5.2.3 限定条件下同分异构体的书写与判断 同步训练 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019） 选择性必修3

限定条件下同分异构体的书写与判断 [分值：100分] (选择题1~9题，每小题8分，共72分) 1.分子式为C5H9ClO2，且能与NaHCO3溶液反应放出气体的有机物(不考虑立体异构)共有(　　) A.10种　B.11种　C.12种　D.13种 2.有机化合物9，10⁃二甲基菲的结构如图所示。其苯环上七氯代物的同分异构体有(　　) A.8种　B.5种　C.4种　D.3种 3.已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体(不考虑立体异构)的数目为(　　) ①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种； ②能发生银镜反应； ③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体； ④遇FeCl3溶液发生显色反应。 A.2 B.3 C.4 D.5 4.分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有(　　) A.8种 B.10种 C.12种 D.14种 5.分子式为C5H8O2的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有(　　) A.8种 B.7种 C.6种 D.5种 6.与邻羟基苯甲酸()互为同分异构体且满足以下条件的有(　　) ①含有苯环，②能发生银镜反应 A.3种　B.6种　C.9种　D.12种 7.已知某有机物A的分子式为C4H8O3，又知A既可以与NaHCO3溶液反应，也可与钠反应，且等量的A与足量的NaHCO3、Na充分反应时生成气体的物质的量相等，则A的结构(不考虑立体异构)最多有(　　) A.4种　B.5种　C.6种　D.7种 8.关于下列有机化合物的说法(不考虑立体异构)正确的是(　　) A.的同分异构体中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上的有19种 B.分子式为C5H12O，能被催化氧化为醛的同分异构体有8种 C.分子式为C7H8O的分子中有苯环的有机物共有4种 D.分子式为C8H8O2，且能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的芳香族化合物共有5种 9.由丁醇(X)制备戊酸(Z)的合成路线如图所示，下列说法不正确的是(　　) 备注：同分异构体不考虑立体异构。 A.Y的结构有4种 B.X、Z能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯最多有16种结构 C.与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有4种 D.与Z互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有9种 10.(8分)(1)符合下列条件的A()的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。  ①能发生水解反应　②能与氯化铁溶液发生显色反应　③能发生银镜反应 (2)(6分)化合物的同分异构体中能同时满足下列条件的有　　　　种。其中苯环上只有两种取代基的结构简式为　　　　(任写一种)。  ①能发生银镜反应； ②能与FeCl3溶液发生显色反应； ③核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子。 11.(10分)(1)I是E()的同系物，其相对分子质量比E少70，满足下列条件的I的同分异构体(不考虑立体异构)共有　　　　种。  ①能使Br2的CCl4溶液褪色； ②既能发生水解反应又能发生银镜反应。 其中1H核磁共振谱为1∶1∶6的结构简式为　　　　　。  (2)H是F()的同分异构体，满足下列条件的H共有　　　　　种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式是　　　　　(写出一种即可)。  ①含有饱和六元碳环； ②能发生水解反应； ③能发生银镜反应。 12.(10分)(1)M()有多种同分异构体，写出任意一种同时满足下列条件的M的同分异构体的结构简式：　 。 ①含有—NO2的芳香族化合物； ②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基； ③苯环上一氯代物有两种。 (2)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　 。 ①分子中含有苯环；②能发生水解反应，完全水解后得到三种有机产物，经酸化后三种有机产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子。 (3)符合下列条件的的同分异构体共有　　　　　 种。 ①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上只有两个取代基；③1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH。其中共有5种不同化学环境氢原子的是　　　　　(写结构简式)。  答案精析 1.C　2.C　3.C 4.C　[分子式为C4H10O的醇有CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)3COH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH，共4种同分异构体；C4H6O2的链状结构羧酸有CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH、CH2C(CH3)COOH，共3种同分异构体，形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4=12种。] 5.A　[能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明该有机物含有碳碳双键和羧基；如果没有支链，根据双键位置的不同，有3种结构；如果有一个甲基为支链，甲基的位置有2种，每一种碳碳双键位置有2种，同分异构体有4种；如果有一个乙基为支链，同分异构体的结构有1种，所以同分异构体的结构共有8种。] 6.C　[与题给物质互为同分异构体且满足以下条件：①含有苯环，②能够发生银镜反应，说明含有醛基，则苯环上取代基可能为HCOO—和—OH，此时有3种同分异构体(邻、间、对)；2个—OH和1个—CHO，此时2个羟基处于邻位时有2种结构，2个羟基处于间位时有3种结构，2个羟基处于对位时有1种结构，所以符合条件的同分异构体共有9种。] 7.B　8.A　9.C 10.(1)13　(2)15　 (或 或) 解析　(2)化合物 含10个C原子、2个O原子，不饱和度为5，其同分异构体中能同时满足：②能与FeCl3溶液发生显色反应，则含酚羟基；①能发生银镜反应，则还含—CHO、3个饱和C；③核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，则含2个等效的甲基，符合条件的有两种情况：①苯环上含2个对称的甲基，符合条件的是 、 ；②含，苯环上有三个取代基(、—OH、—CHO)时，共10种；苯环上有2个取代基(和—OH)时有邻、间、对3种；综上所述，符合条件的共有2+10+3=15种；其中苯环上只有两种取代基的结构简式为 、 、。 11.(1)8　　(2)6　(或或) 解析　(1)I是E()的同系物，其相对分子质量比E少70(5个CH2原子团)，则I的分子式为C5H8O2，不饱和度为2。I的同分异构体满足限定条件：①能使Br2的CCl4溶液褪色，②既能发生水解反应又能发生银镜反应。由此可知含碳碳双键和甲酸酯基，所以I的同分异构体(不考虑立体异构)共有8种，其中1H核磁共振谱为1∶1∶6的结构简式为。(2)满足条件：①含有饱和六元碳环；②能发生水解反应，说明含有酯基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，则符合条件的是、、、、、，共有6种。 12.(1)(或等，合理即可) (2) (3)6　 解析　(1)的分子式为C9H10N2O4，其同分异构体满足条件：①含有—NO2的芳香族化合物，②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基，即含有甲酸酯基或结构，③苯环上一氯代物有两种，即苯环上有两个对位上的取代基或者含有四个不同的取代基，则M的同分异构体的结构简式可以为或等。 (2)的一种同分异构体含有苯环，能发生水解反应，且完全水解后得到3种有机产物，则该物质中含有酯基和酰胺基；经酸化后三种有机产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子，则含苯环的产物中，侧链上肯定有H原子，且应为2个相同取代基处于邻位，其结构简式为，该同分异构体的结构简式为。 学科网（北京）股份有限公司 $$