内容正文:
第二单元 食品中的有机化合物
题型01 乙醇
题型02 乙酸的组成结构以及乙酸的酸性
题型03 酯化反应
题型04 酯
题型05 油脂
题型06 有机化合物官能团的特征反应
题型07 糖类
题型08 探究淀粉的水解实验
题型09 蛋白质
题型10 氨基酸
题型01 乙醇
1.乙醇的组成与结构
分子式
C2H6O
结构式
结构简式
CH3CH2OH或C2H5OH
球棍模型
空间填充模型
2.乙醇的化学性质
(1)乙醇和金属钠的反应
实验操作
取一小块钠,用滤纸吸干表面的煤油,并用小刀切去钠的表层,然后投入到盛有1~2 mL无水乙醇的试管中
实验现象
钠开始沉于试管底部,最终慢慢消失,产生无色无味气体
实验结论
乙醇与钠反应生成氢气,化学方程式为2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
(2)乙醇的氧化反应
①燃烧
化学方程式:CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。
现象:乙醇在空气中燃烧,产生淡蓝色火焰,放出大量的热。
②催化氧化
实验操作
实验现象
红色的铜丝变为黑色变为红色,闻到刺激性气味
实验结论
乙醇被氧化为乙醛,化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;在反应中Cu作催化剂
③与强氧化剂反应
反应原理:CH3CH2OHCH3COOH。
3.乙醇的用途
(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。
(2)用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的化工原料。
(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。
【典例1】某化学兴趣小组设计了如图实验装置证明乙醇与Na反应产生氢气。已知:CH3CH2OH能与无水CaCl2反应生成CaCl2·xCH3CH2OH。
下列有关说法不正确的是( )
A.a的作用是平衡气压
B.若装置C中固体变为红色,装置D中固体变蓝,则可证明一定有H2产生
C.装置E的主要作用是防止空气中水蒸气进入装置D中干扰实验
D.若将装置B中碱石灰换成无水氯化钙,更合理
【答案】B
【解析】a管连接烧瓶和分液漏斗上口,作用是平衡气压,使液体顺利流下,A正确;乙醇易挥发,乙醇与氧化铜反应生成乙醛、铜和水,若装置C中固体变为红色,装置D中固体变蓝,不能证明一定有H2产生,B错误;无水氯化钙能吸收乙醇,若将装置B中碱石灰换成无水氯化钙,可以防止乙醇的干扰,D正确。
【变式1-1】下列有关乙醇的表述正确的是( )
A.乙醇分子中含有甲基,甲基的电子式为:
B.乙醇的结构简式为C2H6O
C.乙醇分子中羟基的电子式为[OH]-
D.乙醇分子的空间填充模型为
【答案】D
【解析】甲基的电子式为,A项错误;乙醇的结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH,B项错误;羟基的电子式为,为中性基团,C项错误。
【变式1-2】乙醇分子中的各化学键如图所示,下列关于乙醇分子在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③
C.在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤
D.乙醇是电解质,在水中键①断裂电离出氢离子
【答案】D
【解析】乙醇与钠反应生成乙醇钠,是羟基中的O—H键断裂,A项正确;乙醇催化氧化生成乙醛时,断裂①和③化学键,B项正确;乙醇完全燃烧时,化学键①②③④⑤全部断裂,C项正确;乙醇是非电解质,在水中键①不断裂,不能电离出氢离子。
【变式1-3】肉桂醇,白色针状或块状结晶,有温和、持久而舒适的香气,可用作定香剂和除臭剂,其结构简式为,下列有关肉桂醇的叙述正确的是( )
A.肉桂醇的摩尔质量为134 g
B.肉桂醇能使酸性KMnO4溶液褪色
C.肉桂醇能与溴水发生取代反应
D.1 mol肉桂醇完全燃烧消耗11.5 mol O2
【答案】B
【解析】摩尔质量的单位为g·mol-1,A错误;分子中含有碳碳双键和羟基,能被酸性KMnO4溶液氧化,B正确;分子中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,C错误;该有机物分子式为C9H10O,1 mol肉桂醇完全燃烧消耗(9+-)mol即11 mol O2,D错误。
题型02 乙酸的组成结构以及乙酸的酸性
1.乙酸的组成与结构
2.乙酸的酸性
实验操作
现象
化学方程式
结论
乙酸溶液中滴加石蕊试液
溶液变红色
——
乙酸具有酸性
乙酸溶液中加少量Na2CO3溶液
放出无色气体
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
乙酸溶液中加Mg粉
放出无色气体
2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑
3.乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
名称
乙酸
水
乙醇
碳酸
分子结构
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
与羟基直接
相连的原子
或原子团
—H
C2H5—
遇石蕊试液
变红
不变红
不变红
变红
与Na
反应
反应
反应
反应
与Na2CO3
反应
—
不反应
反应
羟基氢的
活泼性强弱
CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH
【典例2】下列可以证明乙酸是弱酸的事实是( )
A.乙酸和水能以任意比例混溶
B.在稀乙酸水溶液中含有未电离的乙酸分子
C.乙酸与Na2CO3溶液反应放出CO2气体
D.1 mol·L-1的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红色
【答案】B
【解析】稀乙酸溶液中含有未电离的乙酸分子,说明乙酸在水溶液中不能完全电离,故乙酸为弱酸。
【变式2-1】下列有关乙酸的叙述错误的是( )
A.是一种生活中常见的烃的衍生物
B.分子中含有4个氢原子,它是四元有机酸
C.分子中含有1个羧基,它是一元有机羧酸
D.分子中含有碳氧双键,不能使溴水褪色
【答案】B
【解析】A.烃是只含C、H元素的有机化合物,乙酸除了含C、H元素还有O元素,属于烃的衍生物,故A正确; B.只有羧基上的氢原子可以电离,是一元酸,故B错误;C.分子中含有1个羧基,只有羧基上的氢原子可以电离,属于一元酸,故C正确;D.分子中含有碳氧双键,但不能与溴水加成,所以不能使溴水褪色,故D正确。
【变式2-2】下列物质中,可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是( )
①金属钠 ②溴水 ③碳酸钠溶液 ④紫色石蕊试液
A.①② B.②③ C.③④ D.②④
【答案】C
【解析】①金属钠与乙酸、乙醇、氢氧化钡溶液均反应产生H2,不能鉴别;②溴水与乙酸、乙醇互溶,不能鉴别;③Na2CO3溶液与乙酸反应产生气体,与乙醇互溶,与苯分层,与Ba(OH)2溶液反应产生沉淀,可以鉴别;④乙酸使紫色石蕊试液变红色,Ba(OH)2溶液使紫色石蕊试液变蓝色,乙醇与紫色石蕊试液互溶,苯与紫色石蕊试液分层,可以鉴别。
【变式2-3】柠檬中含有大量的柠檬酸,因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为,则1 mol柠檬酸分别与足量的金属钠和NaOH溶液反应时,最多可消耗Na和NaOH的物质的量分别为( )
A.2 mol、2 mol B.3 mol、4 mol
C.4 mol、3 mol D.4 mol、4 mol
【答案】C
【解析】由柠檬酸的结构简式可知,1 mol柠檬酸分子中含有1 mol羟基和3 mol羧基,羟基和羧基都能与金属钠发生反应,因此1 mol柠檬酸最多消耗Na的物质的量为4 mol;羧基能与NaOH溶液反应,而羟基不能与NaOH溶液反应,故最多消耗NaOH的物质的量为3 mol,C项正确。
题型03 酯化反应
1.实验装置
(1)长导管的作用:导出和冷凝乙酸乙酯;冷凝回流乙酸和乙醇。
(2)碎瓷片的作用:加热前,大试管中常要放入几粒碎瓷片,目的是为了防止加热过程中液体暴沸。
(3)饱和Na2CO3溶液的作用:
①溶解挥发出来的乙醇;②与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠,除去乙酸;③降低酯的溶解度,使溶液分层,便于分离乙酸乙酯。
(4)导管末端位置:导管末端不能插入液面以下,其目的是为了防止液体发生倒吸。
(5)盛反应液的试管上倾45°,主要是为了增大液体受热面积。
2.反应原理
(1)反应试剂:用无水乙酸、无水乙醇和浓硫酸,因为有水不利于酯化反应进行。
(2)反应条件:浓H2SO4、加热。
(3)反应实质:酸脱羟基,醇脱氢。
(4)反应特点:缓慢、可逆。
(5)浓H2SO4作用:催化剂和吸水剂。此反应是可逆反应,加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
3.实验操作
(1)反应试剂加入顺序:通常是先加无水乙醇→边摇动试管边缓慢加入浓硫酸和冰醋酸。化学药品加入大试管时,一定注意不能先加浓硫酸,以防液体飞溅。
(2)小火加热的目的:防止乙醇和乙酸的大量挥发;提高反应速率;将生成的乙酸乙酯蒸出,提高乙醇、乙酸的转化率。
(3)加快反应速率的措施:
①加热;②使用催化剂;③加入的乙醇、乙酸是无水的,且乙醇是过量的,以增大反应物的浓度。
(4)增加产率的措施:
①加入的乙醇、乙酸是无水的,且乙醇过量,以增大反应物的浓度;②蒸出乙酸乙酯;③用浓硫酸吸收生成物水。
(5)乙酸乙酯的分离:常用分液漏斗分液,上层为乙酸乙酯。
【典例3】如图为实验室制取乙酸乙酯的装置。下列关于该实验的叙述中,不正确的是( )
A.b试管中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
B.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸
C.实验时加热a试管的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率
D.b试管中饱和Na2CO3溶液的作用是除去随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇,降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度
【答案】B
【解析】b试管中的导管不能浸入液面以下,否则可能发生倒吸,A正确;配制反应液时应先加入一定量的乙醇,然后边振荡边加入浓硫酸,冷却后再加入冰醋酸,B错误;该反应为可逆反应,加热a试管可以加快反应速率,并及时将乙酸乙酯蒸出,使反应向生成乙酸乙酯的方向移动,C正确;饱和Na2CO3溶液的作用是溶解乙醇,中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,D正确。
【变式3-1】关于实验室制备、分离乙酸乙酯的装置,说法正确的是( )
A.图甲用于分离乙酸乙酯
B.乙用于蒸馏纯化乙酸乙酯
C.图丙可从分液漏斗下端放出乙酸乙酯
D.图丁用于制备并收集乙酸乙酯
【答案】D
【解析】乙酸乙酯的混合物都能透过滤纸,不能用过滤的方式分离乙酸乙酯,A错误;蒸馏时,温度计的水银球应该在蒸馏烧瓶支管口处,不能插入液体中,B错误;乙酸乙酯密度小于水,应该从分液漏斗上口倒出,C错误;乙醇、乙酸在浓硫酸加热条件下反应生成乙酸乙酯,增加了长玻璃管,使得试管内外相通,不会产生压强差,有防止倒吸作用,饱和碳酸钠溶液可吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度,D正确。
【变式3-2】实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯,实验结束后,取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管,再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊试液1 mL,发现紫色石蕊试液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管),下列有关该实验的描述,正确的是( )
A.制备的乙酸乙酯中没有杂质
B.该实验中浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂
C.石蕊层为三层环,由上而下是蓝、紫、红
D.饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸
【答案】D
【解析】制备的乙酸乙酯中有杂质,A项错误;硫酸在反应前后的质量和性质保持不变,浓硫酸具有吸水性,有利于化学平衡向正反应方向移动,该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂,B项错误;石蕊层为三层环,乙酸乙酯的密度比水小,其中的杂质乙酸使石蕊变红;中间的石蕊显紫色;碳酸钠溶液显碱性,故下层的石蕊显蓝色,故由上而下是红、紫、蓝,C项错误;饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸,D项正确。
【变式3-3】某研究小组用如图所示装置制取乙酸乙酯,请回答下列问题:
(1)为防止试管a中液体实验时发生暴沸,加热前应采取的措施为_____________________。
(2)装置中的球形漏斗除起冷凝作用外,它的另一重要作用是_________________________。
(3)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用除了溶解乙醇,还有_____________,_____________。
(4)待试管b收集到一定量产物后停止加热,撤去试管b并用力振荡试管b,静置后试管b中所观察到的实验现象:____________________,要分离试管中的液体混合物,采用的方法为________________。
(5)如果用含示踪原子18O的乙醇参与反应,生成的产物中,只有乙酸乙酯中含有18O,则酯化反应中,乙酸和乙醇分子中断裂的各是什么键,在方程式中表示出其断键部位:______________________________________________________________________________。
【答案】(1)加入碎瓷片或沸石 (2)防止倒吸 (3)中和乙酸 降低乙酸乙酯的溶解度 (4)液体分层,上层为无色有香味的油状液体 分液
(5)
【解析】(1)为防止溶液暴沸,液体加热前要加碎瓷片或沸石。
(2)乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸,二者易溶于水,乙酸能和碳酸钠反应,易产生倒吸,该实验中使用球形漏斗,球形部位空间大,液面上升时可缓冲,防止倒吸。
(3)由(2)中分析可知,饱和碳酸钠溶液还有中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度的作用。
(4)乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,且密度比水小,有香味,所以静置后,试管b中所观察到的实验现象为液体分层,上层是无色有香味的油状液体,如将液体分离,可采取分液的方法。
(5)据题给信息,乙酸和乙醇在酯化反应中乙酸断裂C—O,乙醇断裂O—H,即酸脱羟基醇脱氢原子。
题型04 酯
1.酯的概念
酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。
2.酯的结构特点
(1)结构通式:(R1、R2为烃基)。
(2)官能团:酯基()。
3.酯的性质
(1)物理性质:密度一般比水小,低级的酯有芳香气味,呈液态或固态,难溶于水。
(2)化学性质
①酯在酸或碱存在的条件下能发生水解反应,生成相应的醇和酸(或盐)。写出乙酸乙酯在下列条件下水解的化学方程式:
a.在稀硫酸作用下水解:CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH。
b.在氢氧化钠溶液中水解:CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH。
【典例4】下列关于酯的水解的叙述不正确的是( )
A.属于酯类,能与NaOH溶液发生水解反应
B.油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油
C.在酯化反应和酯的水解反应中硫酸的作用分别是催化剂、吸水剂,催化剂
D.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2OH
【答案】B
【解析】该有机物属于酯类,能发生水解反应,A项正确;油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应,其产物为高级脂肪酸盐和甘油,B项不正确;酯化反应中浓H2SO4作催化剂和吸水剂,酯的水解反应中稀H2SO4只作催化剂,C项正确;CH3CO18OC2H5水解的原理表示为
,D项正确。
【变式4-1】下列性质属于一般酯共性的是( )
A.具有芳香气味
B.难溶于水和有机溶剂
C.密度比水大
D.在酸或碱条件下都可发生水解反应
【答案】D
【解析】酯一般都易溶于有机溶剂,密度比水小,不溶于水,低级酯具有芳香气味;酯在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应,故选D。
【变式4-2】低级酯类是具有芳香气味的液体,下列有关叙述利用的是酯的某种化学性质的是( )
A.用酒精可以提取某些花中的酯类香精,制成香水
B.炒菜时加一些料酒和食醋,使菜更香
C.用热水洗涤碗筷去除油污比冷水效果好
D.不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯
【答案】C
【解析】A项,用酒精提取某些花中的酯类香精制成香水,利用的是酯类的溶解性,属于其物理性质;B项,炒菜时加一些料酒和食醋使菜更香,是乙醇和乙酸反应生成的乙酸乙酯具有香味,利用的是酯的物理性质;C项,用热水洗涤碗筷去除油污,利用的是在一定范围内温度升高油脂的水解速率加快,属于酯的化学性质;D项,不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯的气味不同,属于酯的物理性质。
【变式4-3】某有机物结构简式如图。它在一定条件下能发生水解反应,产生一种醇和一种酸。水解时发生断裂的化学键(填箭头所指的选项标号)是( )
A.①② B.③④
C.①③ D.④
【答案】C
【解析】酯水解时断键部位在碳氧单键处,故本题中的断键部位在①③处。
题型05 油脂
1.油脂的组成和结构
油脂可以看成是高级脂肪酸和甘油发生酯化反应的产物,属于酯类化合物。
油脂的结构可表示为,其中R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基。
2.油脂的分类和物理性质
室温下
的状态
代表物
物理性质
油
脂
油
液态
植物油
密度比水的小,黏度比较大,难溶于水,易溶于有机溶剂
脂肪
固态
动物脂肪
3.油脂的化学性质
(1)油脂在碱性条件下水解(以硬脂酸甘油酯为例)
写出上述反应的化学方程式:
+3NaOH +3C17H35COONa。
油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应,工业常用来制取肥皂。
(2)油脂在酸或酶条件下水解
+3H2O3C17H35COOH+
(3)植物油分子中存在碳碳双键,可以和H2发生加成反应生成硬化油,也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。
【典例5】下列关于硬脂酸甘油酯()和油酸甘油酯()的说法不正确的是( )
A.两者都能发生水解反应
B.两者都属于酯类化合物
C.两者都可以与氢气发生加成反应
D.两者水解产物中都有丙三醇
【答案】C
【解析】硬脂酸甘油酯和油酸甘油酯均属于油脂,油脂属于酯类化合物,油脂都能发生水解反应,水解产物中都有丙三醇,A、B、D正确;硬脂酸甘油酯结构中无碳碳双键,不能与H2发生加成反应,而油酸甘油酯结构中含有碳碳双键,能与H2发生加成反应,C错误。
【变式5-1】下列物质属于油脂的是( )
① ②
③ ④ 润滑油 ⑤ 花生油 ⑥ 石蜡
A.① ② B.④ ⑤
C.① ⑤ D.① ③
【答案】C
【解析】所有的油脂水解都能得到甘油和高级脂肪酸(或盐),而②水解不能得到甘油,③水解不能得到高级脂肪酸(或盐);④润滑油和⑥石蜡是石油炼制的产品,主要成分是烃类化合物;⑤花生油是植物油,属于油脂。
【变式5-2】在一定条件下,动、植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:
下列叙述错误的是( )
A.生物柴油由可再生资源制得
B.生物柴油是由不同酯组成的混合物
C.动、植物油脂均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.“地沟油”可用于制备生物柴油
【答案】C
【解析】制备生物柴油的动、植物油脂及短链醇可以再生,A正确;生物柴油为不同酯组成的混合物,B正确;“地沟油”中含有油脂,可以用于制备生物柴油,D正确。
【变式5-3】生物柴油是一种用植物油、动物油或废弃油脂等为原料加工而成的清洁燃料,主要成分为高级脂肪酸甲酯。一种用菜籽油等为原料制备生物柴油的实验步骤如下:
①如图所示,在三颈烧瓶中加入3.2 g CH3OH、0.2 g NaOH,溶解后向其中加入20 g菜籽油及60 mL正己烷。
②加热至60~65 ℃,搅拌2.5~3 h,静置。上层为生物柴油、正己烷及甲醇,下层主要为甘油。
③分液、水洗。
④蒸馏,保持120 ℃至无液体馏出,剩余物为生物柴油。
(1)步骤①中控制>3的目的是 ;
正己烷的作用是 。
(2)步骤②适宜的加热方式是 ;菜籽油的成分之一是油酸甘油酯(结构简式如图),其与甲醇反应的化学方程式为 。
(3)步骤③用分液漏斗分离时,获取上层液体的方法是 ;
用水洗涤上层液体时,说明已洗涤干净的依据是 。
【答案】(1)提高酯交换时油脂的转化率 作溶剂
(2)水浴加热 +3CH3OH3C17H33COOCH3+
(3)先分离出下层液体,然后关闭活塞,从分液漏斗上口倒出上层液体 用pH试纸检验,洗涤液呈中性
【解析】(1)根据题意生物柴油的主要成分为高级脂肪酸甲酯,菜籽油的主要成分为油酸甘油酯,所以加入甲醇在NaOH和正己烷共同作用下,发生酯交换反应,且n(油脂)~3CH3OH,因此增大反应物CH3OH的用量可提高油脂的转化率;其中正己烷作为溶剂,溶解菜籽油,促进反应进行。
(2)加热温度为60~65 ℃,所以适宜的加热方式是水浴加热。油酸甘油酯与甲醇反应的化学方程式为+3CH3OH3C17H33COOCH3+。
(3)用分液漏斗分液时,获取上层液体的方法是先分离出下层液体,然后关闭活塞,从分液漏斗上口倒出上层液体;上层液体为生物柴油、正己烷及甲醇,可能含有少量的NaOH溶液,用水洗涤时,可用pH试纸检验,洗涤液呈中性时,表明已洗涤干净。
题型06 有机化合物官能团的特征反应
1.官能团与有机物性质的关系
(1)官能团对有机物的性质具有决定作用。
(2)含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。
2.常见官能团的典型化学性质
官能团
典型化学性质
(1)可以与很多物质发生加成反应
①与溴、氯气、氯化氢等发生加成反应得到卤代烃;
②与氢气发生加成反应得到烷烃;
③与水发生加成反应得到醇。
(2)可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
—OH
(1)可以和钠单质反应生成氢气和相应的醇钠;
(2)可以被氧气、酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液氧化;
(3)可以和羧酸发生酯化反应
—CHO
可被氧气等氧化剂氧化为羧基
—COOH
(1)类似于无机酸,具有酸的通性;
(2)可以和醇发生酯化反应
—COOR
可与水发生水解反应生成醇和羧酸
【典例6】某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法不正确的是( )
①该物质的分子式为C12H12O3 ②能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 ③分别与Na、NaHCO3反应,两个反应中反应物的物质的量之比均是1∶1 ④能发生取代、加成、水解、氧化反应
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
【答案】C
【解析】由有机化合物的结构简式可知,该物质的分子式为C12H14O3,①错误;该物质分子中含有碳碳双键,可以使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,②正确;该有机物与Na反应时消耗的有机物与Na的物质的量之比是1∶2,与NaHCO3反应时消耗的有机物与NaHCO3的物质的量之比是1∶1,③错误;该有机物不能发生水解反应,④错误。
【变式6-1】某有机物的结构简式如图,则此有机物可发生的反应有( )
①取代 ②加成 ③氧化 ④酯化 ⑤水解 ⑥中和
A.①②③⑤ B.②③④⑤
C.①②③④⑤ D.①②③④⑤⑥
【答案】D
【解析】碳碳双键可以发生加成反应,酯基可以发生水解反应,苯环可以发生取代反应,羧基可以发生中和和酯化反应,羟基可以发生氧化和酯化反应,D项正确。
【变式6-2】某有机物A的结构简式为,下列关于A的叙述正确的是( )
A.属于芳香烃
B.易溶于水
C.1 mol A可以与2 mol NaOH反应
D.在一定条件下可发生取代反应和氧化反应
【答案】D
【解析】A.该有机物除了含有碳元素和氢元素外,还含有氧元素,不属于烃,而属于酯,A错误;B.酯类物质难溶于水,B错误;C.该有机物与NaOH溶液混合可发生水解反应,1 mol该有机物水解只能消耗1 mol NaOH,C错误;D.该物质能燃烧,发生氧化反应,该有机物含有甲基,能发生取代反应,D正确。
【变式6-3】物质X的结构如图所示,常被用于制作香料或作为饮料的酸化剂,在食品和医学上用作螯合剂,也是化学中间体。下列关于物质X的说法正确的是( )
A.X的分子式为C6H7O7
B.1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成反应
C.X分子内所有原子在同一平面内
D.足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反反得到气体的物质的量相同
【答案】D
【解析】X的分子式为C6H8O7,A项错误;分子结构中存在羧基和羟基羧基不能和氢气加成,所以该物质不能和氢气加成,B项错误;分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面内,C项错误;分子中能与NaHCO3、Na2CO3反的官能团只有羧基,所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO2反得到气体的物质的量相同,D项正确。
题型07 糖类
1.糖类的组成、物理性质及存在
名称
项目
葡萄糖
蔗糖
淀粉
纤维素
分子组成
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
物理性质
色、态、
味
白色晶体,有甜味
白色晶体,有甜味
白色粉末,无甜味
白色物质,无甜味
水溶性
易溶于水
易溶于水
不溶于冷水,热水中糊化
不溶于水
自然界
中存在
葡萄汁、蜂蜜、带甜味的水果
甘蔗、甜菜等植物体内
植物种子和块根、大米、小麦
植物的细胞壁、棉花、木材
2.葡萄糖的特征反应
(1)特征反应
与银氨溶液反应
操作
现象
向AgNO3溶液加入稀氨水,沉淀消失后再滴加1 mL 10%葡萄糖,水浴加热,在试管壁上生成银白色光亮的银镜
实验结论
葡萄糖具有还原性,能被弱氧化剂如银氨溶液氧化,生成光亮的银镜
(2)与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液反应
操作
实验现象
有砖红色沉淀生成
实验结论
葡萄糖具有还原性,能被新制的Cu(OH)2碱性悬浊液氧化为砖红色的Cu2O沉淀
(3)在酒化酶作用下,葡萄糖转化为乙醇的化学方程式为C6H12O62C2H5OH+2CO2↑。
【典例7】葡萄糖(C6H12O6)是一种重要的营养物质,下列关于葡萄糖的说法正确的是( )
A.葡萄糖是一种单糖
B.葡萄糖分子中有6个碳原子、6个水分子
C.常温下,葡萄糖可与新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应
D.1 mol葡萄糖完全燃烧需要9 mol氧气
【答案】A
【解析】葡萄糖是单糖,A项正确;葡萄糖分子中氢、氧原子个数比为2∶1,但不是以水分子的形式存在,B项错误;葡萄糖和新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应必须加热,C项错误;葡萄糖的分子式可改写为C6·(H2O)6,由此可判断1 mol 葡萄糖完全燃烧需要消耗6 mol氧气,D项错误。
【变式7-1】某学生做葡萄糖的还原性实验将4 mol 0.5 mol·L-1的CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1的NaOH溶液混合后,向混合液中滴入1.0 mL 10%葡萄糖溶液,加热煮沸,结果没看到有砖红色沉淀生成。这是因为( )
A.葡萄糖浓度太大
B.加热时间不够
C.CuSO4溶液的量不够
D.NaOH溶液的量不够
【答案】D
【解析】葡萄糖与新制Cu(OH)2碱性悬浊液反应时,NaOH必须过量,题中n(CuSO4)=n(NaOH)=2×10-3 mol,NaOH的量不足,故看不到有砖红色沉淀生成。
【变式7-2】糯米中含大量淀粉,下列有关说法正确的是( )
A.淀粉能与银氨溶液反应产生银镜
B.淀粉是否水解完全可以用碘水来检验
C.淀粉在碱性条件下能水解生成葡萄糖
D.糖尿病病人不宜吃粽子,因为糯米中含大量的葡萄糖会使血糖升高
【答案】B
【解析】淀粉属于高分子化合物,不能与银氨溶液反应产生银镜,A错误;淀粉是否水解完全可以用碘水来检验,若溶液变蓝,则淀粉没水解或水解不完全,反之水解完全,B正确;淀粉在酸或酶的催化作用下能水解生成葡萄糖,但在碱性条件下不能水解,C错误;糖尿病病人不宜吃粽子,是因为糯米中含大量的淀粉,淀粉水解能生成葡萄糖,会使血糖升高,D错误。
【变式7-3】下列有关银镜反应实验的说法正确的是( )
A.试管先用热烧碱溶液洗,然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液,配得银氨溶液
C.可采用水浴加热,也能直接加热
D.可用浓盐酸洗去银镜
【答案】A
【解析】银镜反应实验成功与否与试管是否洁净有很大关系。先用碱液洗涤试管,主要是除去油垢,A项正确。配制银氨溶液是将2%的氨水逐滴加到2%的AgNO3溶液中且边滴加边振荡,直到最初的沉淀恰好溶解为止,B项错误。银镜反应实验一定是水浴加热,C项错误。盐酸不能洗去银镜,应用稀硝酸洗涤,D项错误。
题型08 探究淀粉的水解实验
1.原理
淀粉在20%H2SO4的作用下,加热发生水解反应,其水解过程是分步进行的,最终水解产物为葡萄糖。其水解过程:
2.检验淀粉水解及水解程度的实验步骤:
3.实验现象及结论:
情况
现象A
现象B
结论
1
溶液呈蓝色
未产生银镜
未水解
2
溶液呈蓝色
出现银镜
部分水解
3
溶液不呈蓝色
出现银镜
完全水解
【典例8】某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况:
下列结论正确的是( )
A.淀粉尚有部分未水解
B.淀粉已完全水解
C.淀粉没有水解
D.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解
【答案】D
【解析】由于在水解液中加入了过量NaOH溶液,I2会与碱发生反应生成碘盐而导致无法判断中和液中是否还有淀粉存在,因此也就无法判断淀粉是否水解完全。若改为向水解液中直接加入碘水则可证明淀粉是否水解完全。
【变式8-1】通过实验来验证淀粉水解可生成葡萄糖,其实验包括下列操作过程,这些操作过程的正确排列顺序是( )
①取少量淀粉和水制成溶液 ②加热煮沸 ③加入碱液中和酸性 ④加入新制的Cu(OH)2碱性悬浊液 ⑤加入少量稀硫酸 ⑥水浴加热
A.①②⑤⑥④③ B.①⑤②④⑥③
C.①⑤⑥③④② D.①⑥④⑤③②
【答案】C
【解析】验证淀粉水解产物的实验主要有以下步骤:(1)在酸性条件下加热使其水解,即①⑤⑥;(2)加碱中和硫酸,即③;(3)加入新制的Cu(OH)2碱性悬浊液并加热检验产物,即④②。
【变式8-2】某同学设计了如下3个实验方案,用以检验淀粉的水解程度。
甲方案:淀粉溶液水解液溶液变蓝
结论:淀粉未水解
乙方案:淀粉液水解液无砖红色沉淀产生
结论:淀粉未水解
结论:淀粉部分水解
上述三种方案操作是否正确?结论是否正确?说明理由。
甲________________________________________________________________________。
乙________________________________________________________________________。
丙________________________________________________________________________。
【答案】甲方案操作正确,但结论错误。加入碘水溶液变蓝有两种情况:①淀粉完全没有水解;②淀粉部分水解。故不能得出淀粉尚未水解的结论 乙方案操作错误,结论也错误。应用稀碱溶液中和水解液中的稀硫酸,然后再做与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液反应的实验。本方案中无砖红色沉淀出现,淀粉可能尚未水解,也可能完全水解或部分水解 丙方案操作正确,结论正确
【解析】淀粉已水解完全,则溶液中不再有淀粉存在,用碘水检验,溶液不会出现蓝色;淀粉尚未水解时,加入新制的Cu(OH)2碱性悬浊液煮沸,不会有砖红色沉淀产生。淀粉部分水解时,则既要用碘水检验有无淀粉的存在,又要用新制的Cu(OH)2碱性悬浊液检验有无葡萄糖的存在。
题型09 蛋白质
1.存在与组成
(1)存在:蛋白质广泛存在于生命体内,是组成细胞的基础物质。动物的肌肉、毛皮、血液等的主要成分都是蛋白质;大多数酶都是蛋白质。
(2)组成:蛋白质主要由碳、氢、氧、氮等元素组成,属于天然高分子化合物。
2.蛋白质的盐析和变性的区别
盐析
变性
含义
蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出
蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而聚沉
条件
轻金属盐和铵盐
紫外线照射、加热或加入某些有机化合物(甲醛、苯酚、酒精)、强酸、强碱、重金属盐(如铅盐、铜盐、汞盐)等
特征
可逆过程,不改变蛋白质的性质和生理活性
不可逆过程,蛋白质失去生理活性
实质
溶解度降低,物理变化
结构性质改变,化学变化
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌消毒
3.蛋白质的特征反应
(1)含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色,用于蛋白质的鉴别。
(2)灼烧蛋白质时产生烧焦羽毛的气味,用于蛋白质的鉴别。
【典例9】下列有关糖类、油脂、蛋白质的说法中,不正确的是( )
A.灼烧蚕丝织物有烧焦羽毛的气味
B.蔗糖可以水解生成葡萄糖与果糖
C.将碘化钾溶液滴在土豆片上,可观察到蓝色
D.利用油脂在碱性条件下的水解,可以制肥皂
【答案】C
【解析】蚕丝的主要成分是蛋白质,灼烧蛋白质有烧焦羽毛气味,A项正确;蔗糖为二糖,可以发生水解反应生成葡萄糖与果糖,B项正确;土豆中含有淀粉,碘单质遇淀粉溶液变蓝色,与碘化钾溶液无现象,C项错误;油脂为高级脂肪酸甘油酯,可在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油,常用于制造肥皂,D项正确。
【变式9-1】下列关于酶的叙述中,不正确的是( )
A.酶是糖类物质
B.大多数酶是蛋白质
C.酶是生物体内产生的催化剂
D.酶受到高温或重金属盐作用时会变性
【答案】A
【解析】大多数酶是蛋白质,而不是糖类物质,A错误、B正确;酶是生物体内产生的催化剂,其催化作用具有条件温和、不需要加热、高度专一、催化效率高等特点,C正确;酶具有蛋白质的性质,当受到高温或重金属盐作用时会变性,D正确。
【变式9-2】下列过程不属于化学变化的是 ( )
A.在蛋白质溶液中,加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出
B.鸡蛋白溶液受热凝固
C.在蛋白质溶液中,加入硫酸铜溶液,有沉淀析出
D.用稀释的福尔马林溶液(0.1%~0.5%)浸泡植物种子
【答案】A
【解析】A项在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,是盐析过程,析出的蛋白质性质并无变化,即没有新物质生成,析出的蛋白质加水,仍能溶解,A项不是化学变化;B项,鸡蛋白溶液受热凝固是蛋白质的变性,是化学变化过程;C项在蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液,析出沉淀是因为蛋白质变性,属于化学变化;D项用稀释的福尔马林溶液杀灭种子上的细菌和微生物,即使这些生物体的蛋白质发生变性,是化学变化。
【变式9-3】下列关于蛋白质的叙述正确的是( )
A.向蛋白质溶液中分别加入NaCl溶液、CuSO4溶液,其过程均是不可逆的
B.重金属盐使蛋白质分子变性,但是吞“钡餐”(主要成分是硫酸钡)不会引起中毒
C.温度越高,酶对某些生化反应的催化效率就越高
D.医疗上用75%的酒精杀菌消毒,是利用了酒精可以使蛋白质盐析的性质
【答案】B
【解析】向蛋白质溶液中加入NaCl溶液发生盐析,其过程是可逆的,A错误;重金属盐使蛋白质分子变性,但是吞“钡餐”(主要成分是硫酸钡)不会引起中毒,因为硫酸钡既不溶于水也不溶于酸,且不容易被X射线透过,在医疗上可用作检查肠胃的内服药剂,B正确;酶的活性受温度限制,超过适宜的温度时酶将失去活性,C错误;医疗上用体积分数为75%的酒精杀菌消毒,是利用了酒精可以使蛋白质变性的性质,D错误。
题型10 氨基酸
1.几种重要的氨基酸
名称
结构简式
甘氨酸
(氨基乙酸)
NH2—CH2—COOH
丙氨酸
(α-氨基丙酸)
谷氨酸
(α-氨基戊二酸)
2.组成与结构特点
(1)组成:氨基酸分子主要由C、H、O、N四种元素组成。
(2)结构:每种氨基酸分子至少都含有一个氨基(—NH2)和一个羧基(—COOH)。
(3)α-氨基酸:分子中氨基连接在离羧基最近的碳原子上的氨基酸。
3.化学性质
(1)两性:①—NH2能与酸反应,体现其具有碱性。
②—COOH能与碱反应,体现其具有酸性。
(2)成肽反应:在一定条件下氨基酸分子之间能发生反应生成多肽,构成蛋白质。
4.酶
酶是具有催化作用的一类蛋白质,具有以下特点:
(1)条件温和。
(2)具有很强的专一性。
(3)具有很强的催化效能,催化反应速率大。
【典例10】已知谷氨酸的结构简式为,下列说法不正确的是( )
A.1 mol谷氨酸能与2 mol NaOH发生反应
B.谷氨酸分子中的—NH2表现碱性
C.谷氨酸分子之间不能发生反应
D.谷氨酸分子间能发生脱水缩合反应
【答案】C
【解析】A项,1 mol谷氨酸含有2 mol羧基,能与2 mol NaOH发生反应,正确;B项,谷氨酸分子中既含有氨基又含有羧基,其中的—NH2表现碱性,羧基表现酸性,正确;C、D项,谷氨酸分子之间的氨基和羧基能发生缩合反应,C项错误,D项正确,故选C。
【变式10-1】青霉素是医学上一种常用的抗生素,在体内经酸水解后,得到青霉氨基酸,其结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似性质)。下列关于青霉氨基酸的推断不合理的是( )
A.青霉氨基酸分子中所有碳原子不可能在同一直线上
B.青霉氨基酸能发生酯化反应
C.青霉氨基酸分子间能形成多肽
D.1 mol 青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成2 mol H2
【答案】D
【解析】青霉氨基酸分子中的饱和C原子排列不可能全部在一条直线上,A正确;青霉氨基酸中含有—COOH,能发生酯化反应,B正确;青霉氨基酸分子中的—NH2和—COOH之间发生缩合反应形成多肽,C正确;青霉氨基酸分子中的—SH(类似于—OH)、—COOH均能与Na反应产生H2,故1 mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成1 mol H2,D错误。
【变式10-2】缬氨霉素(valinomycin)是一种脂溶性的抗生素,是由12个分子组成的环状化合物,它的结构简式如图所示,下列有关说法正确的是( )
A.缬氨霉素是一种蛋白质
B.缬氨霉素完全水解可得到四种氨基酸
C.缬氨霉素完全水解后的产物中有三种产物互为同系物
D.缬氨霉素完全水解,其中一种产物与甘油醛()互为同分异构体
【答案】D
【解析】蛋白质是高分子化合物,分子中含有氨基、羧基和肽键,而缬氨霉素是由12个分子组成的环状化合物,不是蛋白质,A项错误;缬氨霉素发生水解产物有三种和,且只有是氨基酸,B项错误;只有两种物质,即互为同系物,C项错误;与甘油醛()的分子式相同,均是C3H6O3,结构不同,互为同分异构体,D项正确。
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第二单元 食品中的有机化合物
题型01 乙醇
题型02 乙酸的组成结构以及乙酸的酸性
题型03 酯化反应
题型04 酯
题型05 油脂
题型06 有机化合物官能团的特征反应
题型07 糖类
题型08 探究淀粉的水解实验
题型09 蛋白质
题型10 氨基酸
题型01 乙醇
1.乙醇的组成与结构
分子式
C2H6O
结构式
结构简式
CH3CH2OH或C2H5OH
球棍模型
空间填充模型
2.乙醇的化学性质
(1)乙醇和金属钠的反应
实验操作
取一小块钠,用滤纸吸干表面的煤油,并用小刀切去钠的表层,然后投入到盛有1~2 mL无水乙醇的试管中
实验现象
钠开始沉于试管底部,最终慢慢消失,产生无色无味气体
实验结论
乙醇与钠反应生成氢气,化学方程式为2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
(2)乙醇的氧化反应
①燃烧
化学方程式:CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。
现象:乙醇在空气中燃烧,产生淡蓝色火焰,放出大量的热。
②催化氧化
实验操作
实验现象
红色的铜丝变为黑色变为红色,闻到刺激性气味
实验结论
乙醇被氧化为乙醛,化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;在反应中Cu作催化剂
③与强氧化剂反应
反应原理:CH3CH2OHCH3COOH。
3.乙醇的用途
(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。
(2)用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的化工原料。
(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。
【典例1】某化学兴趣小组设计了如图实验装置证明乙醇与Na反应产生氢气。已知:CH3CH2OH能与无水CaCl2反应生成CaCl2·xCH3CH2OH。
下列有关说法不正确的是( )
A.a的作用是平衡气压
B.若装置C中固体变为红色,装置D中固体变蓝,则可证明一定有H2产生
C.装置E的主要作用是防止空气中水蒸气进入装置D中干扰实验
D.若将装置B中碱石灰换成无水氯化钙,更合理
【变式1-1】下列有关乙醇的表述正确的是( )
A.乙醇分子中含有甲基,甲基的电子式为:
B.乙醇的结构简式为C2H6O
C.乙醇分子中羟基的电子式为[OH]-
D.乙醇分子的空间填充模型为
【变式1-2】乙醇分子中的各化学键如图所示,下列关于乙醇分子在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③
C.在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤
D.乙醇是电解质,在水中键①断裂电离出氢离子
【变式1-3】肉桂醇,白色针状或块状结晶,有温和、持久而舒适的香气,可用作定香剂和除臭剂,其结构简式为,下列有关肉桂醇的叙述正确的是( )
A.肉桂醇的摩尔质量为134 g
B.肉桂醇能使酸性KMnO4溶液褪色
C.肉桂醇能与溴水发生取代反应
D.1 mol肉桂醇完全燃烧消耗11.5 mol O2
题型02 乙酸的组成结构以及乙酸的酸性
1.乙酸的组成与结构
2.乙酸的酸性
实验操作
现象
化学方程式
结论
乙酸溶液中滴加石蕊试液
溶液变红色
——
乙酸具有酸性
乙酸溶液中加少量Na2CO3溶液
放出无色气体
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
乙酸溶液中加Mg粉
放出无色气体
2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑
3.乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
名称
乙酸
水
乙醇
碳酸
分子结构
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
与羟基直接
相连的原子
或原子团
—H
C2H5—
遇石蕊试液
变红
不变红
不变红
变红
与Na
反应
反应
反应
反应
与Na2CO3
反应
—
不反应
反应
羟基氢的
活泼性强弱
CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH
【典例2】下列可以证明乙酸是弱酸的事实是( )
A.乙酸和水能以任意比例混溶
B.在稀乙酸水溶液中含有未电离的乙酸分子
C.乙酸与Na2CO3溶液反应放出CO2气体
D.1 mol·L-1的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红色
【变式2-1】下列有关乙酸的叙述错误的是( )
A.是一种生活中常见的烃的衍生物
B.分子中含有4个氢原子,它是四元有机酸
C.分子中含有1个羧基,它是一元有机羧酸
D.分子中含有碳氧双键,不能使溴水褪色
【变式2-2】下列物质中,可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是( )
①金属钠 ②溴水 ③碳酸钠溶液 ④紫色石蕊试液
A.①② B.②③ C.③④ D.②④
【变式2-3】柠檬中含有大量的柠檬酸,因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为,则1 mol柠檬酸分别与足量的金属钠和NaOH溶液反应时,最多可消耗Na和NaOH的物质的量分别为( )
A.2 mol、2 mol B.3 mol、4 mol
C.4 mol、3 mol D.4 mol、4 mol
题型03 酯化反应
1.实验装置
(1)长导管的作用:导出和冷凝乙酸乙酯;冷凝回流乙酸和乙醇。
(2)碎瓷片的作用:加热前,大试管中常要放入几粒碎瓷片,目的是为了防止加热过程中液体暴沸。
(3)饱和Na2CO3溶液的作用:
①溶解挥发出来的乙醇;②与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠,除去乙酸;③降低酯的溶解度,使溶液分层,便于分离乙酸乙酯。
(4)导管末端位置:导管末端不能插入液面以下,其目的是为了防止液体发生倒吸。
(5)盛反应液的试管上倾45°,主要是为了增大液体受热面积。
2.反应原理
(1)反应试剂:用无水乙酸、无水乙醇和浓硫酸,因为有水不利于酯化反应进行。
(2)反应条件:浓H2SO4、加热。
(3)反应实质:酸脱羟基,醇脱氢。
(4)反应特点:缓慢、可逆。
(5)浓H2SO4作用:催化剂和吸水剂。此反应是可逆反应,加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
3.实验操作
(1)反应试剂加入顺序:通常是先加无水乙醇→边摇动试管边缓慢加入浓硫酸和冰醋酸。化学药品加入大试管时,一定注意不能先加浓硫酸,以防液体飞溅。
(2)小火加热的目的:防止乙醇和乙酸的大量挥发;提高反应速率;将生成的乙酸乙酯蒸出,提高乙醇、乙酸的转化率。
(3)加快反应速率的措施:
①加热;②使用催化剂;③加入的乙醇、乙酸是无水的,且乙醇是过量的,以增大反应物的浓度。
(4)增加产率的措施:
①加入的乙醇、乙酸是无水的,且乙醇过量,以增大反应物的浓度;②蒸出乙酸乙酯;③用浓硫酸吸收生成物水。
(5)乙酸乙酯的分离:常用分液漏斗分液,上层为乙酸乙酯。
【典例3】如图为实验室制取乙酸乙酯的装置。下列关于该实验的叙述中,不正确的是( )
A.b试管中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
B.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸
C.实验时加热a试管的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率
D.b试管中饱和Na2CO3溶液的作用是除去随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇,降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度
【变式3-1】关于实验室制备、分离乙酸乙酯的装置,说法正确的是( )
A.图甲用于分离乙酸乙酯
B.乙用于蒸馏纯化乙酸乙酯
C.图丙可从分液漏斗下端放出乙酸乙酯
D.图丁用于制备并收集乙酸乙酯
【变式3-2】实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯,实验结束后,取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管,再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊试液1 mL,发现紫色石蕊试液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管),下列有关该实验的描述,正确的是( )
A.制备的乙酸乙酯中没有杂质
B.该实验中浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂
C.石蕊层为三层环,由上而下是蓝、紫、红
D.饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸
【变式3-3】某研究小组用如图所示装置制取乙酸乙酯,请回答下列问题:
(1)为防止试管a中液体实验时发生暴沸,加热前应采取的措施为_____________________。
(2)装置中的球形漏斗除起冷凝作用外,它的另一重要作用是_________________________。
(3)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用除了溶解乙醇,还有_____________,_____________。
(4)待试管b收集到一定量产物后停止加热,撤去试管b并用力振荡试管b,静置后试管b中所观察到的实验现象:____________________,要分离试管中的液体混合物,采用的方法为________________。
(5)如果用含示踪原子18O的乙醇参与反应,生成的产物中,只有乙酸乙酯中含有18O,则酯化反应中,乙酸和乙醇分子中断裂的各是什么键,在方程式中表示出其断键部位:______________________________________________________________________________。
题型04 酯
1.酯的概念
酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。
2.酯的结构特点
(1)结构通式:(R1、R2为烃基)。
(2)官能团:酯基()。
3.酯的性质
(1)物理性质:密度一般比水小,低级的酯有芳香气味,呈液态或固态,难溶于水。
(2)化学性质
①酯在酸或碱存在的条件下能发生水解反应,生成相应的醇和酸(或盐)。写出乙酸乙酯在下列条件下水解的化学方程式:
a.在稀硫酸作用下水解:CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH。
b.在氢氧化钠溶液中水解:CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH。
【典例4】下列关于酯的水解的叙述不正确的是( )
A.属于酯类,能与NaOH溶液发生水解反应
B.油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油
C.在酯化反应和酯的水解反应中硫酸的作用分别是催化剂、吸水剂,催化剂
D.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2OH
【变式4-1】下列性质属于一般酯共性的是( )
A.具有芳香气味
B.难溶于水和有机溶剂
C.密度比水大
D.在酸或碱条件下都可发生水解反应
【变式4-2】低级酯类是具有芳香气味的液体,下列有关叙述利用的是酯的某种化学性质的是( )
A.用酒精可以提取某些花中的酯类香精,制成香水
B.炒菜时加一些料酒和食醋,使菜更香
C.用热水洗涤碗筷去除油污比冷水效果好
D.不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯
【变式4-3】某有机物结构简式如图。它在一定条件下能发生水解反应,产生一种醇和一种酸。水解时发生断裂的化学键(填箭头所指的选项标号)是( )
A.①② B.③④
C.①③ D.④
题型05 油脂
1.油脂的组成和结构
油脂可以看成是高级脂肪酸和甘油发生酯化反应的产物,属于酯类化合物。
油脂的结构可表示为,其中R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基。
2.油脂的分类和物理性质
室温下
的状态
代表物
物理性质
油
脂
油
液态
植物油
密度比水的小,黏度比较大,难溶于水,易溶于有机溶剂
脂肪
固态
动物脂肪
3.油脂的化学性质
(1)油脂在碱性条件下水解(以硬脂酸甘油酯为例)
写出上述反应的化学方程式:
+3NaOH +3C17H35COONa。
油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应,工业常用来制取肥皂。
(2)油脂在酸或酶条件下水解
+3H2O3C17H35COOH+
(3)植物油分子中存在碳碳双键,可以和H2发生加成反应生成硬化油,也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。
【典例5】下列关于硬脂酸甘油酯()和油酸甘油酯()的说法不正确的是( )
A.两者都能发生水解反应
B.两者都属于酯类化合物
C.两者都可以与氢气发生加成反应
D.两者水解产物中都有丙三醇
【变式5-1】下列物质属于油脂的是( )
① ②
③ ④ 润滑油 ⑤ 花生油 ⑥ 石蜡
A.① ② B.④ ⑤
C.① ⑤ D.① ③
【变式5-2】在一定条件下,动、植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:
下列叙述错误的是( )
A.生物柴油由可再生资源制得
B.生物柴油是由不同酯组成的混合物
C.动、植物油脂均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.“地沟油”可用于制备生物柴油
【变式5-3】生物柴油是一种用植物油、动物油或废弃油脂等为原料加工而成的清洁燃料,主要成分为高级脂肪酸甲酯。一种用菜籽油等为原料制备生物柴油的实验步骤如下:
①如图所示,在三颈烧瓶中加入3.2 g CH3OH、0.2 g NaOH,溶解后向其中加入20 g菜籽油及60 mL正己烷。
②加热至60~65 ℃,搅拌2.5~3 h,静置。上层为生物柴油、正己烷及甲醇,下层主要为甘油。
③分液、水洗。
④蒸馏,保持120 ℃至无液体馏出,剩余物为生物柴油。
(1)步骤①中控制>3的目的是 ;
正己烷的作用是 。
(2)步骤②适宜的加热方式是 ;菜籽油的成分之一是油酸甘油酯(结构简式如图),其与甲醇反应的化学方程式为 。
(3)步骤③用分液漏斗分离时,获取上层液体的方法是 ;
用水洗涤上层液体时,说明已洗涤干净的依据是 。
题型06 有机化合物官能团的特征反应
1.官能团与有机物性质的关系
(1)官能团对有机物的性质具有决定作用。
(2)含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。
2.常见官能团的典型化学性质
官能团
典型化学性质
(1)可以与很多物质发生加成反应
①与溴、氯气、氯化氢等发生加成反应得到卤代烃;
②与氢气发生加成反应得到烷烃;
③与水发生加成反应得到醇。
(2)可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
—OH
(1)可以和钠单质反应生成氢气和相应的醇钠;
(2)可以被氧气、酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液氧化;
(3)可以和羧酸发生酯化反应
—CHO
可被氧气等氧化剂氧化为羧基
—COOH
(1)类似于无机酸,具有酸的通性;
(2)可以和醇发生酯化反应
—COOR
可与水发生水解反应生成醇和羧酸
【典例6】某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法不正确的是( )
①该物质的分子式为C12H12O3 ②能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 ③分别与Na、NaHCO3反应,两个反应中反应物的物质的量之比均是1∶1 ④能发生取代、加成、水解、氧化反应
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
【变式6-1】某有机物的结构简式如图,则此有机物可发生的反应有( )
①取代 ②加成 ③氧化 ④酯化 ⑤水解 ⑥中和
A.①②③⑤ B.②③④⑤
C.①②③④⑤ D.①②③④⑤⑥
【变式6-2】某有机物A的结构简式为,下列关于A的叙述正确的是( )
A.属于芳香烃
B.易溶于水
C.1 mol A可以与2 mol NaOH反应
D.在一定条件下可发生取代反应和氧化反应
【变式6-3】物质X的结构如图所示,常被用于制作香料或作为饮料的酸化剂,在食品和医学上用作螯合剂,也是化学中间体。下列关于物质X的说法正确的是( )
A.X的分子式为C6H7O7
B.1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成反应
C.X分子内所有原子在同一平面内
D.足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反反得到气体的物质的量相同
题型07 糖类
1.糖类的组成、物理性质及存在
名称
项目
葡萄糖
蔗糖
淀粉
纤维素
分子组成
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
物理性质
色、态、
味
白色晶体,有甜味
白色晶体,有甜味
白色粉末,无甜味
白色物质,无甜味
水溶性
易溶于水
易溶于水
不溶于冷水,热水中糊化
不溶于水
自然界
中存在
葡萄汁、蜂蜜、带甜味的水果
甘蔗、甜菜等植物体内
植物种子和块根、大米、小麦
植物的细胞壁、棉花、木材
2.葡萄糖的特征反应
(1)特征反应
与银氨溶液反应
操作
现象
向AgNO3溶液加入稀氨水,沉淀消失后再滴加1 mL 10%葡萄糖,水浴加热,在试管壁上生成银白色光亮的银镜
实验结论
葡萄糖具有还原性,能被弱氧化剂如银氨溶液氧化,生成光亮的银镜
(2)与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液反应
操作
实验现象
有砖红色沉淀生成
实验结论
葡萄糖具有还原性,能被新制的Cu(OH)2碱性悬浊液氧化为砖红色的Cu2O沉淀
(3)在酒化酶作用下,葡萄糖转化为乙醇的化学方程式为C6H12O62C2H5OH+2CO2↑。
【典例7】葡萄糖(C6H12O6)是一种重要的营养物质,下列关于葡萄糖的说法正确的是( )
A.葡萄糖是一种单糖
B.葡萄糖分子中有6个碳原子、6个水分子
C.常温下,葡萄糖可与新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应
D.1 mol葡萄糖完全燃烧需要9 mol氧气
【变式7-1】某学生做葡萄糖的还原性实验将4 mol 0.5 mol·L-1的CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1的NaOH溶液混合后,向混合液中滴入1.0 mL 10%葡萄糖溶液,加热煮沸,结果没看到有砖红色沉淀生成。这是因为( )
A.葡萄糖浓度太大
B.加热时间不够
C.CuSO4溶液的量不够
D.NaOH溶液的量不够
【变式7-2】糯米中含大量淀粉,下列有关说法正确的是( )
A.淀粉能与银氨溶液反应产生银镜
B.淀粉是否水解完全可以用碘水来检验
C.淀粉在碱性条件下能水解生成葡萄糖
D.糖尿病病人不宜吃粽子,因为糯米中含大量的葡萄糖会使血糖升高
【变式7-3】下列有关银镜反应实验的说法正确的是( )
A.试管先用热烧碱溶液洗,然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液,配得银氨溶液
C.可采用水浴加热,也能直接加热
D.可用浓盐酸洗去银镜
题型08 探究淀粉的水解实验
1.原理
淀粉在20%H2SO4的作用下,加热发生水解反应,其水解过程是分步进行的,最终水解产物为葡萄糖。其水解过程:
2.检验淀粉水解及水解程度的实验步骤:
3.实验现象及结论:
情况
现象A
现象B
结论
1
溶液呈蓝色
未产生银镜
未水解
2
溶液呈蓝色
出现银镜
部分水解
3
溶液不呈蓝色
出现银镜
完全水解
【典例8】某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况:
下列结论正确的是( )
A.淀粉尚有部分未水解
B.淀粉已完全水解
C.淀粉没有水解
D.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解
【变式8-1】通过实验来验证淀粉水解可生成葡萄糖,其实验包括下列操作过程,这些操作过程的正确排列顺序是( )
①取少量淀粉和水制成溶液 ②加热煮沸 ③加入碱液中和酸性 ④加入新制的Cu(OH)2碱性悬浊液 ⑤加入少量稀硫酸 ⑥水浴加热
A.①②⑤⑥④③ B.①⑤②④⑥③
C.①⑤⑥③④② D.①⑥④⑤③②
【变式8-2】某同学设计了如下3个实验方案,用以检验淀粉的水解程度。
甲方案:淀粉溶液水解液溶液变蓝
结论:淀粉未水解
乙方案:淀粉液水解液无砖红色沉淀产生
结论:淀粉未水解
结论:淀粉部分水解
上述三种方案操作是否正确?结论是否正确?说明理由。
甲________________________________________________________________________。
乙________________________________________________________________________。
丙________________________________________________________________________。
题型09 蛋白质
1.存在与组成
(1)存在:蛋白质广泛存在于生命体内,是组成细胞的基础物质。动物的肌肉、毛皮、血液等的主要成分都是蛋白质;大多数酶都是蛋白质。
(2)组成:蛋白质主要由碳、氢、氧、氮等元素组成,属于天然高分子化合物。
2.蛋白质的盐析和变性的区别
盐析
变性
含义
蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出
蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而聚沉
条件
轻金属盐和铵盐
紫外线照射、加热或加入某些有机化合物(甲醛、苯酚、酒精)、强酸、强碱、重金属盐(如铅盐、铜盐、汞盐)等
特征
可逆过程,不改变蛋白质的性质和生理活性
不可逆过程,蛋白质失去生理活性
实质
溶解度降低,物理变化
结构性质改变,化学变化
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌消毒
3.蛋白质的特征反应
(1)含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色,用于蛋白质的鉴别。
(2)灼烧蛋白质时产生烧焦羽毛的气味,用于蛋白质的鉴别。
【典例9】下列有关糖类、油脂、蛋白质的说法中,不正确的是( )
A.灼烧蚕丝织物有烧焦羽毛的气味
B.蔗糖可以水解生成葡萄糖与果糖
C.将碘化钾溶液滴在土豆片上,可观察到蓝色
D.利用油脂在碱性条件下的水解,可以制肥皂
【变式9-1】下列关于酶的叙述中,不正确的是( )
A.酶是糖类物质
B.大多数酶是蛋白质
C.酶是生物体内产生的催化剂
D.酶受到高温或重金属盐作用时会变性
【变式9-2】下列过程不属于化学变化的是 ( )
A.在蛋白质溶液中,加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出
B.鸡蛋白溶液受热凝固
C.在蛋白质溶液中,加入硫酸铜溶液,有沉淀析出
D.用稀释的福尔马林溶液(0.1%~0.5%)浸泡植物种子
【变式9-3】下列关于蛋白质的叙述正确的是( )
A.向蛋白质溶液中分别加入NaCl溶液、CuSO4溶液,其过程均是不可逆的
B.重金属盐使蛋白质分子变性,但是吞“钡餐”(主要成分是硫酸钡)不会引起中毒
C.温度越高,酶对某些生化反应的催化效率就越高
D.医疗上用75%的酒精杀菌消毒,是利用了酒精可以使蛋白质盐析的性质
题型10 氨基酸
1.几种重要的氨基酸
名称
结构简式
甘氨酸
(氨基乙酸)
NH2—CH2—COOH
丙氨酸
(α-氨基丙酸)
谷氨酸
(α-氨基戊二酸)
2.组成与结构特点
(1)组成:氨基酸分子主要由C、H、O、N四种元素组成。
(2)结构:每种氨基酸分子至少都含有一个氨基(—NH2)和一个羧基(—COOH)。
(3)α-氨基酸:分子中氨基连接在离羧基最近的碳原子上的氨基酸。
3.化学性质
(1)两性:①—NH2能与酸反应,体现其具有碱性。
②—COOH能与碱反应,体现其具有酸性。
(2)成肽反应:在一定条件下氨基酸分子之间能发生反应生成多肽,构成蛋白质。
4.酶
酶是具有催化作用的一类蛋白质,具有以下特点:
(1)条件温和。
(2)具有很强的专一性。
(3)具有很强的催化效能,催化反应速率大。
【典例10】已知谷氨酸的结构简式为,下列说法不正确的是( )
A.1 mol谷氨酸能与2 mol NaOH发生反应
B.谷氨酸分子中的—NH2表现碱性
C.谷氨酸分子之间不能发生反应
D.谷氨酸分子间能发生脱水缩合反应
【变式10-1】青霉素是医学上一种常用的抗生素,在体内经酸水解后,得到青霉氨基酸,其结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似性质)。下列关于青霉氨基酸的推断不合理的是( )
A.青霉氨基酸分子中所有碳原子不可能在同一直线上
B.青霉氨基酸能发生酯化反应
C.青霉氨基酸分子间能形成多肽
D.1 mol 青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成2 mol H2
【变式10-2】缬氨霉素(valinomycin)是一种脂溶性的抗生素,是由12个分子组成的环状化合物,它的结构简式如图所示,下列有关说法正确的是( )
A.缬氨霉素是一种蛋白质
B.缬氨霉素完全水解可得到四种氨基酸
C.缬氨霉素完全水解后的产物中有三种产物互为同系物
D.缬氨霉素完全水解,其中一种产物与甘油醛()互为同分异构体
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