3.1 卤代烃-2025-2026学年高二下学期化学复习清单与专项突破（选择性必修三）

第三章 烃的衍生物 第1讲 卤代烃 【学习目标】 1. 了解卤代烃的组成与结构特点，掌握常见卤代烃的分类、命名方法，能正确书写简单卤代烃的结构简式并识别官能团。 2. 重点掌握卤代烃的两大核心反应：取代反应（水解反应）和消去反应，能判断反应条件、书写化学方程式，理解反应机理。 3. 能根据卤代烃的结构判断能否发生消去反应，区分水解与消去的条件差异，建立 “结构 — 条件 — 反应类型” 的推理思路。 4. 了解卤代烃在有机合成中的重要作用，知道其在生产生活中的应用及环境影响，树立绿色化学意识。 【教材追踪】 一、卤代烃的结构及物理性质 1．结构特点及分类 2．物理性质 （1）溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的溶剂 （2）沸点 ①同一类卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高； ②同一类卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低； ③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。 （3）状态 ①常温下，少数卤代烃（如CH3Cl）为气体 ②常温下，大多数为液体或固体（如氯仿、四氯化碳等）。 （4）密度：脂肪烃的一氯代物和一氟代物密度小于水，其他的一般大于水。 二、卤代烃的结构和性质 1．溴乙烷的分子结构 2．溴乙烷的物理性质 3．化学性质 （1）水解反应（取代反应） ①反应条件：NaOH水溶液，加热 ②反应：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr ③原理：卤素原子的电负性比碳原子大，使C－X的电子向卤素原子偏移，形成一个极性较强的共价键Cδ+－Xδ－。在化学反应中，C－X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代。 （2）消去反应 ①反应条件：NaOH的醇溶液，加热 ②反应：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O ③原理：消卤原子和所连碳原子的相邻碳上的氢原子。 ④卤代烃消去反应产物种类的判断：有几种β－H就有几种消去产物 ⑤邻二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 或 3．卤代烃中卤素原子的检验 （1）实验步骤及原理 实验步骤 实验原理 ①取少量卤代烃于试管中 R－X+NaOHROH+NaX ②加入NaOH溶液 ③加热 ④冷却⑤加入稀硝酸酸化 HNO3+NaOH＝NaNO3+H2O ⑥加入AgNO3溶液 AgNO3+NaX＝AgX↓+NaNO3 （2）实验流程及结论 （3）卤代烃中卤素原子检验的误区 ①卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C－X键在加热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X－（卤素离子）存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。 ②所有的卤代烃都能够水解，但不一定都会发生消去反应 ③检验的步骤可总结为：水解→中和→检验。 【跟进训练】 A卷 1.(2026·浙江省·同步练习)研究表明，将水煮沸分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降至安全范围内。下列关于卤代烃的说法不正确的是 A. 煮沸消除卤代烃的原理可能是使卤代烃挥发 B. 与烷烃、烯烃一样属于烃类 C. 与的乙醇溶液共热，产物中的杂质可能有 D. 挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】略 2.(2026·浙江省·同步练习)已知卤代烃可以跟金属钠反应生成碳链增长的烃，如，则和的混合物与金属钠反应后，不可能得到的烃是 A. 甲基丁烷 B. 甲基戊烷 C. ，二甲基丁烷 D. 正丁烷 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】，对应项；，对应项；，对应项。 3.(2026·福建省·同步练习)下列物质不属于卤代烃的是(    ) A. B. C. D. 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】中无卤素原子，不属于卤代烃。 4.(2026·河南省·单元测试)下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是(    )       A. B. C. D. 【答案】C  【知识点】高中化学(默认) 【解析】只有一个碳原子，不能发生消去反应；与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应；与氯原子相连接的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应；与氯原子相连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应和水解反应；与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应和水解反应；综上符合题意。 5.(2026·河北省·单元测试)在卤代烃中的化学键如图所示，下列说法正确的是 (    ) A. 发生水解反应时，被破坏的键是和 B. 发生消去反应时，被破坏的键是和 C. 发生水解反应时，被破坏的键是和 D. 发生消去反应时，被破坏的键是和 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】卤代烃发生水解反应时卤素原子被羟基取代生成醇，只断键，、C错误；发生消去反应时卤代烃中卤素原子和与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子共同脱去，断键，B错误，D正确。 6.(2026·河北省·单元测试)下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(    ) A. B. C. D. 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】所给卤代烃均能发生水解反应。中只有个碳原子，不能发生消去反应，错误；中与相连的碳原子的邻位上没有，不能发生消去反应，错误；中与相连的碳原子的邻位上没有，不能发生消去反应，错误。 7.(2026·云南省·月考试卷)为了检验某卤代烃中是否含有氯元素，现进行如下操作。其中合理的是。 A. 取氯代烃少许，加入溶液 B. 取氯代烃少许与水溶液共热，然后加入溶液 C. 取氯代烃少许与水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入溶液 D. 取氯代烃少许与乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入溶液 【答案】C  【知识点】卤代烃的化学性质 【解析】检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的氯元素并非游离态的，故应加入的水溶液并加热，先使卤代烃水解，产生，然后加入稀酸化，再加溶液，根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。加酸化，是为了防止与反应生成，再转化为褐色沉淀干扰检验；项，有的氯代烃不能发生消去反应。 8.(2026·江苏省·同步练习)某化学兴趣小组的同学为了检验某种一卤代乙烷中卤素原子的种类，设计了如图所示的实验。该实验设计的错误有(    ) A. 处 B. 处 C. 处 D. 处 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】检验卤代烃中卤素原子种类，将其在水溶液中加热发生水解反应，然后应加入稀硝酸中和，避免与反应干扰卤素原子的检验，该实验设计有处错误，即滴加溶液前应加入足量稀硝酸酸化。 9.(2026·湖北省·同步练习)要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，正确的实验方法是 (    ) 加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色的溴出现 滴入溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成 加入溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 加入的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 A. B. C. D. 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】即便卤乙烷中的卤素是溴元素，但因它是非电解质，不能电离，不能与氯水或溶液反应呈现出红棕色的溴或生成浅黄色沉淀，因此均是错误的；卤代烃中加入溶液共热，可发生水解反应生成，加入稀硝酸至酸性，再滴入溶液即可依照沉淀的颜色判定是何种卤素，因此正确；加入醇溶液共热，可发生消去反应生成，加入稀硝酸至酸性，再滴入溶液也可依照沉淀的颜色判定是何种卤素，因此正确。 10.(2026·湖北省·同步练习)在卤代烃中化学键如图所示，则对该卤代烃的下列说法中正确的是  (    ) A. 发生水解反应时，被破坏的键是 B. 发生水解反应的条件是强碱的醇溶液且加热 C. 发生消去反应的条件是强碱的水溶液且加热 D. 发生消去反应时，被破坏的键是和 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】卤代烃的水解反应实际上就是取代反应，反应中被取代了，所以被破坏的是，项错误；发生水解反应的条件是强碱的水溶液并加热，项错误；发生消去反应的条件是强碱的醇溶液且加热，项错误；卤代烃的消去反应是连接的碳的相邻碳原子的一个和一同被脱去，破坏的键是和，项正确。 11.(2025·安徽省·期末考试)卤代烃的化学性质 消去反应 实验装置 实验现象 实验结论 反应产生的气体经水洗后，使酸性溶液           生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 溴丙烷与氢氧化钾醇溶液共热反应的化学方程式为： 消去反应：在一定条件下，从一个有机化合物分子中          生成含不饱和键的化合物含碳碳双键或三键的反应。 取代反应水解反应 实验装置 实验现象 中溶液分层 中有机层厚度减小，直至消失 中有黄色沉淀生成 实验结论 溴丙烷与溶液共热产生了 由实验可知： 溴丙烷与氢氧化钾溶液共热时断裂的是          键，水中的羟基与碳原子形成          键，断下的原子在水中形成。 溴丙烷与水溶液共热反应的化学方程式为；反应类型为          。 【答案】褪色 脱去一个或几个小分子 取代反应 【知识点】卤代烃的化学性质 【解析】略 12.溴乙烷在不同溶剂中与发生不同类型的反应，生成不同的反应产物． 某同学依据溴乙烷的性质，用右图实验装置铁架台、酒精灯略验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究．       实验操作Ⅰ：在试管中加入  溶液和 溴乙烷，振荡． 实验操作：将试管如图固定后，水浴加热． 用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是          ． 观察到          现象时，表明溴乙烷与溶液已完全反应． 鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是          ． 为证明溴乙烷在乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是          ，检验的方法是          需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象． 【答案】使试管受热均匀，减少溴乙烷的损失； 溶液分层消失 核磁共振氢谱或红外光谱 生成的气体 将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性溶液的试管，酸性溶液褪色直接通入溴的四氯化碳溶液，四氯化碳褪色   【知识点】有关物质的性质实验、卤代烃的化学性质 【解析】溴乙烷沸点低，溴乙烷易挥发，用水浴加热热均匀，减少溴乙烷的损失， 故答案为：使试管受热均匀，减少溴乙烷的损失； 溴乙烷不溶于水，开始溶液分层，生成物乙醇、溴化钠都溶于水，当溶液分层消失，表明溴乙烷与溶液已完全反应， 故答案为：溶液分层消失； 乙醇分子结构中有三种氢原子，它们的比为：：，利用核磁共振氢谱可检测，也可用红外光谱检测， 故答案为：核磁共振氢谱或红外光谱； 溴乙烷在乙醇溶液中发生消去反应，生成乙烯，只有证明乙烯的存在即可证明发生的是消去反应，所以需要检验的是生成的气体，方法是：将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性溶液的试管，酸性溶液褪色或直接通入溴的四氯化碳溶液，四氯化碳褪色， 故答案为：生成的气体；将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性溶液的试管，酸性溶液褪色或直接通入溴的四氯化碳溶液，四氯化碳褪色。 13.(2026·广东省·同步练习)已知苯可以进行如下转化： 回答下列问题： 反应的反应类型为          ，化合物的化学名称为          。 化合物的结构简式为          ，反应的反应类型为          。 如何仅用水鉴别苯和溴苯：          。 【答案】加成反应  环己烷 消去反应 取两种无色液体于试管中，加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯   【知识点】有机反应类型的判断 【解析】略 14.(2025·安徽省·月考试卷)苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系生成物中所有无机物均已略去，回答下列问题： 已知：卤代烃在的醇溶液中可发生反应，如： 卤代烃在的水溶液中可以发生反应，如： 的结构简式为          ；中官能团的名称是          ；在的反应中，属于取代反应的是          填编号。 写出的化学方程式为          ；反应能发生是因为          填字母序号。 苯环受侧链影响易被氧化 侧链受苯环影响易被氧化 由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化 写出同时满足下列要求的同分异构体的结构简式为          。 属于芳香族化合物核磁共振氢谱有组峰 通常烯烃和卤化氢的加成遵循马氏规则，即：加在含多的碳原子上；在有过氧化氢作催化剂时，会加在含少的碳原子上。试参照上述合成路线，以，为原料无机试剂任选，设计          。合成路线表示方式为：目标产物 【答案】        羧基   【知识点】苯的同系物的化学性质、有机物的推断、消去反应、有机物的合成、取代反应、卤代烃的化学性质 【解析】【分析】 已知卤代烃在  的水溶液中可以发生取代反应生成醇，则由反应可推出为，根据已知卤代烃在  的醇溶液中可发生消去反应，则为，为：，与氯气光照条件下发生取代反应生成，则为，被酸性高锰酸钾氧化为，则为苯甲酸，已知苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢，与苯在催化剂作用下生成，则为  ，则为乙烯，与浓硫酸在生成乙烯，则为乙醇，乙醇与苯甲酸发生酯化反应生成。 【详解】 由分析知，  的结构简式为；  中官能团的名称是羧基；在的反应中，属于取代反应的是。  的化学方程式为：；到是苯环的侧链发生反应，如果没有苯环，则烷烃不会被酸性高锰酸钾氧化，所以是侧链受苯环影响易被氧化，选。 属于芳香族化合物，说明有苯环；核磁共振氢谱有组峰，说明是对称结构。则  的同分异构体的结构简式为或。 先根据逆推法，需要制备出，再根据合成路线可以得到： 15.(2025·江苏省·同步练习)根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题： 标准状况下的气态烃在氧气中充分燃烧可以产生和，则的分子式为          。 和均为一氯代烃，它们的名称系统命名分别为          。 的结构简式为          ，中碳原子是否都处于同一平面？          。 的一个同分异构体的结构简式是          。 的反应类型依次是          。 写出反应的化学方程式：          、          。 【答案】 甲基氯丙烷和甲基氯丙烷可互换 是 答案合理即可 消去反应、加成反应、取代反应或水解反应 【知识点】高中化学(默认) 【解析】为，为，标准状况下的气态烃为，所以分子烃中含碳原子数为，氢原子数为，则分子式为。存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，与在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷，取代后的产物为甲基氯丙烷和甲基氯丙烷。、发生消去反应后生成甲基丙烯，在的溶液中发生加成反应，生成：，再在的水溶液中水解生成：。 B卷 1.(2026·河南省·单元测试)下列物质与醇溶液共热后，可得种有机物的是 (    ) A. B. C. D. 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】  项、项，连接氯原子的碳原子有个邻位碳原子上有氢原子，发生消去反应的有机产物有种，错误；项，连接氯原子的碳原子有个邻位碳原子，且均有氢原子，但个处于对称位置，发生消去反应生成种有机产物，错误；项，连接氯原子的碳原子有个邻位碳原子，且均有氢原子，均可发生消去反应，生成种有机产物，分别为、和，正确。 2.(2026·浙江省·同步练习)溴乙烷是有机合成的重要原料，实验室中可由如图所示路线制备溴乙烷。下列说法错误的是已知：乙醇的沸点为，溴乙烷的沸点为 A. 萃取振荡时，分液漏斗的下口应倾斜向上 B. 用溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的下层 C. 无水的作用是除去有机相中残留的少量水 D. 蒸馏除去残余反应物乙醇时，乙醇先被蒸馏出体系 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】萃取振荡时，用左手握住分液漏斗旋塞，右手压住分液漏斗瓶塞，倒转分液漏斗使下口倾斜向上，振荡，并及时放气，项正确；溴乙烷的密度大于水的密度，所以分液时，有机相在分液漏斗的下层，项正确；无水硫酸镁具有吸水性，可以用来除去有机相中残留的少量水，项正确；乙醇的沸点比溴乙烷的高，则先被蒸馏出来的是溴乙烷，项错误。 3.(2026·河南省·单元测试)下列卤代烃在醇溶液中加热不反应的是 (    )                                                                                                                                         A. B. C. 全部 D. 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】  有机物发生消去反应后会形成不饱和键，而氯苯中与氯原子直接相连碳原子的邻位碳原子是苯环的一部分，若发生消去反应后会形成碳碳三键，破坏苯环结构，则在醇溶液中加热不能发生消去反应，故符合题意；中与氯原子直接相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，生成对应的烯烃和氯化钾，故不符合题意；中与氯原子直接相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故符合题意；中与氯原子或溴原子直接相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，生成对应的烯烃或炔烃，故不符合题意；中与溴原子直接相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，生成对应的烯烃和溴化钾，故不符合题意；只有一个碳原子，没有相邻碳原子，在醇溶液中加热不能发生消去反应，故符合题意。 4.(2026·云南省·单元测试)用下列仪器或装置图中夹持略进行相应实验，不能达到实验目的的是(    ) 配制一定物质的量浓度的氯化钠溶液 检验浓硫酸与铜反应产生的二氧化硫 检验溴乙烷消去产物中的乙烯 分离酒精和水 【答案】D  【知识点】乙醇的物理性质、二氧化硫的性质与用途、配制一定物质的量浓度的溶液、综合实验的设计与评价、物质的分离、提纯、卤代烃的化学性质 【解析】【分析】 本题考查实验方案设计，难度不大。 【解答】 A.图示为配制一定物质的量浓度溶液的转移操作，故A正确； B.浓硫酸和铜在加热条件下反应生成二氧化硫，二氧化硫具有漂白性，通入到品红溶液中，品红褪色，二氧化硫是大气污染物，不能排放到空气中，试管口用浸有氢氧化钠溶液的棉花团吸收二氧化硫，图中实验能达到实验目的，故B正确； C.溴乙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成乙烯，由于乙醇易挥发，制得的乙烯中含有乙醇蒸汽，先通过水，使乙醇溶于水，再将气体通入酸性高锰酸钾溶液中，若酸性高锰酸钾溶液褪色，则可以证明反应中产生乙烯，能达到实验目的，故C正确； D.乙醇和水任意比互溶，分液操作无法分离，不能达到实验目的，故D错误； 故选D。 5.(2026·河北省·单元测试)如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液反应的生成物乙烯的检验，下列说法不正确的是 (    ) A. 该反应为消去反应 B. 反应过程中可观察到酸性溶液褪色 C. 可用溴水代替酸性溶液 D. 乙烯难溶于水，故装置可以省去 【答案】D  【知识点】卤代烃的取代反应、乙烯的加成反应、消去反应、乙烯的加聚反应、乙烯的氧化反应、卤代烃的消去反应 【解析】从装置导气管出来的气体除了乙烯外，还有乙醇，乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验，故装置的目的是除去乙醇，不可省去，故D错误。 6.(2026·山东省滨州市·其他类型)现在正是全球抗击新冠病毒的关键时期，专家指出磷酸氯喹对治疗新冠病毒感染有明显效果，磷酸氯喹的分子结构如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是(    ) A. 该有机物的分子式为： B. 该有机物能够发生加成反应、取代反应，不能发生氧化反应 C. 该有机物苯环上的溴代物只有种 D. 该有机物最多能和发生反应 【答案】D  【知识点】构造异构、卤代烃的化学性质 【解析】A.该有机物的分子式为：，故A错误； B.分子中含有苯环、氯原子，该有机物能够发生加成反应、取代反应，有机物可以燃烧，能发生氧化反应，故B错误； C.该有机物苯环上的溴代物只有种，故C错误； D.原子水解生成酚羟基，消耗，消耗 ，该有机物最多能和发生反应，故D正确 故选D。 7.(2026·河北省·单元测试)下列有关丁烯的制备、净化、收集、性质验证的装置不能达到实验目的的是 (    ) A. 用装置甲制备丁烯 B. 用装置乙除去丁烯中混有的乙醇蒸气 C. 用装置丙收集丁烯 D. 用装置丁验证丁烯与酸性高锰酸钾溶液反应 【答案】C  【知识点】烯烃的化学性质、卤代烃的化学性质、有机物制备实验 【解析】A.甲装置中，溴丁烷在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生卤代烃的消去反应生成丁烯，A正确； B.丁烯不溶于水，乙醇易溶于水，因此可将混合气体通过水来除去丁烯中混有的乙醇蒸气，B正确； C.丁烯的密度大于空气，应该从长导管通入丁烯，空气从短导管排出，C错误； D.丁烯中存在碳碳双键，能与酸性高锰酸钾反应从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故选C。 8.(2024·天津市·月考试卷)为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是(    ) 取氯代烃少许与水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入溶液 取氯代烃少许，加入溶液 取氯代烃少许与水溶液共热，然后加入溶液 取氯代烃少许与乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入溶液 A. B. C. D. 【答案】B  【知识点】卤代烃的化学性质 【解析】略 9.(2026·浙江省·同步练习)氯仿可作为麻醉剂，但在光照下容易被氧化成剧毒的光气：。为防止事故发生，使用前要检验其是否变质，你认为检验的最佳试剂是  (    ) A. 溴水 B. 烧碱溶液 C. 硝酸银溶液 D. 淀粉碘化钾试纸 【答案】C  【知识点】高中化学(默认) 【解析】溴水与氯化氢不反应，不能用来检验，A错误；加入溶液，没有明显现象，不能用来检验，B错误；加入硝酸银溶液，与反应生成白色沉淀，可检验，C正确；淀粉碘化钾与氯化氢不反应，不能用来检验，D错误。 10.(2026·浙江省·同步练习)卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中卤素原子，如或或反应条件已略去。下列反应的化学方程式中，不正确的是  (    ) A. B. C. D. 【答案】C  【知识点】高中化学(默认) 【解析】中带负电荷的原子团为，取代溴原子，反应的化学方程式为，A正确；中带负电荷的原子团为，取代碘原子，反应的化学方程式为，B正确；中带负电荷的原子团为，取代氯原子，反应的化学方程式为，C错误；中带负电荷的原子团为，取代氯原子，反应的化学方程式为，D正确。 11.(2026·河北省·单元测试)下列物质沸点的比较中，不正确的是 (    ) A. B. C. D. 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】相同碳原子数的卤代烃的沸点比烃的沸点高，故A正确；烃基相同的卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而升高，故B不正确；对于相同碳原子数的烃，因碳架异构而形成的同分异构体，支链越多，沸点越低，故C正确；对于同系物来说，一般碳原子数越多，沸点越高，故D正确。 12.(2026·江苏省·同步练习)欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。 甲同学：取少量卤代烃，加入的水溶液，加热，冷却后加入溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。 乙同学：取少量卤代烃，加入的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。 关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是(    ) A. 甲同学的方案可行 B. 乙同学的方案可行 C. 甲、乙两位同学的方案都有局限性 D. 甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样 【答案】C  【知识点】高中化学(默认) 【解析】甲同学使卤代烃水解，但在加热、冷却后没有用稀硝酸酸化，由于也会与作用生成，再转化为黑色的沉淀，会掩盖的浅黄色，不利于观察实验现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应使卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。 13.(2026·浙江省·同步练习)乙醚在医学上可用作麻醉剂。实验室合成乙醚的原理如下： Ⅰ乙醚的制备 主反应：； 副反应：； ； 实验装置如图所示夹持装置和加热装置略。 向干燥的三颈烧瓶中先加入无水乙醇，再缓缓加入浓混合均匀。在恒压滴液漏斗中加入无水乙醇，按如图所示连接好装置。 用电热套加热，使反应温度迅速升到，开始由恒压滴液漏斗慢慢滴加无水乙醇。控制滴入速率与馏出速率大致相等滴。维持反应温度在，用滴完，再继续加热，直到温度升到，停止反应。 仪器是          写名称。 接收瓶置于冰水中的目的是          。 实验开始后应使反应温度迅速升至并维持在，原因是          。 Ⅱ乙醚的精制 粗乙醚用溶液洗涤的目的是          。 用饱和溶液洗涤的目的是洗去残留在乙醚中的等物质，选用饱和溶液而不用水洗涤的原因是          。 操作是          ，并收集          的馏分。 经干燥得到纯乙醚，则所获产品的产率是          结果保留位有效数字。 【答案】直形冷凝管 防止乙醚挥发 升温过慢会使乙醇来不及反应而挥发，产率降低温度过低会使乙醇来不及反应而挥发，产率降低温度过高，副反应增多，产率降低 除去、等酸性杂质 饱和溶液可使乙醚在水中的溶解度降低 水浴蒸馏 【知识点】高中化学(默认) 【解析】乙醚的沸点较低，易挥发，故接收瓶置于冰水中的目的是防止乙醚挥发。根据题给信息，制备的乙醚中可能混有、等酸性杂质，故粗乙醚用溶液洗涤的目的是除去、等酸性杂质。乙醚的沸点较低，为，得到纯净的乙醚可采用水浴蒸馏的方法，收集的馏分。乙醇的总体积为，密度为，根据方程式：，乙醚的产率为。 14.(2026·四川省·同步练习)卤代烃的化学性质 取代反应 实验装置 实验现象 中溶液          ； 中有机层厚度减小； 中有          生成 实验解释 溴乙烷与溶液共热生成了           化学方程式            反应类型           反应，也称溴乙烷的          反应 反应机理 在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的          ，使的电子向卤素原子          ，进而使碳原子带部分          ，卤素原子带部分          ，这样就形成一个极性较强的共价键：          。因此，卤代烃在化学反应中，较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成          而离去 应用 可用于制取醇，如：           制一元醇、          制二元醇、           制芳香醇 消去反应 将溴乙烷与强碱如或的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去          ，生成          。            有机化合物在一定条件下，从          中脱去          如、等，而生成含          的化合物的反应叫做消去反应消除反应。 反应机理为 由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应 溴乙烷分子的结构为 与强碱的水溶液共热，在处断键，发生取代水解反应； 与强碱的醇溶液共热，在、处断键，发生消去反应； 条件不同，其断键位置不同。 【答案】分层 浅黄色沉淀 取代 水解 大 偏移 正电荷 负电荷 负离子 乙烯 一个分子 一个或几个小分子 不饱和键 【知识点】高中化学(默认) 【解析】略 15.(2026·江苏省·同步练习)烯烃在一定条件下可以按下面的框图进行反应； 已知：Ⅰ是，是。 Ⅱ与互为同分异构体，和互为同分异构体。 请回答下列问题： 的结构简式是          ，的结构简式是          。 写出可以使溴水褪色且主链含个碳原子的的一种同分异构体并命名          ，          。 框图中的反应类型为          。 写出生成的化学方程式          。 【答案】   己烯己烯己烯 取代反应   【知识点】高中化学(默认) 【解析】根据的结构推断为，为，与发生加成反应生成，而与发生取代反应也生成，则为；发生消去反应生成为，根据题意可知：和互为同分异构体，与发生加成反应生成和，与发生加成反应只生成，和互为同分异构体，所以为不对称的烯烃即结构简式为，为对称的烯烃即结构简式为，结构简式为，结构简式为。 16.(2026·湖北省·同步练习)格氏试剂由和卤代烃在干燥的乙醚中反应制得，广泛用于复杂有机物的合成。著名香料的合成路线如图所示。 已知： 写出反应的反应条件：          ，反应的反应类型为          ，化合物的名称是          。 写出下列物质的结构简式：           ，          。 写出的化学方程式：          。 有多种同分异构体，其中苯环上有两种处于不同化学环境氢原子的同分异构体含结构有          种。 