专题02 有机合成与推断（大题专练，逐空突破）（天津专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

专题02 有机合成与推断 内容导航 【命题解码·定方向】命题趋势+3年高考真题热点设问拆解 【解题精析·通技法】析典例，明思路，技法贯通破类题 【实战刷题·冲高分】精选高考大题+名校模拟题，强化实战能力，得高分 命题·趋势·定位 命题规律：题目覆盖有机物主干基础知识，侧重考查新信息获取、新旧知识的整合应用能力。考查学生有序思维和整合新旧知识解决有机问题的能力。从背景上来看，密切联系生产生活实际。核心物质的选取以及题干的设计以材料科学、药物化学等具体应用为情境，渗透有机化学的重大贡献，我国科学家的最新研究成果等，将高中阶段的有机反应和新反应结合起来，新反应通过信息给出，将基础和创新融入试题，设问由浅入深，既考查了学生对教材中有机化学基础知识的掌握，又考查了学生有机化学知识的综合应用能力。 2026年考向预计仍然采取“流程+新信息给予”的模式。流程中的物质以分子式、结构简式、字母、名称等四种形式呈现。流程中的一些反应，如果是学生未知的，会以新信息的形式单独呈现，或者在流程中以反应条件的形式给予。需要学生现场学习新信息，并进行灵活运用。设问角度及分值，相对固定。设问形式由浅入深，层层推进的且考点稳定。核心物质、反应基本类型、典型条件等设计成基本问题。 热点·设问·拆解 热点设问01 官能团辨识与有机物的命名、有机物的分子结构 2025年14（3）（4）（5）、2024年14（1）（2）、2023年14（1） 热点设问02 有机物的结构与性质 2025年14（1）（6）（7）、2024年14（3）（4）（5）（6）（7）、2023年14（2）（4）（5）（7） 热点设问03 限定条件下同分异构体的书写和判断 2025年14（2）、2024年14（1）、2023年14（3） 热点设问04 有机合成线路设计 2025年14（8）、2024年14（8）、2023年14（8） 热点设问01 官能团辨识与有机物的命名、有机物的分子结构 析典例·明思路 1．（2025·天津卷T154(3)C（）的系统命名法的名称为___________，其核磁共振氢谱有_____组吸收峰。 (4)D（）中最多共平面原子数目为___________。 (5)E（）中官能团的名称为___________，含有的手性碳原子数目为___________。 2．（2024·天津卷T14）(2)B（）的含氧官能团名称为___________。 3．（2023·天津卷T14）(1)阿托酸（）所含官能团名称为碳碳双键、______。 研考点·通技法 1．有机物中常见的官能团 类别 官能团 典型代表物 名称 结构 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 CH4　 烯烃 碳碳双键 　 乙烯 H2C===CH2　 炔烃 碳碳三键 　 乙炔 芳香烃 — — 苯 　 卤代烃 卤素原子 －X 溴乙烷 C2H5Br 醇 羟基 —OH　 乙醇 C2H5OH　 酚 苯酚 C6H5OH　 醚 醚键 　 乙醚 CH3CH2OCH2CH3　 醛 醛基 　 乙醛 CH3CHO　 酮 羰基 丙酮 CH3COCH3　 羧酸 羧基 　 乙酸 　 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3　 2．判断几种典型官能团的方法 (1)醛基与酮羰基：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。 (2)羧基与酯基：中，若R2为氢原子，则为羧基()；若R2为烃基，则为酯基。 3．有机物的命名 (1)弄清系统命名法中四种字的含义 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团； ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数； ③1、2、3……指官能团或取代基的位置； ④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3…… (2)含苯环的有机物命名 ①苯环上有一个官能团的有机物： 溴苯 硝基苯 苯磺酸 苯酚 苯甲醇 苯甲醚 苯甲醛 苯甲酸 苯胺 一氯甲苯 邻甲基苯甲酸（2-甲基苯甲酸） 苯乙酸 间甲基苯酚（3-甲基苯酚） ②苯环上有多个官能团并相同时，命名时要添加官能团的位置及数量。 2,4,6-三硝基甲苯 对苯二甲酸（1,4-苯二甲酸） ③苯环上有多个官能团切不完全相同时，苯与主官能团一起作为母体命名，将主官能团所在碳原子的位置定为1号，依照有机物命名编号位原则，依次给苯环上的碳原子标号（两个取代基时可用邻、间、对表示），再按命名规则写出取代基的位号和名称。 (3)多种官能团有机物的命名 命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)羧酸>酯>醛>酮>醇>烯。如 的名称为甲基丙烯酸甲酯、名称为邻羟基苯甲酸或2⁃羟基苯甲酸、名称为4⁃羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛、名称为3⁃氯⁃5⁃硝基苯酚。 4．有机化合物中共线、共面问题 (1)常见共线、共平面的基团 ①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N ②与双键和苯环相连的原子共平面，如、、 (2)注意碳碳单键的旋转 碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C－C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面和确定的平面可能重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。 (3)结构不同的基团连接后原子共面分析 ①直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。 ②平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。 ③平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 破类题·提能力 1．（2026·天津河东·一模）(1)A（）中含氧官能团名称为___________；A是否有顺反异构体___________(填“有”或“无”)。 2．（2026·天津南开·模拟预测）氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： (1)芳香烃A的名称是___________。 (2)C中共平面的原子最多有___________个。 (3)D中官能团的名称是___________、___________。 3．（25-26高三下·天津宁河·开学考试）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径，我国学者以电催化反应为关键步骤，用作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： (1)化合物A的分子式为_______，化合物C的名称为_______，阿托酸官能团名称为_______。 热点设问02 有机物的结构与性质 析典例·明思路 1．（2025·天津卷T14）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 (1)A→B的反应试剂及条件为___________。 (6)E→F的反应类型为___________。 (7)G→H的反应方程式为___________。 2．（2024·天津卷T14）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： (3)写出B→C的化学方程式___________。 (4)D的结构简式为___________。 (5)F→G的反应类型为___________。 (6)根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是___________(填序号)。 a．二者互为同分异构体 b．H的水溶性相对较高 c．不能用红外光谱区分二者 (7)已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是___________(填序号)。 a．P和经催化加氢可得相同产物     b．P和互为构造异构体 c．P存在分子内氢键                 d．含有手性碳原子 研考点·通技法 1．有机物官能团、性质以及反应类型 种类 官能团 主要化学性质 烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 烯烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚反应 苯 ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2发生加成反应 甲苯 ①取代反应；②能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应 卤代烃 ①在NaOH水溶液中发生水解反应，生成醇；②部分在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，生成不饱和烃 醇 —OH ①与活泼金属Na等反应产生H2；②部分催化氧化生成醛；③与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应；④部分消去生成烯烃；⑤与HX反应取代反应生成卤代烃 苯酚 —OH ①弱酸性，能与Na2CO3、NaOH溶液反应；②与浓溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀；③遇FeCl3溶液显紫色；④与甲醛混合发生缩聚反应生成酚醛树脂 乙醛、葡萄糖 ①与H2加成(还原)为醇；②加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐) 羧酸 ①酸的通性；②酯化反应；③与氨气发生取代生成酰胺；④被LiAlH4还原成醇 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 酰胺 发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3 胺 —NH2 呈碱性，与酸发生中和反应生成盐 2．根据反应条件判断反应类型 试剂及条件 反应类型 硫酸 浓硫酸 酯化、硝化、醇脱水 稀硫酸 酯、糖、蛋白质水解 NaOH NaOH水溶液 酯、蛋白质水解 NaOH醇溶液 卤代烃消去 卤素 卤素单质 烷烃取代、苯及苯的同系物取代 卤素溶液 碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化 卤化氢 HX气体 碳碳双键和碳碳三键加成 HX溶液 醇取代 3．化学方程式书写注意事项 (1)配平：有机反应化学方程式书写也要注意满足原子守恒，特别注意酯化反应、缩聚反应不能漏掉小分子。 (2)注明反应条件：有机反应是在一定条件下进行的，有时条件不同，产物不同，如： 有机物 反应条件 举例 卤代烃 强碱的水溶液、加热 CH3CH2Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr 强碱的醇溶液、加热 CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O (3)常见的易错反应 a＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3(注意产物是NaHCO3，而不是Na2CO3) ＋3NaOH＋＋2H2O(注意酚羟基显弱酸性，可以和NaOH溶液反应) 破类题·提能力 1．（2026·天津河东·一模）沉香中含有一种天然药物卡拉酮，具有镇静抗菌作用，其部分合成路线如图所示。 (2)G→H的反应类型为___________。 (4)D→E的化学方程式为___________。 (5)下列有关H的描述正确的是___________。 A．难溶于水，易溶于有机溶剂 B．在酸性或碱性条件下都能发生水解反应 C．1mol H 最多能与3mol氢气发生加成反应 D．有3个手性碳原子 2．（2026·天津南开·模拟预测）氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： (4)反应③的反应类型是___________；反应④的反应类型是___________。 (5)反应⑤的化学方程式是___________。 (6)吡啶是一种有机碱，它在反应⑤中的作用是___________。 3．（25-26高三下·天津宁河·开学考试）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径，我国学者以电催化反应为关键步骤，用作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： (2)反应③中，化合物C与无色无味气体y反应，生成化合物D，原子利用率为100%。y为_______。 (4)写出反应方程式：_______，反应类型为_______。 (5)下列关于该合成过程的说法中正确的有_______(填字母)。 A．化合物E只能形成分子内氢键，不能形成分子间氢键 B．化合物C中所有原子可能共平面 C．化合物D、E、阿托酸均含有手性碳原子 D．化合物E自身能发生缩聚反应 热点设问03 限定条件下同分异构体的书写和判断 析典例·明思路 1．（2025·天津卷T14）(2)B（）的含有碳氧双键的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。 2．（2024·天津卷T14）(1)A（）因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为：_______；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为___________，系统命名为___________。 3．（2024·天津卷T14）(3)A（）的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为______，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为______。 研考点·通技法 1．同分异构体书写的常见限制条件与结构的关系 (1)不饱和度与结构的关系 Ω=1，1个双键或1个环 Ω=2，1个三键或2个双键或1个双键或1个环 Ω=3，3个双键或1个双键和1个三键或1个环和2个双键 Ω≥4，考虑可能含有苯环 (2)化学性质与结构的关系 能与金属钠反应：羟基、羧基 能与碳酸钠溶液反应：酚羟基、羧基 能与FeCl3溶液发生显色反应：酚羟基 能发生银镜反应：醛基 能发生水解反应：卤原子、酯基、酰胺基 (3)核磁共振氢谱与结构的关系 确定有多少种不同化学环境的氢原子及个数之比 判断分子的对称性 2．限定条件下同分异构体的书写方法 (1)“碎片”推测：依据分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推断官能团。 (2)碳架构建：除“碎片”以外的碳原子，按碳架异构搭建。 (3)“碎片”组装：先在苯环上进行基团定位→再考虑取代基的碳链异构→再考虑取代基在苯环上的位置异构→最后考虑官能团类别异构。 (4)方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”，“定一移一”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。 ①端基官能团(又称一价官能团)，指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团，主要包括卤素原子、硝基、氨基、羟基、羧基、醛基等。书写含有这些官能团的同分异构体时，可将其分子式变形为烃基和官能团两部分，如R-CHO、R-X等。它们的同分异构体则取决于烃基部分的异构体数目，如甲基1种，乙基1种，丙基2种，丁基4种。 ②非端基官能团，分为桥基官能团、三叉基官能团、十字基官能团。桥基官能团(也称二价官能团)通常有：羰基、酯基、酰胺基等；三叉基包括苯环的三取代、、；十字基官能团包括等；桥基官能团通常采用插入法，其余均可采用烃基分配法确定。 3．同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机化合物同分异构体的数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体; ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体; ③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。 (2)基元法：如根据丁基有4种，可以确定丁醇、戊醛、戊酸都有4种结构。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体(氯原子位置包括邻、间、对三种)，四氯苯也有3种同分异构体(两个氢原子位置包括邻、间、对三种);又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 (5)二元取代物同分异构体的判断，可用“定一移一”的方法，即先定位一个取代基，再移动另一个取代基。 4．苯环上位置异构的书写技巧——定一(或定二)移一法 (1)在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体； (2)苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。 例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2＋3＋1＝6)。 注意：在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。 (3)若苯环上连有3个不同的取代基，其同分异构体数目为10种，如苯环有3个取代基的结构有10种。 (4)等效氢法判断芳香烃一卤代物的数目 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同或完全对称位置的氢原子，任一等效氢原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质 例：甲苯和乙苯苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)： 5．熟记常考的同分异构体模型 (1)只含一种化学环境的氢原子的有机物： 甲烷、乙烷、新戊烷、2，2，3，3-四甲基丁烷、苯、环己烷、乙炔、乙烯等； (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇均有2种不同结构； (3)戊烷、丁烯、戊炔均有3种不同的结构； (4)丁基、C8H10芳香烃的不同的结构均有4种； (5)己烷、C7H8O的含有苯环的不同结构均有5种； (6)戊基、C9H12的含有苯环的不同结构均有8种； (7)含苯环同分异构体数目的判断 ①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 ③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 ④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。 破类题·提能力 1．（2026·天津河东·一模）(3)B（）的分子式为___________；写出B的符合下列条件的同分异构体___________(写1种)。 ①含苯环；②水溶液显弱酸性，能与碳酸钠反应； ③核磁共振显现出4组峰，峰面积比为9：2：2：1。 2．（25-26高三下·天津宁河·开学考试）(3)A（）的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为_______，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为_______。 3．（25-26高三下·天津蓟州·开学考试）(7)D（）的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 ①分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②能发生水解反应，水解所得两种等物质的量的产物分别与足量溴水反应消耗的Br2相等。 热点设问04 有机合成线路设计 析典例·明思路 1．（2025·天津卷T14）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 (8)以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成___________。 2．（2024·天津卷T14）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： (8)已知氯代烃()与醇()在碱的作用下生成醚()。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选)___________。 研考点·通技法 1．给定信息设计有机合成路线解题流程 表达方式 ABC……―→D 总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化 设计关键 信息及框图流程的运用 常用方法 正向合成法 从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为 逆向合成法 从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为 正逆双向合成法 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为 2．常见合成线路 (1)一元合成路线 (2)二元合成路线 (3)芳香化合物的合成路线 ① ② 3．有机合成中官能团的转化 (1)常见官能团的引入(或转化)方法 引入的官能团 引入(或转化)官能团的常用方法 —OH 烯烃与水的加成反应、卤代烃的水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合等 —X(卤素原子) 烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α-H(或苯环上的烷基)与卤素单质在光照下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等 醇类或卤代烃的消去反应等 —CHO RCH2OH(伯醇)氧化、烯烃臭氧氧化等 —COOH 醛类的氧化、等有机物被酸性KMnO4氧化成、酯类的水解等 —COO— 酯化反应 —NO2 硝化反应 —NH2 硝基的还原(Fe/HCl) (2)官能团的消除 　官能团 消除的常用方法 双键 加成反应、氧化反应 羟基 消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应 醛基 还原反应、氧化反应 —X 取代反应、消去反应 (3)官能团的保护 ①酚羟基的保护： 因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 ②碳碳双键的保护： 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 ③氨基(—NH2)的保护： 如在利用对硝基甲苯()合成对氨基苯甲酸()的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时—NH2(具有还原性)也被氧化。 ④醛基(—CHO)的保护： 一般是把醛基制成缩醛，最后将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇) 。 破类题·提能力 1．（2026·天津南开·模拟预测）氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： (7)对甲氧基乙酰苯胺()是合成药物的中间体，请写出由苯甲醚()、酰氯(CH3COCl)制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)___________。 2．（2026·天津河东·一模）沉香中含有一种天然药物卡拉酮，具有镇静抗菌作用，其部分合成路线如图所示。 (6)已知A→B为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，请写出J的逆反应产物M以及J的异构体N的结构简式(N含有两个六元环)___________、___________。 3．（25-26高三下·天津宁河·开学考试）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径，我国学者以电催化反应为关键步骤，用作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： (6)结合题干信息，以为有机原料，制备； (a)从起始原料出发，第一步反应生成一种含有一个5元环的有机化合物，其结构简式为_______。 (b)最后一步反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 刷模拟 1．（25-26高三上·天津滨海新区·月考）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为H的反应路线如下图所示。 已知：，：烷基、芳香基；：芳香基、烷基、H；：芳香基、烷基。 (1)A→B的反应试剂及条件为___________。 (2)B的含有碳氧双键的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。 (3)C的系统命名法的名称为___________，其核磁共振氢谱有___________组吸收峰。 (4)D中最多共平面原子数目为___________。 (5)E中官能团的名称为___________，含有的手性碳原子数目为___________。 (6)E→F的反应类型为___________。 (7)G→H的反应方程式为___________。 2．（25-26高三上·天津西青·月考）一种以乙醛酸(OHCCOOH)为原料合成高分子的路线如图。 (1)化合物A的官能团名称为_______，核磁共振氢谱有_______组吸收峰。 (2)化合物的化学名称是_______，B→C的反应类型为_______。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化。下列说法正确的有_______。 A．化合物A易溶于水，可能是因为其分子能与水分子形成氢键 B．化合物A到B的转化中，有键的断裂和形成 C．化合物B只有1个手性碳原子，化合物C有2个手性碳原子 D．化合物D既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应 (4)F是一种多肽高聚物，写出F的结构简式_______。 (5)G是E的同分异构体，则符合下列条件的G有_______种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式_______。 ①含苯环且苯环上有两个取代基 ②与溶液可发生显色反应 ③属于氨基酸(、-COOH连在同一个碳原子上) (6)参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线_______(其他原料、试剂任选)。 3．（25-26高三上·天津南开·月考）苯氧布洛芬钙是一种优良的抗炎解热镇痛药，其合成路线如下(有些反应条件已略，Ph代表苯基，例如苯酚可写为PhOH)： 据此回答下列问题： (1)A中官能团的名称为_______。 (2)请在D的结构简式上用星号(*)标出D分子中的手性碳：：_______。 (3)写出含有苯基且能够发生银镜反应的A的同分异构体的结构简式_______(不考虑立体异构，只需写出2个)。 (4)写出C的分子式_______。 (5)反应①～⑦中属于加成反应的是_______(填序号)。 (6)写出D到E的反应方程式(请注明反应条件)：_______。 (7)以下说法正确的是_______(填字母)。 a.1mol E最多可以与6mol 发生反应 b.C可以发生氧化反应和还原反应 c.F分子具有顺反异构体 (8)有机玻璃聚甲基丙烯酸甲酯(结构简式为，简称PMMA)广泛应用于仪表表盘，请参照H的合成路线图，以丙酮和甲醇为原料，其他无机试剂自选，写出PMMA的合成路线图：______。 4．（25-26高三上·天津红桥·期中）某有机物的合成路线如下： 已知：RCH2CH=CH2 (1)A的名称是___________。 (2)B中含有的官能团是___________。 (3)反应①、③的有机反应类型分别___________、___________。 (4)下列说法正确的是___________（填字母编号）。 a．1 mol E与足量的新制溶液反应能生成2 mol b．F的核磁共振氢谱有4个峰，且峰面积比为 c．可以用鉴别E和F d．B分子不存在顺反异构 (5)写出反应③的化学方程式___________。 (6)写出反应⑤的化学方程式___________。 (7)的同分异构体中同时符合下列条件的芳香族化合物共有___________种，其中苯环上一氯代物有两种的结构简式为___________。 a．能发生消去反应    b．能与过量浓溴水反应生成白色沉淀 5．（25-26高三上·天津·期中）已知化合物Z(4-乙酰氨基苯甲酸乙酯)是重要的化工中间体，其合成路径如下： (1)反应①的反应类型为___________，Y中的含氧官能团名称为___________。 (2)合成路径中反应②、③的目的是___________。 (3)试剂X可以脱水缩合为一种链状高分子化合物，其结构简式为___________。 (4)Y是一种医用麻醉剂，其符合下列条件的同分异构体(含Y)数目为___________种。 ①能发生水解反应。 ②苯环上有两个取代基，其中一个为氨基(-NH2)且与苯环直接相连； (5)某同学进一步优化了上述合成路线，发现经三步反应即可将转化成，请写出该同学的合成路线(无机试剂任选)。___________。 6．（25-26高三上·天津和平·期中）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： 请回答下列问题： (1)A的名称是_______，C中含氧官能团名称是_______。 (2)反应①中加入的试剂X分子式为，X的结构简式为_______。 (3)反应②的反应类型为_______。 (4)D发生消去反应的条件为_______。 (5)反应④的化学方程式为_______。 (6)写出一种满足下列条件的B的同分异构体的结构简式_______。 Ⅰ.分子中含有两个苯环； Ⅱ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； Ⅲ.分子中有6种不同化学环境的氢。 7．（25-26高三上·天津·期中）化合物是一种化疗药物的活性成分，一种合成路线如图所示（部分条件和溶剂已省略）： 回答下列问题： (1)用于制备的原料的化学名称为___________。 (2)D到E的反应类型是___________，F中含氧官能团的名称除了醚键外还有___________。 (3)上述合成路线图中A到G的七种有机物，含有手性碳原子的是___________。 (4)E生成F的反应中，有副产物N生成，N为F的同分异构体且具有与F相同的环状结构。写出生成N的化学方程___________。 (5)写出两种符合下列条件的B的含苯环同分异构体___________、___________。 ①遇发生显色反应； ②分子结构中含； ③核磁共振氢谱显示有4组峰 (6)氨基具有较强的还原性。参照上述合成路线，以和甲醇为原料，一种合成的路线如下； ①写出M的结构简式：M___________。 ②步骤Ⅰ与步骤Ⅱ顺序___________(填“能”或“不能”)可以互换，原因是___________。 8．（25-26高三上·天津·期中）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下： 回答问题： (1)A的名称是___________。 (2)B的核磁共振氢谱有___________组峰。 (3)B→C的反应类型为___________。 (4)D中所含官能团名称为___________。 (5)D→E的反应方程式为___________。 (6)E的同系物X，符合条件：①X比E少两个碳；②X水解后会产生稳定结构的二元醇，X的结构有___________种。 9．（25-26高三上·天津·月考）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下： (1)原料的名称___________。 (2)C在核磁共振氢谱上有___________组吸收峰，其中不含氧官能团的名称为___________。 (3)③的反应类型是___________，③反应中的作用是___________。反应③和④的顺序不能对换的原因是___________。 (4)A与足量新制反应的化学方程式：___________。 (5)请写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①遇显色；②含醛基；③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1:2:2:2。 (6)化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中消去反应的化学方程式为___________。 (7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)___________。(已知：在酸性条件下易水解为)。 10．（25-26高三上·天津南开·期中）白藜芦醇(化合物Ⅰ)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物Ⅰ的路线。 回答下列问题： (1)A的系统命名为______。 (2)B的结构简式为______。 (3)选用一种鉴别H和I的试剂为______。 (4)由D生成E的反应类型为______。 (5)F的分子式为______。 (6)G为，其与银氨溶液反应的化学方程式为______。 (7)H中官能团的名称为______。 (8)1 mol I最多能与______反应。 (9)由C转化成D在合成化合物Ⅰ的过程中的目的为______。 (10)A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)的数目为______，其中核磁共振氢谱有三组峰的异构体的结构简式为______。 刷真题 1．（2025·天津卷T14）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 (1)A→B的反应试剂及条件为___________。 (2)B的含有碳氧双键的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。 (3)C的系统命名法的名称为___________，其核磁共振氢谱有_____组吸收峰。 (4)D中最多共平面原子数目为___________。 (5)E中官能团的名称为___________，含有的手性碳原子数目为___________。 (6)E→F的反应类型为___________。 (7)G→H的反应方程式为___________。 (8)以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成___________。 2．（2024·天津卷T14）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： (1)A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为：___________；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为___________，系统命名为___________。 (2)B的含氧官能团名称为___________。 (3)写出B→C的化学方程式___________。 (4)D的结构简式为___________。 (5)F→G的反应类型为___________。 (6)根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是___________(填序号)。 a．二者互为同分异构体   b．H的水溶性相对较高   c．不能用红外光谱区分二者 (7)已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是___________(填序号)。 a．P和经催化加氢可得相同产物     b．P和互为构造异构体 c．P存在分子内氢键                 d．含有手性碳原子 (8)已知氯代烃()与醇()在碱的作用下生成醚()。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选)___________。 1 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $品学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 专题02 有机合成与推断 ☑PART 02 解题精析·通技法 >热点设问01官能团辨识与有机物的命名、有机物的分子结构<《 析典例明思路 1.(3)3-甲基丁醛 4 (4)17 (⑤)羟基 2.(2)羟基、（酮）羰基 3.(1)羧基 破类题提能力 1.(1)羰基 无 2.(1)甲苯(2)13(3)碳氟键 硝基 3.(1)C8HgO 苯乙烯 碳碳双键、羧基 >热点设问02有机物的结构与性质<《 析典例：明思路 1.(1)02/Ag,加热 (⑥取代反应 COOH COOCH,CH, (7 浓硫酸 CH,CH,OH +H,0 △ 2.(3) +CH CH2OH +H2O HO HO (4)CH,OCH,CI (⑤)取代反应（酯化反应） (⑥)ab (7)d 破类题提能力 1.(2)消去反应 1 1/8 函学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 (CH)N +(CH),NH'CI (5)AB 2.(4)取代反应 还原反应 CF CF: 吡啶 +HCI NH.CI (⑥吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率 3.(2)氧气(02) 浓硫酸 (4)C.HCH(OH)CHC.H;CH=CH+H 消去反应 (5)BD >热点设问03限定条件下同分异构体的书写和判断<《 析典例：明思路 1.(2)7 OH 2.(1)2 HO OH 1,2,3-苯三酚（或苯-1,2,3-三酚） CH 3.(3)4 CHO 破类题提能力 OH 1.(3) C10H14O 个CH CH, 2.(3)4 OHC- CH3 3.()H,C >热点设问04有机合成线路设计<《 2 2/8 品学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 析典例侧：明思路 浓硫酸 1.(8) △ 一定条件 COOH ①Mg,无水醚 人人人 ②C0,③H,0 H COOH 2.(8) KMnO, H ,一定条件 脱水剂 破送题提能力 浓硝酸 OCH, 浓硫酸，加热 -OCH, 1.(7) H.N 吡啶 NHCOCH, 6 COOH OH △ +H20 浓硫梭 PART 03 实战刷题•冲高分 刷拟 1.(1)02/Ag,加热 3 3/8 品学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 (2)7 (3) 3甲基丁醛 (4)17 (5) 羟基 1 (⑥取代反应 COOH COOCHCH 浓硫酸 (7 + CH,CH,OH +H,0 △ 2.(1) 醛基、羧基 (2) 苯甲醛 加成反应 (3)AD OH LOH C OH COOH (5) 12 NH2 OH CH2C1 Naon CH2OH C CHO DCH,NO:/OH (6 NO2 H0,△ 2)H,0 0HH,0,△ NO2 NO2 一定条件 CH-CH 3.(1)酮羰基 Pho -CN (2) OH CHO (3) (写出两个即可) CHO CHO CHO (4)C14H202 (5)③⑥ PhO. CN浓H,SO4PhO, CN (6) OH +H,O 4 4/8 函学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 (7b OH COOCH CH 4.(1)丙烯 (2)碳碳双键、溴原子 (3) 消去反应 取代反应或水解反应 (4)acd CH2-CH-CH2 A CH,-CH-CH2 (5) +3NaOH +3NaBr BrBr Br OHOHOH 0-tm6ao-月 +oH+(2m-H,0 OH OH (7) 6 CHCH CH,CH,OH OH 5.(1) 还原反应 酯基 (②)保护氨基，不被酸性高锰酸钾溶液氧化 O 3) (4)17 CH; COOH COOC,Hs COOC,Hs KMnO,H (5) C,H,OH Fe/HCl> 浓硫酸，加热 NO2 N02 NO2 NH2 6.(1) 溴苯 醚键和羟基 -CH3 2 OH (3)还原反应（加成反应） 5 5/8 品学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 (④)氢氧化钠的醇溶液、加热 Br C 5 -CH+NaCN→ CH-CH3+NaBr OCH 7.(1)氣乙酸或2-氣乙酸 (2) 还原反应 酯基、酰胺基 (3)G COOCH COOCH, OH (4) +CICH,COCI→2HCI+ NH, OCH, OCH OOCCH. OOCCH, HO COOCH. HO OH (5) OH HO OH COOCH. (6 CH 不能 氨基具有较强还原性，若先进行步骤Ⅱ还原硝基为氨基，在步骤 【的浓硫酸、加热条件下氨基可能会发生副反应，不利于最后一步形成酰胺基 8.(1)2-丙醇 (2)1 (3)加成反应 (④)羟基、羧基 浓硫酸 (5)(CH,),COHCOOH+CH CH,OH △ (CH,),COHCOOCH,CH,+H,O (6)4 9.(1)1,2-二溴乙烷 (2) 碳氯键 (3) 取代反应 K,CO,能与生成的HBr反应，使反应③向正反应方向进行 若先发生反应④， 酚羟基也会被氧化，后续无法再生成E物质（或先进行反应③，再进行反应④，可以防止酚羟基被氧化） △ (4)H,C0 CHO +2Cu(OH),+2NaOH- H.CO COONa +Cu,01+4H,0 OH ONa 6 6/8 品学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 CHO CHO CHO OHC (3)Ho. OH 成O OH或HO CH,一C1或HO CH,-CI CIC=CH CIC=CH CHO OHO OH 定条件 (6 +HO CH CH. 0-&-8-0-H H CHO NC-CHOH HO-FC -01五H (7) CLCHOCH HCN HO,H 催化剂 TiCl, 催化剂 △ △ 10.(1)3,5-二硝基甲苯 CH3 (2) H N NH (3)FeCl,溶液 (4)取代反应 (5)C3H2O,P (6H,C0 CHO +2[Ag(NH3 )2 ]0H-A>H.co- 《--COONH.+2Ag↓+H,0+3NH, (⑦)碳碳双键醚键 (8)6 (⑨)保护酚羟基 (10) 9 CH.NO, O,N CH. 刷题 1.(1)02/Ag,加热 (2)7 (3) 3.甲基丁醛 4 (4)17 (5) 羟基 1 (⑥取代反应 COOH COOCH,CH, 人 浓硫酸 CH,CH,OH +HO △ 7 7/8 品学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 HO 浓硫酸 (8) △ 定条件 CI 人C< COOH soC,人义人 ①Mg,无水醚 ②C0,③H,0 2.(1)2 HO OH 1,2,3-苯三酚（或苯-1,2,3-三酚） (2)羟基、（酮）羰基 OH (3) +CH CH2OH H +H2O HO HO (4)CH,OCH,CI (⑤)取代反应（酯化反应） (6)ab (7)d CH CH,CI OH HO 稀盐酸 光照1 碱 COOH (8) KMnO: H 一定条件 脱水剂 8 8/8 专题02 有机合成与推断 内容导航 【命题解码·定方向】命题趋势+3年高考真题热点设问拆解 【解题精析·通技法】析典例，明思路，技法贯通破类题 【实战刷题·冲高分】精选高考大题+名校模拟题，强化实战能力，得高分 命题·趋势·定位 命题规律：题目覆盖有机物主干基础知识，侧重考查新信息获取、新旧知识的整合应用能力。考查学生有序思维和整合新旧知识解决有机问题的能力。从背景上来看，密切联系生产生活实际。核心物质的选取以及题干的设计以材料科学、药物化学等具体应用为情境，渗透有机化学的重大贡献，我国科学家的最新研究成果等，将高中阶段的有机反应和新反应结合起来，新反应通过信息给出，将基础和创新融入试题，设问由浅入深，既考查了学生对教材中有机化学基础知识的掌握，又考查了学生有机化学知识的综合应用能力。 2026年考向预计仍然采取“流程+新信息给予”的模式。流程中的物质以分子式、结构简式、字母、名称等四种形式呈现。流程中的一些反应，如果是学生未知的，会以新信息的形式单独呈现，或者在流程中以反应条件的形式给予。需要学生现场学习新信息，并进行灵活运用。设问角度及分值，相对固定。设问形式由浅入深，层层推进的且考点稳定。核心物质、反应基本类型、典型条件等设计成基本问题。 热点·设问·拆解 热点设问01 官能团辨识与有机物的命名、有机物的分子结构 2025年14（3）（4）（5）、2024年14（1）（2）、2023年14（1） 热点设问02 有机物的结构与性质 2025年14（1）（6）（7）、2024年14（3）（4）（5）（6）（7）、2023年14（2）（4）（5）（7） 热点设问03 限定条件下同分异构体的书写和判断 2025年14（2）、2024年14（1）、2023年14（3） 热点设问04 有机合成线路设计 2025年14（8）、2024年14（8）、2023年14（8） 热点设问01 官能团辨识与有机物的命名、有机物的分子结构 析典例·明思路 1．（2025·天津卷T154(3)C（）的系统命名法的名称为___________，其核磁共振氢谱有_____组吸收峰。 (4)D（）中最多共平面原子数目为___________。 (5)E（）中官能团的名称为___________，含有的手性碳原子数目为___________。 【答案】(3) 3-甲基丁醛 4 (4)17 (5)羟基 1 【解析】（3）C为，母体为丁醛，三号碳原子上有1个甲基，则系统命名法为：3-甲基丁醛；核磁共振氢谱有4组吸收峰，如图：； （4）苯环是平面结构，碳碳双键也是平面结构，单键可以旋转，则苯乙烯中所有原子均可能共面，D分子中相当于苯乙烯苯环上一个氢原子（乙烯基对位）被甲基取代，甲基经过旋转最多可以有1个氢原子处于该平面，故最多有17个原子共平面； （5）由E的结构简式可知，E中官能团的名称为羟基；连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，故E中手性碳原子数目为1，如图：。 2．（2024·天津卷T14）(2)B（）的含氧官能团名称为___________。 【答案】(2)羟基、(酮)羰基 3．（2023·天津卷T14）(1)阿托酸（）所含官能团名称为碳碳双键、______。 【答案】(1)羧基 研考点·通技法 1．有机物中常见的官能团 类别 官能团 典型代表物 名称 结构 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 CH4　 烯烃 碳碳双键 　 乙烯 H2C===CH2　 炔烃 碳碳三键 　 乙炔 芳香烃 — — 苯 　 卤代烃 卤素原子 －X 溴乙烷 C2H5Br 醇 羟基 —OH　 乙醇 C2H5OH　 酚 苯酚 C6H5OH　 醚 醚键 　 乙醚 CH3CH2OCH2CH3　 醛 醛基 　 乙醛 CH3CHO　 酮 羰基 丙酮 CH3COCH3　 羧酸 羧基 　 乙酸 　 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3　 2．判断几种典型官能团的方法 (1)醛基与酮羰基：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。 (2)羧基与酯基：中，若R2为氢原子，则为羧基()；若R2为烃基，则为酯基。 3．有机物的命名 (1)弄清系统命名法中四种字的含义 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团； ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数； ③1、2、3……指官能团或取代基的位置； ④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3…… (2)含苯环的有机物命名 ①苯环上有一个官能团的有机物： 溴苯 硝基苯 苯磺酸 苯酚 苯甲醇 苯甲醚 苯甲醛 苯甲酸 苯胺 一氯甲苯 邻甲基苯甲酸（2-甲基苯甲酸） 苯乙酸 间甲基苯酚（3-甲基苯酚） ②苯环上有多个官能团并相同时，命名时要添加官能团的位置及数量。 2,4,6-三硝基甲苯 对苯二甲酸（1,4-苯二甲酸） ③苯环上有多个官能团切不完全相同时，苯与主官能团一起作为母体命名，将主官能团所在碳原子的位置定为1号，依照有机物命名编号位原则，依次给苯环上的碳原子标号（两个取代基时可用邻、间、对表示），再按命名规则写出取代基的位号和名称。 (3)多种官能团有机物的命名 命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)羧酸>酯>醛>酮>醇>烯。如 的名称为甲基丙烯酸甲酯、名称为邻羟基苯甲酸或2⁃羟基苯甲酸、名称为4⁃羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛、名称为3⁃氯⁃5⁃硝基苯酚。 4．有机化合物中共线、共面问题 (1)常见共线、共平面的基团 ①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N ②与双键和苯环相连的原子共平面，如、、 (2)注意碳碳单键的旋转 碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C－C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面和确定的平面可能重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。 (3)结构不同的基团连接后原子共面分析 ①直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。 ②平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。 ③平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 破类题·提能力 1．（2026·天津河东·一模）(1)A（）中含氧官能团名称为___________；A是否有顺反异构体___________(填“有”或“无”)。 【答案】(1)羰基 无 【解析】（1）A中含氧官能团名称为羰基；A中双键碳的一端连有相同基团，无顺反异构体。 2．（2026·天津南开·模拟预测）氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： (1)芳香烃A的名称是___________。 (2)C中共平面的原子最多有___________个。 (3)D中官能团的名称是___________、___________。 【答案】(1)甲苯 (2)13 (3)碳氟键 硝基 【解析】（1）由B的分子式，结合C的结构简式，可知芳香烃A为，则B为，A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，芳香烃A的结构简式为，其名称为甲苯； （2）C的结构简式为，苯环中的所有原子均共面，CF3中最多有两个原子与苯环共面，故共面的原子有13个； （3）D的结构简式为，所含官能团名称为碳氟键、硝基。 3．（25-26高三下·天津宁河·开学考试）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径，我国学者以电催化反应为关键步骤，用作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： (1)化合物A的分子式为_______，化合物C的名称为_______，阿托酸官能团名称为_______。 【答案】(1)C8H8O 苯乙烯 碳碳双键、羧基 热点设问02 有机物的结构与性质 析典例·明思路 1．（2025·天津卷T14）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 (1)A→B的反应试剂及条件为___________。 (6)E→F的反应类型为___________。 (7)G→H的反应方程式为___________。 【答案】(1)，加热 (6)取代反应 (7) 【详解】（1）A→B的反应是碳碳双键发生环氧化反应转化为三元环醚，该反应的试剂及条件为，加热； （6）E→F的反应可以理解为E中羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应； （7）G与乙醇发生酯化反应生成H，化学方程式为：。 2．（2024·天津卷T14）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： (3)写出B→C的化学方程式___________。 (4)D的结构简式为___________。 (5)F→G的反应类型为___________。 (6)根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是___________(填序号)。 a．二者互为同分异构体 b．H的水溶性相对较高 c．不能用红外光谱区分二者 (7)已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是___________(填序号)。 a．P和经催化加氢可得相同产物     b．P和互为构造异构体 c．P存在分子内氢键                 d．含有手性碳原子 【答案】(3)+CH3CH2OH+H2O (4) (5)取代反应（酯化反应） (6)ab (7)d 【解析】（3）B→C发生的是取代反应，反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O； （4）C和D发生取代反应生成E和HCl，D的结构简式为CH3OCH2Cl； （5）F中羟基和另一反应物中羧基反应生成酯基和水，F→G的反应类型取代反应（或酯化反应）； （6）G与H的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，a正确；H含有羟基，是亲水基团，能与水形成分子间氢键，H的水溶性相对较高，b正确；G不含有羟基，H含有羟基，G和H的官能团种类不同，能用红外光谱区分二者，c错误；故答案选ab； （7）P中碳碳双键、羰基能与氢气加成，中羰基能与氢气加成，P和经催化加氢可得相同产物为，a正确；已知P在常温下存在互变异构得到，两者分子式相同但结构不同，P和互为构造异构体，b正确；电负性较大的O可与H形成氢键，其中P分子中碳碳双键上相连的羟基上H原子与相近的羰基的O形成分子内氢键，c正确； 连接四种不同基团的碳为手性碳原子，因为关于连接羟基上的碳和对位的碳轴对称，所以不含有手性碳原子，d错误；故答案选d。 研考点·通技法 1．有机物官能团、性质以及反应类型 种类 官能团 主要化学性质 烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 烯烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚反应 苯 ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2发生加成反应 甲苯 ①取代反应；②能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应 卤代烃 ①在NaOH水溶液中发生水解反应，生成醇；②部分在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，生成不饱和烃 醇 —OH ①与活泼金属Na等反应产生H2；②部分催化氧化生成醛；③与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应；④部分消去生成烯烃；⑤与HX反应取代反应生成卤代烃 苯酚 —OH ①弱酸性，能与Na2CO3、NaOH溶液反应；②与浓溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀；③遇FeCl3溶液显紫色；④与甲醛混合发生缩聚反应生成酚醛树脂 乙醛、葡萄糖 ①与H2加成(还原)为醇；②加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐) 羧酸 ①酸的通性；②酯化反应；③与氨气发生取代生成酰胺；④被LiAlH4还原成醇 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 酰胺 发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3 胺 —NH2 呈碱性，与酸发生中和反应生成盐 2．根据反应条件判断反应类型 试剂及条件 反应类型 硫酸 浓硫酸 酯化、硝化、醇脱水 稀硫酸 酯、糖、蛋白质水解 NaOH NaOH水溶液 酯、蛋白质水解 NaOH醇溶液 卤代烃消去 卤素 卤素单质 烷烃取代、苯及苯的同系物取代 卤素溶液 碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化 卤化氢 HX气体 碳碳双键和碳碳三键加成 HX溶液 醇取代 3．化学方程式书写注意事项 (1)配平：有机反应化学方程式书写也要注意满足原子守恒，特别注意酯化反应、缩聚反应不能漏掉小分子。 (2)注明反应条件：有机反应是在一定条件下进行的，有时条件不同，产物不同，如： 有机物 反应条件 举例 卤代烃 强碱的水溶液、加热 CH3CH2Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr 强碱的醇溶液、加热 CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O (3)常见的易错反应 a＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3(注意产物是NaHCO3，而不是Na2CO3) ＋3NaOH＋＋2H2O(注意酚羟基显弱酸性，可以和NaOH溶液反应) 破类题·提能力 1．（2026·天津河东·一模）沉香中含有一种天然药物卡拉酮，具有镇静抗菌作用，其部分合成路线如图所示。 (2)G→H的反应类型为___________。 (4)D→E的化学方程式为___________。 (5)下列有关H的描述正确的是___________。 A．难溶于水，易溶于有机溶剂 B．在酸性或碱性条件下都能发生水解反应 C．1mol H 最多能与3mol氢气发生加成反应 D．有3个手性碳原子 【答案】(2)消去反应 (4)或 (5)AB 【解析】（2）结合流程，G→H的反应类型为消去反应； （4）依据分析，D→E的化学方程式为或； （5）A．H含酯基与烃基，亲水基少，难溶于水、易溶于有机溶剂，A正确； B．H含酯基，酸、碱性条件下均可水解，B正确； C．1 mol H中含2 mol碳碳双键，可与H2加成，最多消耗2 mol H2，C错误； D．H中共有4个手性碳原子，即，D错误； 故选AB。 2．（2026·天津南开·模拟预测）氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： (4)反应③的反应类型是___________；反应④的反应类型是___________。 (5)反应⑤的化学方程式是___________。 (6)吡啶是一种有机碱，它在反应⑤中的作用是___________。 【答案】(4)取代反应 还原反应 (5) (6)吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率 【详解】（4）反应③是转化为，发生硝化反应，也属于取代反应；反应④是转化为，反应中硝基转化为氨基，组成上去氧加氢，该反应类型为还原反应； （5）反应⑤的化学方程式为； （6）吡啶是一种有机碱，其在反应⑤中，吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率。 3．（25-26高三下·天津宁河·开学考试）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径，我国学者以电催化反应为关键步骤，用作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： (2)反应③中，化合物C与无色无味气体y反应，生成化合物D，原子利用率为100%。y为_______。 (4)写出反应方程式：_______，反应类型为_______。 (5)下列关于该合成过程的说法中正确的有_______(填字母)。 A．化合物E只能形成分子内氢键，不能形成分子间氢键 B．化合物C中所有原子可能共平面 C．化合物D、E、阿托酸均含有手性碳原子 D．化合物E自身能发生缩聚反应 【答案】(2)氧气（O2） (4) 消去反应 (5)BD 【解析】（2）根据题干，反应③中原子利用率为100%，观察化合物C、D结构发现，碳碳双键氧化生成环醚结构，结合质量守恒定律，无色无味气体y为氧气。 （4）B→C是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成苯乙烯。反应方程式为，反应类型为消去反应。 （5）A．化合物E中含有羧基和羟基，由于羧基和羟基间距小，所以既可形成分子内氢键，又可以形成分子间氢键，A错误； B．化合物C，苯环和碳碳双键均为平面结构，两平面通过单键相连，可重合，所有原子可能共平面，B正确； C．化合物D、E中含有手性碳原子，但阿托酸中没有手性碳原子，C错误； D．化合物E中含羧基和羟基，能发生缩聚反应，D正确； 故选BD。 热点设问03 限定条件下同分异构体的书写和判断 析典例·明思路 1．（2025·天津卷T14）(2)B（）的含有碳氧双键的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。 【答案】(2)7 【解析】（2）B的分子式为，不饱和度为1，其含有碳氧双键，则其余结构均为饱和结构，可有：、、（只画出了碳骨架，箭头所指碳氧双键的位置），不考虑立体异构，共有7种。 2．（2024·天津卷T14）(1)A（）因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为：_______；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为___________，系统命名为___________。 【答案】(1)2 1，2，3-苯三酚(或苯-1，2，3-三酚) 【解析】A因官能团位置不同而产生的异构体有2种，分别为、；其中的核磁共振氢谱有四组峰，系统命名为1，2，3-苯三酚(或苯-1，2，3-三酚)。 3．（2024·天津卷T14）(3)A（）的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为______，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为______。 【答案】(3)4 【解析】（3）A的结构简式为，其符合题目要求的同分异构体为①一个侧链②两个侧链(甲基有邻、间、对三种位置)，所以符合要求的同分异构体的数目为1+3=4，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为。 研考点·通技法 1．同分异构体书写的常见限制条件与结构的关系 (1)不饱和度与结构的关系 Ω=1，1个双键或1个环 Ω=2，1个三键或2个双键或1个双键或1个环 Ω=3，3个双键或1个双键和1个三键或1个环和2个双键 Ω≥4，考虑可能含有苯环 (2)化学性质与结构的关系 能与金属钠反应：羟基、羧基 能与碳酸钠溶液反应：酚羟基、羧基 能与FeCl3溶液发生显色反应：酚羟基 能发生银镜反应：醛基 能发生水解反应：卤原子、酯基、酰胺基 (3)核磁共振氢谱与结构的关系 确定有多少种不同化学环境的氢原子及个数之比 判断分子的对称性 2．限定条件下同分异构体的书写方法 (1)“碎片”推测：依据分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推断官能团。 (2)碳架构建：除“碎片”以外的碳原子，按碳架异构搭建。 (3)“碎片”组装：先在苯环上进行基团定位→再考虑取代基的碳链异构→再考虑取代基在苯环上的位置异构→最后考虑官能团类别异构。 (4)方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”，“定一移一”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。 ①端基官能团(又称一价官能团)，指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团，主要包括卤素原子、硝基、氨基、羟基、羧基、醛基等。书写含有这些官能团的同分异构体时，可将其分子式变形为烃基和官能团两部分，如R-CHO、R-X等。它们的同分异构体则取决于烃基部分的异构体数目，如甲基1种，乙基1种，丙基2种，丁基4种。 ②非端基官能团，分为桥基官能团、三叉基官能团、十字基官能团。桥基官能团(也称二价官能团)通常有：羰基、酯基、酰胺基等；三叉基包括苯环的三取代、、；十字基官能团包括等；桥基官能团通常采用插入法，其余均可采用烃基分配法确定。 3．同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机化合物同分异构体的数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体; ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体; ③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。 (2)基元法：如根据丁基有4种，可以确定丁醇、戊醛、戊酸都有4种结构。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体(氯原子位置包括邻、间、对三种)，四氯苯也有3种同分异构体(两个氢原子位置包括邻、间、对三种);又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 (5)二元取代物同分异构体的判断，可用“定一移一”的方法，即先定位一个取代基，再移动另一个取代基。 4．苯环上位置异构的书写技巧——定一(或定二)移一法 (1)在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体； (2)苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。 例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2＋3＋1＝6)。 注意：在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。 (3)若苯环上连有3个不同的取代基，其同分异构体数目为10种，如苯环有3个取代基的结构有10种。 (4)等效氢法判断芳香烃一卤代物的数目 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同或完全对称位置的氢原子，任一等效氢原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质 例：甲苯和乙苯苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)： 5．熟记常考的同分异构体模型 (1)只含一种化学环境的氢原子的有机物： 甲烷、乙烷、新戊烷、2，2，3，3-四甲基丁烷、苯、环己烷、乙炔、乙烯等； (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇均有2种不同结构； (3)戊烷、丁烯、戊炔均有3种不同的结构； (4)丁基、C8H10芳香烃的不同的结构均有4种； (5)己烷、C7H8O的含有苯环的不同结构均有5种； (6)戊基、C9H12的含有苯环的不同结构均有8种； (7)含苯环同分异构体数目的判断 ①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 ③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 ④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。 破类题·提能力 1．（2026·天津河东·一模）(3)B（）的分子式为___________；写出B的符合下列条件的同分异构体___________(写1种)。 ①含苯环；②水溶液显弱酸性，能与碳酸钠反应； ③核磁共振显现出4组峰，峰面积比为9：2：2：1。 【答案】(3) C10H14O 【解析】（3）B的分子式为C10H14O；B的同分异构体需满足①含苯环；②水溶液显弱酸性，能与碳酸钠反应，则含有酚羟基；③核磁共振显现出4组峰，峰面积比为9：2：2：1，则含有3个相同环境的甲基；即符合条件的同分异构体为。 2．（25-26高三下·天津宁河·开学考试）(3)A（）的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为_______，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为_______。 【答案】(3)4 【解析】（3）A 是苯乙酮（C6H5COCH3​）, 含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体需满足含有醛基，分别为苯乙醛（C6H5CH2​CHO）1种，甲基苯甲醛（CH3​C6H4CHO）邻、间、对3种，共4种；核磁共振氢谱中呈现四组峰的为对甲基苯甲醛，结构简式为。 3．（25-26高三下·天津蓟州·开学考试）(7)D（）的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 ①分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②能发生水解反应，水解所得两种等物质的量的产物分别与足量溴水反应消耗的Br2相等。 【答案】(7) 【解析】（7）D的分子式为，其同分异构体中，能发生水解反应，说明该物质为酯类化合物；水解所得两种等物质的量的产物分别与足量溴水反应消耗的Br2相等，说明该物质水解产物为酚和不饱和酸；分子中有4种不同化学环境的氢原子，该同分异构体的结构简式为。 热点设问04 有机合成线路设计 析典例·明思路 1．（2025·天津卷T14）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 (8)以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成___________。 【答案】(8) 【解析】（8）根据题干E→F→G的一系列反应，可以将羟基转化为羧基，再根据题目已知信息的反应，模仿C+D→E的反应即可得到羟基，故先发生消去反应生成，再与发生已知信息的反应生成，再发生E→F→G的一系列反应，将羟基转化为羧基，具体合成路线是： 。 2．（2024·天津卷T14）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： (8)已知氯代烃()与醇()在碱的作用下生成醚()。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选)___________。 【答案】(8) 【解析】（8）先甲苯用和氯气在光照条件下发生取代反应生成，已知氯代烃与醇在碱的作用下生成醚，化合物C和反应生成，仿照E→F，经过稀盐酸得到，甲苯在酸性高锰酸钾氧化下生成苯甲酸，苯甲酸和发生酯化反应生成，仿照G→H，在一定条件下生成，具体合成路线如下。 研考点·通技法 1．给定信息设计有机合成路线解题流程 表达方式 ABC……―→D 总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化 设计关键 信息及框图流程的运用 常用方法 正向合成法 从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为 逆向合成法 从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为 正逆双向合成法 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为 2．常见合成线路 (1)一元合成路线 (2)二元合成路线 (3)芳香化合物的合成路线 ① ② 3．有机合成中官能团的转化 (1)常见官能团的引入(或转化)方法 引入的官能团 引入(或转化)官能团的常用方法 —OH 烯烃与水的加成反应、卤代烃的水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合等 —X(卤素原子) 烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α-H(或苯环上的烷基)与卤素单质在光照下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等 醇类或卤代烃的消去反应等 —CHO RCH2OH(伯醇)氧化、烯烃臭氧氧化等 —COOH 醛类的氧化、等有机物被酸性KMnO4氧化成、酯类的水解等 —COO— 酯化反应 —NO2 硝化反应 —NH2 硝基的还原(Fe/HCl) (2)官能团的消除 　官能团 消除的常用方法 双键 加成反应、氧化反应 羟基 消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应 醛基 还原反应、氧化反应 —X 取代反应、消去反应 (3)官能团的保护 ①酚羟基的保护： 因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 ②碳碳双键的保护： 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 ③氨基(—NH2)的保护： 如在利用对硝基甲苯()合成对氨基苯甲酸()的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时—NH2(具有还原性)也被氧化。 ④醛基(—CHO)的保护： 一般是把醛基制成缩醛，最后将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇) 。 破类题·提能力 1．（2026·天津南开·模拟预测）氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： (7)对甲氧基乙酰苯胺()是合成药物的中间体，请写出由苯甲醚()、酰氯(CH3COCl)制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)___________。 【答案】(7) 【解析】（7）由G→氟他胺的转化可知，与CH3COCl反应生成，模仿C→D→E的转化，发生硝化反应生成，再与Fe/HCl反应生成，合成路线为。 2．（2026·天津河东·一模）沉香中含有一种天然药物卡拉酮，具有镇静抗菌作用，其部分合成路线如图所示。 (6)已知A→B为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，请写出J的逆反应产物M以及J的异构体N的结构简式(N含有两个六元环)___________、___________。 【答案】(6) 【解析】（6）A→B为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，故B中的六元环中的碳碳双键需断裂让一侧形成酮羰基即可逆反应合成A；化合物J断裂碳碳双键形成酮羰基，故M为，M在哌啶、乙酸条件下要形成两个六元环，中2号酮羰基邻位-CH3中C-H键断裂，与1号酮羰基发生加成、消去的反应生成N，则化合物N的结构简式为。 3．（25-26高三下·天津宁河·开学考试）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径，我国学者以电催化反应为关键步骤，用作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： (6)结合题干信息，以为有机原料，制备； (a)从起始原料出发，第一步反应生成一种含有一个5元环的有机化合物，其结构简式为_______。 (b)最后一步反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 【答案】(6) 【解析】（6）由题干信息可知，发生分子内脱水生成，与二氧化碳在电催化下实现开环，酸化后生成，在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成和水，最后一步反应的化学方程式为。 刷模拟 1．（25-26高三上·天津滨海新区·月考）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为H的反应路线如下图所示。 已知：，：烷基、芳香基；：芳香基、烷基、H；：芳香基、烷基。 (1)A→B的反应试剂及条件为___________。 (2)B的含有碳氧双键的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。 (3)C的系统命名法的名称为___________，其核磁共振氢谱有___________组吸收峰。 (4)D中最多共平面原子数目为___________。 (5)E中官能团的名称为___________，含有的手性碳原子数目为___________。 (6)E→F的反应类型为___________。 (7)G→H的反应方程式为___________。 【答案】(1)，加热 (2)7 (3) 3-甲基丁醛 4 (4)17 (5) 羟基 1 (6)取代反应 (7) 【分析】A发生氧化反应生成B，B在一定条件下转化为C，C和在一定条件下生成E，E中羟基被氯原子取代生成F，F中碳氯键转化为羧基生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，据此解答。 【详解】（1）A→B的反应是碳碳双键发生环氧化反应转化为三元环醚，该反应的试剂及条件为，加热。 （2）B的分子式为C5H10O，不饱和度为1，其含有碳氧双键，则其余结构均为饱和结构，可有：、、（只画出了碳骨架，箭头所指碳氧双键的位置），不考虑立体异构，共有7种。 （3）C为，母体为丁醛，三号碳原子上有1个甲基，则系统命名法为：3-甲基丁醛；核磁共振氢谱有4组吸收峰，如图：。 （4）苯环是平面结构，碳碳双键也是平面结构，单键可以旋转，则苯乙烯中所有原子均可能共面，D分子中相当于苯乙烯苯环上一个氢原子（乙烯基对位）被甲基取代，甲基经过旋转最多可以有1个氢原子处于该平面，故最多有17个原子共平面。 （5）由E的结构简式可知，E中官能团的名称为羟基；连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，故E中手性碳原子数目为1，如图：。 （6）E→F的反应可以理解为E中羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应。 （7）G与乙醇发生酯化反应生成H，化学方程式为。 2．（25-26高三上·天津西青·月考）一种以乙醛酸(OHCCOOH)为原料合成高分子的路线如图。 (1)化合物A的官能团名称为_______，核磁共振氢谱有_______组吸收峰。 (2)化合物的化学名称是_______，B→C的反应类型为_______。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化。下列说法正确的有_______。 A．化合物A易溶于水，可能是因为其分子能与水分子形成氢键 B．化合物A到B的转化中，有键的断裂和形成 C．化合物B只有1个手性碳原子，化合物C有2个手性碳原子 D．化合物D既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应 (4)F是一种多肽高聚物，写出F的结构简式_______。 (5)G是E的同分异构体，则符合下列条件的G有_______种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式_______。 ①含苯环且苯环上有两个取代基 ②与溶液可发生显色反应 ③属于氨基酸(、-COOH连在同一个碳原子上) (6)参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线_______(其他原料、试剂任选)。 【答案】(1) 醛基、羧基 2 (2) 苯甲醛 加成反应 (3)AD (4) (5) 12 (6) 【分析】 从A→B，A中醛基的碳氧双键变为碳氧单键。断开碳氢键，其中的碳与A中醛基的碳相连，H与O相连，为加成反应。B→C断开B中与硝基相连的亚甲基的碳氢键，苯甲醛断开碳氧双键中的一个键，两者的碳相连，氢与氧相连，也是加成反应。C→D生成了碳碳双键，断开与苯环相连的碳和羟基间的键及旁边相邻碳上的碳氢键，发生消去反应而得。再经过酸化将羧基复原。D→E的反应中碳碳双键变成了碳碳单键，和氢气发生了加成反应。题目中说F为多肽高聚物，应为E中的羧基和氨基脱水发生缩聚反应所得，结构简式为：。 【详解】（1） 由A的结构简式可知，其官能团为醛基和羧基。结构中有两种不同化学环境的氢原子，即核磁共振氢谱图有2组吸收峰。 （2） 根据化合物的结构简式，可知其名称为苯甲醛。由分析可知，B→C的反应类型为加成反应。 （3）A．化合物A含有羧基，可与水分子形成氢键，因而易溶于水，A正确； B．A→B的反应为加成反应，有碳氧双键中的π键断裂，但没有π键生成，B错误； C．手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子，化合物B上与羟基相连的碳原子为手性碳原子，化合物C中有三个手性碳原子：，C错误； D．化合物D含有碳碳双键，可发生加聚反应，还含有羧基和羟基，可发生缩聚反应，D正确。 故选AD。 （4） F为多肽化合物，应是E中的羧基和氨基脱水缩合而成。所以F的结构简式为。 （5） G能与溶液发生显色反应，必须含一个酚羟基。G苯环上只有两个取代基，剩下的基团只能放在同一个取代基上。G属于氨基酸，氨基和羧基连在同一个碳原子上，则该取代基的结构含有4种[-CH2CH2CH(NH2)COOH、-CH(CH3)CH(NH2)COOH、-CH2C(NH2)(CH3)COOH、-C(NH2)(CH2CH3)COOH]。苯环上连两个取代基有邻、间、对三种情况，所以符合条件的G有4×3=12种。结构简式分别为：、、、、、、、、、、、。 （6） 在碱性条件下水解可得到，被氧气催化氧化生成。参考A→B，在碱性条件下和发生加成反应得到，参考C→D的第一步反应，在碱性条件下加热发生消去反应生成，发生加聚反应得到。合成路线为：。 3．（25-26高三上·天津南开·月考）苯氧布洛芬钙是一种优良的抗炎解热镇痛药，其合成路线如下(有些反应条件已略，Ph代表苯基，例如苯酚可写为PhOH)： 据此回答下列问题： (1)A中官能团的名称为_______。 (2)请在D的结构简式上用星号(*)标出D分子中的手性碳：：_______。 (3)写出含有苯基且能够发生银镜反应的A的同分异构体的结构简式_______(不考虑立体异构，只需写出2个)。 (4)写出C的分子式_______。 (5)反应①～⑦中属于加成反应的是_______(填序号)。 (6)写出D到E的反应方程式(请注明反应条件)：_______。 (7)以下说法正确的是_______(填字母)。 a.1mol E最多可以与6mol 发生反应 b.C可以发生氧化反应和还原反应 c.F分子具有顺反异构体 (8)有机玻璃聚甲基丙烯酸甲酯(结构简式为，简称PMMA)广泛应用于仪表表盘，请参照H的合成路线图，以丙酮和甲醇为原料，其他无机试剂自选，写出PMMA的合成路线图：______。 【答案】(1)酮羰基 (2) (3)、、、(写出两个即可) (4) (5)③⑥ (6)   (7)b (8)   【分析】A与发生苯环上的取代反应生成B，B与PhOK发生取代反应生成C，C与HCN发生加成反应生成D，D发生消去反应生成E，E与水在酸性条件下发生取代反应生成F，F与氢气加成生成G，G与发生酸碱中和反应生成H。 【详解】（1）A中官能团的名称为酮羰基。 （2）手性碳是一个碳上连有4个不同的取代基的碳原子，故“*”为手性碳。 （3）A的分子式为，有5个不饱和度，含有苯基且能够发生银镜反应故同时含有苯环和醛基，满足条件A的同分异构体为-CHO和-CH3二取代苯，或-CH2CHO单取代苯，结构简式分别为、、、。 （4）化合物C的分子式为。 （5）根据分析反应①～⑦中属于加成反应的是③⑥。 （6）D的醇羟基在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成含有碳碳双键的E，化学反应方程式为 。 （7）a．1个E中含有1个氰基、1个碳碳双键、2个苯环，故1mol E中的氰基消耗2 mol、碳碳双键消耗1 mol、苯环消耗6 mol，所以1 molE最多可以与9 mol 发生反应，a错误； b．C可以与氧气燃烧属于氧化反应，也可与和发生还原反应，b正确； c．F分子中的碳碳双键的一端都是H原子，故不具有顺反异构体，c错误； 故选b。 （8）丙酮与HCN加成再水解可制备2-甲基丙烯酸，2-甲基丙烯酸与甲醇酯化再聚合即得到有机玻璃聚甲基丙烯酸甲酯，合成路径为： 。 4．（25-26高三上·天津红桥·期中）某有机物的合成路线如下： 已知：RCH2CH=CH2 (1)A的名称是___________。 (2)B中含有的官能团是___________。 (3)反应①、③的有机反应类型分别___________、___________。 (4)下列说法正确的是___________（填字母编号）。 a．1 mol E与足量的新制溶液反应能生成2 mol b．F的核磁共振氢谱有4个峰，且峰面积比为 c．可以用鉴别E和F d．B分子不存在顺反异构 (5)写出反应③的化学方程式___________。 (6)写出反应⑤的化学方程式___________。 (7)的同分异构体中同时符合下列条件的芳香族化合物共有___________种，其中苯环上一氯代物有两种的结构简式为___________。 a．能发生消去反应    b．能与过量浓溴水反应生成白色沉淀 【答案】(1)丙烯 (2)碳碳双键、溴原子 (3) 消去反应 取代反应或水解反应 (4)acd (5)+3NaOH+3NaBr (6) (7) 6 、 【分析】 在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成A，A为；在NBS作用下发生取代反应生成B，B为；与发生加成反应生成C，C为；在NaOH水溶液条件下发生水解反应生成D，D为；结合反应⑤中高聚物的结构可知，发生催化氧化反应生成E，E为；与新制氢氧化铜发生氧化反应后酸化生成F，F为。据此分析。 【详解】（1）A为，其名称为丙烯。 （2）B为，故B中含有的官能团是碳碳双键和碳溴键。 （3）由分析可知，反应①、③的有机反应类型分别为消去反应、取代反应或水解反应。 （4） a．E为，1个E含有2个醛基，则1 mol E与足量的新制溶液反应能生成2 mol ，a正确； b．F为，只有3种等效氢，即核磁共振氢谱有3个峰，且峰面积比为，b错误； c．E为，F为，醛基和不反应，羧基和反应，所以可以用鉴别E和F，c正确； d．B为，其中1个不饱和碳原子上连接2个氢原子，则B分子不存在顺反异构，d正确； 故答案选acd。 （5） 反应③为的碱性水解，反应的化学方程式为+3NaOH+3NaBr。 （6） 反应⑤发生缩聚反应的化学方程式为。 （7） 的同分异构体中同时符合既能发生消去反应且能与过量浓溴水反应生成白色沉淀，则其取代基为、时，同分异构体有、、，其取代基为、时，同分异构体有、、，故符合条件的共有6种；其中苯环上一氯代物有两种的结构简式为、。 5．（25-26高三上·天津·期中）已知化合物Z(4-乙酰氨基苯甲酸乙酯)是重要的化工中间体，其合成路径如下： (1)反应①的反应类型为___________，Y中的含氧官能团名称为___________。 (2)合成路径中反应②、③的目的是___________。 (3)试剂X可以脱水缩合为一种链状高分子化合物，其结构简式为___________。 (4)Y是一种医用麻醉剂，其符合下列条件的同分异构体(含Y)数目为___________种。 ①能发生水解反应。 ②苯环上有两个取代基，其中一个为氨基(-NH2)且与苯环直接相连； (5)某同学进一步优化了上述合成路线，发现经三步反应即可将转化成，请写出该同学的合成路线(无机试剂任选)。___________。 【答案】(1) 还原反应 酯基 (2)保护氨基，不被酸性高锰酸钾溶液氧化 (3)    (4)17 (5)    【分析】 苯发生硝化反应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯被还原为4-甲基苯胺（），与CH3COCl发生取代反应生成（保护氨基）；用高锰酸钾氧化中的甲基生成羧基，酰胺基水解产生X（），X与乙醇发生酯化反应生成Y，Y与发生取代反应生成Z；据此作答。 【详解】（1）依据分析，反应①的反应类型为还原反应；由结构简式可知，Y中的含氧官能团名称为酯基； （2）反应②氨基发生取代反应，反应③水解又生成氨基，则合成路径中反应②、③的目的是保护氨基，不被酸性高锰酸钾溶液氧化； （3） X（）脱水缩合的反应为n +(n-1)H2O，则链状高分子化合物的结构简式为； （4） Y（）的同分异构体需满足①能发生水解反应，含有酯基或酰胺基；②苯环上有两个取代基，其中一个为氨基(-NH2)且与苯环直接相连，则另一个取代基含有酯基；据此符合要求的同分异构体有、、（邻间对3种）、（邻间对3种）、（邻间对3种）、（邻间对3种）、（邻间对3种），共17种； （5）优化的合成路线可直接用高锰酸钾氧化对硝基甲苯中的甲基，产物与乙醇发生酯化反应，最后还原硝基为氨基；即 。 6．（25-26高三上·天津和平·期中）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： 请回答下列问题： (1)A的名称是_______，C中含氧官能团名称是_______。 (2)反应①中加入的试剂X分子式为，X的结构简式为_______。 (3)反应②的反应类型为_______。 (4)D发生消去反应的条件为_______。 (5)反应④的化学方程式为_______。 (6)写出一种满足下列条件的B的同分异构体的结构简式_______。 Ⅰ.分子中含有两个苯环； Ⅱ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； Ⅲ.分子中有6种不同化学环境的氢。 【答案】(1) 溴苯 醚键和羟基 (2) (3)还原反应（加成反应） (4)氢氧化钠的醇溶液、加热 (5)++    (6) 【分析】 结合A、B的结构简式可得，A与X发生取代反应，则X为，B在作用下发生还原反应生成C，C在作用下发生取代反应生成D，D与发生取代反应生成E，E在酸性条件下发生水解反应生成非诺洛芬。 【详解】（1）A的名称是为溴苯；由C的结构可知，C中含氧官能团名称是醚键和羟基，故答案为：溴苯；醚键和羟基； （2） 由分析可知，X的结构简式为：； （3）反应②中将B中的羰基还原为羟基，属于还原反应（加成反应），故答案为：还原反应（加成反应）； （4）D发生的是卤代烃的消去反应，因此反应的条件为：氢氧化钠的醇溶液、加热，故答案为：氢氧化钠的醇溶液、加热； （5） 反应④是D与发生取代反应生成E，化学方程式为：++ ； （6） 由题，能发生银镜反应，且能水解，则存在酯基；水解产物能与溶液发生显色反应，则酯基连在苯环上；分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，故该同分异构体的结构简式，故答案：。 7．（25-26高三上·天津·期中）化合物是一种化疗药物的活性成分，一种合成路线如图所示（部分条件和溶剂已省略）： 回答下列问题： (1)用于制备的原料的化学名称为___________。 (2)D到E的反应类型是___________，F中含氧官能团的名称除了醚键外还有___________。 (3)上述合成路线图中A到G的七种有机物，含有手性碳原子的是___________。 (4)E生成F的反应中，有副产物N生成，N为F的同分异构体且具有与F相同的环状结构。写出生成N的化学方程___________。 (5)写出两种符合下列条件的B的含苯环同分异构体___________、___________。 ①遇发生显色反应； ②分子结构中含； ③核磁共振氢谱显示有4组峰 (6)氨基具有较强的还原性。参照上述合成路线，以和甲醇为原料，一种合成的路线如下； ①写出M的结构简式：M___________。 ②步骤Ⅰ与步骤Ⅱ顺序___________(填“能”或“不能”)可以互换，原因是___________。 【答案】(1)氯乙酸或2-氯乙酸 (2) 还原反应 酯基、酰胺基 (3)G (4) (5) 、、 (6) 不能 氨基具有较强还原性，若先进行步骤Ⅱ还原硝基为氨基，在步骤Ⅰ的浓硫酸、加热条件下氨基可能会发生副反应，不利于最后一步形成酰胺基 【分析】 A（）与发生取代反应生成含有甲氧基的B（），实现官能团从酚羟基到甲氧基的转化；B与在浓硫酸做催化剂并加热条件下发生酯化反应使B转化为C（），C与浓硝酸、浓硫酸混合并加热发生硝化反应，生成D（）；D在Fe/HCl条件下，发生还原反应，硝基被还原为氨基生成E（）；E与发生取代反应生成F（）；F与、发生取代反应生成目标化合物G，据此作答； 【详解】（1）根据羧酸命名规则，命名为氯乙酸（或2-氯乙酸）； （2）D到E是硝基转化为氨基，属于还原反应；F中含氧官能团除醚键外，还有酯基、酰胺基； （3） 手性碳为连有四种不同基团的碳原子，A到G的七种有机物中，含有手性碳原子的是G，即（*表示）； （4） E含氨基和酚羟基，与反应时，除生成F的成环方式，还可能酚羟基与酰氯反应，氨基与另外氯原子反应，生成N（），其反应方程式为； （5） B的同分异构体能与发生显色反应，则含有酚羟基，又分子结构中含有，且核磁共振氢谱显示有4组峰，则可能的结构有、、 、、、、、等； （6） 和在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应（步骤Ⅰ），生成L（），L在Fe/HCl条件下发生还原反应（步骤Ⅱ），得到M（）；步骤Ⅰ是羧基的酯化，步骤Ⅱ是硝基被还原为氨基，若互换顺序，先还原硝基得到氨基，氨基具有较强还原性，后续发生酯化反应时（浓硫酸、加热条件），氨基会被浓硫酸氧化，不利于最后一步形成酰胺基，因此不能互换。 8．（25-26高三上·天津·期中）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下： 回答问题： (1)A的名称是___________。 (2)B的核磁共振氢谱有___________组峰。 (3)B→C的反应类型为___________。 (4)D中所含官能团名称为___________。 (5)D→E的反应方程式为___________。 (6)E的同系物X，符合条件：①X比E少两个碳；②X水解后会产生稳定结构的二元醇，X的结构有___________种。 【答案】(1)2-丙醇 (2)1 (3)加成反应 (4)羟基、羧基 (5) (6)4 【分析】丙烯和水发生加成反应生成A，A中醇羟基发生氧化反应生成B为CH3COCH3，B和HCN加成反应生成C，C发生水解反应生成D，D和乙醇发生酯化反应生成E为(CH3)2C(OH)COOCH2CH3，E生成二甲双酮得到产品； 【详解】（1）由A结构，A的名称是2-丙醇； （2）B为CH3COCH3，分子结构对称，含有一种氢原子，则B的核磁共振氢谱有1组峰； （3）B中羰基发生加成反应生成C，B→C的反应类型为加成反应； （4）由D结构，D中所含官能团名称为羟基、羧基； （5） D和乙醇发生酯化反应生成E为(CH3)2C(OH)COOCH2CH3，D→E的反应方程式为； （6）E为(CH3)2COHCOOCH2CH3，E的同系物X，符合条件：①X比E少两个碳，则X含4个碳；②X水解后会产生稳定结构的二元醇，则二元醇中2个羟基在不同碳上，X的结构有CH2OHCH2CH2OOCH、CH3CHOHCH2OOCH、CH2OHCH2OOCCH3、CH2OHCH(CH3)OOCH，4种。 9．（25-26高三上·天津·月考）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下： (1)原料的名称___________。 (2)C在核磁共振氢谱上有___________组吸收峰，其中不含氧官能团的名称为___________。 (3)③的反应类型是___________，③反应中的作用是___________。反应③和④的顺序不能对换的原因是___________。 (4)A与足量新制反应的化学方程式：___________。 (5)请写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①遇显色；②含醛基；③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1:2:2:2。 (6)化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中消去反应的化学方程式为___________。 (7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)___________。(已知：在酸性条件下易水解为)。 【答案】(1)1,2-二溴乙烷 (2) 5 碳氯键 (3) 取代反应 能与生成的HBr反应，使反应③向正反应方向进行 若先发生反应④，酚羟基也会被氧化，后续无法再生成E物质(或先进行反应③，再进行反应④，可以防止酚羟基被氧化) (4) (5)或或或 (6) (7) 【分析】A与氯化剂在加热条件下反应得到B，B在BBr3、0℃条件下甲基被H取代得到C，C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应生成D，D被氧化剂氧化生成E，E中存在酯基，先水解、再酸化得到F，F与Cl2CHOCH3在TiCl4作用下反应生成G，G与在K2CO3的作用下经历了取代、加成和消去三步反应得到H，据此解答。 【详解】（1）原料的名称为1,2-二溴乙烷； （2）C的结构简式为，含有5种等效氢，则C在核磁共振氢谱上有5组吸收峰，其中含有酚羟基、醛基和碳氯键，不含氧的官能团名称为碳氯键； （3）由分析可知，③为C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应生成D，其类型是取代反应；反应③会生成HBr，能与HBr反应，使反应③向正反应方向进行，则③反应中的作用是：能与生成的HBr反应，使反应③向正反应方向进行。若反应③和④的顺序对换，酚羟基也会被氧化，后续无法再生成E物质，则反应③和④的顺序不能对换的原因是：若先发生反应④，酚羟基也会被氧化，后续无法再生成E物质(或先进行反应③，再进行反应④，可以防止酚羟基被氧化)； （4）A中含有的醛基在碱性条件下能与新制反应生成沉淀和羧基盐，含有的酚羟基也能和氢氧化钠反应，则A与足量新制反应的化学方程式为：； （5）D的分子式为，其同分异构体满足下列条件：①遇FeCl3显色，即含有酚羟基；②含醛基；③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2，即含有4种等效氢，且每种等效氢的氢原子个数之比为1∶2∶2∶2，考虑结构对称，则满足条件的D的一种同分异构体的结构简式为：或或或； （6）化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，分别是G与ClCH2COCH3发生取代反应生成，发生分子内的加成反应生成，最后中的羟基发生消去反应得到，其中消去反应的化学方程式为：； （7）以和为原料合成，即苯和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到苯甲醛，苯甲醛与HCN发生加成反应得到，在酸性条件下水解得到，最后发生缩聚反应得到，则具体合成路线为：。 10．（25-26高三上·天津南开·期中）白藜芦醇(化合物Ⅰ)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物Ⅰ的路线。 回答下列问题： (1)A的系统命名为______。 (2)B的结构简式为______。 (3)选用一种鉴别H和I的试剂为______。 (4)由D生成E的反应类型为______。 (5)F的分子式为______。 (6)G为，其与银氨溶液反应的化学方程式为______。 (7)H中官能团的名称为______。 (8)1 mol I最多能与______反应。 (9)由C转化成D在合成化合物Ⅰ的过程中的目的为______。 (10)A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)的数目为______，其中核磁共振氢谱有三组峰的异构体的结构简式为______。 【答案】(1)3，5-二硝基甲苯 (2) (3)溶液 (4)取代反应 (5) (6) (7)碳碳双键  醚键 (8)6 (9)保护酚羟基 (10) 9 、 【分析】 A为，结构中的硝基被还原，分子式为的B结构简式为，B经2步反应生成C，C为与在条件下发生取代反应生成结构简式为的D（分子式为），D在一定条件下转化为分子式为的E，结合F的结构简式可知E为，与发生取代反应生成（F）、，F与G（）在一定条件下反应生成H，H为，H发生取代反应生成结构简式为的I。 【详解】（1）根据A的结构简式可知，A的名称为3，5-二硝基甲苯。 （2） A中硝基被还原为氨基，B结构简式为。 （3） H为，I为，I中含有酚羟基，能与溶液显紫色，而H与溶液不反应，故鉴别H和I的试剂为溶液。 （4） 的D（分子式为）转化为分子式为的E，D分子少1个H原子，多1个Br原子，该反应为取代反应。 （5） 根据F的结构简式可知，其分子式为。 （6） G为，结构中含有醛基，能与银氨溶液发生氧化反应生成单质银、氨气、水及羧酸铵，化学反应为。 （7） 根据H的结构可知，其官能团名称为碳碳双键  醚键。 （8） 1 mol结构中1 mol碳碳双键与发生加成反应，结构中的酚羟基邻位、对位H原子（5 mol）被Br取代，同时生成5 molHBr，消耗5，共消耗6 。 （9）C结构中含有酚羟基，转化为D的醚键，最后生成物I中醚键转化为酚羟基，可知C转化为D的目的为保护酚羟基。 （10） 符合条件的A的同分异构体有、、、、、、、、，共9种；其中核磁共振氢谱有三组峰的异构体的结构简式为、。 刷真题 1．（2025·天津卷T14）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 (1)A→B的反应试剂及条件为___________。 (2)B的含有碳氧双键的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。 (3)C的系统命名法的名称为___________，其核磁共振氢谱有_____组吸收峰。 (4)D中最多共平面原子数目为___________。 (5)E中官能团的名称为___________，含有的手性碳原子数目为___________。 (6)E→F的反应类型为___________。 (7)G→H的反应方程式为___________。 (8)以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成___________。 【答案】(1)，加热 (2)7 (3) 3-甲基丁醛 4 (4)17 (5) 羟基 1 (6)取代反应 (7) (8) 【分析】A发生氧化反应生成B，B在一定条件下转化为C，C和在一定条件下生成E，E中羟基被氯原子取代生成F，F中碳氯键转化为羧基生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，据此解答。 【详解】（1）A→B的反应是碳碳双键发生环氧化反应转化为三元环醚，该反应的试剂及条件为，加热； （2）B的分子式为，不饱和度为1，其含有碳氧双键，则其余结构均为饱和结构，可有：、、（只画出了碳骨架，箭头所指碳氧双键的位置），不考虑立体异构，共有7种； （3）C为，母体为丁醛，三号碳原子上有1个甲基，则系统命名法为：3-甲基丁醛；核磁共振氢谱有4组吸收峰，如图：； （4）苯环是平面结构，碳碳双键也是平面结构，单键可以旋转，则苯乙烯中所有原子均可能共面，D分子中相当于苯乙烯苯环上一个氢原子（乙烯基对位）被甲基取代，甲基经过旋转最多可以有1个氢原子处于该平面，故最多有17个原子共平面； （5）由E的结构简式可知，E中官能团的名称为羟基；连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，故E中手性碳原子数目为1，如图：； （6）E→F的反应可以理解为E中羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应； （7）G与乙醇发生酯化反应生成H，化学方程式为：； （8）根据题干E→F→G的一系列反应，可以将羟基转化为羧基，再根据题目已知信息的反应，模仿C+D→E的反应即可得到羟基，故先发生消去反应生成，再与发生已知信息的反应生成，再发生E→F→G的一系列反应，将羟基转化为羧基，具体合成路线是：。 2．（2024·天津卷T14）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： (1)A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为：___________；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为___________，系统命名为___________。 (2)B的含氧官能团名称为___________。 (3)写出B→C的化学方程式___________。 (4)D的结构简式为___________。 (5)F→G的反应类型为___________。 (6)根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是___________(填序号)。 a．二者互为同分异构体   b．H的水溶性相对较高   c．不能用红外光谱区分二者 (7)已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是___________(填序号)。 a．P和经催化加氢可得相同产物     b．P和互为构造异构体 c．P存在分子内氢键                 d．含有手性碳原子 (8)已知氯代烃()与醇()在碱的作用下生成醚()。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选)___________。 【答案】(1)2 1，2，3-苯三酚(或苯-1，2，3-三酚) (2)羟基、(酮)羰基 (3)+CH3CH2OH+H2O (4) (5)取代反应（酯化反应） (6)ab (7)d (8) 【分析】B和乙醇发生取代反应生成C；C中断裂羟基上的O-H键，D中断裂C-Cl键，发生取代反应生成E和HCl，则D为CH3OCH2Cl，F中羟基与CH3CH2CH2COOH中羧基发生取代反应（或酯化反应）生成G。 【详解】（1） A因官能团位置不同而产生的异构体有2种，分别为、；其中的核磁共振氢谱有四组峰，系统命名为1，2，3-苯三酚(或苯-1，2，3-三酚)； （2）B的含氧官能团名称为羟基、(酮)羰基； （3）B→C发生的是取代反应，反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O； （4）C和D发生取代反应生成E和HCl，D的结构简式为CH3OCH2Cl； （5）F中羟基和另一反应物中羧基反应生成酯基和水，F→G的反应类型取代反应（或酯化反应）； （6）G与H的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，a正确；H含有羟基，是亲水基团，能与水形成分子间氢键，H的水溶性相对较高，b正确；G不含有羟基，H含有羟基，G和H的官能团种类不同，能用红外光谱区分二者，c错误；故答案选ab； （7） P中碳碳双键、羰基能与氢气加成，中羰基能与氢气加成，P和经催化加氢可得相同产物为，a正确；已知P在常温下存在互变异构得到，两者分子式相同但结构不同，P和互为构造异构体，b正确；电负性较大的O可与H形成氢键，其中P分子中碳碳双键上相连的羟基上H原子与相近的羰基的O形成分子内氢键，c正确； 连接四种不同基团的碳为手性碳原子，因为关于连接羟基上的碳和对位的碳轴对称，所以不含有手性碳原子，d错误；故答案选d； （8） 先甲苯用和氯气在光照条件下发生取代反应生成，已知氯代烃与醇在碱的作用下生成醚，化合物C和反应生成，仿照E→F，经过稀盐酸得到，甲苯在酸性高锰酸钾氧化下生成苯甲酸，苯甲酸和发生酯化反应生成，仿照G→H，在一定条件下生成，具体合成路线如下。 1 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $