第46～45天 押有机结构、官能团性质【上好课】2026年高考化学60天冲刺

第45天 押官能团性质 多官能团综合——加成、氧化、取代的“优先级” （2026·浙江·高考真题）已知可发生反应：例1 下列说法正确的是 A．X所有原子在同一平面上 B．1 mol Y最多与发生加成反应 C．Z与酸性溶液反应生成   D．X与丙炔醛()反应生成   （2025·陕晋青宁卷·高考真题）抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是例2 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与溶液反应 D．含有3个手性碳原子 （2025·江苏·高考真题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：例3 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 （2025·河南·高考真题）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是例4 A．分子中所有的原子可能共平面 B．最多能消耗 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 （2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是例5 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 “有机物多官能团的性质”是高考有机化学选择题的压轴板块，命题呈现“结构复杂、官能团多样、选项综合”的特点。试题常以药物分子、天然产物、合成中间体等为载体，分子中同时含有羟基、羧基、酯基、酰胺基、碳碳双键、苯环、卤素原子等多种官能团，要求综合判断分子式、手性碳、原子共面、反应类型、与NaOH/Br₂/H₂的计量关系、水解产物、鉴别方法等。近年趋势是强化对官能团之间的相互影响（如酰胺键的碱性、酚酯的特殊消耗、共轭对键角的影响）以及反应机理片段的理解（如羟醛缩合、开环聚合、加成-消去等）。预计2026年将继续以“陌生结构+多角度性质判断”模式出现，要求学生在复杂结构中快速识别官能团并调用相应性质，注重对“定量关系”（如消耗H₂、NaOH、Br₂的物质的量）的精准计算。 常考的方向有： · 分子式的确定：根据键线式补足氢原子，计算C．H、O、N等原子个数。注意：氮原子存在时，不饱和度公式为Ω=(2C+2+N-H)/2。常见考点：莽草酸C₇H₁₀O₅；阿斯巴甜C₁₄H₁₈N₂O₅。 · 手性碳原子的判断与计数：手性碳为连有四个不同原子或基团的饱和碳原子。需注意：环上碳、与双键相连的碳不可能是手性碳；对称结构中的碳可能非手性。常见考点：奥司他韦有3个手性碳；某化合物氢化后新增手性碳。 · 官能团的识别与种类：常见官能团：碳碳双键、碳碳三键、羟基（醇/酚）、醛基、酮羰基、羧基、酯基、酰胺基、氨基、卤素原子等。注意：酚羟基与醇羟基的区别；酰胺基与氨基的区别。常见考点：阿斯巴甜含4种官能团。 · 与NaOH溶液反应的计量关系：羧基（1:1）、酚羟基（1:1）、醇羟基（不反应）、酯基（1:1，酚酯1:2）、酰胺基（1:1）、卤代烃（1:1，芳卤需条件）。常见考点：1 mol M最多消耗5 mol NaOH（2酚羟基+1酚酯+1羧基）；1 mol某化合物含2个酯基和2个酰胺键消耗4 mol NaOH。 · 与H₂加成的计量关系：苯环（1:3）、碳碳双键（1:1）、碳碳三键（1:2）、醛基/酮羰基（1:1）、羧基/酯基/酰胺基通常不加成。常见考点：1 mol X含苯环+双键+酮羰基共消耗7 mol H₂；1 mol Z含苯环+双键共消耗4 mol H₂。 · 与Br₂反应的计量关系与类型：碳碳双键/三键（加成，1:1）；酚羟基邻对位氢（取代，1:1 per H）；醛基（氧化，使溴水褪色但不消耗固定比例）。常见考点：苯烯莫德含2个酚羟基（各1个邻位H）和1个双键，最多消耗3 mol Br₂。 · 与酸性KMnO₄溶液的反应：碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基、苯环上烷基侧链（如甲苯）等可被氧化褪色。常见考点：Y含双键能使酸性KMnO₄褪色；X无双键且无侧链不能使其褪色，可用于鉴别。 · 水解反应与水解产物：酯基、酰胺基、卤代烃、糖苷键等可水解。注意：内酯水解得到羟基酸；聚酯完全水解得到与原单体相同的羟基酸。常见考点：Y和Z水解产物相同；酰胺键水解消耗1 mol H₂O。 · 酯化反应与缩聚反应：羟基与羧基可酯化；二元酸与二元醇（或羟基酸、氨基酸）可缩聚。注意：酚羟基酯化条件较苛刻。常见考点：抗坏血酸葡萄糖苷含羟基可与乙酸酯化。 · 显色反应：酚羟基与FeCl₃溶液显紫色；淀粉遇碘变蓝；蛋白质与浓硝酸显黄色等。常见考点：某药物无酚羟基，遇FeCl₃不显紫色。 · 与NaHCO₃溶液的反应：羧基可与NaHCO₃反应放出CO₂气体；酚羟基酸性弱于H₂CO₃，不反应。常见考点：可用NaHCO₃鉴别羧酸和酚。 · 原子共面/共线分析：苯环、碳碳双键、碳氧双键为平面结构；饱和碳原子为四面体结构；单键可旋转导致最多原子数。常见考点：K中所有碳原子为sp²杂化，所有原子可能共平面；X中含甲基，所有原子不可能共平面。 · 反应类型的判断：加成反应（双键、羰基加H₂、Br₂等）、取代反应（酯化、水解、卤代等）、消去反应（醇或卤代烃）、氧化反应（燃烧、与KMnO₄等）、还原反应（加氢）。常见考点：I→II为加成反应；羟醛缩合涉及加成和消去。 · 鉴别与分离方法：利用官能团特征反应：溴水（双键、酚）、酸性KMnO₄（双键、醛）、NaHCO₃（羧酸）、FeCl₃（酚）、银氨溶液（醛）等。常见考点：可用酸性KMnO₄鉴别X和Z；可用NaHCO₃鉴别E和F。 · 氢键对性质的影响：分子间氢键提高熔沸点、溶解度；分子内氢键降低熔沸点。常见考点：酚酞Ⅱ能形成分子间氢键但本身水溶性差（苯环疏水主导）。 · 碱性比较（氮原子）：脂肪胺＞氨＞芳香胺＞酰胺。酰胺氮的孤电子对与羰基共轭，碱性极弱。常见考点：阿斯巴甜中氨基氮碱性强于酰胺氮。 · 同分异构体与手性：加成或氢化后可能产生新的手性中心。常见考点：酚酞Ⅲ与足量H₂加成后产物有3个手性碳。 1．常见有机物或官能团性质总结 官能团 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、碳碳三键 （1）加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 （2）氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 （1）取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 （2）加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键 (卤代烃) （1）水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 （2）消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 （1）与活泼金属(Na)反应放出H2 （2）催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 （3）与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 （1）弱酸性：能与NaOH溶液反应 （2）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 （3）取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 （1）氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜； ②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 （2）还原反应：与H2加成生成醇 羧基 （1）使紫色石蕊溶液变红 （2）与NaHCO3溶液反应产生CO2 （3）与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 2．重要反应及现象 （1）与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 官能团 无 —OH —CHO 物质类别 烯烃 炔烃 苯 苯的同系物 醇 酚 醛 溴水 加成褪色 加成褪色 萃取褪色 萃取褪色 不褪色 取代沉淀 氧化褪色 KMnO4(H+) 氧化褪色 氧化褪色 不褪色 氧化褪色 氧化褪色 氧化褪色 氧化褪色 注意：α⁃碳上要有氢的苯的同系物和醇才能使KMnO4(H+)褪色。 （2）与NA．NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应 官能团 —OH 物质类别 醇 酚 羧酸 酯 酰胺 卤代烃 与Na 反应放出H2 不反应 与NaOH 不反应 中和反应 中和反应 水解反应 与Na2CO3 反应 反应 不反应 不反应 不反应 与NaHCO3 不反应 产生CO2 注意：醇、酚、羧酸中羟基氢原子活泼性依次增强。 3．常考官能团反应中的定量关系 （1）与H2反应 1 mol官能团 —CHO 消耗H2 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol 注意：①苯环不是官能团。②羧基、酯基、酰胺键不发生催化加氢。 （2）与溴单质的反应 1 mol官能团 —OH(酚) 消耗Br2 1 mol 2 mol 邻对位取代 注意：酚类物质与溴取代时，若(酚)羟基邻对位没有氢，则不取代。 （3）与NaOH溶液反应 1 mol官能团 —OH(酚) —COOH 消耗NaOH 1 mol 1 mol 醇酯1 mol酚酯2 mol 1 mol 1 mol 注意：中—R为苯环结构时属于酚酯，否则为醇酯，酚酯水解生成羧酸钠和酚钠，消耗2 mol NaOH，醇酯水解生成羧酸钠和醇，消耗1 mol NaOH。 （4）与[Ag(NH3)2]OH溶液或新制Cu(OH)2反应 1 mol官能团 —CHO 消耗[Ag(NH3)2]OH 2 mol，生成2 mol Ag、1 mol H2O、3 mol NH3 消耗Cu(OH)2 2 mol，生成1 mol Cu2O、2 mol H2O 注意：若为甲醛，可最多消耗4 mol [Ag(NH3)2]OH或4 mol Cu(OH)2。 1．（2026·山东德州·一模）有机物丙((S)-哌嗪-2-羧酸)被广泛应用于癫痫患者的治疗中，其合成路线如下。 下列说法正确的是 A．甲、乙、丙均存在手性碳原子 B．甲、乙、丙均能与NaOH反应 C．上述转化涉及还原反应和氧化反应 D．甲、乙、丙均能与氢气发生加成反应 2．（2026·重庆·二模）在不同pH下，酚酞有不同结构并展现出不同的颜色，具体对应关系如下图所示，下列说法中正确的是 A．化合物Ⅰ可发生取代反应，氧化反应，加成反应，且1 mol该物质最多可与发生加成反应 B．化合物Ⅲ与足量完全氢化后的化合物共有3个手性碳原子 C．向一支盛有少量的试管中加水使其溶解，再加入酚酞试剂发现溶液先变红后褪色，褪色的原因可能有两种，且此时再调pH为11，溶液又将恢复红色 D．化合物Ⅱ由于能形成分子间氢键，所以在水中溶解性好，常以水为溶剂配制该物质的溶液 3．（2026·江西新余·一模）阿斯巴甜是一种强烈甜味剂，其结构如下(其中Ph代表苯基)，下列选项正确的是 A．阿斯巴甜的分子式是 B．阿斯巴甜分子中碱性更强的氮原子是a C．1 mol阿斯巴甜最多能与4 mol NaOH发生反应 D．分子中含有5种官能团 4．（2026·江苏扬州·一模）药物中间体Y的部分合成路线如下图。下列说法不正确的是 A．X能与NaOH溶液发生反应 B．X在一定条件下能与HCHO发生缩聚反应 C．Y与足量H2加成的产物分子存在对映异构体 D．用NaHCO3溶液可鉴别化合物X和Y 5．（2026·广西南宁·一模）物质M是合成某种抑制剂的重要中间体。下列关于M的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．含有1个手性碳原子 C．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 D．最多能与反应 6．（2026·天津河北·一模）2025年10月28日，中国上海举办了以“AI+点击化学”为议题的国际科学大会。下图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物的说法错误的是 A．无手性碳原子 B．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．最多能与等物质的量的反应 7．（2026·湖南长沙·一模）苯烯莫德是一种小分子，可抑制多种自身免疫性疾病而成为研究热点。制备苯烯莫德的反应如图所示。 下列说法错误的是 A．苯烯莫德可与溶液反应产生无色气体 B．1 mol苯烯莫德与足量的溴水反应时最多消耗3 mol Br2 C．苯烯莫德分子中不存在手性碳原子 D．苯烯莫德与溶液能发生显色反应 8．（2026·广西南宁·二模）化合物M是合成一种实体瘤潜在药物的中间体，其合成路线中的某一步如下： 下列有关K和M的说法正确的是 A．M的分子式为 B．K中的所有原子不可能共平面 C．K和M都能发生氧化反应、水解反应 D．1molM最多能和发生加成反应 9．（2026·广东汕头·一模）我国研究人员发现一种可用于治疗高血压的药物，其结构如图所示，下列有关该药物说法正确的是 A．含有3个手性碳原子 B．所有碳原子可能共平面 C．遇溶液反应显紫色 D．既能与盐酸反应，也能与溶液反应 10．（2026·重庆·模拟预测）一种合成新型可降解高分子的合成过程如下图所示。下列说法正确的是 A．的分子式为 B．通过加聚反应生成高分子和小分子 C．均能使溴水和酸性溶液褪色 D．在酸性条件下完全水解的产物不同 11．（2026·福建泉州·一模）有机物Z是合成某杀虫剂的中间体，合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中所有原子可能共平面 B．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Z C．Y的核磁共振氢谱有5组峰 D．该反应的原子利用率为100% 12．（2026·江苏徐州·模拟预测）化合物Z是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与溴水反应 B．Y能使酸性溶液褪色 C．1 mol Z最多能和发生加成反应 D．过程中发生了取代反应、加成反应和消去反应 13．（2026·黑龙江·模拟预测）化合物G可由E、F反应制得。下列有关说法不正确的是 A．可以用碳酸氢钠溶液来鉴别E和F B．F分子中有2个手性碳原子 C．1 mol E最多可与3 mol NaOH反应 D．G可发生取代、加成、消去和氧化反应 14．（2026·湖北襄阳·一模）奥司他韦是治疗甲流的特效药之一，部分合成路线如图。 下列说法正确的是 A．莽草酸分子式是 B．中间体最多消耗 C．奥司他韦分子有3个手性碳原子 D．上述三种分子均易溶于水 5 / 11 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $ 第46天 押有机结构 共线共面、手性碳、同系物判断的“看图说话” （2025·贵州·高考真题）四奎烷(±)-CrinipellinB是一种具有潜在生物活性的天然产物，分子结构如图。下列说法错误的是例1 A．通过X射线衍射可测定分子的空间结构 B．分子中有8个手性碳原子 C．与足量反应后分子的水溶性增强 D．在NaOH的乙醇溶液中加热，羟基五元环上可形成键 （2025·贵州·高考真题）某离子液体可作为制备质子交换膜的关键材料，结构如图。下列说法错误的是例2 A．的空间结构为平面三角形 B．阳离子侧链的立体构型为顺式 C．该化合物中存在氢键 D．该化合物具有良好的导电性 （2025·福建·高考真题）头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是例3 A．头孢菌素能发生酯化反应 B．头孢菌素虚框内有5个杂化碳原子 C．产物实框内有2个手性碳原子 D．中最多有6个原子共平面 （2025·四川·高考真题）中医药学是中国传统文化的瑰宝。山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是例4 A．分子式为 B．手性碳原子数目为4 C．杂化的碳原子数目为6 D．不能与溶液发生反应 （2025·广东·高考真题）在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。下列关于该多烯环配合物说法正确的是例5 A．键是共价键 B．有8个碳碳双键 C．共有16个氢原子 D．不能发生取代反应 “有机物的结构”是高考有机化学选择题的核心考查板块，命题呈现“结构新颖、信息综合、选项多维”的特点。试题常以天然产物、药物分子、功能材料等复杂结构为载体，综合考查分子式判断、手性碳原子计数、官能团种类与性质、杂化方式、共面共线分析、反应类型判断、同分异构体计数、水溶性比较等。近年趋势是强化对结构特征（如氢键、大π键、配位键）的微观辨析，以及多官能团协同性质的考查，同时注重对“反应机理片段”的理解（如重排、加成、水解）。预计2026年将继续以“陌生结构+性质推断”模式出现，要求学生在复杂结构中快速提取关键信息，运用有机化学基本原理进行判断。 常考的方向有： · 分子式的确定：根据键线式结构，计算C、H、O、N等原子个数。注意：每个拐点和端点代表一个碳原子，氢原子数根据碳的四价原则补足。常见考点：青蒿素C₁₅H₂₂O₅；奥司他韦C₁₆H₂₈N₂O₄等。 · 手性碳原子的判断与计数：手性碳为连有四个不同原子或基团的饱和碳原子。需注意：环上碳、与双键相连的碳不可能是手性碳；对称结构中的碳可能非手性。常见考点：四奎烷有8个手性碳；山道年有4个；奥司他韦有3个等。 · 官能团的识别与种类：常见官能团：碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、酮羰基、羧基、酯基、酰胺基、氨基、硝基、卤素原子等。注意：苯环不是官能团；醚键、羰基需区分。常见考点：夫西地酸含4种官能团；丹参酮ⅡB含3种含氧官能团。 · 杂化方式的判断：饱和碳原子（单键）为sp³杂化；双键碳（C=C、C=O）为sp²杂化；三键碳为sp杂化。苯环碳为sp²杂化。常见考点：头孢菌素虚框内sp²碳原子数；奥司他韦中同时存在sp²和sp³杂化碳。 · 原子共面/共线分析：苯环、碳碳双键、碳氧双键为平面结构；碳碳三键为直线结构；饱和碳原子为四面体结构。需考虑单键旋转可能导致的原子共面情况（最多原子数）。常见考点：化合物X最多共面原子数；甲酰胺中最多共面原子数。 · 反应类型的判断：加成反应：碳碳双键、羰基、苯环与H₂等；取代反应：卤代、硝化、酯化、水解等；消去反应：醇或卤代烃在邻位有氢时；氧化反应：醇、醛、碳碳双键等；还原反应：加氢、加氢脱氧等。常见考点：M→Q为加成反应；头孢菌素能发生酯化反应。 · 同分异构体的计数：限定条件下的同分异构体数目（如含醛基、酚羟基、酯基等）。需考虑碳链异构、位置异构、官能团异构。常见考点：C₄H₈O含醛基的同分异构体有4种。 · 水溶性的比较：亲水基团（羟基、羧基、氨基、醛基等）增加水溶性；疏水基团（烷基、苯环等）降低水溶性。离子形式水溶性显著增强。常见考点：药物制成磷酸盐增加水溶性；水溶性顺序Ⅱ＞Ⅲ＞Ⅰ。 · 氢键的存在与影响：分子间氢键影响沸点、溶解度；分子内氢键影响熔沸点、酸性等。离子液体中阳离子的N-H与阴离子O可形成氢键。常见考点：离子液体中存在氢键；酰胺基中N-H与羰基氧可形成氢键。 · 与NaOH溶液的反应：酚羟基、羧基、酯基、酰胺基、卤代烃等可与NaOH反应。需注意：酰胺基水解消耗2 mol NaOH；酯基水解消耗1 mol（酚酯消耗2 mol）。常见考点：奥司他韦中酯基和酰胺基共消耗2 mol NaOH；某酰胺水解只生成一种盐。 · 与Br₂/CCl₄或Br₂/H₂O的反应：碳碳双键、碳碳三键可与Br₂发生加成反应（使溴的四氯化碳溶液褪色）；酚类、醛类等可使溴水褪色（取代或氧化）。常见考点：夫西地酸使溴的四氯化碳溶液褪色；(R)-MeG不能与溴水加成。 · 与H₂的加成反应：苯环、碳碳双键、碳碳三键、羰基（醛、酮）可与H₂加成。羧基、酯基、酰胺基通常不与H₂加成（需特殊条件）。常见考点：1 mol M最多加6 mol H₂；1 mol Q最多加7 mol H₂。 · 酯化反应与缩聚反应：羟基与羧基可发生酯化反应；二元酸与二元醇（或羟基酸、氨基酸）可发生缩聚反应。常见考点：头孢菌素含羧基可酯化；阿斯巴甜含羧基和氨基可缩聚。 · 消去反应的条件：醇羟基消去：浓硫酸、加热，且与羟基相连碳的邻位碳上有氢；卤代烃消去：NaOH醇溶液、加热。常见考点：四奎烷中羟基五元环不能消去（邻位无氢）。 · 银镜反应与新制Cu(OH)₂反应：醛基（包括醛、甲酸、甲酸酯、还原糖等）可发生银镜反应或与新制Cu(OH)₂反应。常见考点：丹参酮ⅡB不含醛基，不能发生银镜反应。 1．碳原子的杂化方式与有机物分子的空间结构 与碳原子相连的原子数 结构示意图 碳原子的 杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 4 sp3 σ键(头碰头重叠，轴对称，可旋转) 四面体形 3 sp2 σ键、π键(肩并肩重叠，镜面对称，不可旋转) 平面形 2 sp σ键、π键 直线形 2．判断有机物分子中原子共线、共面的一般思路 3．顺反异构 （1）有机物分子存在顺反异构的判断 先看有机物分子中是否存在碳碳双键，然后再看碳碳双键的两个不饱和碳原子上是否分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和碳原子上连有相同的原子或原子团，则不存在顺反异构。 （2）顺反异构体的性质特点 ①顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的。 ②反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的。 顺反异构的物质化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 4．对映异构 氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说，若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。 1．（2026·内蒙古赤峰·一模）二苯乙醇酸(Ⅲ)是一种皮肤再生调节剂。其制备原理为： 下列说法正确的是 A．Ⅰ的一溴代物有4种 B．Ⅲ中碳原子均共面 C．水溶性：Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ D．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均存在和杂化的碳原子 2．（2026·内蒙古赤峰·一模）丹参酮ⅡB是传统中药丹参中的重要活性成分之一，具有抗氧化、抗炎、抗菌等作用，其结构如图。下列有关其说法正确的是 A．含有手性碳原子 B．含氧官能团有2种 C．可发生氧化反应、酯化反应和银镜反应 D．该物质最多可与发生加成反应 3．（2026·陕西宝鸡·二模）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．X→Y发生了取代反应 B．化合物X最多有9个原子共平面 C．化合物Z具有2个手性碳 D．化合物含醛基的同分异构体有4个(不考虑立体异构) 4．（2026·河北张家口·一模）如图所示转化过程常用于在多环有机物中增加碳环(反应条件略去)。下列说法错误的是 A．M→Q的反应类型为加成反应 B．M、Q、W中均含有两种官能团 C．M、Q、W分子中所含手性碳原子数目相同 D．1 mol M、Q、W最多加成H的物质的量相等 5．（2026·安徽·一模）齐墩果酮酸(结构如图)存在于女贞子、橄榄中，是齐墩果酸的氧化产物，具有抗氧化作用。下列关于齐墩果酮酸的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含7个手性碳原子 C．分子中含有两种官能团 D．能与乙二醇发生缩聚反应 6．（2026·黑龙江辽宁·二模）奥司他韦是常见感冒药的主要成分，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．奥司他韦的分子式为 B．奥司他韦分子中含有4个手性碳原子 C．N原子结合的能力：①>② D．奥司他韦制成磷酸盐的形式，可能是为了增加药物在水中的溶解度 7．（2026·辽宁抚顺·模拟预测）利用格林尼亚试剂合成的一种有机物的结构简式如图所示。下列关于该物质的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中有2个手性碳原子 C．含有3种官能团 D．可发生加成、取代和消去反应 8．（2026·广东深圳·模拟预测）我国研究人员利用手性催化剂Bis(Salen)Al合成了具有优良生物相容性的PLGA。下列叙述正确的是 A．(R)-MeG可以和溴水发生加成反应 B．(R)-MeG分子中所有碳原子共平面 C．聚合反应过程中，键发生断裂 D．PLGA碱性水解生成单一化合物 9．（2026·河北保定·一模）依非韦伦(化合物丙)是一种非核苷类逆转录酶抑制剂，其一种合成路线如图所示(部分反应条件省略)。下列叙述正确的是 A．甲能发生加成、取代、消去反应 B．乙含6种官能团，分子中所有碳原子可能共平面 C．丙在碱性或酸性条件下，均会发生水解 D．若甲+丁→乙的原子利用率为100%，则丁含1个手性碳原子 10．（2026·广西梧州·模拟预测）抗疟疾药物青蒿素可由香茅醛为原料合成。下列有关叙述错误的是 A．青蒿素分子式为 B．青蒿素能发生水解反应 C．香茅醛和青蒿素分子均存在手性碳原子 D．香茅醛分子中有9种不同化学环境的氢 11．（2026·江西抚州·模拟预测）奥司他韦对亚型流感病毒引起的流行性感冒有治疗和预防作用，其结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．奥司他韦分子中碳原子采取和杂化 B．不存在能使溶液显紫色的同分异构体 C．1mol该物质最多能与发生反应 D．酰胺基(-CONH-)中比甲胺()中的键角大 12．（2026·四川成都·二模）食品工业离不开化学的发展。下图为合成甜味剂阿斯巴甜的结构，下列说法中错误的是 A．该物质不属于糖类 B．可以发生缩聚反应、水解反应 C．该分子不能发生还原反应 D．手性碳原子有2个 13．（2026·云南·模拟预测）夫西地酸是一种具有广谱生物活性的抗生素，其结构简式如图所示。下列关于夫西地酸分子的说法错误的是 A．含有6种官能团 B．碳原子的杂化轨道类型是、 C．能发生酯化、氧化、消去反应 D．能使溴的四氯化碳溶液褪色 14．（2026·广东中山·一模）2025年诺贝尔化学奖授予研究金属有机框架材料(MOFs)的科学家。如图化合物是MOFs研究中的一种有机分子。关于该化合物的说法不正确的是 A．仅含有官能团酰胺基 B．能发生取代和氧化反应 C．存在两种杂化方式的碳原子 D．与NaOH溶液反应可生成两种盐 10 / 10 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $ 第45天 押官能团性质 多官能团综合——加成、氧化、取代的“优先级” （2026·浙江·高考真题）已知可发生反应：例1 下列说法正确的是 A．X所有原子在同一平面上 B．1 mol Y最多与发生加成反应 C．Z与酸性溶液反应生成   D．X与丙炔醛()反应生成   【答案】D 【解析】A．X分子中存在甲基，甲基中的碳原子为sp3杂化，其结构为四面体结构，因此所有原子不可能共面，A错误；B．Y分子中含有碳碳双键和醛基，碳碳双键和醛基均能与氢气发生加成反应，因此1 mol Y最多可与2 mol H2发生加成反应，B错误；C．酸性高锰酸钾具有强氧化性，会将Z分子中的碳碳双键开环氧化，同时也会将醛基氧化为羧基，产物为，C错误；D．该反应原理为，X作为双烯体与丙炔醛反应时，存在不同的成键方式，可生成两种同分异构体，分别是、，D正确；故选D。 （2025·陕晋青宁卷·高考真题）抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是例2 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与溶液反应 D．含有3个手性碳原子 【答案】B 【解析】A．由物质的结构可知，该物质含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色，A错误；B．由物质的结构可知，该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应，B正确；C．该物质中含有一个酯基，能与溶液反应，C错误；D．手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子，该物质中含有7个手性碳，，D错误；故选B。 （2025·江苏·高考真题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：例3 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 【答案】B 【解析】A．X中不饱和键均可以与发生加成反应，1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX最多能和发生加成反应，A错误；B．饱和碳原子采用杂化，碳碳双键的碳原子采用杂化，1个Y分子中，采用杂化的碳原子有2个，采用杂化的碳原子有4个，数目比为，B正确；C．中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，C错误；D．Z分子中含有碳碳双键，能使的溶液褪色，D错误；答案选B。 （2025·河南·高考真题）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是例4 A．分子中所有的原子可能共平面 B．最多能消耗 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 【答案】C 【解析】A．该分子中存在-CH3，因此不可能所有原子共面，故A项错误；B．该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、酯基(1个酚酯基)、1个羧基，除酚羟基形成的酯基外，其余官能团消耗NaOH的比例均为1：1，因此1mol M最多能消耗5mol NaOH，故B项错误；C．M中存在羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应，故C项正确；D．M中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢键，故D项错误；综上所述，说法正确的是C项。 （2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是例5 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 【答案】A 【解析】A．由反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，该反应为加成反应，A错误；B．I和II中都存在羟基，可以发生酯化反应，B正确；C．I和II中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C正确；D．根据反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确； 答案选A。 “有机物多官能团的性质”是高考有机化学选择题的压轴板块，命题呈现“结构复杂、官能团多样、选项综合”的特点。试题常以药物分子、天然产物、合成中间体等为载体，分子中同时含有羟基、羧基、酯基、酰胺基、碳碳双键、苯环、卤素原子等多种官能团，要求综合判断分子式、手性碳、原子共面、反应类型、与NaOH/Br₂/H₂的计量关系、水解产物、鉴别方法等。近年趋势是强化对官能团之间的相互影响（如酰胺键的碱性、酚酯的特殊消耗、共轭对键角的影响）以及反应机理片段的理解（如羟醛缩合、开环聚合、加成-消去等）。预计2026年将继续以“陌生结构+多角度性质判断”模式出现，要求学生在复杂结构中快速识别官能团并调用相应性质，注重对“定量关系”（如消耗H₂、NaOH、Br₂的物质的量）的精准计算。 常考的方向有： · 分子式的确定：根据键线式补足氢原子，计算C．H、O、N等原子个数。注意：氮原子存在时，不饱和度公式为Ω=(2C+2+N-H)/2。常见考点：莽草酸C₇H₁₀O₅；阿斯巴甜C₁₄H₁₈N₂O₅。 · 手性碳原子的判断与计数：手性碳为连有四个不同原子或基团的饱和碳原子。需注意：环上碳、与双键相连的碳不可能是手性碳；对称结构中的碳可能非手性。常见考点：奥司他韦有3个手性碳；某化合物氢化后新增手性碳。 · 官能团的识别与种类：常见官能团：碳碳双键、碳碳三键、羟基（醇/酚）、醛基、酮羰基、羧基、酯基、酰胺基、氨基、卤素原子等。注意：酚羟基与醇羟基的区别；酰胺基与氨基的区别。常见考点：阿斯巴甜含4种官能团。 · 与NaOH溶液反应的计量关系：羧基（1:1）、酚羟基（1:1）、醇羟基（不反应）、酯基（1:1，酚酯1:2）、酰胺基（1:1）、卤代烃（1:1，芳卤需条件）。常见考点：1 mol M最多消耗5 mol NaOH（2酚羟基+1酚酯+1羧基）；1 mol某化合物含2个酯基和2个酰胺键消耗4 mol NaOH。 · 与H₂加成的计量关系：苯环（1:3）、碳碳双键（1:1）、碳碳三键（1:2）、醛基/酮羰基（1:1）、羧基/酯基/酰胺基通常不加成。常见考点：1 mol X含苯环+双键+酮羰基共消耗7 mol H₂；1 mol Z含苯环+双键共消耗4 mol H₂。 · 与Br₂反应的计量关系与类型：碳碳双键/三键（加成，1:1）；酚羟基邻对位氢（取代，1:1 per H）；醛基（氧化，使溴水褪色但不消耗固定比例）。常见考点：苯烯莫德含2个酚羟基（各1个邻位H）和1个双键，最多消耗3 mol Br₂。 · 与酸性KMnO₄溶液的反应：碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基、苯环上烷基侧链（如甲苯）等可被氧化褪色。常见考点：Y含双键能使酸性KMnO₄褪色；X无双键且无侧链不能使其褪色，可用于鉴别。 · 水解反应与水解产物：酯基、酰胺基、卤代烃、糖苷键等可水解。注意：内酯水解得到羟基酸；聚酯完全水解得到与原单体相同的羟基酸。常见考点：Y和Z水解产物相同；酰胺键水解消耗1 mol H₂O。 · 酯化反应与缩聚反应：羟基与羧基可酯化；二元酸与二元醇（或羟基酸、氨基酸）可缩聚。注意：酚羟基酯化条件较苛刻。常见考点：抗坏血酸葡萄糖苷含羟基可与乙酸酯化。 · 显色反应：酚羟基与FeCl₃溶液显紫色；淀粉遇碘变蓝；蛋白质与浓硝酸显黄色等。常见考点：某药物无酚羟基，遇FeCl₃不显紫色。 · 与NaHCO₃溶液的反应：羧基可与NaHCO₃反应放出CO₂气体；酚羟基酸性弱于H₂CO₃，不反应。常见考点：可用NaHCO₃鉴别羧酸和酚。 · 原子共面/共线分析：苯环、碳碳双键、碳氧双键为平面结构；饱和碳原子为四面体结构；单键可旋转导致最多原子数。常见考点：K中所有碳原子为sp²杂化，所有原子可能共平面；X中含甲基，所有原子不可能共平面。 · 反应类型的判断：加成反应（双键、羰基加H₂、Br₂等）、取代反应（酯化、水解、卤代等）、消去反应（醇或卤代烃）、氧化反应（燃烧、与KMnO₄等）、还原反应（加氢）。常见考点：I→II为加成反应；羟醛缩合涉及加成和消去。 · 鉴别与分离方法：利用官能团特征反应：溴水（双键、酚）、酸性KMnO₄（双键、醛）、NaHCO₃（羧酸）、FeCl₃（酚）、银氨溶液（醛）等。常见考点：可用酸性KMnO₄鉴别X和Z；可用NaHCO₃鉴别E和F。 · 氢键对性质的影响：分子间氢键提高熔沸点、溶解度；分子内氢键降低熔沸点。常见考点：酚酞Ⅱ能形成分子间氢键但本身水溶性差（苯环疏水主导）。 · 碱性比较（氮原子）：脂肪胺＞氨＞芳香胺＞酰胺。酰胺氮的孤电子对与羰基共轭，碱性极弱。常见考点：阿斯巴甜中氨基氮碱性强于酰胺氮。 · 同分异构体与手性：加成或氢化后可能产生新的手性中心。常见考点：酚酞Ⅲ与足量H₂加成后产物有3个手性碳。 1．常见有机物或官能团性质总结 官能团 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、碳碳三键 （1）加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 （2）氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 （1）取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 （2）加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键 (卤代烃) （1）水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 （2）消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 （1）与活泼金属(Na)反应放出H2 （2）催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 （3）与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 （1）弱酸性：能与NaOH溶液反应 （2）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 （3）取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 （1）氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜； ②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 （2）还原反应：与H2加成生成醇 羧基 （1）使紫色石蕊溶液变红 （2）与NaHCO3溶液反应产生CO2 （3）与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 2．重要反应及现象 （1）与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 官能团 无 —OH —CHO 物质类别 烯烃 炔烃 苯 苯的同系物 醇 酚 醛 溴水 加成褪色 加成褪色 萃取褪色 萃取褪色 不褪色 取代沉淀 氧化褪色 KMnO4(H+) 氧化褪色 氧化褪色 不褪色 氧化褪色 氧化褪色 氧化褪色 氧化褪色 注意：α⁃碳上要有氢的苯的同系物和醇才能使KMnO4(H+)褪色。 （2）与NA．NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应 官能团 —OH 物质类别 醇 酚 羧酸 酯 酰胺 卤代烃 与Na 反应放出H2 不反应 与NaOH 不反应 中和反应 中和反应 水解反应 与Na2CO3 反应 反应 不反应 不反应 不反应 与NaHCO3 不反应 产生CO2 注意：醇、酚、羧酸中羟基氢原子活泼性依次增强。 3．常考官能团反应中的定量关系 （1）与H2反应 1 mol官能团 —CHO 消耗H2 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol 注意：①苯环不是官能团。②羧基、酯基、酰胺键不发生催化加氢。 （2）与溴单质的反应 1 mol官能团 —OH(酚) 消耗Br2 1 mol 2 mol 邻对位取代 注意：酚类物质与溴取代时，若(酚)羟基邻对位没有氢，则不取代。 （3）与NaOH溶液反应 1 mol官能团 —OH(酚) —COOH 消耗NaOH 1 mol 1 mol 醇酯1 mol酚酯2 mol 1 mol 1 mol 注意：中—R为苯环结构时属于酚酯，否则为醇酯，酚酯水解生成羧酸钠和酚钠，消耗2 mol NaOH，醇酯水解生成羧酸钠和醇，消耗1 mol NaOH。 （4）与[Ag(NH3)2]OH溶液或新制Cu(OH)2反应 1 mol官能团 —CHO 消耗[Ag(NH3)2]OH 2 mol，生成2 mol Ag、1 mol H2O、3 mol NH3 消耗Cu(OH)2 2 mol，生成1 mol Cu2O、2 mol H2O 注意：若为甲醛，可最多消耗4 mol [Ag(NH3)2]OH或4 mol Cu(OH)2。 1．（2026·山东德州·一模）有机物丙((S)-哌嗪-2-羧酸)被广泛应用于癫痫患者的治疗中，其合成路线如下。 下列说法正确的是 A．甲、乙、丙均存在手性碳原子 B．甲、乙、丙均能与NaOH反应 C．上述转化涉及还原反应和氧化反应 D．甲、乙、丙均能与氢气发生加成反应 【答案】B 【解析】A．手性碳原子是连接4个不同原子或原子团的饱和碳原子，甲中不存在饱和的碳原子，因此甲没有手性碳原子，A错误；B．甲、乙都含酰胺键，酰胺键可在 NaOH溶液中发生水解反应，丙含羧基，可与 NaOH发生中和反应。 因此三者均能与NaOH反应　，B正确；C．第一步甲与氢气的加成反应，加氢属于还原反应；第二步是酰胺的水解反应，属于取代反应，整个转化没有涉及氧化反应，C错误；D．甲中的六元环上的不饱和键可以与氢气发生加成反应，乙、丙的六元环已经饱和，仅含酰胺或羧基的羰基，不能与氢气加成，D错误；故选B。 2．（2026·重庆·二模）在不同pH下，酚酞有不同结构并展现出不同的颜色，具体对应关系如下图所示，下列说法中正确的是 A．化合物Ⅰ可发生取代反应，氧化反应，加成反应，且1 mol该物质最多可与发生加成反应 B．化合物Ⅲ与足量完全氢化后的化合物共有3个手性碳原子 C．向一支盛有少量的试管中加水使其溶解，再加入酚酞试剂发现溶液先变红后褪色，褪色的原因可能有两种，且此时再调pH为11，溶液又将恢复红色 D．化合物Ⅱ由于能形成分子间氢键，所以在水中溶解性好，常以水为溶剂配制该物质的溶液 【答案】B 【解析】A．化合物Ⅰ含有3个苯环，羧基不能与发生加成反应，只有苯环可以加成，化合物Ⅰ最多消耗，不是，A错误；B．化合物Ⅲ与足量完全氢化后，所有不饱和键都被加成，总共3个手性碳原子，如图：，B正确；C．与水反应后，酚酞先变红后褪色，褪色原因有两种：①氧化破坏了酚酞的分子结构；②溶液，酚酞转化为无色结构Ⅳ。如果是原因①，酚酞结构已经被不可逆破坏，调整为11也不会恢复红色，C错误；D．化合物Ⅱ含有羟基，确实能形成分子间氢键，化合物Ⅱ极性弱，还有苯环憎水基较多，本身在水中溶解性很差，配制酚酞试液通常用乙醇做溶剂，不是水，D错误；故选B。 3．（2026·江西新余·一模）阿斯巴甜是一种强烈甜味剂，其结构如下(其中Ph代表苯基)，下列选项正确的是 A．阿斯巴甜的分子式是 B．阿斯巴甜分子中碱性更强的氮原子是a C．1 mol阿斯巴甜最多能与4 mol NaOH发生反应 D．分子中含有5种官能团 【答案】B 【解析】A．分子中含有苯基（含6个C），加上其他结构的碳原子，总碳原子数为14，分子式为，A错误；B．位氮是氨基（）的氮，孤对电子易接受质子，碱性强；位氮是酰胺键的氮，氮的孤对电子与相邻羰基发生共轭，给电子能力减弱，碱性远弱于氨基，因此碱性更强的氮是，B正确；C．能与反应的基团：1 mol羧基（）消耗，1 mol酯基水解消耗，1 mol酰胺键水解消耗，总共最多消耗，C错误；D．分子中的官能团为：氨基、羧基、酰胺键（肽键）、酯基，共4种官能团，D错误；故选B。 4．（2026·江苏扬州·一模）药物中间体Y的部分合成路线如下图。下列说法不正确的是 A．X能与NaOH溶液发生反应 B．X在一定条件下能与HCHO发生缩聚反应 C．Y与足量H2加成的产物分子存在对映异构体 D．用NaHCO3溶液可鉴别化合物X和Y 【答案】D 【解析】A．X含有酚羟基，能与NaOH溶液发生反应，故A正确；B．X含有酚羟基，X在一定条件下能与HCHO发生缩聚反应生成，故B正确；C．Y与足量H2加成的产物含有手性碳原子(*标出)，所以存在对映异构体，故C正确；D．X、Y都不能与NaHCO3溶液反应，不能用NaHCO3溶液鉴别化合物X和Y，故D错误；选D。 5．（2026·广西南宁·一模）物质M是合成某种抑制剂的重要中间体。下列关于M的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．含有1个手性碳原子 C．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 D．最多能与反应 【答案】B 【解析】A．芳香烃只含C．H两种元素，物质M含C．N、H、O四种元素，A项错误；B．物质M含有1个手性碳原子，如图所示，B项正确；C．分子中不含碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C项错误；D．物质M存在两个酯基和两个酰胺键，酯基和酰胺键均能与反应，故物质最多能与反应，D项错误。故答案为B。 6．（2026·天津河北·一模）2025年10月28日，中国上海举办了以“AI+点击化学”为议题的国际科学大会。下图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物的说法错误的是 A．无手性碳原子 B．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．最多能与等物质的量的反应 【答案】D 【解析】A．手性碳原子要求是连有4种不同原子或基团的饱和碳原子，该分子中所有饱和碳原子均连有2个氢原子，不存在手性碳原子，A正确；B．该分子含有羧基，羧基可以和氨基酸、蛋白质中的氨基发生脱水缩合反应，B正确；C．该分子含有碳碳三键，可与溴水发生加成反应使溴水褪色，也可被酸性溶液氧化使高锰酸钾溶液褪色，C正确；D．一个该分子中含有1个羧基，同时还含有1个酰胺键，1mol羧基消耗1mol ，1mol酰胺键碱性水解消耗1mol ，因此1mol该化合物最多消耗2mol，D错误；答案是D。 7．（2026·湖南长沙·一模）苯烯莫德是一种小分子，可抑制多种自身免疫性疾病而成为研究热点。制备苯烯莫德的反应如图所示。 下列说法错误的是 A．苯烯莫德可与溶液反应产生无色气体 B．1 mol苯烯莫德与足量的溴水反应时最多消耗3 mol Br2 C．苯烯莫德分子中不存在手性碳原子 D．苯烯莫德与溶液能发生显色反应 【答案】A 【解析】A．苯烯莫德分子中含有酚羟基，其酸性强于但弱于，故苯烯莫德可与溶液反应，但不能生成气体，A错误；B．苯烯莫德分子中含有2个酚羟基，且每个酚羟基都只有一个邻位上有，故只可与2 mol Br2发生取代反应；1 mol碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应；故苯烯莫德最多可与3 mol Br2反应，B正确；C．苯烯莫德分子中不存在连有四个不同原子或原子团的碳原子，所以没有手性碳原子，C正确；D．苯烯莫德分子中含有酚羟基，与溶液能发生显色反应，D正确；故选A。 8．（2026·广西南宁·二模）化合物M是合成一种实体瘤潜在药物的中间体，其合成路线中的某一步如下： 下列有关K和M的说法正确的是 A．M的分子式为 B．K中的所有原子不可能共平面 C．K和M都能发生氧化反应、水解反应 D．1molM最多能和发生加成反应 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知，M的正确分子式为，A错误；B．K中所有碳原子均为杂化，不存在饱和四面体结构的碳原子，羟基的O-H单键可以旋转，所有原子可以共平面，B错误；C．二者均可发生氧化反应（如燃烧、碳碳双键与酸性高锰酸钾的反应），但K没有卤原子、酯基等可水解的官能团，不能发生水解反应，C错误；D．1 mol M中：1 mol苯环可消耗加成，1 mol碳碳双键消耗，3 mol酮羰基与加成，总消耗为3+1+3=7 mol H2，D正确；故选D。 9．（2026·广东汕头·一模）我国研究人员发现一种可用于治疗高血压的药物，其结构如图所示，下列有关该药物说法正确的是 A．含有3个手性碳原子 B．所有碳原子可能共平面 C．遇溶液反应显紫色 D．既能与盐酸反应，也能与溶液反应 【答案】D 【解析】A．手性碳原子是指连有四个不同原子或基团的饱和碳原子。分析该药物结构，在右侧含羟基的五元环上，与羟基直接相连的碳原子为手性碳原子，只有一个手性碳原子，A错误；B．分子中存在多个饱和碳原子，饱和碳原子采取杂化，呈四面体结构；同时分子中还有键等结构，这些都导致分子中所有碳原子不可能共平面，B错误；C．酚羟基是能与溶液发生显色反应的关键官能团，而该药物分子中的羟基为醇羟基，分子内不存在直接连在苯环上的酚羟基，因此遇溶液不会显紫色，C错误；D．该化合物中含有呈碱性的亚氨基，能与盐酸反应；含有酰胺键，可在NaOH溶液或盐酸溶液中水解，故该物质既能与盐酸反应，也能与NaOH溶液反应，D正确；故答案选D。 10．（2026·重庆·模拟预测）一种合成新型可降解高分子的合成过程如下图所示。下列说法正确的是 A．的分子式为 B．通过加聚反应生成高分子和小分子 C．均能使溴水和酸性溶液褪色 D．在酸性条件下完全水解的产物不同 【答案】C 【解析】A．数Y的碳原子，Y含9个C，不饱和度为4，分子式应为，A错误；B．Y是内酯，生成Z是开环聚合反应，反应中所有原子都进入高分子Z，没有小分子水生成，只有缩聚反应才会生成小分子，B错误；C．Y和Z分子中都含有碳碳双键，碳碳双键可与溴水发生加成反应使溴水褪色，也能被酸性氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；D．Y是内酯，酸性水解得到羟基酸；Z是聚酯，完全水解后每个链节断开酯键，得到的产物和Y水解的产物完全相同，均为，D错误；答案选C。 11．（2026·福建泉州·一模）有机物Z是合成某杀虫剂的中间体，合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中所有原子可能共平面 B．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Z C．Y的核磁共振氢谱有5组峰 D．该反应的原子利用率为100% 【答案】B 【解析】A．X分子中含有，中心碳原子是杂化，为四面体结构，因此所有原子不可能共平面，A错误；B．X中无碳碳双键，也无能够被酸性高锰酸钾氧化的烷基侧链，不能使酸性高锰酸钾褪色；Z中含有碳碳双键，碳碳双键可被酸性高锰酸钾氧化，能使高锰酸钾溶液褪色，因此可以用酸性高锰酸钾鉴别X和Z，B正确；C．Y的结构为苯环上连有3个不同取代基：、、，不同环境氢的种类：苯环上3种不等价氢，加上3个取代基中3个不等价甲基氢，共种，核磁共振氢谱有6组峰，C错误；D．该反应为羟醛缩合反应，会脱去1分子小分子水，并非所有原子都进入目标产物Z，原子利用率小于100%，D错误；故选B。 12．（2026·江苏徐州·模拟预测）化合物Z是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与溴水反应 B．Y能使酸性溶液褪色 C．1 mol Z最多能和发生加成反应 D．过程中发生了取代反应、加成反应和消去反应 【答案】D 【解析】A．X中含醛基、酚羟基，能与溴水反应，A错误；B．Y含碳氯键、酮羰基，不能使酸性溶液褪色，B错误；C．苯环、碳碳双键、酮羰基都能和氢气加成，1 mol Z最多能和发生加成反应，C错误；D．过程中，X的酚羟基与氯丙酮发生取代反应生成中间体，中间体的醛基与酮羰基发生分子内缩合（加成-消去）反应形成呋喃环并生成碳碳双键，故发生了取代反应、加成反应和消去反应，D正确；故选D。 13．（2026·黑龙江·模拟预测）化合物G可由E、F反应制得。下列有关说法不正确的是 A．可以用碳酸氢钠溶液来鉴别E和F B．F分子中有2个手性碳原子 C．1 mol E最多可与3 mol NaOH反应 D．G可发生取代、加成、消去和氧化反应 【答案】B 【解析】A．E中含有羧基（），可与反应生成气体；F中不含羧基，不与反应，因此可以用碳酸氢钠溶液鉴别E和F，A正确；B．手性碳原子是指连有四个不同原子或基团的饱和碳原子。在F分子中，有1个手性碳原子（与酯基相连的环上碳原子），B错误；C．1molE中，羧基（）消耗1mol，苯环上的氯原子（）水解消耗2mol（水解生成酚羟基，再与反应），总共最多可与3mol反应，C正确；D．G中含有苯环和羟基，苯环可发生加成反应，羟基可发生取代、消去、氧化反应，因此可发生取代、加成、消去和氧化反应，D正确。 14．（2026·湖北襄阳·一模）奥司他韦是治疗甲流的特效药之一，部分合成路线如图。 下列说法正确的是 A．莽草酸分子式是 B．中间体最多消耗 C．奥司他韦分子有3个手性碳原子 D．上述三种分子均易溶于水 【答案】C 【解析】A．根据“碳四键”原则补H，键线式中端点和拐点都有一个碳原子，根据莽草酸的结构可知，莽草酸的分子式为，A错误；B．中间体分子中含有酯基能与NaOH反应，中间体最多消耗NaOH，B错误；C．手性碳原子为连有四个不同原子或基团的碳原子，奥司他韦分子中共含3个手性碳原子(已用*标明)：，C正确；D．莽草酸中含有羟基、羧基亲水基团，使得莽草酸易溶于水；中间体、奥司他韦中含有的酯基不利于物质在水中的溶解，中间体、奥司他韦在水中溶解性不大，D错误；故选C。 10 / 16 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $ 第46天 押有机结构 共线共面、手性碳、同系物判断的“看图说话” （2025·贵州·高考真题）四奎烷(±)-CrinipellinB是一种具有潜在生物活性的天然产物，分子结构如图。下列说法错误的是例1 A．通过X射线衍射可测定分子的空间结构 B．分子中有8个手性碳原子 C．与足量反应后分子的水溶性增强 D．在NaOH的乙醇溶液中加热，羟基五元环上可形成键 【答案】D 【解析】A．X射线衍射技术可测定晶体的空间结构，进而确定分子的空间结构，A正确；B．分子中连接不同基团的饱和碳原子为手性碳，如图所示，，该分子含8个手性碳原子，B正确；C．与足量加成后，羰基转化为羟基，羟基数目增加，分子极性增强，水溶性增强，C正确；D．NaOH的乙醇溶液中加热是碳卤键发生消去反应的条件，该物质中含醇羟基、不含碳卤键，醇羟基发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，且需满足与羟基相连碳的邻位碳上有氢，但该分子中与羟基相连碳的邻位碳无氢原子，不能发生消去反应形成π键，D错误；故答案选D。 （2025·贵州·高考真题）某离子液体可作为制备质子交换膜的关键材料，结构如图。下列说法错误的是例2 A．的空间结构为平面三角形 B．阳离子侧链的立体构型为顺式 C．该化合物中存在氢键 D．该化合物具有良好的导电性 【答案】B 【解析】A．的中心原子S的孤电子对数为，σ键数为3，采取sp2杂化，空间结构也为平面三角形，A正确；B．顺式异构的前提是碳碳双键两端的每个碳原子均连接两个不同基团，且存在相同的原子或原子团。阳离子侧链的双键部分中，一个碳原子连接烷基和H，另一个碳原子连接咪唑基和H，在异侧，为反式，B错误；C．该化合物阳离子中-NH，N电负性较大，H带有部分正电荷，阴离子中的O电负性大，故阳离子中-NH的H可与阴离子中O形成氢键，C正确；D．该化合物为离子液体，液态时存在可自由移动的离子，因此具有良好的导电性，D正确。故选B。 （2025·福建·高考真题）头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是例3 A．头孢菌素能发生酯化反应 B．头孢菌素虚框内有5个杂化碳原子 C．产物实框内有2个手性碳原子 D．中最多有6个原子共平面 【答案】B 【解析】A．头孢菌素中含羧基，故能发生酯化反应，A正确；B．头孢菌素虚框内的羰基碳、双键碳均为sp2杂化，则有6个杂化碳原子，B错误；C．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；产物实框内有2个手性碳原子，C正确；D．中羰基碳为sp2杂化，与其直接相连的原子共面，碳氢单键、氧氢单键可以旋转，则分子中最多有6个原子共平面，D正确；故选B。 （2025·四川·高考真题）中医药学是中国传统文化的瑰宝。山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是例4 A．分子式为 B．手性碳原子数目为4 C．杂化的碳原子数目为6 D．不能与溶液发生反应 【答案】D 【解析】A．根据山道年的结构简式可知，其分子式为，A正确；B．连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由结构简式可知，分子中含有如图所示的4个手性碳原子（用*表示）：，B正确；C．羰基、碳碳双键、酯基上的C均为杂化，该分子中杂化的碳原子数目为6，C正确；D．分子中含有酯基，能与溶液发生反应，D错误；故选D。 （2025·广东·高考真题）在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。下列关于该多烯环配合物说法正确的是例5 A．键是共价键 B．有8个碳碳双键 C．共有16个氢原子 D．不能发生取代反应 【答案】A 【解析】A．C和H原子间通过共用电子对形成的是共价键，A正确；B．该配合物具有芳香性，存在的是共轭大π键，不存在碳碳双键，B错误；C．根据价键理论分析，该物质有10个H原子，C错误；D．大π键环上可以发生取代反应，D错误；答案选A。 “有机物的结构”是高考有机化学选择题的核心考查板块，命题呈现“结构新颖、信息综合、选项多维”的特点。试题常以天然产物、药物分子、功能材料等复杂结构为载体，综合考查分子式判断、手性碳原子计数、官能团种类与性质、杂化方式、共面共线分析、反应类型判断、同分异构体计数、水溶性比较等。近年趋势是强化对结构特征（如氢键、大π键、配位键）的微观辨析，以及多官能团协同性质的考查，同时注重对“反应机理片段”的理解（如重排、加成、水解）。预计2026年将继续以“陌生结构+性质推断”模式出现，要求学生在复杂结构中快速提取关键信息，运用有机化学基本原理进行判断。 常考的方向有： · 分子式的确定：根据键线式结构，计算C、H、O、N等原子个数。注意：每个拐点和端点代表一个碳原子，氢原子数根据碳的四价原则补足。常见考点：青蒿素C₁₅H₂₂O₅；奥司他韦C₁₆H₂₈N₂O₄等。 · 手性碳原子的判断与计数：手性碳为连有四个不同原子或基团的饱和碳原子。需注意：环上碳、与双键相连的碳不可能是手性碳；对称结构中的碳可能非手性。常见考点：四奎烷有8个手性碳；山道年有4个；奥司他韦有3个等。 · 官能团的识别与种类：常见官能团：碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、酮羰基、羧基、酯基、酰胺基、氨基、硝基、卤素原子等。注意：苯环不是官能团；醚键、羰基需区分。常见考点：夫西地酸含4种官能团；丹参酮ⅡB含3种含氧官能团。 · 杂化方式的判断：饱和碳原子（单键）为sp³杂化；双键碳（C=C、C=O）为sp²杂化；三键碳为sp杂化。苯环碳为sp²杂化。常见考点：头孢菌素虚框内sp²碳原子数；奥司他韦中同时存在sp²和sp³杂化碳。 · 原子共面/共线分析：苯环、碳碳双键、碳氧双键为平面结构；碳碳三键为直线结构；饱和碳原子为四面体结构。需考虑单键旋转可能导致的原子共面情况（最多原子数）。常见考点：化合物X最多共面原子数；甲酰胺中最多共面原子数。 · 反应类型的判断：加成反应：碳碳双键、羰基、苯环与H₂等；取代反应：卤代、硝化、酯化、水解等；消去反应：醇或卤代烃在邻位有氢时；氧化反应：醇、醛、碳碳双键等；还原反应：加氢、加氢脱氧等。常见考点：M→Q为加成反应；头孢菌素能发生酯化反应。 · 同分异构体的计数：限定条件下的同分异构体数目（如含醛基、酚羟基、酯基等）。需考虑碳链异构、位置异构、官能团异构。常见考点：C₄H₈O含醛基的同分异构体有4种。 · 水溶性的比较：亲水基团（羟基、羧基、氨基、醛基等）增加水溶性；疏水基团（烷基、苯环等）降低水溶性。离子形式水溶性显著增强。常见考点：药物制成磷酸盐增加水溶性；水溶性顺序Ⅱ＞Ⅲ＞Ⅰ。 · 氢键的存在与影响：分子间氢键影响沸点、溶解度；分子内氢键影响熔沸点、酸性等。离子液体中阳离子的N-H与阴离子O可形成氢键。常见考点：离子液体中存在氢键；酰胺基中N-H与羰基氧可形成氢键。 · 与NaOH溶液的反应：酚羟基、羧基、酯基、酰胺基、卤代烃等可与NaOH反应。需注意：酰胺基水解消耗2 mol NaOH；酯基水解消耗1 mol（酚酯消耗2 mol）。常见考点：奥司他韦中酯基和酰胺基共消耗2 mol NaOH；某酰胺水解只生成一种盐。 · 与Br₂/CCl₄或Br₂/H₂O的反应：碳碳双键、碳碳三键可与Br₂发生加成反应（使溴的四氯化碳溶液褪色）；酚类、醛类等可使溴水褪色（取代或氧化）。常见考点：夫西地酸使溴的四氯化碳溶液褪色；(R)-MeG不能与溴水加成。 · 与H₂的加成反应：苯环、碳碳双键、碳碳三键、羰基（醛、酮）可与H₂加成。羧基、酯基、酰胺基通常不与H₂加成（需特殊条件）。常见考点：1 mol M最多加6 mol H₂；1 mol Q最多加7 mol H₂。 · 酯化反应与缩聚反应：羟基与羧基可发生酯化反应；二元酸与二元醇（或羟基酸、氨基酸）可发生缩聚反应。常见考点：头孢菌素含羧基可酯化；阿斯巴甜含羧基和氨基可缩聚。 · 消去反应的条件：醇羟基消去：浓硫酸、加热，且与羟基相连碳的邻位碳上有氢；卤代烃消去：NaOH醇溶液、加热。常见考点：四奎烷中羟基五元环不能消去（邻位无氢）。 · 银镜反应与新制Cu(OH)₂反应：醛基（包括醛、甲酸、甲酸酯、还原糖等）可发生银镜反应或与新制Cu(OH)₂反应。常见考点：丹参酮ⅡB不含醛基，不能发生银镜反应。 1．碳原子的杂化方式与有机物分子的空间结构 与碳原子相连的原子数 结构示意图 碳原子的 杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 4 sp3 σ键(头碰头重叠，轴对称，可旋转) 四面体形 3 sp2 σ键、π键(肩并肩重叠，镜面对称，不可旋转) 平面形 2 sp σ键、π键 直线形 2．判断有机物分子中原子共线、共面的一般思路 3．顺反异构 （1）有机物分子存在顺反异构的判断 先看有机物分子中是否存在碳碳双键，然后再看碳碳双键的两个不饱和碳原子上是否分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和碳原子上连有相同的原子或原子团，则不存在顺反异构。 （2）顺反异构体的性质特点 ①顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 ②反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。 顺反异构的物质化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 4．对映异构 氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说，若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。 1．（2026·内蒙古赤峰·一模）二苯乙醇酸(Ⅲ)是一种皮肤再生调节剂。其制备原理为： 下列说法正确的是 A．Ⅰ的一溴代物有4种 B．Ⅲ中碳原子均共面 C．水溶性：Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ D．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均存在和杂化的碳原子 【答案】C 【解析】该反应是二苯乙二酮重排反应，反应物Ⅰ为二苯基乙二酮（），在碱性条件下发生重排生成二苯乙醇酸钾盐Ⅱ，再经酸化得到产物二苯乙醇酸Ⅲ（）。A．Ⅰ是对称结构，两个苯环化学环境完全等价，单个苯环上，羰基为取代基，苯环上剩余氢分为邻位、间位、对位3种等效氢，因此Ⅰ总共只有3种等效氢，一溴代物共3种，A错误；B．Ⅲ结构中，连接2个苯环、1个羟基、1个羧基的中心碳原子是饱和杂化碳原子，为四面体空间结构，无法让所有碳原子都处于同一平面，B错误；C．Ⅱ是羧酸钾盐，属于离子化合物，极性远大于有机物，水溶性最强；Ⅲ含有羟基、羧基两个亲水基团，可与水形成氢键，水溶性远大于仅含两个羰基、疏水基团占比更高的Ⅰ； 因此水溶性顺序为Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ，C正确；D．Ⅰ（二苯基乙二酮）中，所有碳原子：苯环碳、羰基碳均为杂化，不存在杂化的碳原子，D错误；故选C。 2．（2026·内蒙古赤峰·一模）丹参酮ⅡB是传统中药丹参中的重要活性成分之一，具有抗氧化、抗炎、抗菌等作用，其结构如图。下列有关其说法正确的是 A．含有手性碳原子 B．含氧官能团有2种 C．可发生氧化反应、酯化反应和银镜反应 D．该物质最多可与发生加成反应 【答案】A 【解析】A．左上角连接甲基的碳原子连接了4种不同的原子团，属于手性碳原子，A正确；B．该分子的含氧官能团有羟基、酮羰基、醚键，共3种，B错误；C．分子含有羟基，可发生氧化反应、酯化反应，但不含醛基，无法发生银镜反应，C错误；D．苯环、2个酮羰基、呋喃环的碳碳双键均可与H2加成，1 mol该物质最多可与7 mol H2发生加成反应，D错误；故选A。 3．（2026·陕西宝鸡·二模）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．X→Y发生了取代反应 B．化合物X最多有9个原子共平面 C．化合物Z具有2个手性碳 D．化合物含醛基的同分异构体有4个(不考虑立体异构) 【答案】D 【解析】A．反应X→Y中，化合物X的碳碳双键转化为化合物Y的碳碳单键，且没有小分子生成，属于加成反应，A错误；B．碳碳双键和羰基是平面结构，化合物X中与O相连的甲基C为sp3杂化，最多有1个H原子能与左边结构共平面，即共平面的原子为，因此最多有10个原子共平面，B错误；C．连有4个不同原子或基团的C原子为手性碳原子，则化合物Z只有1个手性碳，即（用*表示），C错误；D．化合物含醛基的同分异构体有4个，分别为（不考虑立体异构）、，D正确；故答案为：D。 4．（2026·河北张家口·一模）如图所示转化过程常用于在多环有机物中增加碳环(反应条件略去)。下列说法错误的是 A．M→Q的反应类型为加成反应 B．M、Q、W中均含有两种官能团 C．M、Q、W分子中所含手性碳原子数目相同 D．1 mol M、Q、W最多加成H的物质的量相等 【答案】D 【解析】A．由反应原理知，M中酯基邻位碳及所连氢原子与的碳碳双键通过加成反应生成Q，故A不符合题意；B．M和Q中均含有酮羰基和酯基，W中含有碳碳双键和酮羰基，三种分子中均含有两种官能团，故B不符合题意；C．与碳相连的四个基团均不同的碳原子为手性碳，由结构知，M、Q、W分子中均含有1个手性碳原子，故C不符合题意；D．苯环和酮羰基均可和氢气发生加成反应，1 mol M、Q、W分别最多与6 mol、7 mol、7 mol 发生加成反应，故D符合题意；故答案为D。 5．（2026·安徽·一模）齐墩果酮酸(结构如图)存在于女贞子、橄榄中，是齐墩果酸的氧化产物，具有抗氧化作用。下列关于齐墩果酮酸的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含7个手性碳原子 C．分子中含有两种官能团 D．能与乙二醇发生缩聚反应 【答案】B 【解析】A．根据键线式结构特点及碳原子成4个键，不足用H原子补充，该分子的分子式为，A项错误；B．手性碳原子指碳原子连四个不同的原子或原子团，此分子中含有以下7个手性碳原子：如图，B正确；C．该分子中含有羰基、碳碳双键，羧基三种官能团，C项错误；D．分子中只有1个羧基，不能发生缩聚反应，D项错误；故答案选B。 6．（2026·黑龙江辽宁·二模）奥司他韦是常见感冒药的主要成分，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．奥司他韦的分子式为 B．奥司他韦分子中含有4个手性碳原子 C．N原子结合的能力：①>② D．奥司他韦制成磷酸盐的形式，可能是为了增加药物在水中的溶解度 【答案】D 【解析】A．奥司他韦分子中C原子共16个，H原子共28个，N原子2个，O原子4个，因此分子式为，A错误；B．手性碳原子是指连有4个不同原子或基团的饱和碳原子。在奥司他韦分子中，符合条件的手性碳原子共3个，如图星号标注：，B错误；C．①号N原子为酰胺基（）中的N原子，其孤电子对受羰基吸电子效应影响，电子云密度降低，结合的能力较弱；②号N原子为氨基（）中的N原子，孤电子对未受吸电子基团影响，电子云密度高，结合的能力更强。因此N原子结合的能力：，C错误；D．奥司他韦为有机物，在水中溶解度较小；将其制成磷酸盐（离子型化合物）后，可显著增加药物在水中的溶解度，便于制剂和吸收，D正确；故答案选D。 7．（2026·辽宁抚顺·模拟预测）利用格林尼亚试剂合成的一种有机物的结构简式如图所示。下列关于该物质的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中有2个手性碳原子 C．含有3种官能团 D．可发生加成、取代和消去反应 【答案】B 【解析】A．由图可知，该物质的分子式为，A不符合题意；B．手性碳原子是指连有四个完全不同的原子或原子团的饱和碳原子，分子中有2个，如图，B符合题意；C．分子中只含碳碳双键和酮羰基，共2种官能团，C不符合题意；D．分子中饱和碳原子可以发生取代反应，不饱和碳原子可以发生加成反应，但不能发生消去反应，D不符合题意；故选B。 8．（2026·广东深圳·模拟预测）我国研究人员利用手性催化剂Bis(Salen)Al合成了具有优良生物相容性的PLGA。下列叙述正确的是 A．(R)-MeG可以和溴水发生加成反应 B．(R)-MeG分子中所有碳原子共平面 C．聚合反应过程中，键发生断裂 D．PLGA碱性水解生成单一化合物 【答案】C 【解析】A．分子中只存在酯基，不能和溴水发生加成反应，A错误；B．分子中存在多个饱和碳原子，饱和碳原子为四面体空间结构，因此所有碳原子不可能共平面，B错误；C． 对比单体和聚合物的结构，该反应为开环聚合，聚合过程中酯键的键发生断裂，C正确；D．分子中含有两种不同的酯基结构，碱性水解后得到乳酸盐、羟基乙酸盐两种产物，不是单一化合物，D错误；故选C。 9．（2026·河北保定·一模）依非韦伦(化合物丙)是一种非核苷类逆转录酶抑制剂，其一种合成路线如图所示(部分反应条件省略)。下列叙述正确的是 A．甲能发生加成、取代、消去反应 B．乙含6种官能团，分子中所有碳原子可能共平面 C．丙在碱性或酸性条件下，均会发生水解 D．若甲+丁→乙的原子利用率为100%，则丁含1个手性碳原子 【答案】C 【解析】A．甲中含有苯环和羰基，均可发生加成。苯环可发生亲电取代；氯原子（芳卤）在强条件下可被取代；氨基也可参与取代。但由于甲中无的卤代结构或醇羟基，芳卤难以消去，故不能发生消去反应。A错误；B．乙的环上与苯基相连的碳原子为杂化，呈四面体构型，破坏共平面性，B错误；C．丙含环状氨基甲酸酯结构()，酸性或碱性条件下均可发生水解使环断裂，C正确；D．原子利用率100%表明为加成反应，无副产物。由结构变化推断，丁的分子式为，结构式为，没有碳满足手性碳定义。D错误；故选C。 10．（2026·广西梧州·模拟预测）抗疟疾药物青蒿素可由香茅醛为原料合成。下列有关叙述错误的是 A．青蒿素分子式为 B．青蒿素能发生水解反应 C．香茅醛和青蒿素分子均存在手性碳原子 D．香茅醛分子中有9种不同化学环境的氢 【答案】D 【解析】A．对青蒿素结构中的原子计数，可得分子式为，A正确；B．青蒿素结构中含有酯基，酯基可以发生水解反应，B正确；C．手性碳原子指连接4个不同原子/基团的碳原子，香茅醛：和青蒿素分子中均存在手性碳原子，C正确；D．香茅醛结构不对称，等效氢计数可得，香茅醛分子中共有8种不同化学环境的氢，D错误；故选D。 11．（2026·江西抚州·模拟预测）奥司他韦对亚型流感病毒引起的流行性感冒有治疗和预防作用，其结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．奥司他韦分子中碳原子采取和杂化 B．不存在能使溶液显紫色的同分异构体 C．1mol该物质最多能与发生反应 D．酰胺基(-CONH-)中比甲胺()中的键角大 【答案】B 【解析】A．奥司他韦中碳碳双键、碳氧双键的碳原子为杂化，所有饱和碳原子（烷基碳、环上饱和碳）为杂化，因此分子中碳原子同时存在和杂化，A正确；B．能使溶液显紫色，说明含酚羟基。奥司他韦的不饱和度为，苯环本身不饱和度为，该不饱和度与苯环的不饱和度相等，因此可以存在含酚羟基的同分异构体，B错误；C．奥司他韦含酯基、酰胺基，酯基水解消耗；酰胺基水解消耗；分子中的氨基是碱性基团，不与反应，因此最多消耗，C正确；D．酰胺基中的孤对电子与羰基共轭，接近杂化，杂化轨道的成分更高，键角更大；而甲胺中为杂化，还有一对孤对电子，孤对电子对成键电子对的斥力更大，键角更小，因此酰胺基中更大，D正确；故选B。 12．（2026·四川成都·二模）食品工业离不开化学的发展。下图为合成甜味剂阿斯巴甜的结构，下列说法中错误的是 A．该物质不属于糖类 B．可以发生缩聚反应、水解反应 C．该分子不能发生还原反应 D．手性碳原子有2个 【答案】C 【解析】A．糖是含有多羟基的醛或酮，该物质中不属于多羟基醛或多羟基酮，不属于糖类，A正确；B．该有机物中含有的羧基和氨基，可发生缩聚反应，含有酯基和酰胺基，可发生水解反应，B正确；C．该分子中的苯环可与氢气发生还原反应，C错误；D．该分子中连有氨基的碳原子，连有酯基的碳原子均为手性碳，共2个，D正确；故选C。 13．（2026·云南·模拟预测）夫西地酸是一种具有广谱生物活性的抗生素，其结构简式如图所示。下列关于夫西地酸分子的说法错误的是 A．含有6种官能团 B．碳原子的杂化轨道类型是、 C．能发生酯化、氧化、消去反应 D．能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】A 【解析】A．夫西地酸分子中含有的官能团为羟基、羧基、酯基、碳碳双键，共4种，A符合题意；B．分子中碳碳双键、羧基、酯基中的碳原子采取杂化，饱和碳原子采取杂化，故碳原子的杂化轨道类型为、，B不符合题意；C．分子中含羟基、羧基，可发生酯化反应；含碳碳双键、羟基，可发生氧化反应；羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，C不符合题意；D．分子中含碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，使溶液褪色，D不符合题意；故选A。 14．（2026·广东中山·一模）2025年诺贝尔化学奖授予研究金属有机框架材料(MOFs)的科学家。如图化合物是MOFs研究中的一种有机分子。关于该化合物的说法不正确的是 A．仅含有官能团酰胺基 B．能发生取代和氧化反应 C．存在两种杂化方式的碳原子 D．与NaOH溶液反应可生成两种盐 【答案】D 【解析】A．根据该化合物结构可知，仅含一种官能团，即酰胺基，A正确；B．该分子中苯环上的氢原子和烷基的氢原子都可以被取代，发生取代反应；苯环上的甲基可被酸性高锰酸钾氧化，因此能发生取代反应和氧化反应，B正确；C．苯环上的碳、酰胺基的碳均为杂化，其他饱和碳原子均为杂化，即存在两种杂化方式的碳原子，C正确；D．该化合物含有酰胺基，在溶液中加热能发生水解反应： ，产物是有机弱碱，不能与反应生成盐，因此与NaOH溶液反应只能生成一种盐()，D错误；故选D。 15 / 15 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $