5.2 胺和酰胺（专项训练）化学苏教版选择性必修3

第二单元　胺和酰胺 题型01 胺的结构与应用 题型02 酰胺的结构与应用 题型03 胺和酰胺的用途 题型01 胺的结构与应用 1.定义：氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物，一般可写作R—NH2。 2．官能团：—NH2。 3．结构：胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形。 4．常见的胺： 甲胺：CH3NH2　　 苯胺： 三甲胺： （CH3）3N 5．分类 6．化学性质 （1）胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应： ＋HCl―→。 （2）胺的碱性比较弱，在其盐中加入强碱，可得到有机胺。 CH3CH2NHCl－＋NaOH―→CH3CH2NH2＋NaCl＋H2O 【典例1】胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是（　　） A．甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的 B．胺类化合物含有的官能团均只有—NH2 C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为＋HCl―→ D．三聚氰胺（）具有碱性 【变式1-1】下列命名错误的是(　　) A．(CH3CH2)3N　三乙胺 B．　对甲基苯胺 C．　3-丁胺 D．H2NCH2CH2NH2　乙二胺 【变式1-2】胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是(　　) A．甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的 B．胺类化合物含有的官能团均只有一个—NH2 C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为＋HCl―→ D．三聚氰胺()具有碱性 【变式1-3】心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式。下列关于心酮胺的叙述错误的是（　　） A．可以发生加成反应 B．可以发生消去反应 C．可以发生银镜反应 D．可以发生酯化反应 题型02 酰胺的结构与应用 1.定义：酰胺是羧酸分子中羧基上的羟基被氨基取代得到的化合物。 2．结构通式：，其中叫做酰基，叫做酰胺基。 3．常见酰胺 常见的酰胺有乙酰胺（）、苯甲酰胺（），N，N－二甲基甲酰胺等。 4．物理性质 酰胺除甲酰胺外，大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。 5．化学性质 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl， RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 6．用途： （1）液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。 （2）可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。 （3）“扑热息痛”又叫对乙酰氨基酚，是重要的解热镇痛药。 【典例2】Indinavi可用于新冠肺炎的治疗，其结构简式如图所示。下列说法正确的是（　　） A．该分子中有6个手性碳原子 B．虚线框内的所有碳、氧原子均处于同一平面 C．该物质在一定条件下能发生氧化、消去和取代反应 D．该分子中的N原子均采用sp3杂化 【变式2-1】丙烯酰胺（）是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺，过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是（　　） A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能发生水解反应 C．酰胺属于羧酸衍生物，性质与羧酸类似 D．能与氢气发生加成反应 【变式2-2】聚乙烯胺可用于合成染料 Y，增加纤维着色度，乙烯胺（CH2===CHNH2）不稳定，所以聚乙烯胺常用聚合物 X 水解法制备。下列说法不正确的是 聚乙烯胺―→ A．聚合物 X 在酸性或碱性条件下发生水解反应后的产物相同 B．测定聚乙烯胺的平均相对分子质量，可得其聚合度 C．乙烯胺与CH3CH===NH 互为同分异构体 D．聚乙烯胺和R—N===C===S 合成聚合物 Y 的反应类型是加成反应 【变式2-3】维生素B5的结构简式如图，下列有关它的说法错误的是（　　） A.可以在Cu的催化作用下与O2发生反应 B.一定条件下能发生缩聚反应 C.1 mol该有机物可与3 mol NaOH发生反应 D.分子中含有1个手性碳原子 题型03 胺和酰胺的用途 1．胺的用途 （1）实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物（生物碱）。著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。 （2） 乙二胺为无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。 （3） 乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，它是重要的分析试剂。 （4） 己二胺是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺，它是合成化学纤维“尼龙－66”的主要原料。 （5）苯胺是染料工业中最重要的原料之一。 2．酰胺的用途 （1）液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。 （2）可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。 （3）“扑热息痛”又叫对乙酰氨基酚，是重要的解热镇痛药。 【典例3】乙酰苯胺俗称“退热冰”,实验室合成路线如下(反应条件略去),下列说法错误的是(　　) A.三个反应都是取代反应 B.反应①提纯硝基苯的方法为碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏 C.反应②中加入过量酸,苯胺产率降低 D.在乙酰苯胺的同分异构体中,能发生水解的不少于3种 【变式3-1】贝诺酯是由阿司匹林、“扑热息痛”经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如图所示： ＋―→＋H2O 　 阿司匹林　　　　　　　　 扑热息痛 贝诺酯 下列叙述错误的是(　　) A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和“扑热息痛” B．1 mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH C．常温下贝诺酯在水中的溶解度大于“扑热息痛” D．C6H7NO是“扑热息痛”发生类似酯水解反应的产物 【变式3-2】“甲型H1N1”流感疫情已构成“具有国际影响的公共卫生紧急事态”。已知扎那米韦是流感病毒神经氨酸酶抑制剂，其对流感病毒的抑制是以慢结合的方式进行的，具有高度特异性，其分子结构如图所示。下列说法正确的是(　　) A．该物质的分子式为C12H19N4O7 B．1 mol该物质与NaOH溶液反应，可以消耗4 mol NaOH C．在一定条件下，该物质可以发生消去反应、加成反应、取代反应 D．该物质能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，能与FeCl3溶液发生显色反应 【变式3-3】磷酸氯喹对新型冠状病毒有抑制作用，是治疗新型冠状病毒性肺炎的临床“有效药物”，可由氯喹和磷酸在一定条件下制得。 氯喹的一种合成路线如图： （1）在强酸性介质条件下，Zn能将Ar—NO2还原为Ar—NH2，同时生成 Zn2＋。请据此写出反应 A→B的离子方程式_____________________________________。 （2）B→C的反应类型为　　　　　　　　。 （3）D的结构简式为　　　　　　　　。 （4）G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式　　　　。 ①含有苯环（无其它环），且苯环上有3个不相邻的取代基； ②含有杂化轨道类型为sp的碳原子； ③核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，且面积之比为 2∶1∶1∶1。 （5）写出以3－硝基苯甲醛和为原料，制备的合成路线流程图_______________________ ______________________________________________________________。 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二单元　胺和酰胺 题型01 胺的结构与应用 题型02 酰胺的结构与应用 题型03 胺和酰胺的用途 题型01 胺的结构与应用 1.定义：氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物，一般可写作R—NH2。 2．官能团：—NH2。 3．结构：胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形。 4．常见的胺： 甲胺：CH3NH2　　 苯胺： 三甲胺： （CH3）3N 5．分类 6．化学性质 （1）胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应： ＋HCl―→。 （2）胺的碱性比较弱，在其盐中加入强碱，可得到有机胺。 CH3CH2NHCl－＋NaOH―→CH3CH2NH2＋NaCl＋H2O 【典例1】胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是（　　） A．甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的 B．胺类化合物含有的官能团均只有—NH2 C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为＋HCl―→ D．三聚氰胺（）具有碱性 【答案】B 【解析】胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物，胺类化合物中除含氨基外，还可能含有碳碳双键等官能团，A正确、B错误；胺类化合物具有碱性，C、D正确。 【变式1-1】下列命名错误的是(　　) A．(CH3CH2)3N　三乙胺 B．　对甲基苯胺 C．　3-丁胺 D．H2NCH2CH2NH2　乙二胺 【答案】C 【解析】名称为2-丁胺或2-氨基丁烷。 【变式1-2】胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是(　　) A．甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的 B．胺类化合物含有的官能团均只有一个—NH2 C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为＋HCl―→ D．三聚氰胺()具有碱性 【答案】B 【解析】胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物，胺类化合物中除含氨基外，还可能含有碳碳双键等官能团，A正确、B错误；胺类化合物具有碱性，C、D正确。 【变式1-3】心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式。下列关于心酮胺的叙述错误的是（　　） A．可以发生加成反应 B．可以发生消去反应 C．可以发生银镜反应 D．可以发生酯化反应 【答案】C 【解析】根据有机物结构简式可知分子中含有醚键、羰基、羟基、苯环，因此可以发生加成反应、消去反应和酯化反应，但不能发生银镜反应，C项正确。 题型02 酰胺的结构与应用 1.定义：酰胺是羧酸分子中羧基上的羟基被氨基取代得到的化合物。 2．结构通式：，其中叫做酰基，叫做酰胺基。 3．常见酰胺 常见的酰胺有乙酰胺（）、苯甲酰胺（），N，N－二甲基甲酰胺等。 4．物理性质 酰胺除甲酰胺外，大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。 5．化学性质 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl， RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 6．用途： （1）液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。 （2）可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。 （3）“扑热息痛”又叫对乙酰氨基酚，是重要的解热镇痛药。 【典例2】Indinavi可用于新冠肺炎的治疗，其结构简式如图所示。下列说法正确的是（　　） A．该分子中有6个手性碳原子 B．虚线框内的所有碳、氧原子均处于同一平面 C．该物质在一定条件下能发生氧化、消去和取代反应 D．该分子中的N原子均采用sp3杂化 【答案】C 【解析】A项，，该分子中有5个手性碳原子（标*号的碳原子），故错误；B项，虚线框内，带*号的碳原子与周围的两个碳原子、一个氧原子不在同一平面，错误；C项，该物质含有碳碳双键，一定条件发生氧化反应，含有羟基，因此在一定条件下能发生消去和取代反应，正确；D项，该分子（）中带*号的N原子价层电子对为2＋1＝3，采用sp2杂化，错误。 【变式2-1】丙烯酰胺（）是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺，过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是（　　） A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能发生水解反应 C．酰胺属于羧酸衍生物，性质与羧酸类似 D．能与氢气发生加成反应 【答案】C 【解析】丙烯酰胺分子中含碳碳双键，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能与氢气发生加成反应，A、D正确；酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，B正确；酰胺与羧酸官能团不同，性质不同，C错误。 【变式2-2】聚乙烯胺可用于合成染料 Y，增加纤维着色度，乙烯胺（CH2===CHNH2）不稳定，所以聚乙烯胺常用聚合物 X 水解法制备。下列说法不正确的是 聚乙烯胺―→ A．聚合物 X 在酸性或碱性条件下发生水解反应后的产物相同 B．测定聚乙烯胺的平均相对分子质量，可得其聚合度 C．乙烯胺与CH3CH===NH 互为同分异构体 D．聚乙烯胺和R—N===C===S 合成聚合物 Y 的反应类型是加成反应 【答案】A 【解析】聚合物 X 在碱性条件下水解成和HCOO－、在酸性条件下水解成和HCOOH，A项错误；聚乙烯胺的平均相对分子质量除以链节的式量可得聚合度，B项正确；乙烯胺结构简式是CH2===CH—NH2，CH2===CH—NH2与CH3CH===NH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C项正确；聚乙烯胺和R—N===C===S发生加成反应生成聚合物，D项正确。 【变式2-3】维生素B5的结构简式如图，下列有关它的说法错误的是（　　） A.可以在Cu的催化作用下与O2发生反应 B.一定条件下能发生缩聚反应 C.1 mol该有机物可与3 mol NaOH发生反应 D.分子中含有1个手性碳原子 【答案】C 【解析】由结构可知该物质中含醇羟基，可与氧气在Cu催化作用下发生氧化反应，A正确；该物质中含羧基和羟基，能发生缩聚反应，B正确；该物质中羧基和酰胺基能与NaOH反应，1 mol该物质能与2 mol NaOH发生反应，C错误；结合结构简式可知该物质中只含1个手性碳，如图：，D正确。 题型03 胺和酰胺的用途 1．胺的用途 （1）实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物（生物碱）。著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。 （2） 乙二胺为无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。 （3） 乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，它是重要的分析试剂。 （4） 己二胺是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺，它是合成化学纤维“尼龙－66”的主要原料。 （5）苯胺是染料工业中最重要的原料之一。 2．酰胺的用途 （1）液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。 （2）可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。 （3）“扑热息痛”又叫对乙酰氨基酚，是重要的解热镇痛药。 【典例3】乙酰苯胺俗称“退热冰”,实验室合成路线如下(反应条件略去),下列说法错误的是(　　) A.三个反应都是取代反应 B.反应①提纯硝基苯的方法为碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏 C.反应②中加入过量酸,苯胺产率降低 D.在乙酰苯胺的同分异构体中,能发生水解的不少于3种 【答案】A 【解析】乙酰苯胺的同分异构体中可以水解的有酰胺类,如邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲酰苯胺、对甲基甲酰苯胺、苯乙酰胺、邻甲基苯甲酰胺、间甲基苯甲酰胺等,所以在乙酰苯胺的同分异构体中,能发生水解的不少于3种,故D正确。 【变式3-1】贝诺酯是由阿司匹林、“扑热息痛”经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如图所示： ＋―→＋H2O 　 阿司匹林　　　　　　　　 扑热息痛 贝诺酯 下列叙述错误的是(　　) A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和“扑热息痛” B．1 mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH C．常温下贝诺酯在水中的溶解度大于“扑热息痛” D．C6H7NO是“扑热息痛”发生类似酯水解反应的产物 【答案】C 【解析】阿司匹林分子中无酚羟基，“扑热息痛”有酚羟基，用FeCl3溶液可以区别，A正确；羧基、酯基、酚羟基均可与NaOH溶液反应，则1 mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH，B正确；贝诺酯属于酯类物质，不溶于水，则常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛，C错误；“扑热息痛”发生类似酯水解反应的产物为对羟基苯胺和乙酸，对羟基苯胺的分子式为C6H7NO，D正确。 【变式3-2】“甲型H1N1”流感疫情已构成“具有国际影响的公共卫生紧急事态”。已知扎那米韦是流感病毒神经氨酸酶抑制剂，其对流感病毒的抑制是以慢结合的方式进行的，具有高度特异性，其分子结构如图所示。下列说法正确的是(　　) A．该物质的分子式为C12H19N4O7 B．1 mol该物质与NaOH溶液反应，可以消耗4 mol NaOH C．在一定条件下，该物质可以发生消去反应、加成反应、取代反应 D．该物质能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，能与FeCl3溶液发生显色反应 【答案】C 【解析】由结构可知该有机物的分子式为C12H20N4O7，故A错误；—CONH—、—COOH均能与NaOH反应，则1 mol该物质与NaOH溶液反应，可以消耗2 mol NaOH，故B错误；该物质中含有醇羟基，能发生消去反应、取代反应，含有碳碳双键，能发生加成反应，故C正确；该物质中含有醇羟基和碳碳双键，能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故D错误。 【变式3-3】磷酸氯喹对新型冠状病毒有抑制作用，是治疗新型冠状病毒性肺炎的临床“有效药物”，可由氯喹和磷酸在一定条件下制得。 氯喹的一种合成路线如图： （1）在强酸性介质条件下，Zn能将Ar—NO2还原为Ar—NH2，同时生成 Zn2＋。请据此写出反应 A→B的离子方程式_____________________________________。 （2）B→C的反应类型为　　　　　　　　。 （3）D的结构简式为　　　　　　　　。 （4）G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式　　　　。 ①含有苯环（无其它环），且苯环上有3个不相邻的取代基； ②含有杂化轨道类型为sp的碳原子； ③核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，且面积之比为 2∶1∶1∶1。 （5）写出以3－硝基苯甲醛和为原料，制备的合成路线流程图_______________________ ______________________________________________________________。 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 【答案】（1）＋3Zn＋6H＋―→＋3Zn2＋＋2H2O （2）取代反应　（3） （4） （5） 【解析】（1）酸性条件下，与Zn反应生成，同时生成 Zn2＋与H2O，反应离子方程式为＋3Zn＋6H＋―→＋3Zn2＋＋2H2O。（2）对比B、C的结构可知，B中氨基上氢原子被替代生成C，同时有乙醇生成，反应类型为取代反应。（3）对比C、E的结构简式，结合D的分子式、反应条件，可知D发生水解反应，然后酸化生成E，故D的结构简式为。（4）G的一种同分异构体同时满足下列条件：①含有苯环（无其它环），且苯环上有3个不相邻的取代基；②含有杂化轨道类型为sp的碳原子，③核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，且面积之比为2∶1∶1∶1，则可以是存在—CN与—C（Cl）===CH2或—C≡CH，所以符合条件的G的同分异构体有： 、、、 、、 、等（答案任写一种即可）。（5）由G→H的转化可知，由与反应生成，由F→G的转化可知与POCl3反应生成，由A→B的转化可知与Zn/HCl反应生成，结合E→F的转化，氧化生成，然后加热脱羧生成 。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $