微专题 共线共面问题和不饱和度计算-【核心素养新教学】2025-2026学年高二化学同步优质教学课件（人教版选择性必修3）

高中化学人教版（2019）选择性必修3 微专题 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 限定条件同分异构体数目的判断与书写 素养目标 1.能写出符合特定条件的同分异构体,建立书写和判断同分异构体的思维模型。 2.运用模型正确书写和判断有机化合物的同分异构体的数目,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。 【学习任务1】同分异构体数目的判断 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成。由基团的同分异构体数目可推断有机物的同分异构体数目,如丁基有四种结构,丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl均有四种同分异构体 替代法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位,如乙烷分子中共有6个氢原子,若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构 1、一元取代同分异构体 等效氢法(又称对称法) 分子中等效氢原子有如下情况: ①分子中同一个碳原子上的氢原子等效; ②同一个碳原子所连甲基氢原子等效; ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效 定一移一法 分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个氯原子的位置,移动另外一个氯原子 组合法 饱和一元酯 ,R1—有m种,R2—有n种,则共有m×n种酯 【例1】下列有机化合物一氯代物的同分异构体数目相同的是( )。 A.①② B.③④ C.②③ D.②④ 答案:C 解析:根据等效氢法可知, 综上所述可知有机化合物②、③的一氯代物的同分异构体的数目均为4种,有机化合物①、④的一氯代物的同分异构体的数目均为7种,故C项正确。 【例2】对点训练1某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,则该烃的分子式不可能的是(　　) A.C2H6 B.C4H10 C.C5H12 D.C8H18 答案B 2、多元取代同分异构体 (1)链状化合物 依次取代处于不同化学环境中的氢原子，注意重复的结构，如C3H8的二氯代物，其一氯代物有两种： 、 ，此时 处于不同化学环境中的氢原子共5种，则二氯代物： 、 、 、 、 ，其中b 和d重复，所以丙烷的二氯代物共有4种。 二元取代(移位法) (1)找出氢原子的种类(等效氢)，一元定位，二元移位。 (2)多元取代(换元法)：有机物中有a个氢原子，若m＋n＝a，则其m元取代物与n元取代物种类相等。 2.芳香族化合物 定一移一法判断芳香族化合物同分异构体的数目。 (1)一取代苯：如在苯环上接1个—X，只有1种： 。 (2)二取代苯：可固定1个取代基移动另1个取代基，从而写出邻、间、对3种同分异构体。如在苯环上接2个—X或1个—X、1个—Y，均有3 种： 、 、 。 (3)三取代苯：先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团，再逐一插入剩余的1个原子或原子团，注意对称位置的重复。 如在苯环上接3个 —X，共有3种： (连)、 (偏)、 (均)；若在苯环上接2个—X、1个—Y，共有6种： 在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z， 共有10种： 典例剖析 【例1】 结构可用 表示的有机化合物共有(不考虑立体异构)(　　)。 A.24种 B.28种 C.32种 D.36种 答案:D 1.下列说法错误的是 A.卤代烃C3H6Cl2可能的结构有4种 B.卤代烃C4H8ClBr的同分异构体共有12种 C.联二苯 的二氯代物有15种 D.立方烷 的二氯代物有3种(不考虑立体异构) √ 课时精练 给有氢原子的碳原子编号： ，1、5、6、10位置的氢原子等 效，2、4、7、9位置的氢原子等效，3和8位置的氢原子等效，故其二氯代物的结构中，氯原子可位于：1、2,1、3,1、4,1、5,1、6,1、7,1、8(注意：1、9和1、7重复，1、10和1、6重复)；2、3,2、4,2、7,2、8(注意：2、5和1、4重复；2、6,2、10和1、7重复；2、9和2、7重复)；3、8共12种结构，C项错误。 课时精练 2.分子式为C4H8Cl2的有机化合物共有(不含立体异构)(　　) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 C 解析：先写出丁烷的同分异构体有两种:正丁烷和异丁烷,然后再分别对正丁烷和异丁烷采用同分异构体书写原则中的“定一移一”原则分析即可。共有9种,分别是1,1-二氯丁烷、1,2-二氯丁烷、1,3-二氯丁烷、1,4-二氯丁烷、2,2-二氯丁烷、2,3-二氯丁烷、1,1-二氯-2-甲基丙烷、1,2-二氯-2-甲基丙烷、1,3-二氯-2-甲基丙烷。 课时精练 3.下列有关同分异构体的叙述正确的是 A. 苯环上的一氯取代物有5种 B.丁烷(C4H10)的二氯取代物最多有4种 C.菲的结构简式为 ，其一硝基取代物有10种 D. 和 互为同分异构体 √ 课时精练 解析　 结构对称，苯环上含3种H，则苯环上的一氯取代物的同分异构体有3种，A错误； 丁烷(C4H10)有正丁烷和异丁烷2种结构，其中正丁烷的二氯取代物有6种，异丁烷的二氯取代物有3种，共9种，B错误； 苯环是平面正六边形，菲具有对称性，沿如图虚线对称 ， 如图所示有5种氢，故菲的一硝基取代物有5种，C错误； 和 的分子式相同，均为C7H8O，但结构不同，互为同分异构体，D正确。 课时精练 限定范围书写和补写同分异构体时要看清所限范围,分析已知同分异构体的结构特点,对比联想找出规律进行书写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 (1)具有官能团的有机化合物。 一般的书写顺序:碳架异构→官能团位置异构→官能团类别异构。同时遵循“对称性、互补性、有序性”原则。 (2)芳香族化合物的同分异构体。 ①烷基的类别与个数,即碳架异构。 ②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。 (3)对于二元取代物的同分异构体的书写,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的种数。 【学习任务2】限定条件同分异构体的书写 例1.分子中碳与氢两种元素的质量比为21∶4的烃中主链上有5个碳原子的结构 共有 (　　) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 【解析】选C。碳与氢的质量比为21∶4,即碳原子和氢原子物质的量之比为 7∶16,则分子式为C7H16,属于烷烃,主链上有5个碳原子的结构: (另一个甲基可以在①②③位置上移动,有3种)、 、 , 共有5种。 21 例2.有机物Q的分子式为C5H10O3,一定条件下Q遇NaHCO3、Na均能产生气体,且生成 气体体积比(同温同压)为1∶1,则Q的结构最多有 (　　) A.12种 B.10种 C.8种 D.7种 22 【解析】选A。有机物分子式为C5H10O3,等量的有机物与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1∶1,说明有机物分子中含有1个—COOH、1个—OH,该有机物可以看作,C4H10中2个氢原子,分别被—COOH、—OH代替,若C4H10为正丁烷:CH3CH2CH2CH3,2个氢原子分别被—COOH、—OH代替,都取代同一碳原子上2个氢原子,有2种,取代不同碳原子的2个氢原子,有6种,相应的同分异构体有8种;若C4H10为异丁烷:CH3CH(CH3)CH3,2个氢原子分别被—COOH、—OH代替,都取代同一碳原子上2个氢原子,有1种,取代不同碳原子的2个氢原子,有3种,相应的同分异构体有4种;故该有机物的可能的结构有8+4=12种,故选A。 23 例3.由C、H、O组成的化合物X的球棍模型如图所示,下列说法正确的是 (　　) A.该有机物易溶于水 B.酸性条件下水解可生成摩尔质量相等的两种有机物 C.与X互为同分异构体的羧酸有三种 D.与X互为同分异构体的酯类有六种 24 【解析】选B。通过模型观察可确定该有机物为乙酸异丙酯,酯类物质不溶于 水,A项错误;水解产物为乙酸和CH3CHOHCH3,它们的摩尔质量均为60 g·mol-1,B 项正确;与X互为同分异构体的羧酸可写作C4H9COOH,由于丁基有四种,不考虑立 体异构,则相应的羧酸也有四种,C项错误;与X互为同分异构体的酯类(不包含X) 有HCOOC4H9(丁基有四种)、CH3—COO—CH2—CH2—CH3、CH3—CH2—COO—CH2— CH3、C3H7COOCH3(丙基有两种),共八种,D项错误。 25 方法指导：梳理同分异构体的种类和书写步骤 先考虑官能团类型异构 再考虑碳链异构 后考虑官能团位置异构 最后考虑立体异构 确定分子式和不饱和度 碳骨架异构 官能团异构 官能团位置异构 官能团类型异构 构造异构 立体异构 顺反异构 对映异构 1.(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有　　　种。  4 (2)与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　 　 。 CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH (3)分子式为C5H10的烯烃共有 (不考虑立体异构)　　　种。  5 课时精练 2.烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、 和 等基团组成。 (1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，则该 烃分子应含___个碳原子，其结构简式可能为_____________________、 ____________________或____________________。 8 课时精练 解析　—CH2—只能连接2个碳原子，不能连接氢原子； 只能连接4个 碳原子，不能连接氢原子； 只能连接3个碳原子，不能连接氢原子。 所以有 、 、 ， 共3种结构。 课时精练 B(结构简式:CH2＝CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构(包括顺反异构）。  CH2＝CHCH2OCH3 【训练 1】 三、课堂演练 (2)上述(1)中有机化合物与氯气在光照条件下发生取代反应，这些同分 异构体中，一氯代物有4种的是___________________(填结构简式)。 解析　 中含有4种不同类型的氢原子，故发生取代 反应生成的一氯代物有4种，而另外2种同分异构体形成的一氯代物均有5种同分异构体。 课时精练 Summer 䕎犋 Encore 154103.55 ① ② ③　 ④ ①有7种不同化学环境的氢原子,标注为; ②有4种不同化学环境的氢原子,标注为; ③有4种不同化学环境的氢原子,标注为; ④有7种不同化学环境的氢原子,标注为。 解析:已知丁基—C4H9有CH3—CH2—CH2—CH2—、、、4种结构;而—C3H7有2种结构,根据等效氢法标注不同化学环境的氢原子,其中中2个H被2个氯原子代替位置有①—①、②—②、③—③、①—②、①—③、②—③共6种;其中中2个H被2个氯原子代替位置有①—①、①—①(同一个碳原子上的H)、①—②共3种情况,所以—C3H5Cl2共有9种结构,则同分异构体共有4×9=36种。 $