3.1 卤代烃（举一反三专项训练，天津专用） 【上好课】 化学人教版选择性必修3

3.1 卤代烃 题型01 卤代烃的结构特点和物理性质 题型02 卤代烃的命名 题型03 卤代烃的水解反应(取代反应) 题型04 卤代烃的消去反应 题型05 卤代烃中卤素原子的检验 题型06 卤代烃的获取方法  题型01 卤代烃的结构特点和物理性质 1．卤代烃的组成与结构 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 (2)官能团是碳卤键(或卤素原子)。 2．卤代烃的物理性质 (1)状态与沸点 状态：常温下，1-4个碳的一氯代烃为气体，5个碳以上为液体，高级卤代烃(如十六烷基溴)为固体；溴代烃、碘代烃多为液体或固体(如碘甲烷为气体，碘乙烷为液体)。 沸点规律： 同烃基：沸点随卤素原子量增大而升高(C-F＜C-Cl＜C-Br＜C-I) 同卤素：沸点随烃基碳原子数增多而升高(分子间作用力增强)  同分异构体：支链越多，沸点越低(空间位阻增大，分子间接触面积减小) (2)溶解性 溶解性：不溶于水(极性分子但无法与水形成氢键，且疏水烃基占比高)，易溶于有机溶剂(如乙醇、乙醚、苯、石油醚)，是常用有机溶剂(如氯仿CHCl₃、四氯化碳CCl₄)。 【典例1】．（24-25高二下·天津南开·期中）下列各物质的沸点按由高到低顺序排列的是 ①1，2，2-三氯丙烷②乙烷③丙烷④异戊烷⑤2，2-二甲基丙烷 A．①④⑤③② B．①③④②⑤ C．⑤④①③② D．①⑤④③② 【答案】A 【详解】②乙烷、③丙烷、④异戊烷、 ⑤2，2-二甲基丙烷中④异戊烷5个碳原子，支链最少，⑤2，2-二甲基丙烷含有5个碳原子，③丙烷含有3个碳原子，②乙烷含有2个碳原子，所以沸点由高到低的顺序为：④⑤③②，1，2，2-三氯丙烷 相对分子质量最大，分之间作用力最强，所以沸点最高，故沸点从高到低的顺序为①④⑤③②； 答案选A。 【变式1-1】．（24-25高二下·天津红桥·期末）下列有机物中，属于烃类的是 A． B． C． D． 【答案】B 【详解】烃是只含C、H两种元素的有机物。 A．CH3Cl 含有C、H、Cl三种元素，属于卤代烃，不属于烃，故A不选； B．只含C、H两种元素，属于烃，故B选； C．含有C、H、Br三种元素，属于卤代烃，不属于烃，故C不选； D．含有C、H、O三种元素，属于醇，不属于烃，故D不选； 故选B。 【变式1-2】（24-25高二下·天津南开·期中）在通常条件下，有关下列物质的说法不正确的是 A．沸点：戊烷＞异戊烷＞新戊烷＞丁烷＞2－甲基丙烷 B．同分异构体种数：戊烷＞戊烯＞戊醇(不考虑立体异构) C．点燃时火焰明亮程度：丙炔＞丙烯＞丙烷 D．密度：己烷＜水＜溴乙烷 【答案】B 【详解】A．根相同碳原子的烷烃，支链越多，沸点越低，前三者都是五个碳原子的烷烃，戊烷没有支链，2-甲基丁烷有一个支链，新戊烷有两个支链，同理排出后二者的沸点，因此沸点：戊烷＞异戊烷＞新戊烷＞丁烷＞2-甲基丙烷，故A正确； B．戊烷的同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种；戊烯的同分异构体有：1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯、环戊烷、甲基环丁烷和1,1-二甲基环丙烷和1,2-二甲基环丙烷共9种；分子式为C5H12O醇的同分异构体：主链五个碳的有3种：CH2(OH)CH2CH2CH2CH3、CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3；主链四个碳的有4种：CH2(OH)CH(CH3)CH2CH3、CH3C(OH)(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(OH)CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2(OH)；主链三个碳的有1种：C(CH3)3CH2OH；分子式为C5H12O醚的同分异构体：甲丁醚有4种：CH3OCH2CH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)CH2CH3、CH3OCH2CH(CH3)CH3、CH3OC(CH3)3，乙丙醚有2种：CH3CH2OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH(CH3)CH3，共14种；同分异构体种数：戊烷＜戊烯＜戊醇，B错误； C．点燃时火焰明亮程度，决定于烃的含碳量，含碳量越大，火焰越明亮：丙炔＞丙烯＞丙烷，C正确； D．烷烃的密度小于水，溴乙烷的密度大于水，密度：己烷＜水＜溴乙烷，D正确； 故答案为：B。 【变式1-3】（2026·天津和平·一模）下列除杂方法合理的是 A．除中的：水，洗气 B．除中的：生石灰，分液 C．除HCl中的：饱和食盐水，洗气 D．除中的：溶液，分液 【答案】D 【详解】A．由于3NO2+H2O=2HNO3+NO，故除中的不能用水进行洗气，否则引入新的杂质NO，A不合题意； B．除中的应该加入生石灰后进行蒸馏，而不是分液，B不合题意； C．已知HCl极易溶于水，而Cl2难溶于水，在饱和食盐水中的溶解度更小，故用饱和食盐水来洗气的方法是除中的HCl，不能除去HCl中的Cl2，C不合题意； D．已知Br2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4，且NaHSO3溶液呈酸性，CH3CH2Br在其中几乎不水解，故除中的可以加入溶液然后进行分液，D符合题意； 故答案为：D。 题型02 卤代烃的命名 （1）饱和卤代烃的命名 ①选择含有卤素原子的最长的碳链为主链，根据主链所含碳原子数目称为“某烷”; ②把支链和卤素原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤素原子的一端开始； ③命名时把烷基、卤素原子的位置及名称依次写在烷烃名称之前。如：的名称为3-甲基-2-溴丁烷。 （2）不饱和卤代烃的命名 ①选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤素原子的最长碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”; ②把支链和卤素原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始； ③命名时把烷基、卤素原子的位置及名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。如的名称是3-甲基-4-氯-1-丁烯。 【典例2】．（24-25高二下·北京·期中）下列有机物命名正确的是 A．BrCH2—CH2Br 二溴乙烷 B． 2-甲基-3-丁烯 C． 3-乙基-3，4-二甲基己烷 D． 1，3—二甲苯 【答案】D 【详解】A．BrCH2—CH2Br属于卤代烃，名称为1，2—二溴乙烷，故A错误； B．由结构简式可知，烯烃分子中含有碳碳双键的最长碳链有4个碳原子，侧链为甲基，名称为2—甲基—2—丁烯，故B错误； C．由结构简式可知，烷烃分子中最长碳链有6个碳原子，侧链为2个甲基和1个乙基，名称为3，4—二甲基—3—乙基己烷，故C错误； D．由结构简式可知，该烃属于苯的同系物，侧链为2个甲基，名称为1，3—二甲苯，故D正确； 故选D。 【变式2-1】．（24-25高二下·山东济南·期末）下列化学用语或图示正确的是 A．的系统命名：1，3-二氯甲苯 B．的VSEPR模型： C．基态As原子的电子排布式： D．分子中σ键的形成： 【答案】B 【详解】A．氯原子位于2、6号碳原子上，名称为2，6―二氯甲苯，故A错误； B．的中心氮原子的价层电子对个数为，且不含孤电子对，为直线形离子，所以的VSEPR模型：，故B正确； C．漏写3d能级上的电子排布式，基态As原子的电子排布式：，故C错误； D．氢气分子中两个氢原子的1s轨道通过头碰头重叠形成共价单键，1s轨道为球形，图示为p—p轨道通过头碰头重叠形成共价单键，故D错误； 故选B。 【变式2-2】．（24-25高二下·河北石家庄·期中）下列有机物命名正确的是 A．：2-甲基-1-丙醇 B．CH2ClCH2Cl：二氯乙烷 C．：1，3，4-三甲苯 D．：2-甲基-3-己烯 【答案】D 【详解】 A．中主链为包含羟基的最长碳链，在2号碳原子上有羟基，系统命名为：2-丁醇，A错误； B．卤代烃的命名，必须指出官能团的位置，CH2ClCH2Cl的正确命名为：1，2-二氯乙烷，B错误； C．中在1，2，4号C原子上有甲基，系统命名为：1，2，4-三甲基苯，C错误； D．中主链为包含碳碳双键的最长碳链，在3号C原子上有双键，在2号碳原子上有甲基，系统命名为：2-甲基-3-己烯，D正确； 故选D。 【变式2-3】（24-25高二下·河南洛阳·期末）下列有机物命名正确的是 A．甲基-1-丁烯 B．1，3-二溴丙烷 C．异戊烷 D．1，3，4-三甲基苯 【答案】B 【详解】A．该有机物为烯烃，选择含碳碳双键最长的碳链为主链，并从碳碳双键位次最小的方向开始编号，因此该有机物的命名为：3-甲基-1-丁烯，故A项错误； B．该有机物为饱和卤代烃，选择最长碳链为主链，将-Br作为取代基，从距离溴原子最近的碳原子开始编号，因此该有机物的命名为：1，3-二溴丙烷，，故B项正确； C．该有机物为饱和卤代烃，四个甲基连在同一个碳原子上，为新戊烷，故C项错误； D．苯的同系物命名是以苯作母体，当苯环上连有多个相同的烷基时， 环上编号应满足代数和最小，因此该有机物的命名为：1，2，4-三甲基苯，故D项错误； 故本题选B。 题型03 卤代烃的水解反应(取代反应) (1)取代反应(水解反应) ①实验探究 实验步骤 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。 实验装置 实验现象 ①中溶液分层 ②中有机层厚度减小，直至消失 ④中有淡黄色沉淀生成 实验结论 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－ 反应方程式 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 反应类型 取代反应，也称水解反应 反应机理 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C－X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋－Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C－X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去 ②卤代烃水解反应的条件：NaOH的水溶液、加热 ③卤代烃水解反应的规律：R－X＋NaOHR－OH＋NaX 一卤代烃可制一元醇：一氯乙烷的水解反应 CH3CH2－Cl＋NaOHCH3CH2－OH＋NaCl 二卤代烃可制二元醇：1，2－二溴乙烷的水解反应 芳香卤代烃可制芳香醇：的水解反应 卤素原子与苯环相连(溴苯)，则该水解反应较难进行 【典例3】．（24-25高二上·江苏泰州·月考）下列相关过程中反应类型或相关产物不合理的是 A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇： C．1-溴丁烷→1-丁炔： D．乙炔→聚氯乙烯： 【答案】B 【详解】A．乙烯与Br2发生加成反应产生1，2-二溴乙烷，然后与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生乙二醇，两步实现物质转化，故A不符合题意； B．溴乙烷是卤代烃，与NaOH醇溶液共热，发生消去反应产生乙烯，不是水解反应，故B符合题意； C．1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生1-丁烯CH3CH2CH=CH2，CH3CH2CH=CH2与Br2发生加成反应产生1，2-二溴丁烷，1，2-二溴丁烷再与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生1-丁炔，故C不符合题意； D．乙炔和HCl发生加成反应生成氯乙烯，在催化剂作用下发生加聚反应生成聚氯乙烯，故D不符合题意； 答案选B。 【变式3-1】．（23-24高二上·江苏南京·期末）由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 【答案】B 【详解】卤代烃发生消去反应生成乙烯，乙烯与Br2加成生成1，2-二溴乙烷，再发生水解反应（取代反应）生成乙二醇。故选B。 【变式3-2】（23-24高二下·天津·期末）下列有机物的除杂方法正确的是(括号中的是杂质) A．乙酸乙酯(乙酸)：加入饱和碳酸钠溶液洗涤，分液 B．苯(苯酚)：加入溴水，过滤 C．溴乙烷(溴单质)：加入热氢氧化钠溶液洗涤，分液 D．乙酸(乙醛)：加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热 【答案】A 【详解】A．乙酸能与碳酸钠反应生成易溶于水的乙酸钠，乙酸乙酯在碳酸钠中的溶解度比较小，分层，用分液漏斗分液即可分开，故A正确； B．苯酚与溴水反应生成的2，4，6-三溴苯酚易溶于苯，不能分开，故B错误； C．溴乙烷和溴单质都能和氢氧化钠反应，故C错误； D．乙醛能与新制氢氧化铜加热反应，乙酸具有酸性也能与氢氧化铜反应生成乙酸铜和水，故D错误； 故选：A。 【变式3-3】（22-23高二下·天津滨海新·期末）下列装置(必要的夹持装置已省略)或操作能达到实验目的的是    A．①酸性高锰酸钾溶液颜色逐渐褪去，验证溴乙烷的消去产物是乙烯 B．②酸性KMnO4溶液颜色逐渐褪去，实验室制乙炔并验证乙炔可以被高锰酸钾氧化 C．③实验室制备和收集乙酸乙酯 D．④澄清苯酚钠溶液变浑浊，证明酸性：醋酸>碳酸>苯酚 【答案】C 【详解】A．挥发出的乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液颜色逐渐褪去，A错误； B．电石中含杂质，制备的乙炔中含PH3、H2S等杂质，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能验证乙炔发生了氧化反应，B错误； C．乙酸和乙醇在加热、浓硫酸催化作用发生酯化反应生成乙酸乙酯，利用饱和碳酸钠溶液对产品除杂和收集，且导管在液面以上防止发生倒吸，C正确； D．醋酸会挥发会直接与苯酚钠反应故不能判断醋酸、苯酚、碳酸酸性的强弱，D错误； 故选C。 题型04 卤代烃的消去反应 ①定义 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 ②溴乙烷的消去反应 将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。 反应机理为： ①溴乙烷与强碱的乙醇溶液共热发生的反应可以看作两步：第一步，溴乙烷发生消去反应生成乙烯和溴化氢；第二步，强碱与溴化氢发生中和反应生成盐和水。 ②乙醇在该反应中作溶剂，使溴乙烷充分溶解。 ③溴乙烷的沸点较低，一般选用1-溴丁烷进行有关消去反应的探究实验。 ③实验探究——1-溴丁烷的消去反应 实验装置及操作 向圆底烧瓶中加入2.0g NaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷(密度为1.3g·mL-1)和几片碎瓷片，微热 实验现象 酸性KMnO4溶液的紫红色褪去 化学方程式 CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH==CH2↑＋NaBr＋H2O 说明 ①实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙醇， 原因是乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验。 ②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。 【典例4】．．（24-25高二下·天津河北·期末）一定条件下，欲实现下列物质转化，所选试剂不正确的是 选项 物质转化 试剂 A NaOH的乙醇溶液 B 酸性溶液 C → 浓硫酸和浓硝酸的混合溶液 D 溴的四氯化碳溶液 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．溴乙烷发生消去反应的条件是NaOH的乙醇溶液并加热，A正确； B．乙醇能被K2Cr2O7酸性溶液氧化为乙酸，B正确； C．苯和浓硫酸和浓硝酸的混合溶液加热发生取代反应生成硝基苯，C正确； D．CH2=CH-CH3与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，而生成CH2=CH-CH2Br是取代反应，应该是与溴蒸气在光照条件下反应，D错误； 答案选D。 【变式4-1】．（24-25高三下·天津滨海新·开学考试）下列实验方案不能达到实验目的的是           实验目的 实验方案 证明溴乙烷发生消去反应有乙烯生成 向试管中加入适量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加热，将反应产生的气体通入溴的四氯化碳溶液 证明Mg(OH)2沉淀可以转化为Fe(OH)3沉淀 向2 mL 1 mol/L NaOH溶液中先加入3滴1 mol/LMgCl2溶液，再加入3滴1 mol/L FeCl3溶液 检验蔗糖水解产物具有还原性 向蔗糖溶液中加入几滴稀硫酸，水浴加热几分钟，然后加入适量稀NaOH溶液，再向其中加入新制的银氨溶液，并水浴加热 证明HA酸性比HB弱 等体积pH=3的HA和HB两种酸分别与足量的锌反应，排水法收集气体， HA放出的氢气多 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．向试管中加入适量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加热，将反应产生的气体通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色，证明溴乙烷发生消去反应有乙烯生成，故不选A； B．向2 mL 1 mol/L NaOH溶液中先加入3滴1 mol/LMgCl2溶液，生成氢氧化镁沉淀，氢氧化钠有剩余；再加入3滴1 mol/L FeCl3溶液，剩余的氢氧化钠和FeCl3溶液反应生成Fe(OH)3沉淀，不能证明Mg(OH)2沉淀可以转化为Fe(OH)3沉淀，故选B； C．向蔗糖溶液中加入几滴稀硫酸，水浴加热几分钟，然后加入适量稀NaOH溶液，再向其中加入新制的银氨溶液，并水浴加热，有银镜生成，证明有检验蔗糖水解产物具有还原性，故不选C； D．等体积pH=3的HA和HB两种酸分别与足量的锌反应，排水法收集气体， HA放出的氢气多，说明HA物质的量大于HB，HA浓度大HB，证明HA酸性比HB弱，故不选D； 选B。 【变式4-2】（25-26高三上·天津北辰·月考）下列实验目的、方案设计和现象、结论都正确的是 选项 实验目的 方案设计和现象 结论 A 检验某有机物(如图)中含有醛基 取少量待检液于试管中，滴加酸性溶液，紫红色褪去 该有机物中含有醛基 B 判断某卤代烃中的卤素 取2 mL卤代烃样品于试管中，加入5 m 20%KOH水溶液，加热，再滴加溶液，产生白色沉淀 该卤代烃中含有氯元素 C 比较与结合质子能力强弱 将等物质的量浓度、等体积的溶液与溶液混合，产生白色沉淀 结合质子能力： D 比较、和的氧化性 向酸性溶液中滴入溶液，紫红色溶液变浅并伴有黄绿色气体产生 氧化性： A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．分子中碳碳双键也能和酸性高锰酸钾反应使得溶液褪色，A错误； B．应先加过量硝酸中和反应后溶液中的碱，再加硝酸银溶液检验，B错误； C．产生白色沉淀说明发生反应[Al(OH)4]-+HCO=Al(OH)3↓+ CO+H2O，[Al(OH)4]-结合了HCO中的质子，说明结合质子的能力[Al(OH)4]-＞CO，C正确； D．酸性KMnO4溶液能将亚铁离子、氯离子分别氧化为铁离子和氯气，不能判断氯气和铁离子的氧化性强弱，D错误； 故选C。 【变式4-3】（25-26高三上·天津西青·阶段练习）依据下列实验现象，判断所得相应结论错误的是 实验现象 结论 A 银氨溶液与葡萄糖溶液反应，有银镜生成 葡萄糖是还原糖 B 取少量1-溴丁烷，加入NaOH溶液，加热煮沸，冷却，加入足量稀硝酸酸化，加入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成 证明1-溴丁烷中含有溴元素 C 检验乙醇是否含水，向乙醇中加入无水硫酸铜，白色粉末变为蓝色晶体 乙醇中含有水 D 向中滴加酸性溶液，紫色褪去 该物质中存在醛基 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．银镜反应证明葡萄糖含有还原性基团（醛基），A正确； B．水解后酸化再加生成沉淀，证明含溴元素，B正确； C．无水遇水变蓝，可检验乙醇中的水，C正确； D．酸性可氧化双键和醛基，褪色不能确定是醛基导致，D错误。 故答案选D。 题型05 卤代烃中卤素原子的检验 检验流程 【易错警示】 (1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X-，不能用 AgNO3 溶液直接检验卤代烃中卤素的存在。 (2)将卤代烃中的卤素原子转化为X-也可用卤代烃的消去反应。 (3)检验卤代烃中的卤素原子时，常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化中和KOH，应先加硝酸中和至酸性，以排除OH-的干扰，再加入AgNO3溶液。 【典例5】．（24-25高二下·天津·期末）利用下列装置（夹持装置略）和操作进行实验，能达到实验目的的是 A．检验溴乙烷中的溴元素 B．除去乙烷中的乙烯 C． 验证乙炔具有还原性 D．检验乙醇在浓硫酸中发生消去反应的产物 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．溴乙烷与氢氧化钠溶液充分反应后的溶液呈碱性，必须先用硝酸酸化至酸性，再滴加硝酸银溶液进行检验，否则实验失败，A错误； B．酸性高锰酸钾虽能氧化乙烯而除去，但会生成二氧化碳，引入新的杂质，达不到除杂的目的，B错误； C．食盐水与电石反应产物中有硫化氢等杂质，硫酸铜溶液可除去硫化氢等，生成的乙炔可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，可检验乙炔的还原性，C正确； D．检验乙醇在浓硫酸中发生消去反应的产物中可能含有二氧化硫、乙醇蒸气，均能使酸性高锰酸钾褪色，干扰检验，D错误； 答案选C。 【变式5-1】．（24-25高二下·天津和平·期末）有机物1—溴丁烷是一种重要的精细化工产品，在有机合成中作烷基化试剂。实验室用浓硫酸、NaBr固体、1—丁醇和下列装置制备1—溴丁烷。 下列说法错误的是 A．图中冷凝管中的冷凝水均为a口进b口出 B．浓硫酸的作用包含制取HBr、吸水提高1—丁醇的转化率等 C．分液装置中要进行水洗分液、10%Na2CO3洗涤分液、水洗分液等操作以除去杂质 D．气体吸收装置的作用是吸收HBr，防止其污染空气 【答案】A 【详解】A．为了充分冷凝蒸汽，冷凝管中的冷凝水应从下口进水，上口出水，所以回流装置中的冷凝管中的冷凝水为a口进b口出，而蒸馏装置中的冷凝水应b口进a口出，故A错误； B．1-丁醇和HBr发生取代反应生成1-溴丁烷和水，原料是浓硫酸和NaBr，实验所需的HBr是由浓硫酸和NaBr制取的，同时浓硫酸具有吸水性，可以吸收生成的水，提高1—丁醇的转化率，故B正确； C．制得的1-溴丁烷中混有未完全反应的硫酸、NaBr、1-丁醇，先用水除去大部分硫酸、NaBr、1-丁醇，分液后有机层再用10%Na2CO3溶液洗涤，除去残留的酸，分液后有机层再用水洗涤，除去残留的碳酸钠，故C正确； D．反应过程中产生HBr，需要进行尾气处理，由于HBr极易溶于水，所以用倒扣于水面的漏斗吸收HBr，故D正确； 故选A。 【变式5-2】．（22-23高二下·天津静海·月考）下列有关说法正确的是 ①氟氯代烷化学性质稳定，排放到大气中不会对环境造成危害 ②体积分数为75%的酒精可用来消毒 ③苯酚有毒，所以日常所用的药皂中不可能掺入苯酚 ④各种水果之所以有水果香味，是因为水果中含有酯类物质 ⑤2，4，6-三硝基苯酚又叫TNT，是一种烈性炸药，可用于开矿 ⑥  分子中共平面的原子最多为15个 ⑦甲醛通常条件下是一种无色、有刺激性气味的气体，不溶于水 ⑧乙二醇与足量高锰酸钾酸性溶液反应，可用于制备乙二酸 ⑨食醋中一般含有3%~5%的醋酸，可用去除水壶内的水垢 ⑩乙醇可发生还原反应使橙红色的重铬酸钾溶液褪色 A．①②④⑨ B．②④⑥⑨ C．②④⑧⑨ D．②⑥⑨⑩ 【答案】B 【详解】①氟氯代烷排放到大气中 容易破坏臭氧层，所以排放到大气中会对环境造成危害，故①错误； ②75%的酒精能使组成细菌的蛋白质凝固，具有消毒杀菌作用，常用于医疗卫生方面的消毒，故②正确； ③苯酚有毒，苯酚能使病毒变性而杀菌消毒，所以日常所用的药皂中可掺入适量苯酚，故③错误； ④酯类物质具有香味，水果中含有酯类物质，所以具有水果香味，故④正确； ⑤2，4，6-三硝基甲苯是一种烈性炸药，俗称TNT，故⑤错误； ⑥苯环及直接连接苯环的原子共平面，乙炔分子中所有原子共直线，甲烷分子中最多有3个原子共平面，单键可以旋转，该分子相当于苯分子中的氢原子被乙炔基、甲基取代，所以最多有15个原子共平面，故⑥正确； ⑦甲醛易溶于水，故⑦错误； ⑧乙二醇被足量酸性高锰酸钾氧化成乙二酸，并进一步氧化成CO2，所以不能用乙二醇与酸性高锰酸钾溶液制取乙二酸，故⑧错误； ⑨食醋的酸性大于碳酸，强酸能和弱酸盐反应生成弱酸，所以食醋能用于除水垢，故⑨正确； ⑩乙醇能被重铬酸钾溶液氧化而使橙红色的重铬酸钾溶液变为绿色，故⑩错误； 故选：B。 【变式5-3】（24-25高二下·天津河西·期末）下列实验操作对应的现象和结论都正确的是 选项 实验操作 实验现象 实验结论 A 将卤代烃与NaOH 溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液 产生白色沉淀 卤代烃中含有氯元素 B 将1-溴丁烷和氢氧化钠乙醇溶液共热后产生的气体通入溴的CCl4溶液 溴的 CCl4溶液褪色 1-溴丁烷发生了消去反应 C 将苯、液溴和溴化铁混合产生的气体通入硝酸银溶液中 产生淡黄色沉淀 苯发生了取代反应 D 向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液 溶液变澄清 常温下 Ka：苯酚> A．A B．B C．C D．D 【答案】BD 【详解】A．将卤代烃和NaOH共热，冷却后应先加入过量稀HNO3，再加入AgNO3溶液，产生白色沉淀，说明卤代烃中含有氯元素，A错误； B．1-溴丁烷和氢氧化钠的乙醇溶液共热后产生的气体为1-丁烯，将该气体通入到溴的CCl4中，若溴的CCl4颜色变浅，可说1-溴丁烷和氢氧化钠的乙醇溶液发生反应产生了1-丁烯，即1-溴丁烷发生了消去反应，B正确； C．苯、液溴和溴化铁混合产生的气体中，既有HBr，又有Br2，将这个混合气体通入到AgNO3溶液中，HBr、Br2都可以在溶液中和AgNO3反应产生淡黄色沉淀，故该现象不能说明苯发生取代反应，C错误； D．向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液，溶液变澄清，则表明发生反应+Na2CO3+NaHCO3，从而得出酸性＞，D正确； 故选BD。 题型06 卤代烃的获取方法 1．取代反应获取 如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl； 苯与Br2： ； C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBr→C2H5Br＋H2O。 2．不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应获取 CH3—CH===CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br； ＋HClCH2===CHCl。 【归纳总结】 卤代烃在有机合成中的应用 (1)连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。 如：→醛或羧酸 (2)改变官能团的个数 如CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。 (3)改变官能团的位置 如CH2BrCH2CH2CH3CH2=CHCH2CH3。 (4)进行官能团的保护 如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： CH2=CHCH2OHCH2=CH—COOH。 【典例6】．（2026·湖南·高考真题）1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示： 已知： 下列说法正确的是 A．装置I中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率 B．装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口 C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下放出 D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品 【答案】AD 【分析】根据题意1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸在装置I中共热发生得到含、、NaHSO4、NaBr、H2SO4的混合物，混合物在装置Ⅱ中蒸馏得到和的混合物，在装置Ⅲ中用合适的萃取剂萃取分液得粗产品。 【详解】A．浓硫酸和NaBr会产生HBr，1-丁醇以及浓硫酸和NaBr产生的HBr均易挥发，用装置I回流可减少反应物的挥发，提高产率，A正确； B．冷凝水应下进上出，装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口，B错误； C．用装置Ⅲ萃取分液时，将下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，C错误； D．由题意可知经装置Ⅲ得到粗产品，由于粗产品中各物质沸点不同，再次进行蒸馏可得到更纯的产品，D正确； 选AD。 【变式6-1】．．（24-25高二下·天津和平·期末）A、B、C、D是4种有机化合物，它们的分子中均含有4个碳原子，其中A和B是直链烃。A中所有氢原子的化学环境相同，B中有2种化学环境的氢原子，B与HCl反应生成C，C与NaOH溶液共热，可生成D。 (1)写A的结构简式___________，其名称为___________。 (2)写B的结构简式___________，其名称为___________。 (3)写C的结构简式___________，其名称为___________。 (4)写D的结构简式___________，其名称为___________。 【答案】(1) CH3-C≡C-CH3 2-丁炔 (2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 (3) CH3-CHCl-CH2-CH3 2-氯丁烷 (4) CH3-CHOH-CH2-CH3 2-丁醇 【分析】A、B、C、D是4种有机化合物，它们的分子中均含有4个碳原子，其中A和B是链烃。A中所有氢原子的化学环境相同，则A为CH3-C≡C-CH3，B中有2种化学环境的氢原子，B与HCl反应生成C，则B为CH3-CH=CH-CH3，C为：CH3-CHCl-CH2-CH3，C与NaOH溶液共热，可生成D，则D为CH3-CHOH-CH2-CH3，以此解题。 【详解】（1）结合分析可知，A为CH3-C≡C-CH3，其名称为：2-丁炔； （2）结合分析可知，B为CH3-CH=CH-CH3，其名称为：2-丁烯； （3）结合分析可知，C为：CH3-CHCl-CH2-CH3，其名称为：2-氯丁烷； （4）结合分析可知，D为CH3-CHOH-CH2-CH3，其名称为：2-丁醇。 【变式6-2】（20-21高二下·天津静海·阶段练习）方程式书写： (1)二氧化碳与苯酚钠反应的方程式_______ (2)溴乙烷制乙醇_______ (3)溴乙烷制乙烯_______ (4)苯酚与浓溴水反应_______ 【答案】(1)+H2O+CO2→+NaHCO3 (2)CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr (3)CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O (4)+3Br2→↓+3HBr 【详解】（1）二氧化碳与苯酚钠溶液反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式为+H2O+CO2→+NaHCO3，故答案为：+H2O+CO2→+NaHCO3； （2）溴乙烷制乙醇的反应为溴乙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成乙醇和溴化钠，反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr，故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr； （3）溴乙烷制乙烯的反应为在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成乙烯、溴化钠和水，反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O； （4）苯酚和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚沉淀和溴化氢，反应的化学方程式为+3Br2→↓+3HBr，故答案为：+3Br2→↓+3HBr。 【变式6-3】（16-17高二下·河北衡水·期末）通过以下步骤制取： （1）从左到右依次填写每步所属的反应类型：（a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，只填字母）________________。 （2）A→B反应所需的试剂和条件是_______________________________。 （3）写出的化学反应方程式：_____________________。 【答案】 b,c,b,c,b NaOH醇溶液加热 ， 【分析】采用逆向推断法可知上述合成的最终产物可由与Cl2加成得到，C是，而是卤代烃经消去反应得到的， 可由环己烯与Cl2加成而得，环己烯是经消去反应得到，与H2加成可得，A是、B是环己烯。 【详解】根据以上分析，（1）从左到右依次填写每步所属的反应类型：加成反应、消去反应、加成反应、消去反应、加成反应。 （2）在氢氧化钠溶液中加热生成环己烯。 （3）写出的→的方程式为 ，→化学反应方程式是。 【点睛】卤代烃在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成烯烃，在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成醇。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 3.1 卤代烃 题型01 卤代烃的结构特点和物理性质 题型02 卤代烃的命名 题型03 卤代烃的水解反应(取代反应) 题型04 卤代烃的消去反应 题型05 卤代烃中卤素原子的检验 题型06 卤代烃的获取方法  题型01 卤代烃的结构特点和物理性质 1．卤代烃的组成与结构 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。 (2)官能团是 。 2．卤代烃的物理性质 (1)状态与沸点 状态：常温下，1-4个碳的一氯代烃为 ，5个碳以上为 ，高级卤代烃(如十六烷基溴)为 ；溴代烃、碘代烃多为液体或固体(如碘甲烷为气体，碘乙烷为液体)。 沸点规律： 同烃基：沸点随卤素原子量增大而 (C-F＜C-Cl＜C-Br＜C-I) 同卤素：沸点随烃基碳原子数增多而 (分子间作用力增强)  同分异构体：支链越多，沸点越 (空间位阻增大，分子间接触面积减小) (2)溶解性 溶解性： 溶于水(极性分子但无法与水形成氢键，且疏水烃基占比高)， 溶于有机溶剂(如乙醇、乙醚、苯、石油醚)，是常用有机溶剂(如氯仿CHCl₃、四氯化碳CCl₄)。 【典例1】．（24-25高二下·天津南开·期中）下列各物质的沸点按由高到低顺序排列的是 ①1，2，2-三氯丙烷②乙烷③丙烷④异戊烷⑤2，2-二甲基丙烷 A．①④⑤③② B．①③④②⑤ C．⑤④①③② D．①⑤④③② 【变式1-1】．（24-25高二下·天津红桥·期末）下列有机物中，属于烃类的是 A． B． C． D． 【变式1-2】（24-25高二下·天津南开·期中）在通常条件下，有关下列物质的说法不正确的是 A．沸点：戊烷＞异戊烷＞新戊烷＞丁烷＞2－甲基丙烷 B．同分异构体种数：戊烷＞戊烯＞戊醇(不考虑立体异构) C．点燃时火焰明亮程度：丙炔＞丙烯＞丙烷 D．密度：己烷＜水＜溴乙烷 【变式1-3】（2026·天津和平·一模）下列除杂方法合理的是 A．除中的：水，洗气 B．除中的：生石灰，分液 C．除HCl中的：饱和食盐水，洗气 D．除中的：溶液，分液 题型02 卤代烃的命名 （1）饱和卤代烃的命名 ①选择含有 的最长的碳链为主链，根据主链所含碳原子数目称为“某烷”; ②把支链和卤素原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近 的一端开始； ③命名时把烷基、卤素原子的位置及名称依次写在烷烃名称之前。如：的名称为3-甲基-2-溴丁烷。 （2）不饱和卤代烃的命名 ①选择含有 如碳碳双键)和 的最长碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”; ②把支链和卤素原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始； ③命名时把烷基、卤素原子的位置及名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。如的名称是3-甲基-4-氯-1-丁烯。 【典例2】．（24-25高二下·北京·期中）下列有机物命名正确的是 A．BrCH2—CH2Br 二溴乙烷 B． 2-甲基-3-丁烯 C． 3-乙基-3，4-二甲基己烷 D． 1，3—二甲苯 【变式2-1】．（24-25高二下·山东济南·期末）下列化学用语或图示正确的是 A．的系统命名：1，3-二氯甲苯 B．的VSEPR模型： C．基态As原子的电子排布式： D．分子中σ键的形成： 【变式2-2】．（24-25高二下·河北石家庄·期中）下列有机物命名正确的是 A．：2-甲基-1-丙醇 B．CH2ClCH2Cl：二氯乙烷 C．：1，3，4-三甲苯 D．：2-甲基-3-己烯 【变式2-3】（24-25高二下·河南洛阳·期末）下列有机物命名正确的是 A．甲基-1-丁烯 B．1，3-二溴丙烷 C．异戊烷 D．1，3，4-三甲基苯 题型03 卤代烃的水解反应(取代反应) (1)取代反应(水解反应) ①实验探究 实验步骤 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。 实验装置 实验现象 ①中溶液分层 ②中有机层厚度减小，直至消失 ④中有淡黄色沉淀生成 实验结论 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－ 反应方程式 反应类型 取代反应，也称水解反应 反应机理 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C－X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋－Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C－X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去 ②卤代烃水解反应的条件：NaOH的水溶液、加热 ③卤代烃水解反应的规律：R－X＋NaOHR－OH＋NaX 一卤代烃可制一元醇：一氯乙烷的水解反应 CH3CH2－Cl＋NaOHCH3CH2－OH＋NaCl 二卤代烃可制二元醇：1，2－二溴乙烷的水解反应 芳香卤代烃可制芳香醇：的水解反应 卤素原子与苯环相连(溴苯)，则该水解反应较难进行 【典例3】．（24-25高二上·江苏泰州·月考）下列相关过程中反应类型或相关产物不合理的是 A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇： C．1-溴丁烷→1-丁炔： D．乙炔→聚氯乙烯： 【变式3-1】．（23-24高二上·江苏南京·期末）由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 【变式3-2】（23-24高二下·天津·期末）下列有机物的除杂方法正确的是(括号中的是杂质) A．乙酸乙酯(乙酸)：加入饱和碳酸钠溶液洗涤，分液 B．苯(苯酚)：加入溴水，过滤 C．溴乙烷(溴单质)：加入热氢氧化钠溶液洗涤，分液 D．乙酸(乙醛)：加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热 【变式3-3】（22-23高二下·天津滨海新·期末）下列装置(必要的夹持装置已省略)或操作能达到实验目的的是    A．①酸性高锰酸钾溶液颜色逐渐褪去，验证溴乙烷的消去产物是乙烯 B．②酸性KMnO4溶液颜色逐渐褪去，实验室制乙炔并验证乙炔可以被高锰酸钾氧化 C．③实验室制备和收集乙酸乙酯 D．④澄清苯酚钠溶液变浑浊，证明酸性：醋酸>碳酸>苯酚 题型04 卤代烃的消去反应 ①定义 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含 的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 ②溴乙烷的消去反应 将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。 反应机理为： ①溴乙烷与强碱的乙醇溶液共热发生的反应可以看作两步：第一步，溴乙烷发生消去反应生成乙烯和溴化氢；第二步，强碱与溴化氢发生中和反应生成盐和水。 ②乙醇在该反应中作 ，使溴乙烷充分溶解。 ③溴乙烷的沸点较低，一般选用 进行有关消去反应的探究实验。 ③实验探究——1-溴丁烷的消去反应 实验装置及操作 向圆底烧瓶中加入2.0g NaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷(密度为1.3g·mL-1)和几片碎瓷片，微热 实验现象 酸性KMnO4溶液的 化学方程式 说明 ①实验中盛有水的试管的作用是 ， 原因是 。 ②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用 来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗 ，理由是 。 【典例4】．．（24-25高二下·天津河北·期末）一定条件下，欲实现下列物质转化，所选试剂不正确的是 选项 物质转化 试剂 A NaOH的乙醇溶液 B 酸性溶液 C → 浓硫酸和浓硝酸的混合溶液 D 溴的四氯化碳溶液 A．A B．B C．C D．D 【变式4-1】．（24-25高三下·天津滨海新·开学考试）下列实验方案不能达到实验目的的是           实验目的 实验方案 证明溴乙烷发生消去反应有乙烯生成 向试管中加入适量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加热，将反应产生的气体通入溴的四氯化碳溶液 证明Mg(OH)2沉淀可以转化为Fe(OH)3沉淀 向2 mL 1 mol/L NaOH溶液中先加入3滴1 mol/LMgCl2溶液，再加入3滴1 mol/L FeCl3溶液 检验蔗糖水解产物具有还原性 向蔗糖溶液中加入几滴稀硫酸，水浴加热几分钟，然后加入适量稀NaOH溶液，再向其中加入新制的银氨溶液，并水浴加热 证明HA酸性比HB弱 等体积pH=3的HA和HB两种酸分别与足量的锌反应，排水法收集气体， HA放出的氢气多 A．A B．B C．C D．D 【变式4-2】（25-26高三上·天津北辰·月考）下列实验目的、方案设计和现象、结论都正确的是 选项 实验目的 方案设计和现象 结论 A 检验某有机物(如图)中含有醛基 取少量待检液于试管中，滴加酸性溶液，紫红色褪去 该有机物中含有醛基 B 判断某卤代烃中的卤素 取2 mL卤代烃样品于试管中，加入5 m 20%KOH水溶液，加热，再滴加溶液，产生白色沉淀 该卤代烃中含有氯元素 C 比较与结合质子能力强弱 将等物质的量浓度、等体积的溶液与溶液混合，产生白色沉淀 结合质子能力： D 比较、和的氧化性 向酸性溶液中滴入溶液，紫红色溶液变浅并伴有黄绿色气体产生 氧化性： A．A B．B C．C D．D 【变式4-3】（25-26高三上·天津西青·阶段练习）依据下列实验现象，判断所得相应结论错误的是 实验现象 结论 A 银氨溶液与葡萄糖溶液反应，有银镜生成 葡萄糖是还原糖 B 取少量1-溴丁烷，加入NaOH溶液，加热煮沸，冷却，加入足量稀硝酸酸化，加入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成 证明1-溴丁烷中含有溴元素 C 检验乙醇是否含水，向乙醇中加入无水硫酸铜，白色粉末变为蓝色晶体 乙醇中含有水 D 向中滴加酸性溶液，紫色褪去 该物质中存在醛基 A．A B．B C．C D．D 题型05 卤代烃中卤素原子的检验 检验流程 【易错警示】 (1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X-，不能用 AgNO3 溶液直接检验卤代烃中卤素的存在。 (2)将卤代烃中的卤素原子转化为X-也可用卤代烃的消去反应。 (3)检验卤代烃中的卤素原子时，常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化中和KOH，应先加硝酸中和至酸性，以排除OH-的干扰，再加入 。 【典例5】．（24-25高二下·天津·期末）利用下列装置（夹持装置略）和操作进行实验，能达到实验目的的是 A．检验溴乙烷中的溴元素 B．除去乙烷中的乙烯 C． 验证乙炔具有还原性 D．检验乙醇在浓硫酸中发生消去反应的产物 A．A B．B C．C D．D 【变式5-1】．（24-25高二下·天津和平·期末）有机物1—溴丁烷是一种重要的精细化工产品，在有机合成中作烷基化试剂。实验室用浓硫酸、NaBr固体、1—丁醇和下列装置制备1—溴丁烷。 下列说法错误的是 A．图中冷凝管中的冷凝水均为a口进b口出 B．浓硫酸的作用包含制取HBr、吸水提高1—丁醇的转化率等 C．分液装置中要进行水洗分液、10%Na2CO3洗涤分液、水洗分液等操作以除去杂质 D．气体吸收装置的作用是吸收HBr，防止其污染空气 【变式5-2】．（22-23高二下·天津静海·月考）下列有关说法正确的是 ①氟氯代烷化学性质稳定，排放到大气中不会对环境造成危害 ②体积分数为75%的酒精可用来消毒 ③苯酚有毒，所以日常所用的药皂中不可能掺入苯酚 ④各种水果之所以有水果香味，是因为水果中含有酯类物质 ⑤2，4，6-三硝基苯酚又叫TNT，是一种烈性炸药，可用于开矿 ⑥  分子中共平面的原子最多为15个 ⑦甲醛通常条件下是一种无色、有刺激性气味的气体，不溶于水 ⑧乙二醇与足量高锰酸钾酸性溶液反应，可用于制备乙二酸 ⑨食醋中一般含有3%~5%的醋酸，可用去除水壶内的水垢 ⑩乙醇可发生还原反应使橙红色的重铬酸钾溶液褪色 A．①②④⑨ B．②④⑥⑨ C．②④⑧⑨ D．②⑥⑨⑩ 【变式5-3】（24-25高二下·天津河西·期末）下列实验操作对应的现象和结论都正确的是 选项 实验操作 实验现象 实验结论 A 将卤代烃与NaOH 溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液 产生白色沉淀 卤代烃中含有氯元素 B 将1-溴丁烷和氢氧化钠乙醇溶液共热后产生的气体通入溴的CCl4溶液 溴的 CCl4溶液褪色 1-溴丁烷发生了消去反应 C 将苯、液溴和溴化铁混合产生的气体通入硝酸银溶液中 产生淡黄色沉淀 苯发生了取代反应 D 向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液 溶液变澄清 常温下 Ka：苯酚> A．A B．B C．C D．D 题型06 卤代烃的获取方法 1．取代反应获取 如乙烷与Cl2： 苯与Br2： ； 2．不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应获取 【归纳总结】 卤代烃在有机合成中的应用 (1)连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。 如：→醛或羧酸 (2)改变官能团的个数 (3)改变官能团的位置 (4)进行官能团的保护 如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： 【典例6】．（2026·湖南·高考真题）1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示： 已知： 下列说法正确的是 A．装置I中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率 B．装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口 C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下放出 D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品 【变式6-1】．．（24-25高二下·天津和平·期末）A、B、C、D是4种有机化合物，它们的分子中均含有4个碳原子，其中A和B是直链烃。A中所有氢原子的化学环境相同，B中有2种化学环境的氢原子，B与HCl反应生成C，C与NaOH溶液共热，可生成D。 (1)写A的结构简式___________，其名称为___________。 (2)写B的结构简式___________，其名称为___________。 (3)写C的结构简式___________，其名称为___________。 (4)写D的结构简式___________，其名称为___________。 【变式6-2】（20-21高二下·天津静海·阶段练习）方程式书写： (1)二氧化碳与苯酚钠反应的方程式_______ (2)溴乙烷制乙醇_______ (3)溴乙烷制乙烯_______ (4)苯酚与浓溴水反应_______ 【变式6-3】（16-17高二下·河北衡水·期末）通过以下步骤制取： （1）从左到右依次填写每步所属的反应类型：（a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，只填字母）________________。 （2）A→B反应所需的试剂和条件是_______________________________。 （3）写出的化学反应方程式：_____________________。 / 学科网（北京）股份有限公司 $