3.2 醇 酚（图文版知识清单，不可编辑）化学人教版选择性必修3

高中化学知识清单：第二节醇酚|一、 醇的概述 1.概念 烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的 产物，其官能团的结构简式为一OH。 2.分类 ①一元醇 甲醇CH3OH 乙醇CH3CH2OH 苯甲醇C6H5CH2OH (1) 根据羟基数目 ②二元醇一 乙二醇HOCH2CH,OH ③多元醇一丙三醇HOCH,CH(OH)CH,OH ①饱和醇一CH3OH、乙二醇，丙三醇 OH (2)根据烃基是否饱和 ②不饱和醇一梯丙醇CH,=CHCH,OH 烯丙和醇 3.通式 (1)饱和醇：烷烃CnH2n+2 CnH2n+1OH(n≥1)， 饱和多元醇 CnH2n+2Om (2)不饱和醇：单烯烃CnH2n(n≥2)→相应一元醇CnH2n0(n23) (3)芳香醇：苯的同系物CnH2n-6(n27)→相应一元醇 CnH2n-60(n27) 4.命名 系统命名规则：①选含羟基最长碳链为主链；②从距离羟基最近的一端开始编号； ③标明羟基的位置和数目。 CH-CH-CH—CH CH,-CH-CH2 OH 命名为3-甲基-2-戊醇 CHs OH 命名为1,2-丙二醇 OH 5.醇的物理性质 (1)沸点：①相对分子质量相近，醇>烷烃（图示氢键作用） ②饱和一元醇随着碳原子数增加，沸点透渐增大（趋勢） (2)溶解性：①低级醇（甲醇、乙二醇、丙三醇）与水任意比互溶 ②含羟基多，溶解度大；烃基增多，水溶性降低。 C4以下混溶，C4~C1部分溶于水，Cz以上难溶于水 -- (3)状态：C4以下为液体，C4~C11为油状液体，C12以上是蜡状固体（状态） 6.重要的醇 名称 俗名 色、态、味 毒性 水溶性 用途 甲酵 木醇 无色、特殊气味、易挥发液体 有毒 互溶 燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 无色、无臭、甜味、黏稠液体 无毒 互溶 防冻剂、合成涤纶 丙三醇 甘油 无色、无臭、甜味、黏稠液体 无毒 互溶 日用化妆品、 制硝化甘油 二、醇的结构与化学性质 1.结构特点 醇的化学性质主要由官能团一羟基决定，由 H 于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强， 0-H键和C-O键的电子对偏向于氧原子， 使0-H键和C-O键都容易断裂。 2.醇分子发生反应的部位及反应类型 反应类型 断键位置 H20 OH 氢被活泼金属取代 0-H键（①） 2 催化氧化 0-H键+a-C-H键（①3） ①TC 消去反应（脱去H,O) C-0键+B-C-H键（②④） 分子间脱水 0-H键+C-0键（①②） 【特别提醒】 1腺发生消去反应的惦构要求：与凝基 (-OH)根连的饭原子的邻位傲原子上 必须有复原子。 3.乙醇在不同条件下的反应总结 2醇发生催化素化的结构要求：与羟基 (-OH)相连的银腺子上必须有氨原子。 反应物或条件 反应类型 反应基团 与金属钠 置换反应 羟基H H 与氢溴酸 取代反应 羟基 OH 170° 浓硫酸共热至170℃ 消去反应 羟基和B-H 浓疏酸共热至140℃ 取代反应（分子间脱水） 羟基或羟基H H H 醋酸、浓硫酸共热 酯化反应（取代） 羟基H 0 0 -C OH Ag/Cu催化下与0， 催化氧化（氧化反应） 羟基H和a-H 三、醇的重要反应规律一知识清单 1.醇的消去反应规律 (1)醇分子中，连有一0H的碳原子（α-C)的相邻碳原子（β-C)上必须连 有氢氢原子（β-H)时，才能发生消去反应形成不饱和键。 H OH [特别提醒】某些醇发生消去反应可生 成功： --- = 成去 +H20 成多种佛烃，若羟基两侧都存在含氧的 邻位破原子，消去时会生成双键位置 不同的多种产物，例如某结构不对称的 CH3H 醇消去可得到3种不同的憐烃。 失败： CH3OH CHgOH (CHjC-CCH2OH C-C-H CHgH CH3 CH, 2.醇的催化氧化规律 醇能否被催化氧化、氧化产物的类别，取决于羟基相连碳原子（α-C)上氢 氢原子的个数，规律如下： 催化氧化产物为醛(R-CHO) ①a-C上连有2个H 乙醇催化氧化生成乙醛： (结构为R-CH2OH,伯醇)： CHaCH2OH Cu/ACHaCHO+H2O 02 催化氧化产物为酮 OH ②a-C上连有1个H (结构为R,R,CHOH,仲醇) 例2-丙醇催化氧化生成丙酮： (CHa)2CHOH-.CH.COCH+HzO 02 ③a-C上没有H 不能发生催化氧化生成醛或酮， OH OH (结构为RR2RCOH,叔醇) 强氧化剂可断裂碳链氧化。 R1-H CH3 叔醇+o,X CH3 3.醇的取代反应规律 醇分子中，一OH或一OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取 代，常见的取代反应有三类： ①与HX的取代：R-OH+Hx合R-X+H,0} ②分子间脱水生成醚：R-OH+H-O-R' 浓硫酸 140℃ R-0-R'+H,0 国与羧酸的酯化反应：R-CO0H+H-0-R'浓髓酸 △ R-C00R'+H,0 四、酚的概述苯酚的结构与物理性质-知识清单 1.酚的定义与结构特点 芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子 被羟基取代的产物称为酚，例如邻甲基苯 OH CH2-OH 酚、萘酚都属于酚。 结构特点：羟基直接与苯环相连，这是酚和 芳香醇最核心的区别，羟基连在苯环侧链 酚 芳香醇 碳原子上的属于芳香醇，不是酚。 (Phenol)(Aromatic Alcohol) 2.苯酚的分子结构 分子式：C6H60 结构简式：C6H5OH 官能团：酚羟基（一OH) 苯酚分子中所有原子共平面。 3.苯酚的物理性质 、M(1)苯酚俗称石炭酸，是有特殊气味的无色晶体，熔点为40.9C。 (2)常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃ 时，能与水互溶；苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。 >65r℃ 常温 (25C) (3)苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。· 特别提醒 【特别提醒】若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。 酒 五、苯酚的化学性质 一苯环对羟基的影响 知识清单 1.苯环对羟基的影响与弱酸性 苯环对羟基有活化作用，使苯酚中O-H键极性比 醇中0H键更强，羟基上的氢原子一更活泼，在 水溶液中可以电离出+，因此苯酚具有弱酸性。 2.实验探究：苯酚的酸性 实验操作 实验现象 实验结论 苯酚晶体加蒸馏水振荡 得到浑浊液体 室温下苯酚溶解度较小 向浊液中加紫色石 液体不变红 苯酚酸性极弱，不能使酸 蕊溶液 碱指示剂变色 苯酚能与NaOH反应，体现 再加入NaOH溶液振荡 液体变澄清 酸性，反应方程式： CHsOH NaOH-CHsONa +H2O 反应后澄清液再加 0.0 液体重新变浑浊 重新生成了苯酚，说明苯 盐酸/通入C0, 酚酸性比HCL、碳酸都弱 酸性强弱顺序： HCO'3<CoHsOH H2CO3 攻【核心易错点总结】 1.醇羟基没有酸性，不能和NaOH、Na2C03反 x 应，酚羟基有弱酸性，可以和上述两种物质反 应，本质就是苯环对羟基的影响。 【特别提醒)： 2.苯酚和Na2C03反应只能生成NaHC03,反应方程 注意NaHCO3的 式：C6H5OH+Na2CO3→C6 HsONa+NaHCO3,苯酚 生成，而非 不能和NaHC03反应放出C02o Na2C03,受酸性 3.向苯酚钠溶液中通入C02,无论C02是否 弱规律制约。 过量，产物都是苯酚和NaHCO3,不会生成 NazC03,符合酸性强弱顺序规律。 苯酚的化学性质与用途 知识清单 六、苯酚的化学性质 才笔记 羟基对苯环有活化作用，使苯酚苯环上 羟基对苯环的影响 羟基邻位、对位的氢原子更活泼，比苯 更容易发生取代反应。 1.与溴的取代反应 操作 向苯酚稀溶液中滴加浓溴水，振荡。 现象 立即生成白色沉淀。 C6H5OH+3Br2→2,4,6-三溴苯酚↓+3HBr 应用】 该反应很灵敏，可用于苯酚的检验和定量测定。 2.显色反应 苯酚遇FeCl溶液会立即显紫色 多数酚类都能和氯化铁发生显色反应，因此可 以用氯化铁溶液鉴别酚类。 3.缩聚反应 苯酚与甲醛可以发生缩聚反应，生成酚醛树脂 nC。H,OH+nHCH0售酚醛树脂+n-1H,0 酚醛树脂是常用的热固性塑料，广泛用于 电器绝缘材料、日用板材等。 才笔记 4.氧化反应 酚类羟基很容易被氧化，常温下苯酚就能被 时间时间色变化 →吸 空气中的氧气氧化，由无色晶体变为粉红色。 被空气中氯气氣 由无色晶体变 为粉红色。 七、酚类的用途 1.制造消毒作用的酚皂 2.从葡萄中提取制造 的酚皂 化妆品 3.从茶叶中提取制备食品 4.农药的主要成分中也 防腐剂和抗癌药物 含有酚类物质 七、基团的相互影响 醇、酚的性质对比知识清单 1.苯酚中苯环与羟基的相互影响 (1)苯环对羟基： 【特别提醒】1.醇 苯环使酚羟基比醇羟基更活泼， 和酚都含羟基，都能 和Na反应，但只有酚 酚羟基可电离出H+显弱酸性，醇 和NaOH、Na2C03反 羟基不能电离，不显酸性。 应，酚也不能和NaH (2)羟基对苯环： C0,反应生成C02 OH Br 酚羟基使苯环上邻、对位氢原子更活泼，比 苯更容易发生取代反应，苯和溴取代需要液溴 、1 催化剂，苯酚和浓溴水常温就能反应。 Br 2.苯、甲苯、苯酚的性质对比 性质 苯 甲苯 苯酚 氧化反应 不能被酸性KMnO,氧化可被酸性KMnO,氧化 常温下被02氧化， 呈粉红色 液溴，催化剂， 液溴，催化剂，生 溴代反应 浓溴水，常温无催化剂 生成溴苯 生成三种一溴甲苯 生成三溴苯酚沉淀 加成反应 都可以和H,在催化剂、加热条件下发生加成反应 结论 基团之间相互影响，侧链/羟基都会活化苯环，使苯环更容易反应 3.脂肪醇、芳香醇、酚的对比 令【特别提醒】2.相同官能困连接不同的基团，性质会 有明显差异，这是基困之间相互影响的结果，酸性顺 序：R-OH(醇)<H20<C6H5OH(酚)<H2C030 类别 脂肪醇。 芳香醇◇ 苯酚 实例 CH2CH2OH C.HsCH2OH CcHsOH 官能团 醇羟基一OH 醇羟基一OH 酚羟基一OH 结构特点 一OH连链烃基 -OH连苯环侧链碳 一OH直接连苯环 酸性 中性 中性 弱酸性 与NaOH反应 不反应 不反应 反应 与FeCl显色 不显色 不显色 显紫色 特性 催化氧化生成醛/酮， 灼热铜丝插入产生刺激性气味