1.2 研究有机化合物的一般方法（第1课时）课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

1.2 研究有机化合物的一般方法 （第1课时） 年级：高二年级 学科：化学（人教版2019） 学习目标 1. 掌握研究有机化合物的基本步骤，理解蒸馏、萃取、重结晶、色谱法的分离提纯原理，熟记各方法的操作条件、步骤及注意事项，能运用重结晶法完成苯甲酸的提纯实验并进行相关检验。 2.能根据有机化合物与杂质的物理性质差异选择合适的分离提纯方法，具备规范操作蒸馏、萃取、重结晶实验的能力，能分析苯甲酸提纯实验中的现象并解决相关问题。 任务一 研究有机化合物的一般方法 任务二 分离、提纯 从天然资源中提取有机化合物，通常得到的是含有杂质的粗品。工厂生产和实验室合成的有机化合物往往也混有未反应的原料和反应副产物等。 提纯含杂质的有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质物理性质的差异将它们分离。在有机化学中常用的分离和提纯方法有蒸馏、萃取和重结晶等。 进行有机化合物组成、结构、性质和应用的研究，首先要获得纯净的有机化合物。粗品必须经过分离、提纯才能得到较为纯净的物质。 任务二 分离、提纯 1. 蒸馏 ③与杂质沸点相差较大 (1) 原理： 利用沸点不同将有机物进行分离的方法 (3) 应用： 分离提纯液态有机物，如石油的分馏 (2) 条件： ①含少量杂质 ②有机物热稳定性较高 如甲烷与氯气发生取代反应得到的液态混合物中含二氯甲烷（沸点40℃）、三氯甲烷（沸点62℃）和四氯化碳（沸点77℃），分离提纯它们的方法就是蒸馏法 任务二 分离、提纯 1. 蒸馏 (4) 实验仪器： 铁架台（铁圈、铁夹）、陶土网、酒精灯、 蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、尾接管、锥形瓶等 (5) 蒸馏装置： 任务二 分离、提纯 1. 蒸馏 (6) 注意事项： ③ 温度计位置： ④ 冷凝水流向： ② 加入沸石或碎瓷片： 防止暴沸 下端水银泡置于蒸馏烧瓶的支管口处 下进上出 [思考] 忘记如何补加？ ① 烧瓶内液体1/3～2/3，垫陶土网加热 ⑤ 先通冷凝水再加热，先停止加热再关冷凝水 ⑥ 不能蒸干 任务二 分离、提纯 1. 蒸馏 (7) 冷凝管的区分 蛇形冷凝管 用于有机制备的回流， 适用于沸点较低的液体 球形冷凝管 用于有机制备的回流， 适用于各种沸点的液体 直形冷凝管 蒸出产物时使用 （包括蒸馏和分馏） 任务二 分离、提纯 2. 萃取 任务二 分离、提纯 2. 萃取 梨形分液漏斗 使用前需要先检查是否漏水 放液前需要平衡气压 任务二 分离、提纯 2. 萃取 从碘水中分离出 I2 任务二 分离、提纯 2. 萃取 从碘水中分离出 I2 任务二 分离、提纯 2. 萃取 常用的萃取剂有乙醚（C2H5OC2H5）、乙酸乙酯、二氯甲烷等 任务二 分离、提纯 3. 重结晶 重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去 ② 被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶 (1) 原理： (2) 条件： [注意] 如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度 任务二 分离、提纯 3. 重结晶 苯甲酸在水中溶解度较小，但75℃比25℃多溶解近6.5倍 任务二 分离、提纯 3. 重结晶 任务二 分离、提纯 3. 重结晶 任务二 分离、提纯 3. 重结晶 灰黄色粉末  鳞片状或针状结晶 无色澄清透明溶液 灰黄色浊液 任务二 分离、提纯 3. 重结晶 (1) 重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 原理：苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。 主要操作步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量。 任务二 分离、提纯 3. 重结晶 (2) 溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。 ①溶解时搅拌，加快溶解速率； ②过滤、洗涤时引流。 (3) 实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 任务二 分离、提纯 3. 重结晶 (4) 如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量最后一次洗涤后的液体于一洁净的试管中，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则氯化钠被除净。 任务二 分离、提纯 3. 重结晶 不纯固体物质 母液(可溶性杂质和部分被提纯物) 晶体(产品) 冷却结晶，过滤，洗涤 残渣 (不溶性杂质) 滤液 加热溶解，制成饱和溶液，趁热过滤 任务二 分离、提纯 4. 色谱法 当混合物样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。 按固定相载体不同，色谱可以分为柱色谱、纸色谱、薄层色谱等；按流动相的状态不同，可以分为气相色谱、液相色谱、超临界流体色谱等。 目前常用的固定相有硅胶、氧化铝等。 任务二 分离、提纯 4. 色谱法 1903年，俄国植物生理学家和化学家茨韦特发表了第一篇关于色谱法的论文。他在玻璃管的一端塞上一团棉花，在管中填充碳酸钙粉末，再把溶有绿色植物色素的溶液自上而下注入玻璃管中。结果植物色素被碳酸钙粉末吸附，形成不同颜色的色带。他将吸附不同色素的碳酸钙分层取出，再用乙醇作溶剂，从植物色素中提取出叶绿素、叶黄素和胡萝卜素等较纯的组分。 茨韦特的柱色谱实验当时并未引起人们的注意。25年后，德国化学家库恩在分离、提纯胡萝卜素异构体和确定维生素的结构时应用了色谱法，并在1938年获得了诺贝尔化学奖。 练习 1.(2025山东名校联盟月考)萃取、分液是化学实验中常用的一种分离技术,以下关于萃取、分液操作的叙述中,正确的是 (　　) A.从碘水中提取碘单质可选用乙醇作有机萃取剂 B.振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气 C.经几次振荡并放气后,手持分液漏斗静置待液体分层 D.分液时,需先将上口玻璃塞打开或将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,再打开活塞 D 练习 2.(2025广东华南师大附中月考)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计提纯粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的方案如下: 下列说法不正确的是(　　) A.操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B.操作Ⅱ需要趁热的原因是防止NaCl冷却析出 C.操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D.检验操作Ⅳ所得物质是否纯净可用硝酸酸化的AgNO3溶液 B Lavf60.16.100 Lavf60.16.100 $