内容正文:
年 级:高一 学 科:化学(人教版)
主讲人:lrp 学 校:四川省华蓥中学
课时 7.1.2 烷烃的同分异构体
第七章 有机化合物
1
【学习目标】
1.通过甲烷的结构建立模型,掌握烷烃的结构式、结构简式、电子式的书写,认识烷烃的球棍模型、空间填充模型,进一步从微观化学键的视角探析有机化合物的分子结构。
2.通过引导交流、思考讨论,掌握烃基、同分异构体的概念和烷烃的同分异构体的理解和判断方法,进一步理解有机物的性质与结构的关系,从有机物结构多样性角度探析性质的多样性。
重点:烷烃的同分异构体的书写和判断方法。
难点:烷烃的同分异构体的书写和判断方法。
教学模型:实验探究→问题驱动→概念建构→应用迁移
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第七章 有机化合物
2
一、有机物分子结构特点 1、探究有机物分子的表示方法
种类 实例 含义
分子式 乙烷: 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式 C2H6的
最简式为: ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子;②由最简式可求最简式量
电子式 CH4的
电子式为: 用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式 C2H6的
结构式: ①能反映物质的结构;
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间结构
C2H6
CH3
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第七章 有机化合物
种类 实例 含义
结构简式 C2H6的结构简式:
将结构式中 等短线省略后得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比较常用,是结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
键线式 分子结构中省略碳、氢元素符号,只写碳碳键;通常相邻碳碳键之间的夹角画成120°,每个端点和转折点都表示碳原子,除C、H以外原子都保留下来。
球棍模型 小球表示原子,小棍表示价键,用于表示分子的空间结构(立体形状)
空间填充模型 ①用不同体积的小球表示 的原子
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
碳碳单键、碳氢键
CH3COCH3
CH3CH3
不同大小
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第七章 有机化合物
【对应训练】1.下列化学式及结构式中,从成键情况看不合理的是( )
A.CH3N B.CH4Si
C.CH2OS D.CH4S
B
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第七章 有机化合物
2.下列叙述正确的是( )
A. 的名称为异丁烷 B. 和 为同一物质
C.CH3CH2CH2CH2CH3和 互为同系物
D.12C和C60互为同素异形体
B
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第七章 有机化合物
2、认识同分异构体
观察 正丁烷和异丁烷的分子结构模型(如下图),你认为可以得出什么结论?
正丁烷和异丁烷虽含有相同的原子种类和数目,但 不同(前者是直链,后者有支链),是两种 的物质,因此,物理性质肯定不同。从图中的数据可以看出,异丁烷的熔、沸点和相对密度(正丁烷:0.579,异丁烷:0.557),均比正丁烷的 。由此可得出结论:碳原子数相同,支链越多,熔、沸点越 ,相对密度越 。原因是支链越多,分子间排列越不紧密,分子间作用力 。
结构
低
低
小
越弱
不同
正丁烷(熔点-138.4℃,沸点-0.5℃)
异丁烷(熔点-159.4℃,沸点-11.6℃)
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第七章 有机化合物
(1)同分异构现象:化合物具有 ,但具有 的现象。 现象的广泛存在也是有机物种类繁多的重要原因之一。(2)同分异构体:具有 互称 。
(3)实例: 分子式均为C4H10,互为同分异构体,用结构简式分别表示为 。(4)同分异构体的性质:同分异构体的分子结构不同,导致化学性质和物理性质均有一定差异,如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。
相同的分子式
不同结构
同分异构现象的化合物
同分异构体
CH3CH2CH2CH3
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第七章 有机化合物
【对应训练】1.正丁烷和异丁烷互为同分异构体的依据是( )A.相对分子质量相同,但分子的空间结构不同B.两种化合物的组成元素相同,各元素的质量分数也相同C.具有相似的化学性质和物理性质D.分子式相同,但分子内碳原子的连接方式不同
D
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第七章 有机化合物
2.下列相关说法正确的是( )A.16O2和18O3互为同位素.
B. 和 互为同分异构体.
C.CH3CH2CH2CH3和 互为同系物.
D. 和 为同一种物质.
D
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第七章 有机化合物
二、烷烃同分异构体书写与判断1、烷烃同分异构体的书写方法烃基:烃分子 所剩余的部分叫烃基,用“R—”表示。如果该烃是烷烃,则所形成的烃基便称之为烷基,如—CH3叫甲基。由于同分异构现象,当碳原子较多时,烃基也存在着异构体。例如,丙基可以分为正丙基 和异丙基 两种。
失去一个或几个氢原子
H3C-CH2-CH2一
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第七章 有机化合物
(1)减碳链法①遵循的原则:主链由 ,支链由 ;位置由 ,排列由邻到间。②书写的步骤:第一步:先写出碳原子数 的主链。第二步:写出 碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。第三步:写出少 碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上,以此类推。
由长到短
由整到散
由心到边
最多
少一个
少两个
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第七章 有机化合物
③实例(以C6H14为例)a.将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 b.从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:
c.从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
C—C—C—C—C—C
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
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第七章 有机化合物
【例】书写C7H16 的同分异构体
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第七章 有机化合物
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第七章 有机化合物
(2)等效氢法一元取代物同分异构体数目的判断方法。要判断某烃的一氯取代物的同分异构体的数目,首先要观察烃的结构是否具有对称性。①连在 的氢原子等效,如甲烷中的4个氢原子等效。②同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子 。
如新戊烷 ,其4个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的 个氢原子是等效的。
同一个碳原子上
等效
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第七章 有机化合物
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的
氢原子是等效的。如 分子中的 个氢原子是等效的。④烃分子中等效氢原子有几种,则该烃一元取代物就有几种同分异构体。
注意:①书写规律可概括为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。②随着碳原子数的增加,烷烃的同分异构体的数目也就越多。③甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体。丁烷有2种,戊烷有3种,己烷有5种,而癸烷有75种。
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第七章 有机化合物
【例】请同学们分组讨论C3H8的一氯取代物的同分异构体一共有多少种?
【例】下列有机物的一氯取代物数目是?
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
对称点
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
③
对称点
对称面
①
②
①
①
b
b
b
b
a
a
a
a
2种
3种
3种
3种
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第七章 有机化合物
任务:请同学们分组讨论一氯丁烷C4H9Cl共有几种同分异构体?
C—C—C—C
C—C—C
C
①
①
①
①
①
②
②
②
考虑同分异构体,实质是看“等效氢”。
4 种
还有其他方法判断同分异构数目吗?
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第七章 有机化合物
技巧二:基元法
以烃基为基元,该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。
甲基(-CH3): 1种
乙基(-C2H5):1种
丙基(-C3H7):2种
丁基(-C4H9):4种
戊基( -C5H11):8种
分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为: 种
分子式为C4H10O的醇类同分异构体数目为: 种
分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为: 种
8
4
4
C4H9—OH
C4H9—COOH
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第七章 有机化合物
技巧三:定一(或二)移一法
二元取代物考虑定一移一(以此类推,三元取代物可以考虑定二移一)
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第七章 有机化合物
技巧三:定一(或二)移一法
例题:分析丁烷C4H10与Cl2反应的二元取代产物有 ?种
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技巧三:定一(或二)移一法
例题:分析丁烷C4H10与Cl2反应的二元取代产物有 ?种
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第七章 有机化合物
任务二、归纳小结:比较同系物、同分异构体有何异同?完成表格内容。同系物、同分异构体比较
概念 研究对象 比较 实例
相同 不同
同系物 有机化合物
同分异构体 化合物
结构相似
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
CH3CH3与
分子式相同
结构不同
CH3CH2CH2CH3与
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第七章 有机化合物
【对应训练】1、.甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示(每个交点、端点代表一个碳原子,氢原子已省略),下列有关说法错误的是( )
A.1 mol甲分子内含有10 mol共价键
B.由乙分子构成的物质属于烷烃,符合通式CnH2n+2C.丙分子的二氯取代产物只有三种
D.三者不互为同系物
B
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第七章 有机化合物
【对应训练】2.下列说法错误的是( )A.金刚石和石墨、H2O和D2O均属于同素异形体B.12C、13C、14C互为同位素C.CH4、CH3-CH3、CH3-CH2-CH3互为同系物D.乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体
A
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第七章 有机化合物
2、烷烃同分异构体的判断(1)先比较不同有机物分子中的碳原子数,若碳原子数不同,则一定 同分异构体;若碳原子数相同,再看其他原子,确定分子式是否相同。(2)若分子式相同,再比较结构,只有结构 的有机物才可能互为同分异构体,注意烷烃中碳原子的四面体结构。
注意:烷烃同分异构体的判断要抓住两点:一是 ;二是 不同。①由同分异构体的分子式相同,可推出同分异构体的相对分子质量相同、各元素的质量分数相同。但相对分子质量相同、结构不同的物质不一定互为同分异构体,如C2H4、CO的相对分子质量均为28,但二者不属于同分异构体;②各元素的质量分数相同、结构不同的物质也不一定互为同分异构体,如C2H4与C3H6分子中C、H元素的质量分数均相同,但二者不是同分异构体。③结构不同包括原子或原子团的连接顺序不同、原子的空间排列不同等。
不是
不同
分子式相同
结构不同
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第七章 有机化合物
3、“四同—同位素、同素异形体、同系物、同分异构体”的比较
定义 化学符号 结构 性质 判断依据
同位素 质子数相同,中子数不同的原子 H、H、H 电子层结构相同,原子结构不同 物理性质不同,化学性质相同 质子数相同、中子数不同的原子之间
同素异形体 同一种元素组成的不同单质 O2、O3 单质的组成或结构不同 物理性质不同,化学性质不一定相同 同一种元素组成的单质之间
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第七章 有机化合物
定义 化学符号 结构 性质 判断依据
同系物 结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物 一般用结构简式表示 碳原子连接方式相同,若有官能团,官能团个数相同 物理性质不同,化学性质相似 结构相似的同一类物质,符合同一通式,Mr不同且相差14的倍数
同分异构体 分子式相同,结构不同的化合物 一般用结构式或结构简式表示 碳链异构、位置异构、官能团异构 物理性质不同,化学性质不一定相同 分子式相同,结构不同,不一定是同一类物质
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第七章 有机化合物
【对应练习】1.下列叙述正确的是( )A.分子式相同,各元素质量分数也相同的物质是同种物质
B.通式相同的不同物质一定属于同系物C.分子式相同的不同物质一定是同分异构体
D.同系物的性质完全相同2.有4种碳骨架模型(氢原子已省略)如图所示的烃,则下列判断正确的是( )
A.a和b都属于烷烃 B.b和c互为同分异构体
C.b和d互为同系物 D.c的分子式为C4H10
C
D
【课后巩固】
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第七章 有机化合物
烷烃的命名和同分异构体
烷烃的习惯命名
同分异构现象与同分异构体
1-10个C原子的直链烷烃
11个C原子以上的直链烷烃
同分异构现象
同分异构体
带支链的烷烃
烷烃同分异构体的书写方法
烷基的命名
有机物同分异构体数目判断的技巧
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第七章 有机化合物
1判断正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是( )
A.具有相似的物理性质
B.具有相似的化学性质
C.分子式相同,而分子内碳原子的连接方式不同
D.结构相似,在分子组成上相差一个CH2原子团
C
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第七章 有机化合物
2.C5H12有3种不同结构:甲CH3(CH2)3CH3,乙CH3CH(CH3)CH2CH3,丙C(CH3)4,下列相关叙述正确的是( )
A.甲、乙、丙属于同系物,均可与氯气、溴蒸气发生取代反应
B.C5H12表示一种纯净物
C.甲、乙、丙中,丙的沸点最低
D.乙的系统命名法为2-甲基戊烷
C
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第七章 有机化合物
3.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有( )个
A.2 B.3 C.4 D.5
A
4. 下列化合物形成的一氯代物的沸点有三种数值的是( )
A. (CH3)2CHCH(CH3)2 B. C(CH3)4
C. CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 D. CH3CH2C(CH3)3
2种
1种
3种
4种
D
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第七章 有机化合物
5.下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是( )
A.C8H18 含四个甲基的同分异构体有8种
B. 的一氯代物有4种
C.分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有12种
D.“立方烷”,如图所示 ,呈正六面体结构,其六氯代物有3种
C
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第七章 有机化合物
6、 下列物质中:①液氯 ②
③白磷 ④氯气 ⑤ ⑥ ⑦ ⑧红磷
(1)互为同分异构体的有_______。
(2)互为同素异形体的有_______。
(3)属于同位素的有______。
(4)属于同一种物质的有_______。
②⑥
③⑧
⑤⑦
①④
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第七章 有机化合物
4.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,此烃可能是( )
A. CH4 B. C2H6 C. C3H8
D. C4H10 E. C5H12
ABE
5.下列化学式能代表一种纯净物的是( )
A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D.C2H4Br2
A
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