2.2 烯烃、炔烃（举一反三专项训练，天津专用） 【上好课】 化学人教版选择性必修3

2.2 烯烃、炔烃 题型01 乙烯 题型02 烯烃的结构和性质 题型03 共轭二烯烃 题型04 乙烯的制备 题型05 乙炔 题型06 炔烃的结构和性质 题型07 乙炔的制备 题型08 烯烃、炔烃的命名 题型09 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质的比较 题型01 乙烯 是最简单的烯烃。 乙烯的结构 分子结构示意图 共价键 分子中的碳原子均采取 杂化，碳原子与氢原子间形成σ键，两个碳原子之间形成双键(1个 键和1个 键) 空间结构 乙烯分子中的所有原子都位于 ，相邻两个键之间的夹角约为 物理性质 乙烯是一种 的气体，在标准状况下密度 于空气。它 溶于水，但 溶于有机溶剂如乙醇、乙醚和苯。 化学性质 乙烯最显著的化学性质是其加成反应活性，这主要源于碳碳双键的不饱和性。 加成反应是乙烯最重要的反应类型。它可以与氢气在催化剂（如钯、铂或镍）存在下发生氢化反应，生成 。与卤素（如溴、氯）反应时，乙烯会迅速使溴水 ，这是检验不饱和烃的经典方法。与卤化氢（如HCl、HBr）加成遵循 ，生成相应的卤代乙烷。在水和酸催化下，乙烯可以水化生成乙醇。 聚合反应也是乙烯的重要性质。在高温高压或催化剂作用下，大量乙烯分子可以通过 反应形成 ，这是世界上产量最大的塑料。 氧化反应方面，乙烯在空气中燃烧会产生明亮的火焰，生成 。在特定条件下，乙烯可以被氧化成 。在银催化剂作用下，乙烯可以直接氧化成环氧乙烷，这是重要的工业反应。乙烯还能使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化成 。 【典例1】 （2026·天津河西·一模）下列有关实验设计，能达到实验目的的是 A．实验室制乙烯 B．验证、、的非金属性强弱 C．用乙醇萃取碘水中的碘 D．铁钥匙上镀铜 A．A B．B C．C D．D 【变式1-1】 （2025·天津武清·模拟预测）下列物质在生活中的应用与氧化还原反应无关的是 A．还原 Fe粉用作食品脱氧剂 B．FeSO4补血剂与维生素C配合使用效果更佳 C．SO2可用于丝织品漂白 D．用浸润KMnO4的硅藻土吸收水果散发的乙烯 【变式1-2】 （25-26高三上·天津红桥·开学考试）在实际工业生产中，乙二醇可通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，其合成路线如图所示，下列说法正确的是 A．乙烯的结构简式为 B．乙二醇不能发生氧化反应 C．上述两步反应均属于取代反应 D．上述合成路线的设计符合“绿色化学”理念 【变式1-3】 （24-25高二下·天津·期中）下列反应不属于加成反应的是 A．乙烯水化法合成乙醇 B．2-戊烯与氯化氢反应 C．1-丁烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．1，3-丁二烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 题型02 烯烃的结构和性质 一、乙烯的组成、结构与物理性质 1．乙烯的组成与结构 (1)乙烯的表示方式 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C2H4 (2)乙烯的结构特点——乙烯的分子结构示意图 分子中碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键，1个π键)，键角约为120°，分子中所有原子都处于同一平面内 (3)“乙烯型”分子共线、共面问题 类型 结构式 结构特点 共线、共面情况 乙烯型 所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面 规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面 分析丙烯(CH3CH＝CH2)原子共面情况 三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根据三角形规则(⑤C，⑥C，⑦H构成三角形)，⑦H也可能在这个平面上 即：丙烯分子最多 原子共平面，至少有 原子共平面 2．物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，密度比空气的略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂 3．乙烯的用途 (1)乙烯是重要的化工原料，在一定条件下用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平 (2)在农业生产中乙烯可以调节植物生长，可用于催熟果实 二．烯烃及其结构 (1)烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物 (2)官能团：名称为碳碳双键，结构简式为 (3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2) (4)烯烃的结构特点 ①典型烯烃分子结构的分析 名称 乙烯 丙烯 1－丁烯 1－戊烯 球棍模型 分子式 C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 结构简式 CH2==CH2 CH2==CHCH3 CH2==CHCH2CH3 CH2==CHCH2CH2CH3 碳原子杂化类型 共价键类型 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 ②碳碳双键两端的碳原子采取sp2杂化；其余具有四条单键的碳原子采取sp3杂化 ③碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在一个平面内 (5)分类 ①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键，如CH2==CH2、CH2==CH－CH3 ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键，如CH2==CH－CH==CH－CH==CH－CH3 ③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键，如1，3－丁二烯，其结构简式为CH2==CH－CH==CH2。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃 累积二烯烃 两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃，如：C－C==C==C－C 孤立二烯烃 两个双键被两个或两个以上的单键隔开的二烯烃，如：C==C－C－C==C 共轭二烯烃 两个双键被一个单键隔开的二烯烃，如：C==C－C==C 2．烯烃的物理性质 (1)状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 (2)溶解性：烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 (3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低 (4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 三、烯烃的化学性质：乙烯分子中含有碳碳双键()，使乙烯表现出较活泼的化学性质 1．乙烯的氧化反应 (1)乙烯与氧气的燃烧反应 实验步骤 点燃纯净的乙烯，观察燃烧时的现象 实验现象 火焰明亮且伴有黑烟，同时放出大量的热 原因解释 产生黑烟是因为乙烯中碳的质量分数(85.7%)比较大，燃烧不完全产生的碳的小颗粒造成的；火焰明亮是由于碳微粒受灼热成炽热状态而发光所致 化学方程式 微点拨 乙烯具有可燃性，点燃乙烯之前一定要检验乙烯纯度 (2)乙烯与酸性高锰酸钾溶液的反应 实验步骤 将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象 实验现象 酸性高锰酸钾溶液褪色 化学方程式 反应机理 乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2，高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn2＋ 应用 高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯 2．乙烯的加成反应 (1)乙烯与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应 ①实验探究 实验步骤 将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象 实验装置 实验现象 溴的四氯化碳溶液褪色 反应机理 乙烯双键中的一个键断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了 1，2－二溴乙烷 化学方程式 也可以写成：CH2==CH2＋Br2CH2Br－CH2Br ②加成反应 a．概念：有机物分子中的不饱和的碳原子(碳碳双键或碳碳三键等)与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应 b．特点：断一(断双键中的一个键)，加二(加两个原子或原子团)，只上不下 ③乙烯与溴水或溴的CCl4溶液反应现象的比较 溴水 溴的CCl4溶液 反应现象 褪色，褪色后溶液会分层 褪色，褪色后溶液不分层 应用 鉴别乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯气体，可以将混合气体通过溴水的洗气瓶，但不能用溴的四氯化碳溶液，因为乙烷能够溶于四氯化碳溶液中 (2)乙烯与其它加成试剂反应：乙烯不仅可以与溴发生加成反应，在一定条件下，还可以与氯气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应 ①乙烯在一定条件下与Cl2加成： ②乙烯在一定条件下与H2加成： ③乙烯在一定条件下与HCl加成： (制取纯净的氯乙烷) ④乙烯在一定条件下与H2O加成 (工业制乙醇) 3．乙烯的加聚反应：乙烯分子自身发生加成反应 (1)乙烯的聚合反应 在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下，乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂，分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链，生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯 CH2==CH2＋CH2==CH2＋CH2==CH2＋···－CH2－CH2－＋－CH2－CH2－＋－CH2－CH2－··· ···－CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－··· 反应的化学方程式： (2)聚合反应的相关概念 ①聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的分子以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应 ②聚合反应的相关概念 概念 含义 单体 能合成高分子的小分子物质称为单体 链节 高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小结构单元称为链节 聚合度 高分子中链节的数目n叫做聚合度 聚合物 由单体聚合形成的相对分子质量很大的物质 如：聚乙烯()中的单体为CH2==CH2，链节为－CH2－CH2－，n为聚合度 【微点拨】 ①单烯烃的聚合物中碳碳之间是单键，不存在碳碳双键，不具备碳碳双键的性质 ②高分子化合物虽被称为“化合物”，但由于高分子化合物中的n不同，所以高分子化合物均为混合物，而不是纯净物 (3)生活中用来包装食品的塑料袋是聚乙烯，如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯原子代替，聚合后成为聚氯乙烯，它就不能用来包装食品了，因为有毒。塑料在高温或长期光照情况下，容易老化，变脆 4．烯烃的化学性质：烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似 (1)烯烃的氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH==CH2＋9O26CO2＋6H2O ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色——烯烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律 烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，分子中碳碳双键断裂时可以生成羧酸、二氧化碳或酮，其氧化规律如下： 烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部分与氧化产物的对应关系 烯烃被氧化的部分 氧化产物 (2)烯烃的加成反应 ①对称单烯烃的加成——以“2－丁烯”为例 与溴水加成 与H2加成 与HBr加成 ②不对称单烯烃的加成——以“丙烯”为例 与溴水加成 (1，2－二溴丙烷) 与H2加成 (丙烷) 与HBr加成 马氏规则：当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则，简称马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) (3)烯烃的加聚反应 ①单烯烃加聚反应反应： 丙烯的加聚反应 2－丁烯的加聚反应 ②多个烯烃的加聚(共聚)反应: 乙烯与丙烯的加聚反应 【典例2】 （25-26高三下·天津·开学考试）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是 A．属于不饱和烃 B．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 C．所含碳原子采取sp2或sp3杂化 D．可发生聚合反应 【变式2-1】 （2026·天津·一模）为达到下列实验目的，操作方法合理的是 实验目的 操作方法 A 验证肉桂醛中含碳碳双键 向肉桂醛()中加入溴水，观察现象 B 从含有I2的NaCl固体中提取I2 用CCl4溶解、萃取、分液 C 验证苯环对侧链具有活化作用 分别向甲烷、甲苯中加入酸性KMnO4溶液 D 麦芽糖水解生成葡萄糖 加热麦芽糖和稀硫酸混合液，冷却后加入NaOH溶液至碱性，再加入银氨溶液，加热，观察现象 【变式2-2】 （25-26高三下·天津宁河·开学考试）我国科学家报道了如下反应。 有关该反应的说法错误的是 A．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别反应物与产物 B．反应物与产物互为同分异构体 C．1 mol反应物与1 mol产物均至少与3 mol的发生加成反应 D．反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成 【变式2-3】 25-26高三上·北京海淀·期末）化合物M可合成航空飞行器液体燃料Q，转化关系如下图。 下列说法正确的是 A．等物质的量的M与加成生成1-戊醇 B．Q的核磁共振氢谱有两组峰 C．用的溶液能区分P与Q D．1 mol Q完全燃烧需要 题型03 共轭二烯烃 1．二烯烃的概念 分子中含有 碳碳双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式 表示。 2．二烯烃的加成反应 1，3-丁二烯是二烯烃的代表物，其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1，2-加成： 1，4-加成： 【易错警示】 共轭二烯烃是指含有两个碳碳双键，且双键之间只隔一个单键的二烯烃，如1，3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)。其结构特点是四个碳原子的p轨道相互平行重叠，形成共轭体系。 【典例3】 （24-25高二下·天津南开·期中）以物质a为原料，制备物质d (金刚烷)的合成路线如图所示： 下列关于以上有机物的说法不正确的是 A．物质a与发生加成的产物有1种 B．物质b能发生加成反应、氧化反应 C．物质c与物质d互为同分异构体 D．物质d的一氯代物有2种 【变式3-1】 （24-25高二下·天津·期末）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法正确的是 A．分子式为C10H18 B．所含碳原子均采取sp2杂化 C．与溴能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 【变式3-2】 （22-23高二下·天津宁河·月考）已知：  叫狄尔斯阿而德反应，用于构建六元环状烃，则下列说法不正确的是 A．上述信息中反应的产物都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．通过上述反应合成  ，所需反应物为2－甲基－1，3－丁二烯和乙烯 C．2－甲基－1，3－丁二烯和丙烯发生上述反应产物只有一种 D．2mol环戊二烯发生上述反应的方程式为： 【变式3-3】 （22-23高二下·天津·期中）关于的说法错误是 A．与2-丁炔互为同分异构体 B．是乙烯的同系物 C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．与氯气反应，可能生成三种产物 题型04 乙烯的制备 知识积累 1．制备原理 CH3CH2OH 2．实验装置 3．现象解释 烧瓶中液体逐渐变黑，是因浓硫酸与乙醇作用生成碳单质；溴水褪色，是因乙烯与溴单质发生 反应；酸性高锰酸钾溶液褪色，是因乙烯与酸性高锰酸钾发生 反应。 4．实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了 反应，生成乙烯。 5．注意事项 (1)体积比约为3∶1的浓硫酸与乙醇混合液的配制：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸是催化剂和脱水剂。 (2)加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃(温度在140 ℃时的主要产物是乙醚)。 (3)因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸。 (4)温度计水银球要置于反应液的中间位置。 (5)氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2、乙醇杂质，防止其中的SO2干扰乙烯与溴水和酸性高锰酸钾溶液的反应。 【典例4】 （24-25高二下·天津河东·期末）下列实验装置或操作正确的 A．验证乙炔的还原性 B．实验室制取乙酸乙酯 C．实验室制乙烯 D．分离酒精和水 A．A B．B C．C D．D 【变式4-1】 （23-24高二下·天津滨海新区·期中）下列四个装置(及相应条件)符合实验要求的是 A．实验室用A装置制备乙烯时，用向上排空集气法收集乙烯 B．可用B装置分离溴苯和苯的混合物 C．可用C装置检验溴丙烷的消去产物 D．实验室制取乙炔时，饱和食盐水的作用是减缓反应速率 【变式4-2】 （2024·天津南开·模拟预测）实验室有如图装置，计划进行气体制备，以下说法正确的是 A．制备氢气应该选用启普发生器，不能使用如图装置 B．可以选用如图装置，用或作反应物制备氧气 C．可以选用如图装置，用浓硫酸与铜片制备二氧化硫气体 D．可以选用如图装置实验室制备乙烯，浓硫酸必须盛放在分液漏斗中 【变式4-3】 ．（2024·天津滨海新区·模拟预测）下列实验装置或操作能达到目的的是 A B C D 制取乙烯 提高HClO浓度 制备溴苯并验证有HBr产生 除去乙烯中的少量 A．A B．B C．C D．D 题型05 乙炔 一、结构特征 乙炔（C₂H₂）是最简单的炔烃，含有碳碳三键（C≡C）。三键由1个 键和2个 键组成，两个π键相互垂直。乙炔分子呈直线形结构，两个碳原子和两个氢原子都在同一直线上，键角为 。 碳碳三键的键长比碳碳双键和碳碳单键都 。碳氢键的键长也比乙烯中的碳氢键 。这是因为三键碳采用 杂化，电子云更靠近原子核。 乙炔的结构 乙炔的结构特点：乙炔分子为 结构，相邻两个键之间的夹角为 。碳原子均采取 杂化，碳原子和氢原子之间均以单键( )相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个 键和2个 键)相连接。 二、物理性质 乙炔在常温常压下是 、带有特殊臭味的 ，纯度较高时臭味较小。它的密度比空气略 ，在标准状态下密度为1.17g/L。乙炔 溶于水， 溶于有机溶剂如丙酮、乙醇、苯等。 三、化学性质 ①氧化反应 a．燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。燃烧时火焰 并伴有浓烈的黑烟，且能放出大量的热。 b．乙炔能被酸性KMnO4溶液 ，从而使之褪色。 ②加成反应 乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生 。如： HC≡CH＋Br2→CHBr==CHBr(1,2-二溴乙烯)； CHBr==CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-四溴乙烷)。 CH≡CH＋H2CH2==CH2； CH≡CH＋2H2CH3CH3。 CH≡CH＋HClCH2==CHCl(氯乙烯)。 CH≡CH＋H2OCH3CHO。 【易错警示】“C==C—OH”结构不稳定，会转化为稳定的“C—CHO”。 ③加聚反应 ，聚乙炔可用于制备导电高分子材料。 【典例5】 ．（2026·天津·一模）常温下，下列各组离子在指定溶液中能大量共存的是 A．KAl(SO4)2溶液中滴加Ba(OH)2至SO完全沉淀后的溶液：HCO、Na⁺、K+、Cl- B．澄清透明的溶液中：NH、Fe3+、SO、Cl- C．实验室用电石制备乙炔后的溶液：SO、Cl-、NO、NH D．电解精炼含铁的粗铜后的电解液：NO、H+、Mg2+、Na+ 【变式5-1】 （25-26高三下·天津宁河·开学考试）依据下列实验操作及现象，不能得出相应结论的是 实验操作及现象 结论 A 将稀硝酸滴入溶液中，产生的气体通入澄清的石灰水，石灰水变浑浊 非金属性： B 硫化锌(ZnS，白色)、硫化镉(CdS，黄色)为难溶电解质。向浓度均为0.1 mol/L的、混合液中，滴加稀溶液，先出现的沉淀是黄色的 C 电石和饱和食盐水反应生成的气体通入溴水中，溴水褪色 电石与水反应生成乙炔 D 向可能含有的未知溶液中，滴加1滴溶液，有特征蓝色沉淀生成 原未知溶液中含有 A．A B．B C．C D．D 【变式5-2】 （25-26高三上·天津西青·阶段练习）下列装置合理且能达到实验目的的是 A．图1：乙酸乙酯的制备与收集 B．图2：可用于探究乙醇的催化氧化 C．图3：在光照条件下制取纯净的一氯甲烷 D．图4：制取并收集乙炔 【变式5-3】 （24-25高二下·天津南开·期中）如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A．逐滴加入饱和食盐水的目的是控制生成乙炔的速率 B．硫酸铜溶液可以除去杂质， C．若需制备较多乙炔，可用启普发生器 D．与水反应生成乙炔，则与水反应生成丙炔 题型06 炔烃的结构和性质 一、乙炔的结构和物理性质 1．乙炔分子的组成与结构 (1)乙炔的表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C2H2 (2)乙炔的结构特点 乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化，C、H之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接 (3)“乙炔型”分子共线、共面问题 类型 结构式 结构特点 共线、共面情况 乙炔型 直线形结构 4个原子位于同一个直线 规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线 分析丙炔(CH3C≡CH)原子共面情况 ①H、②C、③C和④C四个原子一定共直线(共面)。根据三角形规则(③C，④C，⑤H构成三角形)，⑤H也可能在这个平面上 即：丙炔分子最多5个原子共平面，至少有4个原子共平面 2．炔烃及其结构 (1)炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃 (2)官能团：名称为碳碳三键，结构简式为－C≡C－ (3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2 (n≥2) 2．乙炔的物理性质：无色、无臭的气体，微溶于水，密度比空气略小，易溶于有机溶剂 3．物理性质 (1)状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 (2)溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 (3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低 (4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 二、乙炔的化学性质：乙炔分子中含有碳碳三键(－C≡C－)，使乙炔表现出较活泼的化学性质 1．乙炔的氧化反应 (1)与氧气的燃烧反应： ①实验现象： ②原因：乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧 ③乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上，可用于焊接或切割金属 ④ (2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化 2．乙炔的加成反应：乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、氢卤酸、水等在适宜的条件下发生加成反应 (1)乙炔与溴的四氯化碳溶液反应：HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr (1，2－二溴乙烯) CHBr==CHBr＋Br2CHBr2－CHBr2 (1，1，2，2－四溴乙烷) (2) 乙炔与氢气反应： (3) (3)乙炔与氯化氢反应 (氯乙烯) (4)乙炔与水反应： 3．乙炔的加聚反应——聚乙炔可用于制备导电高分子材料 4．炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(－C≡C－)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似 (1)氧化反应 ①炔烃燃烧的通式： 丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O ②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化 (2)加成反应 (以丙炔为例) ①与溴水加成： ②与H2加成： ③与HCl加成： ④与H2O加成： (3)加聚反应 【典例6】 （25-26高三上·天津红桥·开学考试）下列化学用语或模型正确的是 A．葡萄糖的最简式(实验式)： B．分子的球棍模型： C．丙炔的键线式： D．对硝基甲苯的结构简式： 【变式6-1】 （23-24高二下·天津·期中）下列有关分子的叙述中，错误的是 A．最多有20个原子共平面 B．能发生加成反应和取代反应 C．有8个碳原子共直线 D．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 【变式6-2】 （23-24高二下·天津南开·期中）有7种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④环己烯；⑤2-丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是 A．④⑤ B．④⑤⑦ C．②④⑤⑦ D．③④⑤ 【变式6-3】 （22-23高二下·天津红桥·期末）下列化学用语表达正确的是 A．的离子结构示意图：   B．丙炔的键线式：   C．分子的球棍模型：   D．顺-2-丁烯的结构简式：   题型07 乙炔的制备 ◆知识点三 乙炔的实验室制法 1.反应原理 2.装置及试剂 电石(CaC2)与水反应非常剧烈，反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体。所用装置和试剂设计如下： 3.实验步骤 装置 实验步骤 实验现象 解释或结论 ① 将饱和氯化钠溶液滴人盛有电石的烧瓶 反应迅速、有大量 生成 反应生成乙炔 ② 将制得的乙炔通入CuSO4溶液中 有 产生 CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4， ③ 将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 溶液 褪去 乙炔被酸性高锰酸钾溶液 ④ 将纯净的乙炔通入盛有溴的四氧化碳溶液的试管中 溶液 褪去 乙炔与溴发生 反应 ⑤ 尾气处理：点燃纯净的乙炔 火焰 ，并伴有 乙炔 且 高 ①实验室制取乙炔时，不能用 收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。 ②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用 代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。 ③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许 (如图所示)。 ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有 等杂质，将混合气体通过盛有 或 的洗气瓶可将杂质除去。 ⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是： a．碳化钙吸水性 ，与水反应 ，不能随用、随停； b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器 ； c．反应后生成的石灰乳是 状， 球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。 ⑥盛电石的试剂瓶要及时 并放于 处，严防电石吸水而失效。取电石要用 夹取，切忌用手拿。 【典例7】 （2025·重庆·三模）下列实验装置和操作能达到实验目的的是 A．制备晶体 B．检验1-氯丁烷中氯元素 C．检验乙炔的还原性 D．除去中的气体 A．A B．B C．C D．D 【变式7-1】 （24-25高二下·天津滨海新·期末）下列实验方案能达到实验目的的是 A．比较碳酸、苯酚的酸性强弱 B．检验溴乙烷中的溴原子 C．验证乙炔的还原性 D．检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯 A．A B．B C．C D．D 【变式7-2】 ．（24-25高二下·天津·期中）用如图所示装置检验制备的气体时，不需要使用除杂装置的是 气体的制备 试剂X 试剂Y A 与NaOH乙醇溶液共热 溴四氯化碳溶液 B 与NaOH乙醇溶液共热 酸性溶液 C 与浓加热至170℃ NaOH 溴水 D 电石与饱和食盐水 酸性溶液 A．A B．B C．C D．D 【变式7-3】 ．（24-25高三上·天津河东·期末）下列装置能用于相应实验的是 A．粗盐水的过滤 B．制备 C．乙酸乙酯的制备与收集 D．制备 A．A B．B C．C D．D 题型08 烯烃、炔烃的命名 1．选主链 将含碳碳双键或碳碳三键的 碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) 2．编序号 从距离碳碳双键或碳碳三键 的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。 3．写名称 先用汉字数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示碳碳双键或碳碳三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键或碳碳三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。 【易错警示】 炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近。 【典例8】 （2026·天津南开·模拟预测）下列有关化学用语表示正确的是 A．N2H4的电子式： B．基态Fe2+的价层电子排布式：3d44s2 C．CH3CH=C(CH3)2 的名称：2-甲基-2-丁烯 D．用电子式表示 CaCl2的形成过程： 【变式8-1】 （24-25高二下·天津·月考）下列有机物的命名正确的是 A． 2-甲基丙烯 B．2-甲基丁烷也称为异丁烷 C． 2-甲基-3-乙基-1-丁烯 D． 2，2-二甲基丁酸 【变式8-2】 （24-25高二下·北京·期中）下列有机物的名称与结构简式对应关系不正确的是 A B C D 2-甲基丁烷 顺-2-戊烯 2-甲基-1，3-丁二烯 聚乙烯 A．A B．B C．C D．D 【变式8-3】 （2025·天津河东·二模）下列化学用语表示正确的是 A．中子数为10的氧原子： B．基态氮原子的核外电子轨道表示式： C．2-甲基-2-戊烯的键线式： D．二氧化硅的电子式： 题型09 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质的比较 知识积累 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质的比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 链状烷烃： CnH2n＋2 (n≥1) 链状单烯烃： CnH2n(n≥2) 链状单炔烃： CnH2n－2 (n≥2) 分子结 构特点 全部是单键，碳原子达到“饱和”，存在四面体结构 含有碳碳双键，碳原子未达到“饱和”，存在平面形结构（6个原子共面） 含有碳碳三键，碳原子未达到“饱和”，存在直线形结构（4个原子共线） 物理性质 难溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水的小 化学性质 能与卤素 单质发生 — — 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 不能发生 能发生 不与KMnO4酸性溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性 KMnO4溶液褪色 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烈黑烟 鉴别 溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色 【典例9】 （18-19高二·天津南开·课后作业）区别CH4、C2H4、C2H2的最简易方法是 (　　　) A．分别通入溴水 B．分别通入高锰酸钾酸性溶液 C．分别通入盛有碱石灰的干燥管 D．分别在空气中点燃 【变式9-1】 （24-25高二下·甘肃临夏·期末）乙烷、丙烯和乙炔是重要的有机化工原料。下列有关说法错误的是 A．乙炔中键与键数目比为 B．分子中键的数目：丙烯乙烷乙炔 C．丙烯和乙炔可用的溶液鉴别 D．含碳质量分数大小：乙烷丙烯乙炔 【变式9-2】 （24-25高三上·青海西宁·开学考试）利用物质的性质来鉴别物质，是分析化学中一种常见的方法。下列物质的检验方法中不合理的是 A．可以通过点燃的方法鉴别甲烷和乙炔 B．用湿润的淀粉-碘化钾试纸鉴别和 C．用鉴别溶液和溶液 D．用水鉴别苯、乙醇、溴的溶液 【变式9-3】 （23-24高二下·河南·阶段练习）下列有机物的性质和用途存在因果关系的是 A．甲烷密度比空气小，常用作燃料 B．乙醇具有还原性，可用于萃取碘水中的碘 C．乙烯不溶于水，可用作水果催熟剂 D．乙炔在氧气中燃烧可放出大量的热，可用于焊接或切割金属 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 2.2 烯烃、炔烃 题型01 乙烯 题型02 烯烃的结构和性质 题型03 共轭二烯烃 题型04 乙烯的制备 题型05 乙炔 题型06 炔烃的结构和性质 题型07 乙炔的制备 题型08 烯烃、炔烃的命名 题型09 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质的比较 题型01 乙烯 乙烯（C₂H₄）是最简单的烯烃。 乙烯的结构 分子结构示意图 共价键 分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子间形成σ键，两个碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键) 空间结构 乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120° 物理性质 乙烯是一种无色的气体，在标准状况下密度略轻于空气。它难溶于水，但易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚和苯。 化学性质 乙烯最显著的化学性质是其加成反应活性，这主要源于碳碳双键的不饱和性。 加成反应是乙烯最重要的反应类型。它可以与氢气在催化剂（如钯、铂或镍）存在下发生氢化反应，生成乙烷。与卤素（如溴、氯）反应时，乙烯会迅速使溴水褪色，这是检验不饱和烃的经典方法。与卤化氢（如HCl、HBr）加成遵循马氏规则，生成相应的卤代乙烷。在水和酸催化下，乙烯可以水化生成乙醇。 聚合反应也是乙烯的重要性质。在高温高压或催化剂作用下，大量乙烯分子可以通过加成聚合反应形成聚乙烯，这是世界上产量最大的塑料。 氧化反应方面，乙烯在空气中燃烧会产生明亮的火焰，生成二氧化碳和水。在特定条件下，乙烯可以被氧化成乙醛或乙酸。在银催化剂作用下，乙烯可以直接氧化成环氧乙烷，这是重要的工业反应。乙烯还能使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化成二氧化碳。 【典例1】 （2026·天津河西·一模）下列有关实验设计，能达到实验目的的是 A．实验室制乙烯 B．验证、、的非金属性强弱 C．用乙醇萃取碘水中的碘 D．铁钥匙上镀铜 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．实验室用乙醇和浓硫酸发生消去反应制乙烯，需要控制反应液温度为170℃，温度计水银球需要插入反应混合液中，该装置中温度计未浸入液面下，不能达到实验目的，A错误； B．验证非金属性强弱，需利用最高价氧化物对应水化物的酸性比较，Cl的最高价含氧酸是高氯酸，不是盐酸；且盐酸易挥发，挥发出来的HCl会和硅酸钠反应生成硅酸沉淀，无法证明碳酸酸性强于硅酸，不能验证非金属性，B错误； C．萃取要求萃取剂与原溶剂（水）不互溶，乙醇与水以任意比例互溶，不能作为萃取碘水的萃取剂，C错误； D．镀铜的原理为：镀层金属（Cu）作阳极，连接电源正极，镀件（铁钥匙）作阴极，连接电源负极，电解质为含铜离子的铜盐溶液，该装置符合镀铜要求，能达到实验目的，D正确； 故选D。 【变式1-1】 （2025·天津武清·模拟预测）下列物质在生活中的应用与氧化还原反应无关的是 A．还原 Fe粉用作食品脱氧剂 B．FeSO4补血剂与维生素C配合使用效果更佳 C．SO2可用于丝织品漂白 D．用浸润KMnO4的硅藻土吸收水果散发的乙烯 【答案】C 【详解】A．还原Fe粉用作食品脱氧剂，Fe被氧化，涉及氧化还原反应，A错误； B．FeSO4补血剂中的Fe2+易被氧化，维生素C作为还原剂防止其氧化，涉及氧化还原反应，B错误； C．SO2漂白丝织品是通过与有色物质化合生成无色物质（非氧化还原反应），与氧化还原无关，C正确； D．KMnO4氧化乙烯的双键，发生氧化还原反应，D错误； 故答案选C。 【变式1-2】 （25-26高三上·天津红桥·开学考试）在实际工业生产中，乙二醇可通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，其合成路线如图所示，下列说法正确的是 A．乙烯的结构简式为 B．乙二醇不能发生氧化反应 C．上述两步反应均属于取代反应 D．上述合成路线的设计符合“绿色化学”理念 【答案】D 【分析】与氧气发生氧化反应生成环氧乙烷，环氧乙烷与水加热加压条件下发生开环的加成反应生成乙二醇。 【详解】A．乙烯的结构简式应为，A错误； B．乙二醇能燃烧，能发生催化氧化生成乙二醛，也能被酸性高锰酸钾氧化，B错误； C．第一步乙烯与O2反应生成环氧乙烷，属于氧化反应；第二步环氧乙烷与水反应生成乙二醇，属于加成反应，C错误； D．该合成路线中原子利用率高，无副产物生成，符合“绿色化学”理念，D正确； 故选D。 【变式1-3】 （24-25高二下·天津·期中）下列反应不属于加成反应的是 A．乙烯水化法合成乙醇 B．2-戊烯与氯化氢反应 C．1-丁烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．1，3-丁二烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【详解】A．乙烯水化法合成乙醇是乙烯与水发生加成反应生成乙醇，属于加成反应，A不符合题意； B．2-戊烯与氯化氢反应是双键与HCl的加成，生成氯代烷烃，属于加成反应，B不符合题意； C．1-丁烯使溴的四氯化碳溶液褪色是双键与Br2的加成反应，生成二溴丁烷，属于加成反应，C不符合题意； D．1,3-丁二烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是由于双键被氧化（如断裂生成羧酸等），属于氧化反应，D符合题意； 答案选D。 题型02 烯烃的结构和性质 一、乙烯的组成、结构与物理性质 1．乙烯的组成与结构 (1)乙烯的表示方式 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C2H4 CH2==CH2 (2)乙烯的结构特点——乙烯的分子结构示意图 分子中碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键，1个π键)，键角约为120°，分子中所有原子都处于同一平面内 (3)“乙烯型”分子共线、共面问题 类型 结构式 结构特点 共线、共面情况 乙烯型 平面形结构 所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面 规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面 分析丙烯(CH3CH＝CH2)原子共面情况 三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根据三角形规则(⑤C，⑥C，⑦H构成三角形)，⑦H也可能在这个平面上 即：丙烯分子最多7个原子共平面，至少有6个原子共平面 2．物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，密度比空气的略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂 3．乙烯的用途 (1)乙烯是重要的化工原料，在一定条件下用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平 (2)在农业生产中乙烯可以调节植物生长，可用于催熟果实 二．烯烃及其结构 (1)烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物 (2)官能团：名称为碳碳双键，结构简式为 (3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2) (4)烯烃的结构特点 ①典型烯烃分子结构的分析 名称 乙烯 丙烯 1－丁烯 1－戊烯 球棍模型 分子式 C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 结构简式 CH2==CH2 CH2==CHCH3 CH2==CHCH2CH3 CH2==CHCH2CH2CH3 碳原子杂化类型 sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 共价键类型 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 ②碳碳双键两端的碳原子采取sp2杂化；其余具有四条单键的碳原子采取sp3杂化 ③碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在一个平面内 (5)分类 ①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键，如CH2==CH2、CH2==CH－CH3 ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键，如CH2==CH－CH==CH－CH==CH－CH3 ③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键，如1，3－丁二烯，其结构简式为CH2==CH－CH==CH2。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃 累积二烯烃 两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃，如：C－C==C==C－C 孤立二烯烃 两个双键被两个或两个以上的单键隔开的二烯烃，如：C==C－C－C==C 共轭二烯烃 两个双键被一个单键隔开的二烯烃，如：C==C－C==C 2．烯烃的物理性质 (1)状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 (2)溶解性：烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 (3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低 (4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 三、烯烃的化学性质：乙烯分子中含有碳碳双键()，使乙烯表现出较活泼的化学性质 1．乙烯的氧化反应 (1)乙烯与氧气的燃烧反应 实验步骤 点燃纯净的乙烯，观察燃烧时的现象 实验现象 火焰明亮且伴有黑烟，同时放出大量的热 原因解释 产生黑烟是因为乙烯中碳的质量分数(85.7%)比较大，燃烧不完全产生的碳的小颗粒造成的；火焰明亮是由于碳微粒受灼热成炽热状态而发光所致 化学方程式 C2H4＋3O22CO2＋2H2O 微点拨 乙烯具有可燃性，点燃乙烯之前一定要检验乙烯纯度 (2)乙烯与酸性高锰酸钾溶液的反应 实验步骤 将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象 实验现象 酸性高锰酸钾溶液褪色 化学方程式 5CH2==CH2＋12KMnO4＋18H2SO410CO2＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O 反应机理 乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2，高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn2＋ 应用 高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯 2．乙烯的加成反应 (1)乙烯与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应 ①实验探究 实验步骤 将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象 实验装置 实验现象 溴的四氯化碳溶液褪色 反应机理 乙烯双键中的一个键断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了 1，2－二溴乙烷 化学方程式 也可以写成：CH2==CH2＋Br2CH2Br－CH2Br ②加成反应 a．概念：有机物分子中的不饱和的碳原子(碳碳双键或碳碳三键等)与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应 b．特点：断一(断双键中的一个键)，加二(加两个原子或原子团)，只上不下 ③乙烯与溴水或溴的CCl4溶液反应现象的比较 溴水 溴的CCl4溶液 反应现象 褪色，褪色后溶液会分层 褪色，褪色后溶液不分层 应用 鉴别乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯气体，可以将混合气体通过溴水的洗气瓶，但不能用溴的四氯化碳溶液，因为乙烷能够溶于四氯化碳溶液中 (2)乙烯与其它加成试剂反应：乙烯不仅可以与溴发生加成反应，在一定条件下，还可以与氯气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应 ①乙烯在一定条件下与Cl2加成：CH2==CH2＋Cl2CH2Cl－CH2Cl ②乙烯在一定条件下与H2加成：CH2==CH2＋H2CH3CH3 ③乙烯在一定条件下与HCl加成：CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl (制取纯净的氯乙烷) ④乙烯在一定条件下与H2O加成：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH (工业制乙醇) 3．乙烯的加聚反应：乙烯分子自身发生加成反应 (1)乙烯的聚合反应 在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下，乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂，分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链，生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯 CH2==CH2＋CH2==CH2＋CH2==CH2＋···－CH2－CH2－＋－CH2－CH2－＋－CH2－CH2－··· ···－CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－··· 反应的化学方程式： (2)聚合反应的相关概念 ①聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的分子以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应 ②聚合反应的相关概念 概念 含义 单体 能合成高分子的小分子物质称为单体 链节 高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小结构单元称为链节 聚合度 高分子中链节的数目n叫做聚合度 聚合物 由单体聚合形成的相对分子质量很大的物质 如：聚乙烯()中的单体为CH2==CH2，链节为－CH2－CH2－，n为聚合度 【微点拨】 ①单烯烃的聚合物中碳碳之间是单键，不存在碳碳双键，不具备碳碳双键的性质 ②高分子化合物虽被称为“化合物”，但由于高分子化合物中的n不同，所以高分子化合物均为混合物，而不是纯净物 (3)生活中用来包装食品的塑料袋是聚乙烯，如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯原子代替，聚合后成为聚氯乙烯，它就不能用来包装食品了，因为有毒。塑料在高温或长期光照情况下，容易老化，变脆 4．烯烃的化学性质：烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似 (1)烯烃的氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH==CH2＋9O26CO2＋6H2O ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色——烯烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律 烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，分子中碳碳双键断裂时可以生成羧酸、二氧化碳或酮，其氧化规律如下： 烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部分与氧化产物的对应关系 烯烃被氧化的部分 氧化产物 (2)烯烃的加成反应 ①对称单烯烃的加成——以“2－丁烯”为例 与溴水加成 与H2加成 与HBr加成 ②不对称单烯烃的加成——以“丙烯”为例 与溴水加成 (1，2－二溴丙烷) 与H2加成 (丙烷) 与HBr加成 马氏规则：当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则，简称马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) (3)烯烃的加聚反应 ①单烯烃加聚反应反应： 丙烯的加聚反应 2－丁烯的加聚反应 ②多个烯烃的加聚(共聚)反应: 乙烯与丙烯的加聚反应 【典例2】 （25-26高三下·天津·开学考试）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是 A．属于不饱和烃 B．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 C．所含碳原子采取sp2或sp3杂化 D．可发生聚合反应 【答案】B 【详解】A．柠檬烯中含有碳碳双键且只含C、H元素，属于不饱和烃，A正确； B．柠檬烯不是共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，B错误； C．柠檬烯中含有碳碳双键和单键，碳碳双键上的碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，C正确； D．柠檬烯中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D正确； 故选B。 【变式2-1】 （2026·天津·一模）为达到下列实验目的，操作方法合理的是 实验目的 操作方法 A 验证肉桂醛中含碳碳双键 向肉桂醛()中加入溴水，观察现象 B 从含有I2的NaCl固体中提取I2 用CCl4溶解、萃取、分液 C 验证苯环对侧链具有活化作用 分别向甲烷、甲苯中加入酸性KMnO4溶液 D 麦芽糖水解生成葡萄糖 加热麦芽糖和稀硫酸混合液，冷却后加入NaOH溶液至碱性，再加入银氨溶液，加热，观察现象 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．碳碳双键、醛基均使溴水褪色，溴水褪色，不能证明肉桂醛中含碳碳双键，A错误； B．碘易升华，加热时氯化钠无变化，应选升华法分离出碘，B错误； C．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，由实验操作和现象可知，苯环可使甲基活化，C正确； D．麦芽糖本身含有醛基，能发生银镜反应；葡萄糖也含有醛基，能发生银镜反应。因此，在麦芽糖水解前和水解后都进行银镜反应，无法证明麦芽糖水解生成了葡萄糖。D错误； 故答案选C。 【变式2-2】 （25-26高三下·天津宁河·开学考试）我国科学家报道了如下反应。 有关该反应的说法错误的是 A．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别反应物与产物 B．反应物与产物互为同分异构体 C．1 mol反应物与1 mol产物均至少与3 mol的发生加成反应 D．反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成 【答案】A 【详解】A．反应物含碳碳三键，产物含碳碳双键，二者都能被酸性高锰酸钾氧化，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法鉴别，A错误； B．反应物和产物的分子式完全相同，结构不同，互为同分异构体，B正确； C．当为烷基（无额外不饱和键，对应最少加成量）时：1mol反应物含1mol碳碳三键（消耗）+1mol羰基（消耗），共消耗；1mol产物含2mol碳碳双键（消耗）+1mol羰基（消耗），也共消耗；若含有不饱和键可能会消耗更多，因此二者均至少与加成，C正确； D．反应中碳碳三键转化为两个碳碳双键，过程中存在碳氢键的断裂和新碳碳双键的形成，D正确； 故选A。 【变式2-3】 25-26高三上·北京海淀·期末）化合物M可合成航空飞行器液体燃料Q，转化关系如下图。 下列说法正确的是 A．等物质的量的M与加成生成1-戊醇 B．Q的核磁共振氢谱有两组峰 C．用的溶液能区分P与Q D．1 mol Q完全燃烧需要 【答案】D 【详解】A．等物质的量的M与H2发生加成反应后，酮羰基转化为羟基，生成环戊醇，A错误； B．由Q得结构式可知，其分子中含有3中不同化学环境的氢原子，所以核磁共振氢谱有3组峰，B错误； C．P和Q的区别为苯环，而苯环不与Br2的CCl4溶液反应，两者均无现象，C错误； D．Q分子式为C15H24，1 mol该物质完全燃烧需要氧气的物质的量为O2，D正确； 故选D。 题型03 共轭二烯烃 1．二烯烃的概念 分子中含有两个碳碳双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2表示。 2．二烯烃的加成反应 1，3-丁二烯是二烯烃的代表物，其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1，2-加成： 1，4-加成： 【易错警示】 共轭二烯烃是指含有两个碳碳双键，且双键之间只隔一个单键的二烯烃，如1，3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)。其结构特点是四个碳原子的p轨道相互平行重叠，形成共轭体系。 【典例3】 （24-25高二下·天津南开·期中）以物质a为原料，制备物质d (金刚烷)的合成路线如图所示： 下列关于以上有机物的说法不正确的是 A．物质a与发生加成的产物有1种 B．物质b能发生加成反应、氧化反应 C．物质c与物质d互为同分异构体 D．物质d的一氯代物有2种 【答案】A 【详解】 A．物质a与发生加成的产物有2种： 、，A错误； B．物质b含碳碳双键，能发生加成反应，能与氧气发生氧化反应，B正确； C．物质c与物质d的分子式均为C10H16，两者结构不同，互为同分异构体，C正确； D．物质d只有两种不同化学环境的H原子：，其一氯代物有2种，D正确； 故选A。 【变式3-1】 （24-25高二下·天津·期末）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法正确的是 A．分子式为C10H18 B．所含碳原子均采取sp2杂化 C．与溴能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 【答案】D 【详解】A．根据键线式可得其分子式为C10H16，故A错误； B．分子中连接双键的碳原子采用sp2杂化，只连接单键的碳原子采用sp3杂化，故B错误； C．该有机物不属于共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，故C错误； D．该有机物中含有碳碳双键，所以能发生加聚反应，故D正确； 答案选D。 【变式3-2】 （22-23高二下·天津宁河·月考）已知：  叫狄尔斯阿而德反应，用于构建六元环状烃，则下列说法不正确的是 A．上述信息中反应的产物都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．通过上述反应合成  ，所需反应物为2－甲基－1，3－丁二烯和乙烯 C．2－甲基－1，3－丁二烯和丙烯发生上述反应产物只有一种 D．2mol环戊二烯发生上述反应的方程式为： 【答案】C 【详解】A．生成物中都含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确； B．乙烯和2－甲基－1，3－丁二烯反应，因此合成所需反应物为2－甲基－1，3－丁二烯和乙烯，故B正确； C．2－甲基－1，3－丁二烯和丙烯发生上述反应，可以生成和两种产物，故C错误； D．D中可以看作一个二烯烃和一个单烯烃发生这样的反应，产物正确，故D正确； 答案选C。 【变式3-3】 （22-23高二下·天津·期中）关于的说法错误是 A．与2-丁炔互为同分异构体 B．是乙烯的同系物 C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．与氯气反应，可能生成三种产物 【答案】B 【详解】A．与2-丁炔分子式为C4H6且结构不同，互为同分异构体，A正确； B．与乙烯官能团相同，但官能团数目不同，不是同系物，B错误； C．分子含C=C可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．与氯气反应可以1、2加成，也可以1、4加成，或全部加成，可能生成三种产物，D正确； 故选B。 题型04 乙烯的制备 知识积累 1．制备原理 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 2．实验装置 3．现象解释 烧瓶中液体逐渐变黑，是因浓硫酸与乙醇作用生成碳单质；溴水褪色，是因乙烯与溴单质发生加成反应；酸性高锰酸钾溶液褪色，是因乙烯与酸性高锰酸钾发生氧化反应。 4．实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。 5．注意事项 (1)体积比约为3∶1的浓硫酸与乙醇混合液的配制：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸是催化剂和脱水剂。 (2)加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃(温度在140 ℃时的主要产物是乙醚)。 (3)因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸。 (4)温度计水银球要置于反应液的中间位置。 (5)氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2、乙醇杂质，防止其中的SO2干扰乙烯与溴水和酸性高锰酸钾溶液的反应。 【典例4】 （24-25高二下·天津河东·期末）下列实验装置或操作正确的 A．验证乙炔的还原性 B．实验室制取乙酸乙酯 C．实验室制乙烯 D．分离酒精和水 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．生成乙炔中混有硫化氢等均可被酸性高锰酸钾氧化，硫酸铜溶液除去杂质，高锰酸钾溶液褪色，能证明乙炔的还原性，A正确； B．导管在碳酸钠溶液的液面下，可发生倒吸，应将导管在液面上，B错误； C．乙醇在170℃发生消去反应生成乙烯，则温度计应测定液体的温度，温度计水银球应插入溶液中，C错误； D．酒精和水互溶，不能分液分离，应选蒸馏法，D错误； 故选A。 【变式4-1】 （23-24高二下·天津滨海新区·期中）下列四个装置(及相应条件)符合实验要求的是 A．实验室用A装置制备乙烯时，用向上排空集气法收集乙烯 B．可用B装置分离溴苯和苯的混合物 C．可用C装置检验溴丙烷的消去产物 D．实验室制取乙炔时，饱和食盐水的作用是减缓反应速率 【答案】D 【详解】A．乙烯的相对分子质量为28，与空气的平均相对分子质量29接近，所以不能用排空集气法收集乙烯气体，A错误； B．用蒸馏方法分离溴苯和苯的混合物时，温度计应放在支管口附近测定镏出物的沸点，不能插入混合液中，B错误； C．会发出的乙醇也能导致酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误； D．实验室制取乙炔时，为获得平稳的乙炔气流，应向电石中滴加饱和食盐水减缓反应速率，D正确； 答案选D。 【变式4-2】 （2024·天津南开·模拟预测）实验室有如图装置，计划进行气体制备，以下说法正确的是 A．制备氢气应该选用启普发生器，不能使用如图装置 B．可以选用如图装置，用或作反应物制备氧气 C．可以选用如图装置，用浓硫酸与铜片制备二氧化硫气体 D．可以选用如图装置实验室制备乙烯，浓硫酸必须盛放在分液漏斗中 【答案】B 【详解】A．实验室制备氢气是锌粒和稀盐酸或稀硫酸反应制得，可以使用启普发生器，也可以使用如图固液不加热型反应装置，A错误； B．图中装置为固液不加热型反应装置，用Na2O2和H2O反应制备氧气或者H2O2在MnO2催化下制备氧气都是固液不加热型反应，可以用如图装置，B正确； C．浓硫酸与铜反应制备二氧化硫需要加热，不能用如图装置，C错误； D．实验室用乙醇和浓硫酸加热反应制乙烯，需要加热不能用如图装置，D错误； 本题选B。 【变式4-3】 ．（2024·天津滨海新区·模拟预测）下列实验装置或操作能达到目的的是 A B C D 制取乙烯 提高HClO浓度 制备溴苯并验证有HBr产生 除去乙烯中的少量 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．实验室制取乙烯的反应原理为： CH3CH2OH CH2=CH2↑ +H2O，乙醇发生消去反应生成乙烯的反应中，温度必须控制在170°C，温度计的作用是控制反应温度在170°C，而图中缺少温度计，故A错误； B．氯水含有盐酸、次氯酸，盐酸可与碳酸钙反应，次氯酸与碳酸钙不反应，可增大次氯酸的浓度，故B正确； C．液溴挥发，挥发出的溴也能与硝酸银溶液反应，不能验证生成HBr，故C错误； D．乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化二氧化碳气体，引入新的杂质，应用氢氧化钠溶液除去乙烯中的SO2，故D错误。 综上所述，答案为B。 题型05 乙炔 一、结构特征 乙炔（C₂H₂）是最简单的炔烃，含有碳碳三键（C≡C）。三键由1个σ键和2个π键组成，两个π键相互垂直。乙炔分子呈直线形结构，两个碳原子和两个氢原子都在同一直线上，键角为180°。 碳碳三键的键长比碳碳双键和碳碳单键都短。碳氢键的键长也比乙烯中的碳氢键短。这是因为三键碳采用sp杂化，电子云更靠近原子核。 乙炔的结构 乙炔的结构特点：乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。 二、物理性质 乙炔在常温常压下是无色、带有特殊臭味的气体，纯度较高时臭味较小。它的密度比空气略小，在标准状态下密度为1.17g/L。乙炔微溶于水，易溶于有机溶剂如丙酮、乙醇、苯等。 三、化学性质 ①氧化反应 a．燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。燃烧时火焰 明亮 并伴有浓烈的黑烟，且能放出大量的热。 b．乙炔能被酸性KMnO4溶液 氧化 ，从而使之褪色。 ②加成反应 乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如： HC≡CH＋Br2→CHBr==CHBr(1,2-二溴乙烯)； CHBr==CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-四溴乙烷)。 CH≡CH＋H2CH2==CH2； CH≡CH＋2H2CH3CH3。 CH≡CH＋HClCH2==CHCl(氯乙烯)。 CH≡CH＋H2OCH3CHO。 【易错警示】“C==C—OH”结构不稳定，会转化为稳定的“C—CHO”。 ③加聚反应 ，聚乙炔可用于制备导电高分子材料。 【典例5】 ．（2026·天津·一模）常温下，下列各组离子在指定溶液中能大量共存的是 A．KAl(SO4)2溶液中滴加Ba(OH)2至SO完全沉淀后的溶液：HCO、Na⁺、K+、Cl- B．澄清透明的溶液中：NH、Fe3+、SO、Cl- C．实验室用电石制备乙炔后的溶液：SO、Cl-、NO、NH D．电解精炼含铁的粗铜后的电解液：NO、H+、Mg2+、Na+ 【答案】B 【详解】A．KAl(SO4)2溶液中滴加Ba(OH)2至SO完全沉淀时，溶质为四羟基合铝酸钾，会与HCO发生反应生成氢氧化铝沉淀和碳酸根，不能大量存在，A不符合题意； B．NH、Fe3+、SO、Cl-离子之间不发生反应，能大量共存，B符合题意； C．电石制备乙炔后的溶液含Ca(OH)2显强碱性，NH会与OH-反应生成弱电解质NH3·H2O，不能大量存在，C不符合题意； D．电解精炼含铁粗铜后的电解液中含有Fe2+，H+和NO会氧化Fe2+发生氧化还原反应，不能大量共存，D不符合题意； 故选B。 【变式5-1】 （25-26高三下·天津宁河·开学考试）依据下列实验操作及现象，不能得出相应结论的是 实验操作及现象 结论 A 将稀硝酸滴入溶液中，产生的气体通入澄清的石灰水，石灰水变浑浊 非金属性： B 硫化锌(ZnS，白色)、硫化镉(CdS，黄色)为难溶电解质。向浓度均为0.1 mol/L的、混合液中，滴加稀溶液，先出现的沉淀是黄色的 C 电石和饱和食盐水反应生成的气体通入溴水中，溴水褪色 电石与水反应生成乙炔 D 向可能含有的未知溶液中，滴加1滴溶液，有特征蓝色沉淀生成 原未知溶液中含有 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．稀硝酸与NaHCO3反应生成CO2，说明酸性HNO3＞H2CO3，HNO3是N元素最高价氧化物对应水化物，H2CO3是C元素最高价氧化物对应水化物，最高价含氧酸酸性越强对应元素非金属性越强，可以得出非金属性N＞C，A正确，不符合题意； B．和是同类型的难溶电解质，离子浓度相同时，越小越容易生成沉淀。实验中先析出黄色沉淀，说明更难溶，因此，B正确，不符合题意； C．工业电石中除外，还含有硫化钙、磷化钙等杂质，这些杂质和水反应生成的、都是还原性气体，也可以使溴水褪色，因此溴水褪色不能证明电石与水反应生成了乙炔，C错误，符合题意； D．K3[Fe(CN)6]与Fe2+反应生成特征蓝色沉淀，该反应是Fe2+的特征检验反应，因此可以得出原未知溶液中含有Fe2+，D正确，不符合题意； 故选C。 【变式5-2】 （25-26高三上·天津西青·阶段练习）下列装置合理且能达到实验目的的是 A．图1：乙酸乙酯的制备与收集 B．图2：可用于探究乙醇的催化氧化 C．图3：在光照条件下制取纯净的一氯甲烷 D．图4：制取并收集乙炔 【答案】B 【详解】A．乙酸乙酯制备时，收集装置中导管不能插入饱和溶液液面以下，否则易发生倒吸，图1中导管伸入液面下，A错误； B．乙醇催化氧化中，灼热的红热铜丝（先氧化为）插入乙醇中，与乙醇反应生成乙醛、和水，铜丝可循环催化，装置合理，能达到探究目的，B正确； C．与在光照下发生取代反应，会生成、、、和的混合物，无法得到纯净的一氯甲烷，C错误； D．乙炔密度略小于空气，难溶于水，图4中收集装置为向下排空气法，收集到的气体纯度较低，采用排水法更佳，D错误； 故答案选B。 【变式5-3】 （24-25高二下·天津南开·期中）如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A．逐滴加入饱和食盐水的目的是控制生成乙炔的速率 B．硫酸铜溶液可以除去杂质， C．若需制备较多乙炔，可用启普发生器 D．与水反应生成乙炔，则与水反应生成丙炔 【答案】C 【详解】A．电石与水反应剧烈，逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率，A正确； B．硫酸铜溶液能与、反应：H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4、24CuSO4+11PH3+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4，可选其除去乙炔中的杂质，B正确； C．由于此反应为放热反应，易使启普发生器炸裂；CaC2能与水蒸气反应，不便于长期放置；且生成的Ca(OH)2是微溶物，易形成糊状附着在CaC2表面，不便于控制，故制备乙炔，不可用启普发生器，C错误； D．CaC2与水反应生成乙炔，方程式为：，则Mg2C3与水反应的方程式为：，生成丙炔，D正确； 故选C。 题型06 炔烃的结构和性质 一、乙炔的结构和物理性质 1．乙炔分子的组成与结构 (1)乙炔的表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C2H2 H－C≡C－H CH≡CH (2)乙炔的结构特点 乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化，C、H之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接 (3)“乙炔型”分子共线、共面问题 类型 结构式 结构特点 共线、共面情况 乙炔型 H－C≡C－H 直线形结构 4个原子位于同一个直线 规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线 分析丙炔(CH3C≡CH)原子共面情况 ①H、②C、③C和④C四个原子一定共直线(共面)。根据三角形规则(③C，④C，⑤H构成三角形)，⑤H也可能在这个平面上 即：丙炔分子最多5个原子共平面，至少有4个原子共平面 2．炔烃及其结构 (1)炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃 (2)官能团：名称为碳碳三键，结构简式为－C≡C－ (3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2 (n≥2) 2．乙炔的物理性质：无色、无臭的气体，微溶于水，密度比空气略小，易溶于有机溶剂 3．物理性质 (1)状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 (2)溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 (3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低 (4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 二、乙炔的化学性质：乙炔分子中含有碳碳三键(－C≡C－)，使乙炔表现出较活泼的化学性质 1．乙炔的氧化反应 (1)与氧气的燃烧反应：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O ①实验现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 ②原因：乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧 ③乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上，可用于焊接或切割金属 ④乙炔具有可燃性，点燃乙炔之前一定要检验乙烯纯度 (2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化 2．乙炔的加成反应：乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、氢卤酸、水等在适宜的条件下发生加成反应 (1)乙炔与溴的四氯化碳溶液反应：HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr (1，2－二溴乙烯) CHBr==CHBr＋Br2CHBr2－CHBr2 (1，1，2，2－四溴乙烷) (2)乙炔与氢气反应：HC≡CH＋H2CH2==CH2；CH2==CH2＋H2CH3—CH3 (3)乙炔与氯化氢反应：HC≡CH＋HClCH2==CH－Cl (氯乙烯) (4)乙炔与水反应：HC≡CH＋H2OCH3－CHO 3．乙炔的加聚反应——聚乙炔可用于制备导电高分子材料 4．炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(－C≡C－)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似 (1)氧化反应 ①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O ②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化 (2)加成反应 (以丙炔为例) ①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2－CHBr2 ②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3 ③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2 ④与H2O加成： (3)加聚反应 (以丙炔为例) 【典例6】 （25-26高三上·天津红桥·开学考试）下列化学用语或模型正确的是 A．葡萄糖的最简式(实验式)： B．分子的球棍模型： C．丙炔的键线式： D．对硝基甲苯的结构简式： 【答案】A 【详解】A．葡萄糖的分子式为C6H12O6，最简式（实验式）为各元素原子数的最简整数比，即CH2O，A正确； B．CH4分子为正四面体结构，该图为空间填充模型，球棍模型为，B错误； C．丙炔的结构简式为CH3C≡CH，3个碳原子在一条直线上，键线式为，C错误； D．硝基中的氮原子与苯环相连，对硝基甲苯的结构简式为，D错误； 故答案选A。 【变式6-1】 （23-24高二下·天津·期中）下列有关分子的叙述中，错误的是 A．最多有20个原子共平面 B．能发生加成反应和取代反应 C．有8个碳原子共直线 D．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 【答案】C 【详解】 A．中苯环上的10个原子共平面，碳碳双键上相连的5个原子一定共平面最多可能6个原子共平面，碳碳三键上的相连的4个原子可能共平面最多4个原子共平面，该结构中最多有20个原子共平面，A正确； B．该结构中有碳碳双键，能发生加成反应，有氢原子在一定条件下可发生取代反应，B正确； C．最多有6个碳原子共直线，C错误； D．碳碳双键为sp2杂化，碳碳三键为sp杂化，有甲基为sp3杂化，D正确； 故选C。 【变式6-2】 （23-24高二下·天津南开·期中）有7种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④环己烯；⑤2-丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是 A．④⑤ B．④⑤⑦ C．②④⑤⑦ D．③④⑤ 【答案】A 【详解】①甲烷结构稳定，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色； ②苯不含碳碳双键，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色； ③聚乙烯不含碳碳双键，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色； ④环己烯含有碳碳双键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色； ⑤2-丁炔含有碳碳三键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色； ⑥环己烷不含碳碳双键，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色； ⑦邻二甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能与溴水反应使之褪色； 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是④⑤，选A。 【变式6-3】 （22-23高二下·天津红桥·期末）下列化学用语表达正确的是 A．的离子结构示意图：   B．丙炔的键线式：   C．分子的球棍模型：   D．顺-2-丁烯的结构简式：   【答案】C 【详解】A．F-的核外电子总数为10，最外层电子数为8，其离子结构示意图为，故A错误； B．丙炔结构简式为HC≡C-CH3，3个碳原子在一条直线上，其键线式为≡—，故B错误； C．H2O分子的空间构型是V形，且O原子半径大于H，其球棍模型：，故C正确； D．顺-2-丁烯中两个甲基在双键同一侧，故D错误； 故选：C。 题型07 乙炔的制备 ◆知识点三 乙炔的实验室制法 1.反应原理 CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2 2.装置及试剂 电石(CaC2)与水反应非常剧烈，反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体。所用装置和试剂设计如下： 3.实验步骤 装置 实验步骤 实验现象 解释或结论 ① 将饱和氯化钠溶液滴人盛有电石的烧瓶 反应迅速、有大量气泡生成 反应生成乙炔 ② 将制得的乙炔通入CuSO4溶液中 有黑色沉淀产生 CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，乙炔中的杂质气体H2S被除去 ③ 将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 溶液紫红色褪去 乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化 ④ 将纯净的乙炔通入盛有溴的四氧化碳溶液的试管中 溶液橙色褪去 乙炔与溴发生加成反应 ⑤ 尾气处理：点燃纯净的乙炔 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 乙炔可燃且含碳量高 ①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。 ②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。 ③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (如图所示)。 ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。 ⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是： a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停； b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂； c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。 ⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。 【典例7】 （2025·重庆·三模）下列实验装置和操作能达到实验目的的是 A．制备晶体 B．检验1-氯丁烷中氯元素 C．检验乙炔的还原性 D．除去中的气体 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．向[Cu(NH3)4]SO4溶液中加入乙醇，降低溶液的极性，使[Cu(NH3)4]SO4溶解度减小，析出[Cu(NH3)4]SO4•H2O晶体，故A正确； B．检验1-氯丁烷中氯元素需先在碱性条件下水解（如需NaOH溶液加热）使氯原子转化为Cl-，再用硝酸酸化后加AgNO3溶液，直接滴加硝酸银溶液无法电离出Cl-，故B错误； C．电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中含H2S、PH3等还原性杂质，会干扰乙炔与溴水的反应，因此在检验乙炔时需先除杂，故C错误； D．饱和Na2CO3溶液会与发生反应生成NaHCO3，因此，应使用饱和NaHCO3溶液除去中的气体，故D错误； 故选A。 【变式7-1】 （24-25高二下·天津滨海新·期末）下列实验方案能达到实验目的的是 A．比较碳酸、苯酚的酸性强弱 B．检验溴乙烷中的溴原子 C．验证乙炔的还原性 D．检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．醋酸易挥发，锥形瓶中生成的二氧化碳中含有醋酸，醋酸、二氧化碳都能与苯酚钠反应生成苯酚沉淀，所以该装置不能比较碳酸、苯酚的酸性强弱，故A错误； B、溴乙烷水解液中先加硝酸中和氢氧化钠，再加硝酸银，产生淡黄色沉淀，证明溴乙烷中含有溴原子，故B正确； C、电石与水反应生成得乙炔气体中含有杂质H2S，乙炔、H2S都能使高锰酸钾溶液褪色，该装置不能验证乙炔的还原性，故C错误； D、乙醇和浓硫酸反应得到的气体中含有乙烯、二氧化硫、二氧化碳、乙醇蒸汽，乙烯、二氧化硫、乙醇均能使高锰酸钾溶液褪色，所以该装置不能检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯，故D错误； 选B。 【变式7-2】 ．（24-25高二下·天津·期中）用如图所示装置检验制备的气体时，不需要使用除杂装置的是 气体的制备 试剂X 试剂Y A 与NaOH乙醇溶液共热 溴四氯化碳溶液 B 与NaOH乙醇溶液共热 酸性溶液 C 与浓加热至170℃ NaOH 溴水 D 电石与饱和食盐水 酸性溶液 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应，生成乙烯气体，可能混有乙醇蒸气，但乙醇不能使溴四氯化碳溶液褪色，所以不需要使用除杂装置，A正确； B．CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热后生成的乙烯气体中，可能混有乙醇蒸汽，乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，所以必须使用水除去乙醇蒸汽，B错误； C．C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃，生成的乙烯气体中混有SO2等，SO2也能使Br2水褪色，所以必须使用NaOH溶液除去SO2等气体，C错误； D．电石与饱和氯化钠溶液反应生成乙炔气体，同时混有H2S等杂质，乙炔和杂质H2S均能够与Br2发生反应，因此需要用CuSO4溶液除去H2S杂质，D错误； 故选A。 【变式7-3】 ．（24-25高三上·天津河东·期末）下列装置能用于相应实验的是 A．粗盐水的过滤 B．制备 C．乙酸乙酯的制备与收集 D．制备 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．过滤操作中漏斗末端应紧贴烧杯内壁，A错误； B．浓盐酸与二氧化锰反应制备氯气时应该加热，B错误； C．制备乙酸乙酯时应用饱和碳酸钠溶液接收，但是导管不能伸入饱和碳酸钠溶液中，C错误； D．碳化钙与水反应生成氢氧化钙和乙炔，由图可知，该装置为固液不加热的装置，分液漏斗中盛放饱和食盐水，锥形瓶中盛放电石，可以用于用电石和饱和食盐水反应制备乙炔，D正确； 故选D。 题型08 烯烃、炔烃的命名 1．选主链 将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) 2．编序号 从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。 3．写名称 先用汉字数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示碳碳双键或碳碳三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键或碳碳三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。 【易错警示】 炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近。 【典例8】 （2026·天津南开·模拟预测）下列有关化学用语表示正确的是 A．N2H4的电子式： B．基态Fe2+的价层电子排布式：3d44s2 C．CH3CH=C(CH3)2 的名称：2-甲基-2-丁烯 D．用电子式表示 CaCl2的形成过程： 【答案】C 【详解】 A．N2H4中含有1个N-N键和4个N-H键，电子式为，A错误； B．铁是26号元素，基态Fe2+的价层电子排布式为3d64s2，，基态Fe2+的价层电子排布式为3d6，B错误； C．CH3CH=C(CH3)2的最长碳链为4个碳，双键在2号碳，2号碳有一个甲基，名称为2-甲基-2-丁烯，C正确； D．CaCl2中钙原子失去电子，Cl原子得到电子，则用电子式表示氯化钙的形成过程为：，D错误； 故选C。 【变式8-1】 （24-25高二下·天津·月考）下列有机物的命名正确的是 A． 2-甲基丙烯 B．2-甲基丁烷也称为异丁烷 C． 2-甲基-3-乙基-1-丁烯 D． 2，2-二甲基丁酸 【答案】A 【详解】 A．的主链选择含碳碳双键且最长的碳链，并且从双键位次最小的右侧开始编号，因此其命名为2-甲基丙烯，A正确； B．2-甲基丁烷的键线式为，结构中含有5个碳原子，因此习惯命名为异戊烷，B错误； C．CH2=C(CH3)CH(C2H3)CH3的键线式为，主链选择含碳碳双键且最长的碳链，并且从双键位次最小的左侧开始编号，因此其命名为2，3-二甲基-1，4-戊二烯，C错误； D．的主链选择含羧基且最长的碳链，其中不含其它含碳官能团，因此从羧基位次最小的一侧开始编号，因此其命名为3，3-二甲基丁酸，D错误； 故答案为选A。 【变式8-2】 （24-25高二下·北京·期中）下列有机物的名称与结构简式对应关系不正确的是 A B C D 2-甲基丁烷 顺-2-戊烯 2-甲基-1，3-丁二烯 聚乙烯 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．由结构简式可知，烷烃分子中最长碳链含有4个碳原子，侧链为甲基，名称为2-甲基丁烷，故A正确； B． 由结构简式可知，烯烃分子中含有碳碳双键的最长碳链含有5个碳原子，名称为顺-2-戊烯，故B正确； C．由结构简式可知，烯烃分子中含有碳碳双键的最长碳链含有4个碳原子，侧链为甲基，名称为2-甲基-1，3-丁二烯，故C正确； D．一定条件下，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯的结构简式为，故D错误； 故选D。 【变式8-3】 （2025·天津河东·二模）下列化学用语表示正确的是 A．中子数为10的氧原子： B．基态氮原子的核外电子轨道表示式： C．2-甲基-2-戊烯的键线式： D．二氧化硅的电子式： 【答案】C 【详解】A．原子符号左下角的数字为质子数，左上角的数字为质量数，则中子数为10的氧原子：，A错误； B．当电子占据同一能级的不同轨道时，总是优先占据不同的轨道，则基态氮原子的核外电子轨道表示式：，B错误； C．2-甲基-2-戊烯的主链上含有5个C原子，在2、3号C原子之间有碳碳双键；在2号C原子上有1个甲基，在用键线式表示时，用顶点和折点表示C原子，碳碳单键用一个小短线表示；碳碳双键用2个小短线表示，省去H原子，则其键线式结构表示为：，C正确； D．二氧化硅是一种共价晶体，其结构为三维骨架结构，‌无法用简单的电子式表示‌，D错误； 故选C。 题型09 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质的比较 知识积累 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质的比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 链状烷烃： CnH2n＋2 (n≥1) 链状单烯烃： CnH2n(n≥2) 链状单炔烃： CnH2n－2 (n≥2) 分子结 构特点 全部是单键，碳原子达到“饱和”，存在四面体结构 含有碳碳双键，碳原子未达到“饱和”，存在平面形结构（6个原子共面） 含有碳碳三键，碳原子未达到“饱和”，存在直线形结构（4个原子共线） 物理性质 难溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水的小 化学性质 取代反应 能与卤素 单质发生 — — 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 加聚反应 不能发生 能发生 氧化反应 不与KMnO4酸性溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性 KMnO4溶液褪色 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烈黑烟 鉴别 溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色 【典例9】 （18-19高二·天津南开·课后作业）区别CH4、C2H4、C2H2的最简易方法是 (　　　) A．分别通入溴水 B．分别通入高锰酸钾酸性溶液 C．分别通入盛有碱石灰的干燥管 D．分别在空气中点燃 【答案】D 【详解】A．CH2=CH2、CH≡CH都能够与溴水反应使溴水褪色，无法用溴水鉴别乙烯和乙炔，故A错误； B．CH2=CH2、CH≡CH都能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯和乙炔，故B错误； C．将CH4、CH2=CH2、CH≡CH分别通过盛碱石灰的干燥管，三种气体都不与碱石灰反应，无法用碱石灰鉴别，故C错误； D．甲烷燃烧时火焰为淡蓝色火焰，乙烯燃烧时出现明亮火焰、伴有黑烟，而乙炔含碳量较大，燃烧时出现浓烟，可以根据CH4、CH2=CH2、CH≡CH燃烧时火焰的明亮程度及冒黑烟的浓烈程度鉴别三者，故D正确； 答案选D。 【变式9-1】 （24-25高二下·甘肃临夏·期末）乙烷、丙烯和乙炔是重要的有机化工原料。下列有关说法错误的是 A．乙炔中键与键数目比为 B．分子中键的数目：丙烯乙烷乙炔 C．丙烯和乙炔可用的溶液鉴别 D．含碳质量分数大小：乙烷丙烯乙炔 【答案】C 【详解】A．乙炔中每个碳碳三键包含1个σ键和2个π键，两个C-H单键各含1个σ键，总共有3个σ键和2个π键，比例为3:2。A正确。 B．丙烯分子中有8个σ键（6个C-H键和2个碳碳σ键），乙烷有7个σ键（6个C-H键和1个碳碳σ键），乙炔有3个σ键（2个C-H键和1个碳碳σ键）。σ键数目顺序为丙烯＞乙烷＞乙炔。B正确。 C．丙烯和乙炔均能与Br₂的CCl4溶液发生加成反应，使溶液褪色，无法通过此方法鉴别。C错误。 D．乙烷、丙烯、乙炔的最简式分别为CH3、CH2、CH，所以含碳质量分数顺序为乙烷＜丙烯＜乙炔。D正确。 故答案选C。 【变式9-2】 （24-25高三上·青海西宁·开学考试）利用物质的性质来鉴别物质，是分析化学中一种常见的方法。下列物质的检验方法中不合理的是 A．可以通过点燃的方法鉴别甲烷和乙炔 B．用湿润的淀粉-碘化钾试纸鉴别和 C．用鉴别溶液和溶液 D．用水鉴别苯、乙醇、溴的溶液 【答案】B 【详解】A．点燃乙炔时有浓烈的黑烟和明亮的火焰，甲烷燃烧会发出蓝色火焰，两者现象不同，因此可以通过点燃鉴别甲烷和乙炔，A项正确； B．和都有氧化性，均为红棕色气体，均能将氧化为而使湿润的淀粉-碘化钾试纸变蓝，无法鉴别，B项错误； C．由于的酸性强于而弱于，故与溶液反应生成沉淀而不与溶液反应，可以用鉴别溶液和溶液，C项正确； D．苯不溶于水且密度小于水，乙醇与水互溶，溴的溶液不溶于水但密度比水大，故可用水鉴别，D项正确； 故答案选B。 【变式9-3】 （23-24高二下·河南·阶段练习）下列有机物的性质和用途存在因果关系的是 A．甲烷密度比空气小，常用作燃料 B．乙醇具有还原性，可用于萃取碘水中的碘 C．乙烯不溶于水，可用作水果催熟剂 D．乙炔在氧气中燃烧可放出大量的热，可用于焊接或切割金属 【答案】D 【详解】A．甲烷可以作燃料是因为它燃烧时放出大量的热，A项不符合题意； B．乙醇与水互溶，不能用于萃取碘水中的碘，B项不符合题意； C．乙烯是植物的生长激素，所以可用作水果催熟剂，C项不符合题意； D．乙炔燃烧放出大量的热，利用此性质常用于焊接或切割金属，D项符合题意； 故选：D。 / 学科网（北京）股份有限公司 $