内容正文:
第二节 乙烯与有机高分子材料
课时2 烃 有机物共面共线问题
一、知识目标
1.知道烃的概念,能依据碳原子成键方式和碳骨架对烃进行分类,掌握烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的组成与结构特点,熟悉常见烃、、、的结构和性质。
2.掌握甲烷(正四面体形)、乙烯(平面形)、乙炔(直线形)、苯(平面正六边形)的空间结构特征,学会分析复杂有机物的共面、共线问题。
3.理解有机物“结构决定性质”的规律,能区分饱和烃与不饱和烃的性质差异,掌握同系物的判断方法。
二、核心素养目标
1.宏观辨识与微观探析:能从宏观元素组成对烃进行分类,从微观碳原子成键特点认识不同烃的结构差异,建立“结构决定性质”的有机化学基本观念,理解结构差异带来的烷烃、烯烃的性质差异。
2.证据推理与模型认知:通过对苯结构的探究,能基于实验证据推理苯的成键特点,通过搭建球棍模型认识常见烃的空间结构,建立分析有机物共面共线问题的思维模型。
3.科学探究与创新意识:通过分组讨论、搭建分子模型、问题探究等活动,提升合作探究能力,发展有机化学的创新思维能力。
一、教学重点
1.烃的分类方法,常见烃(甲烷、乙烯、乙炔、苯)的结构与性质。
二、教学难点
1.复杂有机物共面共线问题的分析判断。
本节内容是学生在学习了甲烷的结构与烷烃的基础上,对烃类物质的结构进行系统梳理,既是对之前碳原子成键知识的延伸拓展,也为后续学习乙烯、苯的性质、有机高分子结构,以及后续更深层次的有机化学学习奠定基础,起到承上启下的关键作用。教材以探究活动为核心设计思路,引导学生自主推导乙烯、乙炔、苯的结构,通过组装球棍模型、讨论同分异构体等活动建构结构概念,最后落脚到共面共线问题的综合应用,既符合必修阶段有机化学的学习要求,也突出了“结构决定性质”的化学核心观念,有效发展学生“宏观辨识与微观探析”的化学核心素养,培养学生的空间想象能力与逻辑分析能力。
本节课的教学对象为高一下学期学生,学生此前已经学习了甲烷的结构、烷烃的组成特点,对碳原子的四价成键规律有初步认识,具备一定的小组合作探究与动手操作能力,对有机化学的结构探究有较强的好奇心。但学生尚未系统梳理烃的分类标准,对碳碳双键、三键、苯环的结构特点认知模糊,不少学生还存在“苯分子是单双键交替结构”的错误认知;同时学生的空间想象能力参差不齐,还未掌握拆分基础结构单元、分析复杂有机物共面共线的方法,难以将基本结构特点迁移应用到复杂分子分析中。教学需要结合学生已有认知,借助模型、动画拆解难点,从简单推导逐步过渡到综合应用,避免过度拔高要求,帮助学生逐步建立有机空间结构的分析思路,完善知识体系。
教学环节一 新课导入
【动画演示,引出课题】刚才大家都提出了很多很棒的猜想,接下来我们通过交互动画来看一下乙烷逐步脱氢成乙烯、乙炔的变化:我们可以看到,少了2个氢之后,两个碳原子之间会形成新的共价键,从单键变成双键,再变成三键,整个分子的空间形状也随之发生了改变。
【交互动画】乙烷-乙烯-乙炔 脱氢演变
【引出课题】其实不仅是乙炔、乙烯,我们接触到的很多烃,甚至更复杂的有机物,碳原子成键方式不同,空间结构就完全不同。现在新药研发、新型有机发光材料(OLED)的研发中,都需要先确定有机物的空间结构,判断原子的共面共线情况,这是我们研究有机物性质、开发新有机物的基础。今天这节课,我们就先一起梳理烃的分类和基本结构特点,再学习如何分析复杂有机物的共面共线问题。
【设计意图】
1.贴合认知,激发参与:从学生已经掌握的乙烷结构出发,通过问题驱动让学生主动推测未知结构,符合学生的最近发展区,能迅速调动学生的思考积极性,提升课堂参与度,避免抽象概念学习的枯燥感。
2.逻辑顺畅,自然导入:通过乙烷脱氢演变的问题,自然引出烃的成键方式、分类的学习,再过渡到共面共线问题的探究,完全契合本节课的知识逻辑,能让学生快速明确本节课的学习方向,自然进入新课学习。
教学环节二 烃的分类和结构
任务1:请同学们对比C2H6、C2H4的分子式,由乙烷的结构推测乙烯,乙炔的结构。
【情景引入】我们已经学习了烷烃代表物乙烷的结构,今天我们从乙烷出发,跟着脱氢演变认识更多烃类。老师展示交互动画
【交互动画】乙烷-乙烯-乙炔 脱氢演变
【问题】请大家对比三者分子式和乙烷的结构,推测乙烯、乙炔的结构,思考碳原子成键方式有什么不同?
【师生活动】
【教师提问】:乙烷的分子式是C2H6,分子中所有碳原子之间都是单键连接,剩余价键都和氢原子结合,对吗?那乙烯比乙烷少了个,碳的剩余价键怎么满足呢?
【学生回答】:两个碳原子之间可以多形成一根键,变成碳碳双键,剩下的价键刚好连接四个氢原子,分子式就是C2H4,刚好符合。
【教师追问】:那乙炔比乙烯再少个,结构又是怎样的?
【学生回答】:两个碳原子之间再增加一根键,变成碳碳三键,剩下价键连两个氢,分子式就是C2H2,正好对。
学生分组讨论后展示:
1.所有碳原子都以单键结合,剩余价键都和氢原子结合,碳原子化合价达到饱和的烃,是饱和烃,也叫烷烃,甲烷、乙烷都属于烷烃。
2.碳原子价键没有全部被氢原子饱和的烃是不饱和烃,其中含有碳碳双键的烃是烯烃,比如乙烯;含有碳碳三键的烃是炔烃,比如乙炔。
【总结讲解】
一、烃的分类和结构
1.烃的分类
⑴根据以上这些烃中碳原子间成键方式不同,可以对烃进行分类。
①分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”这样的一类有机化合物称为饱和烃,也称为烷烃。
②分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”的烃称为不饱和烃,分子中的碳原子之间碳碳双键的烃,称为烯烃。
③分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”的烃称为不饱和烃,分子中的碳原子之间碳碳三键的烃,称为炔烃。
任务2:请同学们分组根据不同分类标准对烃进行分类。
【交互动画】烃的分类
【教师引导】那根据碳原子成键方式的不同,我们就可以对烃进行分类了,请同学们结合推导结果,阅读教材内容,尝试给出饱和烃、不饱和烃、烷烃、烯烃、炔烃的定义。
【总结讲解】
一、烃的分类和结构
1.烃的分类
⑵烃的分类
【设计意图】通过结构演变问题驱动,引导学生用碳原子成键规律自主推导不同烃的结构,自主生成分类概念,培养学生证据推理与模型认知的核心素养。
任务3:请同学们分组探究烃的分子结构可以自己组装球棍模型。
【交互动画】以甲烷、乙烯和乙炔为例,借助模型认识烃的分子结构
【学生活动】自己组装球棍模型
【总结讲解】
一、烃的分类和结构
2.烃的分子结构
烃
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
乙炔(C2H2)
电子式
化学键
C—H单键
C—H单键 碳碳双键
C—H单键 碳碳三键
结构式
结构简式
CH4
CH2 = CH2
球棍模型
结构特点
正四面体形
键角:109°28′
平面形
键角120°
直线形
键角180°
(1)比较甲烷和乙烯的化学性质,分析其与二者的分子结构之间存在哪些联系?
结论:烷烃、烯烃、均可燃烧;其中烷烃易取代,而烯烃,易加成。烯烃能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应。
⑵乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗?为什么?
不是,结构不相似,在分子组成上也不相差一个或若干个CH2原子团
任务4:请同学们分组讨论有一种常温下呈液态的有机物,燃烧火焰明亮,有浓黑烟,与乙炔燃烧现象相同。
【教师引导】有一种常温下呈液态的有机物,燃烧时火焰明亮,且有浓黑烟,燃烧现象和乙炔相同,乙炔的最简式是,说明该有机物最简式也是,若分子式为,当时,它的分子式是什么?
【学生回答】:苯
【总结讲解】
一、烃的分类和结构
3.苯的结构
⑴1865~1866年凯库勒提出苯的结构
①6个碳原子构成平面六边形环。
②每个碳原子均连接一个氢原子。
③环内碳碳单双键交替。
任务5:请同学们分组讨论苯的邻二氯代物有几种同分异构体。
【教师追问】:当年凯库勒提出了苯的单双键交替的平面六元环结构,这个结构是否正确呢?请大家分组讨论:如果苯真的是单双键交替结构,苯的邻二氯代物有几种同分异构体?
【学生回答】:生分组搭建球棍模型讨论:如果是单双键交替,两个氯原子在邻位时,一种是两个氯连在双键两端的碳原子上,一种是连在单键两端的碳原子上,所以应该有两种。
【教师讲解】:科学家研究发现,苯的邻二氯代物实际只有一种,而且苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能和溴水发生加成反应,这说明什么结论?
【学生回答】:说明苯分子不存在单双键交替的结构,分子中所有碳碳键都是完全相同的。
【总结讲解】
一、烃的分类和结构
3.苯的结构
⑵碳碳键是一种完全相同介于单键和双键之间的独特的键
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间填充模型
C6H6
①具有平面正六边形结构,所有原子(十二原子)均在同一平面上。
②苯环中所有碳碳键等同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。碳碳键的键角是120°。
③苯中的6个碳原子是等效的,6个氢原子也是等效的。
【设计意图】通过证据推理探究苯的结构,让学生体会假说-论证的科学研究方法,深化“结构决定性质”的化学思维。
教学环节三 有机物共面共线问题
任务1:请同学们分组讨论碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角.
【情景引入】我们已经认识了四种基本烃的空间结构,实际有机物大多是这些基本结构单元组合得到的,怎么分析组合后有机物的共面、共线问题呢?我们今天就来总结这类问题的解题规律。
【教师提问】我们先回顾核心结构的空间特点,请大家回答:①甲烷最多几个原子共面?②乙烯所有原子共面吗?③乙炔所有原子共线吗?④苯最多有几个原子共线?几个原子共面?
【交互动画】有机物的空间构型
【学生活动】分组讨论,代表发言:
①甲烷最多个原子共面;②乙烯所有个原子都共面;③乙炔所有个原子都共线;④苯中对位个原子共线,所有个原子都共面。
【教师总结】①碳碳单键可以绕键轴旋转,碳碳双键、碳碳三键不能旋转;
②若两个平面结构通过单键连接,旋转单键可以让两个平面重合,因此最多所有原子都可以共面;
③直线形结构连接在平面上,直线上所有原子一定都在平面内。
【总结讲解】
二、有机物共面共线问题
1.乙烷、乙烯、乙炔、苯的结构比较
①甲烷最多个原子共面;
②乙烯所有个原子都共面;
③乙炔所有个原子都共线;
④苯中对位个原子共线,所有个原子都共面。
典例精讲
【例1】已知乙烯分子为平面结构,C2H2为直线结构,苯(C6H6)分子中6个氢原子和6个碳原子在同一平面,为正六边形结构,则有机物M 分子中,最多有几个原子共直线?最多有几个原子共平面?
【交互动画】讲解
【答案】 最多有6个原子共直线 最多有18个原子共面
典例精讲
【例2】某有机分子结构如下:该分子中最多有____________个C原子共处同一平面。
【交互动画】讲解
【答案】 13
一、烃的分类和结构
1.烃的分类
⑴根据以上这些烃中碳原子间成键方式不同,可以对烃进行分类。
①分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”这样的一类有机化合物称为饱和烃,也称为烷烃。
②分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”的烃称为不饱和烃,分子中的碳原子之间碳碳双键的烃,称为烯烃。
③分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”的烃称为不饱和烃,分子中的碳原子之间碳碳三键的烃,称为炔烃。
⑵烃的分类
2.烃的分子结构
烃
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
乙炔(C2H2)
电子式
化学键
C—H单键
C—H单键 碳碳双键
C—H单键 碳碳三键
结构式
结构简式
CH4
CH2 = CH2
球棍模型
结构特点
正四面体形
键角:109°28′
平面形
键角120°
直线形
键角180°
3.苯的结构
⑴1865~1866年凯库勒提出苯的结构
⑵碳碳键是一种完全相同介于单键和双键之间的独特的键
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间填充模型
C6H6
二、有机物共面共线问题
1.乙烷、乙烯、乙炔、苯的结构比较
①甲烷最多个原子共面;
②乙烯所有个原子都共面;
③乙炔所有个原子都共线;
④苯中对位个原子共线,所有个原子都共面。
1.下列五种有机物:①甲烷、②乙烯、③苯、④异丁烷,某同学在分类时将②③划为一类,①④划为一类。将②③划为一类的依据是
A.②③均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.②③均不能使溴水褪色
C.②③均为烃类物质 D.②③均能发生加成反应
【答案】D
【详解】A.③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A错误;
B.②与溴发生加成反应使溴水褪色,③苯将溴单质萃取,也能使溴水褪色,故B错误;
C.四种物质均为烃类,故不是将②③划为一类的依据,故C错误;
D.乙烯和苯均能发生加成反应,甲烷和异丁烷不能发生加成反应,故D正确。
答案选D。
2.下列有机化合物中,不属于烃的是
A. B. C. D.
【答案】C
【详解】
、、均为只含有C、H两种元素的化合物,属于烃,CH3COOH中含有C、H、O三种元素,不属于烃,是烃的含氧衍生物;
故答案为C。
3.下列对于苯的叙述正确的是
A.易被强氧化剂KMnO4等氧化
B.属于不饱和烃易发生加成反应
C.属于不饱和烃但比较易发生取代反应
D.苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等
【答案】C
【详解】A.苯分子中不含有碳碳双键,不能与酸性高锰酸钾溶液反应,故A错误;
B.由分子式可知,苯属于不饱和烃,苯分子中的碳碳键是介于单键和双键中的独特键,与烯烃相比,很难发生加成反应,故B错误;
C.由分子式可知,苯属于不饱和烃,苯分子中的碳碳键是介于单键和双键中的独特键,与烷烃相比,比较容易发生取代反应,故C正确;
D.苯是易挥发的有毒的无色液体,挥发出的苯蒸气会污染空气,所以苯不能用于生产绿色油漆,故D错误;
故选C。
4. 下列有机分子中,所有原子不可能处于同一平面的是( )
【答案】D
【详解】甲苯中含有甲基,甲基为四面体结构,最多个原子共面,因此所有原子不可能共平面。
5.已知C—C可以绕键轴自由旋转,结构简式为 的烃,下列说法中正确的是( )
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有16个碳原子处于同一平面上
D.该烃属于苯的同系物
【答案】B
本节课采用“实验探究→问题驱动→概念建构→应用迁移”的预设教学模式展开,引导学生通过结构对比自主建构烃的分类体系,通过搭建球棍模型直观感知常见烃的空间结构,较好落实了“烃的分类与结构”这一教学重点。但教学过程中发现,部分学生对“碳碳单键可旋转”这一共面共线问题的核心要点理解不到位,分析题目时容易出错,说明难点突破还不够充分,需要后续补充针对性变式训练强化。此外,小组探究环节部分小组参与度不均,下次课前应提前明确分工,提升探究效率。整体来看,核心知识基本落实,难点仍需后续进一步巩固。
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