设计以为主要原料合成产物的合成路线无机试剂和不超过个碳原子的有机试剂任选          。 【答案】液溴、    取代反应 甲苯   【知识点】高中化学(默认) 【解析】苯在催化条件下与液溴反应生成溴苯，用作为催化剂；反应为变为，反应类型为取代反应；与在作用下反应生成，则为，名称为甲苯。 与在无水乙醚条件下反应生成格氏试剂，则为；由与的反应及最终产物和的结构逆推为。 苯与一溴甲烷反应生成，该反应的化学方程式为。 为为，其苯环上有两种处于不同化学环境氢原子的同分异构体含结构，如苯环含有两个取代基，应为对位结构，则两个取代基可分别为、，、；如苯环有个取代基，则应含有个甲基和，且结构对称，可为、，共种结构。 以甲苯为主要原料合成，可先用甲苯在光照条件下与发生取代反应生成一氯甲苯，再与反应生成，最后与反应再酸化生成目标产物。 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三章 烃的衍生物 第1讲 卤代烃 【学习目标】 1. 了解卤代烃的组成与结构特点，掌握常见卤代烃的分类、命名方法，能正确书写简单卤代烃的结构简式并识别官能团。 2. 重点掌握卤代烃的两大核心反应：取代反应（水解反应）和消去反应，能判断反应条件、书写化学方程式，理解反应机理。 3. 能根据卤代烃的结构判断能否发生消去反应，区分水解与消去的条件差异，建立 “结构 — 条件 — 反应类型” 的推理思路。 4. 了解卤代烃在有机合成中的重要作用，知道其在生产生活中的应用及环境影响，树立绿色化学意识。 【教材追踪】 一、卤代烃的结构及物理性质 1．结构特点及分类 2．物理性质 （1）溶解性：卤代烃 水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的溶剂 （2）沸点 ①同一类卤代烃的沸点随碳原子数的增加而 ； ②同一类卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而 ； ③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而 。 （3）状态 ①常温下，少数卤代烃（如CH3Cl）为 ②常温下，大多数为 （如氯仿、四氯化碳等）。 （4）密度：脂肪烃的一氯代物和一氟代物密度 水，其他的一般 水。 二、卤代烃的结构和性质 1．溴乙烷的分子结构 2．溴乙烷的物理性质 3．化学性质 （1）水解反应（取代反应） ①反应条件：NaOH水溶液，加热 ②反应：CH3CH2Br+NaOH ③原理：卤素原子的电负性比碳原子 ，使C－X的电子向卤素原子偏移，形成一个极性较强的共价键Cδ+－Xδ－。在化学反应中，C－X较易 ，使卤素原子被其他原子或原子团所取代。 （2）消去反应 ①反应条件：NaOH的醇溶液，加热 ②反应：CH3CH2Br+NaOH ③原理：消卤原子和所连碳原子的相邻碳上的氢原子。 ④卤代烃消去反应产物种类的判断：有几种β－H就有几种消去产物 ⑤邻二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 3．卤代烃中卤素原子的检验 （1）实验步骤及原理 实验步骤 实验原理 ①取少量卤代烃于试管中 R－X+NaOHROH+NaX ②加入NaOH溶液 ③加热 ④冷却⑤加入稀硝酸酸化 HNO3+NaOH＝NaNO3+H2O ⑥加入AgNO3溶液 AgNO3+NaX＝AgX↓+NaNO3 （2）实验流程及结论 （3）卤代烃中卤素原子检验的误区 ①卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C－X键在加热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X－（卤素离子）存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。 ②所有的卤代烃都能够水解，但不一定都会发生消去反应 ③检验的步骤可总结为：水解→中和→检验。 【跟进训练】 A卷 1.(2026·浙江省·同步练习)研究表明，将水煮沸分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降至安全范围内。下列关于卤代烃的说法不正确的是 A. 煮沸消除卤代烃的原理可能是使卤代烃挥发 B. 与烷烃、烯烃一样属于烃类 C. 与的乙醇溶液共热，产物中的杂质可能有 D. 挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的 2.(2026·浙江省·同步练习)已知卤代烃可以跟金属钠反应生成碳链增长的烃，如，则和的混合物与金属钠反应后，不可能得到的烃是 A. 甲基丁烷 B. 甲基戊烷 C. ，二甲基丁烷 D. 正丁烷 3.(2026·福建省·同步练习)下列物质不属于卤代烃的是(    ) A. B. C. D. 4.(2026·河南省·单元测试)下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是(    )       A. B. C. D. 5.(2026·河北省·单元测试)在卤代烃中的化学键如图所示，下列说法正确的是 (    ) A. 发生水解反应时，被破坏的键是和 B. 发生消去反应时，被破坏的键是和 C. 发生水解反应时，被破坏的键是和 D. 发生消去反应时，被破坏的键是和 6.(2026·河北省·单元测试)下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(    ) A. B. C. D. 7.(2026·云南省·月考试卷)为了检验某卤代烃中是否含有氯元素，现进行如下操作。其中合理的是。 A. 取氯代烃少许，加入溶液 B. 取氯代烃少许与水溶液共热，然后加入溶液 C. 取氯代烃少许与水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入溶液 D. 取氯代烃少许与乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入溶液 8.(2026·江苏省·同步练习)某化学兴趣小组的同学为了检验某种一卤代乙烷中卤素原子的种类，设计了如图所示的实验。该实验设计的错误有(    ) A. 处 B. 处 C. 处 D. 处 9.(2026·湖北省·同步练习)要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，正确的实验方法是 (    ) 加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色的溴出现 滴入溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成 加入溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 加入的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 A. B. C. D. 10.(2026·湖北省·同步练习)在卤代烃中化学键如图所示，则对该卤代烃的下列说法中正确的是  (    ) A. 发生水解反应时，被破坏的键是 B. 发生水解反应的条件是强碱的醇溶液且加热 C. 发生消去反应的条件是强碱的水溶液且加热 D. 发生消去反应时，被破坏的键是和 11.(2025·安徽省·期末考试)卤代烃的化学性质 消去反应 实验装置 实验现象 实验结论 反应产生的气体经水洗后，使酸性溶液           生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 溴丙烷与氢氧化钾醇溶液共热反应的化学方程式为： 消去反应：在一定条件下，从一个有机化合物分子中          生成含不饱和键的化合物含碳碳双键或三键的反应。 取代反应水解反应 实验装置 实验现象 中溶液分层 中有机层厚度减小，直至消失 中有黄色沉淀生成 实验结论 溴丙烷与溶液共热产生了 由实验可知： 溴丙烷与氢氧化钾溶液共热时断裂的是          键，水中的羟基与碳原子形成          键，断下的原子在水中形成。 溴丙烷与水溶液共热反应的化学方程式为；反应类型为          。 12.溴乙烷在不同溶剂中与发生不同类型的反应，生成不同的反应产物． 某同学依据溴乙烷的性质，用右图实验装置铁架台、酒精灯略验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究．       实验操作Ⅰ：在试管中加入  溶液和 溴乙烷，振荡． 实验操作：将试管如图固定后，水浴加热． 用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是          ． 观察到          现象时，表明溴乙烷与溶液已完全反应． 鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是          ． 为证明溴乙烷在乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是          ，检验的方法是          需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象． 三、推断题：本大题共3小题，共30分。 13.(2026·广东省·同步练习)已知苯可以进行如下转化： 回答下列问题： 反应的反应类型为          ，化合物的化学名称为          。 化合物的结构简式为          ，反应的反应类型为          。 如何仅用水鉴别苯和溴苯：          。 14.(2025·安徽省·月考试卷)苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系生成物中所有无机物均已略去，回答下列问题： 已知：卤代烃在的醇溶液中可发生反应，如： 卤代烃在的水溶液中可以发生反应，如： 的结构简式为          ；中官能团的名称是          ；在的反应中，属于取代反应的是          填编号。 写出的化学方程式为          ；反应能发生是因为          填字母序号。 苯环受侧链影响易被氧化 侧链受苯环影响易被氧化 由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化 写出同时满足下列要求的同分异构体的结构简式为          。 属于芳香族化合物核磁共振氢谱有组峰 通常烯烃和卤化氢的加成遵循马氏规则，即：加在含多的碳原子上；在有过氧化氢作催化剂时，会加在含少的碳原子上。试参照上述合成路线，以，为原料无机试剂任选，设计          。合成路线表示方式为：目标产物 15.(2025·江苏省·同步练习)根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题： 标准状况下的气态烃在氧气中充分燃烧可以产生和，则的分子式为          。 和均为一氯代烃，它们的名称系统命名分别为          。 的结构简式为          ，中碳原子是否都处于同一平面？          。 的一个同分异构体的结构简式是          。 的反应类型依次是          。 写出反应的化学方程式：          、          。 B卷 1.(2026·河南省·单元测试)下列物质与醇溶液共热后，可得种有机物的是 (    ) A. B. C. D. 2.(2026·浙江省·同步练习)溴乙烷是有机合成的重要原料，实验室中可由如图所示路线制备溴乙烷。下列说法错误的是已知：乙醇的沸点为，溴乙烷的沸点为 A. 萃取振荡时，分液漏斗的下口应倾斜向上 B. 用溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的下层 C. 无水的作用是除去有机相中残留的少量水 D. 蒸馏除去残余反应物乙醇时，乙醇先被蒸馏出体系 3.(2026·河南省·单元测试)下列卤代烃在醇溶液中加热不反应的是 (    )                                                                                                                                         A. B. C. 全部 D. 4.(2026·云南省·单元测试)用下列仪器或装置图中夹持略进行相应实验，不能达到实验目的的是(    ) 配制一定物质的量浓度的氯化钠溶液 检验浓硫酸与铜反应产生的二氧化硫 检验溴乙烷消去产物中的乙烯 分离酒精和水 5.(2026·河北省·单元测试)如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液反应的生成物乙烯的检验，下列说法不正确的是 (    ) A. 该反应为消去反应 B. 反应过程中可观察到酸性溶液褪色 C. 可用溴水代替酸性溶液 D. 乙烯难溶于水，故装置可以省去 6.(2026·山东省滨州市·其他类型)现在正是全球抗击新冠病毒的关键时期，专家指出磷酸氯喹对治疗新冠病毒感染有明显效果，磷酸氯喹的分子结构如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是(    ) A. 该有机物的分子式为： B. 该有机物能够发生加成反应、取代反应，不能发生氧化反应 C. 该有机物苯环上的溴代物只有种 D. 该有机物最多能和发生反应 7.(2026·河北省·单元测试)下列有关丁烯的制备、净化、收集、性质验证的装置不能达到实验目的的是 (    ) A. 用装置甲制备丁烯 B. 用装置乙除去丁烯中混有的乙醇蒸气 C. 用装置丙收集丁烯 D. 用装置丁验证丁烯与酸性高锰酸钾溶液反应 8.(2024·天津市·月考试卷)为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是(    ) 取氯代烃少许与水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入溶液 取氯代烃少许，加入溶液 取氯代烃少许与水溶液共热，然后加入溶液 取氯代烃少许与乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入溶液 A. B. C. D. 9.(2026·浙江省·同步练习)氯仿可作为麻醉剂，但在光照下容易被氧化成剧毒的光气：。为防止事故发生，使用前要检验其是否变质，你认为检验的最佳试剂是  (    ) A. 溴水 B. 烧碱溶液 C. 硝酸银溶液 D. 淀粉碘化钾试纸 10.(2026·浙江省·同步练习)卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中卤素原子，如或或反应条件已略去。下列反应的化学方程式中，不正确的是  (    ) A. B. C. D. 11.(2026·河北省·单元测试)下列物质沸点的比较中，不正确的是 (    ) A. B. C. D. 12.(2026·江苏省·同步练习)欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。 甲同学：取少量卤代烃，加入的水溶液，加热，冷却后加入溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。 乙同学：取少量卤代烃，加入的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。 关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是(    ) A. 甲同学的方案可行 B. 乙同学的方案可行 C. 甲、乙两位同学的方案都有局限性 D. 甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样 13.(2026·浙江省·同步练习)乙醚在医学上可用作麻醉剂。实验室合成乙醚的原理如下： Ⅰ乙醚的制备 主反应：； 副反应：； ； 实验装置如图所示夹持装置和加热装置略。 向干燥的三颈烧瓶中先加入无水乙醇，再缓缓加入浓混合均匀。在恒压滴液漏斗中加入无水乙醇，按如图所示连接好装置。 用电热套加热，使反应温度迅速升到，开始由恒压滴液漏斗慢慢滴加无水乙醇。控制滴入速率与馏出速率大致相等滴。维持反应温度在，用滴完，再继续加热，直到温度升到，停止反应。 仪器是          写名称。 接收瓶置于冰水中的目的是          。 实验开始后应使反应温度迅速升至并维持在，原因是          。 Ⅱ乙醚的精制 粗乙醚用溶液洗涤的目的是          。 用饱和溶液洗涤的目的是洗去残留在乙醚中的等物质，选用饱和溶液而不用水洗涤的原因是          。 操作是          ，并收集          的馏分。 经干燥得到纯乙醚，则所获产品的产率是          结果保留位有效数字。 14.(2026·四川省·同步练习)卤代烃的化学性质 取代反应 实验装置 实验现象 中溶液          ； 中有机层厚度减小； 中有          生成 实验解释 溴乙烷与溶液共热生成了           化学方程式            反应类型           反应，也称溴乙烷的          反应 反应机理 在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的          ，使的电子向卤素原子          ，进而使碳原子带部分          ，卤素原子带部分          ，这样就形成一个极性较强的共价键：          。因此，卤代烃在化学反应中，较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成          而离去 应用 可用于制取醇，如：           制一元醇、          制二元醇、           制芳香醇 消去反应 将溴乙烷与强碱如或的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去          ，生成          。            有机化合物在一定条件下，从          中脱去          如、等，而生成含          的化合物的反应叫做消去反应消除反应。 反应机理为 由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应 溴乙烷分子的结构为 与强碱的水溶液共热，在处断键，发生取代水解反应； 与强碱的醇溶液共热，在、处断键，发生消去反应； 条件不同，其断键位置不同。 15.(2026·江苏省·同步练习)烯烃在一定条件下可以按下面的框图进行反应； 已知：Ⅰ是，是。 Ⅱ与互为同分异构体，和互为同分异构体。 请回答下列问题： 的结构简式是          ，的结构简式是          。 写出可以使溴水褪色且主链含个碳原子的的一种同分异构体并命名          ，          。 框图中的反应类型为          。 写出生成的化学方程式          。 16.(2026·湖北省·同步练习)格氏试剂由和卤代烃在干燥的乙醚中反应制得，广泛用于复杂有机物的合成。著名香料的合成路线如图所示。 已知： 写出反应的反应条件：          ，反应的反应类型为          ，化合物的名称是          。 写出下列物质的结构简式：           ，          。 写出的化学方程式：          。 有多种同分异构体，其中苯环上有两种处于不同化学环境氢原子的同分异构体含结构有          种。 设计以为主要原料合成产物的合成路线无机试剂和不超过个碳原子的有机试剂任选          。 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $