2
Ω=0
Ω=4
Ω=4
随堂检测2
C3H8
C3H6
C2H4
C2H6
C6H6
C8H10
含有一个羟基的醇的通式为 .
含有一个醛基的醛的通式为 .
含一个羧基的羧酸的通式为 .
含有一个酯基的酯的通式为 .
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
CnH2nO2
含有一个醚键的醚的通式为 .
CnH2n+2O
含有一个羰基的酮的通式为 .
CnH2nO
下列各物质的通式
苯的同系物的通式为 .
CnH2n-6(n≥6)
不饱和度
例:有机物分子式为C4H4O4,1mol该有机物最多与2molNaHCO3反应, 分子不存在支链,其结构简式为 .
求Ω:
结构简式为:HOOC-CH=CH-COOH
①利用不饱和度确定结构简式
1mol该有机物最多与2molNaHCO3反应,得知有:
不饱和度
一、不饱和度
3. 应用:
解析:
Ω=3
2mol-COOH
例:某有机物分子式为C9H8O,请写出符合下列条件的同分异构体
(1)含有苯环
(2)能发生银镜反应
求Ω:
确定结构:
推测含有碳碳双键( Ω=1)
写结构简式可能为:
②利用不饱和度辅助书写同分异构体
不饱和度
3. 应用:
解析:
Ω=6
含有苯环( Ω=4)和醛基-CHO ( Ω=1)
衔接高考
1. 某烃分子结构中含有一个苯环,两个碳碳双键和一个碳碳三键,它的分子式可能是( )
A. C9H12 B. C17H20 C. C20H30 D. C12H20
B
解析:
Ω=4
Ω=3
Ω=6
Ω=8
该烃的不饱和度为4+2×1+2=8
A项:
B项:
C项:
D项:
衔接高考
2. 已知某有机物的分子式是C6H8O4,下列关于该分子的结构推测合理的是( )
A.可能含有1个苯环
B.可能含有2个碳碳三键和4个羟基
C.可能含有2个羧基和1个碳碳双键
D.可能含有1个醛基、2个羧基和1个碳碳双键
C
一、熟记5种常见分子空间构型
共线共面问题
一、模型构建
①三个基本“面”
sp2
C2H4
C6H6
HCHO
共线共面问题
②一个特殊“面”
不在一条直线上的三个点确定一个平面(sp3)
C3H8
一、模型构建
共线共面问题
③两条基准“线”
sp
C2H2
HCN
一、模型构建
共线共面问题
一、模型构建
共线共面问题
④一条特殊“线”
C6H6
个原子共直线
4
二、选准主体,准确判断
①共有 个原子共平面
1.直线与平面连接
共线共面问题
例如:CH2=CH-C≡CH
其空间结构为:
②共有 个原子共直线
8
4
二、选准主体,准确判断
1.直线与平面连接
共线共面问题
C≡CH
苯乙炔分子 个原子共平面 , 原子共直线
6
14
二、选准主体,准确判断
1.直线与立体连接
共线共面问题
丙炔:CH3-C≡CH
丙炔分子中: 个原子共平面 , 原子共直线
5
4
如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合
①苯乙烯中最多 个原子共面 ;至少 个原子共面。
16
12
二、选准主体,准确判断
2.平面与平面连接
共线共面问题
②苯乙烯中最多 个碳原子共面 ;至少 个碳原子共面。
8
7
二、选准主体,准确判断
2.平面与平面连接
共线共面问题
二、选准主体,准确判断
2.平面与平面连接
共线共面问题
③苯乙烯中最多 个碳原子共线 ;最多 个原子共线。
注意区分
“碳原子”和“原子”;“最多”和“至少”;“共线”和“共面”
3
4
根据甲烷和乙烯的结构分析丙烯:CH2=CH—CH3
甲基的1个H可能处在平面上
丙烯分子共面原子至少 个,最多 个
6
7
二、选准主体,准确判断
3.平面与立体连接
共线共面问题
二、选准主体,准确判断
3.平面与立体连接
共线共面问题
甲苯
甲苯中:最多有 个原子共面,至少有 个原子共面
13
12
如下图所示的大分子中共平面原子至少 个,最多 个。
12
19
二、选准主体,准确判断
4.直线、平面与立体连接
共线共面问题
如:
①分子中至少 个碳原子共面,最多 个碳原子共面
二、选准主体,准确判断
4.直线、平面与立体连接
共线共面问题
14
24
②分子中至少 个原子共面,最多 个原子共面
9
14
选准主体
看清要求
判断有机分子中原子共面、共线的流程
展开构型
准确判断
凡出现碳碳双键以乙烯结构为主体,出现苯环,以苯的结构为主体,出现叁键以乙炔结构为主体
题目要求是“碳原子”还是“所有原子”,
“一定”、“可能”、“最多”、 “共面”、“共线”等
结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不在共面
单键可以旋转,双键不能旋转。
规律方法
1.该分子中最多几个原子共面?几个碳原子肯定共线?
最多 个原子共平面 , 肯定有 个碳原子共线。
衔接高考
20
6
2.下图分子中最多有几个原子共面?最多有几个原子共线?
18
6
衔接高考
衔接高考
3.如图有机物分子中最多有 个碳原子在同一平面内
最多有 个原子在同一条直线上,苯环平面内的碳原子至少有 个
12
6
9
①如图所示,虚线框内的原子处于同一平面上,至少 个原子共平面
衔接高考
14
②如图所示,虚线框内的原子处于同一条直线上,有 个原子共线
6
课堂小结
不饱和度
Ω=
(2n+2)
2
-m
共线共面问题
模型构建
选准主体,准确判断
①三个基本“面”
②一个特殊“面”
③两条基准“线”
④一条特殊“线”
直线与平面连接
直线与立体连接
平面与平面连接
平面与立体连接
直线、平面与立体连接
卤素换成H,O元素“视而不见”,每一个N夺一个H之后隐藏
道阻且长
行则将至
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