内容正文:
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第2课时 炔烃
2026/4/14
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素养目标
宏观辨识与微观探析:从碳原子的杂化方式、化学键的类型等微观角度理解炔烃的结构特点并总结规律,能理解炔烃系统命名法的原则与步骤。
证据推理与模型认知:能通过模型假设、证据推理认识常见炔烃分子的空间结构,会判断有机化合物分子中原子间的位置关系。
科学探究与创新意识:能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法,并能通过实验探究掌握乙炔的主要化学性质。
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课堂引入
我国古时曾有“器中放石几块,滴水则产气,点之则燃”的记载
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一、乙炔
1. 结构特点
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乙炔
最简式
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
CH
C2H2
C
H
C
H
CH
HC
C
H
C
H
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一、乙炔
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1. 结构特点
乙炔分子为 形结构,键角为 ,碳原子采取 杂化,C、H间均形成单键( 键),C、C间以三键(1个 键和2个 键)相连。
直线
180°
sp
σ
σ
π
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一、乙炔
2. 物理性质
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乙炔是____色____味的气体,密度比相同条件下的空气____,____溶于水,易溶于有机溶剂。
稍小
微
无
无
俗称电石气
思考:根据乙炔的分子结构,并类比乙烯的化学性质,乙炔应该具有怎样的化学性质?
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一、乙炔
3. 化学性质预测
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不饱和烃 乙烯 乙炔
与O2反应
与酸性KMnO4溶液反应
加聚反应
H2C=CH2 + 3O2
2CO2 + 2H2O
点燃
2HC≡CH+5O2
4CO2+2H2O
点燃
H2C=CH2
CO2
KMnO4/H+
HC≡CH
CO2
KMnO4/H+
n H2C=CH2
催化剂
n HC≡CH
催化剂
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一、乙炔
3. 化学性质预测
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不饱和烃 乙烯 乙炔
加成反应
(与H2、Br2、HCl、H2O)
H2C=CH2 + Br2
H2C=CH2 + H2
H3C-CH3
HC≡CH + Br2
HC≡CH + H2
H2C = CH2
催化剂
△
HC ≡ CH+HCl
催化剂
△
HC ≡ CH + H2O
催化剂
△
H2C=CH2+H2O
催化剂
△,加压
H2C=CH2 + HCl
催化剂
△
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一、乙炔
4. 乙炔的实验室制法及有关性质验证
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(常含有磷化钙,
硫化钙等杂质)
(1) 实验药品
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4. 乙炔的实验室制法及有关性质验证
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(2) 实验原理
CaC2+2H2O → Ca(OH)2+C2H2↑
(3) 实验装置
固+液→气
C2H2、H2S、PH3等气体
CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4
4CuSO4+PH3 + 4H2O =4Cu↓+H2PO4 +4H2SO4
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4. 乙炔的实验室制法及有关性质验证
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(3) 实验装置
除去H2S等杂质气体,防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验
检验
性质
尾气
处理
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4. 乙炔的实验室制法及有关性质验证
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实验内容 实验现象 实验现象
将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
点燃纯净的乙炔
反应剧烈,生成糊状物,产生大量气泡,放出大量的热
溶液褪色
溶液褪色
火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
电石和水反应产生气体
乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应
乙炔能与溴反应
乙炔能燃烧
(4) 实验记录
减缓电石与水反应的速率
点燃之前检验其纯度,防止爆炸
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一、乙炔
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4. 乙炔的实验室制法及有关性质验证
(5) 结果与讨论
① 以上实验现象与你的预测是否一致?乙炔通入酸性高锰酸钾溶液时的实验现象,说明乙炔具有怎样的化学性质?
一致,乙炔使得酸性高锰酸钾褪色,及乙炔可以被氧化,发生氧化反应
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一、乙炔
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4. 乙炔的实验室制法及有关性质验证
(5) 结果与讨论
② 乙炔通入溴的四氯化碳溶液时的实验现象,说明乙炔具有怎样的化学性质?这与乙炔的哪些结构特点有关?请写出反应的化学方程式,并指出反应前后官能团和化学键的变化。
Br2(CCl4)溶液褪色,即乙炔可以发生加成反应,和乙炔中的-C≡C-有关
从碳碳三键→碳碳双键和碳溴键→碳溴键
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一、乙炔
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4. 乙炔的实验室制法及有关性质验证
(5) 结果与讨论
③ 乙炔在空气中燃烧的实验现象,说明乙炔在组成上有哪些特点?请写出反应的化学方程式。
点燃
火焰明亮,并伴有浓烟
甲烷
乙烯
乙炔
含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别。
氧炔焰温度可达30000C以上
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一、乙炔
4. 乙炔的实验室制法及有关性质验证
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(5) 结果与讨论
④ 能否使用启普发生器?
适应范围:
a. 固液反应制备气体
b. 固体不能发生形变
c. 反应不能放出大量的热
故乙炔的制备不能使用启普发生器,CaC2吸水性强,不能随用随停,反应过程中放出大量的热,易炸裂,生成的Ca(OH)2呈糊状,易堵塞球形漏斗。
例1 下列关于乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是
( )
A.能燃烧生成二氧化碳和水
B.能与溴水发生加成反应
C.能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应
D.能与氯化氢反应生成氯乙烯
√
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课堂练习
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例2 实验室制取乙炔并验证其性质的装置图如图所示。下列说法
不合理的是( )
A.将生成的气体直接通入溴水中,
溴水褪色,说明有乙炔生成
B.酸性 溶液褪色,说明乙炔具有还原性
C.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
D.将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟生成,说明乙炔不饱和程度高
√
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课堂练习
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二、炔烃
1. 炔烃
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(1) 概念:
(3) 通式(单炔烃):
CnH2n-2(n≥2)
分子中含有碳碳三键的烃称为炔烃。
(2) 结构特点(链状):
链状、碳碳三键、碳氢键
2. 物理性质
与烷烃、烯烃的相似,沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
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二、炔烃
3. 炔烃的化学性质
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(1) 可燃性
点燃
(2) 氧化反应
(3) 加成反应
Lindar催化剂可以实现仅发生一步加成
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二、炔烃
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3. 炔烃的化学性质
(3) 加成反应
(4) 加聚反应
还存在碳碳双键,任然具备碳碳双键的性质。
聚单炔高分子中存在共轭烯烃类似的结构,π电子具有较高的流动性,在外加电场作用下能定向移动,从而实现导电。
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二、炔烃
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导电高分子
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二、炔烃
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4. 烷烃、烯烃、炔烃的比较
烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
结构特点 全部单键;
饱和链烃 含碳碳双键;
不饱和链烃 含碳碳三键;
不饱和链烃
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二、炔烃
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4. 烷烃、烯烃、炔烃的比较
烷烃 烯烃 炔烃
化学性质 取代反应 光照卤代 - -
加成反应 - 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,伴有黑烟 燃烧火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 - 能发生
鉴别 溴水和酸KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
例3 下列关于炔烃的描述中不正确的是( )
A.分子中一定含有
B.既能使溴水褪色,又能使酸性 溶液褪色,但原理不同
C.分子里所有的碳原子都在一条直线上
D.炔烃分子中只含有一个碳碳三键时,其通式一般表示为
√
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课堂练习
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例4 下列有机物的系统命名法正确的一组是( )
A.甲基 戊炔
B.乙基 丁烯
C.甲基, 己二烯
D.2,2, 三甲基戊烷
√
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例1 烯烃与发生加成反应时,第一步 加到双键碳原子上形成碳
正离子中间体,第二步碳正离子再结合。丙烯与 加成过程如
图所示,下列说法错误的是( )
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A.该反应在水溶液中比在非水溶剂中进行的速率更快
B.反应①和③为丙烯与 反应的决速步骤
C.Ⅰ是
D.反应③的过程中,所有碳的杂化方式均不变
√
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[2025·河北邯郸武安一中高二月考]丙烯与 发生自由基反应,
条件不同,产物不同,进程和能量变化如图甲所示:
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;
。
反应①的机理如图乙(链的终止:
自由基之间相互结合)。下列
说法错误的是( )
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A.生成 不是化学变化
B.异丁烯发生反应①的产物为
C.链终止产物可能有
D.过氧化物存在时,主要生成自由基Ⅰ是因为其活化能相对较低
√
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例2 [2024·福建厦门一中高二期中]烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液
作用下,分子中的不饱和键完全断裂,此法可用于减短碳链。已知:
烯烃被氧化的部位 _________________________
对应的氧化产物 _________________________
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某烯烃与酸性溶液作用后得到的氧化产物有 、乙二酸
和丙酮( ),则该烯烃的结构简式可能
是( )
A. B.
C. D.
√
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烯烃在一定条件下发生氧化反应,碳碳双键断裂,如
氧化为 和 , 氧化为 和 。
由此可判断分子式为 的烯烃的氧化产物有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.6种
√
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课堂练习
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1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)乙炔分子中只存在极性键( )
×
(2)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构( )
×
(3)乙炔分子中的 键与 键个数比为 ( )
×
(4)乙烯中混有的乙炔可用溴水除去( )
×
(5)乙烯、乙炔常温下可以与、 发生加成反应( )
×
(6)实验室制乙炔时,可用饱和氯化钠溶液代替水来减缓反应速率( )
√
(7)实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔( )
×
(8)分子中碳原子数相同的单炔烃与二烯烃互为同分异构体( )
√
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课堂评价
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2.下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A.最多能与 发生加成反应
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应
D.炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性 溶液褪色
√
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3.[2024·广东高州高二期中]制备乙炔和研究乙炔性质的实验装置
如图所示,下列有关说法错误的是( )
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A.用蒸馏水替代 中饱和食盐水,产生的乙炔更为纯净
B. 的作用是除去影响后续实验的杂质
C.中的有机产物与 溶液混合不能产生沉淀
D. 处燃烧时产生明亮、伴有浓烟的火焰
√
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