2.2.1 烯烃 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章 烃 第一节 烯烃、炔烃 课时1 烯烃 选择性必修3 2.理解乙烯的化学性质，包括氧化反应、加成反应等，掌握相关化学方程式的书写； 学习目标 本节重点 本节难点 1.掌握烯烃的定义、官能团、通式和物理性质，了解乙烯的结构特点、物理性质和实验室制法； 3.学会烯烃的命名方法，能对简单烯烃进行命名。 2 新课导入 香蕉和芒果、水蜜桃一样是后熟性水果，可以和苹果一起放入泡沫箱自然催熟，变黄、稍软了就可以吃啦！ 20世纪60年代，科学家通过气相层析技术的让人们知道果实成熟时释放出的乙烯能够，促进了其他果实的成熟 教师点拨 一、烯烃的结构 烯烃 含有碳碳双键的烃类化合物。 名称碳碳双键，结构简式 官能团 通式 烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为 结构特点 分子中碳原子采取sp2杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键，1个π键)，键角约为120°，分子中所有原子都处于同一平面内 CnH2n(n≥2) C C C C H H H H σ键 σ键 π键 σ键 133pm 120° 120° 120° 教师点拨 二、烯烃的性质 物理性质 乙烯：无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。 溶解性和密度 状态 随碳原子数的递增而逐渐升高 常温下，当烯烃分子中碳原子数≤4时，呈气态；逐渐过渡到液态、固态 难溶于水，易溶于有机溶剂溶于有机溶剂，密度比水小 物质名称 乙烯 丙烯 丁烯 戊烯 沸点/℃ -102.4 -47.7 -6.5 30 沸点 教师点拨 化学性质— 与乙烯相似 氧化反应 ② 烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2CO2 KMnO4 CH2 = CH2 常用于烯烃的检验；不用于除去CH4中的C2H4(生成CO2气体,引入新杂质) ① 可燃性 (火焰明亮并伴有黑烟) C2H4+3O2 2CO2+2H2O 点燃 烯烃被氧化的部位 氧化产物 RCH= CH2= CO2 RCOOH C= R1 R2 C=O R1 R2 二氢成气 一氢成酸 无氢成酮 教师点拨 加成反应 与H2、X2、HX、H2O等 a. 丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴丙烷 b. 乙烯制乙醇 c. 乙烯制氯乙烷 d. 丙烯转化为丙烷 C C H H H H Br H H C H C H Br + Br—Br (无色液体) CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl 催化剂 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂 CH2=CH2+H2 CH3CH3 催化剂 教师点拨 ＋H Cl CH2 CH Br H CH2 CH Br Cl 催化剂 δ+ δ- δ- δ+ 马氏规则 在反应中，因为溴电负性大于碳，具有吸电子诱导效应，使得溴乙烯双键上的电子云密度降低，加成活性比乙烯小，反应速率也比乙烯慢。但是，必须强调指出的是：因为p电子云与π电子云侧面重叠产生离域现象——p-π共轭效应，其方向起了主导作用，使得加成符合马氏规则。 ＋H Cl CH2 CH Cl CH2 CH CF3 H 催化剂 δ+ δ- F F F C δ+ δ- CH2 CH2 + F F F C 教师点拨 马氏规则：烯烃与氢卤酸加成时，氢总是加到含氢多的双键碳原子上，卤素加到含氢少的双键碳原子上。 CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3 CH3CH2CH2Cl △ （主产物） CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH(OH )CH3 CH3CH2CH2OH 催化剂 加热、加压 （主产物） 丙烯发生加聚反应的化学方程式： 加聚反应 催化剂 nCH2 CH CH3 CH2 CH CH3 n 单体 链节 聚合度 教师点拨 三、二烯烃 定义 分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃 1，3-丁二烯 CH2==CH—CH==CH2 CnH2n-2 (n ≥ 4) 两个双键在碳链中的不同位置 通式 类别 ① C—C=C=C—C 累积二烯烃 ③ C=C—C—C=C 孤立二烯烃 ② C=C—C=C—C 共轭二烯烃 (不稳定) (性质同单烯烃) 教师点拨 CH2==CH—CH==CH2＋Br2→CH2==CH—CHBr—CH2Br 1，3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况 CH2==CH—CH==CH2＋Br2→CH2Br—CH==CH—CH2Br ① 1，2-加成 ② 1，4-加成 ③ 全加成 CH2=CH-CH=CH2＋2Br2 催化剂 △ CH2-CH-CH-CH2 Br │ Br │ Br │ Br │ 1,2,3,4-四溴丁烷 ④ 双烯烃加成 教师点拨 四、烯烃的命名与立体结构 选主链 将含双键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某烯” 编位号 从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 按照“取代基位号-取代基数目+名称-双键位号-某烯” 写名称 （需标明双键碳原子编号较小的数字） 教师点拨 写名称 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH CH2 CH CH3 1 2 3 4 5 6 7 3，6 — 二甲基—3— 庚烯 当有多个双键时,用“二”“三”等表示双键的个数。 CH2 C C CH2 CH3 CH3 2，3—二甲基 —1，3—丁二烯 1 2 3 4 教师点拨 烯烃的顺反异构 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转导致空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 烯烃的 同分异 构现象 顺反 异构 官能团 异构 官能团 位置异构 碳链 异构 CH3 H CH3 H C C 顺-2-丁烯 顺式结构 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 教师点拨 反式结构 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧 反-2-丁烯 CH3 H CH3 H C C 顺反异构的条件： （1）有碳碳双键 （2）双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团 C C a' b' a b 互为顺反异构体的两种物质化学性质基本相同，物理性质有一定差异。 教师点拨 D-A反应 含活泼双键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为Diels-Alder反应，也称双烯合成 X Y C C C C C C C C X Y Lavf58.20.100 $