专题03 官能团与有机化学反应 烃的衍生物（期中真题汇编，山东专用）高二化学下学期

专题03 官能团与有机化学反应　烃的衍生物 4大高频考点概览 考点01 卤代烃 考点02 醇和酚 考点03 醛和酮 考点04 羧酸和羧酸衍生物 地 城 考点01 卤代烃 1．(24-25高二下·山东临沂河东区、费县·期中)某抗组胺药物合成的过程中存在以下重要步骤。下列说法错误的是 A．X→Y的反应类型为取代反应 B．Y中最多有5个碳原子共线 C．Z中碳原子的杂化方式均为：sp2 D．Z的二氯代物有12种 【答案】B 【详解】A．X→Y的过程中苯环取代了X中的Cl原子，反应类型为取代反应，A项正确； B．Y中-CH2-中的碳原子为sp3杂化，与其直接相连的四个原子构成四面体形，故Y中最多有3个碳原子共线，B项错误； C．Z中苯环上的碳原子以及酮羰基中的碳原子都形成3个σ键，且无孤电子对，中心碳原子的价层电子对数均为3，故杂化方式均为sp2杂化，C项正确； D．Z中两个苯环为对称结构，每个苯环上有3种等效氢，如图所示：，根据“定一移一”方法，可知Z的二氯代物有1,2、1,3、2,2’、2,3、2,3’、3,3’、1,1’、1,2’’、1,3’’、2,2’’、2,3’’、3,3’’，共12种取代方式，即Z的二氯代物有12种，D项正确； 答案选B。 2．(24-25高二下·山东青岛实验高中·期中)卤代烃(RI)与端基炔(HR≡CR')催化偶联反应机理如图所示。下列说法正确的是 A．反应中存在非极性键的断裂和形成 B．若原料为苯乙炔和CH2=CHI，则偶联产物为 C．偶联反应的原子利用率为100% D．若反应在碱性溶液中进行，则一定可以提高产率 【答案】B 【详解】A．该偶联反应的原理为R'C≡CH+RI→R'C≡CR+HI，有C-C非极性键的形成，但没有非极性键的断裂，A错误； B．若原料为苯乙炔和，苯乙炔中与碳碳三键相连的C-H断裂，中C-I键断裂，偶联产物为，B正确； C．由流程可知，转化图中右侧存在反应R'C≡CH+CuI→R'C≡CCu+HI，该偶联反应的原理为R'C≡CH+RI→R'C≡CR+HI，反应物的原子没有完全转化为生成物，则原子利用率不为100%，C错误； D．若反应在碱性溶液中进行，卤代烃(RI)可能发生水解反应生成R-OH，反应物浓度减小，不一定提高产率，D错误； 故选B。 3．(24-25高二下·山东临沂河东区、费县·期中)某抗组胺药物合成的过程中存在以下重要步骤。下列说法错误的是 A．X→Y的反应类型为取代反应 B．Y中最多有5个碳原子共线 C．Z中碳原子的杂化方式均为：sp2 D．Z的二氯代物有12种 【答案】B 【详解】A．X→Y的过程中苯环取代了X中的Cl原子，反应类型为取代反应，A项正确； B．Y中-CH2-中的碳原子为sp3杂化，与其直接相连的四个原子构成四面体形，故Y中最多有3个碳原子共线，B项错误； C．Z中苯环上的碳原子以及酮羰基中的碳原子都形成3个σ键，且无孤电子对，中心碳原子的价层电子对数均为3，故杂化方式均为sp2杂化，C项正确； D．Z中两个苯环为对称结构，每个苯环上有3种等效氢，如图所示：，根据“定一移一”方法，可知Z的二氯代物有1,2、1,3、2,2’、2,3、2,3’、3,3’、1,1’、1,2’’、1,3’’、2,2’’、2,3’’、3,3’’，共12种取代方式，即Z的二氯代物有12种，D项正确； 答案选B。 4．(24-25高二下·山东日照·期中)物质X可以合成Y和Z，如图所示： 下列说法正确的是 A．反应②还需的试剂是溴水、铁 B．物质X和Z均能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸 C．物质Y与互为同系物 D．1mol物质Z最多可与2mol NaOH反应 【答案】D 【详解】A．反应②取代苯环上的氢原子，还需的试剂是液溴、铁，A错误； B．物质X能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，物质Z能被酸性高锰酸钾溶液氧化为对溴苯甲酸，B错误； C．物质Y与官能团数目不同，不是同系物，C错误； D．Z中存在溴原子，可以在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解反应，水解生成得到的酚羟基也可以与氢氧化钠反应，1mol物质Z最多可与2mol NaOH反应，D正确； 故选D。 5．(24-25高二下·山东泰安·期中)某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述错误的是 A．最多有9个碳原子共面 B．该物质的分子式为 C．能使酸性溶液、溴水分别褪色，且原理相同 D．1mol该有机物能与发生反应，最多消耗的物质的量为4mol 【答案】AC 【详解】A．与苯环直连的原子与之共平面(苯平面12原子共面)，与碳碳双键直连的原子与之共平面(烯平面6原子共面)，苯平面和烯平面以单键相连，可以通过单键的旋转使这两个平面上的所有原子共面，饱和碳原子类似于甲烷的结构，右边靠中心位置的碳原子为饱和碳原子，两个-CH3、一个-CH2Cl中最多有1个碳原子与苯平面及烯平面中的C共面，因此最多有6+3+1=10个碳原子共面，故A错误； B．由结构简式图知，该有机物一分子含12个C、15个H、一个Cl，分子式为，故B正确； C．该有机物中含有碳碳双键，碳碳双键具有还原性，能使酸性溶液褪色是发生了氧化反应；能使溴水褪色是因为碳碳双键与溴单质发生了加成反应，原理不相同，故C错误； D．1 mol该有机物含有1mol苯环，可以与3molH2发生加成反应，含1mol碳碳双键，可以与1molH2发生加成反应，因此最多消耗4molH2，故D正确； 故选AC。 6．(24-25高二下·山东济宁兖州区·期中)下列相关过程中反应类型或相关产物不合理的是 A．乙烯→乙二醇：CH2=CH2 B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br CH2=CH2CH3CH2OH C．1-溴丁烷→1-丁炔： D．乙炔→聚氯乙烯：CH≡CHCH2=CHCl 【答案】B 【详解】A．乙烯和水在加热、加压、催化剂条件下发生加成反应生成，和NaOH溶液在加热条件下发生取代反应生成和NaBr，A正确； B．CH3CH2Br在NaOH溶液、加热条件下直接水解为CH3CH2OH和NaBr，B错误； C．在强碱的醇溶液、加热条件下发生消去反应引入碳碳双键制得，和溴发生加成反应制得，在强碱的醇溶液、加热条件下发生消去反应得到，C正确； D．CH≡CH和HCl在一定条件下发生加成反应制得CH2=CHCl，CH2=CHCl发生加聚反应制得，D正确； 答案选B。 7．(24-25高二下·山东济宁兖州区·期中)以下四种卤代经，既可以发生消去反应，又可以发生水解反应且水解产物可以氧化成醛类物质的是 A． B． C． D．CH3CH2CHClCH3 【答案】C 【详解】A．中与Cl相连的C的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，A不符题意； B．中与Cl相连的C的邻位碳上有H，能发生消去反应，可以水解为，发生催化氧化生成酮类，B不符题意； C．中与Br相连的C的邻位碳上有H，能发生消去反应，可以水解为，发生催化氧化得到醛类，C符合题意； D．CH3CH2CHClCH3可发生消去反应得到CH3CH=CHCH3或CH3CH2CH=CH2，可以水解为CH3CH2CH(OH)CH3，CH3CH2CH(OH)CH3发生催化氧化生成酮类CH3CH2COCH3，D不符题意； 答案选C。 8．(24-25高二下·山东山东师范大学附属中学·期中)1，4-环己二醇( )是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷( )为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法错误的是 A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B．反应(5)生成的产物只有1种 C．反应(2)和反应(7)的反应条件不相同 D．有机物N和Y可能为同分异构体 【答案】B 【分析】环己烷发生取代反应生成一氯环己烷，一氯环己烷发生消去反应生成环己烯(M)，M发生加成反应生成1,2-二氯环己烷(N)，N发生消去反应生成，发生1,4加成生成；和氢气发生加成反应生成(Y)，Y发生水解反应生成1，4-环己二醇。 【详解】A．反应(1) (7)是取代反应，反应是(3) (5) (6)加成反应，反应(2) (4)是消去反应，故A正确； B．反应(5)生成的产物有或，故B错误； C．反应(2)是卤代烃消去反应，条件是氢氧化钠的醇溶液加热，反应(7)是卤代烃水解反应，条件是氢氧化钠的水溶液加热，C正确； D．根据分析，N和Y可能为同分异构体，若M与氯气发生加成反应得到N，此时N与Y不互为同分异构体，故D正确； 故选B。 9．(24-25高二下·山东济宁曲阜·期中)某心脑血管药物合成的过程中存在以下重要步骤。以下说法错误的是 A．实验室可用苯与氯水、铁粉制备X B．Y中B原子的杂化方式为 C．Z中所有原子可共平面 D．Z的二氯代物有10种 【答案】AD 【详解】A．实验室制备氯苯的反应为氯化铁做催化剂条件下苯与氯气反应生成氯苯和氯化氢，苯与氯水不反应，故A错误； B．由结构简式可知，Y分子中硼原子形成3个σ键，孤对电子对数为0，则原子的杂化方式为杂化，故B正确； C．由结构简式可知，Z分子中苯环为平面结构，由单键可以旋转可知，分子中所有原子可能共平面，故C正确； D．由结构简式可知，Z分子中含有3类氢原子，一氯代物有3种，则一氯代物形成二氯代物的示意图为：、、，共有12种，故D错误； 故选AD。 10．(24-25高二下·山东潍坊·期中)一种感光材料的原料(D)合成路线如图。 已知：①(、为烃基或氢原子，下同)； ② 下列说法正确的是 A．A中最多有14个原子共平面 B．可以使用溴水区分B和C C．B→C的反应类型为取代反应 D．D的结构简式为 【答案】D 【分析】A在NaOH水溶液加热条件下发生水解反应，A中氯原子被羟基替代，结合已知信息①知，B为苯甲醛()，苯甲醛与乙醛发生类似已知信息②的反应，则C为，C与银氨溶液反应再经酸化得到D，则D为，据此分析解答。 【详解】A．苯环为平面结构(12原子共平面)，与苯环相连的C为饱和碳原子，该C与其相连的四个原子构成四面体结构，由于C-C键可以旋转，A中最多有12+1=13个原子共平面，故A错误； B．B的结构简式为，B中含醛基，能与溴水(其中含有HBrO)发生氧化还原反应而使溴水褪色，C的结构简式为，C中含醛基和碳碳双键，也能使溴水褪色，因此不能用溴水区分B和C，故B错误； C．B→C为羟醛缩合反应，第一步是两分子醛发生加成反应得到羟基醛，第二步是羟基醛发生消去反应生成不饱和醛和水，故C错误； D．结合分析知，D由与银氨溶液反应后再经酸化而得到，D的结构简式为，故D正确； 故选D。 11．(24-25高二下·山东青岛实验高中·期中)1，2-二氯乙烷是重要的有机化工原料，不溶于水，易溶于有机溶剂，沸点83.6℃，碱性条件下水解程度较大。利用下图装置实验室采用“乙烯液相直接氯化法”制备1，2-二氯乙烷，原理为； 请回答下列问题： (1)制备1，2-二氯乙烷 ①仪器A的名称是___________。制取1，2-二氯乙烷的装置连接顺序为(装置可重复使用)，甲→___________(填字母)←己。 ②戊装置的作用是___________。有同学提出该装置存在缺陷，你认为是___________。 (2)产品提纯： 由于有副反应存在，该方法获得的1，2-二氯乙烷还含有少量的多氯化物(高沸点)和HCl。下列提纯操作的顺序是：用水洗涤，静置，分去水层；___________(填下列序号)；干燥；精馏。 ①用水洗涤余碱至中性     ②加碱除去酸性物质及部分高沸物(减压使其迅速沸腾气化) ③将馏分静置、分液       ④蒸馏脱去大部分水，获得含少量水的馏分 (3)产品纯度的测定 量取39.6g产品(杂质不与NaOH反应)，加足量稀NaOH溶液，加热充分反应，化学方程式为___________。所得混合液中加入___________(填化学式)溶液至酸性，然后加入1.000mol·L-1AgNO3溶液至不再产生沉淀，沉降后过滤、洗涤、低温干燥、称量，得到57.4g，则产品中1，2-二氯乙烷的纯度为___________。 【答案】(1) 三颈烧瓶或三口烧瓶 cdabef(或fe)bahi 除去乙醇 缺少尾气处理装置 (2)②①④③ (3) CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl HNO3 50.0% 【分析】甲装置制取氯气，经丙（饱和食盐水）除氯化氢、乙（浓硫酸）除水蒸气，得到干燥纯净的氯气。通过己装置制取乙烯，经戊（水）除去混有的乙醇，得到较纯净的乙烯。净化后的氯气和乙烯通入丁装置发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，所以连接方式为：甲→丙→乙→丁←乙←戊←己，氯气需处理尾气，否则会污染环境。 【详解】（1）①由仪器A的构造可知，其名称是三颈烧瓶或三口烧瓶；甲装置制取氯气，氯气中混有氯化氢和水蒸气，先用丙装置中的饱和食盐水除去氯化氢，再用乙装置中的浓硫酸除去水蒸气；己装置制取乙烯，乙烯中混有乙醇，用戊装置中的水除去乙醇，然后乙烯和氯气在丁装置中反应制取1，2-二氯乙烷，为防止空气中的水蒸气进入丁装置，可以连接乙装置。所以装置连接顺序为cdabef(或fe)bahi； ②己装置制取乙烯，乙烯中混有乙醇，用戊装置中的水除去乙醇；氯气有毒，该装置没有对尾气中的氯气进行处理，会造成环境污染。 （2）产品中含有少量的多氯化物（高沸点）和HCl，首先用水洗涤，静置，分去水层，除去HCl；然后加碱除去酸性物质及部分高沸物（减压使其迅速沸腾气化），用水洗涤余碱至中性，接着蒸馏脱去大部分水，获得含少量水的馏分；再将馏分静置、分液；然后干燥、精馏。所以提纯操作的顺序是②①④③。 （3）1，2-二氯乙烷与足量稀NaOH溶液加热充分反应，发生水解反应，化学方程式为CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl。所得混合液中含有过量的NaOH，要加入HNO3溶液至酸性，中和过量的NaOH，然后加入1.000mol/ LAgNO3溶液，Cl-与Ag+反应生成AgCl沉淀。得到57.4g AgCl沉淀，根据n = m/M，M(AgCl)=143.5g/mol，则n(AgCl)=57.4/g143.5=0.4mol。由CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl可知，n(CH2ClCH2Cl)=0.5n(AgCl)=0.2mol，m(CH2ClCH2Cl)=n×M = 0.2mol×99g/mol = 19.8g，产品中1，2-二氯乙烷的纯度为19.8/39.6×100% = 50%。 地 城 考点02 醇和酚 1．(24-25高二下·山东日照·期中)双酚A具有高阻燃性能，结构如下。下列关于双酚A的说法错误的是 A．与足量加成后，产物分子中含有手性碳原子 B．可与甲醛发生聚合反应 C．共面的碳原子数最多为13个 D．既能使溴水褪色，也能使酸性溶液褪色 【答案】A 【详解】A．与足量H2加成后，产物中连接两个环己烷和两个甲基的碳原子连有相同基团，不具手性，A错误； B．双酚A含有酚羟基，可以与甲醛发生聚合反应，B正确； C．两个苯环及中间碳原子，共面碳原子最多是两个苯环（12个C）加中间1个C，共13个，C正确； D．酚羟基能使酸性KMnO4褪色（被氧化），苯环上羟基的邻、对位氢能使溴水褪色（发生取代反应），双酚A中苯环上羟基的邻位有氢，故能使溴水褪色，D正确； 故答案选A。 2．(24-25高二下·山东名校考试联盟·期中)阿比西尼亚刺桐素是一种天然化合物，具有良好的药效学特性，被预测为抗病毒剂，其结构简式如图所示。下列关于该物质的说法错误的是 A．含有4种官能团 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．含有手性碳原子，具有对映异构体 D．1mol该物质与足量溴水反应，最多消耗6molBr2 【答案】D 【详解】A．根据图中结构可知，存在有羟基、醚键、羰基和碳碳双键四种官能团，故A正确； B．根据结构可知，存在有酚羟基，因此可与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确； C．连接四个不同基团的碳原子为手性碳原子，因此红圈中的碳原子为手性碳原子，，因此具有对映异构体，故C正确； D．1 mol该物质与足量溴水反应，酚羟基的邻对位一共可以消耗2molBr2，双键一共可以消耗2molBr2，因此最多消耗4molBr2，故D错误； 故答案选D。 3．(24-25高二下·山东烟台·期中)有机物X→Y的反应如图所示，下列说法错误的是 A．X、Y加氢后的产物均存在对映异构 B．Y中可能共平面的原子最多有8个 C．若考虑立体异构，类似反应后的产物为 D．若不考虑立体异构，含酰胺基且能发生银镜反应的X的同分异构体有3种 【答案】C 【详解】A．X、Y加氢后的产物中2号碳均为手性碳，均存在对映异构，故A正确； B．Y中羰基为平面结构，羰基及其两端的C和N原子共平面，C-H、N-H、C-C和C-N键可旋转，因此具有某一时刻1号碳上的氢、1号碳、2号碳、羰基氧、N、3号碳、4号碳和4号碳上的氢共平面，因此可能共平面的原子最多有8个，故B正确； C．根据题意，重排后的产物为，故C错误； D．满足条件的同分异构体为R-NH-CHO，R为含有3个碳原子的烷基，有CH3CH2CH2-、(CH3)2CH-2种，或CH3CH2N(CH3)CHO，共有3种，故D正确； 故答案为C。 4．(24-25高二下·山东临沂河东区、费县·期中)连花清瘟胶囊的有效成分为绿原酸，具有抗菌、保肝、消炎、解热的作用，结构简式如图所示。下列关于绿原酸的说法错误的是 A．分子中含有5种官能团 B．能发生加成、取代和氧化反应 C．该分子存在顺反异构 D．绿原酸分子中有4个手性碳 【答案】A 【详解】A．绿原酸分子中含有羟基、羧基、酯基和碳碳双键共四种官能团，A项错误； B．根据绿原酸分子所含的官能团，可知绿原酸能发生加成、取代和氧化反应，B项正确； C．该分子中碳碳双键两侧的碳原子上连有不同的基团，故该分子存在顺反异构，C项正确； D．绿原酸分子中存在的手性碳原子有：，共4个，D项正确； 答案选A。 5．(24-25高二下·山东青岛第一中学·期中)一定条件下发生下列化学反应，有关说法正确的是 A．甲分子中所有原子可能共平面 B．1mol乙最多可与1molNaOH溶液反应 C．丙中碳原子的杂化方式有2种 D．p=2n-1，X为甲酸 【答案】AC 【详解】A．与苯环直接相连的原子共面、碳碳双键两端的原子共面，单键可以旋转，因此分子中所有原子可能共平面，A正确； B．乙中含有2个酯基，和氢氧化钠发生水解生成钠盐和甲醇，则1mol乙最多可与2molNaOH溶液反应，B错误； C．丙中苯环碳、羰基碳、碳碳双键两端碳均为sp2杂化，甲基碳为sp3杂化，碳原子的杂化方式有2种，C正确； D．由原子守恒可知，p=2n-1，X为甲醇，D错误； 故答案选AC。 6．(24-25高二下·山东聊城·期中)官能团是决定有机物特殊化学性质的原子或原子团，官能团转化是有机合成的重要方式。 (1)甲的结构为 (2)某实验小组以苯为原料制取苯酚，进而合成某高分子。 下列说法正确的是 A．甲用系统命名法命名：3—甲基—3，6—庚二醇 B．甲通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃 C．上述转化关系中物质B的核磁共振氢谱图中有6组峰 D．上述转化关系中物质E中所有原子一定在同一平面上 【答案】B 【分析】根据苯、A及A与氢氧化钠水溶液共热反应生成苯酚可知，A为氯苯，反应①为苯与氯气在一定条件下发生取代反应生成氯苯；苯酚在Ni催化下与氢气发生加成反应生成B为，在浓硫酸催化下发生消去反应生成C为环己烯，反应②为与溴发生加成反应生成D为，反应③为在氢氧化钠的醇溶液中加热，发生消去反应生成E，发生加聚反应生成高分子化合物。 【详解】A．取连有羟基的最长的碳链，有7个碳原子，碳链上连有2个羟基，为二醇，官能团的编号要小，则羟基的编号为2和5，在5号碳上还连有1个甲基，则名称为5-甲基-2，5-庚二醇，A错误； B．左边的羟基消去时，形成的碳碳双键的位置有3种；右边的羟基消去时，形成的碳碳双键的位置有2种，则得到的二烯烃，共3×2=6种，B正确； C．B为环己醇，核磁共振氢谱图中有5组峰，C错误； D．E的结构简式为，该分子中含有饱和碳原子，故所有原子不可能共面，D错误； 故选B。 7．(23-24高二下·山东济宁曲阜·期中)有机物X→Y的转化关系如图所示。下列说法错误的是 A．Y中含有4种含氧官能团 B．X中手性碳原子的数目为3 C．Y中可能共平面的碳原子最多为9个 D．X、Y都可以形成分子间氢键 【答案】AC 【详解】A．由结构简式可知Y中含羟基、羧基和硝基三种含氧官能团，故A错误； B．根据手性碳的特征，X中羟基和硝基所连碳原子均为手性碳原子，共3个，故B正确； C．Y中苯环为平面结构，碳碳双键为平面结构，两平面结构通过单键相连，可以重合，另外-COOH碳原子也可以转到双键平面上，因此共平面的碳原子最多为10个，故C错误； D．X、Y均含羟基，可以形成分子间氢键，故D正确； 故答案选：AC。 8．(24-25高二下·山东青岛·调研)有机物M可从治疗疟疾的有效药物中分离得到，结构如图。下列关于M说法正确的是 A．可发生取代反应，不能发生消去反应 B．通过加聚反应和缩聚反应均可生成高聚物 C．分子中含有7个手性碳原子 D．同分异构体的结构中一定不可能含有苯环 【答案】BD 【详解】A．有机物M含有羟基，可以和单质钠等发生取代反应，因为存在羟基，并且邻位碳上含有氢原子，可以发生消去反应，A错误； B．该物质含有碳碳双键，可以发生加聚反应；由于含有羟基，可以和羧基等在一定条件下发生缩聚反应，B正确； C．手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子，由结构可知该物质含有6个手性碳原子，C错误； D．有机物M的分子式是，其不饱和度为3，苯环的不饱和度为4，所以其同分异构体的结构中一定不可能含有苯环，D正确； 故选BD。 9．(24-25高二下·山东日照·期中)有机物M(3-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是 A．只用NaOH溶液和溶液可检验L中的氯原子 B．N被酸性高锰酸钾溶液氧化可能得到乙酸和丙酮 C．L的同分异构体中不能发生消去反应的只有一种 D．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种 【答案】A 【分析】M(3−甲基−2−丁醇，(CH3)2CHCHOHCH3)在浓硫酸加热作用下发生消去反应生成3−甲基−1−丁烯[(CH3)2CHCH=CH2]或3−甲基−2−丁烯[(CH3)2C=CHCH3]；3−甲基−1−丁烯或3−甲基−2−丁烯和HCl加成反应引入氯原子得到L，L可能为：(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CClCH2CH3、(CH3)2CHCHClCH3；L在氢氧化钠水溶液加热条件下水解得到M和其他同分异构体：(CH3)2CHCHOHCH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)2COHCH2CH3、(CH3)2CHCHOHCH3。 【详解】A．氯代烃与氢氧化钠溶液共热水解，加入稀硝酸酸化，再滴加硝酸银溶液，若产生白色沉淀则证明含氯元素，故A错误； B．N可能的结构为：(CH3)2CHCH=CH2、(CH3)2C=CHCH3，被酸性高锰酸钾氧化产物为(CH3)2CHCHO、HCOOH、(CH3)2CHCOOH、CH2O、(CH3)2C=O、CH3COOH，故B正确； C．L可能的结构为：(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CClCH2CH3、(CH3)2CHCHClCH3，若L不能发生消去反应，则L可能的结构为：(CH3)3CCH2Cl，故C正确； D．M的同分异构体中羟基被氢取代的结构可能为CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、(CH3)4C，能被氧化为酮的醇为羟基取代非端碳上的氢，且该碳原子上的氢原子数≥2，则满足的同分异构体有3+1=4种，故D正确； 故答案为A。 10．(24-25高二下·山东聊城·期中)官能团是决定有机物特殊化学性质的原子或原子团，官能团转化是有机合成的重要方式。 (1)甲的结构为 (2)某实验小组以苯为原料制取苯酚，进而合成某高分子。 下列说法正确的是 A．甲用系统命名法命名：3—甲基—3，6—庚二醇 B．甲通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃 C．上述转化关系中物质B的核磁共振氢谱图中有6组峰 D．上述转化关系中物质E中所有原子一定在同一平面上 【答案】B 【分析】根据苯、A及A与氢氧化钠水溶液共热反应生成苯酚可知，A为氯苯，反应①为苯与氯气在一定条件下发生取代反应生成氯苯；苯酚在Ni催化下与氢气发生加成反应生成B为，在浓硫酸催化下发生消去反应生成C为环己烯，反应②为与溴发生加成反应生成D为，反应③为在氢氧化钠的醇溶液中加热，发生消去反应生成E，发生加聚反应生成高分子化合物。 【详解】A．取连有羟基的最长的碳链，有7个碳原子，碳链上连有2个羟基，为二醇，官能团的编号要小，则羟基的编号为2和5，在5号碳上还连有1个甲基，则名称为5-甲基-2，5-庚二醇，A错误； B．左边的羟基消去时，形成的碳碳双键的位置有3种；右边的羟基消去时，形成的碳碳双键的位置有2种，则得到的二烯烃，共3×2=6种，B正确； C．B为环己醇，核磁共振氢谱图中有5组峰，C错误； D．E的结构简式为，该分子中含有饱和碳原子，故所有原子不可能共面，D错误； 故选B。 11．(24-25高二下·山东实验中学·期中)化合物G是一种芳香烃受体激素药，可用于治疗银屑病，其合成路线如下： (1)G分子中的官能团名称为______。 (2)试推测C到D的反应类型是______。 (3)同时满足下列条件的D的含苯环同分异构体有______种，任写一种结构简式：______。 ①只有一种含氧官能团；②核磁共振氢谱只有3组峰。 (4)E到F的转化经历了E→X→F的过程，中间体X的分子式为，写出X的结构简式：______。 (5)以、为原料制备的合成路线图______。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 【答案】(1)(酚)羟基和碳碳双键 (2)还原反应 (3) 4 、、、(任写一种) (4) (5)， 【分析】A中酚羟基、羧基发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生还原反应生成D，D发生氧化反应生成E，E中醛基先发生加成反应然后发生消去反应生成F，F发生取代反应生成G； 【详解】（1）由题干合成路线图中G的结构简式可知，G分子中的官能团名称为(酚)羟基和碳碳双键； （2）由分析可知，C到D即C中的酯基转化为醇羟基，在有机上加氢失氧的反应为还原反应，故该转化的反应类型是还原反应； （3）由题干合成路线图中D的结构简式可知，D的分子式为：C12H18O3，不饱和度为4，则同时满足下列条件①只有一种含氧官能团即为醚键或羟基，②核磁共振氢谱只有3组峰即分子高度对称即苯环上连有3个取代基或6个取代基，D的含苯环同分异构体有、、、4种； （4）E到F的转化经历了E→X→F的过程，结合E的分子式可知，E和先发生加成反应生成中间体X的分子式为，结合F的结构简式可知，X的结构简式为； （5）根据A→B→C→D的反应知，发生A生成B类型的反应生成，和CH2=CHCH2Cl发生B到C的转化过程的取代反应生成，发生F到G转化的取代反应即可获得目标产物，由此确定合成路线为：。 12．(24-25高二下·山东泰安新泰第一中学老校区（新泰中学）·期中)有机物W的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)X的分子式为___________，分子中采用sp2与sp3杂化的原子个数之比为___________。 (2)下列有关Y的说法错误的是___________(填标号)。 a． 按碳骨架分类，Y属于脂环烃    b． 分子中含有2个手性碳原子 c． 五元环上的一氯代物有3种      d． 分子中的C-O键、O-H键在化学反应中易断裂 (3)Z中只含碳、氢、氧三种元素，其分子模型如图所示(图中小球表示原子，球与球之间的短线代表单键或双键)。Z中的极性键有___________种，所含官能团的名称为___________。 (4)有机物A属于醇类，其结构简式为___________；符合下列条件的W的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①含-COOH和-CHO；         ②含五元碳环结构 【答案】(1) C6H10O 2:5 (2)ac (3) 4 羧基、酮羰基 (4) CH3OH 3 【分析】X与通过两步反应转化为Y，Y与KMnO4发生氧化反应生成Z，Z与CH3OH发生酯化反应生成W，据此回答。 【详解】（1）根据结构简式可知X的分子式为C6H10O；双键的碳原子采取sp2杂化，则采用sp2杂化的有2个C，饱和碳原子采取sp3杂化，O原子有2条键，两对孤对电子，故有4个C与1个O采取sp3杂化，分子中采用sp2与sp3杂化的原子个数之比为2:5； （2）a．Y中含氧元素，不属于烃，a错误；　　 b．分子中含有2个手性碳原子，分别是与-OH相连C和与-CH2OH相连C，如图：，b正确； c．五元环没有对称结构，所以环上的一氯代物有5种，c错误；　　 d．分子中的C-O键断裂能发生消去反应，O-H键断裂能发生酯化反应，d正确， 故选ac； （3）根据图可知，物质为Z为，极性键有C-O、O-H、C=O、C-H共4种；所含官能团的名称为羧基、酮羰基； （4）根据分析可知A为CH3OH；含-COOH和-CHO且含五元碳环结构，符合该条件的W的同分异构体有：、、，共3种(不考虑立体异构)。 13．(24-25高二下·山东聊城·期中)醇的消去反应是有机化学中一类重要反应，是制备烯烃的重要方法之一，在有机合成中具有广泛的应用。 Ⅰ．某同学利用下图装置制备乙烯并验证乙烯的性质。当温度迅速上升后，可观察到试管中的溴水褪色，烧瓶中浓与乙醇的混合液体变为棕黑色。 (1)甲同学认为溴水褪色的现象不能证明装置中有乙烯生成，原因是___________。 (2)乙同学查文献得知：若用溴水验证，反应后的产物主要为，含少量。建议将装置中的溴水改为“溴的溶液”以排除对乙烯与反应的干扰。写出乙烯与溴水反应生成的化学方程式___________。 Ⅱ．环己烯是一种重要的化工原料，可由环己醇(，)通过消去反应制得。其实验装置(加热和夹持装置已略)和步骤如下： 实验步骤： ⅰ．按图示连接好仪器，并进行气密性检验。 ⅱ．在干燥的仪器A中加入几粒沸石，再将B中液体加入到A中。 ⅲ．将仪器A在陶土网上用小火慢慢加热，并不断搅拌，控制加热速度，使分馏柱上端的温度不超过，慢慢的蒸出生成的环己烯和水，直到蒸馏完全，停止蒸馏。 ⅳ．将C中的蒸馏液加入精盐，然后加入3mL5%的碳酸钠溶液，再经一系列操作可得到4.92g精制产品。 (3)仪器A的名称是___________，制备环己烯的化学方程式为___________。 (4)装置D中冷凝水从___________(填“a”或“b”)口进入。 (5)A中的反应液温度较高时会发生分子间脱水产生副产物，其结构简式为___________。 (6)步骤ⅳ中加入3mL5%的碳酸钠溶液的目的是___________。 (7)本实验中产品的产率是___________。 【答案】(1)乙烯中混有等还原性气体也能使溴水褪色 (2)或 (3) 三颈烧瓶 +H2O (4)a (5) (6)中和产品中混有的微量的酸 (7)60%(或0.6) 【分析】Ⅰ中装置用于制备乙烯，乙醇在浓硫酸、加热的条件下可发生消去反应得到乙烯，此外，浓硫酸具有脱水性，能使乙醇炭化生成碳，从而与浓硫酸生成SO2、CO2杂质； Ⅱ中装置用于制备环己烯，在三颈烧瓶中环己醇脱水生成环己烯，在利用有机物沸点不同，蒸馏分离出环己烯。 【详解】（1）根据分析可知，该实验装置除生成乙烯外还会生成SO2、CO2杂质，SO2具有还原性，同样能使溴水褪色，故答案为：乙烯中混有SO2等还原性气体也能使溴水褪色。 （2）由题意可知生成物和反应物，而H2O与Br2反应会生成HBr和HBrO，故化学方程式可写为：或。 （3）仪器A的名称是三颈烧瓶，制备环己烯的化学方程式为：+H2O。 （4）冷凝管中的水流方向是“下进上出”，故答案为a。 （5）A中的反应液温度较高时，环己醇可能会发生分子间脱水生成，故答案为。 （6）产品中混有微量的酸，加入3mL5%的碳酸钠溶液的作用是中和产品中混有的微量的酸。 （7）原料为10g环己醇，n(环己醇)=，根据反应方程式可知n(环己醇)=n(环己烯)=0.1mol，则理论上得到环己烯的质量为0.1mol × 82g/mol = 8.2g，故环己烯产率=，故答案可写60%或0.6。 地 城 考点03 醛和酮 1．(24-25高二下·山东济宁嘉祥县一中·期中)天然有机物X具有除草活性，其在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 A．X和Y催化加氢消耗氢气的物质的量相同 B．X与Y分子中所含手性碳原子个数相同 C．X和Y都存在含有苯环的同分异构体 D．二者均能与浓的氢溴酸反应 【答案】B 【详解】A．X与Y的不饱和度相等，都是4，其所含的碳碳双键和羰基都可以与氢气加成，所以X和Y催化加氢消耗氢气的物质的量相同，故A正确； B．X中含有1个手性碳原子，Y中没有手性碳原子，故B错误； C．X与Y的不饱和度相等，都是4，苯环的不饱和度也是4，所以X和Y都存在含有苯环的同分异构体，故C正确； D．二者都含醇羟基，能与浓氢溴酸发生取代反应（被取代），故D正确； 故选B。 2．(24-25高二下·山东青岛·调研)丙酮与HCN反应并进一步转化为α-甲基丙烯酸过程如图。下列说法正确的是 A．α-甲基丙烯酸核磁共振氢谱有3组峰 B．反应过程中仅涉及到π键的断裂与生成 C．乙烯与HCN也容易发生类似①的反应 D．从结构与反应机理可推知乙醛比丙酮更易与HCN反应 【答案】AD 【详解】A．根据α-甲基丙烯酸的结构可知，α-甲基丙烯酸中有三种等效氢，则其核磁共振氢谱有3组峰，故A正确； B．该过程涉及了C-C键、C=O键、C-H键、C-O键的断裂和C=C键、C-C键、H-O键、C-O键的生成，涉及到σ键、π键的断裂与生成，故B错误； C．乙烯中C、H的电负性相差不大，且碳碳双键正负电荷中心没有分离，C原子裸露程度较低，导致加成很难发生，故乙烯与HCN难发生类似①的反应，故C错误； D．—CH3是推电子基团，与CH3CHO相比，丙酮中的羰基C原子的正电性比乙醛中的羰基C原子的正电性弱，且丙酮中-CH3的空间位阻比较大，不利于CN-进攻，因此 CH3CHO比丙酮更容易与 HCN 加成，故D正确； 故选AD。 3．(24-25高二下·山东青岛第二中学·期中)如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物。下列有关说法错误的是 A．若a的相对分子质量是42，则d是丙醛 B．若d的相对分子质量是44，则a是乙烯 C．若f的化学式为C10H16O4，则a的结构有2种 D．若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同 【答案】C 【分析】a与溴化氢发生加成反应生成b，b水解生成醇c，c发生催化氧化生成醛d，d与银氨溶液反应，并酸化得到羧酸e，e与c发生酯化反应生成f； 【详解】A．a为烃，a能和溴化氢发生加成反应，则a中含有碳碳双键或三键，若a的相对分子质量为42，设a的分子式为CxHy，且x和y都是正整数，则a是丙烯，丙烯和溴化氢反应生成溴代烃b，b发生水解反应生成醇c，c被氧化生成醛d，根据碳原子守恒知，d是丙醛，A正确； B．d中含有醛基，若d的相对分子质量是44，则d是乙醛，则c是乙醇，b是溴乙烷，则a是乙烯，B正确； C．根据碳原子守恒，e和c分子中碳原子数目相同，若f的化学式为C10H16O4，f可以为环酯，含有2个酯基；f也可以为链酯，含有1个酯基，2个羟基，2个碳环；则根据转换关系，a的结构超过2种，C错误； D．若a为单烯烃，则d为一元醛，根据转换关系，f为一元酯且碳原子数是d的2倍，二者最简式一定相同，D正确； 故选C。 4．(24-25高二下·山东名校考试联盟·期中)乙酰丙酸乙酯常用作有机合成的中间体，可通过以下途径合成： 下列说法正确的是 A．Ⅰ核磁共振氢谱有3组峰 B．Ⅱ可发生取代、加成、消去反应 C．I→Ⅱ→Ⅲ转化过程中原子利用率为100% D．Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变 【答案】CD 【分析】和氢气发生醛基的加成反应得到，和乙醇发生反应得到目标产物。 【详解】A．Ⅰ不对称，有4种等效H，核磁共振氢谱有4组峰，如图：，A错误； B．Ⅱ分子中有醇羟基，可以发生取代反应，有碳碳双键，可发生加成反应，与醇-OH相连的C的邻位C上没有H，不能发生消去反应，B错误； C．I→Ⅱ发生加成反应，原子利用率为100%，根据原子守恒可知Ⅱ和乙醇反应得到Ⅲ，原子利用率为100%，C正确； D．Ⅱ中4个C的杂化方式为sp2、1个C的杂化方式为sp3；Ⅲ中2个C的杂化方式为sp2、5个碳的杂化方式为sp3，存在C原子杂化方式的改变，D正确； 答案选CD。 5．(24-25高二下·山东烟台·期中)化合物Z可由两步制取。下列说法错误的是 A．X中所有原子不可能处于同一平面 B．Y中含有三种官能团 C．Z与互为同分异构体 D．等物质的量的X和Z分别与足量的溴水反应，消耗的的量相同 【答案】A 【详解】A．与苯环、醛基相连的原子一定与苯环共平面，单键可以旋转，O-H和苯环平面可以共面，则X中所有碳原子可能处于同一平面，故A错误； B．Y中含有醛基、醚键、碳碳双键三种官能团，故B正确； C．Z与分子式均为C10H10O2，互为同分异构体，故C正确； D．X中羟基的2个邻位可以与浓溴水发生取代反应，醛基可以被Br2氧化， Z中羟基的邻位可以与浓溴水发生取代反应，碳碳双键可以与浓溴水发生加成反应，醛基可以被Br2氧化，1molX、1molZ分别与足量浓溴水反应，均消耗等物质的量的Br2，故D正确； 故答案为A。 6．(24-25高二下·山东泰安新泰第一中学老校区（新泰中学）·期中)聚碳酸酯高分子材料(PC)以其独特高透光率和高折射率、出色的抗冲性成为2022年北京冬奥会滑雪镜镜片的首选材料。其部分合成路线如图： 化学小组对其讨论正确的是 A．反应Ⅰ的另一种产物是乙醇 B．Z苯环上的二氯代物有7种 C．Z与互为同系物 D．1molPC最多能消耗7mol 【答案】B 【详解】A．根据与甲醇反应分析，在此处断键，上部的两个碳原子与甲醇的羟基相连，形成乙二醇，A错误； B．为对称结构，两个苯环处于对称位置，苯环上有种氢，，可以形成的二氯取代分别是：，故苯环上的二氯代物有种，B正确； C．二者官能团的数目不相同，所以与苯酚不是同系物，C错误； D．为聚合物，中的两个苯环消耗氢气，最多消耗的氢气的物质的量为，D错误； 故选D。 7．(24-25高二下·山东济宁嘉祥县一中·期中)桂皮中含有的肉桂醛F()是一种食用香料，广泛应用于调味品中。工业上主要是按照以下路线合成。 已知：++H2O (1)M的名称为___________。 (2)反应②的化学方程式为___________。 (3)反应④的化学方程式为___________。 (4)有两种同分异构体，沸点较低的是___________(写结构简式)，原因是___________。 (5)下列关于E的说法错误的是___________。 A．能与银氨溶液反应    B．与F互为同系物    C．存在手性异构体 D．1molE一定条件下能消耗    E．分子中碳原子杂化类型完全相同 (6)肉桂醛的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式___________。 ①遇溶液显紫色    ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 【答案】(1)甲苯 (2) (3)+NaOH+NaCl (4) 乙醇分子间可以形成氢键 (5)BE (6) 【分析】乙烯和水加成得到乙醇，结合题干已知，乙醇被氧化生成的D为乙醛，结合分子式知M为甲苯，M与氯气光照取代得到的A为，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下反应生成的B为，B被氧化生成的C为苯甲醛，结合题干已知，苯甲醛和乙醛生成的E为，结合题干已知，通过催化剂加热得到的F为，据此解答。 【详解】（1）根据分析，可知M的名称为甲苯； （2）根据分析，反应②的化学方程式为； （3）根据分析，反应④的化学方程式为+NaOH+NaCl； （4）有两种同分异构体即乙醚和乙醇，沸点较低的是，原因是乙醇分子间可以形成氢键； （5）A．E()存在醛基，所以能与银氨溶液反应，A项正确； B．同系物强调结构相似，E中没有碳碳双键，F中含碳碳双键，所以与F不互为同系物，B项错误； C．与羟基直接相连碳原子为手性碳原子，所以存在手性异构体，C项正确； D．1molE一定条件下苯环能消耗，醛基消耗1molH2，D项正确； E．分子中醛基和苯环上碳原子采取sp2杂化，其余sp3杂化，所以杂化类型不完全相同，E项错误； 选BE； （6）肉桂醛的同分异构体有多种，①遇溶液显紫色，即存在酚羟基，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为，分子中有4种氢原子，满足条件的同分异构体的结构简式为。 8．(24-25高二下·山东济宁嘉祥县一中·期中)桂皮中含有的肉桂醛F()是一种食用香料，广泛应用于调味品中。工业上主要是按照以下路线合成。 已知：++H2O (1)M的名称为___________。 (2)反应②的化学方程式为___________。 (3)反应④的化学方程式为___________。 (4)有两种同分异构体，沸点较低的是___________(写结构简式)，原因是___________。 (5)下列关于E的说法错误的是___________。 A．能与银氨溶液反应    B．与F互为同系物    C．存在手性异构体 D．1molE一定条件下能消耗    E．分子中碳原子杂化类型完全相同 (6)肉桂醛的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式___________。 ①遇溶液显紫色    ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 【答案】(1)甲苯 (2) (3)+NaOH+NaCl (4) 乙醇分子间可以形成氢键 (5)BE (6) 【分析】乙烯和水加成得到乙醇，结合题干已知，乙醇被氧化生成的D为乙醛，结合分子式知M为甲苯，M与氯气光照取代得到的A为，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下反应生成的B为，B被氧化生成的C为苯甲醛，结合题干已知，苯甲醛和乙醛生成的E为，结合题干已知，通过催化剂加热得到的F为，据此解答。 【详解】（1）根据分析，可知M的名称为甲苯； （2）根据分析，反应②的化学方程式为； （3）根据分析，反应④的化学方程式为+NaOH+NaCl； （4）有两种同分异构体即乙醚和乙醇，沸点较低的是，原因是乙醇分子间可以形成氢键； （5）A．E()存在醛基，所以能与银氨溶液反应，A项正确； B．同系物强调结构相似，E中没有碳碳双键，F中含碳碳双键，所以与F不互为同系物，B项错误； C．与羟基直接相连碳原子为手性碳原子，所以存在手性异构体，C项正确； D．1molE一定条件下苯环能消耗，醛基消耗1molH2，D项正确； E．分子中醛基和苯环上碳原子采取sp2杂化，其余sp3杂化，所以杂化类型不完全相同，E项错误； 选BE； （6）肉桂醛的同分异构体有多种，①遇溶液显紫色，即存在酚羟基，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为，分子中有4种氢原子，满足条件的同分异构体的结构简式为。 地 城 考点04 羧酸和羧酸衍生物 1．(24-25高二下·山东潍坊·期中)下列关于羧酸的说法错误的是 A．羧基中O-H键和C-O键受的影响，容易发生断裂 B．乙酸分子间可形成氢键，沸点较高 C．甲酸中C-O键的极性小于O-H键 D．与酸性溶液反应后可制得HCOOH 【答案】D 【详解】A．是吸电子基，能增大羧基中O-H键和C-O键的极性，使其容易断裂，A正确； B．乙酸分子中含有羧基，乙酸分子间可形成氢键，使分子间作用力增大，因此乙酸沸点较高，B正确； C．形成共价键的原子电负性相差越大，键的极性越大，电负性：C>H，则甲酸中C-O键的极性小于O-H键，C正确； D．与酸性溶液反应可得到CO2和HOOC-COOH，HOOC-COOH即草酸，能被酸性溶液继续氧化为CO2，所以与酸性溶液反应只能得到CO2，D错误； 故选D。 2．(24-25高二下·山东青岛第二中学·期中)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是 A．分子中含有3种官能团 B．1mol分枝酸最多可与5molH2发生加成反应 C．可以通过加聚反应、缩聚反应生成高分子 D．可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同 【答案】C 【详解】A．分子中含有羧基、羟基、醚键、碳碳双键4种官能团，A错误； B．分子中含有3个碳碳双键，1mol分枝酸最多可与3molH2发生加成反应，B错误； C．含有碳碳双键，可以发生加聚反应，含有羧基、羟基，可以发生缩聚反应，C正确； D．使溴的CCl4溶液褪色是发生加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色是发生氧化反应，原理不同，D错误； 故选C。 3．(24-25高二下·山东青岛·期中)氯酶素是广谱抗菌素，用于治疗伤寒等疾病，结构简式如图。下列说法正确的是 A．氯酶素分子式为 B．每个氯酶素分子中只有1个手性碳原子 C．氯酶素含有3种含氧官能团 D．氯酶素分子与反应可产生 【答案】C 【详解】A．从氯酶素结构简式可知，C原子有11个，Cl原子有2个，N原子有2个，O原子有5个，H原子有12个，则其分子式为，A错误； B．手性碳原子是指在C原子周围连接的4个原子或原子团全部不一样的这种C原子，根据氯酶素的结构简式可知在每个氯酶素分子中有2个手性碳原子，具体为：，B错误； C．氯酶素含氧官能团有醇羟基、羰基、硝基，共3种含氧官能团，C正确； D．1mol氯酶素中有2mol的醇羟基，2mol的醇羟基能和2mol的Na反应产生1mol的，但题目缺少标准状况这一条件，所以的体积不一定为22.4L，D错误； 故答案为：C。 4．(24-25高二下·山东青岛·调研)氰基异丙基巴豆酸甲酯是一种重要的有机合成中间体，结构如图。下列说法正确的是 A．分子中共含有2种官能团 B．分子中碳原子的杂化方式共有2种 C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子 【答案】D 【详解】A．含有酯基、碳碳双键、氰基（-CN）共3种官能团，A错误； B．该分子中含（氰基）、碳碳双键以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化共3种杂化方式，B错误； C．碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、（氰基）共直线，O原子采用sp3杂化，为V型结构，链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面，则该分子中可能共平面的C原子可表示为：，C错误； D．该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，苯环上侧链为含-NH2、-CHOHCH2OH、或氨基、甲基、-OH等，可为一个侧链、两个侧链或多个侧链，苯环连5个取代基()时含H种类最少，为4种，D正确； 故选D。 5．(24-25高二下·山东济宁第一中学·期中)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是 A．1mol该物质与足量饱和溶液反应，可放出22.4L(标准状况) B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为 C．1mol该物质最多可与发生加成反应 D．该物质催化氧化的产物能发生银镜反应 【答案】C 【详解】A．该物质中只有1个﹣COOH，则1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，生成1molCO2，标准状况下的体积为1mol×22.4L/mol=22.4L，A正确； B．该物质中有5个﹣OH、1个﹣COOH，均与Na反应，只有﹣COOH与NaOH反应，则一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6：1，B正确； C．该物质中只有1个碳碳双键可与氢气发生加成反应，则1mol该物质最多可与1molH2发生加成反应，C错误； D．图中红圈内的部分为伯醇，催化氧化可生成醛基，能发生银镜反应，D正确； 故选C。 6．(24-25高二下·山东实验中学·期中)对乙酰氨基酚主要用于感冒引起的发热，也用于缓解疼痛，其分子结构如图所示。下列说法错误的是 A．该分子中sp2杂化和sp3杂化的碳原子个数比为 B．该分子中所有碳原子不可能处于同一平面上 C．该分子中有两种含氧官能团 D．苯环中的大键是由碳原子6个未参与杂化的2p轨道以“肩并肩”的方式重叠而成 【答案】B 【详解】A．观察分子结构，苯环上的6个碳原子以及羰基碳原子的价层电子对数均为3，该碳原子采取sp2杂化，甲基碳原子的价层电子对数为4(4个σ键)，采取sp3杂化，所以sp2杂化的碳原子有7个，sp3杂化的碳原子有1个，该分子中sp2杂化和sp3杂化的碳原子个数比为7:1，A正确； B．苯环是平面结构，苯环上的碳原子共平面；碳氧双键上的碳原子采取sp2杂化，羰基碳原子、与羰基相连的甲基碳原子以及氮原子也共平面，虽然N原子采取sp3杂化，但碳氮单键可以旋转，通过单键的旋转有可能使所有碳原子处于同一平面上，B错误。 C．由分子结构可知，该分子中有羟基和酰胺基两种含氧官能团，C正确； D．苯环上的碳原子的价层电子对数为3，采取sp2杂化，每个sp2杂化的碳原子各有一个未参与杂化的2p轨道，这6个碳原子的未参与杂化的2p轨道垂直于苯环平面且互相平行，以“肩并肩”的方式重叠形成大π键，D正确； 故答案为：B。 7．(24-25高二下·山东青岛第二中学·期中)化合物W是一种药物合成中间体，其合成路线如下。下列叙述正确的是 A．Y可以发生水解和消去反应 B．Z分子中含有1个手性碳原子 C．W化学式为C18H25NO3 D．1molW最多可与3molNaOH反应 【答案】B 【分析】X与Y发生取代反应生Z（），Z发生还原反应生成W，据此分析。 【详解】A．Y中溴原子可以发生水解反应，溴原子相连C的邻位C上无H原子，不能发生消去反应，A错误； B．手性碳原子连有4个不同的原子或基团，Z分子中含有1个手性碳原子：，B正确； C．W化学式为C18H23NO3，C错误； D．W含2个酚羟基，1molW最多可与2molNaOH反应，D错误； 故选B。 8．(24-25高二下·山东青岛·调研)有机物Z是某种治疗白内障药物的中间体，X到Z的转化如图。下列说法正确的是 A．X、Z均能形成分子内氢键 B．X分子中所有原子不可能共平面 C．Z既能与盐酸又能与NaOH溶液反应 D．Y含苯环的同分异构体只有2种 【答案】AC 【分析】由流程可知，Y为，Y与X反应时，X中下方的酮羰基不变、上方的酮羰基与Y中的氨基先加成后消去形成碳氮双键，六元碳环所连的羟基和Y的羟基反应生成醚键，故X+Y→Z+2H2O； 【详解】A．X、Z分子内均含有羟基、羧基能提供氢，临近存在的氮、氧原子电负性大、电子云密度大，故均能形成分子内氢键，A符合题意； B．碳碳双键、羰基、碳氮双键和羧基均为平面结构，单键可以选择，则X分子中所有原子可能共平面，B不符合题意； C．Z中含氮原子、能与盐酸反应，含羧基、能与NaOH溶液反应，C符合题意； D．苯环只有1个侧链时，侧链为-NHOH，当有两个侧链时：羟基和氨基可处于间位和对位，故Y含苯环的同分异构体有3种，D不符合题意； 故选AC。 9．(24-25高二下·山东青岛第二中学·期中)合成聚合物P，将反应物一次全部加入密闭的反应釜中，转化路线如下，聚合过程包含三个阶段，依次发生。下列说法错误的是 A．聚合过程中有极性键和非极性键的断裂 B．该条件下，与聚合的速率可能远大于与O=C=O聚合的速率 C．聚合物P中含有3种官能团 D．加入amol，最多生成mol聚合物P 【答案】AD 【详解】A．聚合过程中没有非极性键的断裂，A错误； B．聚合过程包含三个阶段，依次发生，即先发生与聚合，后发生与O=C=O聚合，所以该条件下，与聚合的速率可能远大于与O=C=O聚合的速率，B正确； C．聚合物P中含有酯基、酰胺基、羟基3种官能团，C正确； D．由第一阶段知，生成1mol，同时得到nmolCO2，由第三阶段知，生成1mol聚合物P，需要zmolCO2，则生成1mol聚合物P，需要(z-n)molCO2，则加入amol CO2，最多生成mol聚合物P，D错误； 故选AD。 10．(24-25高二下·山东德州·期中)异戊酸乙酯()是一种水果型食用香精，可以用链烃A和链烃C为原料进行合成，在下列转化关系中部分反应物和产物已略去。 已知：某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮 (1)A的结构简式为_______。 (2)链烃C只有一个官能团且分子中有3种不同环境的氢原子，则C的结构简式为_______。 (3)D的名称为_______。(用系统命名法命名) (4)B和E反应生成异戊酸乙酯的化学方程式为_______。 (5)链烃F是D的一种同分异构体，且一氯代物只有2种(不考虑立体异构)，则F的结构简式为_______。 (6)链烃G与C互为同系物，且分子中存在一个手性碳原子，则G的摩尔质量至少为_______。 【答案】(1) (2) (3)2，7-二甲基-4-辛烯 (4)CH3CH2OH++H2O (5) (6)82g/mol 【分析】根据逆合成分析，B为乙醇，E为异戊酸，二者在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成异戊酸乙酯()，则链烃A为，链烃C只有一个官能团，与氢气反应生成D，D可以发生已知反应得到，则D中含有碳碳双键，C中含有碳碳三键，C分子中有3种不同环境的氢原子，链烃C结构对称，根据异戊酸结构，C的结构简式为，则D为，据此分析； 【详解】（1）根据分析，A的结构简式为； （2）根据分析，C的结构简式为； （3）D为，D的名称为2，7-二甲基-4-辛烯； （4）B为乙醇，E为异戊酸，二者在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成异戊酸乙酯()，化学方程式为CH3CH2OH++H2O； （5）D为，链烃F是D的一种同分异构体，且一氯代物只有2种，链烃F只有两种不同环境的氢原子，说明F的结构高度对称，则F的结构简式为； （6）手性碳原子连接4个各不相同的原子或基团，C的结构简式为，链烃G与C互为同系物，链烃G含有1个碳碳三键，且分子中存在一个手性碳原子，链烃G摩尔质量最小的结构为，则G的摩尔质量至少为82g/mol。 11．(24-25高二下·山东济南第一中学·期中)Ⅰ.酒精检测仪是用来检测人体是否摄入酒精及摄入酒精多少程度的仪器。它可以作为交通警察执法时检测司机饮酒多少的工具，其反应原理为：=，回答下列问题： (1)位于元素周期表中的___________区。 (2)分子中碳原子的杂化方式有___________。 Ⅱ.丙酸苯甲酯是一种重要的化妆香精，工业上以丙烯为原料合成丙酸苯甲酯的路线： (3)丙烯过程产生的同分异构体为___________写结构简式。 (4)中所含官能团的名称是___________，的反应类型是___________。 (5)的化学方程式为___________。D与F反应的化学方程式为___________。 【答案】(1)d (2) 、 (3) (4) 醛基 氧化反应 (5)   +   + 【分析】丙烯经过和溴化氢的加成反应生成两种有机物，和，结合后续流程可知，A是，A经过氢氧化钠水溶液发生取代反应生成B，则B为，B经过氧化生成C，则C为，C再经过氧化生成D，则D为，结合酯的结构可知F为，结合反应条件，逆向推断可知E为，据此解答各题。 【详解】（1）Cr是第24号元素，位于元素周期表中的d区； （2）CH3COOH分子结构为其中碳原子的杂化方式有sp3和sp2；故答案为：、； （3）由分析知A是，结合分析可知A另一种同分异构体为，故答案为：； （4）由分析知C是，其官能团为醛基，C→D为丙醛→丙酸，其反应类型为：氧化反应，故答案为：醛基，氧化反应； （5）B→C为丙醇氧化为丙醛的反应，其化学方程式为；的反应为卤代烃的水解反应，其化学方程式为。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题03官能团与有机化学反应 烃的衍生物 目目 考点01 卤代烃 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 B B B D AC B C B AD D 11. 【答案】(1) 三颈烧瓶或三口烧瓶 cdabef(或fe)bahi 除去乙醇 缺少尾气处理装置 (2)②①④③ (3) CH2CICH2CH+2NaOH 水 CH2OHCH2OH+2NaCl HNO3 50.0% 目目 考点02 醇和酚 题号 1 2 3 5 6 8 9 10 答案 A AC AC BD A B 11. 【答案】(1)（酚）羟基和碳碳双键 (2)还原反应 CH.OH H,C CH. OCHCH CH2OCH HOH,C CH,OH (3) 4 CH. CH,CH,O OCH,CH,H3COH2C CH2OCH3 OH HCH2C CH2CH3 HO OH CH2CH: (任写一种) H.CO OH H.CO 4) PO(OC,H)2 COOCH, COOCH, COOH COOCH. HO (CH,).SO. CH=CHCH.Cl BBr; (5)OH OCH OCH, CH.COCH:KCO: AlCl:CS CHC278℃ 12.【答案】(1) CoH10O 2:5 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (2)ac (3) 4 羧基、酮羰基 (4) CH;OH 3 13.【答案】(1)乙烯中混有S02等还原性气体也能使溴水褪色 (2)CH2=CH2+Br2+H20→BrCH2CH2OH+HBr或CH2=CH2+HBrO→BrCH-CH2OH OH (3) 三颈烧瓶 +H20 (4)a (⑥中和产品中混有的微量的酸 (760%(或0.6 目目 考点03 醛和酮 题号 2 3 4 5 6 答案 AD CD A B 7. 【答案】()甲苯 22CH,CH,0H+0222CH,CH0+2H,0 CH,CI CH,OH H20 (3) +NaOH +NaCl (4) CHOCH3 乙醇分子间可以形成氢键 (⑤)BE HO C三C-CH, (6 8.【答案】(1)甲苯 22CH,CH,0H+0222CH,CH0+2H,0 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH,CI CH,OH H0 (3) +NaOH> +NaCl (4) CHOCHs 乙醇分子间可以形成氢键 (5)BE HO C=C-CH (6 目目 考点04 羧酸和羧酸衍生物 题号 1 2 3 4 5 答案 0 B AC AD 10. 【答案】(I)CH2=CH2 CH CH; CH.CHCH.C=CCH,CHCH (3)2,7.二甲基-4-辛烯 CH, CHs CH,CHCH.COOHCH,CHCH.C-OCH.CHo CH CH; CH;C-CH=CH-C-CH; (5) CH CH, (6)82g/mol 11.【答案】(1)d (2)sp3、sp2 (3)CHgCHBrCH3 (4 醛基 氧化反应 CH2OH 2CHCH-CHOH+CH CH-CHO+H 浓疏酸 (5) CH CH2COOH 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH2OOCCH2CH +H0 专题03 官能团与有机化学反应　烃的衍生物 4大高频考点概览 考点01 卤代烃 考点02 醇和酚 考点03 醛和酮 考点04 羧酸和羧酸衍生物 地 城 考点01 卤代烃 1．(24-25高二下·山东临沂河东区、费县·期中)某抗组胺药物合成的过程中存在以下重要步骤。下列说法错误的是 A．X→Y的反应类型为取代反应 B．Y中最多有5个碳原子共线 C．Z中碳原子的杂化方式均为：sp2 D．Z的二氯代物有12种 2．(24-25高二下·山东青岛实验高中·期中)卤代烃(RI)与端基炔(HR≡CR')催化偶联反应机理如图所示。下列说法正确的是 A．反应中存在非极性键的断裂和形成 B．若原料为苯乙炔和CH2=CHI，则偶联产物为 C．偶联反应的原子利用率为100% D．若反应在碱性溶液中进行，则一定可以提高产率 3．(24-25高二下·山东临沂河东区、费县·期中)某抗组胺药物合成的过程中存在以下重要步骤。下列说法错误的是 A．X→Y的反应类型为取代反应 B．Y中最多有5个碳原子共线 C．Z中碳原子的杂化方式均为：sp2 D．Z的二氯代物有12种 4．(24-25高二下·山东日照·期中)物质X可以合成Y和Z，如图所示： 下列说法正确的是 A．反应②还需的试剂是溴水、铁 B．物质X和Z均能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸 C．物质Y与互为同系物 D．1mol物质Z最多可与2mol NaOH反应 5．(24-25高二下·山东泰安·期中)某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述错误的是 A．最多有9个碳原子共面 B．该物质的分子式为 C．能使酸性溶液、溴水分别褪色，且原理相同 D．1mol该有机物能与发生反应，最多消耗的物质的量为4mol 6．(24-25高二下·山东济宁兖州区·期中)下列相关过程中反应类型或相关产物不合理的是 A．乙烯→乙二醇：CH2=CH2 B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br CH2=CH2CH3CH2OH C．1-溴丁烷→1-丁炔： D．乙炔→聚氯乙烯：CH≡CHCH2=CHCl 7．(24-25高二下·山东济宁兖州区·期中)以下四种卤代经，既可以发生消去反应，又可以发生水解反应且水解产物可以氧化成醛类物质的是 A． B． C． D．CH3CH2CHClCH3 8．(24-25高二下·山东山东师范大学附属中学·期中)1，4-环己二醇( )是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷( )为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法错误的是 A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B．反应(5)生成的产物只有1种 C．反应(2)和反应(7)的反应条件不相同 D．有机物N和Y可能为同分异构体 9．(24-25高二下·山东济宁曲阜·期中)某心脑血管药物合成的过程中存在以下重要步骤。以下说法错误的是 A．实验室可用苯与氯水、铁粉制备X B．Y中B原子的杂化方式为 C．Z中所有原子可共平面 D．Z的二氯代物有10种 10．(24-25高二下·山东潍坊·期中)一种感光材料的原料(D)合成路线如图。 已知：①(、为烃基或氢原子，下同)； ② 下列说法正确的是 A．A中最多有14个原子共平面 B．可以使用溴水区分B和C C．B→C的反应类型为取代反应 D．D的结构简式为 11．(24-25高二下·山东青岛实验高中·期中)1，2-二氯乙烷是重要的有机化工原料，不溶于水，易溶于有机溶剂，沸点83.6℃，碱性条件下水解程度较大。利用下图装置实验室采用“乙烯液相直接氯化法”制备1，2-二氯乙烷，原理为； 请回答下列问题： (1)制备1，2-二氯乙烷 ①仪器A的名称是___________。制取1，2-二氯乙烷的装置连接顺序为(装置可重复使用)，甲→___________(填字母)←己。 ②戊装置的作用是___________。有同学提出该装置存在缺陷，你认为是___________。 (2)产品提纯： 由于有副反应存在，该方法获得的1，2-二氯乙烷还含有少量的多氯化物(高沸点)和HCl。下列提纯操作的顺序是：用水洗涤，静置，分去水层；___________(填下列序号)；干燥；精馏。 ①用水洗涤余碱至中性     ②加碱除去酸性物质及部分高沸物(减压使其迅速沸腾气化) ③将馏分静置、分液       ④蒸馏脱去大部分水，获得含少量水的馏分 (3)产品纯度的测定 量取39.6g产品(杂质不与NaOH反应)，加足量稀NaOH溶液，加热充分反应，化学方程式为___________。所得混合液中加入___________(填化学式)溶液至酸性，然后加入1.000mol·L-1AgNO3溶液至不再产生沉淀，沉降后过滤、洗涤、低温干燥、称量，得到57.4g，则产品中1，2-二氯乙烷的纯度为___________。 地 城 考点02 醇和酚 1．(24-25高二下·山东日照·期中)双酚A具有高阻燃性能，结构如下。下列关于双酚A的说法错误的是 A．与足量加成后，产物分子中含有手性碳原子 B．可与甲醛发生聚合反应 C．共面的碳原子数最多为13个 D．既能使溴水褪色，也能使酸性溶液褪色 2．(24-25高二下·山东名校考试联盟·期中)阿比西尼亚刺桐素是一种天然化合物，具有良好的药效学特性，被预测为抗病毒剂，其结构简式如图所示。下列关于该物质的说法错误的是 A．含有4种官能团 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．含有手性碳原子，具有对映异构体 D．1mol该物质与足量溴水反应，最多消耗6molBr2 3．(24-25高二下·山东烟台·期中)有机物X→Y的反应如图所示，下列说法错误的是 A．X、Y加氢后的产物均存在对映异构 B．Y中可能共平面的原子最多有8个 C．若考虑立体异构，类似反应后的产物为 D．若不考虑立体异构，含酰胺基且能发生银镜反应的X的同分异构体有3种 4．(24-25高二下·山东临沂河东区、费县·期中)连花清瘟胶囊的有效成分为绿原酸，具有抗菌、保肝、消炎、解热的作用，结构简式如图所示。下列关于绿原酸的说法错误的是 A．分子中含有5种官能团 B．能发生加成、取代和氧化反应 C．该分子存在顺反异构 D．绿原酸分子中有4个手性碳 5．(24-25高二下·山东青岛第一中学·期中)一定条件下发生下列化学反应，有关说法正确的是 A．甲分子中所有原子可能共平面 B．1mol乙最多可与1molNaOH溶液反应 C．丙中碳原子的杂化方式有2种 D．p=2n-1，X为甲酸 6．(24-25高二下·山东聊城·期中)官能团是决定有机物特殊化学性质的原子或原子团，官能团转化是有机合成的重要方式。 (1)甲的结构为 (2)某实验小组以苯为原料制取苯酚，进而合成某高分子。 下列说法正确的是 A．甲用系统命名法命名：3—甲基—3，6—庚二醇 B．甲通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃 C．上述转化关系中物质B的核磁共振氢谱图中有6组峰 D．上述转化关系中物质E中所有原子一定在同一平面上 7．(23-24高二下·山东济宁曲阜·期中)有机物X→Y的转化关系如图所示。下列说法错误的是 A．Y中含有4种含氧官能团 B．X中手性碳原子的数目为3 C．Y中可能共平面的碳原子最多为9个 D．X、Y都可以形成分子间氢键 8．(24-25高二下·山东青岛·调研)有机物M可从治疗疟疾的有效药物中分离得到，结构如图。下列关于M说法正确的是 A．可发生取代反应，不能发生消去反应 B．通过加聚反应和缩聚反应均可生成高聚物 C．分子中含有7个手性碳原子 D．同分异构体的结构中一定不可能含有苯环 9．(24-25高二下·山东日照·期中)有机物M(3-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是 A．只用NaOH溶液和溶液可检验L中的氯原子 B．N被酸性高锰酸钾溶液氧化可能得到乙酸和丙酮 C．L的同分异构体中不能发生消去反应的只有一种 D．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种 10．(24-25高二下·山东聊城·期中)官能团是决定有机物特殊化学性质的原子或原子团，官能团转化是有机合成的重要方式。 (1)甲的结构为 (2)某实验小组以苯为原料制取苯酚，进而合成某高分子。 下列说法正确的是 A．甲用系统命名法命名：3—甲基—3，6—庚二醇 B．甲通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃 C．上述转化关系中物质B的核磁共振氢谱图中有6组峰 D．上述转化关系中物质E中所有原子一定在同一平面上 11．(24-25高二下·山东实验中学·期中)化合物G是一种芳香烃受体激素药，可用于治疗银屑病，其合成路线如下： (1)G分子中的官能团名称为______。 (2)试推测C到D的反应类型是______。 (3)同时满足下列条件的D的含苯环同分异构体有______种，任写一种结构简式：______。 ①只有一种含氧官能团；②核磁共振氢谱只有3组峰。 (4)E到F的转化经历了E→X→F的过程，中间体X的分子式为，写出X的结构简式：______。 (5)以、为原料制备的合成路线图______。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 12．(24-25高二下·山东泰安新泰第一中学老校区（新泰中学）·期中)有机物W的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)X的分子式为___________，分子中采用sp2与sp3杂化的原子个数之比为___________。 (2)下列有关Y的说法错误的是___________(填标号)。 a． 按碳骨架分类，Y属于脂环烃    b． 分子中含有2个手性碳原子 c． 五元环上的一氯代物有3种      d． 分子中的C-O键、O-H键在化学反应中易断裂 (3)Z中只含碳、氢、氧三种元素，其分子模型如图所示(图中小球表示原子，球与球之间的短线代表单键或双键)。Z中的极性键有___________种，所含官能团的名称为___________。 (4)有机物A属于醇类，其结构简式为___________；符合下列条件的W的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①含-COOH和-CHO；         ②含五元碳环结构 13．(24-25高二下·山东聊城·期中)醇的消去反应是有机化学中一类重要反应，是制备烯烃的重要方法之一，在有机合成中具有广泛的应用。 Ⅰ．某同学利用下图装置制备乙烯并验证乙烯的性质。当温度迅速上升后，可观察到试管中的溴水褪色，烧瓶中浓与乙醇的混合液体变为棕黑色。 (1)甲同学认为溴水褪色的现象不能证明装置中有乙烯生成，原因是___________。 (2)乙同学查文献得知：若用溴水验证，反应后的产物主要为，含少量。建议将装置中的溴水改为“溴的溶液”以排除对乙烯与反应的干扰。写出乙烯与溴水反应生成的化学方程式___________。 Ⅱ．环己烯是一种重要的化工原料，可由环己醇(，)通过消去反应制得。其实验装置(加热和夹持装置已略)和步骤如下： 实验步骤： ⅰ．按图示连接好仪器，并进行气密性检验。 ⅱ．在干燥的仪器A中加入几粒沸石，再将B中液体加入到A中。 ⅲ．将仪器A在陶土网上用小火慢慢加热，并不断搅拌，控制加热速度，使分馏柱上端的温度不超过，慢慢的蒸出生成的环己烯和水，直到蒸馏完全，停止蒸馏。 ⅳ．将C中的蒸馏液加入精盐，然后加入3mL5%的碳酸钠溶液，再经一系列操作可得到4.92g精制产品。 (3)仪器A的名称是___________，制备环己烯的化学方程式为___________。 (4)装置D中冷凝水从___________(填“a”或“b”)口进入。 (5)A中的反应液温度较高时会发生分子间脱水产生副产物，其结构简式为___________。 (6)步骤ⅳ中加入3mL5%的碳酸钠溶液的目的是___________。 (7)本实验中产品的产率是___________。 地 城 考点03 醛和酮 1．(24-25高二下·山东济宁嘉祥县一中·期中)天然有机物X具有除草活性，其在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 A．X和Y催化加氢消耗氢气的物质的量相同 B．X与Y分子中所含手性碳原子个数相同 C．X和Y都存在含有苯环的同分异构体 D．二者均能与浓的氢溴酸反应 2．(24-25高二下·山东青岛·调研)丙酮与HCN反应并进一步转化为α-甲基丙烯酸过程如图。下列说法正确的是 A．α-甲基丙烯酸核磁共振氢谱有3组峰 B．反应过程中仅涉及到π键的断裂与生成 C．乙烯与HCN也容易发生类似①的反应 D．从结构与反应机理可推知乙醛比丙酮更易与HCN反应 3．(24-25高二下·山东青岛第二中学·期中)如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物。下列有关说法错误的是 A．若a的相对分子质量是42，则d是丙醛 B．若d的相对分子质量是44，则a是乙烯 C．若f的化学式为C10H16O4，则a的结构有2种 D．若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同 4．(24-25高二下·山东名校考试联盟·期中)乙酰丙酸乙酯常用作有机合成的中间体，可通过以下途径合成： 下列说法正确的是 A．Ⅰ核磁共振氢谱有3组峰 B．Ⅱ可发生取代、加成、消去反应 C．I→Ⅱ→Ⅲ转化过程中原子利用率为100% D．Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变 5．(24-25高二下·山东烟台·期中)化合物Z可由两步制取。下列说法错误的是 A．X中所有原子不可能处于同一平面 B．Y中含有三种官能团 C．Z与互为同分异构体 D．等物质的量的X和Z分别与足量的溴水反应，消耗的的量相同 6．(24-25高二下·山东泰安新泰第一中学老校区（新泰中学）·期中)聚碳酸酯高分子材料(PC)以其独特高透光率和高折射率、出色的抗冲性成为2022年北京冬奥会滑雪镜镜片的首选材料。其部分合成路线如图： 化学小组对其讨论正确的是 A．反应Ⅰ的另一种产物是乙醇 B．Z苯环上的二氯代物有7种 C．Z与互为同系物 D．1molPC最多能消耗7mol 7．(24-25高二下·山东济宁嘉祥县一中·期中)桂皮中含有的肉桂醛F()是一种食用香料，广泛应用于调味品中。工业上主要是按照以下路线合成。 已知：++H2O (1)M的名称为___________。 (2)反应②的化学方程式为___________。 (3)反应④的化学方程式为___________。 (4)有两种同分异构体，沸点较低的是___________(写结构简式)，原因是___________。 (5)下列关于E的说法错误的是___________。 A．能与银氨溶液反应    B．与F互为同系物    C．存在手性异构体 D．1molE一定条件下能消耗    E．分子中碳原子杂化类型完全相同 (6)肉桂醛的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式___________。 ①遇溶液显紫色    ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 8．(24-25高二下·山东济宁嘉祥县一中·期中)桂皮中含有的肉桂醛F()是一种食用香料，广泛应用于调味品中。工业上主要是按照以下路线合成。 已知：++H2O (1)M的名称为___________。 (2)反应②的化学方程式为___________。 (3)反应④的化学方程式为___________。 (4)有两种同分异构体，沸点较低的是___________(写结构简式)，原因是___________。 (5)下列关于E的说法错误的是___________。 A．能与银氨溶液反应    B．与F互为同系物    C．存在手性异构体 D．1molE一定条件下能消耗    E．分子中碳原子杂化类型完全相同 (6)肉桂醛的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式___________。 ①遇溶液显紫色    ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 地 城 考点04 羧酸和羧酸衍生物 1．(24-25高二下·山东潍坊·期中)下列关于羧酸的说法错误的是 A．羧基中O-H键和C-O键受的影响，容易发生断裂 B．乙酸分子间可形成氢键，沸点较高 C．甲酸中C-O键的极性小于O-H键 D．与酸性溶液反应后可制得HCOOH 2．(24-25高二下·山东青岛第二中学·期中)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是 A．分子中含有3种官能团 B．1mol分枝酸最多可与5molH2发生加成反应 C．可以通过加聚反应、缩聚反应生成高分子 D．可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同 3．(24-25高二下·山东青岛·期中)氯酶素是广谱抗菌素，用于治疗伤寒等疾病，结构简式如图。下列说法正确的是 A．氯酶素分子式为 B．每个氯酶素分子中只有1个手性碳原子 C．氯酶素含有3种含氧官能团 D．氯酶素分子与反应可产生 4．(24-25高二下·山东青岛·调研)氰基异丙基巴豆酸甲酯是一种重要的有机合成中间体，结构如图。下列说法正确的是 A．分子中共含有2种官能团 B．分子中碳原子的杂化方式共有2种 C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子 5．(24-25高二下·山东济宁第一中学·期中)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是 A．1mol该物质与足量饱和溶液反应，可放出22.4L(标准状况) B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为 C．1mol该物质最多可与发生加成反应 D．该物质催化氧化的产物能发生银镜反应 6．(24-25高二下·山东实验中学·期中)对乙酰氨基酚主要用于感冒引起的发热，也用于缓解疼痛，其分子结构如图所示。下列说法错误的是 A．该分子中sp2杂化和sp3杂化的碳原子个数比为 B．该分子中所有碳原子不可能处于同一平面上 C．该分子中有两种含氧官能团 D．苯环中的大键是由碳原子6个未参与杂化的2p轨道以“肩并肩”的方式重叠而成 7．(24-25高二下·山东青岛第二中学·期中)化合物W是一种药物合成中间体，其合成路线如下。下列叙述正确的是 A．Y可以发生水解和消去反应 B．Z分子中含有1个手性碳原子 C．W化学式为C18H25NO3 D．1molW最多可与3molNaOH反应 8．(24-25高二下·山东青岛·调研)有机物Z是某种治疗白内障药物的中间体，X到Z的转化如图。下列说法正确的是 A．X、Z均能形成分子内氢键 B．X分子中所有原子不可能共平面 C．Z既能与盐酸又能与NaOH溶液反应 D．Y含苯环的同分异构体只有2种 9．(24-25高二下·山东青岛第二中学·期中)合成聚合物P，将反应物一次全部加入密闭的反应釜中，转化路线如下，聚合过程包含三个阶段，依次发生。下列说法错误的是 A．聚合过程中有极性键和非极性键的断裂 B．该条件下，与聚合的速率可能远大于与O=C=O聚合的速率 C．聚合物P中含有3种官能团 D．加入amol，最多生成mol聚合物P 10．(24-25高二下·山东德州·期中)异戊酸乙酯()是一种水果型食用香精，可以用链烃A和链烃C为原料进行合成，在下列转化关系中部分反应物和产物已略去。 已知：某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮 (1)A的结构简式为_______。 (2)链烃C只有一个官能团且分子中有3种不同环境的氢原子，则C的结构简式为_______。 (3)D的名称为_______。(用系统命名法命名) (4)B和E反应生成异戊酸乙酯的化学方程式为_______。 (5)链烃F是D的一种同分异构体，且一氯代物只有2种(不考虑立体异构)，则F的结构简式为_______。 (6)链烃G与C互为同系物，且分子中存在一个手性碳原子，则G的摩尔质量至少为_______。 11．(24-25高二下·山东济南第一中学·期中)Ⅰ.酒精检测仪是用来检测人体是否摄入酒精及摄入酒精多少程度的仪器。它可以作为交通警察执法时检测司机饮酒多少的工具，其反应原理为：=，回答下列问题： (1)位于元素周期表中的___________区。 (2)分子中碳原子的杂化方式有___________。 Ⅱ.丙酸苯甲酯是一种重要的化妆香精，工业上以丙烯为原料合成丙酸苯甲酯的路线： (3)丙烯过程产生的同分异构体为___________写结构简式。 (4)中所含官能团的名称是___________，的反应类型是___________。 (5)的化学方程式为___________。D与F反应的化学方程式为___________。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $