2026届高三三轮复习：有机物同分异构体书写补偿式练习

限定条件的同分异构体书写补偿式练习 一、刷基础 写出C7H6O4在以下限制条件下的同分异构体的结构简式。 (1)①苯环上有3个取代基； ②能与NaHCO3溶液反应； ③能与FeCl3溶液发生显色反应； ④有4种不同化学环境的氢原子。 (2)①苯环上有3个取代基； ②能水解； ③能发生银镜反应； ④能与FeCl3溶液发生显色反应； ⑤有4种不同化学环境的氢原子。 (3)①苯环上有4个取代基； ②能发生银镜反应； ③能与FeCl3溶液发生显色反应； ④有4种不同化学环境的氢原子。 二、刷真题 1.[2022·河北，18(3)]写出一种能同时满足下列条件的D()的芳香族同分异构体的结构简式__________。 (a)红外光谱显示有C==O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。 2．[2021·河北，18(2)]D()有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为________________、__________________。 ①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。 3.（2024·贵州卷）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。 回答下列问题： （6）Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是 。 4.（2025·云南卷）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： （8）写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。 5.（2025·河南卷）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： （6）G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。 三、刷模拟 1．T是与R()组成元素种类相同的芳香族化合物，满足下列条件的T有____________种结构。 ①相对分子质量比R多14；②能与金属Na反应放出氢气，但不与NaHCO3反应；③能发生银镜反应。其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(写出符合题意的一种即可)。 2．R为M()的同分异构体，同时满足下列条件的R的结构有________种(不含立体异构)。 ①只含两种官能团，能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上连有两个取代基； ②1 mol R最多能与2 mol NaHCO3反应； ③核磁共振氢谱有6组吸收峰。 3．有多种同分异构体，符合下列条件的有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________。 ⅰ.为链状化合物且无支链； ⅱ.为反式结构； ⅲ.能发生银镜反应。 ( 1 ) 学科网（北京）股份有限公司 答案及解析 一、刷基础(1) (2) (3) 二、刷真题 1. 2．　 解析　的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其他不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体的结构简式为和。 3.【答案】（6） 【分析】反应Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为：,Ⅲ到Ⅳ也为取代反应，Ⅳ的结构应为，根据氨磺必利和Ⅷ的结构简式可判断Ⅸ为。 【解析】（6）根据以上分析可知Ⅸ的结构简式是，其同分异构体中含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式为。 4.【答案】（8）或 【分析】A发生取代反应生成B，B与发生反应生成C，C发生反应生成D，D与E在Ru(Ⅱ)作用下发生已知信息的反应生成F，F在SeO2作用下生成G，G比F多了一个氧原子，截个H的结构简式可知，G的结构简式为，G发生还原反应生成H，H发生取代反应生成I，I中氨基与酮羰基先发生加成反应，再发生消去反应生成J，J发生还原反应生成K，K发生取代反应生成L，据此解答。 【解析】 （8）L结构简式为，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，满足下列条件： ① 能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4个不饱和度，说明其余结构还剩余1个不饱和度，1mol该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3molNaOH，则其结构中应含有酚羟基形成的酯基，刚好消耗1个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱为9：2：2：2：1：1，说明其含有三个等效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为、。 5.【答案】（6）6 【分析】A在氯气和氯化铁催化下生成B，根据B的结构可推出A为，B与异丙醇发生取代反应生成C，C与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，E为，E与铁粉，氯化氢发生还原反应生成F，F与3-戊酮在一定条件下生成H，H与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。 【解析】 （6）G为3-戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以看成将醛基挂在-C4H9上，共有4种同分异构体，分别为：，若为酮，除了G本身外，共有2种同分异构体，分别为：，共有6种符合要求的同分异构体，其中，能发生银镜反应（含有醛基），且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为，故答案为：6；。 三、刷模拟 1．17　 (或) 2．3 3．3　 (或或 ) ( 5 )学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $