专题04 有机合成综合题（大题专练，逐空突破）（广东专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

专题04 有机合成综合题 内容导航 【命题解码·定方向】命题趋势+3年高考真题热点设问拆解 【解题精析·通技法】析典例，明思路，技法贯通破类题 【实战刷题·冲高分】精选高考大题+名校模拟题，强化实战能力，得高分 命题·趋势·定位 近三年广东卷有机综合题凸显“结构-性质-转化”核心逻辑，常见考点高度聚焦：一是官能团识别与性质应用，涉及醛基、羧基、酰胺等，判断加成、取代、消去等反应类型；二是限定条件同分异构体的数目判断或结构书写，常结合核磁共振氢谱进行考查；三是有机合成路线设计，要求学生利用已知信息（如羟醛缩合、格氏试剂等）完成碳骨架构建与官能团转化。展望2026年，试题预计将继续以新颖科研情境（如光/酶催化）为载体，保持对“信息迁移能力”的重视。同时，可能会进一步加强与物质结构（如杂化方式、手性、氢键对性质影响）的融合考查，并增加开放性设问，全面评估学生的证据推理与模型认知素养。 热点·设问·拆解 热点设问01 分子式、结构简式的书写与推断 2025年广东卷20（2）① 2024年广东卷20（1） 2023年广东卷20（1）（2） 热点设问02 官能团及有机物的命名 2025年广东卷20（1） 2024年广东卷20（1）（2） 2023年广东卷20（1） 热点设问03 有机结构、性质的分析与反应类型的判断 2025年广东卷20（3）（4） 2024年广东卷20（3）（4） 2023年广东卷20（3）（4） 热点设问04 同分异构体的书写 2025年广东卷20（2）② 2024年广东卷20（2） 2023年广东卷20（1） 热点设问05 合成路线的分析与设计 2025年广东卷20（5）（6） 2024年广东卷20（5）（6） 2023年广东卷20（5） 热点设问01 分子式、结构简式的书写与推断 析典例·明思路 （2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 (2) ①化合物2a的分子式为 。 研考点·通技法 1.根据反应现象推断有机物中含有的常见官能团或结构 反应现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 酸性KMnO4 溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子) 遇氯化铁 溶液显紫色 含有酚羟基 生成银镜或 砖红色沉淀 可能含有醛基或甲酸酯基 与Na反应 产生H2 可能含有羟基或羧基 加入NaHCO3 溶液产生CO2 含有羧基 加入饱和溴水产生白色沉淀 含有酚羟基 2.根据反应条件推断有机物中含有的常见官能团或结构 反应条件 思考方向 Cl2、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、FeBr3 苯或苯的同系物的苯环上的取代 饱和溴水 酚类苯环上的取代、醛的氧化 溴水或溴的四 氯化碳溶液 碳碳双键、碳碳三键的加成 H2、Ni作 催化剂、加热 碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮的加成 O2、Cu或Ag作 催化剂、加热 醇的氧化 酸性KMnO4 溶液或酸性 K2Cr2O7溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等的氧化 银氨溶液/ 加热或新制的 Cu(OH)2/加热 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等的氧化 NaOH溶液、加热 卤代烃的水解、酯的水解、酰胺的水解等 NaOH的醇溶液、 加热 卤代烃的消去 浓硫酸、加热 醇的消去、醇的酯化 浓硝酸、浓硫酸、 加热 苯环上的取代 稀硫酸、加热 酯的水解、二糖和多糖等的水解 稀硫酸(H+) 羧酸盐、苯酚钠的酸化 氢卤酸(HX)、 浓硫酸、加热 醇的取代 破类题·提能力 1．（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。 （1）化合物1a的分子式为___________。 2．（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下： 已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]-为中间产物，反应机理如下图所示。 （1）化合物A的名称为异丁苯，写出异丙苯的结构简式______。 热点设问02 官能团及有机物的命名 析典例·明思路 （2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 （1）化合物1a中含氧官能团的名称为 。 研考点·通技法 1.常见官能团的名称及性质 官能团 性质 碳碳双键 () 加成、氧化、聚合 碳碳三键 (—C≡C—) 加成、氧化、聚合 碳卤键 (,X 表示Cl、Br等) 取代(如CH3CH2X与NaOH水溶液共热生成乙醇)、消去(如CH3CH2X与NaOH醇溶液共热生成乙烯) 醇羟基(—OH) 取代、消去、催化氧化、被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸) 酚羟基(—OH) 弱酸性(酚羟基能与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色)、氧化(如无色的晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 醛基() 氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、加成(与H2、HCN) 官能团 性质 酮羰基() 还原(如在催化剂、加热条件下被还原为) 羧基 () 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸的,乙酸与NaOH溶液反应)、取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 酯基 () 水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解) 醚键 () 如环氧乙烷在酸催化下与水共热生成乙二醇 硝基(—NO2) 还原(如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺:) 氨基(—NH2) 其氮原子上有孤电子对,能够与H+形成配位键,表现碱性 酰胺基 () 水解(酸性水解生成羧酸和铵盐;碱性水解生成羧酸盐和氨),不能与H2发生加成反应 2.常见有机物的命名 （1）弄清系统命名法中四种字的含义。 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 ③1、2、3……指官能团或取代基的位置。 ④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3…… （2）含苯环的有机物命名。 ①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。 如:邻二甲苯或1,2二甲苯; :间二氯苯或1,3二氯苯。 ②苯环作取代基,有机物除含苯环外,还含有其他官能团。 如:苯甲醇; :对苯二甲酸或 1,4苯二甲酸。 （3）多官能团有机物的命名。 命名含有多个不同官能团的有机物的关键在于选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)羧酸>酯>醛>酮>醇>烯,如: 甲基丙烯酸甲酯 邻羟基苯甲酸或2羟基苯甲酸 Cl—CH2COOH 氯乙酸 破类题·提能力 1．（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。 （2）化合物2a中的含氧官能团有___________(写名称)。 2．（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下： 已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]-为中间产物，反应机理如下图所示。 （2）A→B反应类型是______，C含有官能团名称是______，E的分子式是______。 热点设问03 有机结构、性质的分析与反应类型的判断 析典例·明思路 （2025·广东卷）20．我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 （3）下列说法正确的有_______。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C．在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 （4）一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中 。 研考点·通技法 1.常见取代反应类型总结 举例: 例1:CH4+Cl2CH3Cl+HCl 例2:+Br2+HBr↑ 例3:CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 例4:+NaOHCH3COONa+C2H5OH 例5:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O 2.常见加成反应类型总结 举例: 例1:CH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2 例2:+3H2 例3:+H2 或CH3CHO+H2CH3CH2OH 3.常见消去反应类型总结 举例: 例1:C2H5OHCH2CH2↑+H2O 例2:C2H5Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O 4.常见加聚反应类型总结 举例: 例1:nCH2CH2CH2—CH2 例2:nCH≡CHCHCH 例3:nCH2CH—CHCH2CH2—CHCH—CH2 5.常见缩聚反应类型总结 举例: 例1:n+n+(2n-1)H2O 例2:nH2N—CH2—COOH+(n-1)H2O 例3:n+nHCHO+(n-1)H2O 6.常见有机氧化反应类型总结 举例: 例1:2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 例2:+R″COOH 例3: 例4:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 7.常见有机还原反应类型总结 举例: 例1:CH3CHO+H2CH3CH2OH 或+H2 例2: 破类题·提能力 1．（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。 （5）下列说法正确的有___________。 A．1a、2a、3a、4a分子中均有大键 B．2a分子中存在p轨道“头碰头”形成的键 C．1a、3a、4a分子中，采取杂化的碳原子的数目依次减小 D．4a分子中含有1个手性碳原子，且4a分子间可存在氢键 2．（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下： 已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]-为中间产物，反应机理如下图所示。 （4）下列说法正确的是______。 A．化合物A中所有原子可能共面，碳原子的杂化方式有sp2、sp3 B．化合物C属于芳香烃衍生物，分子中含有2个手性碳原子 C．化合物C→D的转化中，存在σ键和π键的断裂与生成 D．一定条件下，1mol化合物D最多可消耗2mol NaOH 热点设问04 同分异构体的书写 析典例·明思路 （2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 （2）②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共 种(含化合物Ⅰ)。 研考点·通技法 1.常见限制条件与结构关系总结 2.限制条件下同分异构体的书写技巧 （1）确定碎片:明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况什么样。解读限制条件,从性质联想结构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。 （2）组装分子:要关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构,有无对称性。化学特征包括核磁共振氢谱等。 3.含苯环的同分异构体数目的确定技巧 （1）若苯环上连有2个取代基,其结构有邻、间、对3种。 （2）若苯环上连有3个相同的取代基,其结构有3种。 （3）若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基,其结构有6种。 （4）若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基,其结构有10种。 破类题·提能力 1．（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。 （4）芳香化合物Ⅱ是4a的同分异构体，Ⅱ能与溶液发生显色反应且Ⅱ的核磁共振氢谱图上只有3组峰，Ⅱ的结构简式是___________。 2．（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下： 已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]-为中间产物，反应机理如下图所示。 （5）化合物E的一种同系物Y分子量为164，符合下列条件的Y的结构有______种(不考虑立体异构)。 i．该物质可以与FeCl3溶液反应显紫色 ii．1mol该物质可与Ag(NH3)2OH溶液反应产生2mol Ag iii．该物质核磁共振氢谱的峰面积之比为6：2：2：1：1 热点设问05 合成路线的分析与设计 析典例·明思路 （2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 （5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。 ②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 （6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a为反应物。 研考点·通技法 1.有机合成中官能团的转变 官能 团的 引入 引入官能团 有关反应 羟基(—OH) 烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯的水解 碳卤键(, X为卤素原子) 烷烃、苯及其同系物与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 碳碳双键() 某些醇或卤代烃的消去,炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 醛基(—CHO) RCH2OH(伯醇)的氧化、羟醛缩合、烯烃(臭氧)的氧化等 羧基(—COOH) 醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化 酯基() 酯化反应 官能 团的 消除 （1）通过加成或氧化反应消除不饱和键(如碳碳双键、碳碳三键等) （2）通过还原或氧化反应等消除醛基(—CHO) （3）通过取代、消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH) （4）通过水解反应消除酯基、酰胺基、卤素原子 官能 团的 改变 （1）通过官能团之间的衍变关系改变 如:醇醛羧酸 （2）通过某些化学方法改变官能团个数或位置 如:CH3CH2OH→CH2CH2→XCH2CH2X→HOCH2CH2OH, CH3CH2CHCH2→CH3CH2CHXCH3→CH3CHCHCH3 （3）有机合成中常见官能团的保护 ①酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,在氧化前用NaOH(Na2CO3)溶液先转化为酚钠,后酸化重新转化为酚或在氧化其他基团前用CH3I先转化为苯甲醚,后用氢碘酸酸化重新转化为酚,即或 ②碳碳双键的保护:碳碳双键易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,后再利用消去反应转变为碳碳双键 ③氨基(—NH2)的保护:氨基易被氧化,在氧化其他基团前可以用醋酸酐先将氨基转化为酰胺基,再水解转化为氨基,即,或先用盐酸转化为盐酸盐,再用NaOH溶液重新转化为氨基 ④醛基的保护:醛基易被氧化,在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护,即 2.常考的成环反应 类型 反应 举例 成环 反应 脱水反应 (不属于基本有 机反应类型) 生成内酯 +H2O 二元酸与 二元醇形成酯 ++2H2O 生成醚 +H2O 第尔斯阿尔德反应 3.苯环上的定位效应 （1）邻、对位定位基。 当苯环上已有烷烃基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或 —X(X为Cl、Br、I)时,新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。 （2）间位定位基。 当苯环上已有—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3时,新引入的取代基一般在原有取代基的间位。如+HNO3+H2O。 4.有机物碳骨架的构建 项目 反应特点 举例 延长碳链 醛、酮与格氏试剂反应 CH3CHO 卤代烃与氰化物的取代 R—ClR—CNR—COOH 醛、酮与HCN的加成 CH3CHO 羟醛缩合(常用) 2CH3CHO 烷基化(苯环上引入烷基) +R—Cl+HCl 酰基化(苯环上引入酰基) ++HCl 缩短碳链 羧酸盐脱羧减少一个碳原子 +NaOHRH+Na2CO3 烯烃氧化,双键断裂 R1—CHCH—R2R1CHO+R2CHO 苯的同系物被氧化 破类题·提能力 1．（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。 （6）已知： 根据上述信息，以化合物x、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物1a． ①第一步，化合物x与乙醛反应：化合物x的化学名称是___________。 ②第二步，进行___________(填反应类型)。 ③第三步，合成化合物1a：反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 （7）根据题目所给信息，在酸性催化剂的作用下可被还原为___________(写结构简式)。 2．（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下： 已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]-为中间产物，反应机理如下图所示。 （6）苯乙酸是合成药物和香料的重要原料，某学习小组以苯为初始原料，模仿题干合成原理设计合成苯乙酸的流程。请回答下列问题： ①第一步反应在AlCl3的催化下生成，反应物为苯和______(填结构简式)； ②写出合成苯乙酸的流程中，发生碳骨架迁移时反应②的化学方程式：______。 刷模拟 1．（2026·广东中山·一模）联烯()广泛应用于有机合成。一种基于三组分反应合成非天然-氨基酸的路线如下(反应条件略：代表，代表。 已知： （1）化合物la的名称为______。 （2）①化合物2a的分子式为______。 ②3a在碱性条件下发生水解生成的产物中，相对分子质量较小的化合物I．与I有相同官能团的结构共______种(含化合物I，不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有______。 A．3a分子中的存在大键，氮原子采取杂化 B．4a分子存在2个手性碳原子，存在顺反异构体 C．在和3a生成4a的过程中，有键断裂和形成 D．4a生成5a的过程属于取代反应，且化合物5a具有两性 （4）化合物2a的性质比较活泼，与水发生加成反应后可再转化为酮，若用核磁共振氢谱监测该转化反应，则可推测：与2a相比，产物酮的氢谱图中______。 （5）根据题中信息，分三步合成化合物II，回答前两步相关问题。 ①第一步，苯引入碘。已知碘的电负性大于碳，某同学尝试利用苯和反应生成，该方法是否可行______(填“可行”或“不可行”)。 ②第二步，由发生______(填具体反应类型)，其反应的方程式为______。 2．（2026·广东东莞·一模）聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于制作航天服、面罩。双酚a是制备聚碳酸酯的关键单体，合成方法如下： （1）①化合物2a所含官能团的名称是________。 ②5a的相对分子质量比大14。5a的同分异构体中，能发生银镜反应的有________种（含5a）。 （2）下列说法正确的有________。 A．在1a和2a生成3a的过程中，有键断裂与形成 B．红外光谱分析可区分2a和4a C．3a分子中核磁共振氢谱峰面积比为 D．4a既能被氧化、也能被还原，其分子中含有3个碳原子采取杂化 （3）是与HCN在一定条件下，发生原子利用率为的反应所得产物。 ①6a在酸性条件下水解，生成的有机产物的结构简式为________。 ②6a在一定条件下生成的单体，该反应所需试剂和条件为________。 （4）根据上述信息合成化合物Ⅰ（） ①第一步，醇的催化氧化，反应化学方程式为________（注明条件）。 ②第二步，①得到的有机产物与苯酚在酸性条件下先发生________（填反应类型），产物再与苯酚发生________生成Ⅰ（填反应类型）。 （5）传统合成聚碳酸酯Ⅱ（）的原料是3a和有毒的光气（）。为贯彻绿色化学理念，采用3a和________（填结构简式）合成聚碳酸酯Ⅲ。（）。 3．（2026·广东·一模）烯丙醇()是重要的有机合成中间体，通过不对称氧化反应可合成化合物G(一种-肾上腺素受体阻滞剂)。化合物G的一种合成路线如下： （1）化合物A的分子式为___________，化合物D中含氧官能团的名称为___________。 （2）溴代烃B的结构简式为___________，B→C的反应类型为___________。 （3）下列说法正确的有___________(填序号)。 A．C→D的过程中有键的断裂和形成 B．E分子中所有碳原子可以在同一平面上 C．化合物F存在分子间氢键，且能与水互溶 D．D、E、F和G分子中均含有手性碳原子 （4）烯丙醇的同分异构体中，核磁共振氢谱图中只有一组信号峰的化合物的结构简式为___________。 （5）若一定条件下，烯丙醇先与反应生成M，再经过不对称氧化反应可直接得到F，写出M的结构简式：___________。 （6）以丙烯酸、乙烯和为有机原料，根据上述信息，分三步合成化合物。 ①第一步：在催化剂的作用下，乙烯与发生反应生成环状化合物Q，其反应的化学方程式为___________。 ②第二步：与Q反应形成链状化合物。 ③第三步：进行___________(填反应类型)，其反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 4．（2026·广东梅州·一模）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。我国学者以电催化反应为关键步骤，用作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （1）A所含官能团名称为________；B的分子式为________。 （2）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为________，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为________。 （3）反应③中，化合物C与无色无味气体X反应，生成化合物D，原子利用率为100%。X为________。 （4）下列说法正确的有________。 A．反应过程中，有键断裂和生成 B．阿托酸分子中所有碳原子均采用杂化，分子内所有原子一定共平面 C．化合物D、E均含有手性碳原子 D．反应④中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，与D的反应在阴极上进行 （5）根据上述信息，以为原料，合成，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步发生分子内羟基间的脱水成醚反应，有机产物为________（写结构简式）。 ②最后一步进行________（填具体反应类型），其反应的化学方程式为________（注明反应条件）。 5．（2026·广东汕头·一模）铜催化提高1，3-二烯烃选择性的合成方法如下： 已知：①是苯基（） ② （1）Ⅰ的官能团名称是______，写出Ⅱ的分子式______。 （2）Ⅱ的其中一种水解产物能与Ⅲ发生酯化反应，生成化合物V。在V的芳香族同分异构体中，能与溶液反应的有______种。 （3）Ⅳ分子存在顺反异构体，可采用核磁共振氢谱法对二者进行区分，请写出该方法可行的理由之一：______；上述Ⅳ合成方法的优点之一是在的催化作用下，提高了Ⅱ与Ⅰ反应位置的选择性，请写出该反应条件下还可能生成的副产物结构______（不考虑立体异构）。 （4）关于上述合成方法，以下说法正确的是______。 A．Ⅰ分子中所有原子一定共平面 B．Ⅱ分子在该过程中存在键断裂 C．Ⅲ中杂化的原子比杂化的原子多5个 D．Ⅳ是反式产物，在一定条件下可以发生加聚反应 （5）利用该方法合成化合物Ⅵ的路线如下 ①第一步，由乙烯与氧气发生原子利用率100%的反应，写出该反应的化学方程式（不要求反应条件）______。 ②第二步，由第一步反应产物与生成Ⅶ，写出Ⅶ的结构简式：______。 ③第三步，由Ⅱ，Ⅶ和Ⅷ______（填写Ⅷ的名称）仿照上述反应可获得Ⅵ，Ⅷ可由二溴代物制备，写出合理的化学方程式：______。 6．（2026·广东茂名·一模）我国科学家研发了一种合成螺旋内酯的方法，路线如下（反应条件略，代表苯基）。 （1）化合物2a的分子式为_____。 （2）化合物2a可分别与多种试剂进行原子利用率100%的反应。该反应中， ①若试剂为形极性分子，可生成醇类化合物：_____（写出其中一种的结构简式）； 与化合物I互为同分异构体，含有六元环且属于醇类物质的有_____种（含化合物I，不考虑立体异构）。 ②若试剂为直线形分子，通过两步反应可生成化合物II（），第二步的反应方程式为_____。 （3）化合物含有的官能团名称为_____，能与反应生成化合物III：_____（写结构简式）；仅用化合物Ⅲ作有机原料，可制备一种高聚物为_____（写结构简式）。 （4）下列说法正确的有_____（填选项）。 A．化合物3a易溶于水，且酸性比乙酸强 B．化合物1a分子中，有大键，且所有原子共平面 C．在和生成过程中，有键的断裂与键的形成 D．化合物4a分子中，只有12个碳原子采取杂化 （5）参考上述合成路线，直接合成化合物IV，则需要以1a、3a和_____（填结构简式）为反应物。 7．（2026·广东惠州·二模）Petasis反应是一种多组分反应，以羰基化合物(通常是醛或酮)、胺和有机硼酸为原料，可通过该反应直接生成高价值的取代胺类化合物代表苯基。 已知： （1）化合物1a中所含官能团的名称为___________，化合物2a的分子式为___________。 （2）化合物X为1a的同分异构体，其中能发生银镜反应和水解反应的结构共有___________种(不考虑立体异构)，可用核磁共振氢谱图鉴别X和1a，若在谱图中出现___________，说明该有机物为1a。 （3）关于上述反应的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物1a能溶于水，因为其能形成分子内氢键 B．反应过程中涉及键的断裂和形成 C．化合物3a中所有原子均满足8电子稳定结构 D．反应过程中存在碳原子杂化方式的改变，有手性碳原子的形成 （4）根据上述信息，以甲苯、乙醛、2a、3a为原料合成化合物5a。 ①第一步：甲苯的卤代，其反应试剂和条件为___________。 ②第二步：进行卤代烃的___________(填反应类型)。 ③第三步：醇的催化氧化。 ④第四步：与乙醛发生加成反应，其化学方程式为___________。 ⑤第五步：④得到的芳香化合物与反应生成化合物5a。 （5）参考上述多组分反应，可用、___________(填有机物的名称)和2mol___________(填结构简式)反应制备1 mol化合物6a。 8．（2026·广东湛江·一模）Mannich反应是一种合成氨基烷基化衍生物的反应，其中的一个反应如下(反应条件略)。 （1）化合物1a中所含官能团的名称为___________；化合物3a的化学名称为___________。 （2）①化合物2a的分子式为___________，可由和CH3I通过取代反应获得，反应的化学方程式为___________。 ②化合物2a的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应的结构共___________种(不包含立体异构)。 （3）下列说法正确的有___________(填字母)。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有π键与σ键断裂 B．在4a分子中，存在手性碳原子，可能存在分子内氢键 C．在生成副产物5a的反应中，3a未参与反应 D．4a与5a互为同系物 （4）已知：氨基(-NH2)极易被氧化。利用苯甲醇分三步合成3a。 ①第一步，引入硝基：其反应的化学方程式为___________。 ②第二步，进行___________(填具体反应类型)，原因为___________。 ③第三步，获得3a。 （5）根据上述信息，参考上述反应，直接合成化合物6a，需要以___________(填结构简式)、2a和3a为反应物。 9．（2026·广东汕尾·一模）麻醉药布比卡因(ⅵ)的合成路线如图所示，其中“Ac”代表“”、“Ph”代表苯基。 已知： （1）化合物ⅱ中的含氧官能团名称为___________。 （2）①化合物i的分子式为___________。 ②化合物M比i的相对分子质量大14，在M的同分异构体中，含有苯环结构的共有___________种(含化合物M)。 （3）下列说法中正确的有___________(填字母)。 A．ⅱ→ⅲ的过程中有键断裂与键形成 B．ⅲ分子中碳原子均采取sp3杂化，存在手性碳原子 C．化合物E可以形成分子间氢键 D．v→vi的过程原子利用率为100% （4）化合物ⅱ与乙醇发生酯化反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 （5）已知化合物ⅵ还有另一条合成路线，部分反应如下： ①第一步：引入氯，X的结构简式为___________。 ②第二步：X与E进行___________(填反应类型)。 ③第三步：Y与反应合成v。发生反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 10．（2026·广东深圳·一模）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： （1）化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。 （2）B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为___________。 （3）化合物D中含有的含氧官能团名称是___________。 （4）A→C中加入(C2H5)3N是为了消耗反应中产生的___________(填化学式)。 （5）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________。 碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。 （6）G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为___________。 （7）写出以、和CH2=CH2为原料制备的合成路线流程图___________(须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 刷真题 1．（2024·广东·真题）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。 （1）化合物I的分子式为 ，名称为 。 （2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。 （3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成 B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原 C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键 D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成 （4）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 取代反应 （5）在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中： ①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为 (写结构简式)。 ②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为 (写结构简式)。 （6）以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为 (写一个即可，注明反应条件)。 2．（2023·广东·真题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：    （1）化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。 （2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。 （3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 消去反应 b 氧化反应(生成有机产物) （4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。 A．反应过程中，有键和键断裂 B．反应过程中，有双键和单键形成 C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 （5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 有机合成综合题 内容导航 【命题解码·定方向】命题趋势+3年高考真题热点设问拆解 【解题精析·通技法】析典例，明思路，技法贯通破类题 【实战刷题·冲高分】精选高考大题+名校模拟题，强化实战能力，得高分 命题·趋势·定位 近三年广东卷有机综合题凸显“结构-性质-转化”核心逻辑，常见考点高度聚焦：一是官能团识别与性质应用，涉及醛基、羧基、酰胺等，判断加成、取代、消去等反应类型；二是限定条件同分异构体的数目判断或结构书写，常结合核磁共振氢谱进行考查；三是有机合成路线设计，要求学生利用已知信息（如羟醛缩合、格氏试剂等）完成碳骨架构建与官能团转化。展望2026年，试题预计将继续以新颖科研情境（如光/酶催化）为载体，保持对“信息迁移能力”的重视。同时，可能会进一步加强与物质结构（如杂化方式、手性、氢键对性质影响）的融合考查，并增加开放性设问，全面评估学生的证据推理与模型认知素养。 热点·设问·拆解 热点设问01 分子式、结构简式的书写与推断 2025年广东卷20（2）① 2024年广东卷20（1） 2023年广东卷20（1）（2） 热点设问02 官能团及有机物的命名 2025年广东卷20（1） 2024年广东卷20（1）（2） 2023年广东卷20（1） 热点设问03 有机结构、性质的分析与反应类型的判断 2025年广东卷20（3）（4） 2024年广东卷20（3）（4） 2023年广东卷20（3）（4） 热点设问04 同分异构体的书写 2025年广东卷20（2）② 2024年广东卷20（2） 2023年广东卷20（1） 热点设问05 合成路线的分析与设计 2025年广东卷20（5）（6） 2024年广东卷20（5）（6） 2023年广东卷20（5） 热点设问01 分子式、结构简式的书写与推断 析典例·明思路 （2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 (2) ①化合物2a的分子式为 。 【答案】 【解析】①化合物2a是苯乙烯，的分子式为； 研考点·通技法 1.根据反应现象推断有机物中含有的常见官能团或结构 反应现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 酸性KMnO4 溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子) 遇氯化铁 溶液显紫色 含有酚羟基 生成银镜或 砖红色沉淀 可能含有醛基或甲酸酯基 与Na反应 产生H2 可能含有羟基或羧基 加入NaHCO3 溶液产生CO2 含有羧基 加入饱和溴水产生白色沉淀 含有酚羟基 2.根据反应条件推断有机物中含有的常见官能团或结构 反应条件 思考方向 Cl2、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、FeBr3 苯或苯的同系物的苯环上的取代 饱和溴水 酚类苯环上的取代、醛的氧化 溴水或溴的四 氯化碳溶液 碳碳双键、碳碳三键的加成 H2、Ni作 催化剂、加热 碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮的加成 O2、Cu或Ag作 催化剂、加热 醇的氧化 酸性KMnO4 溶液或酸性 K2Cr2O7溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等的氧化 银氨溶液/ 加热或新制的 Cu(OH)2/加热 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等的氧化 NaOH溶液、加热 卤代烃的水解、酯的水解、酰胺的水解等 NaOH的醇溶液、 加热 卤代烃的消去 浓硫酸、加热 醇的消去、醇的酯化 浓硝酸、浓硫酸、 加热 苯环上的取代 稀硫酸、加热 酯的水解、二糖和多糖等的水解 稀硫酸(H+) 羧酸盐、苯酚钠的酸化 氢卤酸(HX)、 浓硫酸、加热 醇的取代 破类题·提能力 1．（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。 （1）化合物1a的分子式为___________。 【答案】（1） 【解析】（1）化合物1a中含有10个C原子，9个H原子，1个N原子和4个O原子，其分子式为； 2．（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下： 已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]-为中间产物，反应机理如下图所示。 （1）化合物A的名称为异丁苯，写出异丙苯的结构简式______。 【答案】（1）    【解析】（1） 异丙苯是苯环连接异丙基，结构简式为：。 热点设问02 官能团及有机物的命名 析典例·明思路 （2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 （1）化合物1a中含氧官能团的名称为 。 【答案】（1）醛基 【解析】（1）由其结构简式可知，化合物1a中含氧官能团的名称为醛基； 研考点·通技法 1.常见官能团的名称及性质 官能团 性质 碳碳双键 () 加成、氧化、聚合 碳碳三键 (—C≡C—) 加成、氧化、聚合 碳卤键 (,X 表示Cl、Br等) 取代(如CH3CH2X与NaOH水溶液共热生成乙醇)、消去(如CH3CH2X与NaOH醇溶液共热生成乙烯) 醇羟基(—OH) 取代、消去、催化氧化、被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸) 酚羟基(—OH) 弱酸性(酚羟基能与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色)、氧化(如无色的晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 醛基() 氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、加成(与H2、HCN) 官能团 性质 酮羰基() 还原(如在催化剂、加热条件下被还原为) 羧基 () 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸的,乙酸与NaOH溶液反应)、取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 酯基 () 水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解) 醚键 () 如环氧乙烷在酸催化下与水共热生成乙二醇 硝基(—NO2) 还原(如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺:) 氨基(—NH2) 其氮原子上有孤电子对,能够与H+形成配位键,表现碱性 酰胺基 () 水解(酸性水解生成羧酸和铵盐;碱性水解生成羧酸盐和氨),不能与H2发生加成反应 2.常见有机物的命名 （1）弄清系统命名法中四种字的含义。 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 ③1、2、3……指官能团或取代基的位置。 ④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3…… （2）含苯环的有机物命名。 ①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。 如:邻二甲苯或1,2二甲苯; :间二氯苯或1,3二氯苯。 ②苯环作取代基,有机物除含苯环外,还含有其他官能团。 如:苯甲醇; :对苯二甲酸或 1,4苯二甲酸。 （3）多官能团有机物的命名。 命名含有多个不同官能团的有机物的关键在于选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)羧酸>酯>醛>酮>醇>烯,如: 甲基丙烯酸甲酯 邻羟基苯甲酸或2羟基苯甲酸 Cl—CH2COOH 氯乙酸 破类题·提能力 1．（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。 （2）化合物2a中的含氧官能团有___________(写名称)。 【答案】硝基、酰胺基 【解析】从2a结构简式可以看出，其包含的含氧官能团为硝基和酰胺基； 2．（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下： 已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]-为中间产物，反应机理如下图所示。 （2）A→B反应类型是______，C含有官能团名称是______，E的分子式是______。 【答案】 取代反应 醚键、碳氯键 C13H18O2 【解析】由分析可知，A→B反应类型为取代反应；C的结构式为，含有的官能团为醚键、碳氯键；E的结构式为，分子式为。 热点设问03 有机结构、性质的分析与反应类型的判断 析典例·明思路 （2025·广东卷）20．我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 （3）下列说法正确的有_______。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C．在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 （4）一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中 。 【答案】（3）AB （4）丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移 【解析】（3） A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a、2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，该过程存在键断裂，随后与3a发生取代反应脱去1分子HBr生成4a，该过程存在键形成，A正确； B．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a分子中，存在手性碳原子，如图：，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为杂化，共计20个，B正确； C．在5a分子中，苯环内有大键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子是手性碳原子，C错误； D．化合物5a与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a含有酮羰基，不是苯酚的同系物，D错误； 故选AB； （4）丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰； α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，面积之比为3：2； 故氢谱变化：丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移； 研考点·通技法 1.常见取代反应类型总结 举例: 例1:CH4+Cl2CH3Cl+HCl 例2:+Br2+HBr↑ 例3:CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 例4:+NaOHCH3COONa+C2H5OH 例5:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O 2.常见加成反应类型总结 举例: 例1:CH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2 例2:+3H2 例3:+H2 或CH3CHO+H2CH3CH2OH 3.常见消去反应类型总结 举例: 例1:C2H5OHCH2CH2↑+H2O 例2:C2H5Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O 4.常见加聚反应类型总结 举例: 例1:nCH2CH2CH2—CH2 例2:nCH≡CHCHCH 例3:nCH2CH—CHCH2CH2—CHCH—CH2 5.常见缩聚反应类型总结 举例: 例1:n+n+(2n-1)H2O 例2:nH2N—CH2—COOH+(n-1)H2O 例3:n+nHCHO+(n-1)H2O 6.常见有机氧化反应类型总结 举例: 例1:2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 例2:+R″COOH 例3: 例4:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 7.常见有机还原反应类型总结 举例: 例1:CH3CHO+H2CH3CH2OH 或+H2 例2: 破类题·提能力 1．（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。 （5）下列说法正确的有___________。 A．1a、2a、3a、4a分子中均有大键 B．2a分子中存在p轨道“头碰头”形成的键 C．1a、3a、4a分子中，采取杂化的碳原子的数目依次减小 D．4a分子中含有1个手性碳原子，且4a分子间可存在氢键 【答案】AC 【解析】A．化合物1a、2a、3a、4a中均含有苯环，苯环中含有大键，A正确； B．键由p轨道电子以“肩并肩”方式形成，2a分子中不存在以“头碰头”方式形成的键，B错误； C．1a分子中采取杂化的C原子有：，共9个，3a分子中采取杂化的C原子有：，共7个，4a分子中采取杂化的C原子有：，共6个，1a、3a、4a分子中，采取杂化的碳原子的数目依次减小，C正确； D．与四个各不相同的原子或基团连接的C原子是手性碳原子，4a分子中连溴原子的碳原子为手性碳原子，4a分子中不存在与C、O或F直接连接的H原子，因此分子间不存在氢键，D错误； 故答案选AC； 2．（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下： 已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]-为中间产物，反应机理如下图所示。 （4）下列说法正确的是______。 A．化合物A中所有原子可能共面，碳原子的杂化方式有sp2、sp3 B．化合物C属于芳香烃衍生物，分子中含有2个手性碳原子 C．化合物C→D的转化中，存在σ键和π键的断裂与生成 D．一定条件下，1mol化合物D最多可消耗2mol NaOH 【答案】D 【解析】A．化合物A含饱和烷基，饱和碳原子为四面体结构，所有原子不可能共面，化合物A的碳原子的杂化方式有sp2（苯环的碳原子）、sp3（饱和碳原子），A错误； B．C中只有连Cl的碳原子是手性碳，如图所示，共1个手性碳，B错误； C．过程中， C－Cl σ键断裂，碳骨架迁移发生旧σ键断裂、新σ键生成，最终生成酯基的键，生成π键，但没有π键的断裂，C正确； D．1mol D含1mol酯基和1mol氯原子，酯水解消耗1mol NaOH，碳氯键断裂生成醇羟基消耗1mol NaOH，共消耗2mol NaOH，D正确； 故答案为：D。 热点设问04 同分异构体的书写 析典例·明思路 （2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 （2）②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共 种(含化合物Ⅰ)。 【答案】5 【解析】化合物Ⅰ的分子式为，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异构体有、、、、，共计5种； 研考点·通技法 1.常见限制条件与结构关系总结 2.限制条件下同分异构体的书写技巧 （1）确定碎片:明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况什么样。解读限制条件,从性质联想结构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。 （2）组装分子:要关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构,有无对称性。化学特征包括核磁共振氢谱等。 3.含苯环的同分异构体数目的确定技巧 （1）若苯环上连有2个取代基,其结构有邻、间、对3种。 （2）若苯环上连有3个相同的取代基,其结构有3种。 （3）若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基,其结构有6种。 （4）若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基,其结构有10种。 破类题·提能力 1．（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。 （4）芳香化合物Ⅱ是4a的同分异构体，Ⅱ能与溶液发生显色反应且Ⅱ的核磁共振氢谱图上只有3组峰，Ⅱ的结构简式是___________。 【答案】 【解析】根据题干信息，芳香化合物Ⅱ是化合物4a的同分异构体，其分子式为。能与发生显色反应，说明其中含有酚羟基，同时其核磁共振氢谱只有3组峰，说明该化合物结构具有对称性，苯环上的H全部被取代，综合以上信息可画出该化合物结构简式：； 2．（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下： 已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]-为中间产物，反应机理如下图所示。 （5）化合物E的一种同系物Y分子量为164，符合下列条件的Y的结构有______种(不考虑立体异构)。 i．该物质可以与FeCl3溶液反应显紫色 ii．1mol该物质可与Ag(NH3)2OH溶液反应产生2mol Ag iii．该物质核磁共振氢谱的峰面积之比为6：2：2：1：1 【答案】3 【解析】E分子量为206，Y分子量为164，则Y的分子式为，①遇FeCl3显色，含苯环和酚羟基；②1mol生成2mol Ag，则1个Y分子中含1个醛基；③氢谱峰面积比6:2:2:1:1，说明含两个等价甲基（6个H），苯环有取代基位置对称； 符合条件的结构有：、、，共计3种情况。 热点设问05 合成路线的分析与设计 析典例·明思路 （2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 （5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。 ②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 （6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a为反应物。 【答案】（5） 酯化反应 （6） 【分析】根据题干信息，1a和2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，再和3a发生取代反应得到主产物，两分子1a发生醛基的加成反应得到副产物5a，据此解答。 【解析】（5）比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应； ①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应，则第一步反应为羧酸中的取代反应引入溴，化学方程式为； ②第二步与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应； ③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应，生成，再与发生取代反应得到； （6） 结合化合物Ⅲ的结构简式，将其断键，左侧表示1a基团，右侧是3a基团，则需要合成Ⅲ的还差，即合成流程是1a与先发生1，4加成反应，生成，再与3a发生取代反应得到目标产物。 研考点·通技法 1.有机合成中官能团的转变 官能 团的 引入 引入官能团 有关反应 羟基(—OH) 烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯的水解 碳卤键(, X为卤素原子) 烷烃、苯及其同系物与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 碳碳双键() 某些醇或卤代烃的消去,炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 醛基(—CHO) RCH2OH(伯醇)的氧化、羟醛缩合、烯烃(臭氧)的氧化等 羧基(—COOH) 醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化 酯基() 酯化反应 官能 团的 消除 （1）通过加成或氧化反应消除不饱和键(如碳碳双键、碳碳三键等) （2）通过还原或氧化反应等消除醛基(—CHO) （3）通过取代、消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH) （4）通过水解反应消除酯基、酰胺基、卤素原子 官能 团的 改变 （1）通过官能团之间的衍变关系改变 如:醇醛羧酸 （2）通过某些化学方法改变官能团个数或位置 如:CH3CH2OH→CH2CH2→XCH2CH2X→HOCH2CH2OH, CH3CH2CHCH2→CH3CH2CHXCH3→CH3CHCHCH3 （3）有机合成中常见官能团的保护 ①酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,在氧化前用NaOH(Na2CO3)溶液先转化为酚钠,后酸化重新转化为酚或在氧化其他基团前用CH3I先转化为苯甲醚,后用氢碘酸酸化重新转化为酚,即或 ②碳碳双键的保护:碳碳双键易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,后再利用消去反应转变为碳碳双键 ③氨基(—NH2)的保护:氨基易被氧化,在氧化其他基团前可以用醋酸酐先将氨基转化为酰胺基,再水解转化为氨基,即,或先用盐酸转化为盐酸盐,再用NaOH溶液重新转化为氨基 ④醛基的保护:醛基易被氧化,在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护,即 2.常考的成环反应 类型 反应 举例 成环 反应 脱水反应 (不属于基本有 机反应类型) 生成内酯 +H2O 二元酸与 二元醇形成酯 ++2H2O 生成醚 +H2O 第尔斯阿尔德反应 3.苯环上的定位效应 （1）邻、对位定位基。 当苯环上已有烷烃基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或 —X(X为Cl、Br、I)时,新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。 （2）间位定位基。 当苯环上已有—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3时,新引入的取代基一般在原有取代基的间位。如+HNO3+H2O。 4.有机物碳骨架的构建 项目 反应特点 举例 延长碳链 醛、酮与格氏试剂反应 CH3CHO 卤代烃与氰化物的取代 R—ClR—CNR—COOH 醛、酮与HCN的加成 CH3CHO 羟醛缩合(常用) 2CH3CHO 烷基化(苯环上引入烷基) +R—Cl+HCl 酰基化(苯环上引入酰基) ++HCl 缩短碳链 羧酸盐脱羧减少一个碳原子 +NaOHRH+Na2CO3 烯烃氧化,双键断裂 R1—CHCH—R2R1CHO+R2CHO 苯的同系物被氧化 破类题·提能力 1．（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。 （6）已知： 根据上述信息，以化合物x、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物1a． ①第一步，化合物x与乙醛反应：化合物x的化学名称是___________。 ②第二步，进行___________(填反应类型)。 ③第三步，合成化合物1a：反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 （7）根据题目所给信息，在酸性催化剂的作用下可被还原为___________(写结构简式)。 【答案】（6）4-硝基苯甲醛 氧化反应 （7） 【解析】（6） 由题干信息可知，可以以化合物x、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物1a，由逆合成分析法可知，1a可以由和甲醇经酯化反应合成。可由经氧化获得。根据已知条件给出的方程式，可由与乙醛合成，据此作答； ①由分析可知，化合物x结构简式为，其名称为4-硝基苯甲醛； ②由分析可知，第二步反应为氧化反应； ③由分析可知，化合物1a由和甲醇经酯化反应生成，该反应化学方程式为：； （7） 由题干信息可知，在酸性催化剂条件下，可以被还原为，同理，可被还原为。 2．（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下： 已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]-为中间产物，反应机理如下图所示。 （6）苯乙酸是合成药物和香料的重要原料，某学习小组以苯为初始原料，模仿题干合成原理设计合成苯乙酸的流程。请回答下列问题： ①第一步反应在AlCl3的催化下生成，反应物为苯和______(填结构简式)； ②写出合成苯乙酸的流程中，发生碳骨架迁移时反应②的化学方程式：______。 【答案】    + [ZnCl3]-+ ZnCl2 【解析】①第一步AlCl3催化下，与，产物为和HCl； ②酸性条件下，与反应生成；在ZnCl2作催化剂作用下，碳骨架迁移时，发生反应①生成，在 [ZnCl3]-作用下，继续发生反应②生成，碱性条件下水解生成；反应②的化学方程式为+ [ZnCl3]-+ ZnCl2。 刷模拟 1．（2026·广东中山·一模）联烯()广泛应用于有机合成。一种基于三组分反应合成非天然-氨基酸的路线如下(反应条件略：代表，代表。 已知： （1）化合物la的名称为______。 （2）①化合物2a的分子式为______。 ②3a在碱性条件下发生水解生成的产物中，相对分子质量较小的化合物I．与I有相同官能团的结构共______种(含化合物I，不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有______。 A．3a分子中的存在大键，氮原子采取杂化 B．4a分子存在2个手性碳原子，存在顺反异构体 C．在和3a生成4a的过程中，有键断裂和形成 D．4a生成5a的过程属于取代反应，且化合物5a具有两性 （4）化合物2a的性质比较活泼，与水发生加成反应后可再转化为酮，若用核磁共振氢谱监测该转化反应，则可推测：与2a相比，产物酮的氢谱图中______。 （5）根据题中信息，分三步合成化合物II，回答前两步相关问题。 ①第一步，苯引入碘。已知碘的电负性大于碳，某同学尝试利用苯和反应生成，该方法是否可行______(填“可行”或“不可行”)。 ②第二步，由发生______(填具体反应类型)，其反应的方程式为______。 【答案】（1）碘苯 （2） 4 （3）AD （4）峰面积之比为3：2：2：2：3，峰的化学位移发生变化 （5）不可行 酯化反应； 【解析】（1）已知代表，化合物la的名称为碘苯； （2）①根据结构简式，数出各原子数目，化合物2a的分子式为； ②3a在碱性条件下发生水解（含有酯基-COO）生成的产物中，相对分子质量较小的化合物I（OH），与I有相同官能团的同分异构体有正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇，共4种（含化合物I）； （3）A. 3a分子中的存在C=N双键，氮原子采取杂化，A正确； B．4a分子存在1个手性碳原子（连接4个不同基团的碳原子），且存在C=C双键，双键两端碳原子上连接的基团不同，因此存在顺反异构体，B错误； C. 在和3a生成4a的过程中，涉及碳碳双键的加成，没有键形成，C错误； D. 4a生成5a的过程是酯基水解，属于取代反应，且化合物5a具有两性（氨基为碱性，羧基为酸性），D正确； 故选AD； （4）化合物2a的性质比较活泼，与水发生加成反应后可再转化为酮，与2a相比，产物酮的氢谱图中峰面积之比为3：2：2：2：3，峰的化学位移发生变化； （5）①第一步，苯和反应生成，该方法不可行（苯的取代需要在催化剂作用下进行，直接反应无法进行）； ②第二步，由发生酯化反应；反应方程式为。 2．（2026·广东东莞·一模）聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于制作航天服、面罩。双酚a是制备聚碳酸酯的关键单体，合成方法如下： （1）①化合物2a所含官能团的名称是________。 ②5a的相对分子质量比大14。5a的同分异构体中，能发生银镜反应的有________种（含5a）。 （2）下列说法正确的有________。 A．在1a和2a生成3a的过程中，有键断裂与形成 B．红外光谱分析可区分2a和4a C．3a分子中核磁共振氢谱峰面积比为 D．4a既能被氧化、也能被还原，其分子中含有3个碳原子采取杂化 （3）是与HCN在一定条件下，发生原子利用率为的反应所得产物。 ①6a在酸性条件下水解，生成的有机产物的结构简式为________。 ②6a在一定条件下生成的单体，该反应所需试剂和条件为________。 （4）根据上述信息合成化合物Ⅰ（） ①第一步，醇的催化氧化，反应化学方程式为________（注明条件）。 ②第二步，①得到的有机产物与苯酚在酸性条件下先发生________（填反应类型），产物再与苯酚发生________生成Ⅰ（填反应类型）。 （5）传统合成聚碳酸酯Ⅱ（）的原料是3a和有毒的光气（）。为贯彻绿色化学理念，采用3a和________（填结构简式）合成聚碳酸酯Ⅲ。（）。 【答案】（1）（酮）羰基 2 （2）BD （3） 浓硫酸、加热；一定条件或催化剂 （4） 加成反应 取代反应 （5） 【分析】由题意得，两分子的苯酚和丙酮在酸催化下，发生缩合反应生成3a（双酚a），同时丙酮自身发生羟醛缩合生成副产物4a，据此解答； 【解析】（1）① 2a为丙酮，其结构中含有的官能团为酮羰基； ② 5a的相对分子质量比大14，且能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，且5a比2a多一个-CH2，满足题意的同分异构体有、，共2种； （2）A．1a和2a发生加成反应生成3a，在此过程中只有2a酮羰基中π键断裂，没有π键的生成，A错误； B．2a仅含羰基，含碳碳双键和羰基，官能团不同，红外光谱吸收峰不同，可区分，B正确； C．3a中有四种氢，核磁共振氢谱峰面积比6:4:4:2，C错误； D．4a中含有羰基，既能被氧化、也能被还原，4a中含有碳碳双键、羰基，其中C原子采用sp2杂化，共有3个，D正确； 故答案选BD； （3） 是与HCN在一定条件下，发生原子利用率为的反应所得产物，说明丙酮与HCN发生加成反应生成，其在酸性条件下发生水解，生成了羧酸，其结构为；与浓硫酸、加热条件下经消去、加聚反应生成； （4）①目标产物苯环中间有一个亚甲基，原料为甲醇氧化得甲醛，再和苯酚反应，醇的催化氧化，反应方程式； ②中得到了甲醛，甲醛与苯酚在酸性条件下先发生加成生成羟甲基苯酚中间体，羟甲基苯酚再与苯酚发生取代反应生成化合物Ⅰ； （5） 绿色化学合成，产物末端为​，故另一原料为碳酸二甲酯，，与发生缩聚反应所得。 3．（2026·广东·一模）烯丙醇()是重要的有机合成中间体，通过不对称氧化反应可合成化合物G(一种-肾上腺素受体阻滞剂)。化合物G的一种合成路线如下： （1）化合物A的分子式为___________，化合物D中含氧官能团的名称为___________。 （2）溴代烃B的结构简式为___________，B→C的反应类型为___________。 （3）下列说法正确的有___________(填序号)。 A．C→D的过程中有键的断裂和形成 B．E分子中所有碳原子可以在同一平面上 C．化合物F存在分子间氢键，且能与水互溶 D．D、E、F和G分子中均含有手性碳原子 （4）烯丙醇的同分异构体中，核磁共振氢谱图中只有一组信号峰的化合物的结构简式为___________。 （5）若一定条件下，烯丙醇先与反应生成M，再经过不对称氧化反应可直接得到F，写出M的结构简式：___________。 （6）以丙烯酸、乙烯和为有机原料，根据上述信息，分三步合成化合物。 ①第一步：在催化剂的作用下，乙烯与发生反应生成环状化合物Q，其反应的化学方程式为___________。 ②第二步：与Q反应形成链状化合物。 ③第三步：进行___________(填反应类型)，其反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 【答案】（1） 醚键、(醇)羟基 （2） 取代反应（或水解反应） （3）BD （4） （5） （6） 酯化反应（或取代反应） 【分析】 正丙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成A（丙烯），丙烯在光照条件下与Br2发生取代反应生成卤代烃B，B在NaOH水溶液中加热水解生成C，根据C中羟基的位置可知B的结构简式为；C经过不对称氧化生成D，D与发生开环反应生成E，E脱水成环后再与异丙胺发生开环反应得到G； 【解析】（1）化合物A为丙烯，分子式为；化合物D中的含氧官能团名称是醚键、(醇)羟基； （2）由分析可知，B的结构简式为；B→C发生的反应为卤代烃在碱性条件下的水解，反应类型为取代反应（或水解反应）； （3）A．C→D的过程中，碳碳双键中的键断裂，但没有形成新的键，A错误； B．E分子中，萘环（）所有碳原子共面，与萘环上O原子相连的3个链状碳原子可通过特定的角度与萘环共面，故所有碳原子可以在同一平面上，B正确； C．化合物F的官能团只有醚键，不能形成分子间氢键，且没有亲水基团，不能与水互溶，C错误； D．连有4种不同原子团的碳原子即为手性碳原子，D、E、F和G分子中均含有手性碳原子，用*分别表示为、、、，D正确； 故选BD； （4） 烯丙醇的分子式为，其同分异构体的核磁共振氢谱只有1种氢，即分子内含有对称的2个甲基(-CH3)，故该同分异构体的结构简式为； （5） 一定条件下，烯丙醇先与反应生成M，再经过不对称氧化反应可直接得到F，则M中含有碳碳双键，根据F的结构可逆推出M的结构简式为； （6） ①第一步：类似于烯丙醇的不对称氧化反应，乙烯在催化剂作用下能和反应生成环状化合物Q（），反应的化学方程式为； ②第二步：与Q（）反应形成链状化合物； ③第三步：丙烯酸（）与进行酯化反应（或取代反应）得到最终的目标产物，其反应的化学方程式为。 4．（2026·广东梅州·一模）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。我国学者以电催化反应为关键步骤，用作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （1）A所含官能团名称为________；B的分子式为________。 （2）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为________，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为________。 （3）反应③中，化合物C与无色无味气体X反应，生成化合物D，原子利用率为100%。X为________。 （4）下列说法正确的有________。 A．反应过程中，有键断裂和生成 B．阿托酸分子中所有碳原子均采用杂化，分子内所有原子一定共平面 C．化合物D、E均含有手性碳原子 D．反应④中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，与D的反应在阴极上进行 （5）根据上述信息，以为原料，合成，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步发生分子内羟基间的脱水成醚反应，有机产物为________（写结构简式）。 ②最后一步进行________（填具体反应类型），其反应的化学方程式为________（注明反应条件）。 【答案】（1）酮羰基 C8H10O （2）4 （3）O2 （4）CD （5） 酯化反应 +H2O 【分析】A与氢气发生加成反应生成B；B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成C；C发生氧化反应生成D；D在1过程中，与CO2在电催化下实现开环、2过程中，经酸化转化成E；E在一定条件下转化成阿托酸。 【解析】（1）A结构中的官能团为酮羰基；根据B的结构可知其分子式为C8H10O； （2） 依题同分异构体中含有苯环和醛基结构，符合题意的同分异构体为、、、，共4种；其中核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为； （3）根据原子利用率为100%，结合质量守恒定律，碳碳双键在催化剂作用下氧化生成环醚结构，故X为O2； （4）A．A→B过程中，断裂了碳氧双键（断裂π键），但没有π键生成，A错误； B．阿托酸分子中所有碳原子均采取sp2杂化，但结构中的C-C单键可旋转，使得分子内的原子不一定共平面，B错误； C．手性碳是指饱和碳原子连接4个不一样的原子或原子团，D和E结构中的手性碳位置如图所示、（带“*”碳原子为手性碳），C正确； D．E比D多一个碳原子、两个氧原子和两个氢原子，E中碳元素化合价降低，D得电子生成E，即发生还原反应，故与D的反应在阴极上进行，D正确； 故答案选CD； （5） ①结合题干信息可知，发生分子内脱水生成；②与CO2在电催化下实现开环、再经酸化转化成，最后在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成和水，最后一步的化学方程式为+H2O。 5．（2026·广东汕头·一模）铜催化提高1，3-二烯烃选择性的合成方法如下： 已知：①是苯基（） ② （1）Ⅰ的官能团名称是______，写出Ⅱ的分子式______。 （2）Ⅱ的其中一种水解产物能与Ⅲ发生酯化反应，生成化合物V。在V的芳香族同分异构体中，能与溶液反应的有______种。 （3）Ⅳ分子存在顺反异构体，可采用核磁共振氢谱法对二者进行区分，请写出该方法可行的理由之一：______；上述Ⅳ合成方法的优点之一是在的催化作用下，提高了Ⅱ与Ⅰ反应位置的选择性，请写出该反应条件下还可能生成的副产物结构______（不考虑立体异构）。 （4）关于上述合成方法，以下说法正确的是______。 A．Ⅰ分子中所有原子一定共平面 B．Ⅱ分子在该过程中存在键断裂 C．Ⅲ中杂化的原子比杂化的原子多5个 D．Ⅳ是反式产物，在一定条件下可以发生加聚反应 （5）利用该方法合成化合物Ⅵ的路线如下 ①第一步，由乙烯与氧气发生原子利用率100%的反应，写出该反应的化学方程式（不要求反应条件）______。 ②第二步，由第一步反应产物与生成Ⅶ，写出Ⅶ的结构简式：______。 ③第三步，由Ⅱ，Ⅶ和Ⅷ______（填写Ⅷ的名称）仿照上述反应可获得Ⅵ，Ⅷ可由二溴代物制备，写出合理的化学方程式：______。 【答案】（1）碳碳双键 （2）14 （3）顺反异构体中对应氢原子的化学位移不同 或    （4）BD （5）2    1，3-戊二烯 【分析】在铜催化作用下，利用1，3-二烯烃合成化合物Ⅳ，本质上是1，3-二烯烃发生了1，4加成反应。 【解析】（1）Ⅰ的官能团名称是碳碳双键；Ⅱ的分子式为。 （2）Ⅱ的其中一种水解产物乙酸与Ⅲ发生酯化反应，生成化合物V，说明化合物V为；V的芳香族同分异构体中，能与溶液反应，说明其存在羧基，则当苯环上有一个取代基时，取代基可以为或；当苯环上有两个取代基时，取代基可以为：①和，②和，每种情况存在邻间对三种同分异构体；当苯环上有三个取代基时，取代基可以为2个和1个，存在6种同分异构体，故满足条件的V的同分异构体共有14种。 （3）顺反异构体中对应氢原子的化学位移不同，可采用核磁共振氢谱法对Ⅳ分子存在的两种顺反异构体进行区分；该反应条件下合成Ⅳ，本质是Ⅰ中碳碳双键与Ⅱ、Ⅲ发生了1，4加成反应，故该反应条件下还可能生成的副产物为Ⅰ中碳碳双键发生1，2加成的两种产物，分别为、 。 （4）A．Ⅰ分子中所有原子可能共平面，A错误； B．Ⅱ分子在该过程中存在N-O键的断裂，B正确； C．Ⅲ中杂化的原子有苯环上6个碳原子，杂化的原子有1个碳原子和1个氧原子，故Ⅲ中杂化的原子比杂化的原子多4个，C错误； D．化合物Ⅳ中碳碳双键的双键碳上的取代基处于反式位置，故其是反式产物，碳碳双键在一定条件下可以发生加聚反应，D正确； 故答案为BD。 （5）①由乙烯与氧气发生原子利用率100%的反应生成 ，故该反应的化学方程式为2 。 ②由第一步反应产物与经过已知②的反应生成Ⅶ，故Ⅶ的结构简式。 ③由Ⅱ，Ⅶ和Ⅷ仿照上述反应可获得Ⅵ，故Ⅷ为，Ⅷ的名称为1，3-戊二烯；Ⅷ可由二溴代物发生消去反应制备，该化学方程式为。 6．（2026·广东茂名·一模）我国科学家研发了一种合成螺旋内酯的方法，路线如下（反应条件略，代表苯基）。 （1）化合物2a的分子式为_____。 （2）化合物2a可分别与多种试剂进行原子利用率100%的反应。该反应中， ①若试剂为形极性分子，可生成醇类化合物：_____（写出其中一种的结构简式）； 与化合物I互为同分异构体，含有六元环且属于醇类物质的有_____种（含化合物I，不考虑立体异构）。 ②若试剂为直线形分子，通过两步反应可生成化合物II（），第二步的反应方程式为_____。 （3）化合物含有的官能团名称为_____，能与反应生成化合物III：_____（写结构简式）；仅用化合物Ⅲ作有机原料，可制备一种高聚物为_____（写结构简式）。 （4）下列说法正确的有_____（填选项）。 A．化合物3a易溶于水，且酸性比乙酸强 B．化合物1a分子中，有大键，且所有原子共平面 C．在和生成过程中，有键的断裂与键的形成 D．化合物4a分子中，只有12个碳原子采取杂化 （5）参考上述合成路线，直接合成化合物IV，则需要以1a、3a和_____（填结构简式）为反应物。 【答案】（1） （2）或 5 （其他卤素也可以） （3）醛基，羧基 （4）AC （5） 【分析】1a分子中N-H键断裂，与3a分子中醛基碳氧双键加成，H加到醛基中的氧原子上，N加到醛基中的碳原子上，生成，再与2a分子中的碳碳双键进行加成形成环状结构4a：据此分析解答。 【解析】（1）化合物2a为亚甲基环己烷，六元环含6个C，双键端1个C，共7个C，计算得H为12，分子式为。 （2） ①V形极性分子，和碳碳双键发生加成反应生成醇，该试剂为水，碳碳双键加成水，可得到1-甲基环己醇或羟甲基环己烷，任写一种即可。 该醇分子式为，含六元碳环的醇类同分异构体：环上连两个取代基和，共4种（同碳1种、邻/间/对位各1种）；环上连1个取代基共1种，合计种（含原化合物I）。②第一步为溴化氢与2a分子中的碳碳双键加成，得到，第二步在氢氧化钠的醇溶液中共热发生消去反应，方程式为： （3）化合物3a为乙醛酸，官能团为醛基、羧基；醛基可以和加成，羧基高中范围内不与氢气加成，因此加成后得到III为；III同时含羟基和羧基，可发生缩聚反应得到聚羟基乙酸，结构为：。 （4）A．3a（乙醛酸）含醛基、羧基两种亲水基团，易溶于水；醛基是吸电子基团，使羧基酸性增强，酸性强于乙酸，A正确； B．1a中含亚甲基（），为sp³杂化的四面体结构，所有原子不可能共平面，B错误； C．反应过程中，碳碳双键、羰基的π键断裂，形成新的σ键，C正确； D．4a中两个苯基共12个sp²杂化C，加上内酯羰基的1个sp²杂化C，共13个，D错误； 故选择AC。 （5）对比原合成路线和产物IV的结构，原路线中2a是，提供环结构，产物IV中对应位置为苯基，因此需要替换为苯乙烯。 7．（2026·广东惠州·二模）Petasis反应是一种多组分反应，以羰基化合物(通常是醛或酮)、胺和有机硼酸为原料，可通过该反应直接生成高价值的取代胺类化合物代表苯基。 已知： （1）化合物1a中所含官能团的名称为___________，化合物2a的分子式为___________。 （2）化合物X为1a的同分异构体，其中能发生银镜反应和水解反应的结构共有___________种(不考虑立体异构)，可用核磁共振氢谱图鉴别X和1a，若在谱图中出现___________，说明该有机物为1a。 （3）关于上述反应的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物1a能溶于水，因为其能形成分子内氢键 B．反应过程中涉及键的断裂和形成 C．化合物3a中所有原子均满足8电子稳定结构 D．反应过程中存在碳原子杂化方式的改变，有手性碳原子的形成 （4）根据上述信息，以甲苯、乙醛、2a、3a为原料合成化合物5a。 ①第一步：甲苯的卤代，其反应试剂和条件为___________。 ②第二步：进行卤代烃的___________(填反应类型)。 ③第三步：醇的催化氧化。 ④第四步：与乙醛发生加成反应，其化学方程式为___________。 ⑤第五步：④得到的芳香化合物与反应生成化合物5a。 （5）参考上述多组分反应，可用、___________(填有机物的名称)和2mol___________(填结构简式)反应制备1 mol化合物6a。 【答案】（1）羟基、醛基 （2）4 5组吸收峰，且峰面积之比为6:1:1:1:1 （3）BD （4）、光照(其它答案合理即可) 取代反应(或水解反应) （5）邻苯二甲醛 【分析】 化合物1a与2a发生加成反应生成，再与3a发生取代反应生成4a和硼酸；据此作答。 【解析】（1）化合物1a中含有的官能团为羟基、醛基；化合物2a的分子式为C7H9N； （2） 化合物X是1a的同分异构体，能发生银镜反应和水解反应，说明其为甲酸酯类（HCOO-），剩余4个饱和碳原子组成丁基，共4种结构，即、（数字为HCOO-位置）；有机物为1a中有5种不同化学环境的氢原子，个数比为6:1:1:1:1，即在核磁共振氢谱中会出现5组吸收峰，且峰面积之比为6:1:1:1:1，说明该有机物为1a； （3）A．化合物1a能溶于水，是因为其能与水分子形成分子间氢键，A错误； B．反应过程中涉及旧化学键的断裂和新化学键的形成，必然涉及σ键的断裂和形成，B正确； C．化合物3a中的硼原子最外层只有6个电子，H原子只有2个电子，C错误； D．反应过程中1a中醛基碳原子杂化方式由sp2变为sp3，存在杂化方式改变；产物中生成了手性碳原子（），D正确； 答案选BD； （4）①甲苯在光照条件下与Cl2发生侧链卤代反应，生成卤代甲苯； ②卤代甲苯在碱性条件下发生取代反应（水解反应），卤原子被羟基取代生成苯甲醇； ③苯甲醇催化氧化生成苯甲醛； ④苯甲醛与乙醛发生加成反应，方程式为：； （5） 根据产物6a的结构和已知反应的逻辑，需要1 mol邻苯二甲醛提供苯环骨架，2 mol提供氮杂环，与2 mol 3a反应生成6a。 8．（2026·广东湛江·一模）Mannich反应是一种合成氨基烷基化衍生物的反应，其中的一个反应如下(反应条件略)。 （1）化合物1a中所含官能团的名称为___________；化合物3a的化学名称为___________。 （2）①化合物2a的分子式为___________，可由和CH3I通过取代反应获得，反应的化学方程式为___________。 ②化合物2a的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应的结构共___________种(不包含立体异构)。 （3）下列说法正确的有___________(填字母)。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有π键与σ键断裂 B．在4a分子中，存在手性碳原子，可能存在分子内氢键 C．在生成副产物5a的反应中，3a未参与反应 D．4a与5a互为同系物 （4）已知：氨基(-NH2)极易被氧化。利用苯甲醇分三步合成3a。 ①第一步，引入硝基：其反应的化学方程式为___________。 ②第二步，进行___________(填具体反应类型)，原因为___________。 ③第三步，获得3a。 （5）根据上述信息，参考上述反应，直接合成化合物6a，需要以___________(填结构简式)、2a和3a为反应物。 【答案】（1）(酮)羰基 4-氨基苯甲醛或对氨基苯甲醛 （2）C7H9ON +CH3I+HI 16 （3）AB （4）+HNO3(浓) +H2O 氧化反应 氨基(-NH2)极易被氧化，应该先氧化羟基后再还原硝基 （5） 【分析】生成4a反应过程可以理解为1a中的与3a中的醛基发生加成反应得到，羟基再和2a的氨基发生取代反应脱水得到4a，同理1a中的与3a中的醛基发生加成反应得到羟基，羟基再和3a中的氨基发生取代反应得到5a，2a在此过程中未参与反应，据此解答。 【解析】（1）化合物1a中所含官能团的名称为(酮)羰基；化合物3a的化学名称为4-氨基苯甲醛(对氨基苯甲醛)。 （2） ①化合物2a的分子式为C7H9ON，可通过和CH3I通过取代反应获得，反应的化学方程式为：+CH3I+HI。 ②能与FeCl3溶液发生显色反应说明含酚羟基，化合物2a的同分异构体分(位置异构共10种)、(位置异构共3种)、(位置异构共3种)三类，共16种。 （3）A．由分析可知，在1a、2a和3a生成4a的过程中，有π键(3a中醛基)与σ键(2a中氮氢键、1a中碳氢键)断裂，A项正确； B．在4a分子中，如图所示：存在手性碳原子，其中氮氢键与氧原子(酮羰基)可能形成分子内氢键，B项正确； C．由分析可知，在生成副产物5a的反应中，2a未参与反应，C项错误； D．4a与5a官能团不同，没有相差若干个CH2，不属于同系物，D项错误。 （4） ①第一步，引入硝基的化学方程式为+HNO3+H2O； ②第二步，进行氧化反应，原因是氨基(-NH2)极易被氧化，应该先氧化羟基后再还原硝基； ③第三步，硝基还原为氨基得到3a； （5）根据上述信息，化合物6a与4a比较相似，需要和3a先发生加成反应得到，羟基再和2a的氨基再发生取代反应得到6a。 9．（2026·广东汕尾·一模）麻醉药布比卡因(ⅵ)的合成路线如图所示，其中“Ac”代表“”、“Ph”代表苯基。 已知： （1）化合物ⅱ中的含氧官能团名称为___________。 （2）①化合物i的分子式为___________。 ②化合物M比i的相对分子质量大14，在M的同分异构体中，含有苯环结构的共有___________种(含化合物M)。 （3）下列说法中正确的有___________(填字母)。 A．ⅱ→ⅲ的过程中有键断裂与键形成 B．ⅲ分子中碳原子均采取sp3杂化，存在手性碳原子 C．化合物E可以形成分子间氢键 D．v→vi的过程原子利用率为100% （4）化合物ⅱ与乙醇发生酯化反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 （5）已知化合物ⅵ还有另一条合成路线，部分反应如下： ①第一步：引入氯，X的结构简式为___________。 ②第二步：X与E进行___________(填反应类型)。 ③第三步：Y与反应合成v。发生反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 【答案】（1）羧基 （2） 5 （3）AC （4） （5） 取代反应 【分析】 i中的甲基被酸性氧化为羧基而生成ⅱ，ⅱ与H2发生加成反应生成ⅲ，ⅲ发生取代反应生成iv，v与发生取代反应生成vi和HBr，结合vi的结构简式和v的分子式可知v的结构简式为：，结合已知信息可知，iv与E发生取代反应生成v，结合v的结构简式和E的分子式可知E的结构简式为：，据此解答。 【解析】（1）根据化合物ⅱ的结构简式可知，ⅱ中的含氧官能团名称为羧基； （2）①根据化合物i的结构简式可知，i分子中含有6个C原子、7个H原子和1个N原子，其分子式为； ②i的分子式为，化合物M比i的相对分子质量大14，则M的分子式为，在M的同分异构体中，含有苯环结构的有：、、、、，即共有5种； （3）A．ⅱ→ⅲ的过程为ⅱ与H2发生加成反应生成ⅲ，反应过程中有键断裂与键形成，A正确； B．ⅲ分子中六元环上碳原子均采取sp3杂化，羧基中碳原子采用sp2杂化，与羧基相连碳原子为手性碳原子，B错误； C．由分析可知，E的结构简式为：，E中氨基上的H原子与另外E中的N原子之间可以形成氢键，即化合物E可以形成分子间氢键，C正确； D．v→vi的过程v与发生取代反应生成vi和HBr，即反应物中的原子没有全部进入产物，则原子利用率不是100%，D错误； 故选AC。 （4） 化合物ⅱ与乙醇发生酯化反生成酯和水，反应的化学方程式为：； （5） ①第一步：引入氯，ⅱ与SOCl2发生取代反应生成X，根据ⅱ的结构简式和X的分子式可知X的结构简式为：； ②由分析可知，E的结构简式为：，结合题干已知信息可知，X与E进行取代反应生成Y，Y的结构简式为：； ③由分析可知，v的结构简式为：，参照题干中ⅱ→ⅲ的反应原理可知，Y与发生加成反应生成v，反应的化学方程式为：。 10．（2026·广东深圳·一模）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： （1）化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。 （2）B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为___________。 （3）化合物D中含有的含氧官能团名称是___________。 （4）A→C中加入(C2H5)3N是为了消耗反应中产生的___________(填化学式)。 （5）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________。 碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。 （6）G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为___________。 （7）写出以、和CH2=CH2为原料制备的合成路线流程图___________(须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）强 （2）CH3COCl （3）酯基 （4）HCl （5） （6）取代反应 （7） 【分析】根据A、C的结构简式知，A和B发生取代反应生成C，B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B为CH3COCl；C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生水解反应然后酸化得到F，根据H的结构简式知，F为，G的分子式为C8H8Br2，F和G发生取代反应生成H，则G为；H发生取代反应生成J，据此解答。 【解析】（1）化合物A：中含有酚羟基，酚羟基酸性强于醇羟基，故化合物A的酸性比环己醇的强。 （2）由分析可知B的结构简式为CH3COCl。 （3）根据D中结构简式，D中含有的含氧官能团名称是酯基。 （4）A→C的化学方程式为+CH3COCl→+HCl，(C2H5)3N具有碱性，能中和HCl促进反应正向进行，提高C的产率； （5）的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色，说明其同分异构体含酯基，且该水解产物为苯甲酸；另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，由此确定该醇为2-丙醇，由此确定的同分异构体为。 （6）由分析可知G的结构为，F→H的反应为取代反应； （7）以、和CH2=CH2为原料制备，发生水解反应然后酸化得到邻甲基苯酚，乙烯和溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，邻甲基苯酚和BrCH2CH2Br发生取代反应然后发生C生成D类型的反应得到，和发生取代反应生成，合成路线为： 刷真题 1．（2024·广东·真题）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。 （1）化合物I的分子式为 ，名称为 。 （2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。 （3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成 B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原 C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键 D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成 （4）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 取代反应 （5）在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中： ①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为 (写结构简式)。 ②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为 (写结构简式)。 （6）以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为 (写一个即可，注明反应条件)。 【答案】（1）C8H8 苯乙烯 （2）酮羰基 （3）ACD （4）H2；催化剂、加热 加成反应 HBr；加热 （5） CH3CH=CH2 （6） （或） 【分析】 苯乙烯的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基发生催化氧化得到Ⅱ，Ⅰ转化为Ⅱ的本质是苯乙烯被O2氧化为，Ⅱ转化为Ⅲ的本质是被葡萄糖还原为。 【解析】（1）由I的结构可知，其分子式为C8H8；名称为：苯乙烯； （2） 由Ⅱ的结构可知，其含氧官能团为：酮羰基；化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，即具有4种等效氢，含有醛基，符合条件的结构简式为：； （3） A．由化合物I到Ⅱ的转化中，I的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基催化氧化得到Ⅱ，有π键的断裂与形成，故A正确； B．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，被氧化为葡萄糖酸：HOCH2-（CHOH）4COOH，葡萄糖酸中的羧基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内脂，由该过程可知，葡萄糖被氧化，故B错误； C．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，故C正确； D．化合物Ⅱ图中所示C为sp2杂化，转化为Ⅲ图中所示C为sp3杂化，C原子杂化方式改变，且该C为手性碳原子，O的杂化方式由sp2转化为sp3，故D正确； 故选ACD； （4） ①由Ⅲ的结构可知，Ⅲ中的苯环与H2加成可得新结构，反应试剂、条件为：H2，催化剂、加热，反应类型为加成反应； ②Ⅲ可发生多种取代反应，如：Ⅲ与HBr在加热的条件下羟基被Br取代，反应试剂、条件为：HBr，加热，反应形成新结构，（其他合理答案也可）； （5）原子利用率的反应制备，反应类型应为加成反应， ①若反应物之一为非极性分子，该物质应为H2，即该反应为与H2加成； 若反应物之一为V形结构分子，该物质应为H2O，即该反应为CH3CH=CH2与H2O加成； （6） 与NaOH水溶液在加热条件下反应得到，与NaOH醇溶液在加热条件下反应得到CH3CH=CH2，CH3CH=CH2被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH3COOH，和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成，具体合成路线为：。 ①最后一步为和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为：； ②第一步的化学方程式为：或。 2．（2023·广东·真题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：    （1）化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。 （2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。 （3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 消去反应 b 氧化反应(生成有机产物) （4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。 A．反应过程中，有键和键断裂 B．反应过程中，有双键和单键形成 C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 （5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】（1）   (或  或  ) 戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷) （2）或氧气 （3）浓硫酸，加热    、，加热(或酸性溶液)     (或  ) （4）CD （5）  和      【分析】①  与HBr加热发生取代反应生成  ，②乙烯在催化剂作用下氧化生成  ，③  与  发生开环加成生成  ，④  发生取代反应生成  ，⑤  与  及CO反应生成  。 【解析】（1）化合物i  的分子式为。  不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为  (或含醛基时为  或含圆环是为  )，其名称为戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)。故答案为：；  (或  或  )；戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)； （2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为，②乙烯在催化剂作用下氧化生成  ，y为或氧气。故答案为：或氧气； （3）根据化合物V  的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成  ，与羟基相连的碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成  ，或酸性溶液中氧化生成  ，见下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 浓硫酸，加热    消去反应 b 、，加热(或酸性溶液)   (或  ) 氧化反应(生成有机产物) 故答案为：浓硫酸，加热；  ；、，加热(或酸性溶液)；  (或  )； （4）A． 从产物中不存在键和键可以看出，反应过程中，有键和键断裂，故A正确； B． 反应物中不存在双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中单键，所以反应过程中，有双键和单键形成，故B正确； C． 反应物i  中，氧原子采取杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误； D． 属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的键，故D错误； 故答案为：CD； （5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成  ，与HI反应合成  ，最后根据反应⑤的原理，  与乙醇、CO合成化合物ⅷ。 (a)最后一步反应中，有机反应物为  和。故答案为：  和； (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。故答案为：； (c)从苯出发，第一步的化学方程式为    。故答案为：    。 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $