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让教与学更高效
专题02有机化合物的结构与性质烃
☆4大高频考点概览
考点01有机化合物的分类、命名
同分异构体
考点02烷烃及其牲质
考点03烯烃和炔烃及其性质
考点04芳香烃及其性质
目目
考点01
有机化合物的分类、命名同分异构体
1.(24-25高二下山东青岛第二中学期中)下列化学用语表述正确的是
0:
A.醛基的电子式:
.C:H
B
的名称:2甲基-3-己烯
C.SO3的VSEPR模型:
D.NaCI溶液中的水合离子:
88
2.(23-24高二下·山东济宁曲阜·期中)下列说法正确的是
H
H
H-C-F CI-C-F
A.C1和H
互为同分异构体
B.如果22T的电子排布式为1s22s22p3s23p10,则违反了洪特规则
CH-CH2
c.化合物①cH=CHCH.CH-=CH-○和米乙(
)互为同系物
D.(
◇8与H0-○CH五为官能团位置异构体
3.(24-25高二下·山东临沂临沭县期中)下列有关分类的说法正确的是
A.CSH0、CH2都是直线型分子
B
属于环烷烃
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CH;
C.化合物
与苯互为同系物
D.化合物
所含官能团为羧基
4.(24-25高二下·山东济宁兖州区·期中)下列有机物的系统命名正确的是
A.2-乙基戊烷
B.3,3-二甲基丁烷
C.2,2-二甲基-3-戊炔
D.2-甲基-1,3-丁二烯
5.(2425高二下山东名校考试联盟·期中)下列关于有机物结构的说法正确的是
OH
A
不存在顺反异构
CH,
B
CH的一氯代物有4种
HO
分子中最多有12个碳原子共平面
D.11.2L乙烷和丙烯的混合气体中含3mol碳氢键
6.(24-25高二下·山东临沂临沭县·期中下列有关分类的说法正确的是
A.CSH0、C2H2都是直线型分子
B
属于环烷烃
CH
H--0-K
C.化合物
与苯互为同系物
D.化合
所含官能团为羧基
7.(24-25高二下·山东临沂临沭县期中烃是一类重要的有机物,下列说法正确的是
A.(CH3)CCH2CH(CH3)2的系统命名为:2,4,4三甲基戊烷
B
CH分子中至少有10个碳原子处于同平面上
C.
等物质的量的1,3-丁二烯与液溴反应产物一定是CHBr-CHBr一CH=CH2
D.丙烷的五氣代物有4种
8.(24-25高二下山东滕州期中)2020年我国科研团队鉴定出了蝗虫挥发出的能使之群聚的信息素具有高生
物活性的4一乙烯基苯甲醚(4VA)。下列分析不正确的是
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H.C
(4VA)
A.4VA存在顺反异构体,但不存在手性碳原子
B.4VA易溶于水,易被空气氧化
C.4VA具有醚键、碳碳双键等官能团
D.4VA的发现有助于设计合成新物质以阻止蝗虫群聚
9.(24-25高二下·山东烟台期中)下列化学用语或图示错误的是
A.3,3-二甲基戊烷的键线式:
CHCHCH,CHCH
B.
CH3
CH2CH3的名称:2-甲基4乙基戊烷
H
C.邻羟基苯甲醛的分子内氢键:
D.CH2=CHCH2CH2CH的球棍模型:
10.(24-25高二下·山东聊城期中)从我国传统中药五味子中提取得到的一种天然有机物L,其结构如图所示。
下列有关该化合物的说法错误的是
OH
HO
A.L分子中碳原子的杂化类型有sp2和sp3两种
B.L分子中含有2个手性碳原子
C.L分子中含氧官能团有6种
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D.L分子存在顺反异构体
11.(24-25高二下·山东青岛·期中)氯酶素是广谱抗菌素,用于治疗伤寒等疾病,结构简式如图。下列说法正
确的是
O2N〈
CH-CH-NH-C-CHCI2
HO CH2OH O
A.氣酶素分子式为C1H1Cl2N20s
B.每个氯酶素分子中只有1个手性碳原子
C.氯酶素含有3种含氧官能团
D.1mol氯酶素分子与2 molNa.反应可产生22.4LH2
12.(24-25高二下·山东泰安期中下列各有机化合物的命名正确的是
A.CH2=CH-CH=CH21,3-二丁烯
CH,
B.
CH,一CH2一CH一CH2一CH2-乙基丁烷
C.HO
甲基-1-丙醇
OH
D
CH3间甲基苯酚
13.(2425高二下山东滕州期中I.请写出下列有机物分子的分子式或名称:
(1)
分子式:
(2)
结构简式:
(3)CH.CH2CH(CH)CH(C2H6)CH(CH)2主链几个碳原子:_。
(4)CHCH=C(CH)C(CH)=CH2名称:
Ⅱ.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢
谱表明分子中只有一种化学环境的氢原子。
(⑤)A的结构简式为
(⑥A与H2O发生反应的方程式为
/
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(TA发生加聚反应生成的产物结构简式为
目目
考点02
烷烃及其性质
1.(24-25高二下·山东临沂临沭县期中关于(CHCH2),C(CH3),的说法,错误的是
CH,CH-CH,
A.该有机物常温下呈液态
B.该有机物与
C,H
属于同系物
C.该有机物的一氯代物有3种
D.该有机物是2,3-二甲基丁烷的同分异构体
2.(24-25高二下山东烟台期中)下列化学用语或图示错误的是
A.3,3-二甲基戊烷的键线式:
CHCHCH,CHCH3
CH
B.
CH2CH3的名称:2-甲基4乙基戊烷
O-H
H
C.邻羟基苯甲醛的分子内氢键:
D.CH2=CHCH2CH2CH3的球棍模型:
3.(24-25高二下·山东济宁嘉祥县一中·期中)下列分子的一氯取代产物(指有机产物不止有一种的是
A,甲烷
B.对二甲苯
C.新戊烷
D.2,2,3,3-四甲基丁烷
4.(24-25高二下·山东枣庄·期中)下列关于有机物的说法错误的是
A.等物质的量的乙醇和乙烯完全燃烧时所需氧气的质量相等
B.2,2-二甲基丙烷的一溴取代物只有一种
C.除去甲烷中的乙烯可将气体通过溴水来除杂
D.纤维素可以转化为人体所需的营养物质,所以我们每天应摄入一定量富含纤维素的新鲜蔬菜
5.(24-25高二下·山东临沂临沭县期中)烃是一类重要的有机物,下列说法正确的是
A.(CH3),CCH2CH(CH3)2的系统命名为:2,4,4-三甲基戊烷
B.HC-《一《①G分于中至少有10个碳于处于同-半面上
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C.等物质的量的1,3-丁二烯与液溴反应产物一定是CHBr-CHBr-CH=CH2
D.丙烷的五氯代物有4种
6.(24-25高二下·山东聊城期中)金刚烷胺可用于流感病毒A型感染性疾病的治疗,其合成路线如图所示。
下列说法中错误的是
Br
NH2
Br2
尿素
50~100C
①
②
(金刚烷)
(金刚烷胺)
A.金刚烷的分子式是C10H16
B.金刚烷的二氯代物有6种
C.反应①属于取代反应,反应②属于加成反应
D.金刚烷胺碳原子上有三种等效氢
7.(24-25高二下·山东临沂临沭县·期中)以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下(部分反应条件已略去),
回答下列问题:
H20
乙醇
,乙醛
⑥
CH,=CH②
C.Hs-
H2、
CH=CH,④
聚苯乙烯
催化剂
苯乙烯
①
液溴
⑤
溴苯
FeR.-NH2
已知:@R-N02
CH2CH
②
+CICHCH,AIC
+HCI
(1)乙烯分子中π键和σ键的个数比为
反应②的化学反应类型为
(2)写出反应⑤的化学方程式
(3)写出符合下列条件的乙苯的同分异构体的结构简式,属于芳香烃且分子中不同化学环境的氢原子数比为
3:1:1
CH
(4)以苯为原料制备
NH的合成路线流程图如下,请写出对应物质的结构简式,完成流程图
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CH
浓硫酸,△
CHCI
Fe
浓硝酸
AICl
HCI
NH2
(⑤)某实验小组用如图所示装置进行反应⑥实验
铜网
鼓入空气
无水
乙醇
甲
①在实验过程中,铜网出现红色和黑色交替的实验现象,请写出铜网由黑变红时的化学反应方程式
在这个反应中,说明乙醇具有
性(填“氧化”“还原)。
②已知:乙醛的沸点为20.8℃,乙醇的沸点为78.4℃。实验装置中甲和乙两个水浴作用不相同,甲的作用
是
,乙的作用是
8.(24-25高二下·山东济南第一中学期中I、有人设想合成具有以下结构的烃分子:
(I)在结构A的每两个碳原子之间插入一个CH2原子团,可以形成金刚烷的结构(
写出金刚烷
的分子式
,其一氯代物有
种。
(2)烃B的一种同分异构体是最简单的芳香烃,能证明该芳香烃中的化学键不是单双键交替排列的事实是
(填标号)。
a.它的对位二元取代物只有一种
b.它的邻位二元取代物只有一种
c.分子中所有碳碳键的键长均相等
d.能发生取代反应和加成反应
II、研究有机物的官能团,完成下列对比实验。
实验①
实验②
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CH,CH,COOH CH,COOCH.
CH,CH,OH
CH,OCH.
实验
方案
e股
8
碳酸钙固体
金属钠
实验
左侧烧杯内固体溶解,有无色气泡产生;
左侧烧杯内有无色气泡产生;右侧
现象
右侧烧杯内无明显现象
烧杯内无明显现象
(3)由实验①可知,与碳酸钙发生反应的官能团是
(填名称)。
(4)由实验②可知,CHCH,0H与金属钠反应时
键断裂。
(⑤)设计并完成实验③,比较CHCH2OH中的0-H键与CHCH,CO0H中的0-H键的活性。试剂a为
(填化学式)。
实验③
CH,CH,OH
CH,CH,COOH
实验方案
试剂a
目目
考点03
烯烃和炔烃及其性质
1.(24-25高二下·山东德州期中)丙烯可发生如下转化,下列说法正确的是
CL
1,3-丁二烯
X
光照CH一CH=CH,
V
Cl,
(已知:
+→
A.X可能的结构只有两种
B.Y为六元环的结构简式为
C.丙烯分子中一定有7个原子共平面D.Z可以发生消去反应生成丙炔
2.(24-25高二下山东枣庄·期中)0.5mol某气态烃能与1 molHC1加成,加成后产物中的氢原子又可被3mol
氯原子取代,则此气态烃可能是
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A.CH2=CH-CH=CH2
B.CH=CH
C.HC≡C-CH=CH2
D.CH=C-CH3
3.(24-25高二下·山东临沂临沭县·期中)气相条件下,立方烷能自发地发生热重排反应生成一系列化合物,
己知物质g中碳碳键有两种不同的键长。下列说法中错误的是
热重排
中间产物
立方烷
A,化合物a、b中碳原子均存在2种杂化方式
B.化合物e具有4个手性碳原子
C.化合物f的核磁共振氢谱有4组峰
D.化合物d和g均不能使酸性KMnO4溶液褪色
4.(24-25高二下·山东青岛期中)有机物X→Y的异构化反应如图。下列说法正确的是
A.X不存在对映异构体
B.X、Y中的碳原子均可能共平面
C.类比上述反应,
异构化的产物为
D.含六元环和碳碳双键的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
5.(24-25高二下·山东青岛期中)下列关于反应类型的说法错误的是
CH=CH,催化剂
千CH2一CH
△
A
加聚反应
B.CH,CH,Br+Na0HCH,CH,0H+NaBr消去反应
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浓硫酸
CH,OH
COOH
COOCH;+H,O
D
酯化反应
6.(24-25高二下山东泰安新泰第一中学老校区(新泰中学)·期中按要求回答下列问题:
(1)当0.2mol烃A在氧气中完全燃烧生成CO2和H20各1.2mol,催化加成后生成2,2二甲基丁烷,则A
的结构简式为
(2)
分子中最多有
个原子处于同一平面上。
(3)分子式为C,H2的芳香烃,苯环上的一溴取代物只有一种,该芳香烃的结构简式为
(4)某烃1mol与2 mol HC1完全加成,生成的氯代烃最多还可以与4molC2反应,则该烃的结构简式为
CH;
CH,-CH-CH-CH,-CH
(⑤)某烷烃X的结构简式为
CH
①该烷烃用系统命名法命名的名称是
②若X是由烯烃Y加氢得到的,Y存在多种同分异构体,上述烯烃Y中,存在顺反异构的结构简式为
0
(6CsH1o的芳香烃,一氯代物共有
种。
7.(24-25高二下山东聊城期中)某物质G可做香料,某香料厂合成G的路线如图:
CH3-CH-CH2
B
C12
D
C
CH-CH;
C=CH2
催化剂
光照
氯代物
①
CH
②
③
CH3
④
G
F
CH
-CHO
CH-CH2OH
E
CoHBr
CH
⑥
CH3
⑤
己知:①烃A的相对分子质量为78②卤代烃C的核磁共振氢谱显示有4组峰。
(1)B的同分异构体H,苯环上只有一种化学环境的氢,H的名称为
(2)C的结构简式为
(3)步骤⑤所用试剂和条件为命学科网
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专题02有机化合物的结构与性质烃
目目
考点01
有机化合物的分类、命名
同分异构体
题号
2
3
4
5
6
>
8
9
10
11
12
答案
B
D
B
D
B
B
B
AB
B
C
C
D
13.
【答案】(1)C。H4
(2)CH2=C(CH3)CH2CH
(3)六6
(4)2,3一二甲基一1,3一戊二烯
CH.CH3
(⑤)H,C-C=C-CH
CH:CH
CH:CH3
催化剂
H:C-C-C-CH:+H2O-
HC-CC-CH3
(6
H OH
CH3 CH3
tC-CJ
(7
CH:CH;
目目
考点02
烷烃及其性质
题号
2
3
6
答案
B
⊙
0
B
7.
【答案】(1)
1:5
加成反应
Br
(2
+Br.Pe
+HBr
CH:
(3)
CH;
CH
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(5)
CuO+CHCH20HCHsCH0+Cu+H20
还原
加热使乙醇气化
冷却使乙醛蒸汽
液化
8.【答案】(1)
C10H16
2
(2)bc
(3)羧基
(4)0-H
(5)CaC03
目目
考点03
烯烃和炔烃及其性质
题号
2
3
4
5
答案
D
D
D
CD
B
CH
CH3
C-CH=CH2
6.【答案】(1)
CH,
(2)14
H,C
CH,
H.C
(3)
(4)CH=CH
CH,
CH;-CH-C=CH-CH,
(5)
2,3-二甲基戊烷
CH,
(614
7.【答案】(1)1,3,5一三甲(基)苯或均三甲苯或间三甲苯
CH3
(2)
CH3
(3)NaOH水溶液,加热
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Cu
2
CH-CH2OH +02-
CH-CHO +2H2O
(4)
CH3
CH:
OH
OH
H3C
CH3
H:C
CH3
CH3
(5)
CH3
OH
CHO
(6)
CH3
8.【答案】(1)
7
2,6二甲基辛烷
(2)①④⑤
CH
CH
CI
CH;
CH
HC
CH
H,C
CH
H2C
CH
H2C
CH,
CH,
HC、CH
CH,
CH
CH
(3)
HC
CH,
HC
CH;
+NaOH 4 H3C
CH3+CHCOONa
(4)
OHC
CHO+4Cu(OH)2+2NaOH NaOOCCH2CH2COCOONa+2Cu2O 4+6H2O
羧
基、羟基
目目
考点04
芳香烃及其性质
题号
1
2
3
4
5
6
答案
C
B
C
B
B
D
CH,
CH,-C-CH=CH,
7.
【答案】(1)
CH,
(2)14
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H,C
CH;
(3)
H.C
(4)CH=CH
CH;
CH:-CH-C=CH-CH,
(5
2,3二甲基戊烷
CH;
(614
Br
8.
【答案】(1)
+Br FeBr
+HBr
(2)氢气、催化剂、加热
(3)
消去反应
加成反应
(4)3
(5)
(CHs)CCH2CHO
9.
【答案】(1)4甲基-2-乙基-1-戊烯
(2)
CH2=CH-CH=CH2
CH2=CH-CN
Br
(3)
Br+2NaoH
+2NaBr+2H2O
(或
(4)
2-硝基甲苯或邻硝基甲苯
避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)
专题02 有机化合物的结构与性质 烃
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考点01 有机化合物的分类、命名 同分异构体
考点02 烷烃及其性质
考点03 烯烃和炔烃及其性质
考点04 芳香烃及其性质
地 城
考点01
有机化合物的分类、命名 同分异构体
1.(24-25高二下·山东青岛第二中学·期中)下列化学用语表述正确的是
A.醛基的电子式:
B.的名称:2-甲基-3-己烯
C.SO3的VSEPR模型:
D.NaCl溶液中的水合离子:
【答案】B
【详解】A.醛基中含有碳氧双键,电子式为:,A错误;
B.主链6个碳,离双键近的一端开始编号,两端同近,考虑甲基位次号小,命名:2-甲基-3-己烯,B正确;
C.SO3的价层电子对数为3+=3,没有孤电子对,VSEPR模型为平面三角形,C错误;
D.H2O中O原子半径更大,且由于O元素电负性强有一定负电性,会因为静电作用更靠近阳离子,正确的水合钠离子和水合氯离子,D错误;
故选B。
2.(23-24高二下·山东济宁曲阜·期中)下列说法正确的是
A.和互为同分异构体
B.如果的电子排布式为,则违反了洪特规则
C.化合物和苯乙烯()互为同系物
D.与互为官能团位置异构体
【答案】D
【详解】A.甲烷是正四面体结构,其二取代物只有一种结构。所以这两个是同一种物质,不互为同分异构体,A错误;
B.洪特规则是指电子在等价轨道上排布时,将尽可能分占不同的轨道,且自旋方向相同。Ti的原子序数为22,其基态原子的电子排布式应为。若电子排布式为,3p轨道最多容纳6个电子,这里填充了10个,违反了泡利原理(一个原子轨道最多容纳2个电子,且自旋相反),并非洪特规则,B错误;
C.同系物要求结构相似,分子组成上相差一个或若干个-CH2原子团。化合物含有两个碳碳双键,苯乙烯只含有一个碳碳双键,结构不相似,不互为同系物,C错误;
D.官能团位置异构是指官能团在碳链上的位置不同而产生的异构现象。这两个物质的羟基在苯环上的位置不同,互为官能团位置异构体,D正确;
故答案选D。
3.(24-25高二下·山东临沂临沭县·期中)下列有关分类的说法正确的是
A.都是直线型分子 B.属于环烷烃
C.化合物与苯互为同系物 D.化合物所含官能团为羧基
【答案】B
【详解】A.含2对孤电子对,为V形结构,不是直线型分子,A错误;
B.中碳原子之间以单键结合为环状,属于环烷烃,B正确;
C.苯的同系物是只含有1个苯环而且侧链均为烷基的化合物,所以不是苯的同系物,C错误;
D.化合物为酯类物质,所含官能团为酯基,D错误;
故选B。
4.(24-25高二下·山东济宁兖州区·期中)下列有机物的系统命名正确的是
A.2-乙基戊烷 B.3,3-二甲基丁烷
C.2,2-二甲基-3-戊炔 D.2-甲基-1,3-丁二烯
【答案】D
【详解】A.2-乙基戊烷的命名错误。主链选择不当,若在戊烷的2号碳连接乙基,主链应延长为己烷,正确命名为3-甲基己烷,A错误;
B.3,3-二甲基丁烷的命名错误。主链应从离支链最近的一端编号,正确命名为2,2-二甲基丁烷,B错误;
C.2,2-二甲基-3-戊炔的命名错误。炔烃编号应从离三键最近的一端开始,三键应编号为2-戊炔,正确命名为4,4-二甲基-2-戊炔,C错误;
D.2-甲基-1,3-丁二烯的命名正确。主链为丁二烯,双键位置1和3符合最小编号,甲基在2号碳,D正确;
故选D。
5.(24-25高二下·山东名校考试联盟·期中)下列关于有机物结构的说法正确的是
A.不存在顺反异构
B.的一氯代物有4种
C.分子中最多有12个碳原子共平面
D.11.2L乙烷和丙烯的混合气体中含3mol碳氢键
【答案】B
【详解】A.碳碳双键两个碳所连基团不同,所以该分子存在顺反异构,A错误;
B.,其中2、6号上的氢原子等效,3、7号上的氢原子等效,4、8号上的氢原子等效,此外两个上的氢原子等效,故该有机物的一氯代物有4种,B正确;
C.分子种含有苯为平面结构,羧基为平面结构,通过单键连接,单键可以旋转,所以分子中最多有11个碳原子共平面,C错误;
D.没有指明气体的温度和压强,无法确定乙烷和丙烯的混合气体的物质的量是多少,D错误;
故选B。
6.(24-25高二下·山东临沂临沭县·期中)下列有关分类的说法正确的是
A.都是直线型分子 B.属于环烷烃
C.化合物与苯互为同系物 D.化合物所含官能团为羧基
【答案】B
【详解】A.含2对孤电子对,为V形结构,不是直线型分子,A错误;
B.中碳原子之间以单键结合为环状,属于环烷烃,B正确;
C.苯的同系物是只含有1个苯环而且侧链均为烷基的化合物,所以不是苯的同系物,C错误;
D.化合物为酯类物质,所含官能团为酯基,D错误;
故选B。
7.(24-25高二下·山东临沂临沭县·期中)烃是一类重要的有机物,下列说法正确的是
A.的系统命名为:2,4,4-三甲基戊烷
B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C.等物质的量的1,3-丁二烯与液溴反应产物一定是
D.丙烷的五氯代物有4种
【答案】B
【详解】A.主链有5个碳,取代基在2号、4号碳上,所以系统命名为:2,2,4-三甲基戊烷,A错误;
B.中与苯环相连的甲基碳原子一定在同一平面,单键可以旋转,但是相连苯环碳的对位上的碳原子及连接的甲基处于一条直线上,如图所示,,所以也一定在该平面上,所以至少有10个碳原子处于同一平面上,B正确;
C.等物质的量的1,3-丁二烯与液溴反应,可能发生1,2加成,也可能是发生1,4加成,结构式为或,C错误;
D.丙烷的五氯代物也可理解成C3Cl8有三个氯被氢取代,所以五氯代物的数目与三氯代物的数目相同,可求出三氯代物的数目即可,分别为:CCl3CH2CH3(1,1,1-三氯丙烷)、CHCl2CHClCH3(1,1,2-三氯丙烷)、CHCl2CH2CH2Cl(1,1,3-三氯丙烷)、CH2ClCHClCH2Cl(1,2,3-三氯丙烷)和CH2ClCCl2CH3(1,2,2-三氯丙烷),共有5种,D错误;
故选B。
8.(24-25高二下·山东滕州·期中)2020年我国科研团队鉴定出了蝗虫挥发出的能使之群聚的信息素具有高生物活性的4—乙烯基苯甲醚(4VA)。下列分析不正确的是
A.4VA存在顺反异构体,但不存在手性碳原子
B.4VA易溶于水,易被空气氧化
C.4VA具有醚键、碳碳双键等官能团
D.4VA的发现有助于设计合成新物质以阻止蝗虫群聚
【答案】AB
【详解】A.对于顺反异构体,当碳碳双键的两个碳原子所连的两个基团都不同时会存在顺反异构,4VA中的碳碳双键一段碳原子上连接两个相同的H氢原子,所以不存在顺反异构体,手性碳原子是指连有四个不同基团的碳原子,4VA中不存在这样的碳原子,A错误;
B.4VA 属于醚类物质,且分子中烃基部分较大,根据相似相溶原理,其难溶于水,同时不易被空气中的氧气氧化,B错误;
C.从4VA的结构简式可以看出,分子中含有醚键(-O-)和碳碳双键(C=C)等官能团,C 正确;
D.由于4VA是蝗虫群聚的信息素,那么基于其结构和性质,有助于设计合成新物质来干扰蝗虫对该信息素的识别,从而阻止蝗虫群聚,D正确;
综上,答案是AB。
9.(24-25高二下·山东烟台·期中)下列化学用语或图示错误的是
A.3,3-二甲基戊烷的键线式:
B.的名称:2-甲基-4-乙基戊烷
C.邻羟基苯甲醛的分子内氢键:
D.的球棍模型:
【答案】B
【详解】A.3,3-二甲基戊烷的结构简式为CH3CH2C(CH3)2CH2CH3,键线式为,故A正确;
B.根据系统命名法,的名称为2,4-二甲基己烷,故B错误;
C.邻羟基苯甲醛分子中的羟基氢原子与醛基上的O原子形成氢键,故C正确;
D.的球棍模型为,故D正确;
故答案为B。
故选B。
10.(24-25高二下·山东聊城·期中)从我国传统中药五味子中提取得到的一种天然有机物L,其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是
A.L分子中碳原子的杂化类型有和两种
B.L分子中含有2个手性碳原子
C.L分子中含氧官能团有6种
D.L分子存在顺反异构体
【答案】C
【详解】A.L中全部连单键的C为sp3杂化,连双键的C为sp2杂化,A正确;
B.同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,故L分子存在2个手性碳原子,如图所示:,B正确;
C.L中含氧官能团有羟基、酯基、醚键三种,C错误;
D.L中含有碳碳双键,且双键两侧连的基团不同,因此存在顺反异构体,D正确;
故选C。
11.(24-25高二下·山东青岛·期中)氯酶素是广谱抗菌素,用于治疗伤寒等疾病,结构简式如图。下列说法正确的是
A.氯酶素分子式为
B.每个氯酶素分子中只有1个手性碳原子
C.氯酶素含有3种含氧官能团
D.氯酶素分子与反应可产生
【答案】C
【详解】A.从氯酶素结构简式可知,C原子有11个,Cl原子有2个,N原子有2个,O原子有5个,H原子有12个,则其分子式为,A错误;
B.手性碳原子是指在C原子周围连接的4个原子或原子团全部不一样的这种C原子,根据氯酶素的结构简式可知在每个氯酶素分子中有2个手性碳原子,具体为:,B错误;
C.氯酶素含氧官能团有醇羟基、羰基、硝基,共3种含氧官能团,C正确;
D.1mol氯酶素中有2mol的醇羟基,2mol的醇羟基能和2mol的Na反应产生1mol的,但题目缺少标准状况这一条件,所以的体积不一定为22.4L,D错误;
故答案为:C。
12.(24-25高二下·山东泰安·期中)下列各有机化合物的命名正确的是
A. 1,3-二丁烯
B. 2-乙基丁烷
C.甲基-1-丙醇
D.间甲基苯酚
【答案】D
【详解】A.分子中含有两个碳碳双键,分别在1,3号C上,名称为:1,3-丁二烯,A错误;
B.最长碳链含有5个C,主链为戊烷,甲基在3号C,该有机物名称为:3-甲基戊烷,B错误;
C.最长碳链含有4个C,羟基在2号C,该有机物正确名称为:2-丁醇,C错误;
D.甲基在羟基的间位,故该有机物命名为间甲基苯酚,D正确;
故选D。
13.(24-25高二下·山东滕州·期中)I.请写出下列有机物分子的分子式或名称:
(1)分子式:________。
(2)结构简式:________。
(3)CH3CH2CH(CH3)CH(C2H6)CH(CH3)2主链几个碳原子:________。
(4)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CH2名称:________。
II.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种化学环境的氢原子。
(5)A的结构简式为________。
(6)A与H2O发生反应的方程式为_________。
(7)A发生加聚反应生成的产物结构简式为________。
【答案】(1)C6H14
(2)CH2=C(CH3)CH2CH3
(3)六/6
(4)2,3—二甲基—1,3—戊二烯
(5)
(6)
(7)
【分析】红外光谱表明分子中含有碳碳双键,其相对分子质量为84,根据烯烃的通式CnH2n,可以得出n=6,即为己烯,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢原子,所有的氢原子是完全对称等效的,即结构简式为:,以此解答该题;
【详解】(1)含6上C和14个氢,分子式:C6H14;
(2)在1,2号碳上存在双键,结构简式:CH2=C(CH3)CH2CH3;
(3)CH3CH2CH(CH3)CH(C2H6)CH(CH3)2主链几个碳原子:是6个;
(4)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CH2主链有5个C原子,在1,2和3,4号碳上有两个碳碳双键,在2,3号碳上各一个甲基,系统命名的名称:2,3—二甲基—1,3—戊二烯;
(5)根据分析可知,A的结构简式为:;
(6)与H2O发生加成反应,反应的方程式为;
(7)含有碳碳双键,可发生加聚反应,产物结构简式为。
地 城
考点02
烷烃及其性质
1.(24-25高二下·山东临沂临沭县·期中)关于的说法,错误的是
A.该有机物常温下呈液态 B.该有机物与属于同系物
C.该有机物的一氯代物有3种 D.该有机物是2,3-二甲基丁烷的同分异构体
【答案】D
【详解】A.一般常温下碳原子数5~18的烷烃呈液态,故常温下呈液态,A正确;
B.的分子式为C7H16,的分子式为C5H12,都是饱和烃,分子式相差2个CH2,属于同系物,B正确;
C.两个甲基上的氢原子是一样的,两个乙基连接在同一个碳上,所以乙基上的氢原子有两种等效氢,故该有机物的一氯代物有3种,C正确;
D.2,3-二甲基丁烷的化学式为C6H14,,与的分子式不同,不互为同分异构体,D错误;
故选D。
2.(24-25高二下·山东烟台·期中)下列化学用语或图示错误的是
A.3,3-二甲基戊烷的键线式:
B.的名称:2-甲基-4-乙基戊烷
C.邻羟基苯甲醛的分子内氢键:
D.的球棍模型:
【答案】B
【详解】A.3,3-二甲基戊烷的结构简式为CH3CH2C(CH3)2CH2CH3,键线式为,故A正确;
B.根据系统命名法,的名称为2,4-二甲基己烷,故B错误;
C.邻羟基苯甲醛分子中的羟基氢原子与醛基上的O原子形成氢键,故C正确;
D.的球棍模型为,故D正确;
故答案为B。
3.(24-25高二下·山东济宁嘉祥县一中·期中)下列分子的一氯取代产物(指有机产物)不止有一种的是
A.甲烷 B.对二甲苯 C.新戊烷 D.2,2,3,3-四甲基丁烷
【答案】B
【详解】A.甲烷的空间构型为:正四面体形,所以甲烷的一氯代物只有一种,故A不符合题意;
B.对二甲苯中有两种等效氢,所以一氯代物有两种,故B符合题意;
C.新戊烷中的等效氢只有一种,故C不符合题意;
D.2,2,3,3-四甲基丁烷等效氢只有1种,所以一氯代物有一种,故D不符合题意;
故答案为:B。
4.(24-25高二下·山东枣庄·期中)下列关于有机物的说法错误的是
A.等物质的量的乙醇和乙烯完全燃烧时所需氧气的质量相等
B.2,2-二甲基丙烷的一溴取代物只有一种
C.除去甲烷中的乙烯可将气体通过溴水来除杂
D.纤维素可以转化为人体所需的营养物质,所以我们每天应摄入一定量富含纤维素的新鲜蔬菜
【答案】D
【详解】A.乙醇(C2H5OH)和乙烯(C2H4)的燃烧反应分别为:,,两者分别为1mol物质,均需,所需氧气质量相等,故A正确;
B.2,2-二甲基丙烷(新戊烷)的结构简式为,所有的氢原子等效,一溴代物只有一种,故B正确;
C.乙烯可与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷(液体)被吸收,而甲烷不反应,通过溴水可除杂,故C正确;
D.人体缺乏分解纤维素的酶,无法将其转化为营养物质,但纤维素可促进肠道蠕动帮助消化,故D错误;
故选D。
5.(24-25高二下·山东临沂临沭县·期中)烃是一类重要的有机物,下列说法正确的是
A.的系统命名为:2,4,4-三甲基戊烷
B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C.等物质的量的1,3-丁二烯与液溴反应产物一定是
D.丙烷的五氯代物有4种
【答案】B
【详解】A.主链有5个碳,取代基在2号、4号碳上,所以系统命名为:2,2,4-三甲基戊烷,A错误;
B.中与苯环相连的甲基碳原子一定在同一平面,单键可以旋转,但是相连苯环碳的对位上的碳原子及连接的甲基处于一条直线上,如图所示,,所以也一定在该平面上,所以至少有10个碳原子处于同一平面上,B正确;
C.等物质的量的1,3-丁二烯与液溴反应,可能发生1,2加成,也可能是发生1,4加成,结构式为或,C错误;
D.丙烷的五氯代物也可理解成C3Cl8有三个氯被氢取代,所以五氯代物的数目与三氯代物的数目相同,可求出三氯代物的数目即可,分别为:CCl3CH2CH3(1,1,1-三氯丙烷)、CHCl2CHClCH3(1,1,2-三氯丙烷)、CHCl2CH2CH2Cl(1,1,3-三氯丙烷)、CH2ClCHClCH2Cl(1,2,3-三氯丙烷)和CH2ClCCl2CH3(1,2,2-三氯丙烷),共有5种,D错误;
故选B。
6.(24-25高二下·山东聊城·期中)金刚烷胺可用于流感病毒A型感染性疾病的治疗,其合成路线如图所示。下列说法中错误的是
A.金刚烷的分子式是
B.金刚烷的二氯代物有6种
C.反应①属于取代反应,反应②属于加成反应
D.金刚烷胺碳原子上有三种等效氢
【答案】C
【详解】A.由金刚烷的结构简式可得,分子式是C10H16,A正确;
B.金刚烷的二氯代物有6种,如下图所示, 、 、 、 、 、,B正确;
C.金刚烷与Br2在50~110℃条件下生成X和HBr,金刚烷中氢原子被溴原子代替,属于取代反应;X与尿素反应,X中的溴原子被尿素中的氨基取代,发生取代反应,C错误;
D.金刚烷胺除氨基上的氢原子,有三种等效氢,如图所示:,D正确;
故选C。
7.(24-25高二下·山东临沂临沭县·期中)以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下(部分反应条件已略去),回答下列问题:
已知:①
②+ClCH2CH3+HCl
(1)乙烯分子中键和键的个数比为___________;反应②的化学反应类型为___________。
(2)写出反应⑤的化学方程式___________。
(3)写出符合下列条件的乙苯的同分异构体的结构简式,属于芳香烃且分子中不同化学环境的氢原子数比为3:1:1___________。
(4)以苯为原料制备的合成路线流程图如下,请写出对应物质的结构简式,完成流程图___________。
(5)某实验小组用如图所示装置进行反应⑥实验
①在实验过程中,铜网出现红色和黑色交替的实验现象,请写出铜网由黑变红时的化学反应方程式___________,在这个反应中,说明乙醇具有___________性(填“氧化”“还原”)。
②已知:乙醛的沸点为,乙醇的沸点为。实验装置中甲和乙两个水浴作用不相同,甲的作用是___________,乙的作用是___________。
【答案】(1) 1:5 加成反应
(2)+Br2+HBr
(3)
(4)、
(5) 还原 加热使乙醇气化 冷却使乙醛蒸汽液化
【分析】由流程,甲烷催化反应可以生成乙烯或苯;乙烯和苯发生加成反应生成乙苯,乙苯发生消去反应生成苯乙烯,苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯;乙烯和水发生加成反应生成乙醇,乙醇发生催化氧化生成乙醛;溴和苯发生取代反应生成溴苯。
【详解】(1)单键均为σ键,双键中含有1个σ键1个π键,乙烯分子中键和键的个数比为1:5;反应②为乙烯和苯加成生成乙苯,化学反应类型为加成反应;
(2)溴和苯发生取代反应生成溴苯和HBr:+Br2+HBr;
(3)乙苯除苯环外含有2个碳,符合下列条件的乙苯的同分异构体:属于芳香烃且分子中不同化学环境的氢原子数比为3:1:1,则除苯外含甲基且结构对称,可以为;
(4)苯发生硝化反应生成硝基苯,发生已知②反应原理,和一氯甲烷发生取代反应在硝基邻位引入甲基,再将硝基还原为氨基得到产品,故为:;
(5)该实验将空气和乙醇一起鼓入加热的Cu网,Cu与O2反应生成CuO,铜网由红变黑,灼热的CuO又被乙醇还原,生成Cu和乙醛,铜网由黑变红,生成的乙醛可在乙中的试管中冷却下来。
①由上述分析可知,铜网由黑变红时的化学反应方程式为:;该反应中,乙醇表现还原性;
②根据上述分析可以知道,在甲处用热水浴加热使乙醇挥发与空气中的氧气混合,有利于下一步反应;乙处作用为冷水浴,降低温度,使生成的乙醛冷凝成为液体,沉在试管的底部。
8.(24-25高二下·山东济南第一中学·期中)I、有人设想合成具有以下结构的烃分子:
(1)在结构的每两个碳原子之间插入一个原子团,可以形成金刚烷的结构。写出金刚烷的分子式___________,其一氯代物有___________种。
(2)烃B的一种同分异构体是最简单的芳香烃,能证明该芳香烃中的化学键不是单双键交替排列的事实是___________填标号。
a.它的对位二元取代物只有一种 b.它的邻位二元取代物只有一种
c.分子中所有碳碳键的键长均相等 d.能发生取代反应和加成反应
、研究有机物的官能团,完成下列对比实验。
实验①
实验②
实验方案
实验现象
左侧烧杯内固体溶解,有无色气泡产生;右侧烧杯内无明显现象
左侧烧杯内有无色气泡产生;右侧烧杯内无明显现象
(3)由实验①可知,与碳酸钙发生反应的官能团是___________(填名称)。
(4)由实验②可知,与金属钠反应时___________键断裂。
(5)设计并完成实验③,比较中的键与中的键的活性。试剂为___________(填化学式)。
实验③
实验方案
【答案】(1) 2
(2)bc
(3)羧基
(4)
(5)
【详解】(1)根据金刚烷的结构可知,分子式为C10H16;金刚烷中有两种不同化学环境的氢,,因此一氯代物有2种;
(2)烃B的分子式为C6H6,对应的芳香烃为,
a.若苯为单双建交替结构,它的对位二元取代物也只有一种,a错误;
b.若苯为单双建交替结构,它的邻位二元取代物只有两种,若只有一种,说明苯不是单双建交替结构,b正确;
c.若苯为单双建交替结构,分子中所有碳碳键的键长均不相等,c正确;
d.若苯为单双建交替结构,也能发生取代反应和加成反应,d错误;
故选bc;
(3)根据左侧烧杯内固体溶解的现象可知,能与CaCO3反应的是羧基;
(4)根据左侧烧杯内有无色气泡产生的现象可知,Na与醇反应时,是醇羟基中的O-H键断裂;
(5)比较CH3CH2OH中的O-H键与CH3CH2COOH中的O-H键的活性,可以参考上面的实验,加入CaCO3,-COOH可以与CaCO3反应,而醇-OH不能与CaCO3反应,因此加入CaCO3,左侧烧杯内无明显现象,右侧烧杯固体溶解、有无色气泡产生。故试剂a为CaCO3。
地 城
考点03
烯烃和炔烃及其性质
1.(24-25高二下·山东德州·期中)丙烯可发生如下转化,下列说法正确的是
(已知:)
A.X可能的结构只有两种 B.Y为六元环的结构简式为
C.丙烯分子中一定有7个原子共平面 D.Z可以发生消去反应生成丙炔
【答案】D
【详解】A.丙烯和氯气在光照下发生取代反应,因此X的结构简式为ClCH2CH=CH2,A错误;
B.Y为六元环的结构简式为,B错误;
C.根据乙烯中6个原子共平面,故丙烯分子中一定有6个原子共平面,因单键可以旋转,因此丙烯分子中最多7个原子共平面,C错误;
D.Z的结构简式为CH3CHClCHCl,在NaOH的醇溶液中加热,可以发生消去反应生成丙炔,D正确;
故选D。
2.(24-25高二下·山东枣庄·期中)0.5mol某气态烃能与1molHCl加成,加成后产物中的氢原子又可被3mol氯原子取代,则此气态烃可能是
A. B.
C. D.
【答案】D
【详解】A.含有两个双键,0.5mol该烃可与1mol HCl加成,0.5mol加成产物中有4mol氢原子,无法满足被3mol Cl取代的条件,A错误;
B.含有一个三键,0.5mol该烃可与1mol HCl加成,0.5mol加成产物中有2mol氢原子,无法满足被3mol Cl取代的条件,B错误;
C.含有一个三键和一个双键,0.5mol该烃可与1.5mol HCl加成,0.5mol加成产物中有3.5mol氢原子,无法满足被3mol Cl取代的条件,C错误;
D.含有一个三键,0.5mol该烃与1mol HCl加成,0.5mol加成产物中有3mol氢原子,满足被3mol Cl取代的条件,D正确;
故选D。
3.(24-25高二下·山东临沂临沭县·期中)气相条件下,立方烷能自发地发生热重排反应生成一系列化合物,已知物质g中碳碳键有两种不同的键长。下列说法中错误的是
A.化合物中碳原子均存在2种杂化方式
B.化合物e具有4个手性碳原子
C.化合物f的核磁共振氢谱有4组峰
D.化合物d和g均不能使酸性溶液褪色
【答案】D
【详解】A.在化合物a、b中单键碳的杂化方式为sp3,双键碳的杂化方式为sp2,均存在两种杂化方式,A正确;
B.手性碳原子是连接4个不同的原子或基团的碳原子,由e的结构简式可知,其中存在4个手性碳,如图,B正确;
C.根据化合物f的结构简式可知,其中有4种等效氢,其核磁共振氢谱有4组峰,C正确;
D.化合物g中含有碳碳双键,能被高锰酸钾氧化,能使酸性溶液褪色,D错误;
故选D。
4.(24-25高二下·山东青岛·期中)有机物X→Y的异构化反应如图。下列说法正确的是
A.X不存在对映异构体
B.X、Y中的碳原子均可能共平面
C.类比上述反应,异构化的产物为
D.含六元环和碳碳双键的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
【答案】CD
【详解】A.X分子中连接甲基的碳原子是手性碳原子,则X存在对映异构体,A错误;
B.X分子中存在连接3个碳原子、1个氢原子的饱和碳原子,该饱和碳原子连接的4个原子形成四面体结构,一个平面通过中心C原子,最多有2个顶点原子与其共平面,因此X分子中所有碳原子一定不能共平面,B错误﹔
C.X中碳碳双键中l条键断裂,形成Y中新的碳碳单键(33'键),X中碳碳双键间位的碳碳单键断裂,再形成Y中2个新的碳碳双键(12键、l'2'键),类比上述反应,异构化的产物为﹐C正确;
D.含六元环和碳碳双键的Y的同分异构体可以是;还可以是六元环为,甲基有3种位置,故符合条件的同分异构体有1+3=4种,D正确;
故合理选项是CD。
5.(24-25高二下·山东青岛·期中)下列关于反应类型的说法错误的是
A.加聚反应
B.消去反应
C.由对苯二甲酸和对苯二胺经缩聚反应制备()
D.酯化反应
【答案】B
【详解】A.该反应为双键打开形成高聚物的反应,属于加聚反应,故A正确;
B.溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应生成乙醇,溴原子转化为羟基,属于取代反应,故B错误;
C.水解后的单体分别为对苯二胺和对苯二甲酸,则对苯二甲酸和对苯二胺经缩聚反应可以制备,故C正确;
D.甲醇和苯甲酸反应生成苯甲酸甲酯属于酯化反应,故D正确;
故选B。
6.(24-25高二下·山东泰安新泰第一中学老校区(新泰中学)·期中)按要求回答下列问题:
(1)当0.2 mol烃A在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O各1.2 mol,催化加成后生成2,2二甲基丁烷,则A的结构简式为___________。
(2)分子中最多有___________个原子处于同一平面上。
(3)分子式为C9H12的芳香烃,苯环上的一溴取代物只有一种,该芳香烃的结构简式为___________。
(4)某烃1 mol与2 mol HCl完全加成,生成的氯代烃最多还可以与4 mol Cl2反应,则该烃的结构简式为___________。
(5)某烷烃X的结构简式为。
①该烷烃用系统命名法命名的名称是___________。
②若X是由烯烃Y加氢得到的,Y存在多种同分异构体,上述烯烃Y中,存在顺反异构的结构简式为___________。
(6)C8H10的芳香烃,一氯代物共有___________种。
【答案】(1)
(2)14
(3)
(4)CH≡CH
(5) 2,3-二甲基戊烷
(6)14
【详解】(1)0.2 mol烃A在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O各1.2 mol,则1mol烃A在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O各6 mol,从而得出分子式为C6H12,催化加成后生成,则A的结构简式为。
(2)从苯和CH4考虑,苯最多有12个原子共平面,CH4最多有3个原子共平面,两边各去除共用的2个原子,所以 分子中最多有14个原子处于同一平面上。
(3)分子式为C9H12的芳香烃,苯环上的一溴取代物只有一种,则其结构对称,苯环上只有1种氢原子,该芳香烃的结构简式为。
(4)某烃1 mol与2 mol HCl完全加成,则其分子中含有1个碳碳叁键,或2个碳碳双键;生成的氯代烃最多还可以与4 mol Cl2反应,则产物分子中含有4个氢原子,从而得出烃分子中含有2个氢原子,故该烃为乙炔,结构简式为CH≡CH。
(5)①该烷烃主链碳原子为5个,应从左端编号,用系统命名法命名的名称是2,3-二甲基戊烷;
②烯烃Y中,存在顺反异构体,则每个双键碳原子上所连的2个原子或原子团不相同,只能在3、4两个碳原子间形成双键,结构简式为。
(6)分子式为C8H10的芳香烃,其不饱和度为4,分子中含有1个苯环,若有1个侧链,则侧链为—CH2CH3,此时该分子只有一种结构,分子中有5种氢原子,一氯代物有5种;若有2个侧链,则2个侧链都为—CH3,此时该分子有邻、间、对三种结构,分子中分别有3、4、2种氢原子,一氯代物共有5+3+4+2=14种。
7.(24-25高二下·山东聊城·期中)某物质G可做香料,某香料厂合成G的路线如图:
已知:①烃A的相对分子质量为78②卤代烃C的核磁共振氢谱显示有4组峰。
(1)B的同分异构体H,苯环上只有一种化学环境的氢,H的名称为___________。
(2)C的结构简式为___________。
(3)步骤⑤所用试剂和条件为___________。
(4)写出步骤⑥的化学方程式___________。
(5)写出符合以下条件的F的同分异构体的结构简式___________。
①与氯化铁溶液显紫色 ②苯环上的一氯代物只有一种
(6)已知以有机物D为原料,制备有机物Q()的合成路线如下:
其中D、K、L不含相同官能团,则M的结构简式为___________。
【答案】(1)1,3,5—三甲(基)苯或均三甲苯或间三甲苯
(2)
(3)NaOH水溶液,加热
(4)
(5)
(6)
【分析】烃A的相对分子质量为78,A和丙烯反应生成B,由B逆推,可知A是苯;B和氯气发生取代反应生成一氯代物C,卤代烃C的核磁共振氢谱显示有4组峰,则C是,C在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成D。E发生水解反应生成F,由F逆推,E是;
【详解】(1)B除苯环外含有3个碳,B的同分异构体H,苯环上只有一种化学环境的氢,则其结构对称,为,H的名称为1,3,5—三甲(基)苯或均三甲苯或间三甲苯;
(2)由分析,C为:;
(3)E是,E在氢氧化钠水溶液中加热发生取代反应引入羟基得到F,故为:NaOH水溶液,加热;
(4)F中羟基被催化氧化生成醛基得到G:;
(5)F除苯环外含有3个碳、1个氧,符合以下条件的F的同分异构体:①与氯化铁溶液显紫色,则含酚羟基,②苯环上的一氯代物只有一种,则可以含3个甲基且结构对称,可以为:;
(6)D、K、L不含相同官能团,则可以为D中碳碳双键和溴单质加成生成K,K在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代将2个溴原子转化为2个羟基得到L:,与羟基相邻碳上有氢的羟基催化氧化为醛基得到M:,M中醛基发生银镜反应,然后酸化得到N:,N中羟基发生消去反应生成碳碳双键得到Q,则M为:。
8.(24-25高二下·山东烟台·期中)月桂烯()是重要的化工原料,广泛用于香料行业。
(1)月桂烯的一氯取代物有_______种(不考虑立体异构);月桂烯与足量完全加成后产物的名称是_______;月桂烯与按加成反应后的产物(不考虑立体异构)理论上最多有_______种。
(2)下列物质与月桂烯互为同分异构体的是_______(填标号)。
(3)有机物C是无色油状液体,具有铃兰香气。其一种合成路线如下所示:
已知:I.1molD与足量的溶液反应生成标准状况下;
Ⅱ.经测定,C分子中含有三个甲基,系统命名时两个甲基为取代基;C分子中有一个碳原子连接着四个不同的原子或原子团。
A的结构简式为_______;B在NaOH溶液中水解的化学方程式是_______。
(4)烯烃臭氧化还原水解反应生成羰基化合物:
一定条件下,月桂烯可实现如下转化(图中部分产物已略去):
C与新制反应的化学方程式为_______;E中含有的官能团的名称为_______。
【答案】(1) 7 2,6-二甲基辛烷 4
(2)①④⑤
(3) +NaOH+CH3COONa
(4) +4Cu(OH)2+2NaOH NaOOCCH2CH2COCOONa+2Cu2O↓+6H2O 羧基、羟基
【分析】月桂烯和氯化氢发生加成反应生成A,A和醋酸钠发生取代反应生成B和氯化钠,B水解生成C和D,1molD与适量的碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下二氧化碳22.4 L,说明D中含有一个羧基,结合D的分子式知,D的结构简式为:CH3COOH;结合C化学式,C不饱和度为2,C分子中含有三个甲基,其中两个甲基为取代基,C分子中有一个碳原子连接着四个不同的原子或原子团,结合月桂烯结构,则C的结构简式为:,C和D发生酯化反应生成B,则B的结构简式为:,A和醋酸钠发生取代反应生成B,则A的结构简式为:,
【详解】(1)月桂烯分子中存在7种氢,其一氯取代物有7种(不考虑立体异构);月桂烯与足量完全加成后产物为,名称是2,6-二甲基辛烷;一分子该物质与一分子溴发生加成反应时,如果分别和三个碳碳双键加成,则有三种结构;如果和两个碳碳双键发生1,4-加成,两个碳碳双键断裂,在中间形成一个新的碳碳双键,所以能形成4种产物;
(2)同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物;月桂烯中含10个碳、3个不饱和度,在结构中1个碳碳双键、1个饱和环为1个不饱和度,1个苯环为4个不饱和度,由图,符合条件的物质序号是①④⑤;
(3)由分析,A的结构简式为;B中含有酯基,在NaOH溶液发生碱性水解生成羧酸钠和羟基醇,化学方程式是+NaOH+CH3COONa;
(4)由流程,月桂烯中碳碳双键被氧化为醛基和羰基得到C:,C和新制氢氧化铜发生氧化还原生成羧酸钠和氧化亚铜沉淀,羧酸钠酸化得到羧酸D:HOOCCH2CH2COCOOH,和氢气加成生成E:HOOCCH2CH2CH2OHCOOH,E发生自身酯化成环得到最终产物;C与新制反应的化学方程式为+4Cu(OH)2+2NaOH NaOOCCH2CH2COCOONa+2Cu2O↓+6H2O。E为HOOCCH2CH2CH2OHCOOH,含有的官能团的名称为羧基、羟基。
地 城
考点04
芳香烃及其性质
1.(24-25高二下·山东临沂临沭县·期中)芳香烃及其衍生物应用广泛,可做黏合剂、油性涂料、油墨等的有机溶剂。下列说法正确的是
A.石油的分馏和煤的气化均为物理变化
B.将铁屑、溴水、苯混合加热制取溴苯
C.除去溴苯中少量的溴,可以加稀氢氧化钠溶液后分液
D.与苯互为同系物,可用溴的四氯化碳溶液鉴别
【答案】C
【详解】A.石油的分馏为物理变化,煤的气化为化学变化,故A错误;
B.将铁屑、液溴、苯混合制取溴苯,故B错误;
C.溴和氢氧化钠反应生成易溶于水的溴化钠、次溴酸钠,除去溴苯中少量的溴,可以加稀氢氧化钠溶液后分液,故C正确;
D.含有碳碳双键,和苯结构不相似,不互为同系物,故D错误;
选C。
2.(24-25高二下·山东济宁嘉祥县一中·期中)下列实验操作能达到实验目的的是
A.图1:分离苯与硝基苯 B.图2:氧化铜氧化乙醇
C.图3:分离苯酚与碳酸氢钠溶液 D.图4:制备溴苯并验证有HBr产生
【答案】B
【详解】A.苯与硝基苯互溶,应采用蒸馏分离,图1是蒸馏装置但温度计位置错误(应在支管口处),故A错误;
B.乙醇能在加热及铜作催化剂条件下被催化氧化为乙醛,图2装置可实现,故B正确;
C.苯酚与碳酸氢钠溶液互溶,不能用过滤分离(过滤用于固液分离),故C错误;
D.苯和溴在溴化铁催化下反应,产物有溴化氢,但苯和溴易挥发,挥发的溴会与硝酸银溶液反应,干扰溴化氢检验,应先通过四氯化碳除去挥发的溴,且装置中导管应长进短出,图4存在问题,故D错误;
故选B。
3.(24-25高二下·山东潍坊·期中)实验室合成溴苯并进行纯化的装置如图。下列说法正确的是
A.装置Ⅰ与装置Ⅲ中温度计作用均为测定蒸气的温度
B.可用过滤法分离溴苯和未反应的苯
C.用装置Ⅱ分液时,溴苯从分液漏斗下口放出
D.装置Ⅰ与装置Ⅲ中冷凝水均为b进a出
【答案】C
【分析】根据题意,在Fe作催化剂条件下,苯和液溴发生取代反应生成溴苯和HBr,反应所得的混合液中主要含溴苯、未反应完的苯、溴单质及FeBr3,利用装置Ⅱ进行分液操作可得溴苯和苯的混合液,再通过蒸馏可分离溴苯和苯而得到较纯净的溴苯。
【详解】A.装置Ⅰ中温度计用于测定反应混合液的温度,装置Ⅲ中温度计用于测定蒸气的温度,A错误;
B.过滤是把不溶于液体的固体与液体分离的一种方法,溴苯和未反应的苯均为液体,分离溴苯和未反应的苯应用蒸馏法,B错误;
C.用装置Ⅱ分液时,由于溴苯密度大,溴苯应从分液漏斗下口放出,C正确;
D.冷凝水应下进上出,装置Ⅰ中a为进水口,b为出水口,装置Ⅲ中b为进水口,a为出水口,D错误;
故选C。
4.(24-25高二下·山东青岛实验高中·期中)利用下列实验不能达到实验目的的是
A.制备溴苯
B.提纯苯甲酸
C.实验室制备硝基苯
D.除去溴苯中的苯
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】A.利用苯和液溴在铁粉做催化剂的条件下制备溴苯,符合反应原理,A能达到实验目的;
B.提纯苯甲酸的操作为重结晶,不需要用到分液操作,故B不能达到实验目的;
C.利用苯和浓硝酸在浓硫酸做催化剂、50~60℃的条件下制备硝基苯,水浴加热,温度计测定水浴稳定,符合反应原理,C能达到实验目的;
D.利用溴苯和苯沸点不同,通过蒸馏进行分离,蒸馏装置温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处,冷凝水下口进上口出,D能达到实验目的;
故选B。
5.(24-25高二下·北京首都师范大学大附属中学·开学考)观察下图中有机物的结构简式,下列说法不正确的是
A.该化合物所有原子可能位于同一平面内
B.该化合物中至多有6个碳原子位于同一直线上
C.1mol该物质与1mol发生加成反应,可以得到4种不同产物(不考虑立体异构)
D.1mol该物质最多可以与7mol发生加成反应
【答案】B
【详解】A.该物质结构根据各官能团特点,可以写作如下结构:,根据碳碳三键上四个原子共线,苯环上12个原子共面,碳碳双键上有六个原子共面,所以该化合物所有原子可能位于同一平面内,A正确;
B.根据其结构:,最多位于同一直线上的碳原子为5个,位置如图:,B错误;
C.1mol该物质与1mol反应,可以加成的位置是碳碳三键以及碳碳双键位置,与碳碳三键产物为:,与碳碳双键加成产物分别是:、、(考虑1,3-丁二烯结构的1,4加成),一共有四种加成产物,C正确;
D.碳碳三键消耗,苯环消耗,两个碳碳双键消耗,总共可以和发生加成反应,D正确;
故选B。
6.(24-25高二下·山东临沂莒南县·期中)根据下列实验及现象,所得结论正确的是
选项
实验及现象
结论
A
向溴水中加入苯,振荡后静置,水层颜色变浅
溴与苯发生了加成反应
B
分别向和中滴加酸性溶液,前者溶液颜色褪去
甲基使苯环上的氢变得更活泼
C
向一定浓度的溶液中滴加2 KI溶液,产生黄色沉淀
发生了水解
D
淀粉-KI试纸遇的混合液不变色
配离子氧化能力弱
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A.向溴水中加入苯,振荡后静置,水层颜色变浅,发生了萃取,溴溶于苯层中,没有发生化学反应,A错误;
B.分别向和中滴加酸性溶液,前者溶液颜色褪去,而后者不褪色,说明苯环对甲基产生影响,苯环使得甲基更活泼,容易被酸性溶液氧化,B错误;
C.向一定浓度的溶液中滴加2 KI溶液,产生黄色沉淀,中配位键断裂,与水解无关,C错误;
D.淀粉-KI试纸遇的混合液不变色,说明没有生成碘单质,判断配离子氧化能力弱,D正确;
故选D。
7.(24-25高二下·山东泰安新泰第一中学老校区(新泰中学)·期中)按要求回答下列问题:
(1)当0.2 mol烃A在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O各1.2 mol,催化加成后生成2,2二甲基丁烷,则A的结构简式为___________。
(2)分子中最多有___________个原子处于同一平面上。
(3)分子式为C9H12的芳香烃,苯环上的一溴取代物只有一种,该芳香烃的结构简式为___________。
(4)某烃1 mol与2 mol HCl完全加成,生成的氯代烃最多还可以与4 mol Cl2反应,则该烃的结构简式为___________。
(5)某烷烃X的结构简式为。
①该烷烃用系统命名法命名的名称是___________。
②若X是由烯烃Y加氢得到的,Y存在多种同分异构体,上述烯烃Y中,存在顺反异构的结构简式为___________。
(6)C8H10的芳香烃,一氯代物共有___________种。
【答案】(1)
(2)14
(3)
(4)CH≡CH
(5) 2,3-二甲基戊烷
(6)14
【详解】(1)0.2 mol烃A在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O各1.2 mol,则1mol烃A在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O各6 mol,从而得出分子式为C6H12,催化加成后生成,则A的结构简式为。
(2)从苯和CH4考虑,苯最多有12个原子共平面,CH4最多有3个原子共平面,两边各去除共用的2个原子,所以 分子中最多有14个原子处于同一平面上。
(3)分子式为C9H12的芳香烃,苯环上的一溴取代物只有一种,则其结构对称,苯环上只有1种氢原子,该芳香烃的结构简式为。
(4)某烃1 mol与2 mol HCl完全加成,则其分子中含有1个碳碳叁键,或2个碳碳双键;生成的氯代烃最多还可以与4 mol Cl2反应,则产物分子中含有4个氢原子,从而得出烃分子中含有2个氢原子,故该烃为乙炔,结构简式为CH≡CH。
(5)①该烷烃主链碳原子为5个,应从左端编号,用系统命名法命名的名称是2,3-二甲基戊烷;
②烯烃Y中,存在顺反异构体,则每个双键碳原子上所连的2个原子或原子团不相同,只能在3、4两个碳原子间形成双键,结构简式为。
(6)分子式为C8H10的芳香烃,其不饱和度为4,分子中含有1个苯环,若有1个侧链,则侧链为—CH2CH3,此时该分子只有一种结构,分子中有5种氢原子,一氯代物有5种;若有2个侧链,则2个侧链都为—CH3,此时该分子有邻、间、对三种结构,分子中分别有3、4、2种氢原子,一氯代物共有5+3+4+2=14种。
8.(24-25高二下·山东济宁嘉祥县一中·期中)1,4-环己二醇是生产某些液晶材料和药物的原料,可通过以下路线合成:
(1)写出反应①的化学方程式___________。
(2)反应②的试剂和条件为___________。
(3)反应③和⑥的反应的类型是___________、___________。
(4)B的含有六元环的同分异构体的数目有___________种。
(5)A可与水反应生成M,M的同分异构体中,属于醛类的有___________种,其中一种同分异构体的核磁共振氢谱只有三组峰,写出该醛的结构简式___________。
【答案】(1)+Br2+HBr
(2)氢气、催化剂、加热
(3) 消去反应 加成反应
(4)3
(5) 8
【分析】C6H6为苯,和溴单质反应生成溴苯,结合分子式,知道溴苯加成得到溴环己烷,再在氢氧化钠醇溶液的条件下,发生消除反应得到,再和一分子氯气加成得到1,2-二溴,再在氢氧化钠醇溶液的条件下,发生消除反应得到,和溴单质发生1,4加成反应,得到,还原双键得到1,4-二溴环己烷,最终在氢氧化钠水溶液的条件下1,4-环己二醇,据此解答。
【详解】(1)根据分析,可知反应①的化学方程式+Br2+HBr;
(2)根据分析,可知反应②为加成反应,所以试剂和条件为氢气、催化剂、加热;
(3)根据分析,可知反应③和⑥的反应的类型是消去反应、加成反应;
(4)B的含有六元环的同分异构体的数目有、、,合计3种;
(5)可与水反应生成M环己醇,的同分异构体中,属于醛类的有、、、、、、、,合计8种,其中一种同分异构体的核磁共振氢谱只有三组峰,即,该醛的结构简式为。
9.(24-25高二下·山东济宁第一中学·期中)有机化合物是构成生命的基础物质。因此,对有机化合物的结构、性质、制备以及应用的研究显得尤为重要。根据要求回答下列问题:
(1)烃A的键线式为,用系统命名法命名烃A:_______。
(2)高聚物的单体是_______和_______。
(3)①与足量的NaOH乙醇溶液反应的化学方程式:_______。
②双烯合成反应(即Diels-Alder反应)是由二烯烃与单烯烃或炔烃合成六元环状化合物的重要反应,例如,1,3-丁二烯与乙烯的作用可表示为:。写出由1-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯发生双烯合成反应的产物:_______(写键线式)。
(4)邻硝基甲苯是制备染料、涂料和医药的重要原料,其制备流程如下。
①B的名称为_______。
②该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是_____。
【答案】(1)4-甲基-2-乙基-1-戊烯
(2)
(3) (或)
(4) 2-硝基甲苯或邻硝基甲苯 避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)
【分析】由制备流程图可知,与浓硫酸在加热条件下发生下发生取代反应生成A,A与浓硝酸在浓硫酸的催化下发生取代反应生成,由与的结构可推知A为,在酸性条件下加热发生水解方生成B,则B为,B在酸性高锰酸钾溶液中发生氧化反应,将甲基氧化为羧基,制得,据此回答。
【详解】(1)在中,选取包含双键的最长碳链为主链,为5个碳原子,故为戊烯,从距离碳碳双键最近的一端开始给碳原子编号,在1号碳原子上有碳碳双键,在2号碳原子上哟与乙基,在4号碳原子上有甲基,故用系统命名法命名为4-甲基-2-乙基-1-戊烯;
(2)高聚物为共聚产物,重复单元含共轭双键段(-CH2-CH=CH-CH2-) 和 氰基段(-CH2-CH (CN)-),共轭双键段对应单体 1,3 - 丁二烯()(双烯体,双键打开聚合),氰基段对应单体 丙烯腈()(单烯体,双键打开聚合);
(3)①邻二溴环己烷在NaOH乙醇溶液、加热 下,发生 两次消去反应,消除两个Br,形成1,3-环己二烯,共轭双键更稳定,化学方程式为;
②由双烯合成反应(即Diels-Alder反应)是由二烯烃与单烯烃或炔烃合成六元环状化合物的重要反应,则由1-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯发生双烯合成反应生成(或);
(4)①由分析知,B的结构为,苯环邻位连-CH3和-NO2,系统命名为邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯);
②甲苯直接硝化时,甲基是邻对位定位基,会生成邻、对位硝基甲苯(副产物多);步骤①引入-SO3H(对位定位基),占据对位,使步骤②硝化时,硝基定向取代邻位,避免对位产物,实现定位效应(定向合成),故未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)。
试卷第1页,共3页
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