内容正文:
第一节 烷烃
第二章 烃
第2课时 烷烃的命名和同分异构体
1
四五千年前上古轩辕时期的大挠氏发明的天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
甲烷是最简单的烷烃中,随碳原子数的增加,我们应该如何给这些烷烃命名呢?
新课导入
2
任务一 烷烃的习惯命名法
2.带支链的烷烃:当碳原子数相同时,在碳原子数前面加正、异、新
正:无支链 异:有1个支链 新:有2个支链
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
n>10
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
用汉字数字,如C11H24:十一烷
CH3(CH2)9CH3
1.链状烷烃的命名——习惯命名法(n:碳原子个数)
烷烃的同分异构体的化学性质相似,物理性质(熔点、沸点 和密度等)有差异。
3
由于烷烃分子中碳原子数目越多,结构越复杂,同分异构体的的数目也越多,习惯命名法在实际应用中有很大的局限性,一套系统合理的命名方法便应运而生,即系统命名法。
【思考】己烷(C6H14)的同分异构体有几种?如何命名呢?
①
②
②
①
2个
正己烷
异己烷
新己烷
任务一 烷烃的习惯命名法
4
任务二 烷烃的系统命名法
1、烃基的概念:
-R
注意:烃基不仅包括饱和的烷基,还包括不饱和的烯基、炔基、苯基等。
其他:乙烯基:-CH=CH2,苯基: (-C6H5) 。
烷基的数目=相应烷烃中等效氢的个数!
任务二 烷烃的系统命名法
2、烃基的特点:
烃基是电中性的,不能独立存在,短线表示一个电子。
“根”:带电荷,可以稳定存在。如:NH4+ OH-
基和根的区别
·
·
·
·
·
·
·
O
H
·
·
·
·
·
·
·
O
H
Ⅹ
[ ]-
(羟基)
-OH
OH-
(氢氧根)
·
·
·
·
·
·
·
C
H
H
H
·
·
·
·
C
·
·
H
H
如-CH3(甲基)的电子式: ,-C2H5(乙基)的电子式:
“基”:不带电荷,不能单独存在。如:-CH3 -C2H5
3、系统命名法(IUPAC法) 课本31页
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
己烷
戊烷
√
主链最长
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
己烷
√
支链最多
选主链原则:
——最长最多
3、系统命名法(IUPAC法) 课本31页
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
4-甲基
2-甲基
从左向右编号
①起点离支链 “最近原则”——支链序号最小(即最低序列)
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6
3-甲基
3-乙基
√
6 5 4 3 2 1
②同样近时,从简单基团开始编号 即先简后繁原则
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
己烷
(2)编序号,定支链
——从离取代基最近的一端开始编号
近
1 2 3 4 5 6
6 5 4 3 2 1
——支链同等距,则从简单支链的一端开始编号
简
——同近同简位次之和最小
小
2+4+5+5=16
2+2+3+5=12
√
3、系统命名法(IUPAC法) 课本31页
编序号的原则:
最近、最简、最小
即:支链最近、先简后繁、总序数和最小
3、系统命名法(IUPAC法)
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
己烷
二 甲 基
2,4
取代基位置
取代基数目
取代基名称
主链
数字-取代基主链
注意:若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
3、系统命名法(IUPAC法)
2,2,7-三甲基-4-乙基辛烷
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
2,2,5-三甲基-3-乙基己烷
CH3—CH—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH3
CH3
2,3,5-三甲基己烷
3,3-二甲基-4-乙基己烷
【对应训练】
1、正误判断
(1)烃分子中有几种处于不同化学环境的氢原子就有几种烃基。
(2)乙烷、丙烷没有同分异构体,乙基、丙基也只有一种。
(3)某烷烃的名称为2,3,3-三甲基丁烷。
×
√
×
2、在烷烃的系统命名中能否出现“1-甲基某烷”或“2-乙基某烷”?
不能。甲基最小编号为2,乙基最小编号为3,否则就不是最长碳链。
例如,将 命名1,3-二甲基丁烷是错误的,
正确命名为2-甲基戊烷。
【对应训练】
3、根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式。
(1)2,2,3,3-四甲基丁烷:________________。
(2)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷:___________________________________。
✪烷烃命名口诀
【对应训练】 课本33页 T6
有几种等效氢就有几种一氯代物
①
②
③
命名:2-甲基戊烷
命名:2,2,4-三甲基戊烷
命名:3,3-二甲基-4-乙基己烷
【小试牛刀】用系统命名法命名下列有机物。
【对应训练】
【小试牛刀】用系统命名法命名下列有机物。
④
⑤
⑥
命名:2-甲基-4-乙基己烷
命名:3-甲基庚烷
命名:2,3,5-三甲基-4-乙基庚烷
【对应训练】
任务三 有机物的同分异构体现象 课本9页
1、同分异构体的概念:
2、同分异构现象的类型
同分
异构
17
异构类型 分类标准 类别
①碳架异构 C4H10
②位置异构 C4H8
C6H4Cl2
③官能团异构 C2H6O
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
1-丁烯
2-丁烯
CH2=CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH=CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
碳骨架不同
官能团位置不同
官能团种类不同
任务三 有机物的同分异构体现象 课本9页
2、同分异构现象的类型-构造异构
【对应训练】判断下列异构属于何种异构?
. 1-丁醇和2-丁醇
2. CH3COOH和 HCOOCH3
3. CH3CH2CHO和 CH3COCH3
4. CH3—CH--CH3和 CH3 CH2CH2 CH3
5. CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH2CH=CH2
位置异构
官能团异构
官能团异构
碳架异构
位置异构
--
CH3
任务三 有机物的同分异构体现象 课本9页
3、同分异构体性质
结构不同
性质不同
物理性质:
同类别物质,支链越多,熔沸点 ,密度
化学性质:
可能相似也可能完全不同
3、同分异构体的类型(了解)
顺反异构:由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体:两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体:两个相同原子或基团分别在双键两侧
与
例如:
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
④顺反异构
必要条件:每个双键碳连接不同的原子或原子团
⑤对映异构
丙氨酸的一对对映异构体模型
手性异构
单键碳连接的四个原子或原子团互不相同
任务三 有机物的同分异构体现象 课本9页
概念 内 涵 研究对象 实例
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
质子数等,中子数不等,原子之间
原子
氕、氘、氚
同一元素形成的不同单质
单质
O2、O3
结构相似,组成上差一个或n个CH2
有机物
C2H6、C4H10
相同分子式,不同结构的化合物
化合物
CH3(CH2)3CH3、
C(CH3)4
【概念辨析】
【注意】同分异构体不一定是有机物,它可以是有机物,也可以是无机物。
任务三 有机物的同分异构体现象
CH3CH2CH2CH2CH3
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
球棍模型
结构简式
相同点
不同点
分子组成相同,分子式相同(C5H12),分子质量相同
但具有不同的结构
烷烃中碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异构体数目 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
有机化合物中的碳原子数目越多,同分异构体的数目越多
【思考和讨论】烷烃存在什么异构?
烷烃只存在碳架异构
任务三 烷烃的同分异构体现象
减碳法书写烷烃的同分异构体
(1)你能写出C6H14的所有结构简式,并用系统法命名吗?(课本32页思考与讨论)
碳架异构,一般可用“减碳法”
(1)确定碳链
①先写最长碳链
②减少1个C。注意:甲基不放1号位。
③减少2个C,将其作为一个乙基或两个甲基
注意:a.乙基不放2号位;b. 取下的碳原子数,不能多于主链所剩的1/2
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
任务三 烷烃的同分异构体现象
减碳法书写烷烃的同分异构体
补写氢原子并命名
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CCH3
CH3
CH3
CH3CH-CHCH3
CH3
1 2 3 4 5 6
正己烷
1 2 3 4 5
1 2 3 4 5
1 2 3 4
4 3 2 1
2-甲基戊烷
3-甲基戊烷
2,3-二甲基丁烷
2,2-二甲基丁烷
任务三 烷烃的同分异构体现象
写出C7H16的同分异构体
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
C
—
C—C—C—C—C—C
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C
C
—
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
任务三 烷烃的同分异构体现象
同分异构体数目的判断方法
分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种?
例题
C – C – C – C – C
C – C – C – C
C
-
C – C – C
C
-
-
C
1
2
3
1
2
3
4
1
共8种
分子式为C5H12O属于醇的同分异构体有多少种?
例题
C – C – C – C – C
C – C – C – C
C
-
C – C – C
C
-
-
C
1
2
3
1
2
3
4
1
共8种
–X
–OH
任务三 烷烃的同分异构体现象
C—C—C—C
C—C—C
C
①
①
①
①
①
②
②
②
CH3—CH2—CH2—CH2—
CH3—CH2—CH—
CH3
CH3—C—
CH3
CH3
CH3—CH—CH2—
CH3
烷基的数目=相应烷烃中等效氢的个数!
思考:戊基有几种同分异构体?
8种
课本33页 T7
必须具有高度对称结构
H
C
H
H
H
C
C
H
3
C
H
3
C
H
3
H
3
C
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
H
3
C
H
3
H
3
C
C
C
H
3
C
H
3
C
H
3
课本33页 T8
$